JP5488393B2 - 半導体封止用樹脂組成物及び半導体装置 - Google Patents
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Description
エポキシ樹脂と、
無機充填剤と、
硬化促進剤と、
グリセリントリ脂肪酸エステルと、
を含むことを特徴とする。
エポキシ樹脂と、無機充填剤と、硬化促進剤と、グリセリントリ脂肪酸エステルと、を含むものである。
〜6のアルコキシ基である。
(i)極性基を有さないために、アルデヒド類との反応性が極めて低い。
(ii)一般式(5)で表される化合物(芳香族架橋基)との反応が可能である。
(iii)比較的かさ高いアルキル基による立体障害のため、一般式(5)で表される化合物との反応において、分子鎖の延長がほとんど起こらない。
したがって、アルキル置換芳香族化合物は、分子鎖の片末端、または両末端に結合してフェノール樹脂の分子鎖延長・成長を抑制する。これにより、得られるフェノール樹脂の流動性の向上に寄与する。
なお、フェノール樹脂中の一般式(1)および一般式(2)の構造単位の比率は、使用した原料の比率をほぼ反映する。
が0〜20の整数である化合物の混合物である。したがって、混合物におけるm1およびn1は、平均値で記載すると、m1は、平均値で、0.3〜7であり、より好ましくは0.5〜2であり、n1は、平均値で、0.3〜7であり、より好ましくは0.5〜2である。m1が上記下限値以上の場合、得られる樹脂組成物の硬化性が低下する恐れが少ない。また、m1が上記上限値以下であると、フェノール樹脂自体の粘度により得られる樹脂組成物の流動性が低下する恐れが少ない。また、n1が上記下限値以上の場合、得られる樹脂組成物の耐燃性および耐半田クラック性が低下する恐れが少ない。また、n1が上記上限値以下であると、フェノール樹脂自体の粘度により得られる樹脂組成物の流動性が低下する恐れが少ない。
なお、m1およびn1の値は、FD−MS分析法により求めることができる。一般式(3)の化合物のFD−MS分析法により測定される分子量は、350以上、1200以下であり、好ましくは400以上、900以下である。流動性、硬化性、耐燃性および耐半田性のバランスの観点から、一般式(3)の重合体の量は、一般式(1)および一般式(2)で表される構造単位を含み、少なくとも一方の末端に、少なくとも1つの炭素数1〜3のアルキル基を有する芳香族基を有する上記フェノール樹脂の全量を基準として、80質量%以上、95質量%以下であることが好ましい。
なお、m2およびn2の値は、FD−MS分析法により求めることができる。一般式(4)の化合物のFD−MS分析法により測定される分子量は、好ましくは550以上、1200以下であり、より好ましくは600以上、900以下である。流動性、硬化性、耐燃性および耐半田性のバランスの観点から、一般式(4)の重合体の量は、一般式(1)および一般式(2)で表される構造単位を含み、少なくとも一方の末端に、少なくとも1つの炭素数1〜3のアルキル基を有する芳香族基を有する上記フェノール樹脂の全量を基準として、5質量%以上、20質量%以下であることが好ましい。
有する芳香族基を有する樹脂、具体的には、フェノールアラルキル型樹脂の片末端または両末端のフェノール部分がアルキル置換芳香族化合物で置換された樹脂、フェノールアラルキル型とフェノールノボラック型を共重合したフェノール樹脂の片末端または両末端のフェノール部分がアルキル置換芳香族化合物で置換された樹脂からなるものに限定されず、上述の方法で該フェノール樹脂を製造する際に同時に生成されることとなる副生成物である、フェノールアラルキル型樹脂、フェノールノボラック型樹脂、フェノールアラルキル型とフェノールノボラック型を共重合したフェノール樹脂を含んでもよい。上述の複数の構造を含むことにより、耐燃性に優れ、フェノールアラルキル樹脂よりも、低粘度でありながらもブロッキングが起こり難く、ハンドリングに優れ、かつ低吸水性を発現することが出来る。また、このようなフェノール樹脂は、フェノールアラルキル樹脂よりもトータルでの原料コストが安く、低コストで製造することができる。
フェニレン骨格を有するフェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル型エポキシ樹脂などのアラルキル型エポキシ樹脂およびこれらのエポキシ樹脂は、耐半田性、耐燃性および連続成形性のバランスに優れる点で好ましく、結晶性エポキシ樹脂は、さらに流動性に優れる点で好ましい。また、得られる半導体封止用樹脂組成物の耐湿信頼性の観点から、イオン性不純物であるNaイオンやClイオンを極力含まないことが好ましく、半導体封止用樹脂組成物の硬化性の観点から、エポキシ樹脂のエポキシ当量は、100g/eq以上、500g/eq以下であることが好ましい。
なお、フェノール樹脂とエポキシ樹脂とは、全エポキシ樹脂のエポキシ基数(EP)と、全フェノール樹脂のフェノール性水酸基数(OH)との当量比(EP)/(OH)が、0.8以上、1.3以下となるように配合することが好ましい。当量比が上記範囲内であると、得られる樹脂組成物を成形する際、十分な硬化特性を得ることができる。
