JP5573111B2 - イソプロピルメチルフェノール含有液体口腔用組成物 - Google Patents
イソプロピルメチルフェノール含有液体口腔用組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5573111B2 JP5573111B2 JP2009255191A JP2009255191A JP5573111B2 JP 5573111 B2 JP5573111 B2 JP 5573111B2 JP 2009255191 A JP2009255191 A JP 2009255191A JP 2009255191 A JP2009255191 A JP 2009255191A JP 5573111 B2 JP5573111 B2 JP 5573111B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- mass
- component
- liquid oral
- isopropylmethylphenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
- A61K31/05—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/347—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Birds (AREA)
- Oncology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
しかしながら、イソプロピルメチルフェノールを含有する組成物は、特有な嫌味を有するために使用感を著しく損なうという欠点が生じ、この点の改善が求められていた。
また、イソプロピルメチルフェノールの殺菌力を確保するために、界面活性剤の含有量を減らし、エタノールの刺激を低減するためにエタノール含有量を少なくすると、低温保存においてl−メントールの結晶が析出し、組成物の外観安定性が著しく損なわれるという問題があった。なお、カチオン性殺菌剤とl−メントールを含有し、エタノール含有量が少ない組成においては、パラオキシ安息香酸メチルとパラオキシ安息香酸エチルとを併用して配合するとl−メントールの結晶析出を防止できることは特許文献7(特開2007−31394号公報)に提案されている。
なお、製剤中の含水率を40%以下にすることがフェノール系殺菌剤の安定性に有効であること(特許文献8:特開平11−322554号公報参照)、水分量をポリオール類配合量の半分以下に調整して配合することが非水溶性有効成分の経時での残存率低下の防止に有効であること(特許文献9:特開2001−199854号公報参照)が提案されているが、これら技術も未だ十分とは言えなかった。
従って、イソプロピルメチルフェノール含有液体口腔用組成物において、上記の種々の課題を解決して、イソプロピルメチルフェノールによる歯周病原性バイオフィルムに対する高い浸透殺菌効果を発揮すると共に、嫌味のない良好な使用感と高い経時保存安定性とを兼ね備えた液体口腔用組成物の開発が望まれる。
請求項1:
イソプロピルメチルフェノールを含有する液体口腔用組成物に、
(A)ノニオン性界面活性剤、
(B)グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ソルビトールから選ばれる1種以上の湿潤剤、
(C)l−メントール、
(D)パラオキシ安息香酸エステル、
(E)3−オクタノール、3−オクチルアセテート、3−オクタノン、フェンコンから選ばれる1種以上の香料成分
を配合してなり、成分(B)の合計含有量が組成物全体の5〜20質量%、成分(E)の含有量が組成物全体の0.0004〜0.1質量%であり、実質的にエタノールを含有しないことを特徴とするイソプロピルメチルフェノール含有液体口腔用組成物。
請求項2:
(A)ノニオン性界面活性剤が、エチレンオキサイドの平均付加モル数が40〜100モルのポリオキシエチレン硬化ヒマシ油及びアルキル基の炭素数が16〜18でエチレンオキサイドの平均付加モル数が10〜40モルのポリオキシエチレンアルキルエーテルから選ばれる1種以上である請求項1記載の液体口腔用組成物。
請求項3:
成分(B)として、グリセリンとプロピレングリコール及び/又は平均分子量190〜630のポリエチレングリコールとを組み合わせて配合した請求項1又は2記載の液体口腔用組成物。
請求項4:
イソプロピルメチルフェノールを0.01〜0.2質量%、(A)成分を0.1〜1.0質量%、(C)成分を0.01〜0.3質量%、(D)成分を0.01〜0.3質量%含有する請求項1、2又は3記載の液体口腔用組成物。
請求項5:
更に、(F)アニスアルデヒドを組成物全体の0.0001〜0.1質量%含有する請求項1乃至4のいずれか1項記載の液体口腔用組成物。
請求項6:
成分(E)と成分(F)との合計含有量が0.002〜0.15質量%である請求項5記載の液体口腔用組成物。
請求項7:
組成物中のエタノール量が100ppm以下である請求項1乃至6のいずれか1項記載の液体口腔用組成物。
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油のエチレンオキサイドの平均付加モル数が40モル未満では、低温保存時に析出が生じる場合があり、100モルを超えるものは一般に市販されていない。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルのエチレンオキサイドの平均付加モル数が10モル未満では、上記と同様に低温保存時に析出が生じる場合があり、40モルを超えるものは一般には市販されていない。また、上記ポリオキシエチレンアルキルエーテルにおいて、アルキル基の炭素数が16未満では、苦味や刺激が強く、18を超えるものは低温又は高温での外観安定性に劣る場合がある。
