JP5592393B2 - 無脊椎動物害虫を駆除するためのイミン化合物 - Google Patents

無脊椎動物害虫を駆除するためのイミン化合物 Download PDF

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Description

本発明は、無脊椎動物害虫、特に、節足動物害虫および線虫を駆除または防除するのに有用なイミン化合物に関する。また本発明は、これらの化合物を使用することにより無脊椎動物害虫を防除する方法、および植物増殖材料(plant propagation material)、ならびに、前記化合物を含む農業用および獣医学用組成物に関する。
無脊椎動物害虫(特に、節足動物および線虫)は栽培中および収穫済みの作物に被害を与え、また、木造住宅および商業建築物を襲い、食糧や所有物に多大な経済的損失をもたらす。数多くの殺虫剤が知られているが、標的害虫が前記薬剤に対して耐性をつける能力を持つことから、引き続き、無脊椎動物害虫(特に昆虫、蛛形類および線虫)を駆除するための新規薬剤が必要とされている。
WO 2005/085216には、次式：
Figure 0005592393
(式中、特に、A1、A2およびA3は独立して炭素または窒素原子であり、Gはベンゼン環であり、WはOまたはSである)
で表される化合物が記載されている。
関連のある殺虫性アリールイソキサゾリンは、さらに、JP 2007-016017、WO 2007/026965、JP 2007-106756、WO 2007/070606、WO 2007/075459、WO 2007/079162、WO 2007/105814、WO 2007/125984、WO 2008/012027、WO 2008/019760、WO 2008/108448、JP 2008-239611、WO 2008/122375、WO 2008/130651に記載されている。しかし、これらの文献のいずれにも、本発明による置換アリールイミン基を付加しているイソキサゾリンは開示されていない。
殺虫剤として用いられる置換イミン、オキシムおよびヒドラゾンは、例えば、WO 2008/122375、WO 2008/070831、WO 2008/022937、WO 2008/019760、WO 2007/105814、WO 2007/093599、WO 2007/081019、US 2007/066617、JP 2007-016017、CA 2,547,744、WO 2006/065659、WO 2006/021833、WO 2006/010570、WO 2005/085216、WO 2005/036961、DE 102004010086、WO 2004/060865、WO 2004/060371、US 2004/014801、WO 2003/067987、WO 2003/062222、WO 2003/022808、Pest Management Science (2002), 58 (12), 1266-1272、WO 02/068392、US 6,313,344、WO 01/017964、WO 00/078739、WO 00/031034、WO 99/55668、WO 99/37603、WO 98/55448、WO 98/54125、WO 97/47592、WO 96/36228、WO 96/33168、US 5,569,664、WO 96/22283、JP 08-092224、CH 608011、CH 595365、CH 577487およびDE 2329295に記載されている。しかし、これらの文献には、本発明の特許請求の範囲に記載したような特異的置換基配置を有する化合物は記載されていない。
WO 2005/085216 JP 2007-016017 WO 2007/026965 JP 2007-106756 WO 2007/070606 WO 2007/075459 WO 2007/079162 WO 2007/105814 WO 2007/125984 WO 2008/012027 WO 2008/019760 WO 2008/108448 JP 2008-239611 WO 2008/122375 WO 2008/130651 WO 2008/070831 WO 2008/022937 WO 2007/093599 WO 2007/081019 US 2007/066617 CA 2,547,744 WO 2006/065659 WO 2006/021833 WO 2006/010570 WO 2005/036961 DE 102004010086 WO 2004/060865 WO 2004/060371 US 2004/014801 WO 2003/067987 WO 2003/062222 WO 2003/022808 WO 02/068392 US 6,313,344 WO 01/017964 WO 00/078739 WO 00/031034 WO 99/55668 WO 99/37603 WO 98/55448 WO 98/54125 WO 97/47592 WO 96/36228 WO 96/33168 US 5,569,664 WO 96/22283 JP 08-092224 CH 608011 CH 595365 CH 577487 DE 2329295
Pest Management Science (2002), 58 (12), 1266-1272
したがって、本発明の目的は、良好な殺虫活性、特に殺昆虫活性を有し、かつ、多くの異なる無脊椎動物害虫に対して、とりわけ、駆除が困難な節足動物害虫および／または線虫に対して広範な活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
これらの目的は、下記の式Iで表されるイミン化合物、それらの立体異性体、およびそれらの塩(特にそれらの農業上または獣医学上許容可能な塩)により達成することができることを見い出した。
したがって、第1の態様では、本発明は、式Iで表されるイミン化合物：
Figure 0005592393
(式中、
A1、A2、A3およびA4はNまたはCHであるが、ただし、A1、A2、A3およびA4の多くとも3つがNであり；
B1、B2およびB3はNまたはCHであるが、ただし、B1、B2およびB3の多くとも2つがNであり；
Xは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
Yは、O、N-R3、S(O)nまたは化学結合であり；
R1は、水素；シアノ；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；C1-C10-アルコキシ；C1-C10-ハロアルコキシ；C1-C10-アルキルチオ；C1-C10-ハロアルキルチオ；C1-C10-アルキルスルフィニル；C1-C10-ハロアルキルスルフィニル；C1-C10-アルキルスルホニル；C1-C10-ハロアルキルスルホニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、C-結合3-、4-、5-、6-または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
R2は、水素；シアノ；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-Si(R14)2R13；-OR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7、-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、-6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるが、
ただし、YがOである場合、R2は-OR7ではなく；
あるいは、R1およびR2は、これらが結合している原子と一緒になって、部分不飽和または芳香族の5または6員複素環を形成し、これは、化学結合とは異なる場合のイミン基および基Yの窒素原子とは別に、場合により、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有していてもよく、ここで、前記複素環は、1、2または3個の置換基R6を有していてもよく；
R3は、水素；シアノ；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル；-N(R8)R9；-Si(R14)2R13；-OR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
あるいは、R2およびR3は、一緒になって、基=CR11R12；=S(O)mR7；=S(O)mN(R8)R9；=NR8；または=NOR7を形成し；
あるいは、R2およびR3は、一緒になって、C2-C7-アルキレン鎖を形成し、それにより、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7または8員環を形成し、ここで、前記アルキレン鎖は1または2個のO、Sおよび／またはNR18で中断されていてもよく、かつ／あるいは、アルキレン鎖の1または2個のCH2基は基C=O、C=Sおよび／またはC=NR18で置換されていてもよく；かつ／あるいは、アルキレン鎖は、ハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択される1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基で置換されていてもよく;
各R4は、独立して、ハロゲン；シアノ；アジド；ニトロ；-SCN；SF5；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=NR8)H；-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか；
あるいは、隣接する炭素原子に結合されている2個の基R4は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基であってもよく、それにより、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)置換基で置換されていてもよいか、あるいは、上記の基の1個または複数の(例えば、1もしくは2個の)CH2基はC=O基で置換されていてもよく；
各R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OS(O)nR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、N(R8)C(=O)R6、-C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R6は、独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R19、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
また、R6がシクロアルキル基に、または、R1およびR2が、これらが結合している原子と一緒になることにより形成している複素環に結合されている場合、R6は、さらに、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニルおよびベンジル(これは、1、2、3、4もしくは5個の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されてもよく；
また、基-C(=O)R6、-C(=S)R6、-C(=NR8)R6および-N(R8)C(=O)R6において、R6は、さらに、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニルおよびベンジル(これは、1、2、3、4もしくは5個の基R10で置換されていてもよい)から選択されていてもよく；
あるいは、2つの対になって（two geminally）結合されている基R6は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7および=NNR8から選択される基を形成するか；
あるいは、2つの基R6は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6-、7または8員飽和または部分不飽和の炭素環または複素環を形成し；
各R7は、独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-SR8、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-N=CR15R16、-C(=O)R17、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR17、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
ただし、R7は、それが酸素原子に結合されている場合(例えば、基OR7などで)、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシではなく;
各R8は、独立して、水素、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ(ここで、最後に記載した4つの基のアルキル成分は、1個または複数の基R19で置換されていてもよい)、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、シクロアルキル成分が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R9は、独立して、水素、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ(ここで、最後に記載した4つの基のアルキル成分は、1個または複数の基R19で置換されていてもよい)、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、シクロアルキル成分が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の)基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され；
あるいは、R8およびR9は、一緒になって、基=CR11R12を形成し；
あるいは、R8およびR9は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有していてもよい、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)を形成していてもよく；
各R10は、独立して、水素、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の)基R19で置換されていてもよいC1-C10-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の)基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の)基R19で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の)基R19で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR20、-OS(O)nR20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R19、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和または不飽和複素環(これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の)基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
あるいは、隣接する原子に結合されている2個の基R10は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、それにより、これらが結合している原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の)置換基で置換されていてもよく、あるいは、上記の基の1個または複数の(例えば、1もしくは2個の)CH2基は、C=O基で置換されていてもよく；
R11、R12は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、-C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(これは、1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
R13、R14は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
R15、R16は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(これは、1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R17は、独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され;
各R18は、独立して、R3と同様に定義され；
各R19は、独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR20、-OSO2R20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
また、R19がシクロアルキル基に結合されている場合、R19は、さらに、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC2-C6-ハロアルキニルからなる群から選択されてもよく；
また、基-C(=O)R19においては、R19は、さらに、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC2-C6-ハロアルキニルから選択されてもよく；
あるいは、2個の対になって結合されている基R19は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR20、=S(O)mN(R21)R22、=NR21、=NOR20および=NNR21から選択される基を形成し；
あるいは、2個の基R19は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6-、7または8員飽和または部分不飽和の炭素環または複素環を形成し；
各R20は、独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、C1-C6-アルキルアミノスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいベンジル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
ただし、R20は、それが酸素原子に結合されている場合、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシではなく；
R21およびR22は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいベンジル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されてもよい)からなる群から選択され；
あるいは、R21およびR22は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有していてもよい、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)を形成していてもよく；
各mは、独立して、1または2であり；
各nは、独立して、0、1または2であり；
pは、0、1、2、3または4であり；
qは、0、1、2、3、4または5である)
およびその立体異性体、ならびにそれらの農業上または獣医学上許容可能な塩に関する。
また本発明は、本明細書で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物および／またはその農業上許容可能な塩と、少なくとも1種の液体担体または固体担体とを含む農業用組成物を提供する。
また本発明は、本明細書で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物および／またはその獣医学上許容可能な塩と、少なくとも1種の液体担体または固体担体とを含む獣医学用組成物を提供する。
また本発明は、無脊椎動物害虫を駆除する方法であって、害虫、その食糧、その生息地もしくはその繁殖場所、または害虫が成長している、もしくは成長し得る栽培植物、植物増殖材料(例えば、種子)、土壌、区域、材料もしくは環境、または害虫による攻撃(attack)または侵入(infestation)から保護すべき材料、栽培植物、植物増殖材料(例えば、種子)、土壌、表面もしくは場所を、殺虫有効量の本明細書で定義した式Iで表される化合物またはその塩で処理することを含む方法も提供する。
さらに本発明は、本明細書で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物および／またはその農業上許容可能な塩を含む、植物増殖材料、特に種子に関する。
さらに本発明は、寄生生物による侵入または感染から動物を処置または保護する方法であって、動物を、殺寄生生物有効量の本明細書で定義した式Iで表される化合物またはその獣医学上許容可能な塩と接触させることを含む方法に関する。動物と本発明の化合物I、その塩または獣医学用組成物との接触とは、それらを当該動物に施用または投与することを意味する。
「立体異性体」という用語は、エナンチオマーまたはジアステレオマーなどの光学異性体(後者は分子中に複数のキラル中心により存在する)、ならびに幾何異性体(シス／トランス異性体)の両方を包含する。
置換のパターンに応じて、式Iで表される化合物は1個または複数のキラル中心を有するが、その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。1つのキラル中心は、基Xを有するイソキサゾリン環の炭素環原子である。本発明は、純エナンチオマーまたはジアステレオマーとそれらの混合物の両方を提供するとともに、化合物Iの純エナンチオマーもしくはジアステレオマーまたはその混合物の本発明による使用を提供する。さらに、好適な式Iで表される化合物は、あらゆる可能性のある幾何学的立体異性体(シス／トランス異性体)およびそれらの混合物をも含む。シス／トランス異性体は、イミン基に関して存在し得る。
本発明の化合物は非晶質であってもよいし、異なる巨視的特性(例えば安定性)を有するか、異なる生物学的特性(例えば活性)を示し得る1種または複数の異なる結晶状態(多形体)で存在していてもよい。本発明は、式Iで表される非晶質および結晶質化合物、各化合物Iの異なる結晶状態の混合物、ならびにそれら非晶質または結晶質の塩を包含する。
式Iで表される化合物の塩は、好ましくは、農業上および獣医学上許容可能な塩である。これらの塩は、慣用の方法で、例えば、式Iで表される化合物が塩基性官能基を有する場合には、化合物を当該アニオンの酸と反応させることによって、あるいは式Iで表される酸性化合物を好適な塩基と反応させることによって形成させることができる。
好適な農業上有用な塩は、特に、これらのカチオンの塩またはこれらの酸の酸付加塩であるが、そのカチオンおよびアニオンは、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにアンモニウム(NH4+)および水素原子の1〜4個がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換されている置換アンモニムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、およびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムイオンおよびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、二水素リン酸イオン、水素リン酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、式Iで表される化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成させることができる。
「獣医学上許容可能な塩」という用語は、獣医学用途のための塩の形成に関して当該分野で知られ、許容されているそれらのカチオンまたはアニオンの塩を意味する。好適な酸付加塩は、例えば塩基性窒素原子（例えばアミノ基）を含有する式Iで表される化合物によって形成され、具体的には、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩および硝酸塩、ならびに有機酸の塩、例えば酢酸、マレイン酸、二マレイン酸、フマル酸、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸およびコハク酸の塩が挙げられる。
本明細書で用いられる「無脊椎動物害虫」という用語は、植物を攻撃し、それにより攻撃を受けた植物に実質的な被害をもたらす昆虫、蛛形類および線虫など、ならびに、動物、特に温血動物(例えば、哺乳動物もしくは鳥類または爬虫類、両生動物もしくは魚などの他の高等動物)に加害し、それにより、加害した動物に実質的被害をもたらし得る外部寄生生物などの動物群を包含する。
本明細書で用いられる「植物増殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用することができる植物の全ての繁殖可能な部分、例えば、種子および成長力のある植物材料、具体的には切片(cutting)および塊茎(例えばジャガイモ)などを含む。これは、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、シュート、苗および植物の他の部分を包含する。発芽後または土壌からの出芽後に移植される苗木および若木も含まれ得る。これらの植物増殖材料は、播種もしくは移植時に、または播種もしくは移植前に、植物保護化合物で予防的に処理することができる。
「植物」という用語は、「非栽培植物」を含むあらゆるタイプの植物、特に「栽培植物」を含む。
「非栽培植物」という用語は、栽培植物のあらゆる野生型の種または近縁種または近縁属を意味する。
本明細書で用いられている「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発または遺伝子操作により改変された植物を含む。遺伝子改変植物とは、自然環境下では交雑育種、突然変異または自然的な組換えにより容易に取得することができないほどに、組換えDNA技術の使用により遺伝物質が改変されている植物である。典型的には、植物の特定の性質を改善するため、遺伝子改変植物の遺伝物質に1種または複数の遺伝子が組み込まれている。また、かかる遺伝子改変には、以下に限定されるものではないが、タンパク質(オリゴ-またはポリペプチド)の標的化した翻訳後修飾、例えばグリコシル化、あるいはプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化成分またはPEG成分などのポリマー付加による修飾も含まれる(例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug, 17(4)：720-8； Protein Eng Des Sel. 2004 Jan, 17(1)：57-66； Nat Protoc. 2007, 2(5)：1225-35.； Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct, 10(5)：487-91. Epub 2006 Aug 28； Biomaterials. 2001 Mar, 22(5)：405-17； Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb, 16(1)：113-21に記載されている）。
本明細書で用いられる「栽培植物」という用語は、従来の育種方法または遺伝子工学方法の結果として、特定クラスの除草剤の施用に対して耐性にされた以下に記載の植物をさらに含む：例えば、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤；アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素系(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073参照)、またはイミダゾリノン系(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照)；エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えばグリホセート系(例えば、WO 92/00377を参照)；グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えばグルホシネート系(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246を参照)またはオキシニル系除草剤(例えば、US 5,559,024を参照)。いくつかの栽培植物は、通常の育種法(突然変異誘発法)によって除草剤耐性にされており、例えば、Clearfield(登録商標)サマーレイプ(Canola)はイミダゾリノン系除草剤(例えばイマザモックス)耐性となっている。遺伝子操作法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびナタネなどの栽培植物を、グリホセートおよびグルホシネートなどの除草剤に対して耐性を付与するために使用されており、これらの栽培植物の一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホセート)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)という登録商標名で販売されている。
また本明細書で用いる「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用によって、以下に記載の1種または複数の殺虫タンパク質を合成し得る植物をさらに含む：とりわけ、バチルス属細菌(特にバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来として知られているもの、例えばδ-エンドトキシン類、具体的にはCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c；植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A；フォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.)などの線虫にコロニーをつくる細菌の殺虫タンパク質；動物によって産生される毒素、例えばサソリ毒、蛛毒、スズメバチ毒または他の昆虫に特異的な神経毒；菌類によって産生される毒素、例えばストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン、例えばエンドウレクチンもしくはオオムギレクチン；アグルチニン；プロティナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン(patatin)、シスタチンまたはパパイン阻害剤；リボソーム不活化タンパク質(RIP)、例えばリシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリンまたはブリオジン(bryodin)；ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ；イオンチャネル遮断薬、例えばナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネル遮断薬；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモンレセプター(ヘリコキニン(helicokinin)レセプター)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼ。本発明においては、これらの殺虫タンパク質または毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、切断型タンパク質または他の改変型タンパク質であることも容易に理解されよう。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組合せとして特性決定される(例えば、WO 02/015701を参照)
。かかる毒素、またはかかる毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる事例は、例えば、EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/018810およびWO 03/052073に開示されている。一般に、かかる遺伝子組換え植物の作製法は当業者に公知であり、例えば上述の刊行物中に開示されている。遺伝子組換え植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質によって、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物昆虫のある種の分類群の害虫、特にカブトムシ(甲虫目)、ハエ(双翅目)、チョウおよびガ(鱗翅目)、ならびに植物寄生線虫(線形動物)に対する耐性が付与される。
本明細書で用いられる「栽培植物」という用語は、さらに、組換えDNA技術を使用することにより、細菌体、ウイルスまたは真菌病原体に対する植物の抵抗性または耐性を高める1種または複数のタンパク質を合成する能力のある植物を含むものとする。かかるタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 0 392 225を参照)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコ野生ジャガイモ(ソラヌム・ブルボカスタヌム：Solanum bulbocastanum)由来のフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する耐性遺伝子を発現するジャガイモ培養変種)、またはT4-リゾチーム(例えば、これらのタンパク質を合成することができるジャガイモ培養変種であって、火傷病菌（エルウィニア・アミロボーラ：Erwinia amylvora）などの細菌に対する耐性が高められたもの)である。一般に、かかる遺伝子組換え植物の作製法は当業者に公知であり、例えば上述の刊行物中に開示されている。
本明細書に記載の「栽培植物」という用語は、さらに、組換えDNA技術により、生産力(例えばバイオマス生産、穀物収率、デンプン含量、油含量もしくはタンパク質含量)；乾燥、塩分または他の成長を抑制する環境要因に対する耐性；あるいはこれらの植物の有害生物および菌類病原体、細菌病原体またはウイルス病原体に対する耐性を高める1種または複数のタンパク質を合成することができる植物も包含する。
本明細書に記載の「栽培植物」という用語は、さらに、組換えDNA技術の使用により、特にヒトまたは動物の栄養を改善することを目的として、含量を変化させた内容物質または新規内容物質を含有する植物（例えば、健康を促進する長鎖ω-3脂肪酸または不飽和ω-9脂肪酸を産生する油料作物、例えば、Nexera(登録商標)のナタネ)も含む。
また本明細書に記載の「栽培植物」という用語は、さらに、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を改善することを目的とした、含量を変化させた内容物質または新規内容物質を含有する植物（例えば、アミロペクチンを高含有量で生産するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)のジャガイモ)も含む。
上記の可変記号の定義において挙げた有機成分は、用語のハロゲンのように、各グループ構成員の個々のリストに関する集合的用語である。接頭辞Cn-Cmは、いずれの場合にも、当該基に存在する可能性のある炭素原子の数を示す。
ハロゲンという用語は、いずれの場合にも、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素を、特にフッ素、塩素または臭素を意味する。
本明細書で、またアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルなどのアルキル成分で用いられる「C1-C10-アルキル」という用語は、1〜2(「C1-C2-アルキル」)、1〜4(「C1-C4-アルキル」)、1〜6(「C1-C6-アルキル」)、1〜8(「C1-C8-アルキル」)または1〜10(「C1-C10-アルキル」)個の炭素原子を有する、飽和直鎖または分岐鎖の炭化水素基を意味する。C1-C2-アルキルは、メチルまたはエチルである。C1-C4-アルキルは、さらに、プロピル、イソプロピル、ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)または1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)である。またC1-C6-アルキルは、さらに、例えば、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルまたは1-エチル-2-メチルプロピルである。またC1-C8-アルキルは、さらに、例えば、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシルおよびそれらの位置異性体である。またC1-C10-アルキルは、さらに、ノニル、デシルおよびそれらの位置異性体である。
本明細書で用いられる「C1-C10-ハロアルキル」(これはまた、「部分的にまたは完全にハロゲン化されているC1-C10-アルキル」としても表現される)という用語は、1〜2(「C1-C2-ハロアルキル」)、1〜4(「C1-C4-ハロアルキル」)、1〜6(「C1-C6-ハロアルキル」)、1〜8(「C1-C8-ハロアルキル」)または1〜10(「C1-C10-ハロアルキル」)個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基(上述したとおり)であって、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子で置換されているものを意味し、特にC1-C2-ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルまたは1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルである。
「ハロメチル」は、1、2または3個の水素原子がハロゲン原子で置換されているメチルである。その例は、ブロモメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチルなどである。
本明細書で、またアルケニルオキシなどのアルケニル成分で用いられる「C2-C10-アルケニル」という用語は、2〜4(「C2-C4-アルケニル」)、2〜6(「C2-C6-アルケニル」)、2〜8(「C2-C8-アルケニル」)、3〜8(「C3-C8-アルケニル」)、2〜10(「C2-C10-アルケニル」)または3〜10(「C3-C10-アルケニル」)個の炭素原子と任意の位置で二重結合を有する一不飽和の直鎖または分岐鎖の炭化水素基を意味し、例としては、C2-C4-アルケニル、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニルまたは2-メチル-2-プロペニル；C2-C6-アルケニル、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど、またはC2-C10-アルケニル、例えば、C2-C6-アルケニルに関して記載した基と、それに加えて1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニル、4-オクテニル、1-ノネニル、2-ノネニル、3-ノネニル、4-ノネニル、1-デセニル、2-デセニル、3-デセニル、4-デセニル、5-デセニルおよびそれらの位置異性体である。
本明細書で、またハロアルケニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルなどのハロアルケニル成分で用いられる「C2-C10-ハロアルケニル」(これはまた、「部分的にまたは完全にハロゲン化されているC1-C10-アルケニル」としても表現される)という用語は、2〜4(「C2-C4-ハロアルケニル」)、2〜6(「C2-C6-ハロアルケニル」)、2〜8(「C2-C6-ハロアルケニル」)または2〜10(「C2-C10-ハロアルケニル」)個の炭素原子と任意の位置で二重結合を有する不飽和の直鎖または分岐鎖の炭化水素基(上述したとおり)であって、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換されているものを意味し、例えば、クロロビニル、クロロアリルなどがある。
本明細書で、またアルキニルオキシ、アルキニルカルボニルなどのアルキニル成分で用いられる「C2-C10-アルキニル」という用語は、2〜4(「C2-C4-アルキニル」)、2〜6(「C2-C6-アルキニル」)、2〜8(「C2-C8-アルキニル」)、3〜8(「C3-C8-アルキニル」)、2〜10(「C2-C10-アルキニル」)または3〜10(「C3-C8-アルキニル」)個の炭素原子と任意の位置に1または2つの三重結合を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素基を意味し、例としてはC2-C4-アルキニル、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニルなど、C2-C6-アルキニル、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなどがある。
本明細書で、またハロアルキニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルなどのハロアルキニル成分で用いられる「C2-C10-ハロアルキニル」(これはまた、「部分的にまたは完全にハロゲン化されているC1-C10-アルキニル」としても表現される)という用語は、2〜4(「C2-C4-ハロアルキニル」)、3〜4(「C3-C4-ハロアルキニル」)、2〜6(「C2-C6-ハロアルキニル」)、3〜6(「C3-C6-ハロアルキニル」)、2〜8(「C2-C8-ハロアルキニル」)、3〜8(「C3-C8-ハロアルキニル」)、2〜10(「C2-C10-ハロアルキニル」)または3〜10(「C3-C10-ハロアルキニル」)個の炭素原子と任意の位置で1または2つの三重結合を有する不飽和の直鎖または分岐鎖の炭化水素基(上述のとおり)であって、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換されているものを意味する。
本明細書で用いられる「C3-C8-シクロアルキル」という用語は、3〜8個、特に3〜6個(「C3-C6-シクロアルキル」)の炭素原子を有する単環または二環または多環の飽和炭化水素基を意味する。3〜6個の炭素原子を有する単環式基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。3〜8個の炭素原子を有する単環式基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが挙げられる。7または8個の炭素原子を有する二環式基の例としては、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチルおよびビシクロ[3.2.1]オクチルが挙げられる。
本明細書で、またハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルキルカルボニルなどのハロシクロアルキル成分で用いられる「C3-C8-ハロシクロアルキル」(これはまた、「部分的にまたは完全にハロゲン化されているC3-C8-シクロアルキル」としても表現される)という用語は、3〜8(「C3-C8-ハロシクロアルキル」)、好ましくは3〜6(「C3-C6-ハロシクロアルキル」)個の炭素環員を有する単環または二環または多環の飽和炭化水素基(上述のとおり)であって、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換されているものを意味する。
「C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル」という用語は、上記で定義したC1-C4-アルキル基を介して分子の残りの部分に結合されている、上記で定義したC3-C8-シクロアルキル基を意味する。例としては、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピルなどである。
「C1-C2-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-アルキル基である。「C1-C4-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-アルキル基である。「C1-C6-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-アルキル基である。「C1-C10-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-アルキル基である。C1-C2-アルコキシは、メトキシまたはエトキシである。さらにC1-C4-アルコキシは、例えば、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)または1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。さらにC1-C6-アルコキシは、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシである。さらにC1-C8-アルコキシは、例えば、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシおよびそれらの位置異性体である。さらにC1-C10-アルコキシは、例えば、ノニルオキシ、デシルオキシおよびそれらの位置異性体である。
用語「C1-C2-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-ハロアルキル基である。用語「C1-C4-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-ハロアルキル基である。用語「C1-C6-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-ハロアルキル基である。用語「C1-C10-ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-ハロアルキル基である。C1-C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシまたはOC2F5である。さらにC1-C4-ハロアルコキシは、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシである。さらにC1-C6-ハロアルコキシは、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシである。
用語「C1-C2-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-アルキル基である。用語「C1-C4-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-アルキル基である。用語「C1-C6-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-アルキル基である。用語「C1-C10-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-アルキル基である。C1-C2-アルキルチオは、メチルチオまたはエチルチオである。さらにC1-C4-アルキルチオは、例えば、n-プロピルチオ、1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)または1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)である。さらにC1-C6-アルキルチオは、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピルチオである。さらにC1-C8-アルキルチオは、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、2-エチルヘキシルチオおよびそれらの位置異性体である。さらにC1-C10-アルキルチオは、例えば、ノニルチオ、デシルチオおよびそれらの位置異性体である。
用語「C1-C2-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-ハロアルキル基である。用語「C1-C4-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-ハロアルキル基である。用語「C1-C6-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-ハロアルキル基である。用語「C1-C10-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-ハロアルキル基である。またC1-C2-ハロアルキルチオは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオまたはSC2F5である。さらにC1-C4-ハロアルキルチオは、例えば、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオまたはノナフルオロブチルチオである。さらにC1-C6-ハロアルキルチオは、例えば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオまたはドデカフルオロヘキシルチオである。
用語「C1-C2-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-アルキル基である。用語「C1-C4-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-アルキル基である。用語「C1-C6-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-アルキル基である。用語「C1-C10-アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-アルキル基である。C1-C2-アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニルまたはエチルスルフィニルである。さらにC1-C4-アルキルスルフィニルは、例えば、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル(sec-ブチルスルフィニル)、2-メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)または1,1-ジメチルエチルスルフィニル(tert-ブチルスルフィニル)である。さらにC1-C6-アルキルスルフィニルは、例えば、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルである。さらにC1-C8-アルキルスルフィニルは、例えば、ヘプチルスルフィニル、オクチルスルフィニル、2-エチルヘキシルスルフィニルおよびそれらの位置異性体である。さらにC1-C10-アルキルスルフィニルは、例えば、ノニルスルフィニル、デシルスルフィニルおよびそれらの位置異性体である。
用語「C1-C2-ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-ハロアルキル基である。用語「C1-C4-ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-ハロアルキル基である。用語「C1-C6-ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-ハロアルキル基である。用語「C1-C10ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-ハロアルキル基である。さらにC1-C2-ハロアルキルスルフィニルは、例えば、S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニルまたはS(O)C2F5である。さらにC1-C4-ハロアルキルスルフィニルは、例えば、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニルまたはノナフルオロブチルスルフィニルである。さらにC1-C6-ハロアルキルスルフィニルは、例えば、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニルまたはドデカフルオロヘキシルスルフィニルである。
用語「C1-C2-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-アルキル基である。用語「C1-C4-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-アルキル基である。用語「C1-C6-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-アルキル基である。用語「C1-C10-アルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-アルキル基である。C1-C2-アルキルスルホニルは、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。さらにC1-C4-アルキルスルホニルは、例えば、n-プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル(sec-ブチルスルホニル)、2-メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)または1,1-ジメチルエチルスルホニル(tert-ブチルスルホニル)である。さらにC1-C6-アルキルスルホニルは、例えば、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルである。さらにC1-C8-アルキルスルホニルは、例えば、ヘプチルスルホニル、オクチルスルホニル、2-エチルヘキシルスルホニルおよびそれらの位置異性体である。さらにC1-C10-アルキルスルホニルは、例えば、ノニルスルホニル、デシルスルホニルおよびそれらの位置異性体である。
用語「C1-C2-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C2-ハロアルキル基である。用語「C1-C4-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C4-ハロアルキル基である。用語「C1-C6-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C6-ハロアルキル基である。用語「C1-C10-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合されている、上記で定義したC1-C10-ハロアルキル基である。C1-C2-ハロアルキルスルホニルは、例えば、S(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニルまたはS(O)2C2F5である。さらにC1-C4-ハロアルキルスルホニル、例えば、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、S(O)2CH2-C2F5、S(O)2CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルホニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニルまたはノナフルオロブチルスルホニルである。さらにC1-C6-ハロアルキルスルホニルは、例えば、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、ウンデカフルオロペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-クロロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニルまたはドデカフルオロヘキシルスルホニルである。
本明細書で用いられる用語「環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環」とは、単環式基であって、単環式基が飽和、部分不飽和または芳香族であるものを意味する。複素環式基は、炭素環員または窒素環員を介して分子の残りの部分に結合されていてもよい。
3-、4-、5-、6または7員飽和ヘテロシクリルの例としては、次のものが挙げられる：オキシラニル、アジリジニル、オキセチジニル(トリメチレンオキシドの基)、チエチジニル(トリメチレンスルフィドの基)、アゼチジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキソラン-4-イル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、1,3-チオラン-2-イル、1,3-ジチオラン-4-イル、1-チア-3-オキソラン-2-イル、1-チア-3-オキソラン-4-イル、1-チア-3-オキソラン-5-イル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、3-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、2-チアニル、3-チアニル、4-チアニル、1,3-ジチアン-2-イル、1,3-ジチアン-4-イル、1,3-ジチアン-5-イル、1,4-ジチアン-2-イル、1-オキサ-3-チアン-2-イル、1-オキサ-3-チアン-4-イル、1-オキサ-3-チアン-5-イル、1-オキサ-3-チアン-6-イル、1-オキサ-4-チアン-2-イル、1-オキサ-4-チアン-3-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-,-2-,-3-もしくは-4-イル、ヘキサヒドロオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルなど。
3-、4-、5-、6または7員の部分不飽和ヘテロシクリルの例としては、次のものが挙げられる：2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-もしくは6-ジ-もしくはテトラヒドロピリジニル、3-ジ-もしくはテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-もしくはテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-もしくはテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-もしくはテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-もしくはテトラヒドロピリミジニル、ジ-もしくはテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-もしくはテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-もしくはテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-もしくは-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン2-、-3-、-4-、-5-、-6-もしくは-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-もしくは-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-もしくは-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-もしくは-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン2-、-3-、-4-、-5-、-6-もしくは-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン2-、-3-、-4-、-5-、-6-もしくは-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニルおよびテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニル。
3-、4-、5-、6または7員の芳香族ヘテロシクリルは、5または6員芳香族ヘテロシクリル(ヘタリール)である。例は次のとおりである：2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニルおよび2-ピラジニル。