半導体封止用樹脂組成物中の無機充填剤の量は、半導体封止用樹脂組成物の全質量に対して、好ましくは80質量%以上であり、より好ましくは83質量%以上であり、さらに好ましくは86質量%以上である。下限値が上記範囲内であると、得られる樹脂組成物の硬化に伴う吸湿量の増加や、強度の低下が低減でき、したがって良好な耐半田クラック性を有する硬化物を得ることができる。
また、半導体封止用樹脂組成物中の無機充填剤の量は、半導体封止用樹脂組成物の全質量に対して、好ましくは93質量%以下であり、より好ましくは91質量%以下であり、さらに好ましくは90質量%以下である。上限値が上記範囲内であると、得られる樹脂組成物は良好な流動性を有するとともに、良好な成形性を備える。
なお、後述する、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物や、硼酸亜鉛、モリブデン酸亜鉛、三酸化アンチモン等の無機系難燃剤を用いる場合には、これらの無機系難燃剤と上記無機充填剤の合計量を上記範囲内とすることが望ましい。
具体例としては、有機ホスフィン、テトラ置換ホスホニウム化合物、ホスホベタイン化合物、ホスフィン化合物とキノン化合物との付加物、ホスホニウム化合物とシラン化合物との付加物等のリン原子含有化合物;1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7、ベンジルジメチルアミン、2−メチルイミダゾール等の窒素原子含有化合物が挙げられる。これらのうち、硬化性の観点からはリン原子含有化合物が好ましく、流動性と硬化性のバランスの観点からは、テトラ置換ホスホニウム化合物、ホスホベタイン化合物、ホスフィン化合物とキノン化合物との付加物、ホスホニウム化合物とシラン化合物との付加物等の潜伏性を有する触媒がより好ましい。流動性という点を考慮するとテトラ置換ホスホニウム化合物が特に好ましく、また樹脂組成物の硬化物熱時低弾性率という点を考慮するとホスホベタイン化合物、ホスフィン化合物とキノン化合物との付加物が特に好ましく、また潜伏的硬化性という点を考慮すると、ホスホニウム化合物とシラン化合物との付加物が特に好ましい。
本発明の半導体封止用樹脂組成物で用いることができる有機ホスフィンとしては、例えばエチルホスフィン、フェニルホスフィン等の第1ホスフィン;ジメチルホスフィン、ジフェニルホスフィン等の第2ホスフィン;トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン等の第3ホスフィンが挙げられる。
ものである。X2、およびX3は互いに同一であっても異なっていてもよく、Y2、Y3、Y4、およびY5は互いに同一であっても異なっていてもよい。Z1は芳香環または複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基である。
K 3504に準拠した方法により測定することができる。具体的には、ワックス類1g中に含有する遊離脂肪酸を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム数として測定される。以下の例においても、同様の方法により測定することができる。酸価が上記範囲内にあると、グリセリントリ脂肪酸エステルは、樹脂硬化物中において、エポキシ樹脂マトリックスと好ましい相溶状態となる。これにより、グリセリントリ脂肪酸エステルと、エポキシ樹脂マトリックスとが、相分離を起こすことがない。そのため、樹脂硬化物表面におけるグリセリントリ脂肪酸エステルの偏析が抑制され、金型の汚れや樹脂硬化物の外観の悪化を低減することができる。さらに、グリセリントリ脂肪酸エステルが樹脂硬化物表面に存在するため、金型からの樹脂硬化物の離型性に優れる。一方、エポキシ樹脂マトリックスとの相溶性が高すぎると、グリセリントリ脂肪酸エステルが樹脂硬化物表面に染み出すことができず、十分な離型性を確保することができない場合がある。
ガロール、没食子酸、没食子酸エステルまたはこれらの誘導体が挙げられる。また、一般式(11)で表される多環式化合物の具体例としては、例えば、1,2−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレンおよびこれらの誘導体が挙げられる。これらのうち、流動性と硬化性の制御のしやすさから、芳香環を構成する2個の隣接する炭素原子にそれぞれ水酸基が結合した化合物が好ましい。また、混練工程での揮発を考慮した場合、母核は低揮発性で秤量安定性の高いナフタレン環である化合物とすることがより好ましい。この場合、化合物(F)を、具体的には、例えば、1,2−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレンおよびその誘導体等のナフタレン環を有する化合物とすることができる。これらの化合物(F)は1種類を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
