JP5573344B2 - 封止用樹脂組成物及び電子部品装置 - Google Patents
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酸化物を含むものとすることができる。
エポキシ樹脂(A)は、下記一般式(1)で表される構造を有する1以上の重合体からなり、下記一般式(1)において(d−1)/c=1とは異なる重合体をも含む。
ず置換もしくは無置換のメチレン基である−C(R3)(R4)−を有する。)
般式(3)で表される構造を有する1以上の重合体(A−2)は、一般式(1)で表される構造を有する1以上の重合体からなるエポキシ樹脂(A)中の(d−1)/c=g/(g+h)<1に相当する重合体である。これらの重合体を含むエポキシ樹脂(A)は、後述の合成法によって得ることができる。
エポキシ樹脂(A)は、後述する「前駆体フェノール樹脂(P)」を過剰のエピハロヒドリン類に溶解した後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物の存在下で50〜150℃、好ましくは60〜120℃で1〜10時間反応させる方法等が挙げられる。反応終了後、過剰のエピハロヒドリン類を留去し、残留物をトルエン、メチ
ルイソブチルケトン等の溶剤に溶解し、濾過し、水洗して無機塩を除去し、次いで溶剤を留去することにより、エポキシ樹脂(A)を得ることができる。本発明のエポキシ樹脂(A)の合成に用いられるエピハロヒドリンとしては、エピクロルヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリン、β−メチルエピクロルヒドリン、β−メチルエピブロモヒドリン、β−メチルエピヨードヒドリンを挙げることができる。
(1)下記一般式(7)で表されるビフェニル化合物と下記一般式(8)で表されるアルデヒド類とを強酸触媒下で反応させて反応中間体(B−F)を得た後、これに下記一般式(9)で表されるフェノール化合物を加えて反応することにより得る方法(以下、「第1の製法」ともいう。)、
(2)下記一般式(8)で表されるアルデヒド類、下記一般式(9)で表されるフェノール化合物、下記一般式(10)で表される2官能型ビフェニル化合物とを酸性触媒下で共縮重合することにより得る方法(以下、「第2の製法」ともいう。)、
(3)下記一般式(9)で表されるフェノール化合物、下記一般式(10)で表される2官能型ビフェニル化合物、及び下記一般式(11)で表される1官能型ビフェニル化合物とを酸性触媒下で共縮重合することにより得る方法(以下、「第3の製法」ともいう。)、
などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。これらの製法の1種類を単独で用いて合成しても、2種類以上を組み合わせて合成してもよい。
メチルビフェニル、2,2’−ジメチルビフェニル、3,3’−ジメチルビフェニル、4、4’−ジメチルビフェニル、1,1’−ジエチルビフェニル、2,2’−ジエチルビフェニル、3,3’−ジエチルビフェニル、4、4’−ジエチルビフェニルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらは、1種類を単独で用いても、2種類以上を併用してもよい。これらの中でも、比較的安価で、低温での合成が可能であるという観点からはビフェニルが好ましい。
ロロメチルビフェニル、3,5−ビスクロロメチルビフェニル、4,4’−ビスブロモメチルビフェニル、3,5−ビスブロモメチルビフェニル、4,4’−ビスヨードメチルビフェニル、3,5−ビスヨードメチルビフェニル、4,4’−ビスヒドロキシメチルビフェニル、3,5−ビスヒドロキシメチルビフェニル、4,4’−ビスメトキシメチルビフェニル、3,5−ビスメトキシメチルビフェニル、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビスクロロメチルビフェニル、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビスブロモメチルビフェニル、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビスヨードメチルビフェニル、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビスヒドロキシメチルビフェニル、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビスメトキシメチルビフェニルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらは、1種類を単独で用いても、2種類以上を併用してもよい。