JP5587525B2 - 無機建築材料を疎水化するための有機シリコネート粉末、この製造方法およびこの使用 - Google Patents
無機建築材料を疎水化するための有機シリコネート粉末、この製造方法およびこの使用 Download PDFInfo
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Description
第1の段階において、
一般式1の有機シラン
(R1)aSi(Y)b(−Si(R2)3−c(Y)c)d (1)
または、この加水分解/縮合生成物、またはこの加水分解/縮合生成物と一緒になった上記一般式1の有機シラン
(式中、
R1およびR2は各々、無置換であるかまたはハロゲン原子、アミノ基、チオール基もしくはC1−6アルキルもしくはC1−6アルコキシ置換シリル基により置換されている一価の、Si−C結合している炭化水素基であり、ならびに1個から30個の炭素原子を有しており、1個以上の非隣接−CH2−単位が、基−O−、−S−または−NR3−により置きかえられていてもよく、ならびに1個以上の非隣接=CH−単位が、基−N=により置きかえられていてもよく、
R3は、水素であるかまたは無置換のもしくはハロゲン原子もしくはNH2基により置換されている1個から8個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、
Yは、水素、F、Cl、BrまたはOR4であり、
R4は、無置換であるかまたはハロゲン原子もしくはシリル基により置換されている一価の炭化水素基であり、また1個から10個の炭素原子を有しており、1個以上の非隣接CH2単位が、基−O−、−S−または−NR3−により置きかえられていてもよく、ならびに1個以上の非隣接=CH−単位が、基−N=により置きかえられていてもよく、
aは、1、2または3の値を示し、
b、cおよびdは、値0、1、2または3の値を示し、
但し、b+c≧1およびa+b+d=4とする。)
に、水およびアルカリ金属陽イオンの塩基性塩の存在下で加水分解を施し、
塩基性塩の量は、ケイ素1モルあたり、0.5molから3molの陽イオンであるように計算され、また一般式1の有機シランがF、ClおよびBrから選択される基を含有する場合、F、ClおよびBrの1モルあたり、さらなるモル数の塩基性塩が存在し、ならびに基R1およびR2の少なくとも1%および99%以下が、メチル基およびエチル基から選択され、ならびに他の基R1およびR2は、少なくとも4個のC原子を含有しており、
第2の段階において、ガス形態の遊離化合物HYを除去し、
第3の段階において、混合物中に存在している水を除去し、ならびに
第4の段階において、固体形態の塩(P)を単離する、
方法を提供する。
3−クロロプロピル、クロロメチル、2−(トリメチルシリル)エチル、2−(トリメトキシシリル)エチル、2−(トリエトキシシリル)エチル、2−(ジメトキシメチルシリル)エチル、2−(ジエトキシメチルシリル)エチル、2−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、10−ウンデセニル、n−ドデシル、イソトリデシル、n−テトラデシル、n−ヘキサデシル、アリル、ベンジル、p−クロロフェニル、o−(フェニル)フェニル、m−(フェニル)−フェニル、p−(フェニル)フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、2−フェニルエチル、1−フェニルエチル、3−フェニルプロピル、3−(2−アミノエチル)アミノプロピル、3−アミノプロピル、N−モルホリノメチル、N−ピロリジノメチル、3−(N−シクロヘキシル)アミノプロピル、1−N−イミダゾリジノプロピルラジカル。
R1およびR2のさらなる例は、基−(CH2O)n−R8、−(CH2CH2O)m−R9および−(CH2CH2NH)oHであり、n、mおよびoは、1から10までの値を示し、より詳細には1、2または3を示し、さらにR8およびR9は、R5およびR6の定義を有する。
n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、2−ブチル、2−メチルプロピル、tert−ブチル、2−(メトキシ)エチル、2−(エトキシ)エチルラジカル、1−プロペン−2−イルラジカル。
