JP5592328B2 - 仮接着材組成物及びこれを用いた薄型ウエハの製造方法 - Google Patents
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- Mechanical Treatment Of Semiconductor (AREA)
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Description
(A)下記式(1)で表される環状オレフィン官能性シロキサンの付加重合か、又は下記式(1)で表される環状オレフィン官能性シロキサンと下記式(2)で表される環状オレフィン化合物との付加重合のいずれかにより得られる付加重合体であって、下記式(1)に由来する構造単位の割合が前記付加重合体中5〜100モル%であり、THFを溶媒とするGPCで測定されるポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)が10,000〜2,000,000であるシロキサン環状オレフィン付加重合体と、
(B)炭化水素系有機溶剤
とを含むものであることを特徴とする仮接着材組成物を提供する。
上記沸点の溶剤であれば、安全性が高く、組成物のスピンコートを可能とするため、取り扱い性が更に良好となる。
(I)回路形成面と回路非形成面とを有するウエハの前記回路形成面及び支持基板表面の少なくとも一方に、前記本発明の仮接着材組成物により接着層を形成し、該接着層を介して、前記ウエハの回路形成面と前記支持基板とを接合する工程、
(II)前記支持基板と接合したウエハの前記回路非形成面を研削する工程、
(III)前記研削後のウエハを前記支持基板から剥離する工程、
(IV)前記剥離したウエハの回路形成面に残存する接着層を除去する工程
を含むことを特徴とする薄型ウエハの製造方法を提供する。
更に、これを用いて薄型ウエハを製造すれば、裏面研削等のプロセスに耐えるだけの十分な耐久性を有しているため、ウエハに割れ等の不良や欠陥を生じさせることがなく、また、ウエハから剥離する際には、容易に剥離することができる。これにより、効率よく薄型ウエハを製造することが可能となる。
上述のように、薄型化を伴う半導体ウエハの製造工程で主に用いられる従来公知の仮接着材は、仮接着材として使用に耐える特性には到達していなかった。
(A)下記式(1)で表される環状オレフィン官能性シロキサンの付加重合か、又は下記式(1)で表される環状オレフィン官能性シロキサンと下記式(2)で表される環状オレフィン化合物との付加重合のいずれかにより得られる付加重合体であって、下記式(1)に由来する構造単位の割合が前記付加重合体中5〜100モル%であり、THFを溶媒とするGPCで測定されるポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)が10,000〜2,000,000であるシロキサン環状オレフィン付加重合体と、
(B)炭化水素系有機溶剤
とを含むものであることを特徴とする。
これにより、本発明の組成物は、接着性、洗浄性、剥離性や、耐グラインダー性、耐熱性、耐薬品性といった、仮接着材としての使用に耐えるだけの優れた諸特性を有するものとなるのである。
<仮接着材組成物>
[(A)成分]
本発明の組成物の(A)成分であるシロキサン環状オレフィン付加重合体は、下記式(1)で表される環状オレフィン官能性シロキサンを付加重合するか、又は下記式(1)で表される環状オレフィン官能性シロキサンと、下記式(2)で表される環状オレフィン化合物とを付加重合することにより製造される。
R1は、互いに同一又は異なってよい脂肪族不飽和結合を有さない一価の有機基であり、好ましくは炭素数1〜10の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、ブチル基、ペンチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基、2−フェニルエチル基、3−フェニルプロピル基等のアラルキル基等や、これらの基の水素原子の1個又は2個以上がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換された基等が挙げられる。
A1〜A4は、それぞれ独立して、水素原子;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;炭素数1〜10のメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基;シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基;フェノキシ基等のアリーロキシ基;3,3,3−トリフロロプロピル基、2−(パーフロロブチル)エチル基、2−(パーフロロオクチル)エチル基、p−クロロフェニル基等のハロゲン化炭化水素基から選ばれる基、又はオキセタニル基、メトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基等の好ましくはアルコキシ基の炭素数が1〜10、特に1〜6のアルコキシカルボニル基から選ばれる極性を有する置換基である。
この場合、上記式(2)中の脂環構造としては炭素数4〜10のものが挙げられ、芳香環構造としては、炭素数6〜12のものが挙げられる。これらの構造を例示すると下記の通りである。
