JP5624794B2 - ネガ型感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、及び受光装置 - Google Patents
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Description
本発明に係るネガ型感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂(A)、活性線の照射により酸を発生する化合物(B)、上記(B)成分から発生する酸により架橋可能な化合物(C)、特定構造のエポキシ樹脂(D)、及び溶剤(S)を含有するものである。
以下、本発明に係るネガ型感光性樹脂組成物に含有される各成分について詳細に説明する。
アルカリ可溶性樹脂としては、従来、化学増幅型のネガ型感光性樹脂組成物に用いられているものを特に制限されずに用いることができる。具体的には、フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂(A1)を用いることができる。
アルカリ可溶性樹脂(A1)としては、特に限定されないが、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ノボラック樹脂、フェノール−キシリレングリコール縮合樹脂、クレゾール−キシリレングリコール縮合樹脂、フェノール−ジシクロペンタジエン縮合樹脂等が挙げられる。これらの中でもポリヒドロキシスチレン系樹脂及びノボラック樹脂が好ましく、ポリヒドロキシスチレン系樹脂がより好ましい。
ここで「ヒドロキシスチレン」とは、ヒドロキシスチレン、及びヒドロキシスチレンのα位に結合する水素原子がハロゲン原子、アルキル基、ハロゲン化アルキル基等の他の置換基に置換されたもの、並びにそれらの誘導体のヒドロキシスチレン誘導体(モノマー)を含む概念とする。
「ヒドロキシスチレン誘導体」は、少なくともベンゼン環とこれに結合する水酸基とが維持されており、例えば、ヒドロキシスチレンのα位に結合する水素原子が、ハロゲン原子、炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン化アルキル基等の他の置換基に置換されたもの、並びにヒドロキシスチレンの水酸基が結合したベンゼン環に、さらに炭素数1〜5のアルキル基が結合したものや、この水酸基が結合したベンゼン環に、さらに1〜2個の水酸基が結合したもの(このとき、水酸基の数の合計は2〜3である。)等を包含するものとする。
ハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原子、臭素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
なお、「ヒドロキシスチレンのα位」とは、特に断りがない限り、ベンゼン環が結合している炭素原子のことをいう。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
ハロゲン化アルキル基としては、上述した炭素数1〜5のアルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置換されたものである。この中でも、水素原子の全部がフッ素原子で置換されたものが好ましい。また、直鎖状又は分岐鎖状のフッ素化アルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基、ヘキサフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等がより好ましく、トリフルオロメチル基(−CF3)が最も好ましい。
Ra1としては、水素原子又はメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
qは0〜2の整数である。これらの中でも0又は1であることが好ましく、工業上は特に0であることが好ましい。
Ra2の置換位置は、qが1である場合にはo−位、m−位、p−位のいずれでもよく、さらに、qが2の場合には任意の置換位置を組み合わせることができる。
pは1〜3の整数であり、好ましくは1である。
水酸基の置換位置は、pが1である場合にはo−位、m−位、p−位のいずれでもよいが、容易に入手可能で低価格であることからp−位が好ましい。さらに、pが2又は3の場合には任意の置換位置を組み合わせることができる。
ここで「スチレンから誘導される構成単位」とは、スチレン及びスチレン誘導体(但し、ヒドロキシスチレンは含まない。)のエチレン性二重結合が開裂してなる構成単位を包含するものとする。
「スチレン誘導体」は、スチレンのα位に結合する水素原子が、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲン化アルキル基等の他の置換基に置換されたもの、並びにスチレンのフェニル基の水素原子が、炭素数1〜5のアルキル基等の置換基に置換されているもの等を包含するものとする。
ハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原子、臭素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
なお、「スチレンのα位」とは、特に断りがない限り、ベンゼン環が結合している炭素原子のことをいう。
qは0〜2の整数である。これらの中でも0又は1であることが好ましく、工業上は特に0であることが好ましい。
Ra2の置換位置は、qが1である場合にはo−位、m−位、p−位のいずれでもよく、さらに、qが2の場合には任意の置換位置を組み合わせることができる。
これらのフェノール類の中でも、m−クレゾール、p−クレゾールが好ましく、m−クレゾールとp−クレゾールとを併用することがより好ましい。この場合、両者の配合割合を調整することにより、感度等の諸特性を調整することができる。