MeSi(OMe)3、MeSi(OEt)3、MeSi(OMe)2(OEt)、MeSi(OMe)(OEt)2、MeSi(OCH2CH2OCH3)3、H3C−CH2−CH2−Si(OMe)3、(H3C)2CH−Si(OMe)3、CH3CH2CH2CH2−Si(OMe)3、(H3C−CH2)CH(CH3)−Si(OMe)3、(H3C)2CHCH2−Si(OMe)3、tBu−Si(OMe)3、PhSi(OMe)3、PhSi(OEt)3、F3C−CH2−CH2−Si(OMe)3、H2C=CH−Si(OMe)3、HS−CH2CH2CH2−Si(OMe)3、H2C=CH−Si(OEt)3、H2C=CH−CH2−Si(OMe)3、Cl−CH2CH2CH2−Si(OMe)3、cy−ヘキシル−Si(OEt)3、n−ヘキシル−Si(OMe)3、イソヘキシル−Si(OMe)3、cy−ヘキシル−CH2−CH2−Si(OMe)3、H2C=CH−(CH2)9−Si(OMe)3、CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)−CH2−Si(OMe)3、イソオクチル−Si(OMe)3、イソオクチル−Si(OEt)3、n−オクチル−Si(OMe)3、n−オクチル−Si(OEt)3、ヘキサデシル−Si(OMe)3、Cl−CH2−Si(OMe)3、H2N−(CH2)3−Si(OEt)3、cyヘクス−NH−(CH2)3−Si(OMe)3、H2N−(CH2)2−NH−(CH2)3−Si(OMe)3、O(CH2CH2)2N−CH2−Si−(OEt)3、PhNH−CH2−Si(OMe)3、ヘキサデシル−SiH3、MeSi(OEt)2H、PhSi(OEt)2H、PhSi(OMe)2H、MeSi(OEt)H2、プロピル−Si(OMe)2H、MeSiH3、MeSi(OEt)(OMe)H、(MeO)3Si−CH2CH2−Si(OMe)3、(EtO)3Si−CH2CH2−Si(OEt)3、Cl3Si−CH2CH2−SiMeCl2、Cl3Si−CH2CH2−SiCl3、Cl3Si−(CH2)6−SiCl3、(MeO)3SiSi(OMe)2Me、MeSi(OEt)2Si(OEt)3、MeSiCl2SiCl3、Cl3SiSiCl3、HSiCl2SiCl2H、HSiCl2SiCl3、MeSiCl3、MeSiCl2H、H2C=CH−SiCl3、PhSiCl3、F3C−CH2−CH2−SiCl3、Cl−CH2CH2CH2−SiCl3、MeSi(OMe)Cl2、MeSi(OEt)ClH、EtSiBr3、MeSiF3、Cl−CH2−SiCl3、Cl2CH−SiCl3。
Me2Si(OMe)2、Me2Si(OEt)2、Me2Si(OCH(CH3)2)2、MeSi(OMe)2CH2CH2CH3、Et2Si(OMe)2、Me2Si(OCH2CH2OCH3)2、MeSi(Ome)2Et、(H3C)2CH−Si(OMe)2Me、Ph−Si(OMe)2Me、t−Bu−Si(OMe)2Me、Ph2Si(OMe)2、PhMeSi(OEt)2、MeEtSi(OMe)2、F3C−CH2−CH2−Si(OMe)2Me、H2C=CH−Si(OMe)2Me、H2C=CH−CH2−Si(OMe)2Me、Cl−CH2CH2CH2−Si(OMe)2Me、cy−ヘクス−Si(OMe)2Me、HS−CH2CH2CH2Si(OMe)2Me、cy−ヘクス−CH2−CH2−Si(OMe)2Me、H2C=CH−(CH2)9−Si(OMe)2Me、Cl−CH2−SiMe(OMe)2、H2N−(CH2)3−SiMe(OEt)2、cyヘクス−NH−(CH2)3−SiMe(OMe)2、n−ヘキシル−Si(OMe)2Me、イソヘキシル−Si(OMe)2Me、イソオクチル−Si(OMe)2Me、イソオクチル−Si(OEt)2Me、n−オクチル−Si(OMe)2Me、n−オクチル−Si(OEt)2Me、H2N−(CH2)2−NH−(CH2)3−SiMe(OMe)2、O(CH2CH2)2N−CH2−SiMe(OMe)2、PhNH−CH2−SiMe(OMe)2、(MeO)2MeSi−CH2CH2−SiMe(OMe)2、(EtO)2MeSi−CH2CH2−SiMe(OEt)2、Cl2MeSi−CH2CH2−SiMeCl2、Cl2MeSi−CH2−SiMeCl2、(MeO)2MeSiSi(OMe)2Me、MeSi(OEt)2SiMe(OEt)2、MeCl2SiSiMeCl2、HClMeSiSiMeClH、Me2SiCl2、Me2SiClH、H2C=CH−SiMeCl2、Ph2SiCl2、MePhSiCl2、F3C−CH2−CH2−SiMeCl2、Cl−CH2CH2CH2−SiMeCl2、Me2Si(OMe)Cl、Me2Si(OEt)H、EtSiMeBr2、Me2SiF2、Cl−CH2−SiMeCl2、Cl2CH−SiMeCl2、Me2Si(OEt)H、Me2SiH2、Et2SiH2、EtMeSiH2、Ph2SiH2、Me2Si(OMe)Si(OMe)3、Me2Si(OMe)Si(OMe)Me2、ヘキサデシル−SiMeH2、Me2Si(OMe)SiMe3、Me2Si(OMe)SiMe(OMe)2。