これらの中でも、比較的低温で合成が可能であり、反応副生成物の留去や取り扱いが容易であるという観点からは4,4’−ビスメトキシメチルビフェニルが好ましく、微量の水分の存在に起因して発生するハロゲン化水素を酸触媒として利用することができるという点で4,4’−ビスクロロメチルビフェニルが好ましい。
らなり、下記一般式(12)においてj/i=1とは異なる重合体をも含む含ものである。なお、下記一般式(12)におけるi、jと、一般式(4)におけるc、dとの関係は、i=c、j=d−1であり、下記一般式(12)におけるj/i=1の重合体とは、一般式(4)における(d−1)/c=1の重合体に相当するものである。
の繰り返し単位とは、それぞれが連続で並んでいても、お互いが交互もしくはランダムに並んでいてもよい。)
田性が低下する恐れがある。iの平均値が上記上限値より大きい場合、前駆体フェノール樹脂P−0のエポキシ化後に調製して得られる樹脂組成物の流動性が低下する恐れがある。また、jの平均値が上記下限値より小さい場合、前駆体フェノール樹脂P−0のエポキシ化後に調製して得られる樹脂組成物の連続成形性及び耐半田クラック性が低下する恐れがある。jの平均値が上記上限値より大きい場合、前駆体フェノール樹脂1のエポキシ化後に調製して得られる樹脂組成物の流動性が低下する恐れがある。また、i+jの平均値が上記下限値より小さい場合、硬化性や強度が低下する恐れがある。i+jの平均値が上記上限値より大きい場合、前駆体フェノール樹脂1のエポキシ化後に調製して得られる樹脂組成物の流動性が低下する恐れがある。なお、i及びjの値は、H−NMR又はC−NMR測定によって骨格中に含まれる水酸基中の水素原子又は水素原子が結合した炭素原子に由来するシグナル、ベンゼン環に直接結合している水素原子又はベンゼン環を構成する炭素原子由来のシグナル、及び−C(R3)(R4)−に含まれる水素原子又は炭素原子由来のシグナルの強度比によって算出することができる。また、一般式(12)で表される構造を有する1以上の重合体からなる前駆体フェノール樹脂P−0をエポキシ化して得られたエポキシ樹脂におけるi及びjに相当する値についても、同様にH−NMR又はC−NMR測定によってシグナルの強度比によって算出することができる。
(i)一般式(7)で表されるビフェニル化合物とアルデヒド類との反応において、ゲル化が生じない程度にアルデヒド類の配合量を上げる、反応温度を上げる、触媒量を増量する、
(ii)一般式(7)で表されるビフェニル化合物とアルデヒド類との反応で得られた反応中間体(B−F)とフェノール化合物との反応において、アルデヒド類の配合量を上げる、
などの方法で、jの平均値を高めることができる。
また、第1の製法でiの平均値を調整する方法としては、
(iii)一般式(7)で表されるビフェニル化合物とアルデヒド類との反応で得られた中間体(B−F)とフェノール化合物との反応において、フェノール化合物/反応中間体(B−F)の配合比を下げる、反応温度を上げる、触媒量を増やすなどの方法で、iの平
均値を高めることができる。
i+jの平均値を調整する方法としては、上述(i)〜(iii)の方法を適宜組み合わせることで調整することができる。
ュウ酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、塩酸、硫酸、燐酸、酢酸、ルイス酸、などの酸性触媒0.005〜0.05モルを50〜200℃の温度で、窒素フローにより発生ガス及び水分を系外へ排出しながら、2〜20時間反応させ、反応終了後に残留するモノマーを減圧蒸留、水蒸気蒸留などの方法で留去することによって得ることができる。
ノール樹脂(P−1’)を水蒸気蒸留あるいは減圧蒸留を行う際、減圧度を高める、あるいは蒸留処理時間を長くするなどにより、フェノールノボラック(一般式(5)のe=0に相当する成分)成分のうち、とくに一般式(5)のe=0、f≦2に相当する成分を低
