JP5607069B2 - 有機ケイ素化合物をベースとする架橋可能な材料 - Google Patents
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Description
(A)縮合可能な基を少なくとも2つ有する有機ケイ素化合物、
(B)式
(R3O)3-nSiR2 n−(CR1 2)m−NR7−CO−R8 (I)
[式中、
R1は、同じか又は異なっていてよく、かつ水素原子を表すか又は置換もしくは非置換の1価炭化水素基を表し、
R2は、同じか又は異なっていてよく、かつ酸素原子により中断されていてよい置換もしくは非置換の1価炭化水素基を表し、
R3は、同じか又は異なっていてよく、かつ水素原子を表すか又は酸素原子により中断されていてよい置換もしくは非置換の1価炭化水素基を表し、
R7は、水素原子を表すか又はカルボニル基を介して窒素原子に結合されていてよい置換もしくは非置換の1価炭化水素基を表すか、又は橋かけ有機基の成分であり、
R8は、置換もしくは非置換の1価炭化水素基を表すか、又は橋かけ有機基の成分であり、ここでR7及びR8は一緒になって1つの環を形成することができ、
mは、1〜8の整数、特に好ましくは1又は3であり、かつ
nは、0、1又は2、好ましくは0又は1、特に好ましくは0である]で示される有機ケイ素化合物及び/又はそれらの部分水解物
(C)式
A[CR4 2SiR5 a(OR6)3-a]x (V)
[式中、
Aは、第3及び/又は第5主族の環形成性元素を少なくとも1つ有する複素環AHxをベースとする基であり、ここで、x個の水素原子は、CR4 2基への化学結合により置き換えられており、その際にこれらの結合の少なくとも1つが、第3又は第5主族の環形成性元素上に存在し、
R4は、同じか又は異なっていてよく、かつ水素原子を表すか又は置換もしくは非置換の1価炭化水素基を表し、
R5は、同じか又は異なっていてよく、かつ酸素原子により中断されていてよい置換もしくは非置換の1価炭化水素基を表し、
R6は、同じか又は異なっていてよく、かつ水素原子を表しかつ酸素原子により中断されていてよい置換もしくは非置換の1価炭化水素基を表し、
aは、0又は1、好ましくは0であり、かつ
xは、1、2又は3、好ましくは1又は2、特に好ましくは1である]
で示される複素環式化合物及び/又はそれらの部分水解物、
但し、基Aは、二重結合を介して結合された酸素原子又は硫黄原子を有する環炭素原子を有しておらず、式(V)のCR4 2基に結合されている第3又は第5主族の環形成性ヘテロ原子への直接結合を有し、
場合により
(D)エポキシ官能性有機ケイ素化合物、
及び場合により
(E)ステアリン酸でコーティングされた炭酸カルシウム
を使用することで、製造可能である。
Rb(OH)cSiO(4-b-c)/2 (VI)
[式中、
Rは、同じか又は異なっていてよく、かつ酸素原子により中断されていてよい置換もしくは非置換の炭化水素基を表し、
bは、0、1、2又は3、好ましくは2であり、かつ
cは、0、1、2又は3、好ましくは0又は1であり、
但し、b+cの和は≦3であり、かつ1分子あたり少なくとも2つの縮合可能な基OHが存在している]で示される単位を有するものである。
oは、同じか又は異なっていてよく、かつ0、1又は2、好ましくは0又は1、特に好ましくは0であり、
pは、1〜8の整数、特に好ましくは1又は3であり、
R9は、同じか又は異なっていてよく、かつ水素原子を表すか又は置換もしくは非置換の1価炭化水素基を表し、
R10は、同じか又は異なっていてよく、かつ酸素原子により中断されていてよい置換もしくは非置換の1価炭化水素基を表し、かつ
R11は、同じか又は異なっていてよく、かつ水素原子を表すか又は酸素原子により中断されていてよい置換もしくは非置換の1価炭化水素基を表す]で示されるものである。
(A)縮合可能な基を少なくとも2つ有する有機ケイ素化合物、
(B)式(I)の有機ケイ素化合物
及び/又はそれらの部分水解物
(C)式(V)の複素環式化合物、
及び/又はそれらの部分水解物、
場合により
(D)エポキシ官能性有機ケイ素化合物、
場合により
(E)ステアリン酸でコーティングされた炭酸カルシウム、
場合により
(F)別の架橋剤、
場合により
(G)触媒、
場合により
(H)別の充填剤、
場合により
(I)別の接着促進剤、
場合により
(K)可塑剤及び
場合により
(L)添加剤
を使用することで、製造可能である。
