JP5546864B2 - ポリオール組成物、発泡用組成物およびポリウレタンフォーム - Google Patents
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Description
また、この用途では、硬質ポリウレタンフォームには、優れた機械強度および高い連続気泡率が必要とされている。そのため、ポリオール混合物においては、主として芳香族系ポリエステルポリオールによって機械強度を担保し、主としてポリエーテルポリオールによって独立気泡率を調整することにより、これらの要求物性を確保している。
本発明の目的は、相溶性に優れ、優れた機械強度を得ることができ、しかも、高い連続気泡率を確保することのできるポリオール組成物、そのポリオール組成物から調製される発泡用組成物、および、その発泡用組成物から得られるポリウレタンフォームを提供することにある。
また、本発明のポリオール組成物では、前記中鎖ポリエーテルポリオールの配合割合が、前記芳香族系ポリエステルポリオール100重量部に対して、30〜200重量部であり、前記長鎖ポリエーテルポリオールの配合割合が、前記芳香族系ポリエステルポリオール100重量部に対して、10〜200重量部であることが好適である。
また、本発明のポリオール組成物では、前記短鎖ポリエーテルポリオールの配合割合が、前記芳香族系ポリエステルポリオール100重量部に対して、50〜450重量部であることが好適である。
また、本発明の発泡用組成物は、水酸基価300〜500mgKOH/g、平均官能基数2.0〜2.5の芳香族系ポリエステルポリオールと、水酸基価100〜250mgKOH/g、平均官能基数2.0〜4.0のポリオキシプロピレンユニットからなる中鎖ポリエーテルポリオールと、水酸基価15〜40mgKOH/g、平均官能基数2.0〜4.0であり、オキシエチレン含量14重量%以下の、主としてポリオキシプロピレンユニットからなる長鎖ポリエーテルポリオールとを含有するポリオール組成物、ポリイソシアネート、触媒、発泡剤および整泡剤から調製されることを特徴としている。
また、本発明のポリウレタンフォームは、水酸基価300〜500mgKOH/g、平均官能基数2.0〜2.5の芳香族系ポリエステルポリオールと、水酸基価100〜250mgKOH/g、平均官能基数2.0〜4.0のポリオキシプロピレンユニットからなる中鎖ポリエーテルポリオールと、水酸基価15〜40mgKOH/g、平均官能基数2.0〜4.0であり、オキシエチレン含量14重量%以下の、主としてポリオキシプロピレンユニットからなる長鎖ポリエーテルポリオールとを含有するポリオール組成物、ポリイソシアネート、触媒、発泡剤および整泡剤から調製される発泡用組成物を発泡させることにより得られることを特徴としている。
その結果、本発明のポリウレタンフォームは、各種構造体の構成物品、とりわけ、断熱材や吸音材に好適に用いられる。
芳香族系ポリエステルポリオールは、例えば、芳香族カルボン酸とポリオールとを、芳香族カルボン酸のカルボキシル基に対してポリオールの水酸基が過剰となる割合で縮合重合することにより得ることができる。
そのような芳香族系ポリエステルポリオールとして、縮合重合した芳香族系ポリエステルポリオールの水酸基に対して、末端水酸基を有するポリオキシエチレンユニット[(CH2CH2O)n]および/またはポリオキシプロピレンユニット[(CH(CH3)CH2O)n]が結合する芳香族系ポリエステルポリエーテルポリオールが挙げられる。
芳香族系ポリエステルポリオールの水酸基価が上記した範囲を超えると、フライアビリティーを発生する。一方、上記した範囲に満たないと、得られるポリウレタンフォームが過度に軟らかくなる。
中鎖ポリエーテルポリオールは、相溶性を向上させるために含有され、水、多価アルコール類、多価アミン類、アンモニアなどの開始剤に、オキシプロピレンを付加重合させることにより、得ることができる。
これら開始剤としては、好ましくは、多価アルコール類が挙げられ、さらに好ましくは、3価脂肪族アルコール類が挙げられ、とりわけ好ましくは、グリセリンが挙げられる。
そして、中鎖ポリエーテルポリオールは、上記した開始剤にオキシプロピレンを付加重合させることにより、開始剤の官能基(水酸基またはアミノ基)に対して末端水酸基を含有するポリオキシプロピレンユニットが結合するポリエーテルポリオールとして得ることができる。
中鎖ポリエーテルポリオールの水酸基価が上記した範囲を超えると、ポリウレタンフォームの伸びが過度に増大する。一方、水酸基価が上記した範囲に満たないと、相溶性が低下する。また、中鎖ポリエーテルポリオールの平均官能基数が上記した範囲外にあると、相溶性が低下する。
すなわち、長鎖ポリエーテルポリオールは、上記した開始剤に、主としてオキシプロピレンを付加重合させることにより、開始剤の官能基(水酸基またはアミノ基)に対して、主として末端水酸基を有するポリオキシプロピレンユニットが結合するポリエーテルポリオールとして得ることができる。
長鎖ポリエーテルポリオールの水酸基価が上記した範囲を超えると、連続気泡率が低下して、通気量が低減する。一方、水酸基価が上記した範囲に満たないと、相溶性が低下する。また、長鎖ポリエーテルポリオールの平均官能基数が上記した範囲外にあると、相溶性が低下する。