減することができる。あるいは、前駆体フェノール樹脂(P−1)にカラムを用いた分級を行うことで一般式(5)のe=0、f≦2に相当する成分を除去することもできる。
蟻酸、シュウ酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、塩酸、硫酸、燐酸、酢酸、ルイス酸、などの酸性触媒0.005〜0.05モルを50〜200℃の温度で、窒素フローにより発生ガス及び水分を系外へ排出しながら、2〜20時間反応させ、反応終了後に残留するモノマーを減圧蒸留、水蒸気蒸留などの方法で留去することによって得ることができる。
上限値が上記範囲内であると、得られる樹脂組成物は良好な流動性と成形性を有する。
向上させる効果を得ることができる。
次に、フェノール樹脂系硬化剤(B)について説明する。フェノール樹脂系硬化剤(B)は、一分子内にフェノール性水酸基を2個以上有するモノマー、オリゴマー、ポリマー全般であり、その分子量、分子構造を特に限定するものではないが、例えば、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ナフトールノボラック樹脂等のノボラック型樹脂;トリフェノールメタン型フェノール樹脂等の多官能型フェノール樹脂;テルペン変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂等の変性フェノール樹脂;フェニレン骨格及び/又はビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル樹脂、フェニレン及び/又はビフェニレン骨格を有するナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型樹脂;ビスフェノールA、ビスフェノールF等のビスフェノール化合物、アルキル置換ベンゼンとホルムアルデヒドとを重合して得られる樹脂をフェノール類及びパラキシリレン化合物で変性して得られるフェノール変性アルキル置換芳香族炭化水素樹脂、等が挙げられる。また、上述の前駆体フェノール樹脂(P)を硬化剤として用いることができる。これらは1種類を単独で用いても2種類以上を併用してもよい。このようなフェノール樹脂系硬化剤(B)により、耐燃性、耐湿性、電気特性、硬化性、保存安定性等のバランスが良好となる。特に、硬化性の点から水酸基当量は90g/eq以上、250g/eq以下のものが好ましい。
本発明の封止用樹脂組成物に用いられる無機充填剤(C)としては、当該分野で一般的に用いられる無機充填剤を使用することができる。例えば、溶融シリカ、球状シリカ、結晶シリカ、アルミナ、窒化珪素、窒化アルミ等が挙げられる。無機充填剤(C)の粒径は、金型キャビティへの充填性の観点から、0.01μm以上、150μm以下であることが望ましい。
本発明の止用樹脂組成物は、硬化促進剤(D)を含んでもよい。硬化促進剤(D)は、エポキシ樹脂のエポキシ基とフェノール樹脂系硬化剤(B)の水酸基との反応を促進するものであればよく、一般に使用される硬化促進剤を用いることができる。
ベタイン化合物、ホスフィン化合物とキノン化合物との付加物が特に好ましく、また潜伏的硬化性という点を考慮すると、ホスホニウム化合物とシラン化合物との付加物が特に好ましい。また、連続成形性の観点では、テトラ置換ホスホニウム化合物が好ましい。
。Y2及びY3は、プロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y2及びY3が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。Y4及びY5はプロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y4及びY5が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。X2、及びX3は互いに同一であっても異なっていてもよく、Y2、Y3、Y4、及びY5は互いに同一であっても異なっていてもよい。Z1は芳香環又は複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基である。)
剤(D)の配合割合が上記範囲内であると、充分な流動性を得ることができる。
