JP5577624B2 - ポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法 - Google Patents
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Description
1.三級アミン又はエポキシ化合物の存在下にジカルボン酸塩化物と構造式X−H(Xは下記一般式(III)〜(X)のいずれかで表わされる1価の基である。)で表わされる化合物を反応させて下記一般式(I)で表わされるジカルボン酸誘導体(I)を製造し、前記ジカルボン酸誘導体(I)とビス−o−アミノフェノールを反応させて下記一般式(II)で表されるポリ−o−ヒドロキシアミドを製造することを特徴とするポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法。
[式(I)中、Vは2価の有機基であり、炭素数1〜30の脂肪族又は脂環式構造を含む基である。
2つのXは各々独立に下記一般式(III)〜(X)のいずれかで表わされる1価の基である。
(式(III)中、
DはO、S又はNHであり、
R1〜R5はそれぞれH、F、CH3又はCF3であり、
R1〜R5の少なくとも1つはF又はCF3であり、R1〜R5のうちCH3又はCF3である基は多くとも2つである。)
(式(IV)中、
DはO、S又はNHであり、
R6及びR7はそれぞれH、F、CH3、CN又はNO2であり、
R6及びR7の少なくとも1つはCN又はNO2である。)
(式(V)中、
DはO、S又はNHであり、
R1〜R4はそれぞれH、F、CH3又はCF3であり、R1〜R4のうちCH3又はCF3である基は多くとも2つである。)
(式(VI)及び(VII)中、
R1及びR2はそれぞれH、F、CH3又はCF3である。)
(式(VIII)、(IX)及び(X)中、
各Zは各々独立にO又はSであり、
R1〜R4はそれぞれH、F、CH3又はCF3であり、
R1〜R4のうちCH3又はCF3である基は多くとも2つである。)]
(式(II)中、Vは上記式(I)と同じである。
Uは2価の有機基である。
tは繰り返し数である。)
2.Vが、下記式(X)又は(XI)で表わされる2価の基であることを特徴とする1記載のポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法。
(式(XI)中、R11及びR12はそれぞれ水素、フッ素又は炭素数1〜6のアルキル基であり、aは1〜30の整数である。)
(式(XII)中、R13〜R18は、それぞれ水素、フッ素又は炭素数1〜6のアルキル基であり、b〜cはそれぞれ1〜6の整数であり、dは0〜6の整数であり、eは0〜3の整数である。Aは−O−、−S−、−SO2−、−CO−、−NHCO−、−C(CF3)2、−C≡C−又は−R19C=CR20−である。R19及びR20はそれぞれ水素、フッ素又は炭素数1〜6のアルキル基である。)
3.Vが、上記式(XI)で表わされる2価の基であることを特徴とする1記載のポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法。
4.前記ジカルボン酸誘導体(I)が、下記式のいずれかで表されることを特徴とする1〜3のいずれか記載のポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法。
(式中、nは1〜30の整数である。)
5.前記三級アミンがトリエチルアミン又はピリジンであることを特徴とする1〜4のいずれか記載のポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法。
6.三級アミン又はエポキシ化合物の存在下にジカルボン酸塩化物と構造式X−H(Xは上記一般式(III)〜(X)で表わされる1価の基である。)で表わされる化合物を反応させて上記一般式(I)及び下記一般式(XIII)で表わされるジカルボン酸誘導体をそれぞれ製造し、前記ジカルボン酸誘導体(I)及び(XIII)とビス−o−アミノフェノールを反応させて下記一般式(XIV)で表される構造を有するポリ−o−ヒドロキシアミドを製造することを特徴とするポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法。
(式(XIII)中、Xは上記式(I)と同じである。
Yは2価の有機基を示し、炭素数6〜30の芳香環を含む基である。)
(式(XIV)中、U及びVは上記式(II)と、Yは上記式(XIII)と同じである。Wは2価の有機基であり、Uと同じでも異なってもよい。j及びkはA構造単位とB構造単位のモル分率を示し、j=1〜99モル%であり、j+k=100モル%である。)
式(I)中、Vは2価の有機基であり、Vは、炭素数1〜30の脂肪族又は脂環式構造を含む。2つのXは各々独立に下記一般式(III)〜(X)のいずれかで表わされる1価の基である。