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−プロピル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ブチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ペンチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヘキシル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−オクチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−デシル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ビニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−アリル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−イソプロピリデン−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フロロ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−クロロ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−カルボン酸メチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−カルボン酸エチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−カルボン酸ブチル、2−メチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−カルボン酸メチル、2−メチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−カルボン酸エチル、2−メチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−カルボン酸プロピル、2−メチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−カルボン酸トリフロロエチル、2−メチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エニル酢酸エチル、アクリル酸2−メチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エニル、メタクリル酸2−メチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エニル、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボン酸ジメチル、トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン等を例示することができる。これらは、一種単独で用いても二種以上を組み合わせて用いてもよい。
〔化合物(C1)〕
0価のパラジウム化合物。
〔化合物(C2)〕
イオン性ホウ素化合物。
〔化合物(C3)〕
炭素数3〜6のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基から選ばれる置換基を有するホスフィン化合物。
成分(B)は、炭化水素系有機溶剤であり、成分(A)のシロキサン環状オレフィン付加重合体を溶解し、スピンコート等、公知の塗膜形成方法によって膜厚1〜200μmの薄膜を形成できるものが好ましい。より好ましい膜厚は5〜180μm、更に好ましくは30〜150μmである。
具体例として、ペンタン、へキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、オクタン、イソオクタン、デカン、ウンデカン、イソドデカン、リモネン、ピネン、アイソパーE,アイソパーG、アイソパーH、アイソゾール300等が挙げられ、これらの混合物でも良い。
沸点が100℃以上であれば、炭化水素系有機溶剤の引火点が高くなるため好ましい。沸点が240℃以下の炭化水素系有機溶剤は、塗工後の加熱乾燥によっても揮発しやすく、膜内に留まりにくい。そのため、仮接着材組成物が基板接合後の加熱プロセスで高温に晒される際にも、接合界面での気泡の形成を抑制できるので好ましい。
上記(A)、(B)成分の他、塗布性を向上させるため、公知の界面活性剤を本発明の仮接着材組成物に添加してもよい。具体的には、非イオン性のものが好ましく、例えばフッ素系界面活性剤、パーフルオロアルキルポリオキシエチレンエタノール、フッ素化アルキルエステル、パーフルオロアルキルアミンオキサイド、含フッ素オルガノシロキサン系化合物等が挙げられる。
酸化防止剤としては、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、4,4’−チオビス−(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、1,1’−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,5−ジ−t−ブチルヒドロキノン、ペンタエリスリチル−テトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)]プロピオネート等のフェノール系あるいはヒドロキノン系、トリス(4−メトキシ−3,5−ジフェニル)ホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト等のリン系、更にはチオエーテル系、ラクトン系化合物等が挙げられる。