活性線の照射により酸を発生する化合物としては、紫外線、遠紫外線、KrF、ArF等のエキシマレーザー光、X線、電子線等の活性線の照射により酸を発生するものであれば、特に限定されずに用いることができる。具体的には、活性線の照射により酸を発生する化合物(以下、「光酸発生剤」という。)(B1)が用いられる。
光酸発生剤(B1)としては、従来公知の化合物を特に制限されずに用いることができる。例えば、ヨードニウム塩やスルホニウム塩等のオニウム塩系酸発生剤、オキシムスルホネート系酸発生剤、ハロゲン含有トリアジン化合物、ジアゾメタン系酸発生剤、ニトロベンジルスルホネート系酸発生剤(ニトロベンジル誘導体)、イミノスルホネート系酸発生剤、ジスルホン系酸発生剤等が挙げられる。
これらの中でも、本発明の効果に優れる点で、スルホニウム塩系酸発生剤、オキシムスルホネート系酸発生剤、及びハロゲン含有トリアジン化合物が好ましい。特に、後述する架橋剤(C1)との架橋性が良好な一方で特定構造のエポキシ樹脂(D)との反応性は鈍く、パターニング後により高い接着性を付与できる点で、オキシムスルホネート系酸発生剤及びハロゲン含有トリアジン化合物が好ましい。
また、上記以外にも、下記一般式(B1−3)で表される化合物が挙げられる。
Rb5としては芳香族性化合物基であることが特に好ましく、このような芳香族性化合物基としては、フェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素基や、フリル基、チエニル基等の複素環基等が挙げられる。これらは環上に適当な置換基、例えばハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基等を1個以上有していてもよい。また、Rb6としては炭素数1〜6のアルキル基が特に好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。また、rは1〜3の整数が好ましく、1又は2がより好ましい。
これらの光酸発生剤は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
酸により架橋可能な化合物としては、上記(B)成分から発生した酸により他の化合物との間で、あるいは該化合物同士で架橋可能なものであれば、特に限定されずに用いることができる。具体的には、架橋剤(C1)が用いられる。
架橋剤(C1)は、上記光酸発生剤(B1)から発生した酸の作用により、アルカリ可溶性樹脂(A1)と架橋する。
このような架橋剤としては、特に限定されないが、例えば分子中に少なくとも2つのアルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物を用いることができる。この化合物としては、(ポリ)メチロール化メラミン、(ポリ)メチロール化グリコールウリル、(ポリ)メチロール化ベンゾグアナミン、(ポリ)メチロール化ウレア等の活性メチロール基の一部又は全部をアルキルエーテル化した含窒素化合物が挙げられる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ブチル基、又はこれらを混合したものが挙げられ、一部自己縮合してなるオリゴマー成分を含有していてもよい。具体的には、ヘキサメトキシメチル化メラミン、ヘキサブトキシメチル化メラミン、テトラメトキシメチル化グリコールウリル、テトラブトキシメチル化グリコールウリル等が挙げられる。
これらの架橋剤は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
特定構造のエポキシ樹脂は、下記一般式(D−1)で表される。このようなエポキシ樹脂をネガ型感光性樹脂組成物に添加することで、ネガ型感光性樹脂組成物とした際に現像性、解像性、パターニング後の接着性に優れた感光性樹脂層を形成することができる。
これらの化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
溶剤(S)としては、従来、ネガ型感光性樹脂組成物の溶剤として公知のものを特に制限されずに用いることができる。
具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類;ブチルカルビトール等のカルビトール類;乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル等の乳酸エステル類;酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;γ−ブチロラクン等のラクトン類等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明に係るネガ型感光性樹脂組成物は、所望により、付加的樹脂、安定剤、着色剤、界面活性剤等を含有していてもよい。
本発明に係る感光性ドライフィルムは、基材フィルムと、該基材フィルムの表面に形成された感光性樹脂層とを有し、この感光性樹脂層が本発明に係るネガ型感光性樹脂組成物からなるものである。
本発明に係る受光装置は、半導体素子が搭載された支持基板と、支持基板と対向する透明基板と、支持基板と透明基板との間に設けられたスペーサとを備えたものであり、上記スペーサが本発明に係るネガ型感光性樹脂組成物の硬化物である。
まず、受光部11と感光性樹脂層とが接するように、支持基板10上に感光性ドライフィルムを貼り付ける。次いで、感光性樹脂層のうちスペーサとなる部分に紫外線等の活性線を照射し、必要に応じて感光性樹脂層を40〜200℃にて加熱する。次いで、感光性ドライフィルムの基材フィルムを剥離し、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液等の現像液により未硬化部分を溶解除去することにより、スペーサ13を形成する。その後、スペーサ13上に透明基板12を載置し、加熱圧着することにより、受光装置1を得ることができる。加熱圧着の条件は、例えば100〜200℃、0.05〜100MPaである。
表1に記載の処方(単位は質量部)に従って、アルカリ可溶性樹脂、光酸発生剤、架橋剤、エポキシ樹脂、及び溶剤を混合して、実施例1〜7、比較例1,2のネガ型感光性樹脂組成物を調製した。