80 000mPasの粘度を有するα,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン350g、1 000mPasの粘度を有するα,ω−トリメチルシロキシポリジメチルシロキサン150g、4−(トリエトキシシリルメチル)テトラヒドロ−1,4−オキサジン13.6g、ビニルトリエトキシシラン20.0g、テトラエトキシシラン12.0g、1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌラート4.43g、1分子あたり平均して10個のケイ素原子を有するメチルトリエトキシシラン水解物オリゴマー1質量部と3−アミノプロピルトリエトキシシラン1質量部との混合物4.43g及び3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン4.43gを、プラネタリディソルバー中で一緒に密接に15分間混合した。その後、150m2/gのBET表面積を有する親水性の熱分解シリカ45.0gを添加し(HDK(登録商標) V15という名で Wacker Chemie AG、D-Muenchenから購入により入手可能)、さらに15分間混合した。引き続き、この混合物を、亜鉛−ビス(2−エチルヘキサノアート)0.36g及びビス(2−エチルヘキサノアート−O)−μ−オキソ二亜鉛0.24gの混合物の添加により完成させた。混合物を脱気するために、約200hPaの減圧を適用し、改めて5分間混合した。その後、完成した混合物を、市販のポリエチレンカートリッジ中へ詰め替えた。ISO 7390によれば、安定な材料が得られた、すなわち、前記材料は、垂直につるしたU字形のアルミニウム形材から垂れなかった。
80 000mPasの粘度を有するα,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン350g、1 000mPasの粘度を有するα,ω−トリメチルシロキシポリジメチルシロキサン200g、4−(トリエトキシシリルメチル)テトラヒドロ−1,4−オキサジン22.0g、ビニルトリエトキシシラン15g、1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌラート10.0g及び3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン11.0gを、プラネタリディソルバー中で一緒に密接に15分間混合した。その後、150m2/gのBET表面積を有する親水性の熱分解シリカ36gを添加し(HDK(登録商標) V15という名でWacker Chemie AG、D-Muenchenから購入により入手可能)、約5.0μmの平均粒子直径(D50%)を有するステアリン酸でコーティングされた大理石粉616g("OMYABOND 520 FL"という名でOMYA社、D-Koelnから購入により入手可能)を添加し、さらに20分間混合した。引き続き、この混合物を、テトライソプロポキシシラン中のジオクチルスズオキシド0.46g("TK 217"という名でTIB Chemicals AG、D-Mannheimから入手可能)及びメチルトリメトキシシラン中のオクチルホスホン酸の50質量%溶液3.0gの添加により完成させた。混合物を脱気するために、約200hPaの減圧を適用し、改めて5分間混合した。その後、完成した混合物を、市販のポリエチレンカートリッジ中へ詰め替えた。ISO 7390によれば、安定な材料が得られた、すなわち、前記材料は、垂直につるしたU字形のアルミニウム形材から垂れなかった。
80 000mPasの粘度を有するα,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン350g、1 000mPasの粘度を有するα,ω−トリメチルシロキシポリジメチルシロキサン200g、4−(トリエトキシシリルメチル)テトラヒドロ−1,4−オキサジン22.0g、ビニルトリエトキシシラン15g及び1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌラート11.0gを、プラネタリディソルバー中で一緒に密接に15分間混合した。その後、150m2/gのBET表面積を有する親水性の熱分解シリカ45gを添加し(HDK(登録商標) V15という名でWacker Chemie AG、D-Muenchenから購入により入手可能)、約5.0μmの平均粒子直径(D50%)を有するステアリン酸でコーティングされた石灰石粉616g("OMYA BLR 3"という名でOMYA社、D-Koelnから購入により入手可能)を添加し、さらに20分間混合した。