値が上記範囲内であれば、エポキシ樹脂と無機充填剤との界面強度が低下することがなく、半導体装置における良好な耐半田クラック性を得ることができる。また、シランカップリング剤等の密着助剤の配合割合が上記範囲内であれば、樹脂組成物の硬化物の吸水性が増大することがなく、半導体装置における良好な耐半田クラック性を得ることができる。
何ら限定されるものではない。以下に記載の各成分の配合量は、特に記載しない限り、質量部とする。
フェノール樹脂1:フェノール(関東化学製特級試薬、フェノール、融点40.9℃、分子量94、純度99.3%)100質量部、p−キシリレングリコール(東京化成工業製p−キシリレングリコール、融点118℃、分子量138、純度98%)34.5質量部、およびp−トルエンスルホン酸一水和物(和光純薬工業製p−トルエンスルホン酸、分子量190、純度99%)0.5質量部をセパラブルフラスコに秤量し、窒素置換しながら加熱し、溶融の開始に併せて攪拌を開始した。系内が150℃に達したのを確認してから、ホルムアルデヒド37%水溶液(和光純薬工業製ホルマリン37%)13.5質量部を30分かけて添加した。系内の温度を145℃から155℃の範囲を維持しながら90分間反応させた後、系内へ1,3,5−トリメチルベンゼン(東京化成工業製鹿特級試薬、沸点165℃、分子量120、純度99%)22.5質量部を30分かけて添加しながら、反応系の温度を下げ、120℃〜130℃の範囲を維持しながら、さらに240分間反応させた。上記のホルムアルデヒドの添加開始から反応終了までの間、反応によって系内に発生、または、ホルマリン添加に伴い系内に混入した水分については、窒素気流によって系外へ排出した。反応終了後、150℃2mmHgの減圧条件で未反応成分を留去し、ついでトルエン200質量部を添加し、均一溶解させた後、分液漏斗に移し、蒸留水150質量部を加えて振とうした後に、水層を棄却する操作(水洗)を洗浄水が中性になるまで繰り返し行った後、油層を125℃減圧処理することによってトルエン、残留未反応成分などの揮発成分を留去し、下記式(12)、式(13)および式(14)で表される重合体の混合物であるフェノール樹脂1(水酸基当量159、軟化点67℃、150℃におけるICI粘度0.65dPa・s)を得た。得られたフェノール樹脂1の、GPC分析とFD−MS分析を行った結果、下記式(12)、式(13)および式(14)で表される重合体の質量比は、それぞれ、63.2質量%、34.6質量%、2.2質量%であり、下記式(12)、式(13)および式(14)におけるa1〜a3、b1〜b3の平均値は、a1=1.04、a2=0.94、a3=1.45、b1=0.92、b2=0.79、b3=0.60であった。フェノール樹脂1のGPCチャートを図2に、FD−MSチャートを図3に示す。
フェノール樹脂1のGPC測定は、次の条件で行った。フェノール樹脂1の試料20mgに溶剤テトラヒドロフラン(THF)を6ml加えて十分溶解しGPC測定に供した。GPCシステムは、WATERS社製モジュールW2695、東ソー株式会社製のTSK
GUARDCOLUMN HHR−L(径6.0mm、管長40mm、ガードカラム)、東ソー株式会社製のTSK−GEL GMHHR−L(径7.8mm、管長30mm、ポリスチレンジェルカラム)2本、WATERS社製示差屈折率(RI)検出器W2414を直列に接続したものを用いた。ポンプの流速は0.5ml/分、カラム及び示差屈折率計内温度を40℃とし、測定溶液を100μlインジェクターより注入して測定を行った。
フェノール樹脂1のFD−MS測定は次の条件で行なった。フェノール樹脂1の試料10mgに溶剤ジメチルスルホキシド(DMSO)1gを加えて十分溶解したのち、FDエミッターに塗布の後、測定に供した。FD−MSシステムは、イオン化部に日本電子株式会社製のMS−FD15Aを、検出器に日本電子株式会社製のMS−700機種名二重収
束型質量分析装置とを接続して用い、検出質量範囲(m/z)50〜2000にて測定した。
内径29mm、高さ10cmのポリプロピレン製の円筒容器内に、予め5℃に冷却した顆粒状のフェノール樹脂を20g入れ、円筒容器内に外形29mm・質量200gのピストンを挿入し、所定温度に設定した恒温槽内で所定時間垂直に立てた状態でフェノール樹脂に荷重を与え、その後に円筒容器を逆さまにしてフェノール樹脂を取り出したとき、もとの顆粒状で容器から容易に取り出すことが出来たものを◎、ピストンの内部形状を保つが手で容易にほぐれる場合は○、ピストンの内部形状のまま手でほぐれない場合は×、樹脂が溶融して取り出すことが出来ない場合を××とした。フェノール樹脂1および2は、フェノール樹脂4(三井化学株式会社製XLC−4L)と比較して、低粘度でありながらブロッキング性に優れる結果であった。