表1における各成分の詳細は下記のとおりである。
アルカリ可溶性樹脂B:ヒドロキシスチレン/スチレン=80/20(モル比)の共重合体(質量平均分子量2500)
アルカリ可溶性樹脂C:m−クレゾールとp−クレゾールとをm−クレゾール/p−クレゾール=60/40(質量比)で混合し、ホルマリンを加えて常法により付加縮合して得たクレゾールノボラック樹脂(質量平均分子量20000)
光酸発生剤B:ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムトリフルオロトリスペンタフルオロエチルホスファート(サンアプロ株式会社製、CPI−210S)
光酸発生剤C:4−(2−クロロ−4−ベンゾイルフェニルチオ)フェニルビス(4−フルオロフェニル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート(株式会社ADEKA製、アデカオプトマーSP−172)
光酸発生剤D:α,α−ビス(ブチルスルホニルオキシイミノ)−m−フェニレンジアセトニトリル(上記式(B1−3−3)で表される化合物。特開平9−208554号公報の記載に基づき合成した。)
光酸発生剤E:α−(メチルスルホニルオキシイミノ)−1−(p−メトキシフェニル)アセトニトリル(特開平9−95479号公報の記載に基づき合成した。)
架橋剤B:1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(三和ケミカル株式会社製、Mw−270)
エポキシ樹脂B:上記式(D−1−1)においてn=1.2(平均値)である樹脂(DIC株式会社製、EXA4850−1000)
エポキシ樹脂C:2官能ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製、jER828)
溶剤A:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
実施例1〜7、比較例1,2のネガ型感光性樹脂組成物を8インチのシリコンウェーハ上にスピンコーターで塗布し、120℃で5分間乾燥して膜厚50μmの感光性樹脂層を得た。次いで、この感光性樹脂層にマスクを介して250mJ/cm2の照射量でghi線を照射した。次いで、115℃で5分間、ホットプレート上で加熱した後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いたパドル現像(60秒間×2)により未硬化部分を溶解除去し、線幅40μmのスペースパターンを含むラインアンドスペースパターンを形成した。そして、スペース部分に残渣が存在しないものを○、残渣が存在するものを×として、感光性樹脂層の現像性を評価した。結果を表1に示す。
実施例1〜7、比較例1,2のネガ型感光性樹脂組成物を8インチのシリコンウェーハ上にスピンコーターで塗布し、120℃で5分間乾燥して膜厚50μmの感光性樹脂層を得た。次いで、この感光性樹脂層に250mJ/cm2の照射量でghi線を照射し、115℃で5分間、ホットプレート上で加熱した。次いで、加熱後の感光性樹脂層の上に厚さ0.7mmのガラス基板を100℃、0.1MPaの条件で加熱圧着した。そして、ガラス基板が貼り付くものを○、貼り付かないものを×として、感光性樹脂層の接着性を評価した。結果を表1に示す。
実施例1〜7、比較例1,2のネガ型感光性樹脂組成物を8インチのシリコンウェーハ上にスピンコーターで塗布し、120℃で5分間乾燥して膜厚50μmの感光性樹脂層を得た。次いで、この感光性樹脂層にマスクを介して250mJ/cm2の照射量でghi線を照射した。次いで、115℃で5分間、ホットプレート上で加熱した後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いたパドル現像(60秒間×2)により未硬化部分を溶解除去し、ラインアンドスペースパターンを形成した。そして、マスク寸法を変化させることにより、限界解像度を求めた。結果を表1に示す。
実施例1〜7、比較例1,2のネガ型感光性樹脂組成物を8インチのシリコンウェーハ上にスピンコーターで塗布し、120℃で5分間乾燥して膜厚50μmの感光性樹脂層を得た。次いで、この感光性樹脂層に250mJ/cm2の照射量でghi線を照射し、115℃で5分間、ホットプレート上で加熱した。さらに、クリーンオーブンを用いて180℃で2時間加熱した。そして、加熱後の膜厚の元の膜厚に対する割合(%)を求め、残膜率を評価した。結果を表1に示す。
このように現像性に差が現れるのは、比較例1で用いた通常のエポキシ樹脂は、感光性樹脂層の加熱時に架橋剤と反応し、残渣として残り易いのに対し、実施例1〜7で用いた上記一般式(D−1)で表されるエポキシ樹脂は、架橋剤との反応性が鈍く、残渣として残り難いためと推測される。
Claims (4)
- フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂(A1)、光酸発生剤(B1)、架橋剤(C1)、下記一般式(D−1)で表されるエポキシ樹脂(D)、及び溶剤(S)を含有し、ビスフェノール型エポキシ樹脂を含有しないネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記(D)成分の含有量が前記(A1)成分100質量部に対して5〜40質量部である請求項1記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 基材フィルムと、該基材フィルムの表面に形成された感光性樹脂層とを有し、前記感光性樹脂層が請求項1又は2記載のネガ型感光性樹脂組成物からなる感光性ドライフィルム。
- 半導体素子が搭載された支持基板と、
前記支持基板と対向する透明基板と、
前記支持基板と前記透明基板との間に設けられたスペーサとを備え、
前記スペーサが請求項1又は2記載のネガ型感光性樹脂組成物の硬化物である受光装置。
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