引き続き、この混合物を、テトライソプロポキシシラン中のジオクチルスズオキシド0.46g("TK 217"という名でTIB Chemicals AG、D-Mannheimから入手可能)及びメチルトリメトキシシラン中のオクチルホスホン酸の50質量%溶液3.0gの添加により完成させた。混合物を脱気するために、約200hPaの減圧を適用し、改めて5分間混合した。その後、完成した混合物を市販のポリエチレンカートリッジ中へ詰め替えた。ISO 7390によれば、安定な材料が得られた、すなわち、前記材料は、垂直につるしたU字形のアルミニウム形材から垂れなかった。
80 000mPasの粘度を有するα,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン350g、1 000mPasの粘度を有するα,ω−トリメチルシロキシポリジメチルシロキサン200g、ビニルトリエトキシシラン30.9g、1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌラート10g及び3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン11.0gを、プラネタリディソルバー中で一緒に密接に15分間混合した。その後、150m2/gのBET表面積を有する親水性の熱分解シリカ36gを添加し(HDK(登録商標) V15という名でWacker Chemie AG、D-Muenchenから購入により入手可能)、さらに15分間混合した。引き続き、この混合物を、テトライソプロポキシシラン中のジオクチルスズオキシド0.39g(TK 217という名でTIB Chemicals AG、Mannheimで入手可能)及びメチルトリメトキシシラン中のオクチルホスホン酸の50質量%溶液3.0gの添加により完成させた。混合物を脱気するために、約200hPaの減圧を適用し、改めて5分間混合した。その後、完成した混合物を、市販のポリエチレンカートリッジ中へ詰め替えた。ISO 7390によれば、安定な材料が得られた、すなわち、前記材料は、垂直につるしたU字形のアルミニウム形材から垂れなかった。
80 000mPasの粘度を有するα,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン350g、1 000mPasの粘度を有するα,ω−トリメチルシロキシポリジメチルシロキサン200g、4−(トリエトキシシリルメチル)テトラヒドロ−1,4−オキサジン22.0g、ビニルトリエトキシシラン15g及び1分子あたり平均して10個のケイ素原子を有するメチルトリメトキシシラン水解物オリゴマー1質量部と3−アミノプロピルトリエトキシシラン1質量部との混合物11g(Haftvermittler AMS 70という名でWacker Chemie AGから入手可能)を、プラネタリディソルバー中一緒に密接に15分間混合した。その後、150m2/gのBET表面積を有する親水性の熱分解シリカ45gを添加し(HDK(登録商標) V15という名でWacker Chemie AG、D-Muenchenから購入により入手可能)、約5.0μmの平均粒子直径(D50%)を有するステアリン酸でコーティングされた石灰石粉616g("OMYA BLR 3"という名でOMYA社、D-Koelnから購入により入手可能)を添加し、さらに20分間混合した。引き続き、この混合物を、テトライソプロポキシシラン中のジオクチルスズオキシド0.46g(TK 217という名でTIB Chemicals AG、Mannheimから入手可能)及びメチルトリメトキシシラン中のオクチルホスホン酸の50質量%溶液3.0gの添加により完成させた。混合物を脱気するために、約200hPaの減圧を適用し、改めて5分間混合した。その後、完成した混合物を、市販のポリエチレンカートリッジ中へ詰め替えた。ISO 7390によれば、安定な材料が得られた、すなわち、前記材料は、垂直につるしたU字形のアルミニウム形材から垂れなかった。
