JP5597647B2 - 3官能uv吸収性化合物およびその用途 - Google Patents
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Description
ここで、Zはベンゾトリアゾール部分またはベンゾフェノン部分を含む二価の基であり、以下の式(1a)、(1b)、(1c)または(1d)で定義される。
ここで、R3a、R3b、R3c、R2z、R3z、R4zおよびR1zは互いに独立に、水素、ハロゲン(Cl、Br、またはI)、直鎖または分岐のC1−C12アルキル基、直鎖または分岐のC1−C12アルコキシ基、C6−C24アリールまたは置換アリール基であり、PGは不安定な保護基(たとえば、C1−C18アルキルカルボニル、トリ(C1−C12アルキル)シリル、直鎖または分岐のC1−C18アルキル、直鎖または分岐のC1−C18アルコキシアルキル、およびこの出願中で後述するほかのもの)である。
Xは、ホスフィンオキシド(以下の三価の基:
ペルオキシド基、アジド基、α−ヒドロキシケトンまたはα−アミノケトンからなる群より選ばれるラジカル開始剤部分を含む一価の基である。
Yは以下の式(2)で示される一価の基である。
ここで、Z1およびZ2は互いに独立に、共有結合、直鎖または分岐の二価C1−C12アルキレン基、一つ以上のヒドロキシル基を有する直鎖または分岐の二価C1−C12アルキレン基、基:−(CH2CH2O)d−CH2CH2−(ここで、dは1〜10の整数である)、非置換二価フェニレン基、C1−C4アルキルもしくはC1−C4アルコキシ置換二価フェニレン基、二価C7−C12アラルキレン基、−O−または−NR’−(ここで、R’はHまたはC1−C8アルキルである)であり;A5は共有結合、−O−または−NR’−(ここで、R’はHまたはC1−C8アルキルである)であり;q1およびq2は互いに独立に、0または1の整数であり;R14は水素、C1−C4アルキルまたはハロゲンであり;R15およびR16は互いに独立に、水素、C1−C4アルキル、フェニル、カルボキシ、ハロゲン、または基:−C(=O)−X3−R17(ここで、X3は−O−、上記で定義された−NR’−または−S−であり、R17はC1−C12アルキル、C1−C12ヒドロキシアルキル、C1−C12アミノアルキル、炭素原子24個までのアルキルアミノアルキル、または炭素原子24個までのジアルキルアミノアルキルである)であり;そして
L1およびL2は互いに独立に、共有結合またはリンカーである。
それぞれの要素は、以下で詳細に記載される。
ここで、t1およびt2は互いに独立に、0または1であり(ただし、t1およびt2の少なくとも一つは1である)、Q1aおよびQ1bの一つは共有結合(リンカーに結合するか、またはUV吸収剤部分に直接結合する)であり、他方は水素、直鎖もしくは分岐のC1−C12アルキル基または直鎖もしくは分岐のC1−C12アルコキシ基であり、Q2a、Q2b、Q3a、Q3bは互いに独立に、水素、直鎖もしくは分岐のC1−C12アルキル基または直鎖もしくは分岐のC1−C12アルコキシ基である。
ここで、Vは共有結合または酸素であり、Rは直鎖または分岐のC1−C20アルキル基[たとえば例を挙げると、−(CH2)nH(n=1〜18);−CH(CH3)CH3;−C(CH3)3;−CH(CH3)CH2CH3;−C(CH3)2CH2C(CH3)3;−C(CH3)2(CH2)4H;−C(CH2CH3)2(CH2)4H;−C(CH3)2(CH2)5H;−C(CH2CH3)2(CH2)5H;−C(CH3)2(CH2)6H;または−C(CH2CH3)2(CH2)6H)である]、またはフェニル基である。
ここで、Rは酸素、窒素、直鎖または分岐の二価C1−C12アルキレン基、二価の基:−OCH2CH2O−、二価の基:−alk−NRII−(ここで、RIIはヒドロゲルまたはC1−C12アルキル基であり、alkは二価のC1−C12アルキレン基である)、またはその組み合わせであり、R1およびR2は独立に、水素、直鎖または分岐のC1−C12アルキル基、C6−C24アリールもしくは置換アリール基、C7−C24アラルキル基である。そしてAはヒドロキシル基、C1−C12アルコキシ基、C6−C24アリールオキシ基、または第1級、2級もしくは3級アミノ基を含む。