C2-C7-アルキレンは、2〜7個の炭素原子を有する、二価の分岐鎖、または好ましくは非分岐鎖の飽和脂肪鎖であり、例えば、CH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2、およびCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2である。
式Iで表される化合物の可変記号部分の(特に、これらの置換基X、Y、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、m、n、pおよびqについての)好ましい実施形態に関する以下に記載の所見、本発明による使用および方法の特徴、ならびに本発明の組成物の特徴は、それ自体単独で、また特に、相互の可能性のある全ての組み合わせの双方で有効である。
当然ながら、q個の基R5は、炭素環原子上の水素原子と置換する。例えば、B1、B2またはB3がCHであると定義される場合で、この位置が基R5で置換される場合、その時、B1、B2またはB3は言うまでもなくC-R5である。複数の基R5が存在する場合、これらは同一であっても、異なっていてもよい。
当然ながら、p個の基R4は、炭素環原子上の水素原子と置換する。例えば、A1、A2、A3またはA4がCHであると定義される場合で、この位置が基R4で置換される場合、その時、A1、A2、A3またはA4は言うまでもなくC-R4である。複数の基R4が存在する場合、これらは同一であっても、異なっていてもよい。
好ましくは、A1、A2、A3およびA4の多くとも2個はNである。一実施形態では、A1、A2、A3およびA4はCHである。代替の実施形態では、A1、A3およびA4はCHであり、A2はNである。代替の実施形態では、A1およびA4はCHであり、A2およびA3はNである。代替の実施形態では、A1およびA2はCHであり、A3およびA4はNである。代替の実施形態では、A2およびA4はCHであり、A1およびA3はNである。
さらに好ましくは、A4はCHである。
さらに好ましくは、A1およびA3はCHである。
より一層好ましくは、A1、A3およびA4はCHであり、A2はCHまたはNで、特にCHである。
好ましい実施形態では、環員として基A1、A2、A3またはA4を含む環は、0、1または2個(好ましくは、0または1個、特に1個)の置換基R4を有する。言いかえれば、pは好ましくは0、1または2、さらに好ましくは0または1、特に1である。A2がCHで、pが1である場合、置換基R4は、A2(またはA3、これはA1、A2、A3およびA4の全部がCHである場合に、A2の代わりとなる)の位置で好ましくは結合される。言いかえれば、A2は、この場合、好ましくはC-R4である。A2がNで、pが1である場合、置換基R4は、好ましくは、A3の位置で結合される。言いかえれば、A3は、この場合、好ましくはC-R4である。
pが2の場合、隣接する炭素原子に結合されている2個の置換基R4は、好ましくは、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-および-CH=CH-CH=CH-から選択される基、さらに好ましくは-CH=CH-CH=CH-を形成し、、それにより縮合フェニル環を生じる。
好ましくは、B1、B2およびB3の多くとも1個はNである。さらに好ましくは、B1、B2およびB3はCHであるか、B1およびB2はCHであり、B3はNである。
qは、好ましくは0、1、2または3、さらに好ましくは1、2または3、より一層好ましくは2または3、特に2である。qが3で、B1、B2およびB3がCHである場合、その時、3個の置換基R5は、好ましくはB1、B2およびB3の位置で結合され；B1、B2およびB3は、したがってC-R5である。qが2で、B1、B2およびB3がCHである場合、その時、2個の置換基R5は、好ましくはB1およびB3の位置で結合され；B1およびB3は、したがってC-R5である。この場合のB2は、好ましくはCHである。B1およびB2がCHで、B3がNである場合、qは好ましくは1である。この場合、R5は、好ましくはB1の位置で結合され、B1は、したがってC-R5である。
Xは、好ましくは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される。さらに好ましくは、Xは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される。より一層好ましくは、Xは、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される。特に、XはC1-C4-ハロアルキル、とりわけC1-C2-ハロアルキル、より詳しくはハロメチル、特にフルオロメチル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルであり、特に具体的にはトリフルオロメチルである。
Yは、好ましくはO、NR3または化学結合である。
好ましい一実施形態では、YはOである。
代替の好ましい実施形態では、YはNR3である。R3は上記の意味の1つ有し、または好ましくは、下記の好ましい意味の1つを有する。
代替の好ましい実施形態では、Yは化学結合である。
さらに好ましくは、YはOまたはNR3である。R3は上記の意味の1つ有し、または好ましくは、下記の好ましい意味の1つを有する。
好ましくは、R1は、水素；シアノ；部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；C1-C10-アルコキシ；C1-C10-ハロアルコキシ；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)からなる群から選択されるか；
あるいは、R1およびR2は、一緒になって、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-または-CR61=CR61-であり、
この場合、R7、R8、R9およびR10は上記の意味の1つを有するか、または特に下記の好ましい意味の1つを有し、R61は水素であるか、上記の意味の1つを有し、特に水素であるか、R6に関する下記の好ましい意味の1つを有する。
さらに好ましくは、R1は、水素；シアノ；部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；C1-C10-アルコキシ；C1-C10-ハロアルコキシ；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R6およびR10は上記の意味の1つを有し、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
より一層好ましくは、R1は、水素；シアノ；部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；C1-C10-アルコキシ；C1-C10-ハロアルコキシ；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、ならびに-C(=O)R6からなる群から選択され；この場合、R6は上記の意味の1つを有し、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
特に、R1は、水素；シアノ；部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル、好ましくはC1-C6-アルキル、さらに好ましくはC1-C4-アルキル；シクロプロピル；C1-C4-アルコキシ；C1-C4-ハロアルコキシ、および-C(=O)R6からなる群から選択され；この場合、R6は上記の意味の1つを有し、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
詳細には、R1は、水素；シアノ；C1-C6-アルキル；C1-C4-ハロアルキル、特にC1-C4-フルオロアルキル；1個の基R6で置換されているC1-C4-アルキル；シクロプロピル；C1-C4-アルコキシ；C1-C4-ハロアルコキシ、特にC1-C4-フルオロアルコキシ；および-C(=O)R6からなる群から選択され；この場合、R6は上記の意味の1つを有し、または好ましくは、下記の好ましい意味の1つを有する。より詳細には、R1は、水素；シアノ；C1-C6-アルキル；シクロプロピル；C1-C4-アルコキシ；およびC1-C4-アルキルカルボニルからなる群から選択される。
R1が、1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されているC1-C10-アルキル、好ましくはC1-C6-アルキル、さらに好ましくはC1-C4-アルキルから選択される場合、R6は、さらに好ましくは、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)から選択され、さらに好ましくは、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)から選択され、より一層好ましくは、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2もしくは3個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)から選択され、特に、環員として、N、OおよびSから選択される1個のヘテロ原子と場合により1または2個のさらなるN原子を含有する、5または6員複素環式芳香族環(ここで、前記複素環式芳香族環は1個または複数の(例えば、1、2もしくは3個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)から選択され、とりわけ、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよび1,3,5-トリアジニルから、好ましくはピリジルおよびピリミジニルから選択される6員複素環式芳香族環(ここで、前記複素環式芳香族環は1個または複数の(例えば、1、2もしくは3個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)であり、
この場合、R10は上記の意味の1つを有し、または特に下記の好ましい意味の1つを有する。
好ましくは、R2は、水素；シアノ；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-Si(R14)2R13；-OR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され；
ただし、YがOである場合、R2は-OR7ではなく；
あるいは、R1およびR2は、一緒になって、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-または-CR61=CR61-であり；
あるいは、R2およびR3は、一緒になって、基=CR11R12；=S(O)mR7；=S(O)mN(R8)R9；=NR8；または=NOR7を形成し；
あるいは、R2およびR3は、一緒になって、C2-C7-アルキレン鎖を形成し、それにより、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7または8員環を形成し、ここで、前記アルキレン鎖は、1または2個のO、Sおよび／またはNR18で中断されていてもよく、かつ／あるいは、アルキレン鎖の1または2個のCH2基は、基C=O、C=Sおよび／またはC=NR18で置換されていてもよく；かつ／あるいは、アルキレン鎖は、ハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個、好ましくは1または2個、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択される1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個、好ましくは1もしくは2個、さらに好ましくは1個の)基で置換されていてもよく；
ここで、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14およびR18は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有し、また、R61は水素であるか、上記の意味の1つを有し、または特に、水素であるか、R6に関する下記の好ましい意味の1つを有する。
Yが化学結合である場合、R2は、さらに好ましくは、ヘテロ原子を介して結合されている置換基、例えば、-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-OR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9、ならびに、環員としての1個のN原子と場合により環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、N-結合の3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)から選択され、この場合、R6、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
Yが化学結合である場合、R2は、より一層好ましくは、-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-OR7；-SR7；-S(O)mR7；および-S(O)nN(R8)R9から、特に-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-OR7および-SR7から、とりわけ-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6および-OR7から選択され、ここで、R6、R7、R8およびR9は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
Yが化学結合ではない場合、R2は、さらに好ましくは、水素；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R6、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
Yが化学結合ではない場合、R2は、より一層好ましくは、水素；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6； 1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R6、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つを有し、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
Yが化学結合ではない場合、R2は、特に、水素；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=NR8)R6； 1、2、3、4または5個の(好ましくは1もしくは2個の、特に1個の)基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R6、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
Yが化学結合ではない場合、R2は、より詳細には、水素；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル、好ましくはC1-C4-アルキル；-C(=O)R6； -C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；および-C(=NR8)R6からなる群から選択され、ここで、R6、R7、R8およびR9は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
Yが化学結合ではない場合、R2は、特に、水素；C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、特にC1-C4-フルオロアルキル、1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6aで置換されているC1-C4-アルキル；-C(=O)R6b、-C(=O)OR7、-C(=O)N(R8)R9および-C(=NR8)R6からなる群から選択され、
ここで、R6aは、CN、-C(=O)R6b；-C(=O)N(R8)R9、-C(=O)OR7；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)から選択され、好ましくは、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)から選択され、さらに好ましくは、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2もしくは3個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)から選択され、特に、環員として、N、OおよびSから選択される1個のヘテロ原子と場合により1または2個のさらなるN原子を含有する、5または6員芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1個または複数の(例えば、1、2もしくは3個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)から選択され、特に、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよび1,3,5-トリアジニルから、好ましくはピリジルおよびピリミジニルから選択される6員芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1個または複数の(例えば、1、2もしくは3個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)であり、ここで、R10は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有し；
R6bは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルから選択されるか、あるいは、R6aに関して記載した意味の1つを有し；
ここで、R6、R7、R8およびR9は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
より詳しくは、R2は、水素；C1-C4-アルキル；C1-C4-ハロアルキル；CN、フェニル(これは、1、2もしくは3個の置換基R10aを有していてもよい)、-C(=O)R6b；-C(=O)N(R8a)R9aおよび-C(=O)OR7a；-C(=O)R6c；-C(=O)N(R8a)R9a；ならびに-C(=NR8a)R6dから選択される基R6aで置換されているメチルからなる群から選択され、
ここで、
R6bおよびR6cは、独立して、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員飽和、部分不飽和または芳香族複素環（ここで、最後に記載した3つの基のフェニル環またはヘテロシクリル環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)から選択され；
R6dは、N(R8a)R9aから選択され；
R7aは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員飽和、部分不飽和または芳香族複素環（ここで、最後に記載した3つの基のフェニル環またはヘテロシクリル環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)から選択され；
各R8aは、独立して、水素、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C4-アルケニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、フェニル、ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員飽和、部分不飽和または芳香族複素環（ここで、最後に記載した3つの基のフェニル環またはヘテロシクリル環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)から選択され；
各R9aは、独立して、水素、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、フェニル、ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員飽和、部分不飽和または芳香族複素環（ここで、最後に記載した3つの基のフェニル環またはヘテロシクリル環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)から選択され；
あるいは、R8aおよびR9aは、一緒になって基=CR11R12を形成するか；
あるいは、R8aおよびR9aは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加して含有していてもよい、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個もしくは複数の基R10で置換されていてもよい)を形成し；
R10aは、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択され；
ここで、R10、R11、R12およびR19は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
上記のR2に関する好ましい実施形態では、R11は、好ましくは水素またはメチルであり、R12は、好ましくはC1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、-C(=O)R19、-C(=O)OR20、または-C(=O)N(R21)R22である。
上記のR2に関する好ましい実施形態では、R9aは、それがR8aと一緒になって基=CR11R12を形成しない場合か、あるいはR8aおよびそれらが結合しているN原子と一緒になって複素環を形成しない場合は、好ましくは、水素、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、シクロプロピル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニルおよびC1-C4-ハロアルコキシカルボニルから選択され、さらに好ましくは、水素またはC1-C4-アルキルである。
上記のR2に関する好ましい実施形態においては、R8aは、それがR9aと一緒になって基=CR11R12を形成しない場合か、あるいはR9aおよびそれらが結合しているN原子と一緒になって複素環を形成しない場合は、好ましくは、CN、C1-C6-アルキル；C1-C6-ハロアルキル；1個の基R19を有するC1-C4-アルキル；C2-C6-アルケニル；C2-C6-ハロアルケニル；1個の基R19で置換されているC2-C4-アルケニル；C3-C6-シクロアルキル；C3-C6-ハロシクロアルキル；C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル；C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル；-S(O)mR20；-S(O)nN(R21)R22；フェニル；ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員飽和、部分不飽和または芳香族複素環から選択され、ここで、最後に記載した3つの基のフェニルまたはヘテロシクリル環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい。
R8aおよびR9aが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加して含有していてもよい、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環を形成する場合、これは、好ましくは、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加して含有していてもよい、3、5または6員飽和複素環である。
本発明の特に好ましい実施形態では、YおよびR2の組み合わせはNR3-CO-N(R8)R9である。この場合、R3は、好ましくは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニルおよびC1-C4-ハロアルコキシカルボニルから選択され、さらに好ましくはHまたはC1-C4-アルキルであり、R8およびR9は、R8およびR9に関する下記の好ましい意味の1つを有するか、さらに好ましくは、R8aおよびR9aに関する一般的な意味または上記の好ましい意味の1つの有する。好ましくは、R3は、水素；シアノ；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル；-N(R8)R9；-Si(R14)2R13；-OR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)から選択されるか、
あるいは、R2およびR3は、一緒になって、基=CR11R12；=S(O)mR7；=S(O)mN(R8)R9；=NR8；または=NOR7を形成するか；
あるいは、R2およびR3は、一緒になって、C2-C7-アルキレン鎖を形成し、それにより、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7または8員環を形成し、ここで、前記アルキレン鎖は、1または2個のO、Sおよび／またはNR18により中断されていてもよく、かつ／あるいは、アルキレン鎖の1または2個のCH2基は、基C=O、C=Sおよび／またはC=NR18で置換されていてもよく；かつ／あるいは、前記アルキレン鎖は、ハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)からなる群から選択される1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基で置換されていてもよく、
ここで、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14およびR18は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
さらに好ましくは、R3は、水素；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R6、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
より一層好ましくは、R3は、水素；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9および-C(=NR8)R6からなる群から選択され、
ここで、R6、R7、R8およびR9は、上記の意味の1つを有し、また特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
特に、R3は、水素；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；-C(=O)R6および-C(=O)N(R8)R9からなる群から選択され；ここで、R6、R8およびR9は、上記の意味の1つを有し、また特に、下記の好ましい意味の1つを有する。好ましくはこの場合、C1-C6-アルキル置換基としてのR6は、CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、ならびに、環員としてN、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有し、場合により1、2または3個の基R10で置換されている5または6員ヘタリール環から選択される。この場合、CO置換基としてのR6は、好ましくは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される。この場合、R8およびR9は、好ましくは、水素およびC1-C6-アルキルから選択される。
より詳しくは、R3は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよび-C(=O)R6からなる群から選択され、特に、水素、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され、ここで、R6は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有し、特にC1-C4-アルキルである。
好ましくは、各R4は、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；-SCN；SF5；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=NR8)H；-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)から選択されるか；
あるいは、隣接した炭素原子に結合されている2個の基R4は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-、および-SCH=N-から選択される基であってもよく、それにより、それらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される、1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)置換基で置換されていてもよいか、あるいは、上記の基の1個または複数の(例えば1または2個の)CH2基は、C=O基で置換されていてもよく、
ここで、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
さらに好ましくは、各R4は、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；-SCN；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)nR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R10で置換されていてもよい)から選択されるか、
あるいは、隣接した炭素原子に結合されている2個の基R4は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2CH2NR8-、CH2CH=N-、-OCH=N-、および-SCH=N-から選択される基であってもよく、それにより、それらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される、1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)置換基で置換されていてもよいか、あるいは、上記の基の1個または複数の(例えば1または2個の)CH2基は、C=O基で置換されていてもよく、
ここで、R6、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
より一層好ましくは、各R4は、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；-SCN；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、より好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)N(R8)R9、および1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニルから選択され、
ここで、R6、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
特に、各R4は、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；C1-C6-アルキル；C1-C6-ハロアルキル；C1-C6-アルコキシ；C1-C6-ハロアルコキシ；および1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニルから選択されるか、
あるいは、隣接した炭素原子に結合されている2個の基R4は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-および-CH=CH-CH=CH-から選択される基、好ましくは-CH=CH-CH=CH-であってもよく、
ここで、R10は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
より詳しくは、各R4は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、好ましくはC1-C4-アルキル、さらに好ましくはメチル、およびC1-C4-ハロアルキル、好ましくはC1-C2-ハロアルキルから選択される。
好ましくは、各R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OS(O)nR7、-S(O)mR7、NR8R9、N(R8)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
さらに好ましくは、各R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、OR7、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R6、R7およびR10は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
より一層好ましくは、各R5は、独立して、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから、特にハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C2-ハロアルキルから選択され、詳しくはハロゲン、より詳しくは塩素、またはC1-C2-ハロアルキル、詳しくはCF3である。
R6がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基での置換基である場合、それは、好ましくは、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R19、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択されるか、あるいは、2つの対になって（two geminally）結合されている基R6は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7および=NNR8から選択される基を形成するか；あるいは、2つの基R6は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6-、7-または8員飽和または部分不飽和の炭素環または複素環を形成し；
ここで、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14およびR19は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R6がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基での置換基である場合、それは、好ましくは、シアノ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-OR7、-SR7、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R19、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R6がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基での置換基である場合、それは、より一層好ましくは、シアノ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R19、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員の芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R10は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R6がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基での置換基である場合、それは、特に、シアノ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R19、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員の芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R10は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R6がシクロアルキル基での置換基である場合、それは、好ましくは、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか、
あるいは、2つの対になって（two geminally）結合されている基R6は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7および=NNR8から選択される基を形成するか；
あるいは、2つの基R6は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6-、7-または8員の飽和または部分不飽和の炭素環または複素環を形成し；
ここで、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13およびR14は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R6がシクロアルキル基での置換基である場合、それは、さらに好ましくは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R6がシクロアルキル基での置換基である場合、それは、より一層好ましくは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C3-ハロアルコキシからなる群から選択される。特に、シクロアルキル基での置換基としてのR6は、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C3-ハロアルキルから選択される。
R6がC(=O)、C(=S)またはC(=NR8)での置換基である場合、それは、好ましくは、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-OR7、-SR7、-N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R7、R8、R9およびR10は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R6がC(=O)、C(=S)またはC(=NR8)の置換基である場合、それは、さらに好ましくは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R10は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R6がC(=O)、C(=S)またはC(=NR8)での置換基である場合、それは、さらに好ましくは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R10は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R6がC(=O)、C(=S)またはC(=NR8)での置換基である場合、それは、より一層好ましくは、C1-C4-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員の芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R10は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
好ましくは、各R7は、独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R10は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
さらに好ましくは、各R7は、独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員の芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され；
ここで、R10は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
R8およびR9は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、好ましくは、水素、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、-S(O)mR20、S(O)nN(R21)R22、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、フェニル成分が1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され；
ここで、R10は、上記の意味の1つを有するか、または特に、下記の好ましい意味の1つを有し；
あるいは、R8およびR9は、一緒になって、基=CR11R12を形成し；
あるいは、R8およびR9は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加して含有していてもよい、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1または複数の基R10で置換されていてもよい)を形成する。
R8およびR8の上記の好ましい実施形態においては、R11は、好ましくは水素またはメチルであり、R12は、好ましくはC1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、-C(=O)R19、-C(=O)OR20、または-C(=O)N(R21)R22である。
R8およびR8の上記の好ましい実施形態においては、R9は、それがR8と一緒になって基=CR11R12を形成しない場合、あるいは、R8およびそれらが結合しているN原子と一緒になって複素環を形成しない場合、好ましくは、水素、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、シクロプロピル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニルおよびC1-C4-ハロアルコキシカルボニルから選択され、さらに好ましくは、水素またはC1-C4-アルキルである。
R8およびR8の上記の好ましい実施形態において、R8は、それがR9と一緒になって基=CR11R12を形成しない場合、あるいは、R9およびそれらが結合しているN原子と一緒になって複素環を形成しない場合、好ましくは、CN、C1-C6-アルキル；C1-C6-ハロアルキル；1個の基R19を有するC1-C4-アルキル；C2-C6-アルケニル；C2-C6-ハロアルケニル；1個の基R19で置換されているC2-C4-アルケニル；C3-C6-シクロアルキル；C3-C6-ハロシクロアルキル；C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル；C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル；-S(O)mR20；-S(O)nN(R21)R22；フェニル；ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、最後に記載した3つの基のフェニルまたはヘテロシクリル環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)から選択される。
R8およびR9が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加して含有していてもよい、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環を形成する場合、好ましくは、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加して含有していてもよい、3-、5または6員の飽和複素環である。
特に、R8およびR9は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、フェニル部分が1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員の複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択される。より詳しくは、R9は水素またはC1-C4-アルキルであり、R8は上記で示した意味の1つを有する。
好ましくは、各R10は、独立して、水素、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、-OR7、-OS(O)nR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=O)N(R8)R9；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和または不飽和複素環(これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか；
あるいは、隣接する原子に結合されている2個の基R10は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、および-O(CH2)O-から選択される基を形成し、それにより、これらが結合している原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1または複数の置換基で置換されていてもよく、あるいは、上記の基の1または複数のCH2基は、C=O基で置換されていてもよく；
ここで、R6、R7、R8およびR9は、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に、上記の好ましい意味の1つを有する。
さらに好ましくは、各R10は、独立して、ハロゲン、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル、-OR7、-N(R8)R9、C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=O)N(R8)R9；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和または不飽和複素環(これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
ここで、R6、R7、R8およびR9は、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に、上記の好ましい意味の1つを有する。
より一層好ましくは、各R10は、独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される。特に、各R10は、独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され、特にハロゲン、より詳しくは塩素である。
好ましくは、R11およびR12は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群から選択される。さらに好ましくは、R11およびR12は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、ハロゲンおよびC1-C6-アルキルからなる群から選択され、特に、水素およびハロゲンからなる群から選択される。特に、これらは水素である。
好ましくは、R13およびR14は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C4-アルキルから選択され、特にメチルである。
好ましくは、R15およびR16は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、および1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニルからなる群から選択され；
ここで、R10は、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に、上記の好ましい意味の1つを有する。
好ましくは、各R17は、独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択される。さらに好ましくは、各R17は、独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびフェニルからなる群から選択され、特にC1-C4-アルキルまたはC1-C3-ハロアルキルである。
好ましくは、各R18は、独立して、水素；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9および-C(=NR8)R6からなる群から選択され；
ここで、R6、R7、R8およびR9は、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に、上記の好ましい意味の1つを有する。
さらに好ましくは、各R18は、水素；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；-C(=O)R6および-C(=O)N(R8)R9からなる群から選択され；
ここで、R6、R8およびR9は、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に上記の好ましい意味の1つを有する。好ましくは、この場合、C1-C6-アルキル置換基としてのR6は、CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、ならびに、環員としてN、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有し、場合により1、2または3個の基R10で置換されていてもよい5または6員のヘタリール環から選択される。この場合、CO置換基としてのR6は、好ましくは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される。この場合、R8およびR9は、好ましくは、水素およびC1-C6-アルキルから選択される。
特に、各R18は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよび-C(=O)R6からなる群から選択され、とりわけ、水素、C1-C4-アルキルおよび-C(=O)R6からなる群から選択され、
ここで、R6は、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に上記の好ましい意味の1つを有し、とりわけC1-C4-アルキルである。
R19がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基での置換基である場合、それは、好ましくは、シアノ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、-OR20、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20、1、2、3、4または5個の基R10で置換されてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員の複素環(ここで、最後に記載した3つの基の環は、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、
R10は、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択され；
R20は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員の複素環(ここで、最後に記載した3つの基の環は、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)から選択され；
R21およびR22は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員の複素環(ここで、最後に記載した3つの基の環は、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)から選択される。
R19がシクロアルキル基での置換基である場合、それは、好ましくは、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20、1、2、3、4または5個の基R10で置換されてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員の複素環(ここで、最後に記載した3つの基の環は、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、
R10は、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択され；
R20は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員の複素環(ここで、最後に記載した3つの基の環は、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)から選択され；
R21およびR22は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員の複素環(ここで、最後に記載した3つの基の環は、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)から選択される。
R19がC(=O)基での置換基である場合、それは、好ましくは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されてもよいフェニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されてもよいベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員の複素環(ここで、最後に記載した3つの基の環は、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
ここで、R10は、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される。
R20は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されてもよいフェニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されてもよいベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員の複素環(ここで、最後に記載した3つの基の環は、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
ここで、R10は、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される。
R21およびR22は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員の複素環(ここで、最後に記載した3つ基の中の環は、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
ここで、R10は、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択され；
あるいは、R21およびR22は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加して含有していてもよい、5または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1個または複数の基で置換されていてもよい)を形成していてもよい。
本発明の特に好ましい一実施形態は、式I-1：
Figure 0005592393
(式中、
B3は、CR5cまたはNであり；
X、Y、R1、R2、R4、A2およびpは、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に、上記の好ましい意味の1つを有し；
R5a、R5b、R5cは、水素であるか、R5に関する上記の一般的な意味の1つを有し、または特に、上記の好ましい意味の1つを有する)
で表される化合物を意味する。
好ましくは、化合物I-1においては、
R5a、R5cは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、OR7、SR7、S(O)mR7、NR8R9、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6からなる群から選択され；
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、Si(R14)2R13、OR7、SR7、OS(O)nR7、S(O)mR7、NR8R9、N(R8)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に、上記の好ましい意味の1つを有する。
さらに好ましくは、化合物I-1において、
R5a、R5bおよびR5cは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される。
好ましい化合物I-1は、式I-1.1：
Figure 0005592393
(式中、
B3は、CR5cまたはNであり；
Y、R1、R2およびA2は、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に、上記の好ましい意味の1つを有し、
R5a、R5bおよびR5cは、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に、上記の好ましい意味の1つを有し、
R4aは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、-OR7、-OS(O)nR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-N(R8)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
好ましくは、水素、ハロゲン；シアノ；ニトロ；-SCN；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)N(R8)R9、および1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニルから選択され、
さらに好ましくは、水素、ハロゲン；シアノ；ニトロ；C1-C6-アルキル；C1-C6-ハロアルキル；C1-C6-アルコキシ；C1-C6-ハロアルコキシ；および1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニルから選択され、
より一層好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択され、
特に、水素およびC1-C6-アルキル、好ましくはC1-C4-アルキルから選択され、とりわけメチルであり、
ここで、R6、R7、R8、R9およびR10は、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に、上記の好ましい意味の1つを有する）
で表される化合物である。
好ましくは、化合物I-1.1において、
R5a、R5cは、互いと独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、OR7、SR7、S(O)mR7、NR8R9、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6からなる群から選択され；
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、Si(R14)2R13、OR7、SR7、OS(O)nR7、S(O)mR7、NR8R9、N(R8)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に、上記の好ましい意味の1つを有する。
さらに好ましくは、化合物I-1.1において、
R5a、R5bおよびR5cは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から、より一層好ましくは、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルから、特に、水素、ハロゲンおよびC1-C3-ハロアルキルから、とりわけ、水素、塩素およびCF3から選択される。
好ましい化合物I-1.1は、式I-1.1.1：
Figure 0005592393