短鎖ポリエーテルポリオールは、ポリウレタンフォームの耐熱性および寸法安定性を向上させるために任意的に含有され、例えば、開始剤に、オキシプロピレンおよび/またはオキシエチレンを付加重合させることにより得ることができる。
これら開始剤として、好ましくは、多価アルコール類が挙げられ、さらに好ましくは、2価、3価または6価の脂肪族多価アルコール類が挙げられる。
これにより、短鎖ポリエーテルポリオールは、開始剤の官能基(水酸基またはアミノ基)に対して、末端水酸基を有するポリオキシプロピレンユニットおよび/またはポリオキシエチレンユニットが結合するポリエーテルポリオールとして得られる。好ましくは、開始剤の官能基に対して、末端水酸基を有するポリオキシプロピレンユニットのみが結合するポリエーテルポリオール、すなわち、オキシプロピレンのみを付加重合させたポリエーテルポリオールが挙げられる。
短鎖ポリエーテルポリオールの水酸基価が上記した範囲を超えると、連続気泡率が低下して、通気量が低減する場合がある。一方、水酸基価が上記した範囲に満たないと、耐熱性の向上が不十分となる場合がある。また、短鎖ポリエーテルポリオールの平均官能基数が上記した範囲外にあると、相溶性が低下する場合がある。
ジプロピレングリコールの配合割合は、芳香族系ポリエステルポリオール100重量部に対して、例えば、10〜70重量部、好ましくは、10〜30重量部である。ジプロピレングリコールの配合割合が上記した範囲を超える場合には、ポリオール組成物の平均水酸基価が過度に上昇して、ポリウレタンフォームにスコーチ(焼け)を生じる場合がある。一方、上記した範囲に満たない場合には、耐熱性および寸法安定性の向上の効果が得られない場合がある。
このようにして得られるポリオール組成物は、その平均水酸基価が、例えば、240〜330mgKOH/g、好ましくは、260〜320mgKOH/gである。ポリオール組成物の平均水酸基価が上記した範囲を超える場合には、スコーチを生じる場合がある。一方、上記した範囲に満たない場合には、ポリウレタンフォームが軟らかくなったり、耐熱性が不十分となる場合がある。
発泡剤としては、ポリウレタンフォームの製造に通常使用される公知の発泡剤を用いることができる。このような発泡剤としては、例えば、水、例えば、トリクロロフルオロメタン、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、塩化メチレン、トリクロロトリフルオロエタン、ジブロモテトラフルオロエタン、四塩化炭素などのハロゲン置換脂肪族炭化水素系発泡剤などが挙げられる。これらの発泡剤は、単独使用または2種以上併用することができる。好ましくは、水が挙げられる。
整泡剤としては、ポリウレタンフォームの製造に通常使用される公知の整泡剤を用いることができ、例えば、シロキサン−オキシアルキレンブロック共重合体などが挙げられる。
また、OH成分には、さらに必要により、鎖伸張剤、難燃剤、着色剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの添加剤を適宜の配合割合で配合することができる。
ポリイソシアネートとしては、ポリウレタンフォームの製造に通常使用される公知のポリイソシアネートを用いることができる。このようなポリイソシアネートとしては、例えば、2,4−または2,6−トリレンジイソシアネート(TDI)、フェニレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート(NDI)、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート(Pure MDI)などの芳香族ポリイソシアネート、例えば、1,3−または1,4−キシリレンジイソシアネート(XDI)などの芳香脂肪族ポリイソシアネート、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、テトラメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート、例えば、3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(IPDI)、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(H12MDI)、1,3−または1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(H6XDI)、ビス(イソシアナトメチル)ノルボルナン(NBDI)などの脂環族ポリイソシアネート、およびこれらポリイソシアネートのポリオール変性体、カルボジイミド変性体、ビウレット変性体、アロファネート変性体、多量体(2量体以上の多核体)、または、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート(クルードMDI、ポリメリックMDI)などが挙げられる。これらポリイソシアネートは単独使用または2種以上併用することができる。好ましくは、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート(クルードMDI)が挙げられる。
ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネートは、ジフェニルメタンジイソシアネート(一般式(1)中、nは0である場合。MDI。2核体。)および多核体(一般式(1)中、nは1以上ある場合。3核体以上のもの。)からなるクルードMDIである。ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネートにおける各成分の含有割合は、MDIが、例えば、50〜70重量%、好ましくは、55〜65重量%、多核体が、例えば、30〜50重量%、好ましくは、35〜45重量%である。
触媒としては、ポリウレタンフォームの製造に通常使用される公知の触媒を用いることができる。このような触媒としては、例えば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルアミノヘキサノール、N−メチルモルホリンなどの3級アミン類、例えば、テトラエチルヒドロキシルアンモニウムなどの4級アンモニウム塩、例えば、イミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール類などのアミン系触媒、例えば、酢酸スズ、オクチル酸スズ、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズクロライドなどの有機スズ系化合物、例えば、オクチル酸鉛、ナフテン酸鉛などの有機鉛系化合物、例えば、ナフテン酸ニッケルなどの有機ニッケル系化合物などの有機金属系触媒などが挙げられる。これら触媒は、単独使用または2種以上併用することができる。好ましくは、アミン系触媒が挙げられる。
次いで、発泡用組成物の各成分を配合して発泡させる。より具体的には、ポリオール組成物、発泡剤、整泡剤および必要により添加される添加剤の混合物(OH成分)に、触媒とポリイソシアネートとを順次添加して、発泡用組成物を調製し、これを発泡させる。これにより、本発明のポリウレタンフォームを得ることができる。
そして、上記したポリオール組成物では、相溶性に優れているので、このポリオール組成物から調製される発泡用組成物の良好な発泡を促進することができる。そのため、得られるポリウレタンフォームにおいて、優れた機械強度を得ることができ、しかも、高い連続気泡率を確保することができる。
1) 以下の原料を用いた。
(芳香族ポリエステルポリオール)
芳香族ポリエステルポリオールA:無水フタル酸とエチレングリコールおよびジエチレングリコールとで開環重合させた後、オキシプロピレンを付加重合させたもの。水酸基価365mgKOH/g、平均官能基数2。
(中鎖ポリエーテルポリオール)
中鎖ポリエーテルポリオールC:グリセリンを開始剤として、オキシプロピレンを付加重合させたポリオキシプロピレントリオール。水酸基価160mgKOH/g、平均官能基数3。
中鎖ポリエーテルポリオールD:グリセリンを開始剤とし、オキシプロピレンを付加重合させたポリオキシプロピレントリオール。水酸基価280mgKOH/g、平均官能基数3。
長鎖ポリエーテルポリオールE:グリセリンを開始剤として、オキシプロピレンを付加重合させたポリオキシプロピレントリオール。水酸基価34mgKOH/g、平均官能基数3。
長鎖ポリエーテルポリオールF:グリセリンを開始剤として、オキシプロピレンおよびオキシエチレンを順次付加重合させたポリエーテルトリオール。オキシエチレン含量14重量%。水酸基価28mgKOH/g、平均官能基数3。
(短鎖ポリエーテルポリオール)
短鎖ポリエーテルポリオールH:ペンタエリスリトールを開始剤として、オキシプロピレンを付加重合させたポリオキシプロピレンテトラオール。水酸基価350mgKOH/g、平均官能基数4。
G−410:商品名(三井化学ポリウレタン社製)。グリセリンを開始剤として、オキシプロピレンを付加重合させたポリオキシプロピレントリオール。水酸基価400mgKOH/g、平均官能基数3。
(発泡剤)
水
(整泡剤)
SRX−280A:商品名(シロキサン−オキシアルキレンブロック共重合体、東レ・ダウコーニング社製)
SRX−294A:商品名(シロキサン−オキシアルキレンブロック共重合体、東レ・ダウコーニング社製)
(触媒)
カオーライザーNo.25:商品名(N,N−ジメチルアミノヘキサノール、花王社製)
MINICO R−9000:商品名(イミダゾール類、活材ケミカル社製)
(ポリイソシアネート)
クルードMDI:MDI/多核体=60重量%/40重量%、4,4’−MDI/2,4’−MDI/2,2’−MDI=90重量%/9重量%/1重量%
2) ポリウレタンフォームの製造
下記の表1の処方に従って、芳香族系ポリエステルポリオール、中鎖ポリエーテルポリオール(比較例1を除く。)、長鎖ポリエーテルポリオール、短鎖ポリエーテルポリオール(実施例5、12および13を除く。)およびジプロピレングリコール(実施例11および12を除く。)を含むポリオール組成物を調製した。このポリオール組成物に、発泡剤および整泡剤を混合した。
3) 評価