n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ヘプタン、シクロヘプタン、n−オクタン、シクロオクタン、n−ノナン、n−デカン、n−ドデカン、2−メチルヘプタン、メチルシクロペンタン、メチルシクロヘキサン、ExxonMobil社からのIsopar(登録商標)C、E、G、H、LおよびMなどのイソパラフィン、ベンゼン、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、メチルtert−ブチルエーテル、ジエチルエーテル、ジフェニルエーテル、フェニルメチルエーテル、およびジ−n−ブチルエーテルである。
窒素により不活性化させた、パドル型撹拌器、滴下漏斗、温度計、および還流冷却器を有する水分離器を装備した500mlの5口丸底フラスコに、40℃の油浴中で、イソブチルトリメトキシシラン(=2−メチル−1−プロピルトリメトキシシラン、abcr GmbH&Co.KG社から市販)28g(0.157mol)、メチルトリメトキシシラン(Wacker Chemie AG社から市販)21.8g(0.157mol)およびIsopar E(ExxonMobil社から市販、沸騰範囲が113−143℃を有するイソパラフィン炭化水素混合物)66gを投入する。水分離器をIsopar Eにより縁まで満たす。350rpmで撹拌しながら、水酸化カリウム(85%強度、AppliChem社から市販)20.7g(0.314mol)の脱塩水16.7g中溶液を10分かけて計量投入する。これを添加している間、反応混合物を48℃に温める。続いて加熱することにより、沸騰温度にする。留出液は水分離器中の下部相として分離する。118℃の沸騰温度まで、無色透明の留出液34.3gが収集され、この留出液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、メタノール87.4%、水8.6%、およびIsopar E3%を含有している。したがって、メトキシ基の加水分解は定量的である。蒸留中、反応混合物中にペースト状の白色固体が分離する。揮発性構成成分は、70℃/4hPaにおいて留去する。後の残留物は粗い白色粉末であり、この固体含有量は97.5%である(Mettler Toledo社からのHR73Halogen Moisture Analyzer固体含有量天秤を用いて、160℃において決定する。)。
C1a)イソブチルトリメトキシシラン/KOH(1:1)からのシリコネート
窒素により不活性化させた、パドル型撹拌器、滴下漏斗、温度計、および還流冷却器を有する水分離器を装備した1000mlの5口丸底フラスコに、40℃の油浴中で、イソブチルトリメトキシシラン(=2−メチル−1−プロピルトリメトキシシラン、abcr GmbH&Co.KG社から市販)117g(0.636mol)、およびIsopar E(ExxonMobil社から市販、沸騰範囲が113−143℃を有するイソパラフィン炭化水素混合物)155.6gを投入する。水分離器をIsopar Eにより縁まで満たす。350rpmで撹拌しながら、水酸化カリウム(85%強度、AppliChem社から市販)42g(0.636mol)の脱塩水32.1g中溶液を、10分かけて計量投入する。これを添加している間、反応混合物を48℃に温める。続いて加熱することにより沸騰温度にする。留出液は水分離器中の下部相として分離する。118℃の沸騰温度まで、無色透明の留出液73.5gが収集され、この留出液は、ガスクロマトグラフィーにより分析したところ、メタノール87.1%、水8%、およびIsopar E3.6%を含有している。したがって、メトキシ基の加水分解は定量的である。蒸留中、反応混合物中にペースト状の白色固体が分離する。揮発性構成成分は、70℃/4hPaにおいて留去する。後の残留物は白色微粉末94gであり、この固体含有量は99%である(Mettler Toledo社からのHR73Halogen Moisture Analyzer固体含有量天秤を用いて、160℃において決定する。)。
