JP5644146B2 - クリアインク組成物及びインクジェット記録方法 - Google Patents
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Description
[1]
光重合性化合物と、光重合開始剤と、酸化防止剤と、を含むクリアインク組成物であって、前記光重合性化合物はN−ビニルカプロラクタムを含有し、前記酸化防止剤はリン系酸化防止剤を含有し、前記リン系酸化防止剤の含有量が、該クリアインク組成物の総量に対し、0.1〜5質量%である、クリアインク組成物。
[2]
前記酸化防止剤がフェノール系酸化防止剤をさらに含有する、[1]に記載のクリアインク組成物。
[3]
前記フェノール系酸化防止剤の含有量が、該クリアインク組成物の総量に対し、0.1〜5質量%である、[2]に記載のクリアインク組成物。
[4]
前記リン系酸化防止剤は、テトラ(トリデシル)−4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)ジホスファイト、ヘキサ(トリデシル)−1,1,3−トリス(2−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−トリホスファイト、テトラ(C12−C15混合アルキル)−4,4’−イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、トリデシルホスファイト、ジフェニルモノデシルホスファイト、ジフェニルモノオクチルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、及びトリス(モノ,ジノニルフェニル)ホスファイトからなる群より選択される1種以上である、[1]〜[3]のいずれかに記載のクリアインク組成物。
[5]
前記光重合開始剤は、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、及びビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイドからなる群より選択される1種以上である、[1]〜[4]のいずれかに記載のクリアインク組成物。
[6]
前記N−ビニルカプロラクタムの含有量が、該クリアインク組成物の総量に対し、1〜20質量%である、[1]〜[5]のいずれかに記載のクリアインク組成物。
[7]
インクジェット記録用である、[1]〜[6]のいずれかに記載のクリアインク組成物。
以下、本実施形態に係るクリアインク組成物を構成するか又は構成し得る、各成分を詳細に説明する。
本実施形態のクリアインク組成物に含まれる光重合性化合物は、後述する光重合開始剤の作用により光照射時に重合して、印刷されたインクを硬化させることができる。
上記光重合性化合物は、下記式(1)で表されるN−ビニルカプロラクタムを含有する。
・・・(1)
また、上記光重合性化合物は、N−ビニルカプロラクタム以外の成分を含有してもよい。かかる成分として、特に限定されないが、従来公知のモノマー及びオリゴマーが挙げられる。
なお、本明細書における「(メタ)アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートを包含する用語である。
N−ビニルカプロラクタム以外の窒素原子を有するモノマーの具体例として、特に限定されないが、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、1−(N,N−ジメチルアミノ)−1、1−ジメチルメチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノヘキシル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジイソプロピルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジ−n−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジ−i−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、モルホリノエチル(メタ)アクリレート、ピペリジノエチル(メタ)アクリレート、1−ピロリジノエチル(メタ)アクリレート、N,N−メチル−2−ピロリジルアミノエチル(メタ)アクリレート及びN,N−メチルフェニルアミノエチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレート類、並びに、ジメチル(メタ)アクリルアミド、ジエチル(メタ)アクリルアミド、ジイソプロピル(メタ)アクリルアミド、ジ−n−ブチル(メタ)アクリルアミド、ジ−i−ブチル(メタ)アクリルアミド、モルホリノ(メタ)アクリルアミド、ピペリジノ(メタ)アクリルアミド、N−メチル−2−ピロリジル(メタ)アクリルアミド及びN,N−メチルフェニル(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド類、並びに、2