JP2011150276A - ポジティブ型感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリアミド誘導体100重量部に対し、多面体オリゴマシルセスキオキサン誘導体0.1〜20重量部、および光によって酸を発生する化合物5〜30重量部を含む感光性樹脂組成物が開示される。
【選択図】なし
Description
4、4’−オキシビスベンゾイルクロライドの合成
攪拌器と温度計が装着された0.5Lフラスコに60g(0.2324mol)4、4’−オキシビス安息香酸を240gN−メチルピロリドン(NMP)に添加して攪拌し、溶かした後にフラスコを0℃に冷却させ、チオニルクロライド110g(0.9246mol)を滴加して1時間かけて反応させて4、4’−オキシビスベンゾインクロライド溶液を得た。
400gN−メチルピロリドン(NMP)を攪拌器および温度計が装着された1Lフラスコに入れ、2、2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン85g(0.2321mol)を添加して攪拌しながら溶解させた。その後、ピリジン39g(0.4930mol)を添加して5−ノルボルネン−2、3−ジカルボン酸無水物8g(0.0487mol)と合成された4、4’−オキシビスベンゾイルクロライドを徐々に滴加した後、常温で1時間の間に攪拌した。その結果、生成された溶液を水3リットルに添加して生成された沈殿物を濾過、洗浄、および真空乾燥してポリアミドAを128gを得た。このとき得られたポリアミドは、ポリスチレン換算平均分子量が18、500であった。
60g(0.1934mol)3、3’、4、4’−ジフェニルエーテル−テトラカルボン酸二無水物、12.5g(0.3901mol)メチルアルコール、2g(0.0198mol)トリエチルアミン、および120gN−メチルピロリドン(NMP)を攪拌器および温度計が装着された1Lフラスコに添加し、室温で4時間攪拌して反応させてジ−n−メチル−3、3’、4、4’−ジフェニルエーテル−テトラカルボキシレート溶液を製造した後フラスコを0℃に冷却させ、70g(0.5884mol)チオニルクロライドを滴加して2時間の間に反応させ、ジメチル−3、3’、4、4’−ジフェニルエーテル−テトラカルボキシレートジクロライド溶液を獲得した。
ポリアミデートBの合成
260gN−メチルピロリドン(NMP)を攪拌器および温度計が装着された1Lフラスコに置き、65g(0.1775mol)2、2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンを添加して攪拌しながら溶解させた。35g(0.4425mol)ピリジンを添加した後、合成されたジメチル−3、3’、4、4’−ジフェニルエーテル−テトラカルボキシレートジクロライド溶液を30分にかけて徐々に滴加し、続いて常温で1時間の間に攪拌した。その結果、生成された溶液に水3Lを添加して形成された沈殿物を濾過、洗浄、および真空乾燥してポリアミデートBを128gを得た。このとき得られたポリアミデートは、ポリスチレン換算平均分子量が19、200であった。下記に分析装置およびその測定条件を表す。
−溶液:DMAc
−流速:1mL/min
−カラム温度:40℃
−カラム:polymer Laboratories PLgel
−較正曲線:ポリスチレン換算
−検出器:時差屈折(RI)
感光性樹脂膜の製造
上記の合成例で得られたポリアミド(A、B)100重量部に対し、オリゴマシルセスキオキサン(C)、光によって酸を発生する化合物(D)を下記の表1のように投入した後、ガンマ−ブチロラクトンに40重量%になるよう溶かした後、0.5μmフィルタを用いて粒子性異質物を除去した。濾過された濾液を8インチのシリコンウェハに回転塗布して10μmの厚さになるようした。このとき、溶媒を完全に除去するために130℃で60秒間ベーキングを実施した。コーティングされたウェハを露光器を用いて露光した後、テトラメチルアムモニウムヒドロキシド2.38wt%に現像した。
現像後のパターン形態は、SEMで垂直性およびマスク模様の充実性などを考慮して最上、上、中、および下に分類した。
フッ酸水溶液を用いて、硬化膜を剥離、洗浄、乾燥した後、硬化膜のガラス転移点(Tg)、5%重量減少した温度を測定した。
−装備名:EXSTAR 6000(セイコーエプソン)
−サンプルの大きさ:10mm(0.01mm2)
−初期荷重:1.5g
−昇温速度:10℃/min
−装備名:DSC 200F3(Netzsch社)
−サンプル量:5mg
−窒素:50mL/min
−昇温速度:10℃/min
シリコンウェハ上に膜の厚さが10μmになるよう塗布し、130℃、60秒の条件で予備焼成した。この膜を窒素の雰囲気下でオーブンに投入して350℃、30分間かけて焼成してポリベンゾオキサゾール膜を得た。試料を2mm間隔で10行10列の格子型に切目を入れ、PCT(Pressure Cooker Test)下で121℃、2気圧、400時間の間に苛酷実験を行った。苛酷実験の後に実験後のセロハンテープを用いて基板から脱離される個数を確認して接着力を測定した。
Claims (9)
- ポリアミド誘導体100重量部に対し、多面体オリゴマシルセスキオキサン誘導体0.1〜20重量部、および光によって酸を発生する化合物5〜30重量部を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 前記多面体オリゴマシルセスキオキサン誘導体が下記の式3で表されることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
式3 (RSiO3/2)n
(前記式において、Rは水素原子または炭素数1〜30の置換または非置換脂肪族または芳香族単結合、および珪素、酸素、硫黄、窒素を含む有機基であり、nは6〜14の整数である) - 前記多面体オリゴマシルセスキオキサン誘導体が下記の式4で表されることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
式4 (RSiO3/2)l(RXSiO)m
(上記式3または式4において、Rは水素原子または炭素数1〜30の置換または非置換脂肪族または芳香族単結合、および珪素、酸素、硫黄、窒素を含む有機基であり、XはOR(Rは水素原子、アルキル基、アリール基またはハロゲン原子)であり、前記Rは複数であってもよく、lは4〜15の整数であり、kは1〜5の整数である) - 前記光によって酸を発生する化合物としてジアゾナフトールを含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 腐食防止剤、界面活性剤、および消泡剤に構成される群から選択される少なくとも1つの添加剤をさらに含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布するステップと、
前記感光性樹脂組成物が塗布された基板を乾燥するステップと、
前記乾燥された基板を露光するステップと、
前記露光された基板を現像するステップと、
前記現像された基板を熱処理するステップと、
を含むことを特徴とするパターン形成方法。 - 請求項8に記載の方法によって形成されたパターンで行われるパターン層を含むことを特徴とする半導体素子。
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