量%以下であることが好ましく、より好ましくは0.03質量%以上、0.8質量%以下、特に好ましくは0.05質量%以上、0.5質量%以下である。化合物(E)の配合割合の下限値が上記範囲内であると、封止用樹脂組成物の充分な低粘度化と流動性向上効果を得ることができる。また、化合物(E)の配合割合の上限値が上記範囲内であると、封止用樹脂組成物の硬化性の低下や硬化物物性の低下を引き起こす恐れが少ない。
ンカップリング剤等のカップリング剤(F)の配合割合の上限値が上記範囲内であれば、エポキシ樹脂(A)と無機充填剤(C)との界面強度が低下することがなく、装置における良好な耐半田クラック性を得ることができる。また、シランカップリング剤等のカップリング剤(F)の配合割合が上記範囲内であれば、樹脂組成物の硬化物の吸水性が増大することがなく、電子部品装置における良好な耐半田クラック性を得ることができる。
次に、本発明の電子部品装置について説明する。本発明の封止用樹脂組成物を用いて電子部品装置を製造する方法としては、例えば、素子を搭載したリードフレーム又は回路基板等を金型キャビティ内に設置した後、封止用樹脂組成物をトランスファーモールド、コンプレッションモールド、インジェクションモールド等の成形方法で成形、硬化させることにより、この素子を封止する方法が挙げられる。
なお、各種エポキシ樹脂及びフェノール樹脂系硬化剤の150℃におけるICI粘度は、エム.エス.ティー.エンジニアリング(株)製、高温用ICI型コーンプレート型回転粘度計(プレート温度150℃設定、5Pコーンを使用)により測定した。
セパラブルフラスコに撹拌装置、温度計、還流冷却器、窒素導入口を装着し、ビフェニル(和光純薬工業製特級試薬、ビフェニル、沸点70℃、分子量154、純度98.4%
)150質量部、ホルムアルデヒド37%水溶液(和光純薬工業製ホルマリン37%)155質量部、硫酸(濃度98%)43質量部、を秤量した後、窒素置換しながら加熱を開始した。系内の温度が90〜100℃の温度範囲を維持しながら8時間攪拌し、室温まで冷却した後、トルエン200質量部を添加し、均一溶解させた後、分液漏斗に移し、蒸留水150質量部を加えて振とうした後に、水層を棄却する操作(水洗)を洗浄水が中性になるまで繰り返し行った後、油層を125℃減圧処理することによって粘性のあるビフェニル−ホルムアルデヒド反応中間体(B−F)を得た。次に、セパラブルフラスコに撹拌装置、温度計、還流冷却器、窒素導入口を装着し、上述の反応中間体(B−F)を70質量部、ホルムアルデヒド37%水溶液2質量部、あらかじめ粒状に砕いた4,4’−ビスクロロメチルビフェニル(和光純薬工業(株)製、純度95%、分子量251)147質量部、フェノール(関東化学(株)製特級試薬、フェノール、融点40.9℃、分子量94、純度99.3%)400質量部を加え、窒素置換及び攪拌を行いながら加熱し、系内温度を110〜120℃の範囲に維持しながら5時間反応させた。上記の反応によって系内に発生した塩酸ガスは、窒素気流によって系外へ排出した。反応終了後、150℃2mmHgの減圧条件で未反応成分と水分を留去した。ついでトルエン200質量部を添加し、均一溶解させた後、分液漏斗に移し、蒸留水150質量部を加えて振とうした後に、水層を棄却する操作(水洗)を洗浄水が中性になるまで繰り返し行った後、油層を125℃減圧処理することによってトルエン、残留未反応成分などの揮発成分を留去し、下記式(19)で表される構造を有する1以上の重合体からなる前駆体フェノール樹脂1(水酸基当量186、軟化点60℃、構造式の両末端は水素原子)を得た。
セパラブルフラスコに撹拌装置、温度計、還流冷却器、窒素導入口を装着し、上述の前駆体フェノール樹脂1を300質量部、エピクロルヒドリン900質量部、ジメチルスルホキシド180質量部を加えた。45℃に加熱して溶解させた後、水酸化ナトリウム(固形細粒状、純度99%試薬)65質量部を2時間かけて添加し、50℃に昇温して2時間、さらに70℃に昇温して2時間反応させた。反応後、蒸留水150質量部を加えて振とうした後に、水層を棄却する操作(水洗)を洗浄水が中性になるまで繰り返し行った後、油層を125℃2mmHgの減圧条件でエピクロルヒドリン及びジメチルスルホキシドを留去した。得られた固形物にメチルイソブチルケトン750質量部を加えて溶解し、70℃に加熱し、30質量%水酸化ナトリウム水溶液21質量部を1時間かけて添加し、さらに1時間反応した後、静置し、水層を棄却した。油層に蒸留水150質量部を加えて水洗操作を行い、洗浄水が中性になるまで同様の水洗操作を繰り返し行った後、加熱減圧によってメチルイソブチルケトンを留去し、一般式(20)で表される構造を有する1以上の重合体からなるエポキシ樹脂1(エポキシ当量265、軟化点55℃、150℃におけるICI粘度1.0dPa・s。構造式の両末端は水素原子)を得た。