あるいはそれらの組み合わせが挙げられる。これらの基のあらゆる組み合わせもまた意図されている。
である。
ここで、Xaは共有結合、カルボニル(−C(=O)−)、−SiReRf−(ここで、ReおよびRfは互いに独立にC1−C8−アルキル、フェニル、またはC1−C4アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換フェニルである)、二価の基:−(RaO)n−(ここで、Raは直鎖または分岐のC1−C12−アルキレンであり、nは1〜10である)、−C(=O)−O−または−C(=O)−NR”−(ここで、R”はHまたはC1−C8アルキルである)であり;
E1およびE2は互いに独立に、共有結合、二価の基:−(RaO)n−(ここで、Raおよびnは上記で定義したとおりである)、
−C(=O)−O−または−C(=O)−NR”−(ここで、R”はHまたはC1−C8アルキルである)、直鎖または分岐の二価C1−C12アルキレン基、炭素原子40個までの二価シクロアルキル基、炭素原子40個までの二価アルキルシクロアルキル基、炭素原子40個までの二価アルキルアリール基、炭素原子40個までの二価アリールアルキレン基、あるいは式−C(O)L3C(O)−のジカルボニル基[ここで、L3は直鎖もしくは分岐の二価C1−C12アルキレン基、または−(Re1−O)w1−(Re2−O)w2−(Re3−O)w3−(ここで、Re1、Re2およびRe3は互いに独立に、直鎖または分岐のC1−C4−アルキレンであり、w1、w2およびw3は互いに独立に、0〜20の数であるが、n+m+pの合計は1〜60である)である]であり;
そして、XbおよびXcは互いに独立に、共有結合、
である(ここで、R”は上記で定義したとおりである)。本明細書において有用なリンカーの他の具体例は以下に記載される。
ここで、R3は水素、直鎖または分岐のC1−C12アルキル基、ハロゲン、C6−C24アリール基、C7−C24アラルキル、あるいは直鎖または分岐のC1−C12アルコキシ基であり;L1およびL2は独立に、上記したリンカーであり;Xは上記した重合開始剤を含み;そして、Yは上記したオレフィン基を含む。
ここで、R1およびR2は独立に、水素、直鎖または分岐のC1−C12アルキル基、C6−C24アリールまたは置換アリール基、C7−C24アラルキル基であり;そしてAはヒドロキシル基、C1−C12アルコキシ基、C6−C24アリールオキシ基またはアミノ基であり;また、Bはケイ素基、カルボニル基、ジカルボニル基、直鎖または分岐のC1−C12アルキレン基、直鎖または分岐のC1−C12アルキレンオキシド基、直鎖または分岐のC1−C12アルキレンアミン基、あるいはそれらの任意の組み合わせである。さらなる態様において、式V中の−L2−Yは、式−(CH2)tUC(O)C(R4)=CH2を含み、tは1〜3であり、UはOまたはNHであり、そしてR4は水素またはメチルである。
ここで、R10は水素またはメチルであり、L1およびXは上記のものである。好ましくは、L1はたとえば下記表1に示されたものを含む、本明細書において記載される任意の不安定な保護基(これはアルキル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシまたはアラルキルオキシ基と組み合わされてもよい)に由来してもよい。好ましいL1は以下の式を有してもよい。
ここで、o、p、q、r、s、uおよびvは独立に、1〜5の整数であり;R11およびR12は独立に、水素または直鎖もしくは分岐のC1−C12アルキル基であり;Xは好ましくは以下の式を含む。
ここで、R3は水素、直鎖または分岐のC1−C12アルキル基、ハロゲン、C6−C24アリール基、C7−C24アラルキルまたはC1−C12アルコキシ基であり;L1およびL2は互いに独立に、上記のリンカーであり;Xは上記の重合開始剤を含み;Yは上記のオレフィン基を含み;そしてPGは不安定な保護基である。
ここで、R5は水素、直鎖または分岐のC1−C12アルキル基、直鎖または分岐のC1−C12アルコキシ基、あるいはC6−C24アリールまたは置換アリール基であり;L1およびL2は独立に、上記のリンカーを含み;Xは上記の重合開始剤を含み;Yは上記のオレフィン基を含み;そしてPGは保護基を含む。