(式(III)中、DはO、S又はNHであり、R1〜R5はそれぞれH、F、CH3又はCF3であり、R1〜R5の少なくとも1つはF又はCF3であり、R1〜R5のうちCH3又はCF3である基は多くとも2つである。)
(式(IV)中、DはO、S又はNHであり、R6及びR7はそれぞれH、F、CH3、CN又はNO2であり、R6及びR7の少なくとも1つはCN又はNO2である。)
(式(V)中、DはO、S又はNHであり、R1〜R4はそれぞれH、F、CH3又はCF3であり、R1〜R4のうちCH3又はCF3である基は多くとも2つである。)
(式(VI)及び(VII)中、R1及びR2はそれぞれH、F、CH3又はCF3である。)
(式(VIII)、(IX)及び(X)中、各Zは各々独立にO又はSであり、R1〜R4はそれぞれH、F、CH3又はCF3であり、R1〜R4のうちCH3又はCF3である基は多くとも2つである。)
(式(II)中、Vは上記式(I)と同じである。Uは2価の有機基である。tは繰り返し数である。)
従って、上記式(I)及び(II)の好適なVは下記一般式(XI)又は(XII)で表わされる。
(式(XI)中、R11及びR12はそれぞれ水素、フッ素又は炭素数1〜6のアルキル基であり、aは1〜30の整数である。)
(式(XII)中、R13〜R18は、それぞれ水素、フッ素又は炭素数1〜6のアルキル基であり、b〜cはそれぞれ1〜6の整数であり、dは0〜6の整数であり、eは0〜3の整数である。Aは−O−、−S−、−SO2−、−CO−、−NHCO−、−C(CF3)2、−C≡C−又は−R19C=CR20−である。R19及びR20はそれぞれ水素、フッ素又は炭素数1〜6のアルキル基である。)
構造式X−Hで表わされる化合物として、フルオル基、メチル基、トリフルオルメチル基、ニトロ基及びシアノ基から選択される基を置換基として有するフェノール、チオフェノール、アミノベンゾール、4−ヒドロキシクマリン、4−メルカプトクマリン、4−アミノクマリン、N−ヒドロキシスクシンイミド、N−ヒドロキシマレインイミド、2−ヒドロキシベンズオキサゾール、2−メルカプトベンズオキサゾール、2−ヒドロキシベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、1−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール及び1−メルカプトベンゾトリアゾールから選択される化合物等が挙げられる。これらを用いることにより、活性なエステル、チオエステル又はアミドであるジカルボン酸誘導体を得ることができる。
(式中、Uは2価の有機基であり、各芳香環において−NH2と−OHはオルト位に位置する。)
式(XIII)中、Xは上記式(I)と同じである。Yは2価の有機基を示し、炭素数6〜30の芳香環を含む基である。
式(XIV)中、U,Vは上記式(II)と、Yは上記式(XIII)と同じである。Wは2価の有機基であり、Uと同じでも異なってもよい。j及びkはA構造単位とB構造単位のモル分率を示し、j=1〜99モル%であり、j+k=100モル%である。機械特性、耐熱性、耐薬品性の点から、好ましくはj=5〜85モル%、k=15〜95モル%である。
攪拌機、温度計を備えた0.3リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン250gとピリジン14.8gを仕込み、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール25.3gを添加し、攪拌溶解した。続いて、温度を0〜5℃に保ちながら、ドデカン二酸ジクロリド9.09gを20分間で滴下した。その後、室温にて60分間攪拌を続けた。溶液を1リットルのメタノールに投入し、析出物を回収し、これをメタノールで3回洗浄した後、真空乾燥してジカルボン酸誘導体を得た(以下、ジカルボン酸誘導体Iとする)。1H−NMR(重溶媒CDCl3)で分析し、生成物が目的物であることを確認した。このときの収率は81%であった。
合成例1で使用したドデカン二酸ジクロリドを4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリドに置き換えた以外は、合成例1と同様の条件にて合成を行い、ジカルボン酸誘導体を得た(以下、ジカルボン酸誘導体IIとする)。1H−NMR(重溶媒CDCl3)で分析し、生成物が目的物であることを確認した。このときの収率は93.5%であった。
合成例1で使用したドデカン二酸ジクロリドをセバシン酸ジクロリドに置き換えた以外は、合成例1と同様の条件にて合成を行い、ジカルボン酸誘導体を得た(以下、ジカルボン酸誘導体IIIとする)。1H−NMR(重溶媒CDCl3)で分析し、生成物が目的物であることを確認した。このときの収率は90.5%であった。