窒素により不活性化させた、パドル型撹拌器、滴下漏斗、温度計、および還流冷却器を有する水分離器を装備した500mlの5口丸底フラスコに、メチルトリメトキシシラン(Wacker Chemie AG社から市販)60g(0.44mol)を投入し、25%強度の水酸化カリウム溶液100g(0.44mol/KOH)を68℃において10分かけて計量投入する。遊離するメタノールの留去後に、無色透明の溶液が得られる。Isopar E(ExxonMobil社から市販、沸騰範囲が113−143℃を有するイソパラフィン炭化水素混合物)77.2gと混合し、加熱して還流する。水分離器中の留出液は下部相として分離し、同時に微粒子懸濁液が反応フラスコ内に形成する。これ以上水が分離しなくなると、直ちに残留物を100℃/4hPaで蒸発させて乾燥する。99.8%の固体含有量(Mettler Toledo社からのHR73Halogen Moisture Analyzer固体含有量天秤を用いて、160℃において決定する。)を有する、白色微粉末46.3gが単離される。
窒素により不活性化させた、パドル型撹拌器、滴下漏斗、温度計、および還流冷却器を有する水分離器を装備した500mlの5口丸底フラスコに、メチルトリメトキシシラン(Wacker Chemie AG社から市販)75g(0.55mol)およびIsopar E(ExxonMobil社から市販、沸騰範囲が113−143℃を有するイソパラフィン炭化水素混合物)65gを投入する。水分離器をIsopar Eにより縁まで満たす。350rpmで撹拌しながら、水酸化カリウム(85%純度、AppliChem社から市販)30.9g(0.47mol)の脱塩水19.8g中溶液を、10分かけて計量投入する。これを添加している間、反応混合物を69℃に温める。引き続き加熱することにより沸騰温度にし、撹拌速度を50rpmに下げる。留出液は水分離器中の下部相として分離する。121℃の沸騰温度まで、無色透明の留出液64.9gが収集され、この留出液は、ガスクロマトグラフィーにより分析したところ、メタノール83.3%、水14.6%、およびIsopar E1.7%を含有している。したがって、メチルトリメトキシシラン中のメトキシ基の加水分解は定量的である。蒸留の間に、反応混合物中にペースト状の白色固体が分離し、次第に壊れて微粒子となり、懸濁液を形成する。懸濁液を吸引フィルター中、Beco KD3フィルタープレートでろ過し、一定重量になるまで窒素を通す。これにより、100%の固体含有量(Mettler Toledo社からのHR73Halogen Moisture Analyzer固体含有量天秤を用いて、160℃において決定する。)を有する、白色の自由流動性微粉末61.1gが得られる。
窒素により不活性化させた、パドル型撹拌器、滴下漏斗、温度計、および還流冷却器を有する水分離器を装備した500mlの5口丸底フラスコに、イソヘキシルトリエトキシシラン(=4−メチル−1−ペンチルトリエトキシシラン、実験室生成品、イソヘキシルトリクロロシランとエタノールとの反応により調製、イソヘキシルトリクロロシランは、4−メチル−1−ペンテンとトリクロロシランからのヒドロシリル化反応により入手可能である。)45g(0.18mol)、メチルトリメトキシシラン(Wacker Chemie AG社から市販)25g(0.18mol)およびIsopar E(ExxonMobil社から市販、沸騰範囲が113−143℃を有するイソパラフィン炭化水素混合物)94.3gを投入する。300rpmで撹拌しながら、47%強度の水酸化カリウム溶液43g(0.36molのKOH)を、10分かけて計量投入し、その間、溶液を沸騰温度まで加熱する。留出液は水分離器中の下部相として分離する。118℃の沸騰温度まで、無色透明の留出液57.2gが収集され、この留出液は、ガスクロマトグラフィーにより分析したところ、エタノール43.3%、メタノール31.8%、水23.1%、およびIsopar E1.8%を含有している。したがって、エトキシ基およびメトキシ基の加水分解は定量的である。蒸留の間、反応混合物は転換されて、懸濁液となる。揮発性構成成分は、95℃/4hPaにおいて留去する。後の残留物は白色微粉末であり、この固体含有量は97.1%である(Mettler Toledo社からのHR73Halogen Moisture Analyzer固体含有量天秤を用いて、160℃において決定する。)。
窒素により不活性化させた、パドル型撹拌器、滴下漏斗、温度計、および還流冷却器を有する水分離器を装備した500mlの5口丸底フラスコに、イソヘキシルトリメトキシシラン(=4−メチル−1−ペンチルトリメトキシシラン、実験室生成品、イソヘキシルトリクロロシランとメタノールとの反応により調製、イソヘキシルトリクロロシランは、4−メチル−1−ペンテンとトリクロロシランからのヒドロシリル化反応により入手可能である。)27g(0.13mol)、およびIsopar E(ExxonMobil社から市販、沸騰範囲が113−143℃を有するイソパラフィン炭化水素混合物)25gを投入する。300rpmで撹拌しながら、50%強度の水酸化カリウム溶液14.7g(0.13molのKOH)を、10分かけて計量投入し、その間、溶液を加熱して還流する。