各実施例および各比較例において、ポリオール組成物の調製時に、その相溶性を評価した。また、発泡において、実施例1〜17および比較例3のクリームタイムと、実施例1〜17のゲルタイムとを測定した。また、実施例1〜17のポリウレタンフォームの密度、通気量、引張強度、伸びおよびガラス転移点を、JIS K 6400(1997年)に従って、それぞれ測定した。また、各実施例および各比較例において、ポリウレタンフォームのセルの発泡およびセルの状態を観察した。
Claims (8)
- 水酸基価300〜500mgKOH/g、平均官能基数2.0〜2.5の芳香族系ポリエステルポリオールと、
水酸基価100〜250mgKOH/g、平均官能基数2.0〜4.0のポリオキシプロピレンユニットからなる中鎖ポリエーテルポリオールと、
水酸基価15〜40mgKOH/g、平均官能基数2.0〜4.0であり、オキシエチレン含量14重量%以下の、ポリオキシプロピレンユニットからなる長鎖ポリエーテルポリオールと
を含有し、
前記中鎖ポリエーテルポリオールの配合割合が、前記芳香族系ポリエステルポリオール100重量部に対して、30〜200重量部であり、
前記長鎖ポリエーテルポリオールの配合割合が、前記芳香族系ポリエステルポリオール100重量部に対して、10〜200重量部であることを特徴とする、ポリオール組成物。 - 前記長鎖ポリエーテルポリオールは、ポリオキシプロピレンユニットからなることを特徴とする、請求項1に記載のポリオール組成物。
- さらに、水酸基価300〜480mgKOH/g、平均官能基数3.0〜6.0の短鎖ポリエーテルポリオールを含有することを特徴とする、請求項1または2に記載のポリオール組成物。
- 前記短鎖ポリエーテルポリオールの配合割合が、前記芳香族系ポリエステルポリオール100重量部に対して、50〜450重量部であることを特徴とする、請求項3に記載のポリオール組成物。
- さらに、ジプロピレングリコールを含有し、
前記ポリオール組成物の平均水酸基価が、250〜330mgKOH/gであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリオール組成物。 - 水酸基価300〜500mgKOH/g、平均官能基数2.0〜2.5の芳香族系ポリエステルポリオールと、
水酸基価100〜250mgKOH/g、平均官能基数2.0〜4.0のポリオキシプロピレンユニットからなる中鎖ポリエーテルポリオールと、
水酸基価15〜40mgKOH/g、平均官能基数2.0〜4.0であり、オキシエチレン含量14重量%以下の、ポリオキシプロピレンユニットからなる長鎖ポリエーテルポリオールとを含有するポリオール組成物、
ポリイソシアネート、
触媒、
発泡剤および
整泡剤から調製され、
前記中鎖ポリエーテルポリオールの配合割合が、前記芳香族系ポリエステルポリオール100重量部に対して、30〜200重量部であり、
前記長鎖ポリエーテルポリオールの配合割合が、前記芳香族系ポリエステルポリオール100重量部に対して、10〜200重量部であることを特徴とする、発泡用組成物。 - 前記ポリイソシアネートは、下記一般式(1)で示されるポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネートであって、
前記ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネートは、nが0であるジフェニルメタンジイソシアネート50〜70重量%、および、nが1以上である多核体30〜50重量%からなり、
前記ジフェニルメタンジイソシアネートが、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート75〜95重量%、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート5〜25重量%および2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート5重量%以下の成分からなることを特徴とする、請求項6に記載の発泡用組成物。
(一般式(1)中、nは0以上の整数を示す。) - 水酸基価300〜500mgKOH/g、平均官能基数2.0〜2.5の芳香族系ポリエステルポリオールと、
水酸基価100〜250mgKOH/g、平均官能基数2.0〜4.0のポリオキシプロピレンユニットからなる中鎖ポリエーテルポリオールと、
水酸基価15〜40mgKOH/g、平均官能基数2.0〜4.0であり、オキシエチレン含量14重量%以下の、ポリオキシプロピレンユニットからなる長鎖ポリエーテルポリオールとを含有するポリオール組成物、
ポリイソシアネート、
触媒、
発泡剤および
整泡剤から調製される発泡用組成物を発泡させることにより得られ、
前記中鎖ポリエーテルポリオールの配合割合が、前記芳香族系ポリエステルポリオール100重量部に対して、30〜200重量部であり、
前記長鎖ポリエーテルポリオールの配合割合が、前記芳香族系ポリエステルポリオール100重量部に対して、10〜200重量部であることを特徴とする、ポリウレタンフォーム。
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DE102011079336A1 (de) * | 2011-07-18 | 2013-01-24 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Versprühbarer, wassergetriebener PUR-/PIR-Hartschaumstoff |