合成例1で使用したドデカン二酸ジクロリドをスベリン酸ジクロリドに置き換えた以外は、合成例1と同様の条件にて合成を行い、ジカルボン酸誘導体を得た(以下、ジカルボン酸誘導体IVとする)。1H−NMR(重溶媒CDCl3)で分析し、生成物が目的物であることを確認した。このときの収率は85%であった。
合成例1で使用したドデカン二酸ジクロリドをアジピン酸ジクロリドに置き換えた以外は、合成例1と同様の条件にて合成を行い、ジカルボン酸誘導体を得た(以下、ジカルボン酸誘導体Vとする)。1H−NMR(重溶媒CDCl3)で分析し、生成物が目的物であることを確認した。このときの収率は83%であった。
攪拌機、温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン50g、ジカルボン酸誘導体I6.97gと2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン5.49gを仕込んだ。撹拌しながらフラスコを60℃に加温して6時間反応させた。反応液を水/メタノール=3/1(体積比)の溶液に投入し、析出物を回収し、これを水/メタノール=3/1の溶液で3回洗浄した後、真空乾燥してポリ−o−ヒドロキシアミド(ポリベンゾオキサゾール前駆体)を得た(以下、ポリマーIとする)。ポリマーIのGPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は110,000、分散度は3.2であった。
測定装置:検出器 株式会社日立製作所社製L4000 UV
ポンプ:株式会社日立製作所社製L6000
株式会社島津製作所社製C−R4A Chromatopac
測定条件:カラム Gelpack GL−S300MDT−5 x2本
溶離液:THF/DMF=1/1 (容積比)
LiBr(0.03mol/l)、H3PO4(0.06mol/l)
流速:1.0ml/min
検出器:UV270nm
ポリマー0.5mgに対して溶媒[THF/DMF=1/1(容積比)]1mlの溶液を用いて測定した。
攪拌機、温度計を備えた0.3リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン150gと2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン15.66gを仕込み、撹拌溶解した。ジカルボン酸誘導体I16.72gを加えて撹拌しながらフラスコを60℃に加温して20分間反応させた。続いてジカルボン酸誘導体II4.43gを加えて60℃に加温して6時間反応させた。反応液を水/メタノール=3/1の溶液に投入し、析出物を回収し、これを水/メタノール=3/1の溶液で3回洗浄した後、真空乾燥してポリ−o−ヒドロキシアミドを得た(以下、ポリマーIIとする)。ポリマーIIのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は42,000、分散度は2.0であった。また、ジカルボン酸誘導体Iの構造単位モル分率は80モル%であり、ジカルボン酸誘導体IIの構造単位のモル分率は20モル%であった。
実施例1で使用したジカルボン酸誘導体Iをジカルボン酸誘導体IIIに置き換えた以外は、実施例1と同様の条件にて合成を行い、ポリ−o−ヒドロキシアミドを得た(以下、ポリマーIIIとする)。ポリマーIIIのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は35,000、分散度は2.2であった。
実施例2で使用したジカルボン酸誘導体Iをジカルボン酸誘導体IIIに置き換えた以外は、実施例2と同様の条件にて合成を行い、ポリ−o−ヒドロキシアミドを得た(以下、ポリマーIVとする)。ポリマーIVのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は46,000、分散度は2.3であった。また、ジカルボン酸誘導体IIの構造単位モル分率は80モル%であり、ジカルボン酸誘導体IIIの構造単位のモル分率は20モル%であった。
実施例1で使用したジカルボン酸誘導体Iをジカルボン酸誘導体IVに置き換えた以外は、実施例1と同様の条件にて合成を行い、ポリ−o−ヒドロキシアミドを得た(以下、ポリマーVとする)。ポリマーVのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は32,000、分散度は1.9であった。
実施例1で使用したジカルボン酸誘導体Iをジカルボン酸誘導体Vに置き換えた以外は、実施例1と同様の条件にて合成を行い、ポリ−o−ヒドロキシアミドを得た(以下、ポリマーVIとする)。ポリマーVIのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は31,000、分散度は1.8であった。