セパラブルフラスコに撹拌装置、温度計、還流冷却器、窒素導入口を装着し、フェノール400質量部、あらかじめ粒状に砕いた4,4’−ビスクロロメチルビフェニル211
質量部を、セパラブルフラスコに秤量し、窒素置換しながら加熱し、フェノールの溶融の開始に併せて攪拌を開始した。系内の温度が95℃に到達した時点から、ホルムアルデヒド37%水溶液12質量部を3時間かけて徐々に系内に添加し、さらに3時間反応させた。なお、反応の間、系内は95℃から105℃の温度範囲を維持し、反応によって系内に発生する塩酸ガスは、窒素気流によって系外へ排出した。反応終了後、反応終了後、160℃2mmHgの減圧条件で未反応成分などを留去し、ついでトルエン200質量部を添加し、均一溶解させた後、分液漏斗に移し、蒸留水150質量部を加えて振とうした後に、水層を棄却する操作(水洗)を洗浄水が中性になるまで繰り返し行った後、油層を125℃減圧処理することによってトルエン、残留未反応成分などの揮発成分を留去し、下記式(21)で表される構造を有する1以上の重合体からなる前駆体フェノール樹脂2(水酸基当量189、軟化点63℃)を得た。
エポキシ樹脂1の合成において、前駆体フェノール樹脂1のかわりに、前駆体フェノール樹脂2を300質量部に変更した以外は、エポキシ樹脂1と同様の合成操作を行い、式(22)で表される構造を有する1以上の重合体からなるエポキシ樹脂2(エポキシ当量270、軟化点59℃、150℃におけるICI粘度1.2dPa・s。)を得た。
合体(式(22)において(e+f)/e>1である重合体)の合計量は19.5%で、副生成分として含まれる一般式(1)においてc=0に相当する重合体(式(22)においてe=0である重合体、フェノールノボラック型エポキシ樹脂にあたる重合体)の合計量は2.7%であった。また、FD−MS分析の相対強度比を質量比とみなして算術計算することにより得られる一般式(1)におけるc、dの平均値はそれぞれ1.4、2.6であり、式(22)におけるe、fの平均値はそれぞれ1.4、0.2であった。なお、副生成分である一般式(1)においてc=0に相当する重合体(式(22)においてe=0である重合体、フェノールノボラック型エポキシ樹脂にあたる重合体)を除く成分中における、一般式(1)において(d−1)/c=1に相当する重合体(式(22)において(e+f)/e=1である重合体)、一般式(1)において(d−1)/c>1に相当する重合体(式(22)において(e+f)/e>1である重合体)の合計量は、それぞれ、80.0%、20.0%であり、この場合のFD−MS分析の相対強度比を質量比とみなして算術計算することにより得られる一般式(1)におけるc、dの平均値はそれぞれ1.4、2.6であり、式(22)におけるe、fの平均値はそれぞれ1.4、0.2と算出される。
前駆体フェノール樹脂2の合成において、4,4’−ビスクロロメチルビフェニルを162質量部に、ホルムアルデヒド37%水溶液を28質量部に変更した以外は、前駆体フェノール樹脂2と同様の合成操作を行い、式(21)で表される構造を有する1以上の重合体からなる前駆体フェノール樹脂2A(水酸基当量172、軟化点59℃)を得た。
エポキシ樹脂1の合成において、前駆体フェノール樹脂1の代わりに、前駆体フェノール樹脂3を300質量部に、エピクロルヒドリンを968質量部に、ジメチルスルホキシドを192質量部に変更した以外は、エポキシ樹脂1と同様の合成操作を行い、式(22)で表される構造を有する1以上の重合体からなるエポキシ樹脂2(エポキシ当量243、軟化点53℃、150℃におけるICI粘度1.0dPa・s。)を得た。