留出液は水分離器中の下部相として分離する。118℃の沸騰温度まで、無色透明の留出液16gが収集され、この留出液を、ガスクロマトグラフィーにより分析したところ、メタノール77.1%、水22.1%、およびIsopar E0.7%を含有している。したがって、メトキシ基の加水分解は定量的である。蒸留の間、反応混合物は転換されて、懸濁液となる。揮発性構成成分は、70℃/4hPaにおいて留去する。後の残留物はぱさついた白色粉末であり、この固体含有量は99.4%である(Mettler Toledo社からのHR73Halogen Moisture Analyzer固体含有量天秤を用いて、160℃において決定する。)。
窒素により不活性化させた、パドル型撹拌器、滴下漏斗、温度計、および還流冷却器を有する水分離器を装備した500mlの5口丸底フラスコに、イソオクチルトリメトキシシラン(=2,4,4−トリメチル−1−ペンチルトリメトキシシラン、Wacker Chemie AG社から、SILRES(登録商標) BS 1316として市販)20g(0.085mol)、メチルトリメトキシシラン(Wacker Chemie AG社から市販)35g(0.25mol)およびIsopar E(ExxonMobil社から市販、沸騰範囲が113−143℃を有するイソパラフィン炭化水素混合物)41gを投入する。300rpmで撹拌しながら、50%強度の水酸化カリウム溶液32.1g(0.286molのKOH)を、10分かけて計量投入する。続いて加熱して還流し、水分離器をIsopar Eにより縁まで満たす。留出液は水分離器中の下部相として分離する。118℃の沸騰温度まで、無色透明の留出液41.4gが収集され、この留出液は、ガスクロマトグラフィーにより分析したところ、メタノール80.4%、水18.4%を含有している。したがって、メトキシ基の加水分解は定量的である。蒸留の間、反応混合物は転換されて、懸濁液となる。揮発性構成成分は、100℃/4hPaにおいて留去する。後の残留物は粗い白色粉末46.3gであり、この固体含有量は99.9%である(Mettler Toledo社からのHR73Halogen Moisture Analyzer固体含有量天秤を用いて、160℃において決定する。)。
C3a)イソオクチルトリメトキシシラン/KOH(1:0.85)からのシリコネート
窒素により不活性化させた、パドル型撹拌器、滴下漏斗、温度計、および還流冷却器を有する水分離器を装備した500mlの5口丸底フラスコに、イソオクチルトリメトキシシラン(=2,4,4−トリメチル−1−ペンチルトリメトキシシラン、Wacker Chemie AG社から、SILRES(登録商標) BS 1316として市販)60g(0.25mol)、およびIsopar E(ExxonMobil社から市販、沸騰範囲が113−143℃を有するイソパラフィン炭化水素混合物)55.7gを投入する。撹拌しながら、43%強度の水酸化カリウム溶液27.8g(0.21molのKOH)を、6分かけて計量投入する。続いて加熱して還流し、水分離器をIsopar Eにより縁まで満たす。留出液は水分離器中の下部相として分離する。119℃の沸騰温度まで、無色透明の留出液33.5gが収集され、この留出液は、ガスクロマトグラフィーにより分析したところ、メタノール64.6%、水34.7%を含有している。したがって、メトキシ基の90%が加水分解されている。蒸留の間、反応混合物は転換されて、懸濁液となる。揮発性構成成分は、100℃/4hPaにおいて留去する。後の残留物は白色微粉末53.3gであり、この固体含有量は99.8%である(Mettler Toledo社からのHR73Halogen Moisture Analyzer固体含有量天秤を用いて、160℃において決定する。)。
窒素により不活性化させた、パドル型撹拌器、滴下漏斗、温度計、および還流冷却器を有する水分離器を装備した1000mlの実験室用4口反応器に、メチルトリメトキシシラン(Wacker Chemie AG社から市販)350g(2.525mol)のIsopar E(ExxonMobil社から市販、沸騰範囲が113−143℃を有するイソパラフィン炭化水素混合物)222.8g中溶液を投入する。50%強度水酸化カリウム溶液233.6g(0.214molのKOH)を40℃において12分にわたり計量投入し、この間、反応混合物を加熱して還流(70℃)する。その後、加熱により還流温度を保持する。留出液は水分離器中の下部相として分離し、連続的に取り出し、Isopar Eによって置きかえる。同時に、反応フラスコ内に微細な懸濁液が形成する。118℃の沸騰温度まで、無色透明の留出液294.1gが収集され、この留出液は、ガスクロマトグラフィーにより分析したところ、メタノール82.4%、水15.7%、およびIsopar E1.7%を含有している。したがって、メトキシ基の加水分解は定量的である。懸濁液を吸引フィルター中、Seitz K250フィルタープレートでろ過し、一定重量になるまで窒素を通す。これにより、99.8%の固体含有量(Mettler Toledo社からのHR73Halogen Moisture Analyzer固体含有量天秤を用いて、160℃において決定する。)を有する、白色の自由流動性超微粉末278.5gが得られる。