攪拌機、温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン50g、2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン10.44gを仕込み、撹拌溶解した。続いて、温度を0〜5℃に保ちながら、ドデカン二酸ジクロリド8.02gを10分間で滴下した後、1時間撹拌を続けた。溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収し、これを純水で3回洗浄した後、真空乾燥してポリ−o−ヒドロキシアミド(ポリベンゾオキサゾール前駆体)を得た(以下、ポリマーVIIとする)。ポリマーVIIのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は31,600、分散度は2.0であった。
比較例1で使用したドデカン二酸ジクロリドの20mol%を4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリドに置き換えた以外は比較例1と同様の条件にて合成を行った。得られたポリ−o−ヒドロキシアミド(以下、ポリマーVIIIとする)ポリマーVIIIのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は41,800、分散度は2.0であった。
攪拌機、温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン100g、2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン10.99gを仕込み、撹拌溶解した。続いて、温度を0〜5℃に保ちながら、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド10.62gを30分間で添加した後、1時間撹拌を続けた。溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収し、これを純水で3回洗浄した後、真空乾燥してポリ−o−ヒドロキシアミド(ポリベンゾオキサゾール前駆体)を得た(以下、ポリマーVIVとする)。ポリマーVIVのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は17,900、分散度は1.5であった。
比較例1で使用したドデカン二酸ジクロリドをセバシン酸ジクロリドに置き換えた以外は比較例1と同様の条件にて合成を行った。得られたポリ−o−ヒドロキシアミド(以下、ポリマーXとする)ポリマーXのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は33,100、分散度は2.0であった。
比較例2で使用したドデカン二酸ジクロリドをセバシン酸ジクロリドに置き換えた以外は比較例2と同様の条件にて合成を行った。得られたポリ−o−ヒドロキシアミド(以下、ポリマーXIとする)ポリマーXIのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は45,100、分散度は2.0であった。
比較例1で使用したドデカン二酸ジクロリドをスベリン酸ジクロリドに置き換えた以外は比較例1と同様の条件にて合成を行った。得られたポリ−o−ヒドロキシアミド(以下、ポリマーXIIとする)ポリマーXIIのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は36,900、分散度は2.0であった。
比較例1で使用したドデカン二酸ジクロリドをアジピン酸ジクロリドに置き換えた以外は比較例1と同様の条件にて合成を行った。得られたポリ−o−ヒドロキシアミド(以下、ポリマーXIIIとする)ポリマーXIIIのGPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は29,300、分散度は1.9であった。
実施例1〜6及び比較例1〜7について同一ロットの材料、溶媒を用いて1ヶ月の期間をあけて、同様の合成実験を行った。合成後、得られたポリマーの分子量を測定した。結果を表1に示す。
実施例1〜6及び比較例1〜7で得られたポリ−o−ヒドロキシアミド及びポリ−o−ヒドロキシアミド(合成時期は直後)の粉末0.5gと純水10gをテフロン(登録商標)耐圧容器に入れ、100℃で2時間温水抽出を行い,その抽出液をイオングラフィーにて塩化物イオン濃度を測定し、ポリマー粉末中の濃度に換算した。結果を表2に示す。
実施例1〜3及び比較例1〜4で得られたポリ−o−ヒドロキシアミド(合成時期は直後)5gをγ−ブチロラクトン/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート=9/1(体積比)の溶液7.5gに溶解し、この樹脂溶液をシリコンウエハ上にスピンコートして、120℃で3分間乾燥し、膜厚12μmの塗膜を(A)を得た。この塗膜を光洋サーモシステム社製イナートガスオーブン中、窒素雰囲気下、150℃で30分加熱した後、さらに200℃で1時間又は320℃で1時間加熱して硬化膜(200℃で加熱した硬化膜(B)、320℃で加熱した硬化膜(C))を得た。