CN103012711A (zh) * | 2011-09-21 | 2013-04-03 | 绍兴市恒丰聚氨酯实业有限公司 | 硬质聚氨酯模塑泡沫负压发泡原料配方及其生产方法 |
WO2013080787A1 (ja) * | 2011-11-30 | 2013-06-06 | 三洋化成工業株式会社 | 切削加工用硬質ポリウレタン樹脂 |
JP6231186B2 (ja) * | 2013-03-25 | 2017-11-15 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | 音響吸収性が高い硬質ポリウレタンフォーム |
ITMI20131603A1 (it) * | 2013-09-30 | 2015-03-30 | Dow Global Technologies Llc | Miscele di polioli e polioli poliesteri e preparazione di espansi poliuretanici rigidi |
CA3005676A1 (en) * | 2015-11-26 | 2017-06-01 | Covestro Deutschland Ag | Pur/pir rigid foams made of polyaddition oligoesters |
CN105968269B (zh) * | 2016-07-12 | 2019-03-12 | 佳化化学科技发展(上海)有限公司 | 一种可代替苯乙烯-丙烯腈共聚的pop使用的组合物 |
DK3574033T3 (da) * | 2017-01-25 | 2021-03-22 | Basf Se | Kuldefleksibel polyurethanformulering |
CN110467709B (zh) * | 2019-09-10 | 2021-03-02 | 南通四方节能科技有限公司 | 一种组合聚醚、应用其制备的pir夹芯板及制备方法 |
CN111253548B (zh) * | 2020-01-22 | 2023-03-24 | 黎明化工研究设计院有限责任公司 | 一种车用吸音聚氨酯硬泡组合料 |
CN116253851B (zh) * | 2022-10-31 | 2024-04-09 | 江苏省医疗器械检验所(江苏省食品药品监督管理局医药包装材料容器产品质量监督检验站) | 骨科测试用聚氨酯材料及其制备方法和应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0873553A (ja) * | 1994-09-06 | 1996-03-19 | Sumitomo Bayer Urethane Kk | 硬質ポリウレタンフォーム用ポリオール組成物およびその用途 |
JPH11181045A (ja) * | 1997-12-17 | 1999-07-06 | Mitsui Chem Inc | エネルギー吸収硬質ウレタンフォーム |
US20010004647A1 (en) * | 1999-12-17 | 2001-06-21 | Peter Haas | Flame-laminable polyurethane foams |
JP2005008743A (ja) * | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 硬質ポリウレタンスラブフォーム形成用組成物および硬質ポリウレタンスラブフォームの製造方法 |
JP2006342305A (ja) * | 2005-06-10 | 2006-12-21 | Inoac Corp | 硬質ポリウレタン発泡体の製造方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4256849A (en) * | 1976-10-21 | 1981-03-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of cold setting foams which contain urethane groups prepared from a mixture of 4,4-diphenyl methane diisocyanate and 2,4-diphenyl methane diisocyanate |
DE3806476A1 (de) * | 1988-03-01 | 1989-09-14 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von kalthaertenden polyurethan-weichformschaumstoffen mit hervorragenden daempfungseigenschaften |
JPH07110097A (ja) * | 1993-07-19 | 1995-04-25 | Takeda Chem Ind Ltd | 断熱材 |