(式中、
B3は、CR5cまたはNであり；
Y、R1およびR2は、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に、上記の好ましい意味の1つを有し、
R5aおよびR5cは、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に、上記の好ましい意味の1つを有し、
R4aは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、-OR7、-OS(O)nR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-N(R8)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、1個または複数の(例えば、1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
好ましくは、水素、ハロゲン；シアノ；ニトロ；-SCN；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)N(R8)R9、および1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニルから選択され、
さらに好ましくは、水素、ハロゲン；シアノ；ニトロ；C1-C6-アルキル；C1-C6-ハロアルキル；C1-C6-アルコキシ；C1-C6-ハロアルコキシ；および1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニルから選択され、
より一層好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択され、
特に、水素およびC1-C6-アルキル、好ましくはC1-C4-アルキルから選択され、
とりわけメチルであり、
ここで、R6、R7、R8、R9およびR10は、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に、上記の好ましい意味の1つを有する）
で表される化合物である。
好ましくは、化合物I-1.1.1において、
R5aおよびR5cは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の(例えば1、2、3もしくは4個の、好ましくは1もしくは2個の、さらに好ましくは1個の)基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、OR7、SR7、S(O)mR7、NR8R9、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6からなる群から選択され；
ここで、R6、R7、R8およびR9は、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に、上記の好ましい意味の1つを有する。
さらに好ましくは、化合物I-1.1.1において、
R5aおよびR5cは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、より一層好ましくは、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルから選択され、特に水素、ハロゲンおよびC1-C3-ハロアルキルから選択され、さらに特にハロゲンおよびC1-C2-ハロアルキルから選択され、とりわけ塩素およびCF3から選択される。
具体的には、化合物I-1、I-1.1およびI-1.1.1において、
A2は、Nであるか、(化合物I-1およびI-1.1においては)好ましくはCHであり；
R1は、水素；シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、特にC1-C4-フルオロアルキル、1個の基R6で置換されているC1-C4-アルキル(ここで、R6は、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に上記の好ましい意味の1つを有する)；C1-C4-オキシ C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルカルボニル、およびC1-C4-ハロアルキルカルボニルからなる群から選択され；
Yは、OまたはNR3であり；
R2は、水素；C1-C4-アルキル；C1-C4-ハロアルキル；CN、1、2または3個の置換基R10aを有していてもよいフェニル、-C(=O)R6bから選択される基R6aで置換されているメチル基；-C(=O)N(R8a)R9aおよび-C(=O)OR7a；-C(=O)R6c；-C(=O)N(R8a)R9a；ならびに-C(=NR8a)R6dから選択され、
この場合、
R6bおよびR6cは、独立して、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、最後に記載した3つの基の中のフェニルまたはヘテロシクリル環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)から選択され；
R6dは、N(R8a)R9aから選択され；
R7aは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、最後に記載した3つの基の中のフェニルまたはヘテロシクリル環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)から選択され；
各R8aは、独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニルおよびベンジルから選択され；
各R9aは、独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、最後に記載した3つの基の中のフェニルまたはヘテロシクリル環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)から選択され；
R10aは、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択され；
R3は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよび-C(=O)R6(ここで、R6は、上記の一般的な意味の1つを有するか、または特に上記の好ましい意味の1つを有し、特にC1-C4-アルキルである)からなる群から選択され；
R4(a)は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから、特に水素、ハロゲン、シアノおよびC1-C4-アルキルから選択され、とりわけ、ハロゲン、シアノまたはメチルであり；
pは、式I-1においては、0または1、好ましくは1であり；
R5a、R5bおよびR5cは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから、より一層好ましくは、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルから、特に水素、ハロゲンおよびC1-C3-ハロアルキルから、とりわけ水素、塩素およびCF3からなる群から選択され；
Xは、式I-1においては、C1-C2-ハロアルキルであり、好ましくはハロメチル、特にCF3である。
好ましい化合物の例は、以下の式：I-a〜I-z、I-aa〜I-zz、およびI-α〜I-β(ここで、可変記号部分は上記の一般的な意味、または好ましい意味の1つを有する)で表される化合物である。式Ia、IbおよびIcによって表される、好ましい化合物の例は、下記の表1〜53850にまとめた個別の化合物(ここで、可変記号部分のYおよびR2は、表Aの1つの行に記載した意味を有する)である。さらに、表中の個別の可変記号部分に関して記述されている意味は、それ自体、記載されている組み合わせとは無関係に、当該置換基の特に好ましい実施形態である。
Figure 0005592393
Figure 0005592393
Figure 0005592393
Figure 0005592393
Figure 0005592393
Figure 0005592393
表1
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-aで表される化合物。
表2
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-aで表される化合物。
表3
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-aで表される化合物。
表4
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-aで表される化合物。
表5
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-aで表される化合物。
表6
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-aで表される化合物。
表7
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-aで表される化合物。
表8
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-aで表される化合物。
表9
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-aで表される化合物。
表10
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-aで表される化合物。
表11
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-bで表される化合物。
表12
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-bで表される化合物。
表13
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-bで表される化合物。
表14
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-bで表される化合物。
表15
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-bで表される化合物。
表16
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-bで表される化合物。
表17
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-bで表される化合物。
表18
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-bで表される化合物。
表19
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-bで表される化合物。
表20
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-bで表される化合物。
表21
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-cで表される化合物。
表22
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-cで表される化合物。
表23
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-cで表される化合物。
表24
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-cで表される化合物。
表25
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-cで表される化合物。
表26
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-cで表される化合物。
表27
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-cで表される化合物。
表28
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-cで表される化合物。
表29
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-cで表される化合物。
表30
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-cで表される化合物。
表31
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-dで表される化合物。
表32
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-dで表される化合物。
表33
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-dで表される化合物。
表34
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-dで表される化合物。
表35
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-dで表される化合物。
表36
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-dで表される化合物。
表37
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-dで表される化合物。
表38
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-dで表される化合物。
表39
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-dで表される化合物。
表40
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-dで表される化合物。
表41
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-eで表される化合物。
表42
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-eで表される化合物。
表43
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-eで表される化合物。
表44
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-eで表される化合物。
表45
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-eで表される化合物。
表46
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-eで表される化合物。
表47
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-eで表される化合物。
表48
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-eで表される化合物。
表49
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-eで表される化合物。
表50
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-eで表される化合物。
表51
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-fで表される化合物。
表52
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-fで表される化合物。
表53
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-fで表される化合物。
表54
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-fで表される化合物。
表55
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-fで表される化合物。
表56
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-fで表される化合物。
表57
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-fで表される化合物。
表58
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-fで表される化合物。
表59
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-fで表される化合物。
表60
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-fで表される化合物。
表61
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-gで表される化合物。
表62
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-gで表される化合物。
表63
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-gで表される化合物。
表64
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-gで表される化合物。
表65
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-gで表される化合物。
表66
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-gで表される化合物。
表67
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-gで表される化合物。
表68
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-gで表される化合物。
表69
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-gで表される化合物。
表70
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-gで表される化合物。
表71
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-hで表される化合物。
表72
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-hで表される化合物。
表73
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-hで表される化合物。
表74
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-hで表される化合物。
表75
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-hで表される化合物。
表76
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-hで表される化合物。
表77
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-hで表される化合物。
表78
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-hで表される化合物。
表79
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-hで表される化合物。
表80
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-hで表される化合物。
表81
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-iで表される化合物。
表82
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-iで表される化合物。
表83
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-iで表される化合物。
表84
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-iで表される化合物。
表85
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-iで表される化合物。
表86
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-iで表される化合物。
表87
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-iで表される化合物。
表88
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-iで表される化合物。
表89
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-iで表される化合物。
表90
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-iで表される化合物。
表91
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-jで表される化合物。
表92
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-jで表される化合物。
表93
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-jで表される化合物。
表94
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-jで表される化合物。
表95
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-jで表される化合物。
表96
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-jで表される化合物。
表97
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-jで表される化合物。
表98
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-jで表される化合物。
表99
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-jで表される化合物。
表100
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-jで表される化合物。
表101
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-kで表される化合物。
表102
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-kで表される化合物。
表103
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-kで表される化合物。
表104
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-kで表される化合物。
表105
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-kで表される化合物。
表106
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-kで表される化合物。
表107
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-kで表される化合物。
表108
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-kで表される化合物。
表109
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-kで表される化合物。
表110
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-kで表される化合物。
表111
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-lで表される化合物。
表112
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-lで表される化合物。
表113
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-lで表される化合物。
表114
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-lで表される化合物。
表115
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-lで表される化合物。
表116
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-lで表される化合物。
表117
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-lで表される化合物。
表118
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-lで表される化合物。
表119
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-lで表される化合物。
表120
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-lで表される化合物。
表121
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-mで表される化合物。
表122
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-mで表される化合物。
表123
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-mで表される化合物。
表124
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-mで表される化合物。
表125
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-mで表される化合物。
表126
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-mで表される化合物。
表127
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-mで表される化合物。
表128
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-mで表される化合物。
表129
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-mで表される化合物。
表130
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-mで表される化合物。
表131
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-nで表される化合物。
表132
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-nで表される化合物。
表133
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-nで表される化合物。
表134
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-nで表される化合物。
表135
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-nで表される化合物。
表136
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-nで表される化合物。
表137
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-nで表される化合物。
表138
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-nで表される化合物。
表139
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-nで表される化合物。
表140
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-nで表される化合物。
表141
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-oで表される化合物。
表142
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-oで表される化合物。
表143
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-oで表される化合物。
表144
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-oで表される化合物。
表145
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-oで表される化合物。
表146
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-oで表される化合物。
表147
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-oで表される化合物。
表148
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-oで表される化合物。
表149
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-oで表される化合物。
表150
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-oで表される化合物。
表151
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-pで表される化合物。
表152
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-pで表される化合物。
表153
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-pで表される化合物。
表154
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-pで表される化合物。
表155
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-pで表される化合物。
表156
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-pで表される化合物。
表157
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-pで表される化合物。
表158
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-pで表される化合物。
表159
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-pで表される化合物。
表160
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-pで表される化合物。
表161
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-qで表される化合物。
表162
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-qで表される化合物。
表163
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-qで表される化合物。
表164
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-qで表される化合物。
表165
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-qで表される化合物。
表166
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-qで表される化合物。
表167
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-qで表される化合物。
表168
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-qで表される化合物。
表169
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-qで表される化合物。
表170
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-qで表される化合物。
表171
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-rで表される化合物。
表172
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-rで表される化合物。
表173
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-rで表される化合物。
表174
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-rで表される化合物。
表175
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-rで表される化合物。
表176
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-rで表される化合物。
表177
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-rで表される化合物。
表178
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-rで表される化合物。
表179
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-rで表される化合物。
表180
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-rで表される化合物。
表181
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-sで表される化合物。
表182
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-sで表される化合物。
表183
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-sで表される化合物。
表184
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-sで表される化合物。
表185
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-sで表される化合物。
表186
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-sで表される化合物。
表187
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-sで表される化合物。
表188
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-sで表される化合物。
表189
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-sで表される化合物。
表190
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-sで表される化合物。
表191
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-tで表される化合物。
表192
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-tで表される化合物。
表193
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-tで表される化合物。
表194
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-tで表される化合物。
表195
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-tで表される化合物。
表196
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-tで表される化合物。
表197
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-tで表される化合物。
表198
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-tで表される化合物。
表199
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-tで表される化合物。
表200
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-tで表される化合物。
表201
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-uで表される化合物。
表202
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-uで表される化合物。
表203
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-uで表される化合物。
表204
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-uで表される化合物。
表205
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-uで表される化合物。
表206
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-uで表される化合物。
表207
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-uで表される化合物。
表208
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-uで表される化合物。
表209
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-uで表される化合物。
表210
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-uで表される化合物。
表211
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-vで表される化合物。
表212
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-vで表される化合物。
表213
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-vで表される化合物。
表214
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-vで表される化合物。
表215
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-vで表される化合物。
表216
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-vで表される化合物。
表217
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-vで表される化合物。
表218
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-vで表される化合物。
表219
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-vで表される化合物。
表220
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-vで表される化合物。
表221
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-wで表される化合物。
表222
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-wで表される化合物。
表223
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-wで表される化合物。
表224
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-wで表される化合物。
表225
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-wで表される化合物。
表226
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-wで表される化合物。
表227
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-wで表される化合物。
表228
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-wで表される化合物。
表229
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-wで表される化合物。
表230
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-wで表される化合物。
表231
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-xで表される化合物。
表232
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-xで表される化合物。
表233
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-xで表される化合物。
表234
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-xで表される化合物。
表235
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-xで表される化合物。
表236
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-xで表される化合物。
表237
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-xで表される化合物。
表238
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-xで表される化合物。
表239
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-xで表される化合物。
表240
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-xで表される化合物。
表241
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-yで表される化合物。
表242
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-yで表される化合物。
表243
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-yで表される化合物。
表244
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-yで表される化合物。
表245
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-yで表される化合物。
表246
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-yで表される化合物。
表247
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-yで表される化合物。
表248
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-yで表される化合物。
表249
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-yで表される化合物。
表250
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-yで表される化合物。
表251
R5aおよびR5cが塩素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-zで表される化合物。
表252
R5aおよびR5cが臭素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-zで表される化合物。
表253
R5aおよびR5cがフッ素であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-zで表される化合物。
表254
R5aおよびR5cがメチルであり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-zで表される化合物。
表255
R5aおよびR5cがCF3であり、R5bがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-zで表される化合物。
表256
R5aが塩素であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-zで表される化合物。
表257
R5aがCF3であり、R5bおよびR5cがHであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-zで表される化合物。
表258
R5a、R5bおよびR5cが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-zで表される化合物。
表259
R5a、R5bおよびR5cがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-zで表される化合物。
表260
R5a、R5bおよびR5cがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-zで表される化合物。
表261
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-aaで表される化合物。
表262
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-aaで表される化合物。
表263
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-aaで表される化合物。
表264
R5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-aaで表される化合物。
表265
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-aaで表される化合物。
表266
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-bbで表される化合物。
表267
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-bbで表される化合物。
表268
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-bbで表される化合物。
表269
R5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-bbで表される化合物。
表270
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-bbで表される化合物。
表271
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ccで表される化合物。
表272
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ccで表される化合物。
表273
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ccで表される化合物。
表274
R5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ccで表される化合物。
表275
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ccで表される化合物。
表276
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ddで表される化合物。
表277
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ddで表される化合物。
表278
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ddで表される化合物。
表279
R5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ddで表される化合物。
表280
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ddで表される化合物。
表281
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-eeで表される化合物。
表282
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-eeで表される化合物。
表283
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-eeで表される化合物。
表284
R5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-eeで表される化合物。
表285
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-eeで表される化合物。
表286
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ffで表される化合物。
表287
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ffで表される化合物。
表288
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ffで表される化合物。
表289
R5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ffで表される化合物。
表290
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ffで表される化合物。
表291
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ggで表される化合物。
表292
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ggで表される化合物。
表293
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ggで表される化合物。
表294
R5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ggで表される化合物。
表295
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ggで表される化合物。
表296
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-hhで表される化合物。
表297
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-hhで表される化合物。
表298
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-hhで表される化合物。
表299
R5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-hhで表される化合物。
表300
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-hhで表される化合物。
表301
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-iiで表される化合物。
表302
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-iiで表される化合物。
表303
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-iiで表される化合物。
表304
R5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-iiで表される化合物。
表305
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-iiで表される化合物。
表306
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-jjで表される化合物。
表307
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-jjで表される化合物。
表308
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-jjで表される化合物。
表309
R5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-jjで表される化合物。
表310
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-jjで表される化合物。
表311
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-kkで表される化合物。
表312
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-kkで表される化合物。
表313
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-kkで表される化合物。
表314
R5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-kkで表される化合物。
表315
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-kkで表される化合物。
表316
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-llで表される化合物。
表317
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-llで表される化合物。
表318
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-llで表される化合物。
表319
5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-llで表される化合物。
表320
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-llで表される化合物。
表321
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-mmで表される化合物。
表322
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-mmで表される化合物。
表323
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-mmで表される化合物。
表324
5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-mmで表される化合物。
表325
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-mmで表される化合物。
表326
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-nnで表される化合物。
表327
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-nnで表される化合物。
表328
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-nnで表される化合物。
表329
5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-nnで表される化合物。
表330
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-nnで表される化合物。
表331
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ooで表される化合物。
表332
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ooで表される化合物。
表333
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ooで表される化合物。
表334
5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ooで表される化合物。
表335
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ooで表される化合物。
表336
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ppで表される化合物。
表337
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ppで表される化合物。
表338
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ppで表される化合物。
表339
5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ppで表される化合物。
表340
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ppで表される化合物。
表341
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-qqで表される化合物。
表342
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-qqで表される化合物。
表343
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-qqで表される化合物。
表344
5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-qqで表される化合物。
表345
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-qqで表される化合物。
表346
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-rrで表される化合物。
表347