また本発明は、薄型ウエハの製造方法であって、
(I)回路形成面と回路非形成面とを有するウエハの前記回路形成面及び支持基板表面の少なくとも一方に、前記本発明の仮接着材組成物により接着層を形成し、該接着層を介して、前記ウエハの回路形成面と前記支持基板とを接合する工程、
(II)前記支持基板と接合したウエハの前記回路非形成面を研削する工程、
(III)前記研削後のウエハを前記支持基板から剥離する工程、
(IV)前記剥離したウエハの回路形成面に残存する接着層を除去する工程
を含むことを特徴とする薄型ウエハの製造方法を提供する。
工程(I)は、ウエハの回路形成面及び支持基板の表面の少なくとも一方に、本発明の仮接着材組成物により接着層を形成し、該接着層を介して、ウエハの回路形成面と支持基板とを接合する工程である。ウエハは、一方の面が回路形成面であり、他方の面が回路非形成面であるウエハである。
工程(II)は、支持基板と接合したウエハの回路非形成面を研削する工程、即ち、工程(I)にて貼り合わせた積層基板のウエハ裏面側を研削して、該ウエハの厚みを薄くしていく工程である。ウエハ裏面の研削加工の方式には特に制限はなく、公知の研削方式が採用される。研削は、ウエハと砥石に水をかけて冷却しながら行うことが好ましい。ウエハ裏面を研削加工する装置としては、(株)ディスコ製 DAG−810(商品名)等が挙げられる。
本発明の薄型ウエハの製造方法では、上述の研削工程(II)の後、後述する剥離工程(III)の前に、加工工程を含めることができる。加工工程は、回路非形成面を研削したウエハ、即ち、裏面研削によって薄型化されたウエハに加工を施す工程である。この工程にはウエハレベルで用いられる様々なプロセスが含まれるが、例としては、電極形成、金属配線形成、保護膜形成等が挙げられる。より具体的には、電極等の形成のための金属スパッタリング、金属スパッタリング層をエッチングするウェットエッチング、金属配線形成のマスクとするためのレジストの塗布、露光、及び現像によるパターンの形成、レジストの剥離、ドライエッチング、金属めっきの形成、TSV形成のためのシリコンエッチング、シリコン表面の酸化膜形成等、従来公知のプロセスが挙げられる。
工程(III)は、研削後のウエハを支持基板から剥離する工程、即ち、薄型化したウエハに様々な加工を施した後、ダイシングする前に支持基板から剥離する工程である。剥離方法としては、主にウエハと支持基板を、加熱しながら水平反対の方向にスライドさせることにより両基板を分離する方法、積層基板のうち一方の基板を水平に固定しておき、加熱しながらもう一方の基板を水平方向から一定の角度を付けて持ち上げる方法、及び、研削されたウエハの研削面に保護フィルムを貼り、ウエハと保護フィルムをピール方式で剥離する方法等、多数の提案がなされている。
本発明には、これらの剥離方法のいずれも適用可能であるが、水平スライド剥離方式がより適している。
これらの剥離を行う装置としては、EVG社のEVG850DB、SUSS社のXBC300等が挙げられる(いずれも商品名)。
工程(IV)は、剥離したウエハの回路形成面に残存する接着層を除去する工程である。残存する接着層の除去は、例えば、ウエハを洗浄することにより行うことができる。
工程(IV)には、接着層中の樹脂を溶解するような洗浄液であればすべて使用可能であり、具体的には、上述の組成物の(B)成分炭化水素系有機溶剤が使用可能である。これらの溶剤は、1種単独でも2種以上組み合わせて用いてもよい。
また、残存物の除去性を向上させるため、既存の界面活性剤を添加してもよい。
1)実施例中で得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、分子量分布(Mw/Mn)は、THFを溶媒とするGPCによりポリスチレンを標準物質として用いて求めた。
2)共重合体中のノルボルネン誘導体/ノルボルネンの組成比は、1H−NMRにより得られたピークの積分比から求めた。
ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム[Pd(C17H14O)2]0.0057g(1.0×10−5mol)、トリフェニルカルベニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート{[Ph3C][B(C6F5)4]}0.0092g(1.0×10−5mol)、トリシクロヘキシルホスフィン(PCy3)0.0028g(1.0×10−5mol)をそれぞれトルエン10mlに溶解させ、触媒溶液を調製した。
窒素置換したガラス製容器中で、下記式(6)で表される単量体a107.4g(0.4mol)をトルエン600mlに溶解した。そこへ調製した上記触媒溶液を添加し、50℃で1.5時間重合反応を行った。
得られたポリマーP1のGPC測定による分子量はMn=85,000、分子量分布Mw/Mn=3.6であった。得られたポリマーP1をイソドデカン20%溶液になるように調製し、樹脂溶液(X)とした。