平均分子量190〜630のポリエチレングリコールとしては、ポリエチレングリコール200(平均分子量190〜210)、ポリエチレングリコール300(平均分子量280〜320)、ポリエチレングリコール400(平均分子量380〜420)、ポリエチレングリコール600(平均分子量570〜630)が該当し、これらを好適に使用できる。商品によっては、例えばポリエチレングリコール#200のように、ポリエチレングリコールと数値の間に#がつく場合がある。
l−メントールの配合量は、清涼感確保の点で、0.01〜0.3質量%、特に0.05〜0.2質量%が好ましい。配合量が0.01質量%未満の場合、清涼感を満足に確保することが難しくなったり、嫌味が満足に改善されない場合があり、0.3質量%を超えると、低温でのl−メントールの析出を防止できなかったり、低温で白濁し外観安定性が損なわれる場合がある。
パラオキシ安息香酸エステルの配合量は、低温保存でのl−メントールの析出防止の点で、組成物全体の0.01〜0.3質量%、特に0.05〜0.2質量%が好ましい。配合量が0.01質量%未満では、低温保存でのl−メントールの析出を防止できなかったり、白濁する場合があり、0.3質量%を超えると、苦味を抑制できなかったり、パラオキシ安息香酸エステル由来の苦味が強くなって、使用感に劣る場合がある。
上記香料成分の2種以上を組み合わせる場合は、3−オクタノールと3−オクチルアセテート及び/又はフェンコンとの組み合わせが好適である。
なお、オクタノールであっても、液体口腔用組成物の香料として一般的な1−オクタノールは、目的とするイソプロピルメチルフェノール由来の嫌みのマスキングが満足にできないため、本発明にかかわる香料成分として相応しくない。
なお、成分(E)と成分(F)との組み合わせとしては、特に3−オクタノール及びアニスアルデヒドとの組み合わせが好ましく、これによりイソプロピルメチルフェノール由来の嫌味に対して、とりわけ優れたマスキング効果が発揮される。
本発明の液体口腔用組成物には、上記成分に加えて、その剤型に応じて適宜な任意成分を本発明の効果を妨げない範囲で配合することができ、例えば、上記成分以外の湿潤剤、増粘剤、pH調整剤、防腐剤、甘味剤、香料、界面活性剤、有効成分、着色料等を含有できる。
特に、本発明の液体口腔用組成物は、25℃におけるpHを5.5〜7.5に調整することが好ましく、この付近のpH調整剤として、リン酸二水素ナトリウムとリン酸一水素ナトリウムあるいはクエン酸とクエン酸ナトリウムを組み合わせたものを用いることが好ましい。
上記成分(A)以外の界面活性剤の配合量は組成物全体の0.01〜5質量%が好ましく、本発明の効果を妨げない範囲で使用することができる。
香料として、表8,9に示す組成の香料組成物A〜Iを調製し、配合した。
表1〜7に示す組成の液体口腔用組成物を常法により調製し、下記方法でモデルバイオフィルムに対する浸透殺菌効果を評価した。結果を表1〜7に示す。
なお、表1〜3の実施例1〜41、及び表5〜7の実施例42〜84において、香料組成物Aを香料組成物B〜Iのいずれかに置き換えても同様の結果が得られた。
直径7mmのハイドロキシアパタイト(HA)板を0.45μmのフィルターで濾過した人無刺激唾液で4時間処理し、ヘミン及びメナジオンを添加したトリプチケースソイブロス中、ストレプトコッカス ミュータンス(Streptococcus mutans)、アクチノマイセス ナエスランディ(Actinomyces naeslundii)、ベイヨネラ パルビュラ(Veillonella parvula)、フゾバクテリウム ヌクレアタム(Fusobacterium nucleatum)及びポルフィロモナス ジンジバリス(Porphyromonas gingivalis)の5菌種混合系で2週間連続培養することにより、HA板上にモデルバイオフィルムを形成させた。2週間培養後より1日1回、下記表に示した液体口腔用組成物に人口唾液(50mmol/L KCl+1mmol/L KH2PO4+1mmol/L CaCl2+0.1mmol/L MgCl2(pH7.0))を2倍質量添加し、分散させた後の遠心上清を試験薬剤液として、これにモデルバイオフィルムを3分間浸漬処理し、更に3日間培養した。培養終了時にモデルバイオフィルムを取り出し、分散後、寒天平板上で培養することによりモデルバイオフィルム中の各菌種の生菌数を求めた。生菌数は、培養条件により多少振れるが、試験薬剤の代わりに人口唾液を作用させた場合では、約8.5log cfu(colony forming units/HA板)であり、6.0log cfu/HA板未満の場合において、バイオフィルム殺菌力が高いと判断した。
◎:5.0log cfu/HA板未満
○:5.0log cfu/HA板以上〜6.0log cfu/HA板未満
△:6.0log cfu/HA板以上〜7.0log cfu/HA板未満
×:7.0log cfu/HA板以上
表1〜7に示す組成の液体口腔用組成物について、下記方法で外観安定性、結晶の析出を評価した。結果を表1〜7に示す。
外観安定性、結晶析出:
表1〜7に示したサンプルを満注量450mLのPET容器に450mL充填し、−5℃恒温槽に3ヶ月保存後の外観安定性、及び結晶の析出を下記基準に則り、目視判定した。
◎:初期品と比較し、変化が認められない。