することにより得られる一般式(1)におけるc、dの平均値それぞれは1.2、2.8であり、一般式(22)におけるe、fの平均値はそれぞれ1.2、0.6であった。なお、副生成分である一般式(1)においてc=0に相当する重合体(式(22)においてe=0である重合体、フェノールノボラック型エポキシ樹脂にあたる重合体)を除く成分中における、一般式(1)において(d−1)/c=1に相当する重合体(式(22)において(e+f)/e=1である重合体)、一般式(1)において(d−1)/c>1に相当する重合体(式(22)において(e+f)/e>1である重合体)の合計量は、それぞれ、50.3%、49.7%であり、この場合、一般式(1)におけるc、dの平均値それぞれは1.3、2.8であり、一般式(22)におけるe、fの平均値はそれぞれ1.3、0.5と算出される。
前駆体フェノール樹脂2の合成において、4,4’−ビスクロロメチルビフェニル211質量部を配合する代わりに、4,4’−ビスクロロメチルビフェニル186.5質量部と4−フェニルベンジルクロリド(和光純薬工業(株)製、純度96%、分子量202.5)50質量部を配合し、ホルムアルデヒド37%水溶液を0質量部に変更した以外は、前駆体フェノール樹脂1と同様の合成操作を行い、下記式(23)で表される構造を有する1以上の重合体からなる前駆体フェノール樹脂4(水酸基当量214、軟化点64℃)を得た。
エポキシ樹脂1の合成において、前駆体フェノール樹脂1の配合量300質量部を、前駆体フェノール樹脂2の配合量600質量部、前駆体フェノール樹脂3の配合量90質量部、及び前駆体フェノール樹脂4の配合量150質量部として、エポキシ樹脂1と同様の合成操作を行い、一般式(20)で表される構造を有する1以上の重合体、一般式(22)で表される構造を有する1以上の重合体及び一般式(24)で表される構造を有する1以上の重合体の混合物であるエポキシ樹脂4(エポキシ当量272、軟化点56℃、150℃におけるICI粘度1.1dPa・s。)を得た。
(22)において(e+f)/e=1である重合体又は式(24)においてg/(g+h)=1である重合体)である。また、m/z=640は、一般式(20)においてi=1、j=2である重合体又は式(22)においてe=1、f=1である重合体(一般式(1)においてc=1、d=3に相当する重合体)であり、これは一般式(1)において(d−1)/c>1に相当する重合体(式(20)においてj/i>1である重合体又は式(22)において(e+f)/e>1である重合体)であり、一般式(2)で表されるエポキシ樹脂(A−1)に相当する重合体である。また、m/z=644は、一般式(20)においてi=2、j=1である重合体又は式(24)においてg=1、h=1である重合体(一般式(1)においてc=2、d=2に相当する重合体)であり、これは一般式(1)において(d−1)/c<1に相当する重合体(式(20)においてj/i<1である重合体又は式(24)においてg/(g+h)<1である重合体)であり、一般式(3)で表されるエポキシ樹脂(A−2)に相当する重合体である。すなわち、エポキシ樹脂4は、一般式(1)で表される構造を有する1以上の重合体からなり、一般式(1)において(d−1)/c=1とは異なる重合体をも含むエポキシ樹脂(A)に該当するエポキシ樹脂であることが確認できた。
エポキシ樹脂5:ビフェニル型エポキシ樹脂(三菱化学(株)、YX4000K。エポキシ当量185、融点107℃、150℃におけるICI粘度0.1dPa・s。)
・s。)
硬化剤1:ビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル樹脂(明和化成(株)製、MEH−7851SS。水酸基当量203、軟化点67℃、150℃におけるICI粘度1.1dPa・s。)
し、ホルムアルデヒド37%水溶液(和光純薬工業製、ホルマリン37%)116.3質量部、硫酸37.7質量部、m−キシレン(関東化学製、特級試薬、m−キシレン、沸点139℃、分子量106、純度99.4%)100質量部を秤量した後、窒素置換しながら加熱を開始した。系内の温度が90〜100℃の温度範囲を維持しながら6時間攪拌し、室温まで冷却した後、20質量%水酸化ナトリウム150重量部を徐々に添加することにより系内を中和した。この反応系に、フェノール839質量部、α,α'−ジクロロ−