KR100335874B1 (ko) * | 1993-07-19 | 2002-11-20 | 미츠이 다께다 케미칼 가부시키가이샤 | 단열재및그것의제조방법 |
DE19521798A1 (de) * | 1995-06-16 | 1996-12-19 | Bayer Ag | Polyurethanelastomere aus aliphatischen Polyisocyanaten und Polyesteretherpolyolen |
US5648019A (en) * | 1995-11-01 | 1997-07-15 | Basf Corporation | Three component polyol blend for use in insulating rigid polyurethane foams |
JP3272971B2 (ja) * | 1997-02-10 | 2002-04-08 | アキレス株式会社 | 難燃性の連続気泡硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
US6472446B1 (en) * | 2001-03-09 | 2002-10-29 | Basf Corporation | Phase stable polyol composition containing hydrocarbon as the blowing agent |
JP4614041B2 (ja) | 2003-05-28 | 2011-01-19 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 硬質ポリウレタンスラブフォーム形成用組成物および硬質ポリウレタンスラブフォームの製造方法 |
JP4927552B2 (ja) * | 2003-11-03 | 2012-05-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | トルエンジアミン開始ポリオールをベースにする硬質ポリウレタンフォーム |
US20050148677A1 (en) * | 2003-12-30 | 2005-07-07 | Elsken Kevin J. | Low K-factor rigid foam systems |
EP1734095B1 (en) | 2004-04-09 | 2014-10-08 | DIC Corporation | Moisture-curable polyurethane hot melt adhesive |
DE102004048728A1 (de) * | 2004-10-05 | 2006-04-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen |
JP2006348156A (ja) * | 2005-06-15 | 2006-12-28 | Inoac Corp | 硬質ポリウレタン発泡体の製造方法 |
US8552079B2 (en) * | 2005-12-01 | 2013-10-08 | Bayer Materialscience Llc | Water-blown, flame retardant rigid polyurethane foam |
ATE432304T1 (de) * | 2006-01-27 | 2009-06-15 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von offenzelligen viskoelastischen polyurethan-weichschaumstoffen |
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Patent Citations (5)
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---|---|---|---|---|
JPH0873553A (ja) * | 1994-09-06 | 1996-03-19 | Sumitomo Bayer Urethane Kk | 硬質ポリウレタンフォーム用ポリオール組成物およびその用途 |
JPH11181045A (ja) * | 1997-12-17 | 1999-07-06 | Mitsui Chem Inc | エネルギー吸収硬質ウレタンフォーム |
US20010004647A1 (en) * | 1999-12-17 | 2001-06-21 | Peter Haas | Flame-laminable polyurethane foams |
JP2005008743A (ja) * | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 硬質ポリウレタンスラブフォーム形成用組成物および硬質ポリウレタンスラブフォームの製造方法 |
JP2006342305A (ja) * | 2005-06-10 | 2006-12-21 | Inoac Corp | 硬質ポリウレタン発泡体の製造方法 |
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