○:ごくわずかなオリが認められるが問題ない。
△:微濁が認められる。
×:かなりの白濁又は沈澱物が認められる。
◎:初期品と差がなく、結晶の析出が認められない。
○:ごく微量の析出物が認められる。
△:微量の針状結晶が認められる。
×:針状結晶の析出が認められる。
表1〜7に示す組成の液体口腔用組成物について、下記方法で下記に示す使用感、嫌味のなさを評価した。結果を表1〜7に示す。
表1〜7に示したサンプル20mLを口に含み、30秒間すすいだ後、洗口直後の清涼感のよさ、刺激のなさ、べたつき感のなさについて下記の4段階で評価し、10名の平均点を次の基準に従い、◎、○、△、×で表に示した。
4:清涼感が認められた。
3:やや清涼感が認められた。
2:かすかに清涼感が認められた。
1:清涼感が認められなかった。
4:刺激が認められなかった。
3:ほとんど刺激が認められなかった。
2:やや刺激が認められた。
1:刺激が認められた。
4:べたつき感が認められなかった。
3:ほとんどべたつき感が認められなかった。
2:ややべたつき感が認められた。
1:べたつき感が認められた。
◎:平均点4.0点
○:平均点3.0点以上4.0点未満
△:平均点2.0点以上3.0点未満
×:平均点1.0点以上2.0点未満
専門家パネラー10人を用いた官能試験を実施した。表1〜7に示したサンプル20mLを口に含み、30秒間すすぎ、使用中に感じた嫌味のなさを、以下の評点に従って評価した。10名の評価結果の平均値を求め、以下の基準で◎及び○の評価が確保されるものを、嫌味のない液体口腔用組成物であると判断した。
(評点)
4点:嫌味が全くない
3点:嫌味がほとんどない
2点:嫌味がややある
1点:嫌味がある
(評価基準)
◎ :3.7点以上〜4.0点以下
◎〜○:3.3点以上〜3.7点未満
○ :3.0点以上〜3.3点未満
△ :2.0点以上〜3.0点未満
× :2.0点未満
Claims (7)
- イソプロピルメチルフェノールを含有する液体口腔用組成物に、
(A)ノニオン性界面活性剤、
(B)グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ソルビトールから選ばれる1種以上の湿潤剤、
(C)l−メントール、
(D)パラオキシ安息香酸エステル、
(E)3−オクタノール、3−オクチルアセテート、3−オクタノン、フェンコンから選ばれる1種以上の香料成分
を配合してなり、成分(B)の合計含有量が組成物全体の5〜20質量%、成分(E)の含有量が組成物全体の0.0004〜0.1質量%であり、実質的にエタノールを含有しないことを特徴とするイソプロピルメチルフェノール含有液体口腔用組成物。 - (A)ノニオン性界面活性剤が、エチレンオキサイドの平均付加モル数が40〜100モルのポリオキシエチレン硬化ヒマシ油及びアルキル基の炭素数が16〜18でエチレンオキサイドの平均付加モル数が10〜40モルのポリオキシエチレンアルキルエーテルから選ばれる1種以上である請求項1記載の液体口腔用組成物。
- 成分(B)として、グリセリンとプロピレングリコール及び/又は平均分子量190〜630のポリエチレングリコールとを組み合わせて配合した請求項1又は2記載の液体口腔用組成物。
- イソプロピルメチルフェノールを0.01〜0.2質量%、(A)成分を0.1〜1.0質量%、(C)成分を0.01〜0.3質量%、(D)成分を0.01〜0.3質量%含有する請求項1、2又は3記載の液体口腔用組成物。
- 更に、(F)アニスアルデヒドを組成物全体の0.0001〜0.1質量%含有する請求項1乃至4のいずれか1項記載の液体口腔用組成物。
- 成分(E)と成分(F)との合計含有量が0.002〜0.15質量%である請求項5記載の液体口腔用組成物。
- 組成物中のエタノール量が100ppm以下である請求項1乃至6のいずれか1項記載の液体口腔用組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009255191A JP5573111B2 (ja) | 2009-11-06 | 2009-11-06 | イソプロピルメチルフェノール含有液体口腔用組成物 |
CN201080043228.9A CN102573770B (zh) | 2009-11-06 | 2010-11-01 | 含有异丙基甲基苯酚的液体口腔用组合物 |
PCT/JP2010/069429 WO2011055708A1 (ja) | 2009-11-06 | 2010-11-01 | イソプロピルメチルフェノール含有液体口腔用組成物 |
HK12112711.9A HK1171942A1 (en) | 2009-11-06 | 2012-12-10 | Isopropyl methyl phenol-containing liquid composition for oral cavity |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009255191A JP5573111B2 (ja) | 2009-11-06 | 2009-11-06 | イソプロピルメチルフェノール含有液体口腔用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011098919A JP2011098919A (ja) | 2011-05-19 |
JP5573111B2 true JP5573111B2 (ja) | 2014-08-20 |
Family
ID=43969948