エポキシ樹脂1:ビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬(株)製、NC3000P、エポキシ当量275、軟化点60℃、150℃におけるICI粘度1.1dPa・s)
エポキシ樹脂2:ビフェニル型エポキシ樹脂(三菱化学(株)製、YX−4000HK、エポキシ当量191、融点105℃、150℃におけるICI粘度0.1dPa・s)
エポキシ樹脂3:ビスフェノールF型エポキシ樹脂(東都化成(株)製、YSLV−80XY、エポキシ当量190、融点80℃、150℃におけるICI粘度0.03dPa・s)
エポキシ樹脂4:フェニレン骨格を有するフェノールアラルキル型エポキシ樹脂(三井化学(株)製、E−XLC−3L、エポキシ当量238、軟化点52℃、150℃におけるICI粘度1.2dPa・s。)。
エポキシ樹脂5:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学(株)製、YL6810、エポキシ当量172、融点45℃、150℃におけるICI粘度0.03dPa・s)
硬化促進剤1:下記式(20)で表される硬化促進剤
離型剤1:グリセリントリモンタン酸エステル(クラリアントジャパン(株)製、リコ
ルブ(登録商標)WE4、滴点82℃、酸価25mgKOH/g。)
離型剤2:前述の方法により作成したグリセリントリメリシン酸エステル(滴点95℃、酸価30mgKOH/g。)
離型剤3:グリセリントリベヘン酸エステル(理研ビタミン(株)製、試作品L3633、滴点80℃、酸価15mgKOH/g。)
離型剤4:グリセリンモノステアリン酸エステル(理研ビタミン(株)製、リケマール(登録商標)S−100、滴点65℃、酸価2mgKOH/g。)
離型剤5:カルナバワックス(日興ファイン(株)製、ニッコウカルナバ、融点83℃、酸価7mgKOH/g。)
シランカップリング剤1:γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製、KBM−803)
シランカップリング剤2:N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM−573)
以下の成分をミキサーを用いて、常温で混合した後、80℃〜100℃の加熱ロールで溶融混練し、その後冷却し、次いで粉砕して、半導体封止用樹脂組成物を得た。
フェノール樹脂2 4.89質量部
エポキシ樹脂1 8.11質量部
無機充填剤 86.00質量部
硬化促進剤1 0.40質量部
離型剤1 0.20質量部
シランカップリング剤1 0.10質量部
シランカップリング剤2 0.10質量部
着色剤 0.20質量部
得られた半導体封止用樹脂組成物を、以下の項目について評価した。評価結果を表3に示す。
、金型温度175℃、注入時間15秒、硬化時間120秒、注入圧力9.8MPaの条件で、エポキシ樹脂組成物を注入成形して、3.2mm厚の耐燃試験片を作製した。得られた試験片について、UL94垂直法の規格に則り耐燃試験を行った。表には、耐燃ランクを示した。
表3の配合に従い、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂組成物を製造し、実施例1と同様にして評価した。評価結果を表3に示す。
いずれにおいても、流動性(スパイラルフロー)、耐燃性、耐半田性、および連続成形性のバランスに優れた結果が得られた。一方、一般式(1)および一般式(2)で表される構造単位を含み、少なくとも一方の末端に、少なくとも1つの炭素数1〜3のアルキル基を有する芳香族基を有する、フェノール樹脂及び/又はグリセリントリ脂肪酸エステルを含まない比較例1〜7においては、耐燃性、耐半田性、および連続成形性も劣る結果となった。
2 ダイボンド材硬化体
3 ダイパッド
4 金線
5 リードフレーム
6 封止用樹脂組成物の硬化体
Claims (6)
- 下記一般式(1)および一般式(2)で表される構造単位を含み、少なくとも一方の末端に、少なくとも1つの炭素数1〜3のアルキル基を有する芳香族基を有する、フェノール樹脂と;
エポキシ樹脂と、
無機充填剤と、
硬化促進剤と、
グリセリントリ脂肪酸エステルと、
を含むことを特徴とする半導体封止用樹脂組成物。 - 少なくとも1つの炭素数1〜3のアルキル基を有する前記芳香族基は、トリメチルフェニル基であることを特徴とする請求項1に記載の半導体封止用樹脂組成物。
- 前記硬化促進剤が、テトラ置換ホスホニウム化合物、ホスホベタイン化合物、ホスフィン化合物とキノン化合物との付加物およびホスホニウム化合物とシラン化合物との付加物から選択される少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1ないし請求項4のいずれか1項に記載の半導体封止用樹脂組成物。
- 半導体素子を、請求項1ないし請求項5のいずれか1項に記載の半導体封止用樹脂組成物で封止して得られることを特徴とする半導体装置。
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