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-rrで表される化合物。
表348
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-rrで表される化合物。
表349
5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-rrで表される化合物。
表350
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-rrで表される化合物。
表351
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ssで表される化合物。
表352
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ssで表される化合物。
表353
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ssで表される化合物。
表354
5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ssで表される化合物。
表355
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ssで表される化合物。
表356
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ttで表される化合物。
表357
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ttで表される化合物。
表358
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ttで表される化合物。
表359
5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ttで表される化合物。
表360
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-ttで表される化合物。
表361
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-uuで表される化合物。
表362
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-uuで表される化合物。
表363
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-uuで表される化合物。
表364
5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-uuで表される化合物。
表365
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-uuで表される化合物。
表366
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-vvで表される化合物。
表367
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-vvで表される化合物。
表368
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-vvで表される化合物。
表369
5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-vvで表される化合物。
表370
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-vvで表される化合物。
表371
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-wwで表される化合物。
表372
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-wwで表される化合物。
表373
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-wwで表される化合物。
表374
5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-wwで表される化合物。
表375
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-wwで表される化合物。
表376
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-xxで表される化合物。
表377
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-xxで表される化合物。
表378
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-xxで表される化合物。
表379
5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-xxで表される化合物。
表380
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-xxで表される化合物。
表381
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-yyで表される化合物。
表382
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-yyで表される化合物。
表383
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-yyで表される化合物。
表384
5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-yyで表される化合物。
表385
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-yyで表される化合物。
表386
R5aが塩素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-zzで表される化合物。
表387
R5aが臭素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-zzで表される化合物。
表388
R5aがフッ素であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-zzで表される化合物。
表389
5aがメチルであり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-zzで表される化合物。
表390
R5aがCF3であり、R1がHであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式I-zzで表される化合物。
表391〜400
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにメチルである、式I-aで表される化合物。
表401〜410
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCF3である、式I-aで表される化合物。
表411〜420
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにエチルである、式I-aで表される化合物。
表421〜430
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CF3である、式I-aで表される化合物。
表431〜440
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにn-プロピルである、式I-aで表される化合物。
表441〜450
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにイソプロピルである、式I-aで表される化合物。
表451〜460
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにn-ブチルである、式I-aで表される化合物。
表461〜470
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにイソブチルである、式I-aで表される化合物。
表471〜480
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにtert-ブチルである、式I-aで表される化合物。
表481〜490
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCNである、式I-aで表される化合物。
表491〜500
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにメトキシである、式I-aで表される化合物。
表501〜510
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにメチルカルボニルである、式I-aで表される化合物。
表511〜520
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにフェニルである、式I-aで表される化合物。
表521〜530
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに2-フルオロフェニルである、式I-aで表される化合物。
表531〜540
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに3-フルオロフェニルである、式I-aで表される化合物。
表541〜550
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに4-フルオロフェニルである、式I-aで表される化合物。
表551〜560
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに2-クロロフェニルである、式I-aで表される化合物。
表561〜570
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに3-クロロフェニルである、式I-aで表される化合物。
表571〜580
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに4-クロロフェニルである、式I-aで表される化合物。
表581〜590
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにクロロプロピルである、式I-aで表される化合物。
表591〜600
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに3-ブロモフェニルである、式I-aで表される化合物。
表601〜610
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに4-ブロモフェニルである、式I-aで表される化合物。
表611〜620
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにベンジルである、式I-aで表される化合物。
表621〜630
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに2-フェニルエチルである、式I-aで表される化合物。
表631〜640
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-2-F-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表641〜650
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-3-F-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表651〜660
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-4-F-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表661〜670
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-2-Cl-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表671〜680
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-3-Cl-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表681〜690
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-4-Cl-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表691〜700
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-シクロプロピルである、式I-aで表される化合物。
表701〜710
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-3-Br-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表711〜720
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-4-Br-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表721〜730
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-2-MeO-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表731〜740
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-3-MeO-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表741〜750
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-4-MeO-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表751〜760
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-2-F-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表761〜770
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-3-F-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表771〜780
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-4-F-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表781〜790
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-2-Cl-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表791〜800
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-3-Cl-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表801〜810
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-4-Cl-C6H4 である、式I-aで表される化合物。
表811〜820
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-2-Br-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表821〜830
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-3-Br-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表831〜840
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-4-Br-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表841〜850
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-2-MeO-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表851〜860
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-3-MeO-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表861〜870
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-4-MeO-C6H4である、式I-aで表される化合物。
表871〜880
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-1である、式I-aで表される化合物。
表881〜890
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-2である、式I-aで表される化合物。
表891〜900
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-3である、式I-aで表される化合物。
表901〜910
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-4である、式I-aで表される化合物。
表911〜920
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-5である、式I-aで表される化合物。
表921〜930
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-6である、式I-aで表される化合物。
表931〜940
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-7である、式I-aで表される化合物。
表941〜950
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-8である、式I-aで表される化合物。
表951〜960
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-9である、式I-aで表される化合物。
表961〜970
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-10である、式I-aで表される化合物。
表971〜980
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-11である、式I-aで表される化合物。
表981〜990
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-12である、式I-aで表される化合物。
表991〜1000
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-13である、式I-aで表される化合物。
表1001〜1010
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-14である、式I-aで表される化合物。
表1011〜1020
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-15である、式I-aで表される化合物。
表1021〜1030
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-16である、式I-aで表される化合物。
表1031〜1040
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-17である、式I-aで表される化合物。
表1041〜1050
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-18である、式I-aで表される化合物。
表1051〜1060
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-19である、式I-aで表される化合物。
表1061〜1070
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-20である、式I-aで表される化合物。
表1071〜1080
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-21である、式I-aで表される化合物。
表1081〜1090
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-22である、式I-aで表される化合物。
表1091〜1100
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-23である、式I-aで表される化合物。
表1101〜1110
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-24である、式I-aで表される化合物。
表1111〜1120
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-25である、式I-aで表される化合物。
表1121〜1130
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-26である、式I-aで表される化合物。
表1131〜1140
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-27である、式I-aで表される化合物。
表1141〜1150
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-28である、式I-aで表される化合物。
表1151〜1160
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-1である、式I-aで表される化合物。
表1161〜1170
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-2である、式I-aで表される化合物。
表1171〜1180
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-3である、式I-aで表される化合物。
表1181〜1190
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-4である、式I-aで表される化合物。
表1191〜1200
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-5である、式I-aで表される化合物。
表1201〜1210
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-6である、式I-aで表される化合物。
表1211〜1220
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-7である、式I-aで表される化合物。
表1221〜1230
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-8である、式I-aで表される化合物。
表1231〜1240
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-9である、式I-aで表される化合物。
表1241〜1250
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-10である、式I-aで表される化合物。
表1251〜1260
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-11である、式I-aで表される化合物。
表1261〜1270
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-12である、式I-aで表される化合物。
表1271〜1280
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-13である、式I-aで表される化合物。
表1281〜1290
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-14である、式I-aで表される化合物。
表1291〜1300
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-15である、式I-aで表される化合物。
表1301〜1310
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-16である、式I-aで表される化合物。
表1311〜1320
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-17である、式I-aで表される化合物。
表1321〜1330
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-18である、式I-aで表される化合物。
表1331〜1340
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-19である、式I-aで表される化合物。
表1341〜1350
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-20である、式I-aで表される化合物。
表1351〜1360
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-21である、式I-aで表される化合物。
表1361〜1370
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-22である、式I-aで表される化合物。
表1371〜1380
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-23である、式I-aで表される化合物。
表1381〜1390
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-24である、式I-aで表される化合物。
表1391〜1400
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-25である、式I-aで表される化合物。
表1401〜1410
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-26である、式I-aで表される化合物。
表1411〜1420
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-27である、式I-aで表される化合物。
表1421〜1430
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-28である、式I-aで表される化合物。
表1431〜1440
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-1である、式I-aで表される化合物。
表14441〜1450
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-2である、式I-aで表される化合物。
表1451〜1460
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-3である、式I-aで表される化合物。
表1461〜1470
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-4である、式I-aで表される化合物。
表1471〜1480
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-5である、式I-aで表される化合物。
表1481〜1490
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-6である、式I-aで表される化合物。
表1491〜1500
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-7である、式I-aで表される化合物。
表1501〜1510
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-8である、式I-aで表される化合物。
表1511〜1520
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-9である、式I-aで表される化合物。
表1521〜1530
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-10である、式I-aで表される化合物。
表1531〜1540
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-11である、式I-aで表される化合物。
表1541〜1550
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-12である、式I-aで表される化合物。
表1551〜1560
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-13である、式I-aで表される化合物。
表1561〜1570
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-14である、式I-aで表される化合物。
表1571〜1580
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-15である、式I-aで表される化合物。
表1581〜1590
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-16である、式I-aで表される化合物。
表1591〜1600
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-17である、式I-aで表される化合物。
表1601〜1610
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-18である、式I-aで表される化合物。
表1611〜1620
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-19である、式I-aで表される化合物。
表1621〜1630
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-20である、式I-aで表される化合物。
表1631〜1640
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-21である、式I-aで表される化合物。
表1641〜1650
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-22である、式I-aで表される化合物。
表1651〜1660
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-23である、式I-aで表される化合物。
表1661〜1670
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-24である、式I-aで表される化合物。
表1671〜1680
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-25である、式I-aで表される化合物。
表1681〜1690
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-26である、式I-aで表される化合物。
表1691〜1700
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-27である、式I-aで表される化合物。
表1701〜1710
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-28である、式I-aで表される化合物。
表1711〜3030
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表11〜20のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-bで表される化合物。
表3031〜4350
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表21〜30のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-cで表される化合物。
表4351〜5670
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表31〜40のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-dで表される化合物。
表5671〜6990
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表41〜50のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-eで表される化合物。
表6991〜8310
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表51〜60のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-fで表される化合物。
表8311〜9630
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表61〜70のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-gで表される化合物。
表9631〜10950
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表71〜80のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-hで表される化合物。
表10951〜12270
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表81〜90のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-iで表される化合物。
表12271〜13590
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表91〜100のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-jで表される化合物。
表13591〜14910
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表101〜110のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-kで表される化合物。
表14911〜16230
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表111〜120のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-lで表される化合物。
表16231〜17550
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表121〜130のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-mで表される化合物。
表17551〜18870
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表131〜140のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-nで表される化合物。
表18871〜20190
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表141〜150のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-oで表される化合物。
表20191〜21510
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表151〜160のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-pで表される化合物。
表21511〜22830
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表161〜170のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-qで表される化合物。
表22831〜24150
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表171〜180のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-rで表される化合物。
表24151〜25470
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表181〜190のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-sで表される化合物。
表25471〜26790
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表191〜200のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-tで表される化合物。
表26791〜28110
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表201〜210のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-uで表される化合物。
表28111〜29430
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表211〜220のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-vで表される化合物。
表29431〜30750
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表221〜230のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-wで表される化合物。
表30751〜32070
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表231〜240のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-xで表される化合物。
表32071〜33390
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表241〜250のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-yで表される化合物。
表33391〜34710
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表251〜260のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-zで表される化合物。
表34711〜34715
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにメチルである、式I-aaで表される化合物。
表34716〜34720
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCF3である、式I-aaで表される化合物。
表34721〜34725
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにエチルである、式I-aaで表される化合物。
表34726〜34730
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CF3である、式I-aaで表される化合物。
表34731〜34735
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにn-プロピルである、式I-aaで表される化合物。
表34736〜34740
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2CF3である、式I-aaで表される化合物。
表34741〜34745
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CF2CF3である、式I-aaで表される化合物。
表34746〜34750
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにイソプロピルである、式I-aaで表される化合物。
表34751〜34755
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにn-ブチルである、式I-aaで表される化合物。
表34756〜34760
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに(CH2)3CF3である、式I-aaで表される化合物。
表34761〜34765
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-シクロプロピルである、式I-aaで表される化合物。
表34766〜34770
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH(CH3)-シクロプロピルである、式I-aaで表される化合物。
表34771〜34775
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにフェニルである、式I-aaで表される化合物。
表34776〜34780
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに2-フルオロフェニルである、式I-aaで表される化合物。
表34781〜34785
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに3-フルオロフェニルである、式I-aaで表される化合物。
表34786〜34790
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに4-フルオロフェニルである、式I-aaで表される化合物。
表34791〜34795
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに2-クロロフェニルである、式I-aaで表される化合物。
表34796〜34800
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに3-クロロフェニルである、式I-aaで表される化合物。
表34801〜34805
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに4-クロロフェニルである、式I-aaで表される化合物。
表34806〜34810
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに2-ブロモフェニルである、式I-aaで表される化合物。
表34811〜34815
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに3-ブロモフェニルである、式I-aaで表される化合物。
表34816〜34820
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに4-ブロモフェニルである、式I-aaで表される化合物。
表34821〜34825
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにベンジルである、式I-aaで表される化合物。
表34826〜34830
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに2-フェニルエチルである、式I-aaで表される化合物。
表34831〜34835
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-2-F-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34836〜34840
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-3-F-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34841〜34845
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-4-F-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34846〜34850
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-2-Cl-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34851〜34855
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-3-Cl-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34856〜34860
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-4-Cl-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34861〜34865
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-2-Br-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表348661〜34870
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-3-Br-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34871〜34875
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-4-Br-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34876〜34880
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-2-MeO-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34881〜34885
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-3-MeO-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34886〜34890
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2-4-MeO-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34891〜34895
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-2-F-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34896〜34900
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-3-F-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34901〜34905
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-4-F-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34906〜34910
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-2-Cl-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34911〜34915
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-3-Cl-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34916〜34920
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-4-Cl-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34921〜34925
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-2-Br-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34926〜34930
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-3-Br-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34931〜34935
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-4-Br-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34936〜34940
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-2-MeO-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34941〜34945
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-3-MeO-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34946〜34950
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりにCH2CH2-4-MeO-C6H4である、式I-aaで表される化合物。
表34951〜34955
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-1である、式I-aaで表される化合物。
表34956〜34960
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-2である、式I-aaで表される化合物。
表34961〜34965
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-3である、式I-aaで表される化合物。
表34966〜34970
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-4である、式I-aaで表される化合物。
表34971〜34975
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-5である、式I-aaで表される化合物。
表34976〜34980
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-6である、式I-aaで表される化合物。
表34981〜34985
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-7である、式I-aaで表される化合物。
表34986〜34990
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-8である、式I-aaで表される化合物。
表34991〜34995
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-9である、式I-aaで表される化合物。
表34996〜35000
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-10である、式I-aaで表される化合物。
表35001〜35005
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-11である、式I-aaで表される化合物。
表35006〜35010
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-12である、式I-aaで表される化合物。
表35011〜35015
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-13である、式I-aaで表される化合物。
表35016〜35020
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-14である、式I-aaで表される化合物。
表35021〜35025
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-15である、式I-aaで表される化合物。
表35026〜35030
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-16である、式I-aaで表される化合物。
表35031〜35035
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-17である、式I-aaで表される化合物。
表35036〜35040
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-18である、式I-aaで表される化合物。
表35041〜35045
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-19である、式I-aaで表される化合物。
表35046〜35050
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-20である、式I-aaで表される化合物。
表35051〜35055
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-21である、式I-aaで表される化合物。
表35056〜35060
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-22である、式I-aaで表される化合物。
表35061〜35065
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-23である、式I-aaで表される化合物。
表35066〜35070
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-24である、式I-aaで表される化合物。
表35071〜35075
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-25である、式I-aaで表される化合物。
表35076〜35080
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-26である、式I-aaで表される化合物。
表35081〜35085
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-27である、式I-aaで表される化合物。
表35086〜35090
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに環A-28である、式I-aaで表される化合物。
表35091〜35095
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-1である、式I-aaで表される化合物。
表35096〜35100
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-2である、式I-aaで表される化合物。
表35101〜35105
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-3である、式I-aaで表される化合物。
表35106〜35110
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-4である、式I-aaで表される化合物。
表35111〜35115
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-5である、式I-aaで表される化合物。
表35116〜35120
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-6である、式I-aaで表される化合物。
表35121〜35125
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-7である、式I-aaで表される化合物。
表35126〜35130
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-8である、式I-aaで表される化合物。
表35131〜35135
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-9である、式I-aaで表される化合物。
表35136〜35140
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-10である、式I-aaで表される化合物。
表35141〜35145
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-11である、式I-aaで表される化合物。
表35146〜35150
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-12である、式I-aaで表される化合物。
表35151〜35155
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-13である、式I-aaで表される化合物。
表35156〜35160
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-14である、式I-aaで表される化合物。
表35161〜35165
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-15である、式I-aaで表される化合物。
表35166〜35170
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-16である、式I-aaで表される化合物。
表35171〜35175
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-17である、式I-aaで表される化合物。
表35176〜35180
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-18である、式I-aaで表される化合物。
表35181〜35185
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-19である、式I-aaで表される化合物。
表35186〜35190
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-20である、式I-aaで表される化合物。
