JP5646144B2 - 共融混合物を含む電解質を用いた電気化学素子 - Google Patents
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Description
R2は、水素、ハロゲン、炭素数1〜20のアルキル基、アルケニル基、アリール基又はアルキルアリール基であり、
Aは、炭素、酸素、水素、窒素、黄から選択され、このとき、Aが水素であれば、R2はなく、
Xは、リチウムを除いたアルカリ金属、アルカリ土金属、遷移金属、半金属、ランタニド及びアクチニドからなる群より選ばれた1種以上の金属陽イオン又は有機陽イオンであり、
Yは、Xと塩を形成できる陰イオンであり、
nは、0〜10の整数であり、このとき、nが1以上であれば、Aは水素を除いた炭素、酸素、窒素、黄から選択される。
本発明による共融混合物は、電解質形態に関係なく適用可能でるが、好ましくは2つの実施様態、すなわち、液体又はゲルポリマー電解質形態で適用可能である。
本発明による共融混合物を含む電解質は、使用目的によって多様な電気化学的特性が要求される通常の電気化学素子(electrochemical device)に適用可能である。その他、静電気防止用コーティング剤、各種化学反応の溶媒、抽出用溶媒、電気メッキ溶液、添加剤等にも適用可能である。
透明電極であるITO(indium tin oxide)ガラス(三星コーニング製)上に、蒸着方法により150nm厚さのWO3薄膜を形成して作業電極を製造した。また、同様な方法により、150nm厚さのNiOx薄膜を有する相対電極を製造した。作業電極及び相対電極の枠を、図1に示すように一部を除いてガラスボールスぺーサーが含まれた封止剤で合着して、無電解質状態のエレクトロクロミック素子を製作した。
透明電極であるITOガラス上に、電気重合によりPEDOT(poly-3,4-ethylenedioxythiophene)電極物質を150nm程度でコーティングして作業電極を完成し、同様な方法によりPAN(polyaniline)電極物質を150nm程度でコーティングして相対電極を完成した。完成された2つの電極は、前記製造例1と同様な過程により、無電解質状態のエレクトロクロミック素子を製作した。
透明電極であるFTO(fluorine doped tin oxide)ガラス(Libby-Owens-Ford製)上に、蒸着方法により200nm厚さのWO3薄膜を形成して作業電極を製造した。また、同様な方法により230nm厚さのLiNiOx薄膜を有する相対電極を製造した。作業電極及び相対電極を用いて製造例1と同様な方法により合着して、無電解質状態のエレクトロクロミック素子を製作した。
1-1.アセトアミド−NaSCN共融混合物の合成
精製されたアセトアミド(Acetamide)4.4gと、NaSCN(sodium thiocyanate)2gとを丸底フラスコに入れ、40℃の窒素雰囲気下で5時間徐々に撹はんして、アセトアミド及びNaSCN共融混合物6.4gを得た。
前記実施例1−1で製造されたアセトアミド−NaSCN共融混合物に、0.1M LiBF4を溶解させ、製造例1の無機金属酸化物WO3/NiOx電極を備えたエレクトロクロミック素子に注入した。製作されたエレクトロクロミック素子は、発色時に青色を帯びて35%の透過度を示し、消色時に72%の透過度を示した。
前記実施例1−1で製造されたアセトアミド−NaSCN共融混合物を、製造例3で製造されたエレクトロクロミック素子に注入した。製作されたエレクトロクロミック素子は、発色時に黒色を帯びて34%の透過度を示し、消色時に74%の透過度を示した。
前記実施例1−1で合成されたアセトアミド−NaSCN共融混合物、0.1M LiBF4、HEMA(2-hydroxyethylmethacrylate)モノマー、熱重合開始剤としてAMVN(azobisdimethyl-valeronitrile)を、重さ比8:2:0.01で混合して前記製造例1のエレクトロクロミック素子内に注入し、紫外線封止剤により電解質の注入口を封止した後、55℃の温度で1時間重合させ、ゲルポリマー電解質を形成した。製作されたエレクトロクロミック素子は、発色時に濃い青色を帯びて32%の透過度を示し、消色時に71%の透過度を示した。