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリルアミド、2−(N,N−ジエチルアミノ)エチル(メタ)アクリルアミド、3−(N,N−ジエチルアミノ)プロピル(メタ)アクリルアミド、3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル(メタ)アクリルアミド、1−(N,N−ジメチルアミノ)−1,1−ジメチルメチル(メタ)アクリルアミド及び6−(N,N−ジエチルアミノ)ヘキシル(メタ)アクリルアミド等のアミノアルキル(メタ)アクリルアミド類、並びに、p−ビニルベンジル−N,N−ジメチルアミン、p−ビニルベンジル−N,N−ジエチルアミン、p−ビニルベンジル−N,N−ジヘキシルアミン等のビニルベンジルアミン類、並びに、N,N−ジメチル−4−ビニルベンズアミド、N,N−ジプロピル4−ビニルベンズアミド及びN,N−ジオクチル4−ビニルベンズアミド等のビニルベンズアミド類、並びに、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、及びN−ビニルイミダゾール、が挙げられる。
(メタ)アクリレートとして、単官能、2官能、及び3官能以上の多官能の(メタ)アクリレートが挙げられる。以下において、N−ビニルカプロラクタム以外の窒素原子を有するモノマーとして挙げた(メタ)アクリレート類以外の(メタ)アクリレートの具体例を示す。
N−ビニルカプロラクタム以外の光重合性化合物の含有量は、クリアインク組成物の総量に対し、1〜20質量%が好ましく、より好ましくは3〜15質量%である。含有量が上記範囲内であると、保存安定性、硬化性及び密着性の点で十分な性能が発現する。
本実施形態のクリアインク組成物に含まれる光重合開始剤は、活性放射線の照射による光重合によって、印刷メディアの表面に存在するインクを硬化させて印字を形成するために用いられる。ここで、上記活性放射線としては、α線、β線、γ線、電子線、X線、紫外線(UV)、可視光線及び赤外線が挙げられる。中でも、紫外線が好ましい。
上記のラジカル重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、芳香族ケトン類、アシルホスフィン化合物、芳香族オニウム塩化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、及びアルキルアミン化合物が挙げられる。
カチオン重合開始剤としては、特に限定されないが、下記一般式(2)で表される構造を有するオニウム塩を挙げることができる。
[R12 aR13 bR14 cR15 dW]m+[MX(n+m)]m- ・・・(2)
式中、WはS原子、Se原子、Te原子、P原子、As原子、Sb原子、Bi原子、O原子、ハロゲン原子(例えばI原子、Br原子、Cl原子)、又は、−N+≡N(ジアゾ)である。R12、R13、R14及びR15は同一または異なる有機基である。a、b、c及びdはそれぞれ0〜3の整数であって、(a+b+c+d)はWの価数に等しい。他方、Mは、ハロゲン化物錯体[MX(n+m)]の中心原子を構成する金属原子またはメタロイド原子であり、特に限定されないが、例えば、B原子、P原子、As原子、Sb原子、Fe原子、Sn原子、Bi原子、Al原子、Ca原子、In原子、Ti原子、Zn原子、Sc原子、V原子、Cr原子、Mn原子又はCo原子である。Xはハロゲン原子であれば特に限定されないが、例えば、F原子、Cl原子又はBr原子であり、mはハロゲン化物錯体イオンの正味の電荷であり、nはMの原子価である。
[MXn(OH)-] ・・・(3)
ここで、式中、M、X及びnは、それぞれ一般式(2)に示したもの同義である。
本実施形態のクリアインク組成物に含まれる酸化防止剤は、加熱硬化時に発生する過酸化物ラジカル物質の発生を抑制することにより、クリアインク組成物、及び当該組成物を硬化させた硬化膜の加温による黄変を抑制する。
上記の観点より、上記酸化防止剤はリン系酸化防止剤を含有する。
クリアインク組成物、及び当該組成物を硬化させた硬化膜の加熱硬化による黄変を一層効果的に抑制するため、上記の酸化防止剤はフェノール系酸化防止剤をさらに含有することが好ましい。つまり、本実施形態における酸化防止剤は、リン系酸化防止剤及びフェノール系酸化防止剤の組み合わせが好ましい。
このように、リン系酸化防止剤及びフェノール系酸化防止剤を併用することにより、相乗効果が得られる。このメカニズムを説明すると、JETI,VoL.47,No.5(1999)に記載されているように、フェノール系酸化防止剤が捕捉した過酸化物を、リン系酸化防止剤がさらに安定化させるというものである。
上記の酸化防止剤は、リン系及びフェノール系以外のものを含有してもよい。かかる酸化防止剤として、特に限定されないが、例えば、アミン系及び硫黄系が挙げられる。
本実施形態のクリアインク組成物は、上記の光重合性化合物、光重合開始剤及び酸化防止剤以外の成分を含んでもよい。かかる成分として、特に限定されないが、例えば従来公知の、重合促進剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン光安定剤、表面調整剤(界面活性剤)、重合禁止剤、定着剤、防黴剤及び防腐剤が挙げられる。