表35191〜35195
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-21である、式I-aaで表される化合物。
表35196〜35200
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-22である、式I-aaで表される化合物。
表35201〜35205
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-23である、式I-aaで表される化合物。
表35206〜35210
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-24である、式I-aaで表される化合物。
表35211〜35215
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-25である、式I-aaで表される化合物。
表35216〜35220
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-26である、式I-aaで表される化合物。
表35221〜35225
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-27である、式I-aaで表される化合物。
表35226〜35230
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2-A-28である、式I-aaで表される化合物。
表35231〜35235
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-1である、式I-aaで表される化合物。
表35236〜35240
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-2である、式I-aaで表される化合物。
表35241〜35245
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-3である、式I-aaで表される化合物。
表35246〜35250
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-4である、式I-aaで表される化合物。
表35251〜35255
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-5である、式I-aaで表される化合物。
表35256〜35260
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-6である、式I-aaで表される化合物。
表35261〜35265
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-7である、式I-aaで表される化合物。
表35266〜35270
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-8である、式I-aaで表される化合物。
表35271〜35275
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-9である、式I-aaで表される化合物。
表35276〜35280
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-10である、式I-aaで表される化合物。
表35281〜35285
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-11である、式I-aaで表される化合物。
表35286〜35290
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-12である、式I-aaで表される化合物。
表35291〜35295
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-13である、式I-aaで表される化合物。
表35296〜35300
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-14である、式I-aaで表される化合物。
表35301〜35305
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-15である、式I-aaで表される化合物。
表35306〜35310
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-16である、式I-aaで表される化合物。
表35311〜35315
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-17である、式I-aaで表される化合物。
表35316〜35320
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-18である、式I-aaで表される化合物。
表35321〜35325
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-19である、式I-aaで表される化合物。
表35326〜35330
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-20である、式I-aaで表される化合物。
表35331〜35335
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-21である、式I-aaで表される化合物。
表35336〜35340
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-22である、式I-aaで表される化合物。
表35341〜35345
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-23である、式I-aaで表される化合物。
表35346〜35350
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-24である、式I-aaで表される化合物。
表35351〜35355
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-25である、式I-aaで表される化合物。
表35356〜35360
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-26である、式I-aaで表される化合物。
表35361〜35365
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-27である、式I-aaで表される化合物。
表35366〜35370
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1がHの代わりに基CH2CH2-A-28である、式I-aaで表される化合物。
表35371〜36030
R5aが表266〜270のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-bbで表される化合物。
表36031〜36690
R5aが表271〜275のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-ccで表される化合物。
表36691〜37350
R5aが表276〜280のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-ddで表される化合物。
表37351〜38010
R5aが表281〜285のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-eeで表される化合物。
表38011〜38670
R5aが表286〜290のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-ffで表される化合物。
表38671〜39330
R5aが表291〜295のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-ggで表される化合物。
表39331〜39990
R5aが表296〜300のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-hhで表される化合物。
表39991〜40650
R5aが表301〜305のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-iiで表される化合物。
表40651〜41310
R5aが表306〜310のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-jjで表される化合物。
表41311〜41970
R5aが表311〜315のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-kkで表される化合物。
表41971〜42630
R5aが表316〜320のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-llで表される化合物。
表42631〜43290
R5aが表321〜325のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-mmで表される化合物。
表43291〜43950
R5aが表326〜330のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-nnで表される化合物。
表43951〜44610
R5aが表331〜335のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-ooで表される化合物。
表44611〜45270
R5aが表336〜340のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-ppで表される化合物。
表45271〜45930
R5aが表341〜345のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-qqで表される化合物。
表45931〜46590
R5aが表346〜350のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-rrで表される化合物。
表46591〜47250
R5aが表351〜355のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-ssで表される化合物。
表47251〜47910
R5aが表356〜360のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-ttで表される化合物。
表47911〜48570
R5aが表361〜365のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-uuで表される化合物。
表48571〜49230
R5aが表366〜370のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-vvで表される化合物。
表49231〜49890
R5aが表371〜375のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-wwで表される化合物。
表49891〜50550
R5aが表376〜380のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-xxで表される化合物。
表50551〜51210
R5aが表381〜385のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-yyで表される化合物。
表51211〜51870
R5aが表386〜390のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-zzで表される化合物。
表51871〜53190
R5a、R5bおよびR5cの組み合わせが表1〜10のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表391〜1710のいずれかに定義した通りである、式I-αで表される化合物。
表53190〜53850
R5aが表261〜265のいずれかに定義した通りであり、化合物に関するYおよびR2の組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R1が表34711〜35370のいずれかに定義した通りである、式I-βで表される化合物。
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上記化合物I-a〜I-zzならびにI-αおよびI-βのうち、化合物I-aおよびI-bが好ましく、とりわけI-bが特に好ましい。
式Iで表される化合物は、スキーム1〜10に記載したような下記の1つまたは複数の方法および変法により調製することができる。可変記号部分A1、A2、A3、A4、B1、B3、B3、X、Y、R1、R2、R4、R5、pおよびqは、式Iに関して上記で定義した通りである。
式Iで表される化合物は、スキーム1で概説したように、式2のスチレン化合物を式3のオキシムから誘導体化されるニトリルオキシドで環状付加することにより調製することができる。この反応は、典型的には、塩素、ハイポクロライド(hypochloride)、N-スクシンイミドまたはクロラミン-Tとの反応によりin situ生成されるヒドロキサミン酸クロライドを仲介することにより進行する。ヒドロキサミン酸クロライドは、スチレン2の存在下でオキシムと結合する。条件に応じて、アミン塩基(例えばピリジンまたはトリエチルアミンなど)が必要となる場合がある。この反応は、DMF、トルエン、ジクロロメタン、クロロベンゼン、アセトニトリル等をはじめとする、様々な溶媒中で実施することができる。
スキーム１：
Figure 0005592393
また、式Iで表される化合物は、スキーム2で概説したように、式4のエノン類をヒドロキシルアミンと反応させることによって調製することもできる。4のタイプの化合物の調製は、例えば、WO 2007/074789に記載されている。
スキーム２：
Figure 0005592393
また、式Iで表される化合物は、スキーム3で概説したように、式5のケトン類またはチオケトン類をヒドロキシルアミンと反応させることによって調製することもできる。5のタイプの化合物の調製は、例えば、WO 2007/074789に記載されている。
スキーム３：
Figure 0005592393
また、式Iで表される化合物は、スキーム4で概説したように、例えば、Reutrakul et al, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, Wiley, Chichester, UK (オキシム関連)、およびDanko et al, Pest Management Science, 2006, 62, 229-236 (ヒドラゾン関連)により開示されているようにして、ヒドロキサミン酸誘導体6をグリニャール試薬または有機リチウム化合物と縮合することにより調製することもできる(Zは脱離基、例えばハロゲン、OR''またはSR''などであってもよい)。次いで、誘導体化ケトキシム7は、例えば、Huang et al, J. Org. Chem. 2008, 73, 4017-4026により開示されているように、アルキル化剤との反応により、式1で表される化合物に変換される。
スキーム４：
Figure 0005592393
また、式Iで表される化合物は、スキーム5で概説したように、例えば、Brehme et al, Zeitschrift f. Chemie, 1968, 8, 226-227により開示されているようにして、ヒドラゾン8をホルミル化剤と反応させ、ヒドラゾン9を得ることにより調製することもできる。
スキーム５：
Figure 0005592393
また、式Iで表される化合物は、スキーム6で概説したように、例えば、Stivers et al、WO 2006135763により開示されているようにして、アルデヒドまたはケトン10をヒドロキシルアミン誘導体と反応させることによって調製することもできる。あるいは、式1で表される化合物は、例えば、Fattorusso et al, J. Med. Chem. 2008, 51, 1333-1343により開示されているようにして、アルデヒドまたはケトン10をヒドラジン誘導体と反応させることによって調製することもできる。式10の化合物は、例えば、Mihara et al、WO 2008/122375により開示されているようにして調製することができる。
スキーム６：
Figure 0005592393
また、式Iで表される化合物は、スキーム7で概説したように、例えば、Fujisawa et al, Chem. Lett. 1983, 51, 1537-1540(求電子試薬としてのニトロ化合物に関して)、またはZiegler et al、WO 9520569(ヒドロキサミン酸誘導体に関して)により開示されているようにして、有機リチウム試薬またはグリニャール試薬11を求電子試薬と反応させることによって調製することもできる。式1で表されるヒドラゾン化合物は、例えば、Benomar et al, J. Fluorine Chem. 1990, 50, 207-215により開示されているようにして調製することもできる(Jは、例えば、Li、Na、KまたはMgX、SnX3などの金属であってもよく；Zは、脱離基、例えばハロゲン、OR''またはSR''であってもよい)。
スキーム７：
Figure 0005592393
また、式Iで表される化合物は、スキーム8で概説したように、例えば、Dolliver et al, Can. J. Chem. 2007, 85, 913-922により開示されているようにして、ボロン酸12を求電子試薬(例えばヒドロキサミン酸クロライド)と反応させることによって調製することもできる(Mはボロン酸誘導体であり；Zは、脱離基、例えばハロゲン、OR''またはSR''であってもよい)。式11の化合物は、例えば、WO 2005/085216に記載のようにして調製することができる。
スキーム８：
Figure 0005592393
また、式Iで表される化合物は、スキーム9で概説したように、例えば、Sugamoto et al, Synlett, 1998, 1270-1272により開示されているようにして、式13のオレフィンを亜硝酸塩と反応させることによって調製するすることもできる。
スキーム９：
Figure 0005592393
式3の化合物は、スキーム10で概説したように、例えば、WO 2005085216に開示されているようにして、式15のアルデヒドをヒドロキシルアミンと反応させることによって調製することができる。式15の化合物は、例えば、WO 2005085216に開示されているようにして、式14のハロゲン化物(halogenate)をメタル化し(Jは、例えば、Cl、Br、Iなどのハロゲンであってよい)、ホルミル化試薬と反応させるか、あるいは、パラジウム触媒による一酸化炭素挿入を行うことによって調製することができる。式14の化合物は、例えば、WO 2005085216(オキシムに関して)、またはLiu et al, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 16, 1096-1102(ヒドラゾンに関して)に開示されているようにして調製することができる。
スキーム１０：
Figure 0005592393
上述の経路により各化合物を調製することができない場合は、他の化合物Iを誘導体化することにより、あるいは記載した合成経路を従来的に変更することにより製造することができる。
反応混合物は、慣用の方法、例えば水と混合し、それらの相を分離し、必要に応じて粗生成物をクロマトグラフィー(例えばアルミナまたはシリカゲルのもの)で精製することにより後処理する。一部の中間体と最終生成物は無色または薄茶色の粘稠な油状物で得られることもあるが、その場合、減圧下で、かつ適度に高い温度で、それらから揮発成分を除去し、精製する。中間体および最終生成物が固体で得られる場合、それらは再結晶または温浸により精製することができる。
さらに本発明は、化合物Iの合成で中間体として有用な、式II：
Figure 0005592393
(式中、A2、R1、R2、R3、R4a、R5a、R5bおよびR5cは、上記の一般的な意味、または特に好ましい意味の1つを有する)
で表される化合物に関する。
さらに本発明は、化合物Iの合成で中間体として有用でもある、式III：
Figure 0005592393
(式中、
A2、R1、R2、R4およびpは、上記の一般的な意味、または特に好ましい意味の1つを有し；
Jは、水素またはハロゲンである)
で表される化合物に関する。
これらの優れた活性により、式Iで表される化合物は無脊椎動物害虫の防除に使用することができる。
したがって、本発明は、上記で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩と、少なくとも1種の液体担体および／または固体の農業上許容可能な担体とを含む農業用組成物をも提供する。
また本発明は、上記で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその獣医学上許容可能な塩と、少なくとも1種の液体および／または固体の獣医学上許容可能な担体とを含む獣医学用組成物を提供する。
こうした組成物は、本発明による式Iで表される単一の活性化合物またはその塩を含有していてもよいし、式Iで表される様々な活性化合物またはその塩の混合物を含有していてもよい。本発明による組成物は、それぞれの異性体、または異性体の混合物を含んでいてもよいし、またそれぞれの互変異性体または互変異性体の混合物を含んでいてもよい。
さらに本発明は、無脊椎動物害虫を駆除するための、上記で定義した化合物、その立体異性体、および／またはその農業上もしくは獣医学上許容可能な塩の使用に関する。
さらに本発明は、無脊椎動物害虫による加害(infestation)または侵入(infection)から動物を処置または保護するための、上記で定義した化合物、その立体異性体、および／またはその農業上もしくは獣医学上許容可能な塩の使用に関する。
さらにまた本発明は、無脊椎動物害虫を駆除する方法であって、害虫、その食糧、その生息地もしくはその繁殖場所、または害虫が成長している、もしくは成長し得る植物、植物増殖材料、土壌、区域、材料もしくは環境、または無脊椎動物害虫による攻撃(attack)または加害(infestation)から保護すべき材料、植物、植物増殖材料、土壌、表面もしくは場所を、殺虫有効量の上記で定義した式Iで表される少なくとも1種のイミン化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩で処理することを含む方法も提供する。
好ましくは、本発明の方法は、植物または植物増殖材料(例えば種子)および当該材料から成長する植物を害虫による攻撃または加害から保護するのに有用であって、殺虫有効量の上記で定義した式Iで表される化合物またはその農業上許容可能な塩で植物または植物増殖材料(例えば種子)を処理すること、あるいは殺虫有効量の上記および下記で定義した農業用組成物で処理することを含む。本発明の方法は、本発明により処理された「基質(substrate)」(植物、植物増殖材料、土壌資材など)の保護に限定されるものではなく、さらに予防効果も有する。このため、例えば、処理された植物増殖材料(例えば種子)から成長する植物であって、その植物自体には処理されていないものも保護される。
さらに本発明は、上記で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩を含む、植物増殖材料(例えば種子)に関する。
また本発明は、殺虫上有効量の上記で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその獣医学上許容可能な塩に動物を接触させることを含む、無脊椎動物害虫による加害または侵入から動物を処理または保護する方法を提供する。
式Iで表される化合物およびそれらを含む殺虫組成物は、節足動物の害虫および線虫を駆除するための有効な薬剤である。式Iで表される化合物によって駆除される無脊椎動物害虫としては、例えば、次のものが挙げられる：
鱗翅類(鱗翅目)の昆虫、例えば、タマナヤガ(アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon))、カブラヤガ(アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum))、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella))、ガマキンウワバ(オートグラファ・ガンマ（Autographa gamma))、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana))、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta))、コドリンガ(シジア・ポモネラ（Cydia pomonella))、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis))、サウスウエスタンコンボーラー(ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella))、ミスジアオリンガ(エアリアス・インスラナ(Earias insulana))、モロコシマダラメイガ(エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus))、ブドウホソハマキ(ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella))、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella))、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta))、タバコガ(ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera))、オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis))、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea))、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua))、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana))、ロキソステージ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar))、ノンネマイマイ(リマントリア・モナカ(Lymantria monacha))、モモハモグリガ(リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella))、オビカレハ(マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria))、ヨトウガ(マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae))、オルギイア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、ヨーロッパアワノメイガ(オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis))、マツキリガ(パノリス・フランメア(Panolis flammea))、ワタアカミムシガ(ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella))、ニセタマナヤガ(ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia))、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ(フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella))、ミカンハモグリガ(フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella))、オオモンシロチョウ(ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae))、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、コナガ(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella))、テングハマキ(スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana))、ツマジロクサヨトウ(スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda))、アフリカヨトウ(スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis))、ハスモンヨトウ(スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura))、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ(トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni))、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)；
甲虫類（鞘翅目）の昆虫、例えば、アカバナガタマムシ(アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus))、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))、ナシハナゾウムシ(アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum))、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus))、エンドウマメゾウムシ(ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum))、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(ビクチスクス・ベツラ（Byctiscus betulae))、カメノコハムシ(カッシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa))、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、コイトリンクス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera）、インゲンテントウ(エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis))、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis))、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica))、ヤツバキクイ(イプス・チポグラフス(Ips typographus))、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata))、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus))、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani)、ヨーロッパコフキコガネ(メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha))、イネクビホソハムシ(オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae))、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、コガネムシ属の種(フィロファガ sp. (Phyllophaga sp.))、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum))、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata))、マメコガネ(ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica))、アカアシチビコフキゾウムシ(シトナ・リネアツス（Sitona lineatus))、およびシトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria)；
双翅類(双翅目)、例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、キンイロヤブカ（アエデス・ベザンス(Aedes vezans)）、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、ソルガムタマバエ(コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(CoRdylobia anthropophaga))、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、ウリミバエ(ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae))、オリーブミバエ(ダクス・オレア(Dacus oleae))、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ウマバエ（ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)）、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans))、ノサシバエ(ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒルエミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、トマトハモグリバエ(リリオマイザ・サチベ(Liriomyza sativae))、マメハモグリバエ(リリオマイザ・トリホリイ（Liriomyza trifolii))、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、ヘシアンバエ(マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor))、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ヨーロッパオウトウミバエ(ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi))、リンゴミバエ(ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびガガンボ(チプラ・パルドサ(Tipula paludosa))；
アザミウマ類(総翅目)、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis))、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(トリプス・パルミ(Thrips palmi))、およびネギアザミウマ(トリプス・タバシ(Thrips tabaci))；
膜翅目(膜翅類)、例えば、カブラハバチ(アタリア・ロセ(Athalia rosae))、ハキリアリ(アッタ・セファロテス(Atta cephalotes))、チャイロハキリアリ(アッタ・セキスデンス(Atta sexdens))、テキサスハキリアリ(アッタ・テキサナ(Atta texana))、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis))、アカカミアリ(ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata))、およびヒアリ(ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta))；
異翅類(異翅目)、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus)、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルムジウス(Dysdercus intermedius)、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、およびチアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)；
同翅類(同翅目)、例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola）、ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae)、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrariius)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、プシルラ・マリ(Psylla mali)、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、スキゾノイラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガテッラ・フルシィフェラ(Sogatella furcifera)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii)、およびビトイス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)；
シロアリ(等翅目)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、およびテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)；
直翅類(直翅目)、例えば、アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノツス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)、およびタキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)；
蛛形類(Arachnoidea）、例えばダニ類(ダニ目)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のもの、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、オルトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)；ならびにフシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えば、アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科の種（Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)、およびテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis)；
ノミ目(シフォナプテラ(Siphonatera)）、例えば、キセノプシッラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis）、セラトフィッラス属の種（Ceratophyllus spp.）。
本組成物および式Iで表される化合物は、線虫類、特に植物寄生線虫の防除に有用である。例えば、ネコブセンチュウ類(root knot nematodes)のキタネコブセンチュウ(メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla))、サツマイモネコブセンチュウ(メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita))、ジャワネコブセンチュウ(メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica))および他のメロイドギネ(Meloidogyne)属の種；シストセンチュウ類(cyst nematodes)のジャガイモシストセンチュウ(グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis))および他のグロボデラ(Globodera)属の種；ムギシストセンチュウ(ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae))、ダイズシストセンチュウ(ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines))、テンサイシストセンチュウ(ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii))、クローバシストセンチュウ(ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii))、および他のヘテロデラ（Heterodera)属の種；タネコブセンチュウ類(Seed gall nematodes)のアングイナ(Anguina)属の種；クキセンチュウ類およびハセンチュウ類(Stem and foliarfoliar nematodes)のアフェレンコイデス(Aphelenchoides)属の種；刺毛センチュウ類(Sting nematodes)のブドウオオハリセンチュウ(ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus))、および他のベロノライムス(Belonolaimus)属の種；マツセンチュウ類(Pine nematodes)のマツノザイセンチュウ(ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus))および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)属の種；ワセンチュウ類(Ring nematodes)のクリコネマ(Criconema)属の種、クリコネメラ(Criconemella)属の種、クリコネモイデス(Criconemoides)属の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)属の種；クキおよびリンケイセンチュウ類(Stem and bulb nematodes)のイモグサレセンチュウ(ジチレンクス・デストルクター(Ditylenchus destructor))、ナミクキセンチュウ(ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci))、および他のジチレンクス(Ditylenchus)属の種；キリセンチュウ類(Awl nematodes)のドリコドルス(Dolichodorus）属の種；ラセンセンチュウ類(Spiral nematodes)のヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、および他のヘリコチレンクス(Helicotylenchus)属の種；サヤセンチュウおよび有鞘センチュウ類(Sheath and sheathoid nematodes)のヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)属の種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)属の種；ヒルスマンニエラ(Hirshmanniella)属の種；ヤリセンチュウ類(Lance nematodes)のホプロライムス(Hoplolaimus)属の種；ニセネコブセンチュウ類(false root-knot nematodes)のナコブス(Nacobbus)属の種；ハリセンチュウ類(Needle nematodes)のロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates)および他のロンギドルス(Longidorus)属の種；ピンセンチュウ類(pin nematodes)のパラティレンクス(Paratylenchus)属の種；ネグサレセンチュウ類(Lesion nematodes)のプラチレンクス・ネグレクツス(Pratylencus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans))、ピンセンチュウ(プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus))、プラチレンクスス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)、および他のプラチレンクス(Pratylenchus)属の種；ネモグリセンチュウ類(Burrowing nematodes)のバナナネモグリセンチュウ(ラドホルス・シミリス(Radopholus similis))および他のラドホルス(Radopholus)属の種；ニセフクロセンチュウ類(Reniform nematodes)のロチレンクルス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、および他のロチレンクルス(Rotylenchulus)属の種；スクテロネマ(Scutellonema)属の種；ユミハリセンチュウ類(Stubby root nematodes)のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)属の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)属の種；イシュクセンチュウ類(Stunt nematodes)のナミイシュクセンチュウ(チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni))、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)属の種；ミカンセンチュウ類(Citrus nematodes)のチレンクルス(Tylenchulus)属の種；オオハリセンチュウ類(Dagger nematodes)のキシフィネマ(Xiphinema)属の種；ならびに他の植物寄生線虫の種。
本発明の好ましい実施形態では、式Iで表される化合物は、昆虫または蛛形類、特に鱗翅目、鞘翅類、総翅目および同翅目の昆虫、ならびにダニ目の蛛形類の防除に用いられる。本発明による式Iで表される化合物は、特に総翅目および同翅目の昆虫の防除に有用である。
式Iで表される化合物またはそれらを含む殺虫組成物は、植物／作物を殺虫有効量の式Iで表される化合物と接触させることによって、生育中の植物および作物を害虫、とりわけ昆虫、ダニ類または蛛形類による攻撃または加害から保護するために用いることができる。「作物」という用語は、生育中の作物および収穫済みの作物を意味する。
式Iで表される化合物は、慣用の製剤、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト剤および粒剤に変換することができる。使用剤形は、特定の所望する目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明による化合物の微細で均一な分散が確実になされるように選択する。
これらの製剤は、公知の方法(例えば、概説については米国特許第3,060,084号、EP-A 707 445（液体濃縮物について）、Browning, 「Agglomeration」, Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147〜48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, 8〜57ページを参照されたい。またWO 91/13546、米国特許第4,172,714号、米国特許第4,144,050号、米国特許第3,920,442号、米国特許第5,180,587号、米国特許第5,232,701号、米国特許第5,208,030号、GB 2,095,558、米国特許第3,299,566号、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hanceら, Weed Control Handbook, 第8版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、ならびにMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2、D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)も参照されたい）で調製され、例えば、農薬製剤に好適な補助剤、例えば、溶媒および／または担体、所望により、乳化剤、界面活性剤および分散剤、防腐剤、消泡剤、不凍剤などを用いて、種子処理剤の場合には、さらに場合により着色剤および／または結合剤および／またはゲル化剤を用いて、本活性化合物をのばすことにより調製される。
好適な溶媒の例は、水、芳香族溶媒(例えばSolvesso製品、キシレン)、パラフィン類（例えば鉱油画分）、アルコール類（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類((N-メチル-ピロリドン[NMP]、N-オクチル-ピロリドン[NOP])、アセテート類(二酢酸グリコール)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類および脂肪酸エステル類である。基本的には、溶媒混合物も用いることができる。
好適な乳化剤は、非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネートなど）である。
分散剤の例としては、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが挙げられる。
使用される好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。
直接散布可能な液剤、エマルション剤、ペースト剤、または油性分散剤の調製に適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロセンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、または水である。
さらに、不凍剤、例えばグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、および殺菌剤などを本製剤に加えることもできる。
好適な消泡剤は、例えばシリコンまたはステアリン酸マグネシウムをベースとした消泡剤である。
好適な防腐剤は、例えばジクロロフェンである。
また種子処理剤はさらに結合剤を含んでいてもよく、場合によっては着色剤を含んでいてもよい。
結合剤は、処理後の種子への活性物質の付着性を高めるために加えることができる。適切な結合剤は、ブロックコポリマーEO/PO界面活性剤であり、またポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセテート、チロース、およびこれらのポリマーから誘導されるコポリマーである。
場合によっては、着色剤を本製剤に入れることもできる。種子処理用製剤に好適な着色剤または色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベイシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベイシックレッド10、ベイシックレッド108である。
ゲル化剤の一例はカラギーン(Satiagel(登録商標))である。
粉剤、広域散布用剤および粉散性製品は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
粒剤（例えば、被覆粒剤（coated granule）、含浸粒剤(impregnated granule)および均質粒剤(homogeneous granule)など）は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより製造することができる。
固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)（例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
一般に、本製剤は、活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。この場合、本活性化合物(群)は、純度90重量％〜100重量％、好ましくは95重量％〜100重量％(NMRスペクトルによる)で用いられる。
目的が種子処理の場合、それぞれの製剤は2〜10倍に希釈して、直ぐに使用可能な調製品の濃度の0.01〜60(活性化合物)重量％、好ましくは0.1〜40重量％とする。
式Iで表される化合物は、そのままで、その製剤の形態で、またはその製剤から調製される施用形態で、例えば直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁剤もしくは分散剤、エマルション製剤、油性分散剤、ペースト剤、粉散性製品、広域散布用製品、または粒剤の形態で、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)または散水(pouring)により使用することができる。施用形態は、もっぱらその所望する目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明の活性化合物(群)が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
水性の施用形態は、乳剤(emulsion concentrate)、ペースト剤または水和性粉剤（散布用粉剤、油性分散剤）に水を加えることによって調製することができる。エマルション剤、ペースト剤、または油性分散剤を調製するには、そのままの、あるいは油または溶媒に溶解させた本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中で均質化させることができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、また必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
直ぐに使用可能な調製品における本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、この濃度は、0.0001〜10重量％、好ましくは、0.01〜1重量％である。
本活性化合物(群)は、超微量散布（ULV(ultra-low volume)）法においても良好に使用することができ、95重量％超の活性化合物を含む製剤を、あるいは添加剤を含まない活性化合物そのものを施用することができる。
以下は製剤の例である。
1. 葉面散布用の、水で稀釈する製品。種子処理を目的とする場合、かかる製品は、希釈して種子に施用してもよいし、希釈せずに施用することもできる。
A) 液剤(Water-solbule concentrates)（SL、LS）
10重量部の本活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は水で稀釈すると溶解する。これにより、活性化合物を10％(w/w)含む製剤が得られる。
B) 分散剤(Dispersible concentrates)（DC）
20重量部の本活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈すると分散液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
C) 乳剤（Emulsifiable concentrates）（EC）
15重量部の本活性化合物を、7重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈すると乳液が得られ、これにより、活性化合物を15％(w/w)含む製剤が得られる。
D) エマルション剤（Emulsions）（EW、EO、ES）
25重量部の本活性化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（例えば、Ultraturax）を用いて30重量部の水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈すると乳液が得られる。これにより、活性化合物を25％(w/w)含む製剤が得られる。
E) フロアブル剤（Suspensions)（SC、OD、FS）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
F) 顆粒水和剤（Water-dispersible granules）および顆粒水溶剤（Water-soluble granules）（WG、SG）
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を50％(w/w)含む製剤が得られる。
G) 粉末水和剤（Water-dispersible powders)および粉末水溶剤（Water-soluble powders)（WP、SP、SS、WS）
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を75％(w/w)含む製剤が得られる。
H) ゲル剤（GF)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、1重量部のゲル剤、湿潤剤、および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
2. 葉面散布用の、希釈せずに施用する製品。種子処理を目的とする場合、かかる製品は、希釈して種子に施用してもよいし、希釈せずに施用することもできる。
I) 散粉剤（Dustable powder)（DP、DS）
5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物を5％(w/w)含む散粉製品(dustable product)が得られる。
J) 粒剤(Granules)（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と組合せる。これにより、活性化合物を0.5％(w/w)含む製剤が得られる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、葉面用の希釈せずに施用する粒剤が得られる。
K) ULV液剤（UL）
10重量部の本活性化合物を、90重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより、葉面用の希釈せずに施用する、活性化合物を10％(w/w)含む製品が得られる。
また、式Iで表される化合物は植物増殖材料(例えば種子)の処理に好適である。慣用の種子処理製剤としては、例えば、流動性濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用粉末水和剤(WS)、粉末水溶剤(SS)およびエマルション剤(ESおよびEC)、ならびにゲル剤(GF)が挙げられる。これらの製剤は、種子に希釈して施用してもよいし、希釈しないで施用することもできる。種子への施用は、播種前、種子に直接、または種子を発芽前処理した後に行う。
好ましい実施形態では、FS製剤を種子処理に用いる。典型的には、FS製剤は、1〜800g/Lの活性成分、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの不凍剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの着色剤、および1リットル以下の溶媒(好ましくは水)を含むことができる。
種子処理用の式Iで表される化合物の好ましい他のFS製剤は、通常、0.5〜80重量％の活性成分、0.05〜5重量％の湿潤剤、0.5〜15重量％の分散剤、0.1〜5重量％の増粘剤、5〜20重量％の不凍剤、0.1〜2％の消泡剤、1〜20重量％の着色剤および／または色素、0〜15重量％の固着剤／付着剤、0〜75重量％の充填剤／ビヒクル、および0.01〜1重量％の防腐剤を含む。
本活性成分には、必要に応じて使用直前に、様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤(fungicides)、他の農薬(pesticides)、または殺細菌剤(bactericides)などを添加することができる（タンク混合）。これらの製剤は、通常、本発明による製剤と1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