前記実施例1−1で合成されたアセトアミド−NaSCN共融混合物を、前記製造例3のエレクトロクロミック素子内に注入した以外は、前記実施例1−4と同様な方法によりゲルポリマー電解質を形成した。製作されたエレクトロクロミック素子は、発色時に黒色を帯びて32%の透過度を示し、消色時に74%の透過度を示した。
製造例1のエレクトロクロミック素子の代りに、製造例2のエレクトロクロミック素子を用いた以外は、実施例1−3と同様な方法により行うことで、共融混合物を含むゲルポリマー電解質を備えたエレクトロクロミック素子を製作した。製造されたエレクトロクロミック素子は、発色時に濃い青色を帯びて33%の透過度を示し、消色時に73%の透過度を示した。
前記実施例1−1で製造されたアセトアミド−NaSCN共融混合物、0.1M LiBF4、架橋剤としてTAEI(tris[2-(acryloyloxy)ethyl]isocyanurate)、モノマーであるMPEGM(methoxy poly(ethyleneglycol)methacrylate)、紫外線重合開始剤としてIrgacure−184(チバガイギ社製)を、50:0.5:50:10の質量%で混合した電解質プレゲルを用意し、前記製造例1の無機金属酸化物WO3/NiOx電極を備えたエレクトロクロミック素子に注入した。次に、紫外線封止剤により電解質の注入口を封止した後、紫外線を照射して30分間重合させることにより、ゲルポリマー電解質を形成した。透明なゲルポリマー電解質をエレクトロクロミック素子での電解質として適用すれば、発色時に濃い青色を帯びて32%の透過度を示し、消色時に75%の透過度を示した。
製造例1のエレクトロクロミック素子の代りに、製造例3のエレクトロクロミック素子を用いた以外は、前記実施例1−7と同様な方法により行うことで、共融混合物を含むゲルポリマー電解質を備えるエレクトロクロミック素子を製作した。製作されたエレクトロクロミック素子は、発色時に黒色を帯びて29%の透過度を示し、消色時に75%の透過度を示した。
精製されたメチルウレア(methylurea)4.5g及びNaSCN(sodium thiocyanate) 2gを丸底フラスコに入れ、70℃の窒素雰囲気下で10時間徐々に撹はんして、メチルウレア−NaSCN共融混合物6.5gを得た。
精製されたアセトアミド(acetamide)3.3g、ウレア(urea)3.3g、NaSCN(sodium thiocyanate) 2gを丸底フラスコに入れ、30℃の窒素雰囲気下で5時間徐々に撹はんして、アセトアミド−ウレア−NaSCN共融混合物8.6gを得た。
4−1.カルバミン酸メチル−NaSCN共融混合物の合成
精製されたカルバミン酸メチル(methyl carbamate)13.7g及びNaSCN(sodium thiocyanate) 5gを丸底フラスコにに入れ、50℃の窒素雰囲気下で50分間撹はんして、カルバミン酸メチル−NaSCN共融混合物18.7gを得た。
共融混合物としてアセトアミド−NaSCNの代りに、カルバミン酸メチル−NaSCNを用いた以外は、前記実施例1−2と同様な方法により行うことで、エレクトロクロミック素子を製作した。完成されたエレクトロクロミック素子は、発色時に青色を帯びて30%の透過度を示し、消色時に72%の透過度を示した。
共融混合物としてアセトアミド−NaSCNの代りに、カルバミン酸メチル−NaSCNを用いた以外は、前記実施例1−4と同様な方法により行うことで、エレクトロクロミック素子を製作した。完成されたエレクトロクロミック素子は、発色時に青色を帯びて34%の透過度を示し、消色時に75%の透過度を示した。