80 000mPasの粘度を有するα,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン350g、1 000mPasの粘度を有するα,ω−トリメチルシロキシポリジメチルシロキサン200g、4−(トリエトキシシリルメチル)テトラヒドロ−1,4−オキサジン22.0g、ビニルトリエトキシシラン15g及び3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン11.0gを、プラネタリディソルバー中で一緒に密接に15分間混合した。その後、150m2/gのBET表面積を有する親水性の熱分解シリカ37gを添加し(HDK(登録商標) V15という名でWacker Chemie AG、D-Muenchenから購入により入手可能)、約5.0μmの平均粒子直径(D50%)を有するステアリン酸でコーティングされた大理石粉616g("OMYABOND 520 FL"という名でOMYA社、D-Koelnから購入により入手可能)を添加し、さらに20分間混合した。引き続き、この混合物を、テトライソプロポキシシラン中のジオクチルスズオキシド0.46g("TK 217"という名でTIB Chemicals AG、D-Mannheimから入手可能)及びメチルトリメトキシシラン中のオクチルホスホン酸の50質量%溶液3.0gの添加により完成させた。混合物を脱気するために、約200hPaの減圧を適用し、改めて5分間混合した。その後、完成した混合物を、市販のポリエチレンカートリッジ中へ詰め替えた。ISO 7390によれば、安定な材料が得られた、すなわち、前記材料は、垂直につるしたU字形のアルミニウム形材から垂れなかった。
Claims (9)
- 縮合反応により架橋可能な材料であって、以下のもの:
(A)式
R b (OH) c SiO (4-b-c)/2 (VI)
[式中、
Rは、同じか又は異なっていてよく、かつ酸素原子により中断されていてよい、ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基もしくは(ポリ)グリコール基で置換されたもしくは非置換の炭化水素基を表し、
bは、0、1、2又は3であり、かつ
cは、0、1、2又は3であり、
但し、b+cの和は≦3であり、かつ1分子あたり少なくとも2つの縮合可能な基OHが存在している]で示される単位を有する有機ケイ素化合物、
(B)式
(R3O)3-nSiR2 n−(CR1 2)m−NR7−CO−R8 (I)
[式中、
R1は、同じか又は異なっていてよく、かつ水素原子を表すか又はハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基もしくは(ポリ)グリコール基で置換されたもしくは非置換の1価炭化水素基を表し、
R2は、同じか又は異なっていてよく、かつ酸素原子により中断されていてよい、ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基もしくは(ポリ)グリコール基で置換されたもしくは非置換の1価炭化水素基を表し、
R3は、同じか又は異なっていてよく、かつ水素原子を表すか又は酸素原子により中断されていてよい、ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基もしくは(ポリ)グリコール基で置換されたもしくは非置換の1価炭化水素基を表し、
R7は、水素原子を表すか又はハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基もしくは(ポリ)グリコール基で置換されたもしくは非置換の炭化水素基、R 8 が化学結合により置き換えられている式(I)の化合物をベースとする基、ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基もしくは(ポリ)グリコール基で置換されたもしくは非置換の2価の炭化水素基、R 7 及びR 8 がそれぞれ化学結合により置き換えられている式(I)の化合物をベースとする2価の基を表し、
R8は、ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基もしくは(ポリ)グリコール基で置換されたもしくは非置換の炭化水素基、ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基もしくは(ポリ)グリコール基で置換されたもしくは非置換の2価の炭化水素基、R 7 及びR 8 がそれぞれ化学結合により置き換えられている式(I)の化合物をベースとする2価の基を表し、
その際にR7及びR8は一緒に環を形成することができ、
mは、1〜8の整数であり、かつ
nは、0、1又は2である]
で示される有機ケイ素化合物及び/又はそれらの部分水解物
(C)式
A[CR4 2SiR5 a(OR6)3-a]x (V)
[式中、