式Iで表される化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の各種部分または動物の各種部分を介した接触)、および摂食(餌、または植物の各種部分)の両方を介して効く。
アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギまたはゴキブリなどに対する使用については、式Iで表される化合物を餌組成物で使用するのが好ましい。
餌は、液状、固形または半固形の調製物(例えばゲル)であってもよい。固形の餌は、それぞれの施用に適した各種形状および形態（例えば粒状、ブロック状、スティック状、円盤状）に成形することができる。液状の餌は、適切な施用が確実に行われる各種器具(例えば、オープン容器、スプレー器具、液滴発生器または蒸気発生器)へ充填することができる。ゲル状の餌は、水性マトリックスまたは油性マトリックスをベースとし、粘性、水分または老化特性の点から特定のニーズにあった製品に成形することができる。
本組成物で用いられる餌は、それを食べるアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギなどの昆虫またはゴキブリを刺激するのに十分な誘引性のある製品である。摂食刺激物質または性フェロモンを用いることにより誘引性を調整することができる。摂食刺激物質は、例えば、これらに限定されるものではないが、動物タンパク質および／または植物タンパク質(肉粉、魚粉または血粉、昆虫の各種部分、卵黄)から、動物および／または植物由来の油脂、あるいはモノ、オリゴまたはポリオルガノサッカライド類、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたはモラッセまたは蜂蜜などから選択する。フルーツ、作物、植物、動物、昆虫またはその特定部分の新鮮な部分または腐敗部分もまた摂食刺激物質として利用することができる。性フェロモンはより昆虫に特異的であることが知られている。文献には特異的なフェロモンが記載されており、当業者には公知である。
エアロゾル(例えば噴霧(スプレー)缶中のエアロゾル)、油性噴霧剤またはポンプ式噴霧剤としての式Iで表される化合物の製剤は、ハエ、ノミ、ダニ、カまたはゴキブリなどの害虫の防除用として、一般の利用者に非常に適している。エアロゾル処方は、好ましくは、活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、沸点範囲が約50〜250℃のパラフィン族炭化水素(例えばケロセン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、水、さらに乳化剤などの補助剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7molのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、香油、例えば芳香油、中級脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族化合物カルボニル化合物、必要に応じて安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、さらに所望により噴射剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧搾空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素またはこれらのガスの混合物からなる。
油性噴霧剤は、噴射剤を用いない点でエアロゾル処方とは異なる。
また、式Iで表される化合物およびその各組成物は、蚊取線香および燻し型線香(fumigating coil)、排煙カートリッジ、気化器(vaporizer plate)または長期間型気化器(long-term vaporizer)で、また虫取り紙、防虫パッド(moth pad)または他の非加熱性の気化器系で用いることもできる。
また、式Iで表される化合物およびその各組成物で、昆虫によって伝搬される感染症(例えばマラリア、デング熱および黄熱病、リンパ性糸状虫症および皮膚リーシュマニア症)を予防する方法は、小屋および住居の表面処理、空気噴霧、ならびにカーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具等への含浸を含む。繊維、織物、ニットウェア、不織布、ネット状材料またはホイルおよび防水布へ施用するための殺虫剤組成物は、好ましくは、本殺虫剤を含み、場合により忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含んでいる混合物を含む。好適な忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除で使用されていないピレスロイド、例えば、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-トランス-クリサンテメート(Esbiothrin)、植物抽出物由来の忌避剤または植物抽出物と同じ忌避剤、例えば、リモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(Eucamalol)(1)、(-)-1-epi-ユーカマロール、またはユーカリプツス・マクラタ（Eucalyptus maculata)、ビテックス・ロツンジホリア(Vitex rotundifolia)、シンボポガン・マルチニイ(Cymbopogan martinii)、シンボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルトズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)などの植物から得た粗製植物抽出物である。好適な結合剤は、脂肪族系酸のビニルエステルのポリマーおよびコポリマー(例えば、ビニルアセテートおよびビニルベルサテート)、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、例えばブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、およびメチルアクリレート、モノエチレン系およびジエチレン系の不飽和炭化水素、例えばスチレン、ならびに脂肪族ジエン、例えばブタジエンから選択する。
カーテンおよび蚊帳への含浸は、一般に、その繊維材料を式Iで表される活性化合物のエマルションまたは分散液に浸漬することによるか、または蚊帳上にそれらを噴霧することにより行う。
種子処理で使用可能な方法は、基本的に、当技術分野で公知のすべて適切な種子処理技術、とりわけ種子粉衣法（seed dressing）、例えば種子コーティング法(例えば、種子ペレッティング法(seed pelleting))、種子散粉法(seed dusting)、および種子吸収法(seed imbibition)(例えば、種子浸漬法(seed soaking))である。ここで、「種子処理」とは、種子と式Iで表される化合物とを互いに接触させるすべての方法を意味し、また種子処理法の「種子粉衣法」は、種子にある量の式Iで表される化合物を付与する、すなわち、式Iで表される化合物を含む種子を得ることを意味する。基本的に、この処理は、種子の採取から種子の播種までのいずれの時期の種子にも施用することができる。種子には、例えば「プランターボックス(planter's box)」法を用いて、種子を播種する直前または播種する際に処理することができる。しかし、この処理はまた、実質的な有効性の低下を認めることなく、播種の数週間から数ヶ月前（例えば12ヶ月前まで）の間に、例えば種子粉衣法処理の形態で行うこともできる。
当該処理を播種前の種子に施すと都合が良い。本明細書中で使用する場合、「播種前の種子」という用語には、種子の採取から植物の発芽および成長を目的とした地中への種子の種まきまでの間のあらゆる時期の種子が含まれるものとする。
特に、方法は、適切な装置（例えば、固体または固体／液体の混合パートナー用の混合装置）中で、所望する量の種子処理剤（そのものか、または水で事前稀釈した後のもの）と種子とを、組成物が種子上に均一に分配されるまで混合させる処理で行われる。必要に応じて、この後、乾燥ステップを行う。
式Iで表される化合物またはその獣医学上許容可能な塩は、特に動物内および動物上の寄生生物の駆除における使用に適している。
したがって、本発明のさらなる目的は、動物内および動物上の寄生生物を駆除する新規方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物用の安全な殺虫剤(pesticide)を提供することである。本発明の別の目的は、既存の殺虫剤に比べて少量の投与量で用いることができる動物用殺虫剤をさらに提供する。また本発明の別の目的は、長期にわたって残留して寄生生物を駆除する動物用の殺虫剤を提供することである。
また本発明は、動物内および動物上の寄生生物を駆除するための、殺寄生生物有効量(parasiticidally effective amount)の式Iで表される化合物またはその獣医学上許容可能な塩と、許容可能な担体を含有する組成物に関する。
また本発明は、寄生生物による加害および侵入に対して動物を処置、防除、予防および保護する方法であって、前記動物に殺寄生生物有効量の式Iで表される化合物またはその獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物を経口的、局所的または非経口的に投与または施用することを含んでなる方法を提供する。
さらに本発明は、寄生生物による加害および侵入に対して、動物を処置、防除、予防および保護する非治療的方法であって、殺寄生生物有効量の式Iで表される化合物もしくはエナンチオマーまたはその獣医学上許容可能な塩またはそれらを含む組成物を部位に施用することを含む方法を提供する。
また本発明は、殺寄生生物有効量の式Iで表される化合物またはその獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物を含めることを含む、寄生生物による加害および侵入に対して動物を処置、防除、予防および保護するための組成物の調製方法を提供する。
さらに本発明は、寄生生物による加害または侵入に対して動物を処置、防除、予防または保護するための、式Iで表される化合物の使用に関する。また本発明は、寄生生物による、侵入または加害に対して動物に治療的処置を施す薬剤を製造するための、式Iで表される化合物またはそれを含む組成物の使用に関する。
なお、農業害虫に対する化合物の活性は、例えば、経口投与の場合には催吐がない低用量であって、動物との代謝適合性があり、低毒性で、安全な取り扱いを必要とする、動物内および動物上の内部寄生および外部寄生生物の駆除に対する適性を提案するものではない。
驚いたことに、式Iで表される化合物が動物内および動物上の内部寄生生物および外部寄生生物を駆除するのに適していることが分かった。
式Iで表される化合物またはその獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物は、好ましくは、温血動物(ヒトを含む)および魚類をはじめとする動物における加害および侵入を防除および予防するために用いられる。例えばこれらは、哺乳動物、例えば、ウシ、ヒツジ、イノシシ(swine)、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ(pig)、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコ、水牛、ロバ、ダマジカおよびトナカイ、ならびにミンク、チンチラおよびアライグマなどの毛皮動物、雌鶏、ガチョウ、七面鳥およびアヒルなどの鳥類、マス、コイおよびウナギなどの淡水魚および塩水魚などの魚類における加害および侵入を防除および予防するのに適している。
式Iで表される化合物もしくはその獣医学上許容可能な塩およびそれを含む組成物は、好ましくは、イヌまたはネコなどのペット動物における加害および侵入を防除および予防するのに使用される。
温血動物および魚類への加害には、これらに限定されるものではないが、シラミ、ハジラミ、ダニ、ハナバエ(nasal bots)、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ(biting flies)、イエバエ、ハエ、ハエウジ幼虫(myiasitic fly larvae)、ツツガムシ、ブユ、カおよびノミが含まれる。
式Iで表される化合物またはその獣医学上許容可能な塩およびそれを含む組成物は、外部寄生生物および／または内部寄生生物の全身性(systemic)防除および／または非全身性(non-systemic)防除に適する。これらは、成長のすべての段階または一部の段階に対して有効である。
式Iで表される化合物は、外部寄生生物の駆除に特に有用である。
式Iで表される化合物は、内部寄生生物の駆除に特に有用である。
式Iで表される化合物は、それぞれ、以下の分類および種の寄生生物の駆除に特に有用である：
ノミ(ノミ(隠翅)目(Siphonatera))、例えば、ネコノミ(クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis))、イヌノミ(クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis))、ケオプスネズミノミ(キセノプシッラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis))、ヒトノミ(プレックス・イリタンス(Pulex irritans))、スナノミ(ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans))、およびヨーロッパネズミノミ(ノソプシルルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus))；
ゴキブリ類（ゴキブリ目−網翅目）、例えば、チャバネゴキブリ(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))、オキナワチャバネゴキブリ(ブラッテラ・アサヒネ(Blattella asahinae))、ワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica))、トビイロゴキブリ(ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea))、クロゴキブリ(ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa))、コワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アウストララシエ(Periplaneta australasiae))、およびトウヨウゴキブリ(ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis))、
ハエ、カ類(双翅目)の昆虫、例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、ヒトスジシマカ(アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus))、キンイロヤブカ(アエデス・ベキサンス(Aedes vexans))、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(アノフェレス・ガンビエ(Anopheles gambiae))、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、ハマダラカ(アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus))、コガタハマダラカ(アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus))、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、サシバエ(クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis))、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(コクリオミイア・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga))、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(クレックス・キンクファシアツス(Culex quinquefasciatus))、コガタアカイエカ(クレックス・タルサリス(Culex tarsalis))、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis))、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ウマバエ(ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis))、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans))、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス（Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、サシチョウバエ(フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes))、プソロホラ・コルンビエ(Psorophora columbiae)、プソロホラ・ジスコロール(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、ニクバエ属の種(サルコファガ sp. (Sarcophaga sp.))、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)；
シラミ(シラミ目)、例えば、アタマジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis))、コロモジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・コルポリス((Pediculus humanus corporis))、ケジラミ(プチルス・プビス((Pthirus pubis))、ウシジラミ(ヘマトピヌス・ユーリステルヌス((Haematopinus eurysternus))、ブタジラミ(ヘマトピヌス・スイス((Haematopinus suis))、ウシホソジラミ(リノグナツス・ビツリ((Linognathus vituli))、ウシハジラミ(ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis))、ニワトリハジラミ(メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae))、ニワトリオオハジラミ(メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus))、およびケブカウシジラミ(ソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus))、
ダニおよび寄生ダニ(Parasitiformes)：ダニ(マダニ科)、例えば、クロアシマダニ(イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis))、オーストラリアマダニ(イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus))、西部クロアシマダニ(イキソデス・パシフィクス(Ixodes pacificus))、リフィセファルス・サングイノイス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクダニ(デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis))、アメリカキララマダニ(アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum))、アンブリオンマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、および寄生ダニ(中気門亜目(Mesostigmata))、例えば、イエダニ(オルニトニッスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti))およびワクモ(デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae))、
ケダニ亜目(アクチネジダ(Actinedida(Prostigmata))およびコナダニ亜目(アカリジダ(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、クオリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、およびラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp.)；
カメムシ亜目(ヘテロプテリダ(Heteropterida))：トコジラミ(シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ナンキンムシ(シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus))、レズビウス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメ(トリアトマ)属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus spp.)、およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
シラミ目(アノプルリダ(Anoplurida))、例えば、ブタジラミ(ヘマトピヌス)属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、キモノジラミ(ペジクルス)属の種(Pediculus spp.)、ケジラミ(フチルス)属の種(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属の種(Solenopotes spp.)、
ハジラミ目(マロファギダ(Mallophagida))(マルツノハジラミ(アンブリセリナ(Arnblycerina))亜目およびホソツノハジラミ(イスクノセリナ(Ischnocerina))亜目、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、ニワトリハジラミ(メノポン)属の種(Menopon spp.)、カモハジラミ(トリノトン)属の種(Trinoton spp.)、ケモノハジラミ(ボビコラ)属の種(Bovicola spp.)、ウェルネツキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、イヌハジラミ(トリコデクテス)属の種(Trichodectes spp.)、およびネコハジラミ(フェリコラ)属の種(Felicola spp.)、
線虫類線虫綱(Roundworms Nematoda)：
ワイプワーム(Wipeworm)および旋毛虫(毛管類(Trichosyringida))、例えば、鞭虫目(Trichinellidae)(旋毛虫属の種(Trichinella spp.))、(鞭虫科(Trichuridae))、イヌベンチュウ(トリクリス)属の種(Trichuris spp.)、モリモウサイセンチュウ(カピラリア)属の種(Capillaria spp.)、
杆線虫目(Rhabditida)、例えばカンセンチュウ(ラブディチス)属の種(Rhabditis spp.)、フンセンチュウ(ストロンギルオイデス)属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)、
円虫目(Strongylida)、例えばエンチュウ(ストロンギルス)属の種(Strongylus spp.)、コウチュウ(アンシロストマ)属の種(Ancylostoma spp.)、アメリカコウチュウ(ネカトール・アメリカヌス(Necator americanus))、ブノストーマム属の種(Bunostomum spp.)(十二指腸虫)、ウサギモウヨウセンチュウ(トリコストロンギルス)属の種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンカス・コントリウス(Haemonchus contortus)、オステルタジア属の種(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ディクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストーマ属の種(Cyathostoma spp.)、腸結節虫(エソファゴストーマム)属の種（Oesophagostomum spp.)、ブタジンチュウ(ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus))、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ブタジンチュウ(ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus))、気管開嘴虫(シンガムス・トラケア(Syngamus trachea))、コウチュウ(アンシルオストーマ)属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、クロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトール属の種(Necator spp.)、ブタハイチュウ(メタストロンギルウス)属の種(Metastrongylus spp.)、毛細肺虫(ムエレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris))、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、住血線虫(アンギオストロンギルス)属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、および腎虫(ジオクトフィーマ・レナーレ(Dioctophyma renale))、
腸線虫目(カイチュウ目(Ascaridida))、例えば回虫(アスカリス・ルンブリコイデス(Ascaris lumbricoides))、ブタ回虫(アスカリス・スウム(Ascaris suum))、トリ回虫(アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli))、ウマ回虫(パラスカリス・エクォルム(Parascaris equorum))、蟯虫(エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫類)、イヌ回虫(トキソカラ・カニス(Toxocara canis))、イヌ小回虫(トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine))、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、およびウマ蟯虫(オキシウリス・エキ(Oxyuris equi))、
カマラヌス目(Camallanida)、例えばメジナ虫(ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis))(ギニア虫)、
旋尾線虫目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ブケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリア属の種(Dirofilaria spp.)、ジペタロネーマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エラエオホラ属の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi))、およびハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫目(鈎頭虫類(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクロアカントリンクス・ヒルジナコイス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、およびオンシコラ属の種(Oncicola spp.)、
プラナリア(扁形動物)：
フルーク(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ（Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski))、肝吸虫（クロノルキス・シネンシス(Clonorchis sinensis))、スキストソマ属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、およびナノシエテス属の種(Nanocyetes spp.)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫目(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコッカス属の種(Echinococcus spp.)、ウリザネ条虫(ジピルイジウム・カニヌム(Dipylidium caninum))、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイド属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、およびヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)。
式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物は、特に双翅目、ノミ目およびマダニ目の害虫の駆除に有用である。
さらに、カを駆除するために式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物を使用するのが特に好ましい。
本発明のさらなる好ましい実施形態は、ハエを駆除するための式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用である。
さらに、ノミを駆除するための式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用が特に好ましい。
本発明のさらなる好ましい実施形態は、ダニを駆除するための式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用である。
また、式Iで表される化合物は、内部寄生生物(円虫線虫類、鉤頭虫およびプラナリア)の駆除に特に有用である。
式Iで表される化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、ブランケットまたは動物の各種部分を介した接触)、および摂食(例えば、餌)のいずれによっても有効である。
本発明は、動物内および動物上の寄生生物を防除かつ／または駆除するための、式Iで表される化合物の治療的および非治療的使用に関する。
式Iで表される化合物は、殺寄生生物有効量の式Iで表される化合物を動物と接触させることにより、寄生生物による攻撃または加害から動物を保護するために使用することができる。かかる場合、「接触（させること)」とは、直接的な接触（本化合物／組成物を寄生生物に、例えばその場所で、直接施用すること、また場合によっては、本化合物／組成物を動物に直接的に投与すること）と、間接的な接触（本化合物／組成物を寄生生物の場所に施用すること)の両方を含む。その場所へ施用することによる寄生生物の接触は、式Iで表される化合物の非治療的使用の一例である。
「場所」とは、動物の外側の寄生生物が成長しているか、または成長の可能性のある生息地、餌供給源、繁殖場所、区域、材料または環境を意味する。また本発明の化合物は、害虫または寄生生物の発生が予想される場所に、予防的に施用することもできる。
動物への投与は、予防的に、また治療的に行なうことができる。
本活性化合物の投与は、直接的に、または好適な製剤の形態で、経口的、局所的／経皮的もしくは非経口的に行う。
温血動物への経口投与の場合、式Iで表される化合物は、動物飼料、動物飼料予混合物、動物飼料濃縮物、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁剤、水薬(drenches)、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤およびカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iで表される化合物は、飲料水に入れて動物に投与することができる。経口投与の場合、選択した剤形は、1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg(動物体重)、好ましくは1日当たり0.5mg/kg〜100mg/kg(動物体重)の式Iの化合物を動物に与えることができるものとする。
あるいは、式Iの化合物は、動物に非経口的に(例えば、第一胃内注入、筋肉内注射、静脈内注射、または皮下注射によって)投与することができる。式Iの化合物は、皮下注射用の生理学上許容可能な担体中に分散または溶解させることができる。あるいは、式Iの化合物は、皮下投与用のインプラントへ製剤化することができる。さらに、式Iの化合物は、動物に経皮的に投与してもよい。非経口投与の場合、選択した剤形は、1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg(動物体重)の式Iで表される化合物を動物に与えることができるものとする。
また式Iで表される化合物は、ディップ剤、散剤、粉剤、首輪(collars)、メダル(medallions)、噴霧剤、シャンプー、スポットオン剤、およびポアオン剤の剤形で、また軟膏剤または水中油滴型もしくは油中水滴型のエマルション剤で動物に局所的に施用することもできる。局所施用の場合、ディップ剤および噴霧剤は、通常、式Iの化合物を0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppm含む。さらに式Iの化合物は、動物(特にウシおよびヒツジなどの四足動物)用の耳標として製剤化することができる。
好適な製剤は次のとおりである：
液剤、例えば、経口液剤、稀釈後に経口投与するための濃縮物、皮膚上または体腔内で使用するための液剤、滴下剤(pouring-on formulation)、ゲル剤；
経口投与または経皮投与用のエマルション剤および懸濁剤；半固形製剤；
活性化合物を軟膏基剤または水中油滴型もしくは油中水滴型エマルション基剤中で処理した製剤；
固形剤、例えば、粉剤、予混合剤または濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアロゾル剤および吸入剤、ならびに活性化合物を含有して成形した製品。
注射に適した組成物は、好適な溶媒中に活性成分を溶解させ、場合により、さらに酸、塩基、緩衝塩、防腐剤および溶解剤などの成分を添加することにより調製する。溶液は濾過し、無菌充填する。
好適な溶媒は生理学上許容可能な溶媒であって、例えば、水、アルカノール類、例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチル-ピロリドン、2-ピロリドン、およびこれらの混合物である。
活性化合物は、場合によっては、注射に適した生理学上許容可能な植物油または合成油に溶解させることができる。
好適な溶解剤は、主溶媒中での活性化合物の溶解を促進する溶媒、またはその沈殿を防止する溶媒である。例えば、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
好適な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステルおよびn-ブタノールである。
経口液剤は直接投与する。濃縮物は、使用濃度まで先に稀釈した後、経口投与する。経口液剤および濃縮物は、当技術分野の技術にしたがって、また注射液剤に関して上述したようにして調製するが、滅菌工程は必須ではない。
皮膚上で使用する液剤は、皮膚上に滴下するか、塗布するか、擦り込むか、振りかけるか、スプレーする。
皮膚上で使用する液剤は、当技術分野の技術にしたがって、また注射液剤に関して上述したようにして調製するが、滅菌工程は必須ではない。
さらに好適な溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル類、例えば、酢酸エチルまたは酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル類、例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、芳香族炭化水素、植物油および合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカーボネート、ならびにこれらの混合物である。
調製時に増粘剤を添加することが有利なこともある。好適な増粘剤は、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、モノステアリン酸アルミニウムなどの無機増粘剤、セルロース誘導体、ポリビニルアルコールおよびそのコポリマー、アクリレートおよびメタクリレートなどの有機増粘剤である。
ゲル剤は、皮膚に適用もしくは塗布するか、または体腔内に入れる。ゲル剤は、注射液剤の事例で記載したようにして調製した液剤を、軟膏様稠度を有する透明な物質を生成させるのに十分な増粘剤で処理することにより調製する。使用される増粘剤は、上述の増粘剤である。
ポアオン剤は皮膚の限定領域に振りかけるかスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。
ポアオン剤は、好適な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物中に活性化合物を溶解、懸濁または乳化させることにより調製する。場合により、着色剤、生体吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、付着剤などの他の補助剤を添加する。
好適な溶媒は、次のとおりである：水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール(例えば、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール)、エステル(例えば、エチルアセテート、ブチルアセテート、ベンジルベンゾエート)、エーテル(例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、環状カーボネート(例えば、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート)、芳香族および／または脂肪族の炭化水素、植物油または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n-アルキルピロリドン(例えば、メチルピロリドン、n-ブチルピロリドンまたはn-オクチルピロリドン)、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソラン、ならびにグリセロールホルマール。
好適な着色剤は、動物への使用許可がおりており、かつ溶解または懸濁が可能なすべての着色剤である。
好適な吸収促進物質は、たとえば、DMSO、展延油、例えば、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油およびそれとポリエーテルとのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
好適な抗酸化剤は、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩(例えばメタ重亜硫酸カリウム)、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
好適な光安定剤は、例えばノバンチゾール酸(novantisolic acid)である。
好適な付着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー類(例えばアルギネート、ゼラチン)である。
エマルション剤は、経口的に、経皮的に、または注射剤として投与可能である。
エマルション剤は、油中水型または水中油型のいずれかである。
これらは、疎水性相中または親水性相中のいずれかに活性化合物を溶解させることと、好適な乳化剤、必要に応じて他の補助剤(例えば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤、増粘物質)により、これを他方の相の溶媒と均一化させることにより調製する。
好適な疎水性相(油)は、以下のとおりである：
流動パラフィン、シリコーン油、天然植物油(例えば、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油)、合成トリグリセリド(例えば、カプリル酸／カプリン酸ジグリセリド、鎖長C8-C12の植物性脂肪酸または他の特に選択された天然脂肪酸のトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8-C10脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリド、脂肪酸エステル(例えば、エチルステアレート、ジ-n-ブチリルアジペート、ヘキシルラウレート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中鎖長の分枝状脂肪酸と鎖長C16-C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、鎖長C12-C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、イソプロピルステアレート、オレイルオレエート、デシルオレエート、エチルオレエート、エチルラクテート)、ワックス状脂肪酸エステル(例えば、合成アヒル尾骨腺脂肪、ジブチルフタレート、ジイソプロピルアジペート)、および後者に関連するエステル混合物、脂肪アルコール(例えば、イソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール)、および脂肪酸(例えばオレイン酸)、ならびにこれらの混合物。
好適な親水性相は、次のとおりである：水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール、およびこれらの混合物。
好適な乳化剤は、以下のとおりである：
非イオン性界面活性剤(例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル)；
両性界面活性剤(例えば、ジナトリウムN-ラウリル-p-イミノジプロピオネートまたはレシチン)；
アニオン性界面活性剤(例えば、ナトリウムラウリルスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩)；
カチオン性界面活性剤(例えば、セチルトリメチルアンモニウムクロリド)。
好適なさらなる補助剤は、以下のとおりである：粘度を増大させてエマルションを安定化させる物質、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、および他のセルロース、ならびにデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状ケイ酸、または記載した物質の混合物。
懸濁剤は、経口的または局所的／経皮的に投与可能である。懸濁剤は、必要に応じて他の補助剤(例えば、湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤)を添加して、懸濁化剤中に活性化合物を懸濁させることにより調製する。
液体懸濁化剤は、すべての均一溶媒および溶媒混合物である。
好適な湿潤剤(分散剤)は、上述の乳化剤である。
他の補助剤として挙げることができるのは、上述の補助剤である。
半固形製剤は、経口的または局所的／経皮的に投与することが可能である。半固形製剤は、その粘度がより高いという点だけが先に記載の懸濁剤やエマルション剤と異なる。
固体製剤を製造する場合、活性化合物は、必要に応じて補助剤を添加して、好適な賦形剤と混合し、所望の剤形に製造する。
好適な賦形剤は、すべての生理学上許容可能な固体不活性物質である。使用される物質は、無機物質および有機物質である。無機物質は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸塩(例えば炭酸カルシウム)、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、粘土、沈降シリカもしくはコロイドシリカ、またはリン酸塩である。有機物質は、例えば、糖、セルロース、食品材料および飼料(例えば、粉乳、動物性ミール、穀物性ミールおよびシュレッド、デンプン)である。
好適な補助剤は、上述の防腐剤、抗酸化剤、および／または着色剤である。
他の好適な補助剤は、滑沢剤および流動促進剤(例えば、マグネシウムステアレート、ステアリン酸、タルク、ベントナイト)、崩壊促進物質(例えば、デンプンまたは架橋ポリビニルピロリドン)、結合剤(例えば、デンプン、ゼラチン、または線状ポリビニルピロリドン)、および乾燥結合剤(例えば微結晶性セルロース)である。
一般に、「殺寄生生物有効量」とは、成長に対する顕著な作用(ネクローシス、死滅、遅延、阻止、および除去、駆除の作用を含む)を得るために必要とされる活性成分の量、さもなければ、標的生物の発生および活性を減じるのに必要とされるその量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明で用いられる様々な化合物／組成物ごとに異なる場合がある。本組成物の殺寄生生物有効量はまた、一般的条件、例えば、所望の殺寄生生物効果およびその持続期間、標的種、施用方法などによっても異なる。
本発明で使用可能な組成物は、一般的には、式Iで表される化合物を約0.001〜95％含み得る。
一般的には、式Iで表される化合物は、1日あたり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日あたり1mg/kg〜50mg/kgの総用量で施用するのが有利である。
直ぐに利用可能な製剤は、寄生生物(好ましくは外部寄生生物)に作用する本化合物を、10ppm〜80重量パーセント、好ましくは0.1〜65重量パーセント、より好ましくは1〜50重量パーセント、最も好ましくは5〜40重量パーセントの濃度で含有する。
使用前に希釈する製剤は、外部寄生生物に作用する本化合物を、0.5〜90重量パーセント、好ましくは1〜50重量パーセントの濃度で含有する。
さらに、本製剤は、内部寄生生物に作用する式Iで表される化合物を、10ppm〜2重量パーセント、好ましくは0.05〜0.9重量パーセント、とりわけ特に好ましくは0.005〜0.25重量パーセントの濃度で含む。
本発明の好ましい実施形態では、式Iで表される化合物を含む組成物は、経皮的／局所的に施用される。
さらに好ましい実施形態では、局所施用は、首輪、メダル、耳標、生体部分に固定するバンド、ならびに付着性のストリップおよびホイルなどの化合物を含有する成形品の形態で行われる。
一般的には、式Iで表される化合物を3週間にわたり10mg/kg〜300mg/kg、好ましくは20mg/kg〜200mg/kg、最も好ましくは25mg/kg〜160mg/kg(処理動物体重)の総用量で放出する固体製剤を施用するのが有利である。
成形品を調製する場合、熱可塑性プラスチックおよび可撓性プラスチックならびにエラストマーおよび熱可塑性エラストマーを用いる。好適なプラスチックおよびエラストマーは、式Iで表される化合物との十分な相溶性を有するポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド、およびポリエステルである。プラスチックおよびエラストマーの詳細なリストならびに成形品の調製法は、例えばWO 03/086075に記載されている。
また本発明により用いられる組成物は、他の活性成分、例えば他の殺虫剤(pesticides)、殺昆虫剤(insecticides)、除草剤、殺菌剤(fungicides)、他の殺虫剤、または殺細菌剤(bactericides)、肥料(硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウムおよび過リン酸塩など)、植物毒性剤および植物成長調節剤、毒性緩和剤、殺線虫剤などを含有していてもよい。これらの追加成分は、上述の組成物と逐次的に、または組合せて使用することができるが、必要であれば、使用直前に添加することもできる（タンク混合）。例えば、植物には、他の活性成分を用いた処理の前または後に、本発明の組成物を散布することができる。
これらの製剤は、本発明により用いられる製剤と1：10〜10：1の重量比で混合することができる。化合物Iまたはそれらを含む組成物を殺虫剤としての使用形態で他の殺虫剤と混合すると、一般的に、殺虫作用スペクトルがより広がる。
本発明の化合物と一緒に使用することができ、併用により有望な相乗効果を得ることが期待される下記の殺虫剤のリストMは、組合せの可能性について説明するためのものであり、いかなる限定をも意図するものではない：
M.1. 有機(チオ)ホスフェート系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタアミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
M.2. カルバメート系：アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート；
M.3. ピレスロイド系：アクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン S-シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリナート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(除虫菊)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン；
M.4. 幼若ホルモン様物質(mimetic)：ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；
M.5. ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、ベンスルタップ、カルタップヒドロクロリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド(アロステリックアゴニスト)、スピネトラム(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップナトリウム、およびAKD 1022：
M.6. GABA作動性クロリドチャネルアンタゴニスト化合物：クロルデン、エンドスルファン、ガンマ-HCH(リンデン)；エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール：
M.7. クロリドチャネル活性化因子：アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、ミルベメクチン、レピメクチン；
M.8. METI I化合物：フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン；
M.9. METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
M.10. 酸化的リン酸化の脱共役剤：クロルフェナピル、DNOC；
M.11. 酸化的リン酸化の阻害剤：アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
M.12. 脱皮撹乱物質：シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
M.13. 相乗剤(Synergists)：ピペロニルブトキシド、トリブホス；
M.14. ナトリウムチャネル遮断薬化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
M.15. 燻蒸剤：メチルブロミド、クロロピクリンフッ化スルフリル；
M.16. 選択的摂食阻害薬(Selective feeding blocker)：クリロチエ、ピメトロジン、フロニカミド；
M.17. ダニ成長阻害剤：クロフェンテジン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール；
M.18. キチン合成阻害剤：ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；
M.19. 脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
M.20. オクタパミン作動性(octapaminergic)アゴニスト：アミトラズ；
M.21. リアノジン受容体モジュレーター：フルベンジアミド；(R)-,(S)- 3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオルメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタラミド (M21.1)
M.22. イソキサゾリン化合物：4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミド(M22.1)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミド(M22.2)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.3)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボキシル酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.4)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(メトキシイミノ)メチル]-2-メチルベンズアミド(M22.5)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.6)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボキシル酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.7)および5-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ベンゾニトリル(M22.8)；
M.23. アントラニルアミド化合物：クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-シアノ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.1)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-クロロ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.2)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.3)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.4)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2,4-ジクロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.5)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-クロロ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.6)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.7)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.8)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.9)、N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.10)、N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.11)およびN'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.12)；
M.24. マロノニトリル化合物：2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)マロノニトリル (CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF3)(M24.1)および2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル (CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3) (M24.2)；
M.25. 微生物撹乱物質(Microbial disruptors)：バチルス・スリンギエンシス亜種イスラエレンシ(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・スリンギエンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス・スリンギエンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス・スリンギエンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)；
M.26. アミノフラノン化合物：4-{[(6-ブロモピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.1)、4-{[(6-フルオロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.2)、4-{[(2-クロロ1,3-チアゾロ-5-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.3)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.4)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.5)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.6)、4-{[(5,6-ジクロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.7)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.8)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.9)および4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.10)；
M27. 各種化合物：リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセタート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホクサフロール、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(式中、R'はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R''は水素またはメチルであり、R'''はメチルまたはエチルである)；4-ブタ-2-イニルオキシ-6-(3,5-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-2-フルオロ-ピリミジン(M27.1)、シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル(M27.2)、および8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(M27.3)。
群Mの市販化合物は、いくつかある刊行物の中で特にThe Pesticide Manual, 第13版, British Crop Protection Council (2003)で確認することができる。