精製されたN−ベンジルホルムアミ(N-benzyl formamide)ド9.9g及びNaSCN 4gを丸底フラスコにに入れ、30℃の窒素雰囲気下で40分間撹はんした後、常温で5時間撹はんして、N−ベンジルホルムアミド−NaSCN共融混合物10.7gを得た。
精製されたアセトアミド(trifluoroacetamide)6.9g及びNH4SCN(ammonium thiocyanate) 3gを丸底フラスコに入れ、40℃の窒素雰囲気下で50分間撹はんして、アセトアミド−NH4SCN共融混合物9.9gを得た。
精製されたカプロラクタム(carprolactam)8.92g及びNH4SCN 2gを丸底フラスコに入れ、50℃の窒素雰囲気下で4時間徐々に撹はんした後、常温で冷却してカプロラクタム−NH4SCN共融混合物10.9gを得た。
精製されたアセトアミド(acetamide)3.6g、ウレア(urea)3.6g、NH4SCN 3gを丸底フラスコに入れ、30℃の窒素雰囲気下で10時間徐々に撹はんして、アセトアミド−ウレア−NH4SCN共融混合物10gを得た。
精製されたアセトアミド(acetamide)3g、ウレア(urea)3g、NH4NO3 1.6gを丸底フラスコに入れ、50℃の窒素雰囲気下で4時間徐々に撹はんした後、常温で冷却してアセトアミド−ウレア−NH4NO3共融混合物7.6gを得た。
液体電解質として1MのLiClO4が含まれたγ−ブチロラクトン(GBL)を用いた以外は、前記実施例1−2と同様な方法によりエレクトロクロミック素子を製作した。完成されたエレクトロクロミック素子は、発色時に濃い青色を帯びて34%の透過度を示し、消色時に76%の透過度を示した。しかしながら、電解質として有機溶媒を使用する場合、電解質の蒸発により枯渇されやすく、長時間発色−消色を繰返すと、有機物が分解されやすい副反応が発生する可能性が高い。
精製されたカプロラクタム9.6g及びLiTFSI 8.16gを丸底フラスコに入れ、50℃の窒素雰囲気下で4時間徐々に撹はんした後、常温で冷却してカプロラクタム−LiTFSI共融混合物17gを得た。
本発明による共融混合物の物性を評価するために、下記のように実施した。試料は、実施例1〜実施例9で製造された共融混合物及び比較例2の共融混合物を使用し、このとき使用された共融混合物の比率は、アミド化合物:塩の比が全部3:1であった。DSC(differenctial scanning calorimeter)を用いて各化合物の溶融温度を測定し、TGA(thermogravimetric analysis)を用いて分解温度を測定し、RS150粘度計を用いて25℃で粘度を測定した。その結果を下記の表1に示す。
本発明により製造されたリチウム非含有共融混合物とリチウム含有共融混合物とを各々電解質として備えるエレクトロクロミック素子の性能評価を、下記のように実施した。
Claims (16)
- 電解質を含む電気化学素子であって、
前記電解質は、
(a)アミド基含有化合物と、及び、
(b)リチウム非含有イオン結合性塩からなる共融混合物及び1種以上のリチウム塩を含んでなり、
前記リチウム非含有イオン結合性塩の陰イオンと前記リチウム塩の陰イオンとが、互いに同一であり、かつ、チオシアン酸(thiocyanate)、ギ酸塩(formate)、酢酸塩、硝酸塩、過塩素酸(perchlorate)、硫酸塩、水酸化物、アルコキシド、ハロゲン化物(halogenide)、炭酸塩、シュウ酸塩又はテトラフルオロボラートであり、
前記アミド基含有化合物が、アセトアミド、ウレア、メチルウレア、カプロラクタム、バレロラクタム(valerolactam)、カーバメート(carbamate)、ホルムアミド又はこれらの混合物であることを特徴とする、電気化学素子。 - 前記リチウム非含有イオン結合性塩が、リチウムを除いたアルカリ金属、アルカリ土金属、遷移金属、半金属、ランタニド及びアクチニドからなる群より選ばれた1種以上の金属を含む金属塩又は有機塩であることを特徴とする、請求項1に記載の電気化学素子。
- 前記電解質が、共融混合物及びリチウム塩を含む液状であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の電気化学素子。