続いて、以下では本実施形態に係るクリアインク組成物の物性を詳細に説明する。
〔クリアインク組成物の色差〕
本明細書におけるクリアインク組成物の色差(ΔE)の算出方法は、後述する実施例において用いた方法を採用する。60℃で1週間保管した後のΔEとして、0以上50未満が好ましく、0以上20未満がより好ましい。ΔEが上記範囲内であるクリアインク組成物を塗装に用いた場合、人物写真などの美観を高めることができる。
本明細書における硬化性は、後述の実施例において示したように、インク塗装を綿棒で擦り、擦過痕が付かなくなるまでに要する照射時間(タックフリー)により評価する。
本実施形態のクリアインク組成物は、硬化性に優れ、かつ加温時に黄変し難いため、優れた審美性が要求される人物写真用、塗膜保護用やマット調用のクリア塗料として用いることができる。これらの中でも、クリアインク組成物は、人物写真用のクリア塗料として用いることが好ましい。
本発明の他の実施形態に係る硬化膜は、上記クリアインク組成物を硬化させることによって得られる。
〔硬化膜の色差〕
本明細書における硬化膜の色差(ΔE)の算出方法は、後述する実施例において用いた方法を採用する。60℃で1週間保管した後のΔEとして、1.0未満が好ましく、0.5未満がより好ましい。ΔEが上記範囲内である硬化膜を塗膜とすることにより、人物写真などの美観を高めることができる。
上記の実施形態に係るクリアインク組成物は、インクジェット記録用として使用されることが好ましい。即ち、本発明の他の実施形態は、インクジェット記録方法に係る。当該インクジェット記録方法は、被記録媒体上に、上記クリアインク組成物を吐出する吐出工程と、上記吐出工程により吐出されたインク組成物に活性放射線を照射して、上記インク組成物を硬化する硬化工程とを含む。このようにして、被記録媒体上で硬化したインク組成物により、塗膜が形成される。
なお、インクジェット記録方法に関する以下の説明においては、クリアインク組成物及び他の色のインク組成物を、単に「インク組成物」と称する。
上記吐出工程においては、従来公知のインクジェット記録装置を用いることができる。インク組成物の吐出は、インク組成物の粘度を所定値まで下げた後にインク組成物を所定温度に加熱することによって行うのが好ましい。上記所定値は、好ましくは20mPa・s以下、より好ましくは10mPa・s以下である。このようにして、良好な吐出安定性が実現される。
次に、上記硬化工程においては、被記録媒体上に吐出されたインク組成物が、活性放射線を照射することによって硬化する。これは、インク組成物に含まれる重合開始剤が活性放射線の照射により分解して、ラジカル、酸及び塩基などの開始種を発生し、ラジカル重合性化合物の重合反応が、その開始種の機能によって促進されるためである。このとき、インク組成物において重合開始剤と共に増感色素が存在すると、系中の増感色素が活性放射線を吸収して励起状態となり、重合開始剤と接触することによって重合開始剤の分解を促進させ、より高感度の硬化反応を達成させることができる。
実施例及び比較例において使用した材料は、下記に示す通りである。
〔光重合性化合物〕
・トリプロピレングリコールジアクリレート(V#310HP、大阪有機化学工業社(OSAKA ORGANIC CHEMICAL INDUSTRY LTD.)製)
・N−ビニルカプロラクタム(ビニルカプロラクタム(製品名)、BASF社製)
・ジプロピレングリコールジアクリレート(APG100、新中村化学工業社(Shin Nakamura Chemical Co., Ltd.)製)
〔光重合開始剤〕
・Darocure TPO(チバスペシャルティーケミカルズ社製)
・Irgacure 819(チバスペシャルティーケミカルズ社製)
〔界面活性剤〕
・BYK3500(ビッグケミー・ジャパン社製)
〔重合禁止剤〕
・Irgastab UV22(チバスペシャルティーケミカルズ社製)
・TINUVIN 123(チバスペシャルティーケミカルズ社製)
〔酸化防止剤〕
(フェノール系)
・Irganox 1520L(チバスペシャルティーケミカルズ社製)
(リン系)
・ADEKASTAB 329K(ADEKA CORPORATION製)
・ADEKASTAB C(ADEKA CORPORATION製)
・ADEKASTAB TPP(ADEKA CORPORATION製)
(1.クリアインク組成物の黄変)
クリアインク組成物の加温前後の色相を、分光光度計(U−3300、日立社製)を用いて測定し、色差を算出した。加温放置は、30ccスクリュー管にクリアインク組成物を30g添加し蓋を閉めた後、60℃に保持した恒温槽に1週間放置することにより行った。評価基準は以下の通りである。
A:ΔEが0以上20未満、
B:ΔEが20以上50未満、
C:ΔEが50以上。
基板(サブストレート#125−E20)に膜厚10μmとなるようにクリアインク組成物をバーコーターで塗装し、メタルハライドランプで硬化させた。得られた塗膜の加温前後の色相をSpcetrolino(GretagMacbeth社製)により測定し、色差を算出した。加温放置は、60℃に保持した恒温槽に1週間放置することにより行った。評価基準は以下の通りである。