パラオクソンならびにそれらの製造法は、Farm Chemicals Handbook, 第88巻, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237〜243、およびUS 4822779に記載されている。AKD 1022およびその製造法は、US 6300348に記載されている。アントラニルアミドM23.1〜M23.6はWO 2008/72743およびWO 200872783に、それらのM23.7〜M23.12はWO2007/043677に記載されている。フタルアミドM 21.1は、WO 2007/101540から公知である。アルキニルエーテル化合物M27.1は、例えば、JP 2006131529に記載されている。有機硫黄化合物は、WO 2007060839に記載されている。イソキサゾリン化合物M 22.1〜M 22.8は、例えば、WO2005/085216、WO 2007/079162、WO 2007/026965、WO 2009/126668およびWO2009/051956に記載されている。アミノフラノン化合物M 26.1〜M 26.10は、例えば、WO 2007/115644に記載されている。ピリピロペン誘導体27.2は、WO 2008/66153およびWO 2008/108491に記載されている。ピリダジン化合物M 27.3は、JP 2008/115155に記載されている。(M24.1)および(M24.2)などのマロノニトリル化合物は、WO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321、WO 04/006677、WO 05/068423、WO 05/068432およびWO 05/063694に記載されている。
殺菌剤混合パートナーは、以下からなる群から選択されるものである：アシルアラニン群、例えばベナラキシル、メタラキシル、オフラース、オキサジキシル；アミン誘導体群、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ；アニリノピリミジン群、例えばピリメタニル、メパニピリムまたはシロジニル(cyrodinyl)；抗生物質の群、例えばシクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシン；アゾール群、例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール(fluquiconazole)、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール；ジカルボキシミド群、例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；ジチオカーバメート群、例えばファーバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、ジネブ；複素環式化合物群、例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファナート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トルホリン；銅殺菌剤群、例えばボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅；ニトロフェニル誘導体群、例えばビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、ニトロフタリソプロピル(nitrophthalisopropyl)；フェニルピロール群、例えばフェンピクロニルまたはフルジオキソニル；硫黄；他の殺菌剤の群、例えばアシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス-メチル、キントゼン、ゾキサミド；ストロビルリン群、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビンまたはトリフロキシストロビン；スルフェン酸誘導体群、例えばカプタホール、カプタン、ジクロフルアニド、フォルペト、トリルフルアニド；シンナムアミド類群および類似体、例えばジメトモルフ、フルメトバールまたはフルモルフ。
無脊椎動物害虫(すなわち、節足動物および線虫)、植物、植物が成長している土壌または水は、当技術分野で公知の施用方法により、式Iの本化合物(群)またはそれらを含有する組成物(群)と接触させることができる。かかる場合、「接触」とは、直接的な接触（本化合物／組成物を害虫または植物に、一般的には植物の葉、幹または根に、直接施用すること）と、間接的な接触（本化合物／組成物を害虫および／または植物の場所に施用すること）の両方を含む。
さらに無脊椎動物害虫は、標的とする害虫、その食糧、生息地、繁殖地またはその場所(locus)を、殺虫有効量の式Iで表される化合物と接触させることにより防除することができる。かかる場合、施用は、その場所、生育中の作物または収穫した作物に害虫が侵入する前後に行うことができる。
「場所(locus)」は、害虫または寄生生物が成育しているか、または成育する可能性のある生息地、繁殖地、植物、植物増殖材料(例えば種子)、土壌、区域、材料または環境を意味する。
一般に、「殺虫有効量」とは、成長に対する顕著な作用(ネクローシス、死滅、遅延、阻止、および除去、駆除の作用を含む)を得るために必要とされる活性成分の量、さもなければ、標的生物の発生および活性を減じるのに必要とされるその量を意味する。殺虫有効量は、本発明で用いられる各種化合物／組成物により変化し得る。また組成物の殺虫有効量は、例えば、所望の殺虫剤としての作用および持続期間、天候、標的種、場所、施用方法等の一般的な条件によっても変わるだろう。
式Iで表される化合物およびそれらを含む組成物は、木製材料(例えば木、板塀、枕木など)、および建物(例えば家、離れ家、製造所など)だけでなく、また建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線、およびケーブル等をアリおよび／またはシロアリから保護するため、ならびにまた作物またはヒトに悪影響を及ぼすこと(例えば、害虫が家屋や公共施設へ侵入する場合など)からアリおよびシロアリを防除するために用いることができる。本化合物は、木製材料を保護するために周囲の土壌表面または床下の土壌へ施用されるだけでなく、床下のコンクリート、アルコーブポスト、梁、合板、家具などの表面のような材木品、削片板、ハーフボードなどの木製品、およびコーティングされている電線、ビニールシートなどのビニール製品、発泡スチロールなどの断熱材などにも施用することができる。作物またはヒトへ危害を加えるアリに対して施用する場合には、本発明のアリ防除剤は、作物または周囲の土壌に施用するか、直接アリの巣等に施用する。
また式Iで表される化合物は、害虫の発生が予想される所に予防的に施用することもできる。
式Iで表される化合物は、植物を殺虫有効量の式Iで表される化合物と接触させることによって、害虫による攻撃または加害から成長している植物を保護するために使用することもできる。かかる場合、「接触」とは、直接的な接触（本化合物／組成物を害虫および／または植物に、一般的には植物の葉、幹または根に直接施用すること）と、間接的な接触（本化合物／組成物を害虫の生息場所および／または植物に施用すること）の両方を含む。
土壌処理の場合、または害虫の居場所もしくは巣へ施用する場合、活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲である。
材料保護における慣用の施用量は、例えば、処理する材料1m2当たり、活性化合物0.01g〜1000g、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
材料の含浸において使用する殺虫剤組成物は、一般に0.001〜95重量％、好ましくは0.1〜45重量％、さらに好ましくは1〜25重量％の少なくとも1種の忌避剤および／または殺虫剤を含有する。
餌組成物で使用する場合には、活性成分の典型的な含有量は、活性化合物0.001重量％〜15重量％、望ましくは0.001重量％〜5重量％である。
スプレー剤組成物で使用する場合には、活性成分の含有量は、0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
作物の処理で使用する場合には、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲であってもよい。
種子処理では、一般に、本活性成分の施用量は、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜200gである。
ここで、以下の実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。
I. 調製実施例
実施例1
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒドオキシム(表C.1の化合物1-1)
ステップ1：4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒドの合成
3-(4-ブロモ-3-メチル-フェニル)-5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール(14.20g、31.34mmol)、トリエチルシラン(10.3mL、7.53g、62.8mmol)、炭酸ナトリウム(5.43g、39.3mmol)、パラジウムビス(ジフェニルホスフィン)-フェロセンジクロライドCH2Cl2複合体(1.28g、1.57mmol)およびDMF(250mL)の混合物を、一晩、65℃で一酸化炭素の雰囲気下にて撹拌した。室温に冷却した後、溶媒を蒸発させ、残渣をMTBE(メチル-tert-ブチルエーテル)中に取り、濾過し、濾液を真空濃縮した。残渣をシリカゲル精製し、表題化合物(9.60g、76％)を得た。
HPLC-MS： 4.971 min, M = 402.0。
ステップ2：4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒドオキシムの合成
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒド(すなわち、ステップ1の生成物、5.00g)、塩酸ヒドロキシルアミン(1.30g)および濃塩酸(1mL、1.05g)を含むMeOH(メタノール)(37.5mL)の溶液を70℃で4時間撹拌した。冷却後、混合物から蒸発により全揮発性物質を取り除き、MTBEと水の間に分配した。有機層を分離し、乾燥させた。シリカゲルクロマトグラフィーにより表題化合物(4.70g、91％)を得た。
HPLC-MS： 4.187 min, M = 417.1
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)：δ = 2.44 (s, 3H), 2.90 (br. s, 1H), 3.81 (d, 1H), 4.15 (d, 1H), 7.47-7.58 (m, 4H), 7.80 (d, 1H), 8.35 (s, 1H), 11.10 (br. s, 1H) ppm。
実施例2
2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ベンズアルデヒドオキシム(表C.5の化合物5-1)
ステップ1：2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-安息香酸メチルエステルの合成
3-(4-ブロモ-3-クロロ-フェニル)-5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール(4.00g)、パラジウムビス(ジフェニルホスフィン)ジクロライドCH2Cl2-複合体(0.69g)、酢酸パラジウム(0.14g)、酢酸ナトリウム(1.03g)、およびメタノール(50mL)の混合物を、5 barの一酸化炭素を充填したオートクレーブに入れ、100℃で16時間撹拌した。冷却後、オートクレーブを開け、反応混合物を濾過した。濾液を真空濃縮し、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(2.2g、58％)を得た。
HPLC-MS： 4.285 min, M = 451.95。
ステップ2：2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ベンズアルデヒドの合成
2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-安息香酸メチルエステル(すなわち、ステップ1の生成物、2.20g)を含むCH2Cl2の溶液に、-78℃で水素化ジイソブチルアルミニウム(CH2Cl2中1M、10.7mL)の溶液を加え、この温度を30分間維持した。MeOH(25mL)を慎重に加え、混合物を室温まで加温し、室温に達したら水性K-Na-酒石酸塩溶液を加えた。これらの層を分離させ、水相をCH2Cl2で抽出し、合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥(Na2SO4)、蒸発させた。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(1.35g、66％)と、2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ベンジルアルコール(0.49g、24％)を得た。
HPLC-MS： 4.238 min, M = 421.85。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)：δ = 3.73 (d, 1H), 4.10 (d, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.50 (s, 2H), 7.62 (d, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.98 (d, 1H), 10.48 (s, 1H) ppm。
ステップ3：2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ベンズアルデヒドオキシムの合成
2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ベンズアルデヒド(すなわち、ステップ2の生成物、1.20g)を含むメタノール(5mL)の溶液に、塩酸ヒドロキシルアミン(296mg)および触媒量の濃塩酸を加えた。混合物を70℃で3時間撹拌し、真空濃縮した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を乾燥(Na2SO4)、蒸発させ、表題化合物(1.2g、97％)を得た。
HPLC-MS： 4.090 min, M = 436.95。
実施例3
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒドオキシム-O-アセテート(表C.1の化合物1-3)
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒドオキシム(すなわち、実施例1、ステップ2の生成物、200mg)およびトリエチルアミン(73μL、53mg)を含むTHF(テトラヒドロフラン)(10mL)の溶液に、室温でシリンジにより塩化アセチル(36μL、40mg)を加えた。混合物を一晩撹拌し、真空濃縮し、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(177mg、80％)を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)：δ = 2.25 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 3.71 (d, 1H), 4.10 (d, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.51 (m, 3H), 7.58 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 8.62 (s, 1H) ppm。
実施例4
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒドオキシム-O-プロピオネート(表C.1の化合物1-4)
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒドオキシム(すなわち、実施例1、ステップ2の生成物、200mg)およびトリエチルアミン(73μL、53mg)を含むTHF(10mL)の溶液に、塩化プロピオニル(44μL、47mg)を室温でシリンジにより加えた。混合物を一晩撹拌し、真空濃縮し、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(80mg、37％)を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)：δ = 1.26 (t, 3H), 2.45-2.59 (m, 5H), 3.70 (d, 1H), 4.10 (d, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.51 (m, 3H), 7.59 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 8.61 (s, 1H) ppm。
実施例5
2-[1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-メタ-(E)-イリデンアミノオキシ]-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-アセトアミド(表C.1の化合物1-9)
ステップ1：[1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-メタ-(E)-イリデンアミノオキシ]-酢酸 tert-ブチルエステル(表C.1の化合物1-13)
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒド(すなわち、実施例1、ステップ1の生成物、1.00g)、アミノ-オキシ酢酸-tert-ブチル-エステル(403mg)、p-トルエンスルホン酸(43mg)およびトルエン(20mL)の混合物を30分間加熱還流した。冷却後、混合物を水で洗浄し、有機層をNa2SO4で乾燥させた。蒸発後、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(745mg、56％)を得た。
HPLC-MS： 4.873 min, m/z = 531.05。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)：δ = 1.50 (s, 9H), 2.44 (s, 3H), 3.69 (d, 1H), 4.09 (d, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.44-7.53 (m, 4H), 7.74 (d, 1H), 8.44 (s, 1H) ppm。
ステップ2：[1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-メタ-(E)-イリデンアミノオキシ]-酢酸(表C.1の化合物1-12)の合成
[1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-メタ-(E)-イリデンアミノオキシ]-酢酸 tert-ブチルエステル(すなわち、ステップ1の生成物、531mg)をCH2Cl2(20mL)に含む溶液をギ酸(0.25mL、0.30g)で処理し、一晩、室温で撹拌した。トリフルオロ酢酸(0.50g)を加え、tlc(薄層クロマトグラフィー)が反応完了を示すまで、混合物を撹拌した。有機層を水で3回洗浄し、乾燥(Na2SO4)、蒸発させ、表題化合物(502mg、80％)を得た。これは、それ以上の精製を行うことなく、次のステップで使用した。NMRは、tert-ブチルエステルが存在しないことを示した。
ステップ3：2-[1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-メタ-(E)-イリデンアミノオキシ]-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-アセトアミドの合成
[1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-メタ-(E)-イリデンアミノオキシ]-酢酸(すなわち、ステップ2の生成物、200mg)を含むCH2Cl2(12mL)の溶液に、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(130mg)を加えた。15分後、2,2,2-トリフルオロエチルアミン(64μL、80mg)およびN,N-4-ジメチルアミノピリジン(80mg)を加え、混合物を一晩室温で撹拌した。真空濃縮した後、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(100mg、43％)を得た。
HPLC-MS： 4.328, m/z = 556.05。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)：δ = 2.44 (s, 3H), 3.69 (d, 1H), 4.01 (m, 2H), 4.10 (d, 1H), 6.61 (br t, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.44-7.58 (m, 4H), 7.73 (d, 1H), 8.46 (s, 1H) ppm。
実施例6
1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-エタノンオキシム(表C.1の化合物1-17)
ステップ1：1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-エタノンの合成
3-(4-ブロモ-3-メチル-フェニル)-5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール(500mg)、1,4-ブタンジオール-モノビニル-エーテル(385mg)、活性炭担持型パラジウム(10％、23mg)、1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン(9mg)、ジシクロヘキシルアミン(259mg)およびn-ブタノール(3mL)の混合物を一晩還流した。酢酸エチル(30mL)および酢酸水溶液(1M、20mL)を加え、室温で1時間静置した。各層を分離した後、有機層をHCl(1M、10mL)で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、真空濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(270mg、60％)を得た。
HPLC-MS： 4.224, m/z = 415.60。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3)：δ = 2.54 (s, 3H), 2.60 (s, 3H), 3.70 (d, 1H), 4.11 (d, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.51 (m, 3H), 7.59 (m, 1H), 7.73 (s, 1H) ppm。
ステップ2：1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-エタノンオキシムの合成
1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-エタノン(すなわち、ステップ1の生成物、250mg)を含むメタノール(10mL)の溶液に、酢酸(1滴)および塩酸ヒドロキシルアミン(44mg)を加え、混合物を一晩室温で撹拌した。真空濃縮した後、残渣を酢酸エチル中に取り、水で洗浄した。有機層を分離し、乾燥させ(Na2SO4)、真空濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(37mg、14％)を得た。
HPLC-MS： 4.191, m/z = 431.05。
実施例7
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-N-ヒドロキシ-2-メチル-ベンズイミド酸メチルエステル(表C.1の化合物1-30および1-31)
ステップ1：4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-l]-2-メチル-安息香酸メチルエステルの合成
3-(4-ブロモ-3-メチル-フェニル)-5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール(5.00g)、パラジウムビス(ジフェニルホスフィンジクロライドCH2Cl2-複合体(0.80g)、酢酸パラジウム(0.20g)、酢酸ナトリウム(1.35g)、およびメタノール(50mL)の混合物を5 barの一酸化炭素を充填したオートクレーブ中に入れ、100℃で16時間撹拌した。冷却後、オートクレーブを開け、反応混合物を濾過した。濾液を真空濃縮し、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(3.46g、73％)を得た。
HPLC-MS： 4.523 min, M = 432.05。
ステップ2：4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-チオ安息香酸O-メチルエステルの合成
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-l]-2-メチル-安息香酸メチルエステル(すなわち、ステップ1の生成物、3.40g)およびP4S10(3.497g)を含むキシレン(100mL)の溶液を16時間加熱還流した。次いで、P4S10(1g)を加え、さらに4時間加熱した。冷却後、混合物を真空濃縮し、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(3.28g、93％)を得た。
HPLC-MS： 4.770 min, M = 447.95。
ステップ3：4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-N-ヒドロキシ-2-メチル-ベンズイミド酸メチルエステルの合成
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-チオ安息香酸O-メチルエステル(すなわち、ステップ2の生成物、300mg)をエタノール(10mL)中に含む溶液に、ヒドロキシル塩化アンモニウム(51mg)およびトリエチルアミン(0.23mL、0.17g)を加え、一晩室温で撹拌した。水を加え、混合物をCH2Cl2で3回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、真空濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(94mgの1-30および124mgの1-31、合わせて73％)を得た。
異性体1-30：
HPLC-MS： 4.163, m/z = 447.05。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)：δ = 2.35 (s, 3H), 3.69 (d, 1H), 3.87 (s, 3H), 4.08 (d, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.50-7.60 (m, 4H) ppm。
異性体1-31：
HPLC-MS： 3.901, m/z = 447.05。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)：δ = 2.63 (s, 3H), 3.71 (d, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.10 (d, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.50-7.58 (m, 4H), 7.97 (d, 1H) ppm。
実施例8
ピリジン-2-カルボン酸[1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-メタ-(E)-イリデン]-ヒドラジド(表C.1の化合物1-45)
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒド(すなわち、ステップ1の生成物、500mg)、濃塩酸(5滴)および2-ピコリルヒドラジン(188mg)をメタノール(20mL)中に含む溶液を5時間加熱還流した。混合物を濃縮し、残渣を水で粉砕した。濾過により表題化合物(289mg、45％)を得た。
HPLC-MS： 4.104, m/z = 521.00。
実施例9
1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-3-メチル-ブタン-1-オンオキシム(表C.1の化合物1-55)
ステップ1：1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-3-メチル-ブタン-1-オールの合成
3-(4-ブロモ-3-メチル-フェニル)-5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール(500mg)を含むエーテル(20mL)の溶液に、-78℃でtert-ブチルリチウム(ペンタン中1.6Mの溶液、1.5mL)を加えた。この温度で10分置いた後、MgBr2(THF中0.15M、10.3mL)を滴下添加し、さらに15分間静置した。バレルアルデヒド(141μL、114mg)を加え、混合物を-78℃で1時間撹拌した後、一晩室温まで温めた。飽和NH4Cl水溶液を加え、混合物をMTBEで抽出した。有機層を分離し、乾燥させ(Na2SO4)、真空濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(230mg、45％)を得た。
HPLC-MS： 3.935, m/z = 460.00。
ステップ2：1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-3-メチル-ブタン-1-オンの合成
1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-3-メチル-ブタン-1-オール(すなわち、ステップ1の生成物、1.20g)をCH2Cl2(50mL)中に含む溶液に、Dess-Martin-Periodinan(CAS [87413-09-0]、1.216g)を少量ずつ添加した。室温で30分後、飽和水性NaHCO3およびNa2S2O4溶液を加え、混合物をCH2Cl2で抽出した。有機層を水で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、真空濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(1.05g、88％)を得た。
HPLC-MS： 4.220, m/z = 458.05。
ステップ3：1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-3-メチル-ブタン-1-オン-オキシムの合成
1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-3-メチル-ブタン-1-オン(すなわち、ステップ2の生成物、228mg)をメタノール(14.3mL)中に含む溶液に、塩酸ヒドロキシルアミン(38mg)および触媒量の濃塩酸を添加した。混合物を70℃で4時間撹拌し、真空濃縮した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、蒸発させた。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(94mg、40％)を得た。
HPLC-MS： 4.663, m/z = 473.10。
実施例10
(Z)-および(E)-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-[ヒドロキシイミノ]-酢酸メチルエステル(表C.1の化合物1-42および1-43)
ステップ1：4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-オキソ-酢酸メチルエステルの合成
3-(4-ブロモ-3-メチル-フェニル)-5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール(1.00g)をTHF(40mL)中に含む溶液に、-78℃でtert-ブチルリチウム(ペンタン中1.6M溶液、16.2mL)を加えた。この温度で10分後、MgBr2(THF中0.15M、10.3mL)を滴下添加し、さらに15分間置いた。シュウ酸メチルエステルクロライド(284mg)を加え、混合物を-78℃で1時間撹拌した後、一晩室温まで温めた。飽和NH4Cl水溶液を加え、混合物をMTBEで抽出した。有機層を分離し、乾燥させ(Na2SO4)、真空濃縮した。残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(167mg、16％)を得た。
HPLC-MS： 4.467, m/z = 460.05。
ステップ2：(Z)-および(E)-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-[ヒドロキシイミノ]-酢酸メチルエステルの合成
{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-オキソ-酢酸メチルエステル(すなわち、ステップ1の生成物、140mg)をメタノール(14.3mL)中に含む溶液に、塩酸ヒドロキシルアミン(32mg)および触媒量の濃塩酸を添加した。混合物を70℃で4時間撹拌し、真空濃縮した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、蒸発させた。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を得た(19mgの1-42および43mgの1-43、合わせて43％)。
異性体1-42
HPLC-MS： 3.987, m/z = 475.00。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3)：δ = 2.18 (s, 3H), 3.69 (d, 1H), 3.88 (s, 3H), 4.10 (d, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.47-7.60 (m, 4H), 10.50 (br. s, 1H) ppm。
異性体1-43
HPLC-MS： 3.856, m/z = 475.00。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3)：δ = 2.22 (s, 3H), 3.70 (d, 1H), 3.84 (s, 3H), 4.10 (d, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.53 (d, 1H), 7.59 (s, 1H), 9.95 (br. s, 1H) ppm。
実施例11
[1-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-メチリデン]-ヒドラジン(表C.1の化合物1-46)
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒド(すなわち、実施例1、ステップ1の生成物、500mg)、濃塩酸(5滴)およびヒドラジン水和物(86mg)をメタノール(20mL)中に含む溶液を5時間加熱還流した。混合物を濃縮し、残渣を水で粉砕した。濾過により表題化合物(317mg、61％)を得た。
1H-NMR (360 MHz, CDCl3)：δ = 2.59 (s, 3H), 3.72 (d, 1H), 4.11 (d, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.50-7.62 (m, 4H), 8.14 (d, 1H), 8.98 (s, 1H) ppm。
実施例12
2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ベンズアルデヒドオキシム(表C.5の化合物5-1)
ステップ1：2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-安息香酸メチルエステルの合成
3-(4-ブロモ-3-クロロ-フェニル)-5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール(4.00g)、パラジウムビス(ジフェニルホスフィン)ジクロライドCH2Cl2-複合体(0.69g)、酢酸パラジウム(0.14g)、酢酸ナトリウム(1.03g)、およびメタノール(50mL)の混合物を5 barの一酸化炭素を充填したオートクレーブに入れ、100℃で16時間撹拌した。冷却後、オートクレーブを開け、反応混合物を濾過した。濾液を真空濃縮し、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(2.2g、58％)を得た。
HPLC-MS： 4.285 min, M = 451.95。
ステップ2：2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ベンズアルデヒドの合成
2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-安息香酸メチルエステル(すなわち、ステップ1の生成物、2.20g)をCH2Cl2中に含む溶液に、-78℃で水素化ジイソブチルアルミニウム(CH2Cl2中1M、10.7mL)の溶液を加え、この温度で30分間維持した。MeOH(25mL)を慎重に加え、混合物を室温まで温め、室温時に水性K-Na酒石酸塩溶液を加えた。各層を分離し、水相をCH2Cl2で抽出し、合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥(Na2SO4)、蒸発させた。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(1.35g、66％)および2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ベンジルアルコール(0.49g、24％)を得た。
HPLC-MS： 4.238 min, M = 421.85。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)：δ = 3.73 (d, 1H), 4.10 (d, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.50 (s, 2H), 7.62 (d, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.98 (d, 1H), 10.48 (s, 1H) ppm。
ステップ3：2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ベンズアルデヒドオキシムの合成
2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ベンズアルデヒド(すなわち、ステップ2の生成物、1.20g)をメタノール(5mL)中に含む溶液に、塩酸ヒドロキシルアミン(296mg)および触媒量の濃塩酸を加えた。混合物を70℃で3時間撹拌し、真空濃縮した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を乾燥(Na2SO4)、蒸発させ、表題化合物(1.2g、97％)を得た。
HPLC-MS： 4.053 min, M = 436.95。
以下の実施例も同様にして合成した。
C.1 化合物実施例1
化合物実施例1-1〜1-60は、式C.1の化合物に対応する：
Figure 0005592393
ここで、合成された各化合物のR1、R2およびYは、以下の表C.1の1つの行に定義している。
Figure 0005592393
Figure 0005592393
C.2 化合物実施例2
化合物実施例2-1は、式C.2の化合物に対応する：
Figure 0005592393
ここで、合成された各化合物のR1、R2およびYは、以下の表C.2の1つの行に定義している。
Figure 0005592393
C.3 化合物実施例3
化合物実施例3-1は、式C.3の化合物に対応する：
Figure 0005592393
ここで、合成された各化合物のR1、R2およびYは、以下の表C.3の1つの行に定義している。
Figure 0005592393
C.4 化合物実施例4
化合物実施例4-1は、式C.4の化合物に対応する：
Figure 0005592393
ここで、合成された各化合物のR1、R2およびYは、以下の表C.4の1つの行に定義している。
Figure 0005592393
C.5 化合物実施例5
化合物実施例5-1、5-8、5-10、5-12および5-48は、式C.5の化合物に対応する：
Figure 0005592393
ここで、合成された各化合物のR1、R2およびYは、以下の表C.5の1つの行に定義している。
Figure 0005592393
C.6 化合物実施例6
化合物実施例6-1および6-48は、式C.6の化合物に対応する：
Figure 0005592393
ここで、合成された各化合物のR1、R2およびYは、以下の表C.6の1つの行に定義している。
Figure 0005592393
C.7 化合物実施例7
化合物実施例7-1および7-48は、式C.7の化合物に対応する：
Figure 0005592393
ここで、合成された各化合物のR1、R2およびYは、以下の表C.7の1つの行に定義している。
Figure 0005592393
C.8 化合物実施例8
化合物実施例8-1は、式C.8の化合物に対応する：
Figure 0005592393
ここで、合成された各化合物のR1、R2およびYは、以下の表C.8の1つの行に定義している。
Figure 0005592393
II. 殺虫活性の評価：
本発明の式Iで表される化合物の活性は、下記の生物学的試験により証明および評価することができる。
他に記載のない限り、試験溶液は以下のようにして調製した：
活性化合物は、1：1(vol：vol)の蒸留水：アセトン混合物中に所望の濃度で溶解させた。試験溶液は、一般にppm (wt/vol)の濃度で使用する日に調製した。
B.1 ワタアブラムシ(アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii))
本活性化合物は、チューブで提供する10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中で製剤化した。このチューブを噴霧ノズルが装備された自動電動式噴霧器に挿入し、50％アセトン：50％水(v/v)中で低稀釈液が調製されたストック溶液として供給した。溶液には、非イオン性界面活性剤(Kinetic((登録商標))を0.01％v/vの容量で入れた。
処理前に、子葉期のワタ植物に、アブラムシの主要コロニーから得た重度に蔓延している葉を各子葉の上面の上に置くことにより蔓延させた。一植物当たり80〜100匹のアブラムシ蔓延となるようにアブラムシを一晩で転移させ、宿主葉を除いた。次いで、この蔓延された植物に、噴霧スプレーノズル装備の電動式植物噴霧器により噴霧した。植物を噴霧換気フード中で乾燥させ、噴霧換気フードから取り出し、次いで、25℃で相対湿度20〜40％の蛍光下(光周期24時間)にある増殖室で保持した。5日後、処理植物におけるアブラムシの死滅率を未処理の対照植物群における致死率と比べることにより判定した。
この試験では、化合物1〜16および1〜44が、それぞれ300ppmにおいて、未処理対照群と比較して、少なくとも75％の致死率を示した。
B.2 マメアブラムシ (アフィス・クラッシボラ(aphis craccivora))
各種ステージの約100〜150匹のアブラムシがコロニーを作っている鉢植えのササゲ植物に、害虫個体数を記録した後、噴霧した。個体数減少は、24、72および120時間後に判定した。
この試験では、化合物1-16は、500ppmで、未処理の対照群と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
B.3 コナガ(プルテラ・キシロステラ(plutella xylostella))
白菜の葉を試験溶液に浸漬し、風乾した。湿った濾紙で内側を覆ったペトリ皿に、処理した葉を置いた。致死率は、処理後24、72および120時間に記録した。
この試験では、化合物1-2、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-13、1-14、1-16、1-17、1-18、1-21、1-23、1-24、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-38、1-39、1-41、1-43、1-47、1-48、1-49、1-51、1-52、1-53、1-54および1-55が、それぞれ300ppmで、未処理の対照群と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
B.4 チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata))
チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタータ)の防除を評価するため、害虫の餌と50〜80個のチチュウカイミバエ卵を入れたマイクロタイタープレートから試験ユニットを構成した。化合物は、75％v/vの水および25％v/vのDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。異なる濃度の製剤化化合物は、特注のマイクロアトマイザーを使用し、5μLで昆虫餌上に噴霧した。2種類複製した。施用後、マイクロタイタープレートを5日間、約28±1℃、約80±5％の相対湿度でインキュベートした。次いで、卵および幼虫の致死率を目視により判定した。
この試験では、化合物1-3、1-5、1-7、1-10、1-11、1-14、1-15、1-16、1-18、1-22、1-23、1-29、1-30、1-31、1-33、1-35、1-36、1-39、1-41、1-44、1-47、1-48、1-49、1-52、1-53および1-56が、それぞれ2500ppmで、未処理の対照群と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
B.5 ランアザミウマ(ジクロモトリプス・コルベッチ(dichromothrips corbetti))
バイオアッセイに用いるランアザミウマ成虫は、実験室条件下で継続的に維持されているコロニーから得た。試験目的において、試験化合物は、0.01％ vol/volのKinetic(登録商標)界面活性剤を含む、1：1のアセトン：水(vol：vol)混合物中で、300ppm(wt化合物：vol希釈液)の濃度まで希釈した。各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬技術（floral-immersion technique）を用いて評価した。試験場所としてプラスチック製ペトリ皿を用いた。個々の、寄生されていない蘭の花の全ての花弁を処理溶液に浸漬し、乾燥させた。処理した花を、10〜15匹の成虫アザミウマと共に各ペトリ皿に入れた。その後、ペトリ皿を蓋で覆った。アッセイ中、全ての試験場所を、連続光および約28℃の温度下にて保持した。4日後、各花上と、各ペトリ皿の内壁に沿って生存しているアザミウマの数を数えた。前処理したアザミウマの数からアザミウマ致死率レベルを推定した。
この試験では、化合物1-17、1-29、1-33、1-35、1-36、1-48が、それぞれ300ppmで、未処理の対照群と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
B.6 イネツマグロヨコバイ(ネホテッチキス・ビレセンス(Nephotettix virescens))
噴霧の24時間前に、イネの苗木をきれいにし、洗浄した。活性化合物を50：50のアセトン：水中で製剤化し、0.1％(vol/vol)の界面活性剤(EL 620)を加えた。鉢植えのイネ苗木に5mlの試験溶液を噴霧し、空気乾燥させ、ケージ内に入れ、10匹の成虫を蔓延させた。処理したイネ植物を28〜29℃、相対湿度50〜60％で保持した。72時間後に致死率を記録した。
この試験では、化合物1-4および1-48は、それぞれ500ppmで、未処理の対照群と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
B.7 トビイロウンカ(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))
噴霧の24時間前に、イネの苗木をきれいにし、洗浄した。活性化合物を50：50のアセトン：水(vol/vol)中で製剤化し、0.1％(vol/vol)の界面活性剤(EL 620)を加えた。鉢植えのイネ苗木に5mlの試験溶液を噴霧し、空気乾燥させ、ケージ内に入れ、10匹の成虫を蔓延させた。処理したイネ植物を28〜29℃、相対湿度50〜60％で保持した。72時間後に致死率を記録した。
この試験では、化合物1-4、1-35および1-39は、それぞれ550ppmで、未処理の対照群と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
B.8 シルバーリーフコナジラミ(ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii))
活性化合物は、チューブで提供される10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中で製剤化した。このチューブを噴霧ノズルが装備された自動電動式噴霧器に挿入し、50％アセトン：50％水(v/v)中で低稀釈液が調製されたストック溶液として供給した。溶液には、非イオン性界面活性剤(Kinetic((登録商標))を0.01％v/vの容量で入れた。
子葉段階のワタ植物(1鉢につき1植物)を、噴霧スプレーノズルを装備した自動電動植物噴霧器によって噴霧した。植物を噴霧換気フード中で乾燥させ、次に、噴霧換気フードから取り出した。各鉢をプラスチック製のカップ中に置き、約10〜12匹のコナジラミ成虫(約3〜5日齢)を入れた。これらの昆虫は、吸引装置と、バリヤーピペットチップに接続された非毒性Tygon(登録商標)管を使用して採集した。その後、採集された昆虫を含むチップを、処理済みの植物が植えられている土壌に穏やかに挿入し、虫をチップから這い出させて餌用の葉に到達させた。カップは、再利用可能な遮蔽蓋で覆った。試験植物は、蛍光照明(光周期24時間)への直接曝露を避けてカップ内に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃、相対湿度20〜40％の保持室内で3日間保持した。致死率は、処理の3日後に、未処理の対照植物と比較して判定した。
この試験では、化合物1-12、1-14、1-15、1-41および1-48は、それぞれ300ppmで、未処理の対照群と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
B.9 アワヨトウ(スポドプテラ・エリダニア(spodoptera eridania))
本活性化合物は、チューブで提供する10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中で製剤化した。このチューブを噴霧ノズルが装備された自動電動式噴霧器に挿入し、50％アセトン：50％水(v/v)中で低稀釈液が調製されたストック溶液として供給した。溶液には、非イオン性界面活性剤(Kinetic((登録商標))を0.01％v/vの容量で入れた。
リマビーン植物(variety Sieva)を鉢に2植物育て、第一本葉段階で処理するために選択した。それらの葉に試験溶液を、噴霧スプレーノズルを装備した自動電動植物噴霧器によって噴霧した。植物を噴霧換気フード中で乾燥させ、次に、噴霧換気フードから取り出した。各鉢を封鎖ジップを備えた孔開きのプラスチックバッグに入れた。約10〜11匹のヨトウムシ幼虫をバッグに入れ、バッグのジップを閉じた。試験植物は、蛍光照明(光周期24時間)への直接曝露を避けてバッグ内に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃、相対湿度20〜40％の保持室内で4日間保持した。処理の4日後、致死率および給餌低下について、未処理の対照植物と比較した。
この試験では、化合物1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-13、1-14、1-15、1-16、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-41、1-48および1-49は、それぞれ300ppmで、未処理の対照群と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
B.10 ハダニ(トラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai))
活性化合物は、1:1(v/v)の蒸留水:アセトンの混合物中に所望の濃度で溶解した。0.1％(v/v)の割合で界面活性剤(Alkamuls(登録商標) EL 620)を加えた。試験溶液は、使用する日に調製した。
7〜10日齢の鉢植えのササゲマメを水道水で洗浄し、圧縮空気駆動式ハンドアトマイザーを使用して、5mlの試験溶液を噴霧した。処理した植物を風乾し、その後、個体数がわかっているダニの存在するキャッサバ葉断片を切り取ることにより、20匹以上のダニを接種した。処理した植物は、約25〜27℃および約50〜60％の相対湿度の保持室内部に入れた。致死率は、生存するダニ(72 HAT)を数えることにより判定した。致死率は、72時間後に判定した。
活性化合物は、1：1(v/v)のアセトン：水混合物中、所望の濃度に溶解させた。試験溶液は、使用する日に調製した。
この試験では、化合物1-8、1-14、1-37および1-48は、それぞれ500ppmで、未処理の対照群と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
B.11 ソラマメアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))
接触手段または浸透手段によりソラマメアブラムシ(メゴウラ・ビシエ)の防除を評価するため、ソラマメの葉のディスクを入れた24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。化合物は、75％v/vの水および25％v/vのDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。異なる濃度の製剤化した化合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用し、葉のディスク上に2.5μLで噴霧した。２つの複製を用いた。施用後、葉のディスクを風乾し、マイクロタイタープレートウェル内部に置かれた葉のディスクに5〜8匹のアブラムシ成虫を入れた。次いで、アブラムシに処理した葉のディスクを吸汁させ、5日間、約23±1℃および約50±5％の相対湿度でインキュベートした。次いで、アブラムシ致死率および繁殖力を目視により判定した。
この試験では、化合物1-3、1-5、1-8、1-12、1-29、1-31、1-39および1-48は、それぞれ2500ppmで、未処理の対照群と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
B.12 オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))
オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス)の防除を評価するために、昆虫の餌および15〜25個のオオタバコガの卵を入れた96ウェルマイクロタイタープレートから試験ユニットを構成した。化合物は、75％v/vの水および25％v/vのDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。異なる濃度の製剤化した化合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用し、昆虫の餌上に10μLで噴霧した。２つの複製を用いた。施用後、マイクロタイタープレートは、5日間、約28±1℃および約80±5％の相対湿度でインキュベートする。次いで、卵および幼虫の致死率を目視により判定した。
この試験で、化合物1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-47、1-48、1-49、1-51、1-52、1-53、1-54、1-56は、それぞれ2500ppmで、未処理の対照群と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
B.13 ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))
ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス)の防除を評価するため、昆虫の餌および20〜30個のワタミハナゾウムシの卵を入れた24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。化合物は、75％v/vの水および25％v/vのDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。異なる濃度の製剤化した化合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用し、昆虫の餌上に20μLで噴霧した。２つの複製を用いた。施用後、マイクロタイタープレートは、5日間、約23±1℃および約50±5％の相対湿度でインキュベートした。次いで、卵および幼虫の致死率を目視により判定した。
この試験では、化合物1-3、1-4、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-14、1-16、1-17、1-18、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-39、1-41、1-43、1-45、1-47、1-48、1-52、1-53、1-54、1-55および1-56は、それぞれ2500ppmで、未処理の対照群と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
B.14 ミカンキイロアザミウマ(フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis))
各工業用グレードAIの連続稀釈は、純アセトン中で作製した。0.5mlの処理溶液は、ガラスバイアル(シンチレーションバイアル)の底へ入れた。キャップはバイアル上にスクリューキャップで留め、約5秒間、逆にした。次にキャップを外し、ホットドッグローラー上で、アセトンが全部取り除かれ、バイアルの内部表面が乾くまで、バイアルをその側面に置き、絶えず回転させた。ワタの葉のディスクも同時に処理溶液に浸漬し、乾燥させた。バイアルを乾燥させた後、葉のディスクをバイアルに入れ、アザミウマ用の餌／給水源として利用した。各処理はそれぞれ5回繰り返した。ミカンキイロアザミウマは、バイアルにつき約5匹の幼虫または成虫でバイアルへ吸引した。処理を施した後、バイアルは蛍光下で26℃に設定した保持室で維持した。アザミウマの致死率は、2DAT(処理後の日数)で、死滅および生存アザミウマの両方を全部数えることにより判定した。
この試験では、化合物1-48は、300ppmで、未処理の対照群と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
BA. 動物健康
動物健康アッセイの一般的な試験条件
他に記載のない限り、試験はガラスバイアル接触アッセイとして行った。ガラスバイアル(20mlのシンチレーションバイアル)を使用した。処理溶液は、アセトン中で希釈した工業用グレード化学試薬と混合した。アッセイに必要とされる処理溶液は、一般には、第1のTierバイアルに1および10ppm(それぞれ、0.01および0.1μg/cm2)含まれたが、場合により、100および／または1000ppmも含まれた。商品規格として、アルファシペルメトリンは1ppmで実施した。溶媒対照としては、アセトンをアッセイに用いた。各バイアルの底へ処理溶液をピペットで移した。各バイアルを左右に振り、熱を加えないで、業務用ホットドッグローラー上に置いた。アセトンの処理の排出が可能なように、蓋を外したバイアルを回転させた。乾燥後、バイアルは、区画化されたバイアルショッピングボックスに入れた。テーブルと内壁がFluonでコーティングされたプラスチックペトリ皿を冷やすことによりワークステーションを準備した。10重量％の砂糖水を浸みこませたワタ歯科用ペレットも準備した。害虫をリチャージ可能な昆虫用空間のあるチューブへ収集した。害虫が活動能力を無くすまで、動物害虫のチューブを研究室の冷蔵庫に置いた。害虫を冷蔵したペトリ皿中に全部移した。小さな歯科用ワタペレットを水または10wt％の砂糖水中に浸漬し、過剰の溶液を静かに圧搾した。その歯科用ワタペレットを各バイアルの底に入れた。この試験では、害虫を各バイアルに加え、次いで、キャップをバイアル上に緩めに置き、換気ができるようにした。試験バイアルは、区画化したボックス中で周囲室温に保った。一般に、害虫について、蔓延後の少なくとも4、24および48時間、あるいは必要な場合にはそれより長い時間、活動能力の喪失を観察した。致死率は、激しく動かした時に協調運動が認められない昆虫として定義した。
BA.1 ツヤシリアゲアリ(クレマトガステル属の種(Crematogaster sp.))