窒素により不活性化させた、パドル型撹拌器、滴下漏斗、温度計、および還流冷却器を有する水分離器を装備した500mlの5口丸底フラスコに、40℃の油浴中で、イソブチルトリメトキシシラン(=2−メチル−1−プロピルトリメトキシシラン、abcr GmbH&Co.KG社から市販)77.4g(0.42mol)、メチルトリメトキシシラン(Wacker Chemie AG社から市販)25g(0.18mol)およびIsopar E(ExxonMobil社から市販、沸騰範囲が113−143℃を有するイソパラフィン炭化水素混合物)78.3gを投入する。水分離器をIsopar Eにより縁まで満たす。300rpmで撹拌しながら、50%強度の水酸化カリウム溶液67.5g(0.6molのKOH)を、10分かけて計量投入する。これを添加している間、反応混合物を63℃まで温める。続いて加熱することにより沸騰温度にする。留出液は水分離器中の下部相として分離する。留出液を時々抜き取り、そのたび毎にIsopar Eによって置きかえる。118℃の沸騰温度まで、無色透明の留出液74gが収集され、この留出液は、ガスクロマトグラフィーにより分析したところ、メタノール75.5%、水23.6%、およびIsopar E0.6%を含有している。したがって、メトキシ基の97%が加水分解されている。蒸留の間、反応混合物中で懸濁液が形成する。揮発性構成成分は、70℃/4hPaにおいて留去する。後の残留物は粗い白色粉末96.5gであり、この固体含有量は99.4%である(Mettler Toledo社からのHR73Halogen Moisture Analyzer固体含有量天秤を用いて、160℃において決定する。)。
窒素により不活性化させた、パドル型撹拌器、滴下漏斗、温度計、および還流冷却器を有する水分離器を装備した500mlの5口丸底フラスコに、40℃の油浴中で、イソブチルトリメトキシシラン(=2−メチル−1−プロピルトリメトキシシラン、abcr GmbH&Co.KG社から市販)15.2g(0.082mol)、メチルトリメトキシシラン(Wacker Chemie AG社から市販)34.4g(0.247mol)およびIsopar E(ExxonMobil社から市販、沸騰範囲が113−143℃を有するイソパラフィン炭化水素混合物)65.9gを投入する。水分離器をIsopar Eにより縁まで満たす。250rpmで撹拌しながら、水酸化カリウム(85%形態、AppliChem社から市販)18.5g(0.28mol)の脱塩水11.9g中溶液を、10分かけて計量投入する。これを添加している間、反応混合物を46℃に温める。続いて加熱することにより沸騰温度にする。留出液は水分離器中の下部相として分離する。留出液を時々抜き取り、そのたび毎にIsopar Eにより置きかえる。118℃の沸騰温度まで、無色透明の留出液37.1gが収集され、この留出液は、ガスクロマトグラフィーにより分析したところ、メタノール85.6%、水10.8%、およびIsopar E2.8%を含有している。したがって、メトキシ基の加水分解は定量的である。蒸留の間、反応混合物中で懸濁液が形成する。懸濁液を吸引フィルター中、Beco KD3フィルタープレートでろ過し、次に、ろ過ケーキを110℃/4hPaにおいて乾燥する。これにより、99.8%の固体含有量(Mettler Toledo社からのHR73Halogen Moisture Analyzer固体含有量天秤を用いて、160℃において決定する。)を有する、白色微粉末37.8gが得られる。