Claims (6)
- 三級アミン又はエポキシ化合物の存在下にジカルボン酸塩化物と構造式X−H(Xは下記一般式(III)〜(X)のいずれかで表わされる1価の基である。)で表わされる化合物を反応させて下記一般式(I)で表わされるジカルボン酸誘導体(I)を製造し、前記ジカルボン酸誘導体(I)とビス−o−アミノフェノールを反応させて下記一般式(II)で表されるポリ−o−ヒドロキシアミドを製造することを特徴とするポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法。
[式(I)中、Vは2価の有機基であり、炭素数1〜30の脂肪族又は脂環式構造を含む基である。
2つのXは各々独立に下記一般式(III)〜(X)のいずれかで表わされる1価の基である。
(式(III)中、
DはO、S又はNHであり、
R1〜R5はそれぞれH、F、CH3又はCF3であり、
R1〜R5の少なくとも1つはF又はCF3であり、R1〜R5のうちCH3又はCF3である基は多くとも2つである。)
(式(IV)中、
DはO、S又はNHであり、
R6及びR7はそれぞれH、F、CH3、CN又はNO2であり、
R6及びR7の少なくとも1つはCN又はNO2である。)
(式(V)中、
DはO、S又はNHであり、
R1〜R4はそれぞれH、F、CH3又はCF3であり、R1〜R4のうちCH3又はCF3である基は多くとも2つである。)
(式(VI)及び(VII)中、
R1及びR2はそれぞれH、F、CH3又はCF3である。)
(式(VIII)、(IX)及び(X)中、
各Zは各々独立にO又はSであり、
R1〜R4はそれぞれH、F、CH3又はCF3であり、
R1〜R4のうちCH3又はCF3である基は多くとも2つである。)]
(式(II)中、Vは上記式(I)と同じである。
Uは2価の有機基である。
tは繰り返し数である。) - Vが、下記式(XI)又は(XII)で表わされる2価の基であることを特徴とする請求項1記載のポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法。
- Vが、上記式(XI)で表わされる2価の基であることを特徴とする請求項1記載のポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法。
- 前記三級アミンがトリエチルアミン又はピリジンであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか記載のポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法。
- 三級アミン又はエポキシ化合物の存在下にジカルボン酸塩化物と構造式X−H(Xは下記一般式(III)〜(X)で表わされる1価の基である。)で表わされる化合物を反応させて下記一般式(I)及び下記一般式(XIII)で表わされるジカルボン酸誘導体をそれぞれ製造し、前記ジカルボン酸誘導体(I)及び(XIII)とビス−o−アミノフェノールを反応させて下記一般式(XIV)で表される構造を有するポリ−o−ヒドロキシアミドを製造することを特徴とするポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法。
DはO、S又はNHであり、
R 1 〜R 5 はそれぞれH、F、CH 3 又はCF 3 であり、
R 1 〜R 5 の少なくとも1つはF又はCF 3 であり、R 1 〜R 5 のうちCH 3 又はCF 3 である基は多くとも2つである。)
DはO、S又はNHであり、
R 6 及びR 7 はそれぞれH、F、CH 3 、CN又はNO 2 であり、
R 6 及びR 7 の少なくとも1つはCN又はNO 2 である。)
DはO、S又はNHであり、
R 1 〜R 4 はそれぞれH、F、CH 3 又はCF 3 であり、R 1 〜R 4 のうちCH 3 又はCF 3 である基は多くとも2つである。)
R 1 及びR 2 はそれぞれH、F、CH 3 又はCF 3 である。)
各Zは各々独立にO又はSであり、
R 1 〜R 4 はそれぞれH、F、CH 3 又はCF 3 であり、
R 1 〜R 4 のうちCH 3 又はCF 3 である基は多くとも2つである。)
2つのXは各々独立に前記一般式(III)〜(X)のいずれかで表わされる1価の基である。)
Yは2価の有機基を示し、炭素数6〜30の芳香環を含む基である。)
Yは前記式(XIII)と同じである。Wは2価の有機基であり、Uと同じでも異なってもよい。j及びkはA構造単位とB構造単位のモル分率を示し、j=1〜99モル%であり、j+k=100モル%である。)
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