処理溶液は、10および100ppmの濃度で、アセトンに希釈した試験化合物と混合した。バイアルに留置するために捕集されたアリは、通常、バイアルへ侵入させる前に冷却しなかった。データは、侵入後1、2および4日に回収した。
この試験では、化合物1-48は、100ppmで、処理後48時間に、未処理の対照群と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
BA.2 クリイロコイタマダニ成虫(リピセファルス・サングイノイス(Rhipicephalus sanguineus))
処理溶液は、10および100ppmの濃度で、アセトンに希釈した試験化合物と混合した。バイアル中に、餌または給水源は入れなかった。データは、侵入後5日まで回収した。ダニは、予熱したホットドッグローラー上でバイアルを回転させることにより評価した。ダニ活性は、約1〜2分で刺激された。
この試験では、化合物1-48は、100ppmで、3DAT(処理後の日数)に、未処理の対照群と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
BA.6 ネッタイシマカ成虫(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))
BA.6.a カ幼虫の水処理アッセイ
アッセイは、6ウェルポリスチレンプレートで実施し、1つの処理割合につき1枚のプレートを使用した。ストック溶液は100および1000ppmで調製した。スクリーン割合は1および10ppmであった。蒸留水を各ウェルに加え、対照ウェルはアセトンで処理した。標準として、テメホス(Temephos、Abate technical)を0.1ppmで使用した。水中の初期第4齢ネッタイシマカ幼虫(アエデス・アエギプチ)10匹を各ウェルに加えた。レバー粉末溶液(100mL蒸留水中6g)1滴を餌源として各ウェルに毎日加えた。プレートを22〜25℃および25〜50％のRH(相対湿度)で保持し、処理後1、2、3および5日に、死滅した幼虫および蛹を毎日確認した。死滅した幼虫および全ての蛹は毎日除去した。致死率は、激しく動かした時に協調運動ができない昆虫として定義した。
この試験では、化合物1-14および1-48は、それぞれ1ppmで、5DAT(処理日数)に、未処理の対照群と比較して少なくとも75％の致死率を示した。

Claims (40)

  1. 式Iで表されるイミン化合物：
    Figure 0005592393
    (式中、
    A1、A2、A3およびA4はNまたはCHであるが、ただし、A1、A2、A3およびA4の多くとも3つがNであり；
    B1、B2およびB3はNまたはCHであるが、ただし、B1、B2およびB3の多くとも2つがNであり；
    Xは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
    Yは、O、N-R3、S(O)nまたは化学結合であり；
    R1は、水素；シアノ；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；C1-C10-アルコキシ；C1-C10-ハロアルコキシ；C1-C10-アルキルチオ；C1-C10-ハロアルキルチオ；C1-C10-アルキルスルフィニル；C1-C10-ハロアルキルスルフィニル；C1-C10-アルキルスルホニル；C1-C10-ハロアルキルスルホニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、C-結合3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    R2は、水素；シアノ；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-Si(R14)2R13；-OR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7、-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるが、
    ただし、YがOである場合、R2は-OR7ではなく；
    あるいは、R1およびR2は、これらが結合している原子と一緒になって、部分不飽和の5または6員複素環を形成し、これは、化学結合とは異なる場合のイミン基および基Yの窒素原子とは別に、場合により、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有していてもよく、ここで、前記複素環は、1、2または3個の置換基R6を有していてもよく；
    R3は、水素；シアノ；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル；-N(R8)R9；-Si(R14)2R13；-OR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    あるいは、R2およびR3は、一緒になって、基=CR11R12；=S(O)mR7；=S(O)mN(R8)R9；=NR8；または=NOR7を形成し；
    あるいは、R2およびR3は、一緒になって、C2-C7-アルキレン鎖を形成し、それにより、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7または8員環を形成し、ここで、前記アルキレン鎖は1または2個のO、Sおよび／またはNR18で中断されていてもよく、かつ／あるいは、アルキレン鎖の1または2個のCH2基は基C=O、C=Sおよび／またはC=NR18で置換されていてもよく；かつ／あるいは、アルキレン鎖は、ハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択される1個または複数の基で置換されていてもよく;
    各R4は、独立して、ハロゲン；シアノ；アジド；ニトロ；-SCN；SF5；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=NR8)H；-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか；
    あるいは、隣接する炭素原子に結合されている2個の基R4は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基であってもよく、それにより、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよいか、あるいは、上記の基の1個または複数のCH2基はC=O基で置換されていてもよく；
    各R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OS(O)nR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、N(R8)C(=O)R6、-C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    各R6は、独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R19、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    また、R6がシクロアルキル基に、または、R1およびR2が、これらが結合している原子と一緒になることにより形成している複素環に結合されている場合、R6は、さらに、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニルおよびベンジル(これは、1、2、3、4もしくは5個の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されていてもよく；
    また、基-C(=O)R6、-C(=S)R6、-C(=NR8)R6および-N(R8)C(=O)R6において、R6は、さらに、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニルおよびベンジル(これは、1、2、3、4もしくは5個の基R10で置換されていてもよい)から選択されていてもよく；
    あるいは、2つの対になって結合されている基R6は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7および=NNR8から選択される基を形成するか；
    あるいは、2つの基R6は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6-、7または8員飽和または部分不飽和の炭素環または複素環を形成し；
    各R7は、独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-SR8、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-N=CR15R16、-C(=O)R17、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR17、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
    ただし、R7は、それが酸素原子に結合されている場合、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシではなく;
    各R8は、独立して、水素、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ(ここで、最後に記載した4つの基のアルキル成分は、1個または複数の基R19で置換されていてもよい)、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、シクロアルキル成分が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    各R9は、独立して、水素、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ(ここで、最後に記載した4つの基のアルキル成分は、1個または複数の基R19で置換されていてもよい)、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、シクロアルキル成分が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    あるいは、R8およびR9は、一緒になって、基=CR11R12を形成し；
    あるいは、R8およびR9は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有していてもよい、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)を形成していてもよく；
    各R10は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC1-C10-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR20、-OS(O)nR20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R 22 、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和または不飽和の複素環(これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    あるいは、隣接する原子に結合されている2個の基R10は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、それにより、これらが結合している原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく、あるいは、上記の基の1個または複数のCH2基は、C=O基で置換されていてもよく；
    R11、R12は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、-C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(これは、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    R13、R14は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
    R15、R16は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(これは、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    各R17は、独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され;
    各R18は、独立して、R3と同様に定義され；
    各R19は、独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR20、-OSO2R20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    また、R19がシクロアルキル基に結合されている場合、R19は、さらに、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC2-C6-ハロアルキニルからなる群から選択されてもよく；
    また、基-C(=O)R19においては、R19は、さらに、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC2-C6-ハロアルキニルから選択されてもよく；
    あるいは、2個の対になって結合されている基R19は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR20、=S(O)mN(R21)R22、=NR21、=NOR20および=NNR21から選択される基を形成し；
    あるいは、2個の基R19は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6-、7または8員飽和または部分不飽和の炭素環または複素環を形成し；
    各R20は、独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、C1-C6-アルキルアミノスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいベンジル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    ただし、R20は、それが酸素原子に結合されている場合、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシではなく；
    R21およびR22は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいベンジル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されてもよい)からなる群から選択され；
    あるいは、R21およびR22は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有していてもよい、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)を形成していてもよく；
    各mは、独立して、1または2であり；
    各nは、独立して、0、1または2であり；
    pは、0、1、2、3または4であり；
    qは、0、1、2、3、4または5である)
    、その立体異性体、またはそれらの農業上もしくは獣医学上許容可能な塩。
  2. A4がCHである、請求項1に記載の化合物。
  3. A1およびA3がCHである、請求項1または2のいずれか1項に記載の化合物。
  4. A1、A2、A3およびA4がCHである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
  5. B1、B2およびB3がCHである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
  6. B1およびB2がCHであり、B3がNである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
  7. XがC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
  8. XがC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される、請求項7に記載の化合物。
  9. XがCF 3 である、請求項8に記載の化合物。
  10. R1が水素；シアノ；部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／または1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；C1-C10-アルコキシ；C1-C10-ハロアルコキシ；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択されるか；
    あるいは、R1およびR2は、一緒になって、-CH2CH2-または-CH2CH2CH 2 -であり、
    この場合、R7、R8、R9およびR10は請求項1で定義した通りである、
    請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
  11. R1が水素；シアノ；部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、かつ／または1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；C1-C10-アルコキシ；C1-C10-ハロアルコキシ；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され；
    この場合、R6およびR10は請求項1で定義した通りである、
    請求項10に記載の化合物。
  12. R1が水素；シアノ；C1-C6-アルキル；C1-C4-ハロアルキル；C1-C4-アルコキシ；C1-C4-ハロアルコキシ；および-C(=O)R6からなる群から選択され、
    ここで、R6は請求項1で定義された通りである、
    請求項11に記載の化合物。
  13. R2が水素；シアノ；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-Si(R14)2R13；-OR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7、-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され；
    あるいは、R1およびR2は、一緒になって、-CH2CH2-または-CH2CH2CH 2 -であり；
    あるいは、R2およびR3は、一緒になって、基=CR11R12；=S(O)mR7；=S(O)mN(R8)R9；=NR8；または=NOR7を形成し；
    あるいは、R2およびR3は、一緒になって、C2-C7-アルキレン鎖を形成し、それにより、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7または8員環を形成し、ここで、アルキレン鎖は、1または2個のO、Sおよび／またはNR18で中断されていてもよく、かつ／あるいは、アルキレン鎖の1または2個のCH2基は、基C=O、C=Sおよび／またはC=NR18で置換されていてもよく；かつ／あるいは、アルキレン鎖は、ハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択される1個または複数の基で置換されていてもよく；
    ここで、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14およびR18は請求項1で定義した通りである、
    請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物。
  14. R2が水素；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7,-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
    ここで、R6、R7、R8、R9およびR10は請求項1で定義した通りである、
    請求項13に記載の化合物。
  15. R2が水素；C1-C4-アルキル；C1-C4-ハロアルキル；CN、フェニル(これは、1、2もしくは3個の置換基R10aを有していてもよい)、-C(=O)R6b；-C(=O)N(R8a)R9aおよび-C(=O)OR7a；-C(=O)R6c；-C(=O)N(R8a)R9a；ならびに-C(=NR8a)R6dから選択されるR6aで置換されているメチル基からなる群から選択され、
    ここで、R6bおよびR6cは、独立して、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5-または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環（ここで、最後に記載した3つの基のフェニル環またはヘテロシクリル環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)から選択され；
    R6dは、N(R8a)R9aから選択され；
    R7aは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5-または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環（ここで、最後に記載した3つの基のフェニル環またはヘテロシクリル環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)から選択され；
    各R8aは、独立して、水素、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C4-アルケニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、フェニル、ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5-または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環（ここで、最後に記載した3つの基のフェニル環またはヘテロシクリル環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)から選択され；
    各R9aは、独立して、水素、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C4-アルケニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、フェニル、ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5-または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環（ここで、最後に記載した3つの基のフェニル環またはヘテロシクリル環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)から選択され；
    R10aは、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択され；
    ここで、R19は請求項1で定義した通りであり、
    あるいは、R8aおよびR9aは、一緒になって基=CR11R12を形成するか；
    あるいは、R8aおよびR9aは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加して含有していてもよい、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)を形成する、
    請求項14に記載の化合物。
  16. Y-R2の組み合わせがNR3-C(=O)-N(R8)R9であって、
    式中、
    R3が水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニルおよびC1-C4-ハロアルコキシカルボニルから選択され；
    R9が水素、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、シクロプロピル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニルおよびC1-C4-ハロアルコキシカルボニルから選択され；
    またR8がCN、C1-C6-アルキル；C1-C6-ハロアルキル；1個の基R19を有するC1-C4-アルキル；C2-C6-アルケニル；C2-C6-ハロアルケニル；1個の基R19で置換されているC2-C4-アルケニル；C3-C6-シクロアルキル；C3-C6-ハロシクロアルキル；C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル；C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル；-S(O)mR20；-S(O)nN(R21)R22；フェニル；ベンジルならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する5または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、最後に記載した3つの基中のフェニル環またはヘテロシクリル環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)から選択される、
    請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物。
  17. R3が水素；シアノ；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル；-N(R8)R9；-Si(R14)2R13；-OR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され；
    あるいは、R2およびR3は、一緒になって、基=CR11R12；=S(O)mR7；=S(O)mN(R8)R9；=NR8；または=NOR7を形成し；
    あるいは、R2およびR3は、一緒になって、C2-C7-アルキレン鎖を形成し、それにより、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7または8員環を形成し、ここで、アルキレン鎖は、1または2個のO、Sおよび／またはNR18で中断されていてもよく、かつ／あるいは、アルキレン鎖の1または2個のCH2基は、基C=O、C=Sおよび／またはC=NR18で置換されていてもよく；かつ／あるいは、アルキレン鎖は、ハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環(ここで、前記複素環は、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択される1個または複数の基で置換されていてもよく；
    ここで、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14およびR18は請求項1で定義した通りである、
    請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物。
  18. R3が水素；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)R6；-C(=S)OR7；-C(=S)N(R8)R9；-C(=NR8)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
    ここで、R6、R7、R8、R9およびR10は請求項1で定義した通りである、
    請求項17に記載の化合物。
  19. R3が水素；C1-C6-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される、請求項17に記載の化合物。
  20. 各R4が、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；-SCN；SF5；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=NR8)H；-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか；
    あるいは、隣接する炭素原子に結合されている2個の基R4は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基であってもよく、それにより、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、1個または複数のハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される置換基で置換されていてもよいか、あるいは、上記の基の1個または複数のCH2基はC=O基で置換されていてもよく；
    ここで、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、請求項1で定義した通りである、
    請求項1〜19のいずれか1項に記載の化合物。
  21. 各R4が、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；-SCN；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；および-C(=S)N(R8)R9から選択され、
    ここで、R6、R7、R8およびR9は請求項1で定義した通りである、
    請求項20に記載の化合物。
  22. R4がハロゲン；シアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される、請求項21に記載の化合物。
  23. 各R5が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OS(O)nR7、-S(O)mR7、NR 8 R 9 、N(R8)C(=O)R6、-C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=S)NR6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
    ここで、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、請求項1で定義した通りである、
    請求項1〜22のいずれか1項に記載の化合物。
  24. R5がハロゲンおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される、請求項23に記載の化合物。
  25. 式I-1：
    Figure 0005592393
    (式中、
    X、Y、R1、R2、R4、A2およびpは、請求項1〜24のいずれか1項で定義した通りであり；
    B3は、CR5cまたはNであり；
    R5a、R5cは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、OR7、SR7、S(O)mR7、NR8R9、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6からなる群から選択され；
    R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、Si(R14)2R13、OR7、SR7、OS(O)nR7、S(O)mR7、NR8R9、N(R8)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
    ここで、R6、R7、R8、R9、R10、R 13 およびR 14 は請求項1で定義した通りである)
    で表される、請求項1〜24のいずれか1項に記載の化合物。
  26. R5a、R5bおよびR5cが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される、請求項25に記載の化合物。
  27. R 5a 、R 5b およびR 5c が、互いに独立して、水素、ハロゲンおよびC 1 -C 4 -ハロアルキルからなる群から選択される、請求項26に記載の化合物。
  28. 式I-1.1：
    Figure 0005592393
    (式中、
    Y、R1、R2およびA2は請求項1〜27のいずれか1項で定義した通りであり、R5a、R5bおよびR5cは請求項25〜27のいずれか1項で定義した通りであり；
    B3は、CR5cまたはNであり；
    R4aは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、-OR7、-OS(O)nR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-N(R8)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、1または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
    ここで、R6、R7、R8、R9およびR10は請求項1で定義した通りである、
    請求項1〜27のいずれか1項に記載の化合物。
  29. R4aが水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される、請求項28に記載の化合物。
  30. YがO、NR3または化学結合であり、
    式中、R3は請求項1、16、17、18または19のいずれか1項で定義した通りである、
    請求項1〜29のいずれか1項に記載の化合物。
  31. 式I-1.1.1：
    Figure 0005592393
    (式中、
    R1およびR2は請求項1および10〜15のいずれか1項で定義した通りであり、R4aは請求項28または29のいずれか1項で定義した通りであり、R5aおよびR5cは請求項25〜27のいずれか1項で定義した通りであり、Yは請求項1または30のいずれか1項で定義した通りであり、
    B3は、CR5cまたはNである)
    で表される請求項28に記載の化合物。
  32. 請求項1〜31のいずれか1項で定義した、少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩と、少なくとも1種の不活性液体および／または固体の農業上許容可能な担体とを含む農薬組成物。
  33. 請求項1〜31のいずれか1項で定義した、少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその獣医学上許容可能な塩と、少なくとも1種の不活性液体および／または固体の獣医学上許容可能な担体とを含む獣医学用組成物。
  34. 無脊椎動物害虫を駆除するための、請求項1〜31のいずれか1項で定義した化合物、その立体異性体、またはその農業上もしくは獣医学上許容可能な塩の使用(ただし、ヒトへの使用を除く)。
  35. 無脊椎動物害虫による加害または侵入から動物(ヒトを除く)を処置または保護するための、請求項1〜31のいずれか1項で定義した化合物、その立体異性体、またはその獣医学上許容可能な塩の使用。
  36. 無脊椎動物害虫を駆除する方法であって、害虫、その食糧、その生息地もしくはその繁殖場所、または害虫が成長している、もしくは成長し得る植物、種子、土壌、区域、材料もしくは環境、または無脊椎動物害虫による攻撃または加害から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは場所を、殺虫有効量の請求項１〜31のいずれか1項で定義した式Iで表される少なくとも1種のイミン化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩で処理することを含む方法(ただし、ヒトを処置する方法を除く)。
  37. 無脊椎動物害虫による攻撃または加害から植物を保護するための請求項36に定義した方法であって、殺虫有効量の請求項1〜31のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体、および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩で植物を処理することを含む方法。
  38. 種子および／または種子から成長する植物を無脊椎動物害虫による攻撃または加害から保護するための請求項36に定義した方法であって、殺虫有効量の請求項1〜31のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体、および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩で種子を処理することを含む方法。
  39. 請求項1〜31のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体、および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩を含む、種子。
  40. 無脊椎動物害虫による加害または侵入から動物(ヒトを除く)を処置または保護する方法であって、殺虫上有効量の請求項1〜31のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体、および／または少なくとも1種のその獣医学上許容可能な塩と動物とを接触させることを含む方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013532156A (ja) * 2010-06-23 2013-08-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎有害生物を駆除するためのイミン化合物を製造するための方法

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2306837B2 (en) 2008-07-09 2023-10-25 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising isoxazoline compounds i
WO2010003877A1 (en) 2008-07-09 2010-01-14 Basf Se Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds ii
AU2009331664A1 (en) 2008-12-23 2011-07-14 Basf Se Substituted amidine compounds for combating animal pests
BRPI1006679B1 (pt) 2009-04-30 2016-12-20 Basf Se processo para a preparação de compostos de isoxazolina substituída
UA108619C2 (xx) 2009-08-07 2015-05-25 Пестицидні композиції
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
SI3078664T1 (sl) 2009-12-17 2019-05-31 Merial Inc. Antiparazitski dihidroazolni sestavki
EP2531493B1 (en) * 2010-02-01 2015-07-22 Basf Se Substituted ketonic isoxazoline compounds and derivatives for combating animal pests
WO2012042007A1 (en) * 2010-10-01 2012-04-05 Basf Se Imine substituted 2, 4 - diaryl - pyrroline derivatives as pesticides
JP2013540115A (ja) * 2010-10-01 2013-10-31 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア イミン化合物
CN103282345A (zh) 2010-11-03 2013-09-04 巴斯夫欧洲公司 制备取代的异噁唑啉化合物及其前体4-氯-、4-溴-或4-碘苯甲醛肟的方法
UY33887A (es) 2011-02-03 2012-09-28 Syngenta Ltd Métodos de control de plagas en la soja
EP2540718A1 (en) * 2011-06-29 2013-01-02 Syngenta Participations AG. Novel insecticides
WO2013024003A1 (en) * 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
BR112014003219A2 (pt) * 2011-08-12 2017-04-25 Basf Se composto da fórmula geral (i), método para preparar um composto da fórmula (i), composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas do grupo de insetos, aracnídeos ou nematoides, para proteger o cultivo de plantas contra o ataque ou infestação por pragas invertebradas do grupo de insetos, aracnídeos ou nematoides, para a proteção de sementes contra insetos de solo e das raízes e galhos das mudas contra insetos de solo e folhas, semente, uso de um composto definido e método para tratar um animal infestado ou infectado
AU2012297001A1 (en) 2011-08-12 2014-03-06 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
US20140194480A1 (en) 2011-08-25 2014-07-10 Syngenta Participations Ag Methods for the control of termites and ants
CN104169278B (zh) 2011-12-23 2017-10-24 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的异噻唑啉化合物
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
WO2013167633A1 (en) 2012-05-09 2013-11-14 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
WO2014019609A1 (en) 2012-07-31 2014-02-06 Syngenta Participations Ag Methods of pest control in soybean
CN104520287A (zh) 2012-08-03 2015-04-15 先正达参股股份有限公司 控制昆虫的方法
US20150152070A1 (en) 2012-08-03 2015-06-04 Syngenta Paricipations Ag Methods of pest control in soybean
CN104519739A (zh) 2012-08-03 2015-04-15 先正达参股股份有限公司 大豆有害生物控制的方法
US9661850B2 (en) 2012-08-24 2017-05-30 Syngenta Participations Ag Methods of soil pest control
CN104582487B (zh) 2012-08-24 2019-05-31 先正达参股股份有限公司 控制昆虫的方法
AU2013305089B2 (en) 2012-08-24 2016-11-10 Syngenta Participations Ag Methods of controlling insects
AU2013245478A1 (en) 2012-11-01 2014-05-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for administering agent for controlling ectoparasite to dog
BR112015032344A2 (pt) * 2013-06-24 2017-07-25 Merial Inc compostos isotiazolinas naftil- ou isoquinolinil-substituídos
US9371293B2 (en) 2013-10-25 2016-06-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Isoxazoline compound composition
NZ719916A (en) 2013-11-01 2017-09-29 Merial Inc Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
CR20170335A (es) 2014-12-22 2018-02-13 Basf Se Compuestos cíclicos sustituidos con un sistema de anillos condensados
BR112017013334A2 (pt) 2014-12-22 2018-03-06 Basf Se compostos de azolina, composto, composição agrícola ou veterinária, uso de um composto, e, método de proteção de material de propagação de plantas e/ou das plantas que crescem a partir das mesmas do ataque ou infestação por pragas invertebradas
BR112018068681A2 (pt) 2016-03-16 2019-01-15 Bayer Cropscience Ag derivados de n-(cianobenzil)-6-(ciclopropil-carbonilamino)-4-(fenil)-piridina-2-carboxamida e compostos relacionados como pesticidas e agentes de proteção de plantas
WO2018082962A1 (en) 2016-11-02 2018-05-11 Basf Se Process for preparation of tetrahydrothiophene derivatives
AU2017378640B2 (en) 2016-12-21 2022-03-03 Fmc Corporation Nitrone herbicides
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
CA3058104A1 (en) 2017-04-26 2018-11-01 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
KR102659552B1 (ko) * 2017-05-02 2024-04-23 코르테바 애그리사이언스 엘엘씨 잔디풀 상의 진균 질환에 대한 살진균제로서의 비고리형 피콜린아미드 화합물의 용도
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
US11399540B2 (en) 2017-06-28 2022-08-02 Corteva Agriscience Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
JP7285844B2 (ja) * 2017-12-21 2023-06-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺生物剤化合物
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CN110922341B (zh) * 2019-12-15 2023-04-14 山东金城柯瑞化学有限公司 一种甲氧胺盐酸盐的制备方法

Family Cites Families (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3448199A (en) * 1966-01-20 1969-06-03 American Cyanamid Co Phthalaldehyde dioximes as microbiocides
US3917698A (en) 1972-05-05 1975-11-04 Hercules Inc Polyfunctional quaternary amidoximidinium salts
CH577487A5 (en) 1973-03-07 1976-07-15 Sandoz Ag Anthelmintic piperazino-benzaldehyde derivs prepn. - by reacting 4-piperazino-benzaldehydes with (thio)carbohydrazide
CH595365A5 (en) 1974-01-17 1978-02-15 Sandoz Ag Anthelmintic piperazinyl-benzal-azinium methanesulphonate derivs.
US5215568A (en) * 1991-10-31 1993-06-01 American Cyanamid Company Oxime derivatives of formylpyridyl imidazolinones, the herbicidal use and methods for the preparation thereof
DE4313267A1 (de) * 1993-04-23 1994-10-27 Basf Ag Diarylderivate und deren Verwendung als Pflanzenschutzmittel
AU4243796A (en) * 1995-01-20 1996-08-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal and acaricidal oxazolines and thiazolines
WO1998054125A1 (en) * 1997-05-27 1998-12-03 Novartis Ag O-benzyl oxime ethers and their use as pesticides
WO1999037603A1 (en) * 1998-01-22 1999-07-29 Novartis Ag Organic nitrile derivatives and their use as pesticides
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
AUPP873799A0 (en) * 1999-02-17 1999-03-11 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Pyridine compounds
UA75051C2 (en) 1999-09-03 2006-03-15 Syngenta Participations Ag Tetrahydropiridines as pesticides, a composition, a method for the preparation thereof and a method of controlling pests
US20040110637A1 (en) 2001-01-31 2004-06-10 Frank Ziemer Method of safening crops using isoxazoline carboxylates
WO2002068392A1 (en) 2001-02-05 2002-09-06 Syngenta Participations Ag N-substituted tetrahydropyridines and their use as pesticides
DE10114597A1 (de) * 2001-03-23 2002-10-02 Bayer Cropscience Gmbh Arylisoxazolin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE10144872A1 (de) 2001-09-12 2003-03-27 Bayer Cropscience Gmbh Azetidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
JP2003277362A (ja) 2002-01-21 2003-10-02 Nippon Nohyaku Co Ltd ピラゾールカルボキサミド類、その中間体およびこれを有効成分とする有害生物防除剤
AU2003206872A1 (en) 2002-02-11 2003-09-04 Syngenta Participations Ag Derivatives of (1-benzyl-piperidine-4-yl)-diphenyl-methanol and their use as pesticide
US6897240B2 (en) 2002-05-08 2005-05-24 The Regents Of The University Of California Thio semicarbazone and semicarbazone inhibitors of cysteine proteases and methods of their use
AU2003261713A1 (en) * 2002-08-26 2004-03-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted benzanilide compound and pest control agent
MXPA05006427A (es) 2002-12-18 2005-09-08 Fmc Corp Piperidinas y piridinas (arilmetilo sustituido)-n-4-(metilo disustituido).
DE102004010086A1 (de) 2003-05-06 2004-09-16 Syngenta Participations Ag Substiuierte Piperidinderivate
WO2005036961A2 (en) 2003-10-10 2005-04-28 Fmc Corporation N-substituted azacycles
WO2006021833A2 (en) 2003-11-25 2006-03-02 University Of Cincinnati Bisbenzamidines for the treatment of pneumonia
PL1731512T3 (pl) * 2004-03-05 2015-03-31 Nissan Chemical Ind Ltd Związek benzamidowy podstawiony izoksazoliną i środek do kontroli szkodliwych organizmów
PE20060115A1 (es) 2004-07-23 2006-03-23 Basf Ag 2-(piridin-2-il)-pirimidinas como agentes fungicidas
WO2006065659A2 (en) 2004-12-13 2006-06-22 Bayer Cropscience Ag Insecticidal bis(substituted phenyl)-1-{[4-(saturated heterocyclyl-substituted)phenylmethyl]-(4-piperidyl)}methane derivatives
DE102004062542A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Substituierte Oxyarene
AU2006202083A1 (en) 2005-06-03 2006-12-21 Reto Brun Linear dicationic terphenyls and their aza analogues as antiparasitic agents
JP5051340B2 (ja) 2005-06-06 2012-10-17 日産化学工業株式会社 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
CA2621228C (en) 2005-09-02 2014-05-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
CN100556905C (zh) 2005-09-08 2009-11-04 国家南方农药创制中心江苏基地 吡唑酰胺类化合物及其中间体和以该类化合物为活性成分的有害生物防治剂
JP2007106756A (ja) 2005-09-14 2007-04-26 Nissan Chem Ind Ltd 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
EP1965645A2 (en) 2005-12-14 2008-09-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazolines for controlling invertebrate pests
TW200803740A (en) * 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
JP5304981B2 (ja) 2005-12-26 2013-10-02 日産化学工業株式会社 １，３−ビス（置換フェニル）−３−ヒドロキシプロパン−１−オンおよび２−プロペン−１−オン化合物およびその塩
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
WO2007081019A1 (ja) 2006-01-16 2007-07-19 Sankyo Agro Company, Limited （３－硫黄原子置換フェニル）ピラゾール誘導体
US7964758B2 (en) 2006-02-13 2011-06-21 Nissan Chemical Industries, Ltd. Process for production of 2-(substituted phenyl)-3,3,3-trifluoropropene compound
NZ570666A (en) 2006-02-14 2010-09-30 Basf Se Pyridin-4-ylmethylsulphonamides for combating pests
BRPI0707091B8 (pt) 2006-03-10 2018-02-14 Nissan Chemical Ind Ltd composto de isoxalina e benzaldoxima substituído ou um sal do mesmo; pesticida, agroquímico, endo- ou ecto-parasiticidapara mamíferos ou pássaros, inseticida e acaricida contendo como um ou mais ingredientes ativos selecionados a partir do composto de isoxalina substituído e o sal do mesmo
WO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2007-11-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
GB0614691D0 (en) 2006-07-24 2006-08-30 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
JP2008044880A (ja) 2006-08-15 2008-02-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性イソオキサゾリン類
US20100222219A1 (en) 2006-08-22 2010-09-02 Basf Se Thiophene-Sulphonic Acid Picolyl Amides
WO2008070831A2 (en) 2006-12-07 2008-06-12 Xavier University Of Louisiana Bisbenzamidines and bisbenzamidoximes for the treatment of human african trypanosomiasis
JP2008239611A (ja) 2007-02-27 2008-10-09 Nissan Chem Ind Ltd イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
EP2151437A4 (en) 2007-03-07 2012-05-02 Nissan Chemical Ind Ltd ISOXAZOLINE SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT
JP5256753B2 (ja) 2007-03-29 2013-08-07 住友化学株式会社 イソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途
AU2008235089B8 (en) 2007-04-10 2014-04-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Insecticidal aryl isoxazoline derivatives
US20080262057A1 (en) 2007-04-20 2008-10-23 Dow Agrosciences Llc Diarylisoxazolines
JP5473906B2 (ja) 2007-06-13 2014-04-16 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー イソキサゾリン殺虫剤
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
US8053452B2 (en) 2007-06-29 2011-11-08 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted isoxazoline or enone oxime compound, and pest control agent
CA2700598C (en) 2007-08-10 2012-11-20 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent
TWI649303B (zh) 2007-08-17 2019-02-01 杜邦股份有限公司 製備４-乙醯基-ｎ-〔２-側氧基-２-〔（２，２，２-三氟乙基）胺基〕乙基〕-１-萘甲醯胺之化合物及方法
EP2199287A4 (en) 2007-09-10 2011-04-27 Nissan Chemical Ind Ltd SUBSTITUTED ISOXAZOLINE COMPOUND AND AGENT FOR CONTROLLING PESTS
AU2008308907B2 (en) 2007-10-03 2014-08-14 Corteva Agriscience Llc Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests
JP2009108046A (ja) 2007-10-10 2009-05-21 Nissan Chem Ind Ltd 殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア組成物及び病害虫の防除方法
GB0720232D0 (en) 2007-10-16 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2009077197A1 (en) 2007-12-19 2009-06-25 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
JP2009286773A (ja) 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
TWI518076B (zh) 2008-04-09 2016-01-21 杜邦股份有限公司 製備雜環化合物之方法
EP2306837B2 (en) 2008-07-09 2023-10-25 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising isoxazoline compounds i
WO2010003877A1 (en) 2008-07-09 2010-01-14 Basf Se Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds ii
BRPI0917369A2 (pt) 2008-08-22 2015-08-04 Syngenta Participations Ag Compostos inseticidas
US8822502B2 (en) 2008-08-22 2014-09-02 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
AU2009331664A1 (en) 2008-12-23 2011-07-14 Basf Se Substituted amidine compounds for combating animal pests
EP2414353A1 (en) 2009-04-01 2012-02-08 Basf Se Isoxazoline compounds for combating invertebrate pests
BR112012014944A2 (pt) 2009-12-18 2015-09-15 Basf Se compostos de azolina substituída , composição , uso de um composto , e, métodos para controlar pragas invertebradas e para tratar , controlar , prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013532156A (ja) * 2010-06-23 2013-08-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎有害生物を駆除するためのイミン化合物を製造するための方法

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