p−キシレン338質量部を加え、窒素置換及び攪拌を行いながら加熱し、系内温度を110〜120℃の範囲に維持しながら5時間反応させた。上記の反応によって系内に発生した塩酸ガスは、窒素気流によって系外へ排出した。反応終了後、150℃2mmHgの減圧条件で未反応成分と水分を留去した。ついでトルエン200質量部を添加し、均一溶解させた後、分液漏斗に移し、蒸留水150質量部を加えて振とうした後に、水層を棄却する操作(水洗)を洗浄水が中性になるまで繰り返し行った後、油層を125℃2mmHgの減圧条件でトルエン、残留未反応成分などの揮発成分を留去し、下記式(25)で表される構造を有する1以上の重合体からなるフェノール樹脂硬化剤3(水酸基当量180、軟化点67℃、150℃におけるICI粘度0.6dPa・s。式(25)におけるpが0〜20の整数、qが0〜20の整数、rが0〜20の整数である重合体の混合物であって、p、q、rの平均値は、それぞれ1.8、0.3、0.6である。また、式(25)において、分子の左末端は水素原子、右末端はフェノール構造又はキシレン構造である。)を得た。
無機充填剤1:電気化学工業(株)製、溶融球状シリカFB560(平均粒径30μm)100質量部、(株)アドマテックス製、合成球状シリカSO−C2(平均粒径0.5μm)6.5質量部、(株)アドマテックス製、合成球状シリカSO−C5(平均粒径1.5μm)7.5質量部の混合物
硬化促進剤1:下記式(26)で表される硬化促進剤
化合物E1:下記式(30)で表される化合物(東京化成工業(株)製、2,3−ナフタレンジオール、純度98%)
シランカップリング剤1:γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM−803)
シランカップリング剤2:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM−403)
シランカップリング剤3:N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM−573)。
無機難燃剤1:水酸化アルミニウム(住友化学(株)製、CL310)
無機難燃剤2:水酸化マグネシウム・水酸化亜鉛固溶体複合金属水酸化物(タテホ化学工業(株)製、エコーマグZ−10)
着色剤1:三菱化学(株)製のカーボンブラック(MA600)
離型剤1:日興リカ(株)製のカルナバワックス(ニッコウカルナバ、融点83℃)
(評価項目)
スパイラルフロー:低圧トランスファー成形機(コータキ精機(株)製、KTS−15)を用いて、ANSI/ASTM D 3123−72に準じたスパイラルフロー測定用金型に、175℃、注入圧力6.9MPa、保圧時間120秒の条件で樹脂組成物を注入し、流動長を測定した。スパイラルフローは、流動性のパラメータであり、数値が大きい方が、流動性が良好である。単位はcm。
20−A)にて、重量15g、サイズφ18mm×高さ約30mmとなるよう調整し、打錠圧力600Paにて打錠してタブレットを得た。得られたタブレットを装填したタブレット供給マガジンを成形装置内部にセットした。成形には、成形装置として低圧トランスファー自動成形機(第一精工(株)製、GP−ELF)を用いて、金型温度175℃、成形圧力9.8MPa、硬化時間120秒の条件で、樹脂組成物によりシリコンチップ等を封止して80ピンQFP(Cu製リードフレーム、パッケージ外寸:14mm×20mm×2.0mm厚、パッドサイズ:8.0mm×8.0mm、チップサイズ7.0mm×7.0mm×0.35mm厚)を得る成形を、連続で450ショットまで行った。この際、25ショット毎に金型表面の汚れ状態とパッケージの成形状態(未充填の有無)とを確認し、最初に金型の汚れが確認できたショット数、また金型汚れが発生しなかった場合には○印を表の「金型汚れ」の項に、最初に未充填が確認できたショット数、また未充填が発生しなかった場合には○印を表の「充填不良」の項に、それぞれ記載した。なお、金型の表面汚れは、成形した半導体装置の表面に汚れが転写してしまう、あるいは未充填の前兆である恐れが有り、400ショット未満で金型汚れが発生するのは好ましくない。また、金型汚れが400ショット以上で発生する場合は、連続生産性への影響はなく良好と判断する。また、使用するタブレットは、実際に成形で使用されるまでの間、成形装置のマガジン内に待機状態にあり、表面温度約30℃で、最大13個垂直に積み上げた状態にあった。成形装置内でのタブレットの供給搬送は、マガジンの最下部より突き上げピンが上昇することで、最上段のタブレットがマガジン上部から押し出され、機械式アームにて持ち上げられて、トランスファー成形用ポットへと搬送される。このとき、マガジン内で待機中にタブレットが上下で固着すると搬送不良が発生する。表の「搬送不良」の項には、最初に搬送不良が確認できたショット数、また搬送不良が発生しなかった場合には○印を記載した。