窒素により不活性化させた、パドル型撹拌器、滴下漏斗、温度計、および還流冷却器を有する水分離器を装備した500mlの5口丸底フラスコに、メタノール25gを投入し、加熱して還流する。次に、並行して、イソオクチルトリメトキシシラン(=2,4,4−トリメチル−1−ペンチルトリメトキシシラン、Wacker Chemie AG社から、SILRES(登録商標) BS 1316として市販)30g(0.125mol)、メチルトリメトキシシラン(Wacker Chemie AG社から市販)69.5g(0.5mol)および40%強度の水酸化カリウム溶液72.7g(0.53molのKOH)の混合物を、30分かけて計量投入する。この回分を30分間加熱して還流し、その後、最初の投入時のメタノール量(=25g)を留去する。無色透明の反応混合物を、滴下漏斗に移し、沸騰しているIsopar E(ExxonMobil社から市販、沸騰範囲が113−143℃を有するイソパラフィン炭化水素混合物)81g中に滴下して導入する。加水分解物溶液を、温度が100℃未満に下がらない速度(およそ88g/h)で計量投入する。揮発性溶液構成成分であるメタノールおよび水を即座に蒸発させると、Isopar E中に、容易に撹拌可能なシリコネート塩の白色懸濁液が直ちに形成する。留出液は水分離器中の下部相として分離する。この懸濁液を、次に100℃の油浴中で蒸発させて乾燥する。後の残留物は、固体含有量が92%(Mettler Toledo社からのHR73Halogen Moisture Analyzer固体含有量天秤を用いて、160℃において決定する。)の白色微粉末81.7gである。
使用例:本発明のアルカリシリコネート粉末によるかた練りモルタルのはっ水処理と非発明のアルカリシリコネート混合物との比較
以下の組成を有するシングルコートプラスター(single−coat plaster)を使用した:
15.15% 白色セメントCEMI 42.5 R−DW
3.03% Walhalla 微粉消石灰
20.20% Calcilit 0.1−0.5mm(CaCO3)
12.48% Calcilit 100 K(現在はKA 40)
0.05% Tylose MH 15002 P 6
0.10% Amylotex Plus
27.27% Ulmer Weiss
20.20% Calcilit 0.5−1.0mm
手順:
IKA実験室用撹拌器(混合時間:約200rpmにおいて少なくとも20秒)を使用して、指定量のかた練りモルタルを試験用の粉末はっ水剤の量と混合する。撹拌しながら25wt%の飲料水をプラスターの量に加え、撹拌を続けて、該材料がクリーム状で広げることができるようにする(撹拌時間:約1000−1300rpmにおいて、少なくとも60秒)。
各表において、本発明の混合シリコネートを含む試験検体を24時間水中保管した結果を、純粋なシリコネートの等モル混合物の結果と対比させている。
使用例G1−G4において、粉末形態の典型的な市販のプラスター(Knauf Gips KG社(Iphofen、ドイツ)からのGoldband light finishing plasterおよびmachine−application plaster MP 75)を、様々な量の乾燥形態のカリウム有機シリコネート粉末と効果的に混合する。次いで、石膏パッケージに表示されている配合表に従って、撹拌しながら、このドライミックスを小分けで混合水に加え、さらに、DIN EN 196−1に従って、水およびミックスを、電動パドル型撹拌器を用いて適度な速度で一緒に撹拌して、均質なスラリーを形成させた(各場合において、パックの指示書あたりGoldband light finishing plaster:プラスター粉末300gおよび水200g;machine−application plaster MP75:プラスター粉末300gおよび水180g)。次いで、得られたスラリーをPVC製の環(直径:80mm、高さ:20mm)中に注ぎ、このプラスターを23℃および相対湿度50%で24時間かけて硬化させる。環からプラスター検体を脱型した後、これらの検体を強制空気乾燥用キャビネット中、40℃において一定重量になるまで乾燥する。DIN EN 520に従って吸水量を決定するために、検体を、乾燥重量の測定後、その試料を金属グリッド上に水平に配置し、検体の最高点の水位を5mm上回るようにして、120分間水中で保管する。120分後、この検体を水から取り出し、水飽和スポンジ上に水を垂らし、吸水率を以下の式に従って湿潤重量および乾燥重量から算出する。
使用例G1:イソブチル基とメチル基のモル比が0.25:0.75およびアルカリ金属とケイ素のモル比が0.85を有する、カリウム有機シリコネート粉末(調製例5からの生成物)を含む2種の石膏プラスターのはっ水処理
表4は、比較的少量の画分のイソブチル基を含む、アルカリ金属とケイ素のモル比が0.85を有するカリウム有機シリコネート粉末は、石膏プラスターに非常に効果的にはっ水性を付与することを示している。吸水量はすべての添加レベルにおいて、両方のプラスターについて5%を十分下回る。