ここで、R6は水素、直鎖または分岐のC1−C12アルキル基、直鎖または分岐のC1−C12アルコキシ基あるいはC6−C24アリールまたは置換アリール基を含み;L1およびL2は独立に、上記のリンカーを含み;Xは上記の重合開始剤を含み;Yは上記のオレフィン基を含み;そしてPGは上記の保護基を含む。
a. 型に、本明細書に記載される一種以上の3官能化合物を含むレンズ形成材料を導入する工程;
b. 前記レンズ形成材料を硬化してレンズを製造する工程;および
c. 前記レンズを前記型から取り出す工程。
DCM:ジクロロメタン;TEA:トリエチルアミン;D−MAP:4−(ジメチルアミノ)ピリジン;DCC:N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド;HMPA:ヘキサメチルホスホルアミド;THF:テトラヒドロフラン;AIBN:2−2−アゾイソビスブチロニトリル;NBS:N−ブロモスクシンイミド
実施例1
実施例2
実施例3
実施例4
実施例5
Claims (10)
- 紫外線吸収剤、該紫外線吸収剤に直接または間接的に結合した重合開始剤および前記紫外線吸収剤に直接または間接的に結合したエチレン性不飽和基を含む化合物であって、以下の式V:
(ここで、R 3 は水素、ハロゲン、直鎖もしくは分岐のC 1 −C 12 アルキル基、または直鎖もしくは分岐のC 1 −C 12 アルコキシ基であり;
L 2 は共有結合であり;
L 1 は共有結合または以下の式:
[ここで、Xaは共有結合、カルボニル(−C(=O)−)、または−Si(Re)(Rf)−(ここで、ReおよびRfは互いに独立に、C1−C8−アルキルである)であり;
E1およびE2は互いに独立に、共有結合、
直鎖または分岐の二価C1〜C12アルキレン基、あるいは式−C(O)L3C(O)−(ここで、L3は直鎖もしくは分岐の二価C1−C12アルキレン基である)のジカルボニル基であり;
そして
XbおよびXcは互いに独立に、共有結合、−O−、または−NR”−(ここで、R”はHまたはC 1 −C 8 アルキルである)である]で示される二価の基であり;
Xは重合開始剤部分であって、ホスフィンオキシド:
ペルオキシド基、アジド基、α−ヒドロキシケトン、およびα−アミノケトンからなる群より選ばれる一価の基であり;そして
Yは以下の式(2):
(ここで、Z 2 は共有結合であり;Z 1 は共有結合、直鎖または分岐の二価C1−C12アルキレン基、一つ以上のヒドロキシル基を有する直鎖または分岐の二価C1−C12アルキレン基、基:−(CH2CH2O)d−CH2CH2−(ここで、dは1〜10の整数である)であり;A5は共有結合、−O−または−NR’−(ここで、R’はHまたはC1−C8アルキルである)であり;q 1 は1、q 2 は0であり;R14は水素またはメチルであり;R15およびR16 は水素である)で示される一価の基である)で定義される化合物。 - 前記重合開始剤部分が、ホスフィンオキシド、ペルオキシド基またはアジド基である、請求項1記載の化合物。
- 前記重合開始剤部分が、以下の式IIaまたはIIb:
[ここで、Rは酸素、窒素、直鎖もしくは分岐の二価C1−C12アルキレン基、二価の基:−OCH2CH2O−、二価の基:−alk−NRII−(ここで、RIIはヒドロゲルまたはC1−C12アルキル基であり、alkは二価C1−C12アルキレン基である)、またはそれらの組み合わせであり、R1およびR2は独立に、水素、直鎖もしくは分岐のC1−C12アルキル基、C6−C24アリールもしくは置換アリール基、C7−C24アラルキル基であり;そして
Aはヒドロキシル基、C1−C12アルコキシ基、C6−C24アリールオキシ基、または第一級、二級もしくは三級アミノ基である]で示される一価の基である、請求項1記載の化合物。 - 請求項1〜8のいずれか記載の一種以上の化合物と、一種以上のビニルモノマー及び/又はマクロマーとの共重合生成物であるポリマーを含む眼用レンズ。
- 以下の工程:
a.型に、請求項1〜8のいずれか記載の一種以上の化合物を含むレンズ形成材料を導入する工程;
b.レンズ形成混合物を硬化してレンズを製造する工程;および
c.前記レンズを型から取り出す工程
を含む方法により得ることができる眼用レンズ。
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