- 前記電解質が、
(i)共融混合物及び重合反応によりゲルポリマーを形成できるモノマーを含有する電解質プレゲル溶液;又は、
(ii)共融混合物、重合反応によりゲルポリマーを形成できるモノマー及びリチウム塩を含有する電解質プレゲル溶液を重合させて形成されたゲルポリマー型であることを特徴とする、請求項1〜3の何れか一項に記載の電気化学素子。 - 前記モノマーが、ビニルモノマーであることを特徴とする、請求項4に記載の電気化学素子。
- 前記ビニルモノマーが、アクリロニトリル、メタクリル酸メチル、アクリル酸メチル、メタクリロニトリル、メチルスチレン、ビニルエステル類、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、テトラフルオロエチレン、酢酸ビニル、メチルビニルケトン、エチレン、スチレン、パラメトキシスチレン(para-methoxystyrene)、及びパラシアノスチレン(para-cyanastyrene)からなる群より選ばれた1種以上であることを特徴とする、請求項5に記載の電気化学素子。
- 前記電解質プレゲル溶液が、重合開始剤又は光開始剤をさらに含むことを特徴とする、請求項4〜6の何れか一項に記載の電気化学素子。
- 前記電解質プレゲル溶液の混合比率が、重さ比としてx(共融混合物):y(重合反応によりゲルポリマーを形成できるモノマー):z(重合開始剤)であり、
xは0.5〜0.95であり、
yは0.05〜0.5であり、
zは0.00〜0.05であり、
x+y+z=1であることを特徴とする、請求項4〜7の何れか一項に記載の電気化学素子。 - 前記電解質が、電気化学素子内でイン−サイチュー(In-Situ)重合により製造されることを特徴とする、請求項4〜8の何れか一項に記載の電気化学素子。
- 前記電解質が、共融混合物がポリマー又はゲルポリマーに含浸されることを特徴とする、請求項1〜9の何れか一項に記載の電気化学素子。
- 前記ポリマーが、ポリメタクリル酸メチル、ポリフッ化ビニリデン(polyvinylidene difluoride)、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンオキシド、ポリヒドロキシエチルメタクリレートからなる群より選ばれることを特徴とする、請求項10に記載の電気化学素子。
- 前記電気化学素子は、エレクトロクロミック素子であり、
(a)第1電極と、
(b)第2電極と、
(c)エレクトロクロミック材料と、を更に含む、
請求項1〜11の何れか一項に記載の電気化学素子。 - 前記エレクトロクロミック材料が、第1電極、第2電極及び電解質の何れか一つ以上に含まれることを特徴とする、請求項12に記載の電気化学素子。
- 前記エレクトロクロミック材料が、
a)WO3、Ir(OH)X、MoO3、V2O5、TiO2、NiOX、LiNiOX、Li2NiOXからなる群より選ばれた無機金属酸化物;
b)ポリピロール、ポリアニリン、ポリアズレン(polyazulene)、ポリピリジン、ポリインドール、ポリカルバゾール、ポリアジン及びポリチオフェンからなる群より選ばれた伝導性高分子;又は、
c)ビオロゲン、アントラキノン、及びペノシアジン(phenocyazine)からなる群より選ばれた有機エレクトロクロミック材料を含むことを特徴とする、請求項12又は13に記載の電気化学素子。 - 前記第1電極、第2電極又は両電極が、透明伝導性膜からなることを特徴とする、請求項14に記載の電気化学素子。
- 前記透明伝導性膜の材料が、Ag、Cr、酸化スズ、酸化亜鉛、ITO(indium tin oxide)、FTO(fluorine doped tin oxide)及びIZO(indium zinc oxide)からなる群より選ばれた1種以上であることを特徴とする、請求項15に記載の電気化学素子。
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