2 ダイボンド材硬化体
3 ダイパッド
4 ワイヤ
5 リードフレーム
6 封止用樹脂組成物の硬化体
7 ソルダーレジスト
8 基板
9 半田ボール
Claims (13)
- 下記一般式(1):
で表される構造を有する1以上の重合体からなり、上記一般式(1)において(d−1)/c=1とは異なる重合体をも含むエポキシ樹脂(A)と、
フェノール樹脂系硬化剤(B)と、
無機充填剤(C)と、
を含み、
電界脱離質量分析による測定で、前記一般式(1)において(d−1)/c=1とは異なる重合体の相対強度の合計が、前記エポキシ樹脂(A)全体の相対強度の合計に対して10%以上、60%以下であることを特徴とする封止用樹脂組成物。
- 請求項1に記載の封止用樹脂組成物において、前記エポキシ樹脂(A)が、前記一般式(1)において(d−1)/c=1とは異なる重合体として、
下記一般式(2):
で表される構造を有する1以上の重合体(A−1)、及び/又は、
下記一般式(3):
を含むことを特徴とする封止用樹脂組成物。 - 請求項1又は2に記載の封止用樹脂組成物において、前記無機充填剤(C)の含有量が全樹脂組成物に対して80質量%以上、93質量%以下であることを特徴とする封止用樹脂組成物。
- 請求項1ないし3のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物において、前記エポキシ樹脂(A)のエポキシ当量が220g/eq以上、300g/eq以下であることを特徴とする封止用樹脂組成物。
- 請求項1ないし4のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物において、前記エポキシ樹脂(A)の配合量が全樹脂組成物に対して0.5質量%以上、10質量%以下であることを特徴とする封止用樹脂組成物。
- 請求項1ないし5のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物において、硬化促進剤(D)をさらに含むことを特徴とする封止用樹脂組成物。
- 請求項6に記載の封止用樹脂組成物において、前記硬化促進剤(D)が、テトラ置換ホスホニウム化合物、ホスホベタイン化合物、ホスフィン化合物とキノン化合物との付加物、ホスホニウム化合物とシラン化合物との付加物からなる群から選択される少なくとも1種の硬化促進剤を含むことを特徴とする封止用樹脂組成物。
- 請求項1ないし7のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物において、芳香環を構成する2個以上の隣接する炭素原子にそれぞれ水酸基が結合した化合物(E)をさらに含むことを特徴とする封止用樹脂組成物。
- 請求項1ないし8のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物において、カップリング剤(F)をさらに含むことを特徴とする封止用樹脂組成物。
- 請求項9に記載の封止用樹脂組成物において、前記カップリング剤(F)が2級アミノ基を有するシランカップリング剤を含むことを特徴とする封止用樹脂組成物。
- 請求項1ないし10のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物において、無機難燃剤(G)をさらに含むことを特徴とする封止用樹脂組成物。
- 請求項11に記載の封止用樹脂組成物において、前記無機難燃剤(G)が金属水酸化物、又は複合金属水酸化物を含むことを特徴とする封止用樹脂組成物。
- 請求項1ないし12のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物を硬化させた硬化物で素子を封止して得られることを特徴とする電子部品装置。
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