Aは、第3及び/又は第5主族の環形成性元素を少なくとも1つ有し、さらに酸素又は硫黄から選択されるヘテロ原子を有することもある複素環AHxをベースとする基であり、ここで、x個の水素原子は、CR4 2基への化学結合により置き換えられており、その際にこれらの結合の少なくとも1つが、第3又は第5主族の環形成性元素上に存在し、
R4は、同じか又は異なっていてよく、かつ水素原子を表すか又はハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基もしくは(ポリ)グリコール基で置換されたもしくは非置換の1価炭化水素基を表し、
R5は、同じか又は異なっていてよく、かつ酸素原子により中断されていてよい、ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基もしくは(ポリ)グリコール基で置換されたもしくは非置換の1価炭化水素基を表し、
R6は、同じか又は異なっていてよく、かつ水素原子を表すか又は酸素原子により中断されていてよい1価の、ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基もしくは(ポリ)グリコール基で置換された又は非置換の炭化水素基を表し、
aは、0又は1であり、かつ
xは、1、2又は3である]
で示される複素環式化合物及び/又はそれらの部分水解物、
但し、基Aは、二重結合を介して結合されている酸素原子又は硫黄原子を有する環炭素原子を有さず、式(V)のCR4 2基に結合されている第3又は第5主族の環形成性ヘテロ原子への直接結合を有し、
場合により
(D)エポキシ官能性有機ケイ素化合物、
及び場合により
(E)ステアリン酸でコーティングされた炭酸カルシウム
を使用することで製造される、縮合反応により架橋可能な材料。 - 有機ケイ素化合物(B)が、ウレトジオン構造、イソシアヌラート構造及びイミノオキサジアジン構造を有するシリル置換イソシアナートの二量生成物もしくは三量化生成物及び/又はそれらの部分水解物である、請求項1記載の架橋可能な材料。
- エポキシ官能性化合物(D)が、式
oは、同じか又は異なっていてよく、かつ0、1又は2であり、
pは、1〜8の整数であり、
R9は、同じか又は異なっていてよく、かつ水素原子を表すか又はハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基もしくは(ポリ)グリコール基で置換されたもしくは非置換の1価炭化水素基を表し、
R10は、同じか又は異なっていてよく、かつ酸素原子により中断されていてよい、ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基もしくは(ポリ)グリコール基で置換されたもしくは非置換の1価炭化水素基を表し、かつ
R11は、同じか又は異なっていてよく、かつ水素原子を表すか又は酸素原子により中断されていてよい、ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基もしくは(ポリ)グリコール基で置換されたもしくは非置換の1価炭化水素基を表す]で示されるものである、請求項1から3までのいずれか1項記載の架橋可能な材料。 - 大気中の湿気で縮合反応により架橋可能な材料であり、以下のもの:
(A)式(VI)で示される単位を有する有機ケイ素化合物、
(B)式(I)の有機ケイ素化合物
及び/又はそれらの部分水解物
(C)式(V)の複素環式化合物、
及び/又はそれらの部分水解物、
場合により
(D)エポキシ官能性有機ケイ素化合物、
場合により
(E)ステアリン酸でコーティングされた炭酸カルシウム、
場合により
(F)別の架橋剤、
場合により
(G)触媒、
場合により
(H)別の充填剤、
場合により
(I)別の接着促進剤、
場合により
(K)可塑剤及び
場合により
(L)添加剤
を使用することで製造される、請求項1から4までのいずれか1項記載の架橋可能な材料。 - 成分(D)を含有する、請求項1から5までのいずれか1項記載の架橋可能な材料。
- 成分(E)を含有する、請求項1から6までのいずれか1項記載の架橋可能な材料。
- 全ての成分を、水を大幅に排除しながら、一緒に混合する、請求項1から7までのいずれか1項記載の材料の製造方法。
- 請求項1から7までのいずれか1項記載の材料を架橋することにより製造された、成形体。
Applications Claiming Priority (3)
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