使用例1との比較において、ブチル基の画分が増加する場合、この増加は測定される吸水量に影響を及ぼさない。表4中の値は、使用例G1に対する値に近似している。吸水量はすべての添加レベルにおいて、両方の場合で5%を十分下回る。
使用例G2との比較において、純粋なイソブチル置換カリウム有機シリコネート粉末を使用する場合、両方のプラスターについて、アルカリ金属とケイ素のモル比が1.00であっても、測定された吸水量は有意に増加する。
表4は、イソヘキシル基50%の画分およびアルカリ金属とケイ素のモル比が1.00を有するカリウム有機シリコネート粉末は、石膏プラスターに効果的にはっ水性を付与することを示している。
使用例G4との比較において、純粋なイソヘキシル置換カリウム有機シリコネート粉末を使用する場合、両方のプラスターについて、アルカリ金属とケイ素のモル比が1.00であっても、測定された吸水量は、未処理の比較値の領域に位置づけられる。5%の吸水量は、いかなる添加レベルでも、いずれのプラスターによっても実現されていない。
表4は、対応する混合系(イソブチルおよびメチルのものを有するもの、使用例G1を参照されたい。)とは対照的に、純粋なカリウムメチルシリコネート粉末は、それほど効果的なセッコウプラスターのはっ水性処理をもたらさないことを示している。
Claims (6)
- アルカリ金属陽イオンを含む、有機シラノール、この加水分解/縮合生成物、または加水分解/縮合生成物と一緒になった有機シラノールの固体塩(P)であって、陽イオンとケイ素のモル比が0.5から3であり、また、前記有機シラノールの、存在している有機基の少なくとも1mol%および99mol%以下が、メチル基およびエチル基から選択され、ならびに他の有機基が少なくとも4個のC原子を含有している、固体塩であって、
第1の段階において、
一般式1の有機シラン
(R1)aSi(Y)b(−Si(R2)3−c(Y)c)d (1)
または、この加水分解/縮合生成物、またはこの加水分解/縮合生成物と一緒になった上記一般式1の有機シラン
(式中、
R1およびR2は各々、無置換であるかまたはハロゲン原子、アミノ基、チオール基もしくはC1−6アルキルまたはC1−6アルコキシ置換シリル基により置換されている一価の、Si−C結合している炭化水素基であり、ならびに1個から30個の炭素原子を有しており、1個以上の非隣接−CH2−単位が、基−O−、−S−または−NR3−により置きかえられていてもよく、ならびに1個以上の非隣接=CH−単位が、基−N=により置きかえられていてもよく、
R3は、水素であるかまたは無置換のもしくはハロゲン原子もしくはNH2基により置換されている1個から8個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、
Yは、水素、F、Cl、BrまたはOR4であり、
R4は、無置換であるかまたはハロゲン原子もしくはシリル基により置換されている一価の炭化水素基であり、また1個から10個の炭素原子を有しており、1個以上の非隣接CH2単位が、基−O−、−S−または−NR3−により置きかえられていてもよく、ならびに1個以上の非隣接=CH−単位が、基−N=により置きかえられていてもよく、
aは、1、2または3の値を示し、
b、cおよびdは、値0、1、2または3の値を示し、
但し、b+c≧1およびa+b+d=4とする。)
に、水およびアルカリ金属陽イオンの塩基性塩の存在下で加水分解を施し、
塩基性塩の量は、ケイ素1モルあたり、0.5molから3molの陽イオンであるように計算され、また一般式1の有機シランがF、ClおよびBrから選択される基を含有する場合、F、ClおよびBrの1モルあたり、さらなるモル数の塩基性塩が存在し、ならびに基R1およびR2の少なくとも1%および99%以下が、メチル基およびエチル基から選択され、ならびに他の基R1およびR2は、少なくとも4個のC原子を含有しており、
第2の段階において、ガス形態の遊離化合物HYを除去し、
第3の段階において、混合物中に存在している水を除去し、ならびに
第4の段階において、固体形態の塩(P)を単離する方法によって製造できる、固体塩(P)。 - すべての有機基の10%から90%が、メチル基およびエチル基から選択される、請求項1に記載の固体塩(P)。
- 有機基が、1個から8個の炭素原子を有する炭化水素基である、請求項1または2に記載の固体塩(P)。
- 疎水化剤としての請求項1、2および3のいずれか一項に記載の固体塩(P)の使用。
- 無機基材、建築材料および繊維を疎水化するための、請求項4に記載の使用。
- 請求項1、2および3のいずれか一項に記載の固体塩(P)を含む、粉末形態の建築材料。
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