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009255191A Active JP5573111B2 (ja) | 2009-11-06 | 2009-11-06 | イソプロピルメチルフェノール含有液体口腔用組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5573111B2 (ja) |
CN (1) | CN102573770B (ja) |
HK (1) | HK1171942A1 (ja) |
WO (1) | WO2011055708A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020066912A1 (ja) | 2018-09-25 | 2020-04-02 | 東洋紡株式会社 | 水分散性の微粒子 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5971988B2 (ja) * | 2012-03-02 | 2016-08-17 | 花王株式会社 | 液体口腔用組成物 |
JP2013194025A (ja) * | 2012-03-22 | 2013-09-30 | Sunstar Inc | 液体口腔用組成物 |
CN105341622B (zh) * | 2015-10-19 | 2019-07-12 | 仲恺农业工程学院 | 防腐剂组合物及其用途 |
JP6634284B2 (ja) * | 2015-12-25 | 2020-01-22 | 日油株式会社 | 濃縮抗菌剤組成物 |
CN105853775A (zh) * | 2016-03-30 | 2016-08-17 | 山东省立医院 | 一种口腔护理用组合物及其制备方法和应用 |
JP7172028B2 (ja) * | 2017-11-30 | 2022-11-16 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
KR20200093514A (ko) * | 2017-11-30 | 2020-08-05 | 라이온 가부시키가이샤 | 구강 바이오필름 형성 억제제 및 구강용 조성물 |
EP3733155B1 (en) | 2017-12-27 | 2022-11-23 | Kao Corporation | Method for manufacturing composition that includes poorly water-soluble aromatic compound |
KR20210014618A (ko) * | 2018-05-29 | 2021-02-09 | 라이온 가부시키가이샤 | 구강용 조성물 |
CN111789795A (zh) * | 2020-04-28 | 2020-10-20 | 广东分子态生物股份有限公司 | 脂质体包裹杀菌成分的洗手液及其制备方法 |
CN113368011A (zh) * | 2021-06-08 | 2021-09-10 | 广东金骏康生物技术有限公司 | 一种抗炎抗氧化漱口水 |
WO2023222213A1 (en) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Symrise Ag | Antimicrobial mixtures |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5929619A (ja) * | 1982-08-11 | 1984-02-16 | T Hasegawa Co Ltd | 虫歯防止剤 |
JPS62151498A (ja) * | 1985-12-25 | 1987-07-06 | ライオン株式会社 | 清浄剤 |
JPH085772B2 (ja) * | 1986-02-05 | 1996-01-24 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
JP2696912B2 (ja) * | 1987-07-29 | 1998-01-14 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
JP2580661B2 (ja) * | 1987-12-26 | 1997-02-12 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
JP2004018431A (ja) * | 2002-06-14 | 2004-01-22 | Kiyomitsu Kawasaki | 口腔用香料組成物および該香料組成物を含有する口腔組成物 |
JP4985905B2 (ja) * | 2005-07-29 | 2012-07-25 | ライオン株式会社 | 液体口腔用組成物及びl−メントールの析出防止方法 |
JP4957882B2 (ja) * | 2005-10-17 | 2012-06-20 | ライオン株式会社 | エタノール無配合洗口剤組成物 |
JP5136797B2 (ja) * | 2006-06-23 | 2013-02-06 | ライオン株式会社 | イソプロピルメチルフェノール含有液体口腔用組成物 |
JP2008143825A (ja) * | 2006-12-08 | 2008-06-26 | Lion Corp | 歯磨組成物 |
CN101801344A (zh) * | 2007-07-09 | 2010-08-11 | 乔治敦大学 | 关于使用阳离子脂质体介导的核酸递送产生免疫应答的方法 |