窒素置換したガラス製容器中で、上記式(6)で表される単量体a50.1g(0.19mol)と、下記式(7)で表される単量体b7.5g(0.08mol)をトルエン500mlに溶解した。そこへ調製した上記触媒溶液を添加し、40℃で1時間重合反応を行った。
得られたポリマーP2のGPC測定による分子量はMn=55,000、分子量分布Mw/Mn=3.9であった。1H−NMRスペクトルにより、重合体中の単量体a由来の構造体及び単量体b由来の構造体の組成比はa/b=70/30(mol/mol)であることを確認した。得られたポリマーP2をアイソパーG20%溶液になるように調製し、樹脂溶液(Y)とした。
窒素置換したガラス製容器中で、下記式(8)で表される単量体c96g(0.28mol)と、上記式(7)で表される単量体b11.3g(0.12mol)をトルエン1500mlに溶解した。そこへ調製した上記触媒溶液を添加し、40℃で0.5時間重合反応を行った。
得られたポリマーP3のGPC測定による分子量はMn=32,000、分子量分布Mw/Mn=4.2であった。1H−NMRスペクトルにより、重合体中の単量体c由来の構造体及び単量体b由来の構造体の組成比はc/b=70/30(mol/mol)であることを確認した。得られたポリマーP3をアイソパーG20%溶液になるように調製し、樹脂溶液(Z)とした。
片面に回路を形成した8インチシリコンウエハ(直径:200mm、厚さ:725μm)の回路形成面に樹脂溶液(X、Y、Z)を用い、スピンコートにて表1記載の膜厚で接着層を形成した。下記の要領で外観を確認した上で、8インチガラス基板(ガラスウエハ)を支持基板とし、この支持基板と、接着層を有するシリコンウエハを真空貼り合わせ装置内で表1に示す接着温度にて貼り合わせ、積層基板を作製した。その後、下記試験を行った。また、耐溶剤性については、別途実験基板を作製し評価を行った。結果を表1に示す。
スピンコート後の塗膜を、ホットプレート上で150℃/2分後、200℃/2分乾燥を行い、塗膜中の溶剤を完全に留去した後、目視による塗膜外観、指触によるタック感を確認した。クラック、及びタックのないものを良好(○)、クラック、及び、又はタックが認められるものを不良(×)とした。
8インチのウエハ接合は、EVG社のウエハ接合装置520ISを用いて行った。接合温度は表1に記載の値、接合時のチャンバー内圧力は10−3mbar以下、荷重は5kNで実施した。接合後、室温まで冷却した後の界面の接着状況を目視で確認し、界面での気泡等の異常が発生しなかった場合を○、異常が発生した場合を×とした。
グラインダー(DAG810 DISCO製)を用いて、接合後のシリコンウエハの裏面研削を行った。最終基板厚50μmまでグラインドした後、光学顕微鏡にてクラック、剥離等の異常の有無を調べた。異常が発生しなかった場合を○、異常が発生した場合を×で示す。
シリコンウエハを裏面研削した後の積層基板を窒素雰囲気下の250℃オーブンに2時間入れた後、270℃のホットプレート上で10分加熱した後の外観異常の有無を調べた。外観異常が発生しなかった場合を○、外観異常が発生した場合を×で示す。
EVG社のEVG850DBを用いて、耐熱性試験を行った後の積層基板を再び220℃に加熱しながら、ウエハと支持基板を水平反対の方向にスライドさせて分離した。その後、ウエハの回路形成面をアイソパーGにより洗浄した。洗浄後のウエハの回路形成面を目視により観察し、残存物が認められないものを良好(○)とし、残存物が認められたものを不良(×)とした。
6インチウエハ(直径150mm)に樹脂溶液(X、Y、Z)を用いてスピンコートにて30μm厚の塗膜を形成し、150℃/2分後、200℃/2分加熱乾燥させた。その後、この塗膜を25℃でプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)溶液に10分浸漬し、溶解の有無を目視でチェックした。樹脂の溶解が認められないものを良好(○)とし、樹脂の溶解が認められたものを不良(×)とした。
Claims (3)
- (A)下記式(1)で表される環状オレフィン官能性シロキサンの付加重合か、又は下記式(1)で表される環状オレフィン官能性シロキサンと下記式(2)で表される環状オレフィン化合物との付加重合のいずれかにより得られる付加重合体であって、下記式(1)に由来する構造単位の割合が前記付加重合体中5〜100モル%であり、THFを溶媒とするGPCで測定されるポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)が10,000〜2,000,000であるシロキサン環状オレフィン付加重合体と、
(B)炭化水素系有機溶剤
とを含むものであることを特徴とする仮接着材組成物。
- 前記(B)成分は沸点が100〜240℃の炭化水素系有機溶剤であることを特徴とする請求項1に記載の仮接着材組成物。
- 薄型ウエハの製造方法であって、
(I)回路形成面と回路非形成面とを有するウエハの前記回路形成面及び支持基板表面の少なくとも一方に、請求項1又は請求項2に記載の仮接着材組成物により接着層を形成し、該接着層を介して、前記ウエハの回路形成面と前記支持基板とを接合する工程、
(II)前記支持基板と接合したウエハの前記回路非形成面を研削する工程、
(III)前記研削後のウエハを前記支持基板から剥離する工程、
(IV)前記剥離したウエハの回路形成面に残存する接着層を除去する工程
を含むことを特徴とする薄型ウエハの製造方法。
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