A:ΔEが0以上0.5未満、
B:ΔEが0.5以上1.0未満、
C:ΔEが1.0以上。
フィルム(ルミラーS10)に膜厚10μmとなるようにクリアインク組成物を塗布し、波長400nm、照度70mW/cm2のLED Firefly(Phoseon社製)を照射して、クリアインク組成物を硬化させ塗膜を得た。塗膜を綿棒で擦り、擦過痕が付かなくなるまでに要する照射時間を測定した。評価基準は以下の通りである。
A:照射時間が30秒未満、
B:照射時間が30秒以上60秒未満、
C:照射時間が60秒以上。
下記表1に記載の成分を、表1に記載の組成(単位:質量%)となるように添加し、これを撹拌することにより、UV硬化性クリアインク組成物を得た。評価結果を下記表1に示す。なお、表中の空欄部分は無添加を意味する。
Claims (7)
- 光重合性化合物と、光重合開始剤と、酸化防止剤と、を含むクリアインク組成物であって、
前記光重合性化合物はN−ビニルカプロラクタムを含有し、
前記酸化防止剤は、テトラ(トリデシル)−4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)ジホスファイト、ヘキサ(トリデシル)−1,1,3−トリス(2−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−トリホスファイト、テトラ(C12−C15混合アルキル)−4,4’−イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、トリデシルホスファイト、ジフェニルモノデシルホスファイト、ジフェニルモノオクチルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、及びトリス(モノ,ジノニルフェニル)ホスファイトからなる群より選択される1種以上であるリン系酸化防止剤を含有し、
前記リン系酸化防止剤の含有量が、該クリアインク組成物の総量に対し、0.1〜5質量%である、
インクジェット記録用のクリアインク組成物。 - 前記酸化防止剤がフェノール系酸化防止剤をさらに含有する、請求項1に記載のインクジェット記録用のクリアインク組成物。
- 前記フェノール系酸化防止剤の含有量が、該クリアインク組成物の総量に対し、0.1〜5質量%である、請求項2に記載のインクジェット記録用のクリアインク組成物。
- 前記リン系酸化防止剤は、ジフェニルモノオクチルホスファイト、トリフェニルホスファイト、及びトリス(モノ,ジノニルフェニル)ホスファイトからなる群より選択される1種以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のインクジェット記録用のクリアインク組成物。
- 前記光重合開始剤は、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、及びビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイドからなる群より選択される1種以上である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のインクジェット記録用のクリアインク組成物。
- 前記N−ビニルカプロラクタムの含有量が、該クリアインク組成物の総量に対し、1〜20質量%である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のインクジェット記録用のクリアインク組成物。
- クリインク組成物を被記録媒体へ吐出する吐出工程を有し、
前記クリアインク組成物は、
光重合性化合物と、光重合開始剤と、酸化防止剤と、を含むクリアインク組成物であって、
前記光重合性化合物はN−ビニルカプロラクタムを含有し、
前記酸化防止剤は、テトラ(トリデシル)−4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)ジホスファイト、ヘキサ(トリデシル)−1,1,3−トリス(2−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−トリホスファイト、テトラ(C12−C15混合アルキル)−4,4’−イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、トリデシルホスファイト、ジフェニルモノデシルホスファイト、ジフェニルモノオクチルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、及びトリス(モノ,ジノニルフェニル)ホスファイトからなる群より選択される1種以上であるリン系酸化防止剤を含有し、
前記リン系酸化防止剤の含有量が、該クリアインク組成物の総量に対し、0.1〜5質量%である、クリアインク組成物である、
インクジェット記録方法。
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