CN101801334B (zh) * | 2007-09-12 | 2012-10-31 | 狮王株式会社 | 口腔用组合物以及提高口腔用组合物的收敛性的方法 |
JP2009256228A (ja) * | 2008-04-15 | 2009-11-05 | Lion Corp | 液体口腔用組成物 |
-
2009
- 2009-11-06 JP JP2009255191A patent/JP5573111B2/ja active Active
-
2010
- 2010-11-01 CN CN201080043228.9A patent/CN102573770B/zh active Active
- 2010-11-01 WO PCT/JP2010/069429 patent/WO2011055708A1/ja active Application Filing
-
2012
- 2012-12-10 HK HK12112711.9A patent/HK1171942A1/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020066912A1 (ja) | 2018-09-25 | 2020-04-02 | 東洋紡株式会社 | 水分散性の微粒子 |
KR20210064278A (ko) | 2018-09-25 | 2021-06-02 | 도요보 가부시키가이샤 | 수분산성의 미립자 |
US12022829B2 (en) | 2018-09-25 | 2024-07-02 | Toyobo Co., Ltd. | Water-dispersible fine particle |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HK1171942A1 (en) | 2013-04-12 |
CN102573770A (zh) | 2012-07-11 |
WO2011055708A1 (ja) | 2011-05-12 |
JP2011098919A (ja) | 2011-05-19 |
CN102573770B (zh) | 2015-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5573111B2 (ja) | イソプロピルメチルフェノール含有液体口腔用組成物 | |
US7632871B2 (en) | Methods of making and methods of using antiseptic disinfectant, cosmetic and toiletries, medicine or food containing the same | |
JP5136797B2 (ja) | イソプロピルメチルフェノール含有液体口腔用組成物 | |
JP5597970B2 (ja) | 歯磨剤組成物 | |
JP5597969B2 (ja) | 歯磨剤組成物 | |
JP5310553B2 (ja) | 液体口腔用組成物、及びカチオン性殺菌剤の殺菌力向上方法 | |
WO2013094504A1 (ja) | 口腔用組成物 | |
JP2009256228A (ja) | 液体口腔用組成物 | |
JP5853387B2 (ja) | 液体口腔用組成物及び該組成物へ成分を安定化配合する方法 | |
JP5493731B2 (ja) | 歯磨剤組成物 | |
KR102454653B1 (ko) | 구강용 조성물 | |
JP5493732B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
JP5493730B2 (ja) | 歯磨組成物 | |
KR102491340B1 (ko) | 액체 구강용 조성물 | |
JP5825088B2 (ja) | 液体口腔用組成物 | |
WO2011077847A1 (ja) | 乳化型液体口腔用組成物及びその製造方法 | |
JP6610001B2 (ja) | 液体口腔用組成物 | |
KR102651630B1 (ko) | 치마제 조성물 | |
JP2012077032A (ja) | 口腔用組成物 | |
JP5471318B2 (ja) | 歯磨剤組成物 | |
WO2012073602A1 (ja) | 歯磨剤組成物 | |
CN109689016B (zh) | 液体口腔用组合物 | |
JP2022010431A (ja) | 口腔用組成物 | |
WO2018151076A1 (ja) | ジェル状歯磨剤組成物及びそのべたつき抑制剤 | |
WO2019049988A1 (ja) | 口腔バイオフィルム除去剤及びこれを含有する口腔用組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120718 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140306 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20140306 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140603 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140616 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5573111 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |