JP5513514B2 - フルオロスルホネート - Google Patents
フルオロスルホネート Download PDFInfo
- Publication number
- JP5513514B2 JP5513514B2 JP2011536424A JP2011536424A JP5513514B2 JP 5513514 B2 JP5513514 B2 JP 5513514B2 JP 2011536424 A JP2011536424 A JP 2011536424A JP 2011536424 A JP2011536424 A JP 2011536424A JP 5513514 B2 JP5513514 B2 JP 5513514B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymerization
- reactor
- surfactant
- dispersion
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F14/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F14/18—Monomers containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Rf(CH2CF2)m−(CH2)nSO3M (1)
の化合物の存在下において水性媒体中でフッ化ビニリデン以外の少なくとも1種のフッ素化オレフィンモノマーを重合させる工程を含む方法を含み、式中、
Rfは、C1〜C4の直鎖または分岐のペルフルオロアルキル基であり、
mは、1〜6の整数であり、
nは、0〜4であり、
Mは、H、NH4、Li、NaまたはKである。
Rf(CH2CF2)m−(CH2)nSO3M (1)
の化合物を含み、式中、
Rfは、C1〜C4の直鎖または分岐のペルフルオロアルキル基であり、
mは、1〜6の整数であり、
nは、0〜4であり、
Mは、H、NH4、Li、NaまたはKである。
材料
テトラフルオロエチレンは、E.I.du Pont de Nemours and Company(Wilmington,DE)から入手した。オレフィンは商用グレードの材料であり、E.I.du Pont de Nemours and Company(Wilmington,DE)から入手したものを使用した。フッ化ビニリデンは、Solvay Solexus,Inc.(West Deptford,NJ)から入手した。他の試薬は、例えばAldrich Chemical Co.(Milwaukee,WI)から市販されていた。開始剤の過硫酸アンモニウムは、Sigma−Aldrich Corporation(St.Louis,MO)から購入した。
C4F9CH2CF2I(217g、0.87mol)およびd−(+)−リモネン(1g)で満たしたオートクレーブに、エチレン(25g、0.53mol)を導入し、次いで、この反応器を12時間にわたり240℃で加熱した。生成物であるC4F7CH2CF2CH2CH2Iを、約81〜91℃にて19〜24mmHg(2533〜3200Pa)での真空蒸留により62%の収率で得た。C4F7CH2CF2CH2CH2I(140g、0.33mol)を、エタノール(165mL)と水(165mL)との混合物に添加した。亜硫酸ナトリウム(83g、0.66mol)を添加し、続いて8gの銅を添加した。この反応混合物を、還流下で1週間にわたり激しく攪拌した。500mLの水を加え、75℃で濾過した。濾液を冷却し、生成物であるC4F7CH2CF2CH2CH2SO3Naを、濾過により白色固体(112g、84%)として回収した。
C4F9CH2CF2I(217g、0.87mol)およびd−(+)−リモネン(1g)で満たしたオートクレーブに、エチレン(25g、0.53mol)を導入し、次いで、この反応器を12時間にわたり240℃で加熱した。生成物であるC4F7CH2CF2CH2CH2Iを、約81〜91℃にて19〜24mmHg(2533〜3200Pa)での真空蒸留により62%の収率で得た。チオシアン酸カリウム(potassium thiocynate)(21.34g、0.22mol)を、C4F7CH2CF2CH2CH2I(50g、0.11mol)と50gの水中のトリオクチルメチルアンモニウムクロリド(0.2222g)との混合物に添加した。反応を、一晩中90℃で加熱した。相の分離後、生成物であるC4F7CH2CF2CH2CH2SCNを、蒸留により無色液体(38g、95%)として得た。沸点84〜85℃/0.7torr。
試験方法1−表面張力測定
表面張力を、Kruess Tensiometer,K11 Version 2.501を使用して装置の取扱説明書に従って測定した。ウィルヘルミープレート法を用いた。周長が既知の垂直板を天秤に取り付け、濡れによる力を測定した。各希釈について10回の反復試験を行い、以下の機械設定を用いた:方法:プレート法SFT;時間:1.0秒;濡れ長さ:40.2mm;読み限界:10;最小標準偏差:2dyn/cm;重力加速度:9.80665m/s2。
1Lステンレス反応器を、蒸留水(450mL)、C4F9CH2CF2CH2CH2SO3Na(3.0g)、リン酸水素二ナトリウム(0.4g)および過硫酸アンモニウム(0.4g)で満たし、続いてテトラフルオロエチレン(TFE)(40g)およびヘキサフルオロプロピレン(HFP)(140g)を導入した。この反応器は、攪拌下で8時間にわたり70℃で加熱した。反応器から取り出したポリマーエマルションを、飽和MgSO4水溶液で凝固させた。ポリマー沈殿物を濾過により回収し、温水(70℃)で数回洗浄した。真空オーブン(100mmHg、13300Pa)において100℃にて24時間にわたり乾燥させた後に、34gの白色ポリマーを得た。Tm:249.08℃;組成19F NMR(mol%):HFP/TFE(12.8/87.2)。
29.6gのC4F9CH2CF2CH2CH2SO3Naと、18.5gのリン酸水素二ナトリウム七水和物と、24,900gの脱イオン脱酸素水との溶液を、40L反応器に投入した。この溶液を80℃まで加熱した。微量酸素の除去後、この反応器を、4.2重量%のフッ化ビニリデン(VF2)と、85.8重量%のヘキサフルオロプロペン(HFP)と、10.0重量%のテトラフルオロエチレン(TFE)との2441gの混合物で加圧した。加圧終了時の反応器圧力は、2.0MPaであった。この反応器を1%過硫酸アンモニウムと5%リン酸水素二ナトリウム七水和物との50.0mLの開始剤溶液で満たして重合を開始した。反応器圧力が低下するに従って、35.0重量%のフッ化ビニリデンと、37.0重量%のヘキサフルオロプロペンと、28.0重量%のテトラフルオロエチレンとの混合物を反応器に供給して、2.0MPaの圧力を維持した。45gのこのモノマー混合物を供給した後、37.29mol%の1,4−ジヨードペルフルオロブタンと、46.38mol%の1,6−ジヨードペルフルオロヘキサンと、11.98mol%の1,8−ジヨードペルフルオロオクタンと、3.76mol%の1,10−ジヨードペルフルオロデカンとの26.0gの混合物を反応器に投入した。追加の開始剤溶液を添加して、重合速度を維持した。3700gのモノマー混合物を添加した後、4−ヨード−3,3,4,4−テトラフルオロブテン−1(ITFB)を、モノマー1000g当たり5.0gのITFBという供給割合で反応器に導入した。合計127mLの開始剤溶液、20.4gのITFBおよび15.5時間に相当する、合計8333gの追加の主要モノマーを供給した後、モノマーおよび開始剤の供給を停止した。反応器を冷却し、反応器内の圧力を大気圧まで減少させた。結果として生じたフルオロエラストマーラテックスは、24.7重量%の固形物の固形分、4.0のpH、およびBI−9000 Particle Sizing(Brookhaven Instruments Corporation)により測定された312nmの平均粒径を有していた。このラテックスを硫酸アルミニウム溶液で凝固させ、脱イオン水で洗浄し、乾燥させた。このフルオロエラストマーは、0.43dl/gの内部粘度、64のムーニー粘度(ML(1+10))を有し、34.3重量%のVF2、36.9重量%のHFP、28.5重量%のTFE、および0.22重量%のIを含んでいた。
上記の手順により作製した化合物2を、試験方法1に従う表面張力測定において使用した。その結果を表1に示す。
フルオロケミカルとして式F(CF2)6CH2CH2OHのペルフルオロアルキルエチルアルコールを使用した以外は、上記実施例3の手順を用いた。生成物を水に添加し、試験方法1を用いて表面張力について試験した。その結果を表1に示す。
1Lステンレス反応器を、蒸留水(450mL)、C4F9CH2CF2CH2CH2SO3Na(4.0g)、リン酸水素二ナトリウム(0.4g)、および過硫酸アンモニウム(0.4g)で満たし、続いてテトラフルオロエチレン(TFE)(46g)およびペルフルオロ−(メチルビニルエーテル)(PMVE)(39g)を導入した。この反応器を、攪拌下で8時間にわたり70℃で加熱した。ポリマーエマルションを反応器から取り出し、飽和MgSO4水溶液で凝固させた。ポリマー沈殿物を濾過により回収し、温水(70℃)で数回洗浄した。真空オーブン(13300Pa)において100℃にて24時間にわたり乾燥させた後に、56gの白色ポリマーを得た。Tg:−7.3℃;組成19F NMR(mol%):PMVE/TFE(25.3/74.7)。
以下、本願明細書に記載の主な発明につき列記する。
[1]
式(1):
R f (CH 2 CF 2 ) m −(CH 2 ) n SO 3 M (1)
の化合物の存在下において、水性媒体中でフッ化ビニリデン以外の少なくとも1種のフッ素化オレフィンモノマーを重合させてフルオロポリマーの水性分散体を生成する工程を含む方法であって、式中、
R f は、C 1 〜C 4 の直鎖または分岐のペルフルオロアルキル基であり、
mは、整数1であり、
nは、0〜4であり、
Mは、H、NH 4 、Li、NaまたはKである方法。
[2]
前記式(1)の化合物が、前記水性媒体中の水の重量に基づき0.01%〜10%の量で前記水性媒体中に存在する、前記[1]に記載の方法。
[3]
形成された前記フルオロポリマーの水性分散体が、少なくとも10重量%のフルオロポリマー固形分を含む、[1]に記載の方法。
[4]
前記水性媒体が、10μg/g以下のペルフルオロポリエーテル油を含み、前記水性媒体は、重合開始時に添加フルオロポリマーシードを含んでいない、[1]に記載の方法。
[5]
前記重合が、生成されるフルオロポリマーの総重量に基づき10重量%未満の非分散フルオロポリマーを生成する、[1]に記載の方法。
[6]
前記フッ素化オレフィンモノマーが、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、およびペルフルオロ(アルキルビニルエーテル)からなる群より選択される、[1]に記載の方法。
[7]
前記フルオロポリマーがエラストマーである、[1]に記載の方法。
[8]
液体の表面挙動を変更する方法であって、前記液体に式(1):
R f (CH 2 CF 2 ) m −(CH 2 ) n SO 3 M (1)
の化合物の組成物を添加する工程を含み、式中、
R f は、C 1 〜C 4 の直鎖または分岐のペルフルオロアルキル基であり、
mは、整数1であり、
nは、0〜4であり、
Mは、H、NH 4 、Li、NaまたはKである方法。
[9]
前記表面挙動が、濡れ、帯電防止、消泡、浸透、展着、レベリング、流動、乳化、分散、撥液(repelling)、剥離、潤滑、エッチング、結合、および安定化からなる群より選択され、前記液体が、コーティング組成物、電池組成物、消火剤、ラテックス、ポリマー、床仕上剤(floor finish)、インク、乳化剤、起泡剤、剥離剤、撥液剤(repelling agent)、流れ調整剤、皮膜蒸発抑制剤、湿潤剤、浸透剤、洗浄剤、粉砕剤、電気めっき剤、腐食防止剤、エッチング剤溶液、半田剤、分散助剤、微生物剤、パルプ化助剤、すすぎ助剤、艶出剤、パーソナルケア組成物、乾燥剤、帯電防止剤、床艶出剤(floor finish)、または結合剤である、[8]に記載の方法。
[10]
前記液体が、強酸性の、酸化性または還元性の媒体である、[8]に記載の方法。
Claims (2)
- 式(1):
Rf(CH2CF2)m−(CH2)nSO3M (1)
の化合物の存在下において、水性媒体中で少なくとも1種のフッ素化オレフィンモノマーを重合させてフルオロポリマーの水性分散体を生成する工程を含む方法であって、式中、
Rfは、C1〜C4の直鎖または分岐のペルフルオロアルキル基であり、
mは、整数1であり、
nは、0〜4であり、
Mは、H、NH4、Li、NaまたはKであり、
前記少なくとも1種のフッ素化オレフィンモノマーはフッ化ビニリデン以外の少なくとも1種のフッ素化オレフィンモノマーを含み、かつ任意に、フッ化ビニリデンを含んでもよいことを特徴とする、方法。 - 液体の表面挙動を変更する方法であって、前記液体に式(1):
Rf(CH2CF2)m−(CH2)nSO3M (1)
の化合物を添加する工程を含み、式中、
Rfは、C1〜C4の直鎖または分岐のペルフルオロアルキル基であり、
mは、整数1であり、
nは、0〜4であり、
Mは、H、NH4、Li、NaまたはKである方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12/270,148 US7989568B2 (en) | 2008-11-13 | 2008-11-13 | Fluorosulfonates |
US12/270,148 | 2008-11-13 | ||
PCT/US2009/063949 WO2010056688A1 (en) | 2008-11-13 | 2009-11-11 | Fluorosulfonates |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012508810A JP2012508810A (ja) | 2012-04-12 |
JP2012508810A5 JP2012508810A5 (ja) | 2012-12-20 |
JP5513514B2 true JP5513514B2 (ja) | 2014-06-04 |
Family
ID=41471031
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011536424A Expired - Fee Related JP5513514B2 (ja) | 2008-11-13 | 2009-11-11 | フルオロスルホネート |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7989568B2 (ja) |
EP (1) | EP2346908A1 (ja) |
JP (1) | JP5513514B2 (ja) |
KR (1) | KR20110095312A (ja) |
CN (1) | CN102216345B (ja) |
AU (1) | AU2009314171A1 (ja) |
CA (1) | CA2736967A1 (ja) |
WO (1) | WO2010056688A1 (ja) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5696794B2 (ja) * | 2012-12-28 | 2015-04-08 | ダイキン工業株式会社 | ポリビニリデンフルオライド水性分散液の製造方法及びポリビニリデンフルオライド水性分散液 |
US9126889B2 (en) * | 2013-09-04 | 2015-09-08 | Honeywell International Inc. | Fluorosurfactants having improved biodegradability |
CL2014003398A1 (es) * | 2014-12-12 | 2015-08-07 | Leyton Nelson Roberto Osses | Composición limpiadora que remueve y previene la incrustación y reincrustación de superficies metálicas; y metodo para remover y prevenir las incrustaciones de superficies metalicas. |
CN105232347A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-01-13 | 华玉叶 | 一种清爽型护发素 |
CN105232348A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-01-13 | 华玉叶 | 一种清爽型洗发水 |
CN105326658A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-02-17 | 华玉叶 | 一种清爽型护发素 |
CN105296188A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-02-03 | 华玉叶 | 一种去油污洗衣液 |
CN105213213A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-01-06 | 华玉叶 | 一种清爽型护发素 |
CN105380813A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-03-09 | 华玉叶 | 一种清爽型护发素 |
CN105380812A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-03-09 | 华玉叶 | 一种清爽型洗发水 |
CN105296174A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-02-03 | 华玉叶 | 一种去油污洗衣液 |
CN105326653A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-02-17 | 华玉叶 | 一种清爽型护发素 |
CN105296189A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-02-03 | 华玉叶 | 一种去油污洗衣液 |
CN105255602A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-01-20 | 华玉叶 | 一种去油污洗衣液 |
CN105326654A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-02-17 | 华玉叶 | 一种清爽型洗发水 |
CN105287263A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-02-03 | 华玉叶 | 一种清爽型洗发水 |
CN105232345A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-01-13 | 华玉叶 | 一种清爽型洗发水 |
CN105273858A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-01-27 | 华玉叶 | 一种去油污洗衣液 |
CN105273859A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-01-27 | 华玉叶 | 一种去油污洗衣液 |
CN105287240A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-02-03 | 华玉叶 | 一种清爽型洗发水 |
CN105326657A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-02-17 | 华玉叶 | 一种清爽型护发素 |
CN105287250A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-02-03 | 华玉叶 | 一种清爽型洗发水 |
CN105296203A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-02-03 | 华玉叶 | 一种去油污洗衣液 |
CN105213212A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-01-06 | 华玉叶 | 一种清爽型护发素 |
CN105232346A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-01-13 | 华玉叶 | 一种清爽型护发素 |
CN105287262A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-02-03 | 华玉叶 | 一种清爽型洗发水 |
CN105238573A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-01-13 | 华玉叶 | 一种去油污洗衣液 |
EP3694961A4 (en) | 2017-10-10 | 2021-07-28 | Hydrant International Trading Co. Ltd. | MANUFACTURING FLUIDS |
CN111183114A (zh) * | 2017-10-11 | 2020-05-19 | 大金工业株式会社 | 氟磺酸锂的制造方法 |
CN112266343A (zh) * | 2020-12-02 | 2021-01-26 | 应急管理部消防产品合格评定中心 | 一种全氟己基乙基磺酸钠的合成方法 |
Family Cites Families (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3282875A (en) | 1964-07-22 | 1966-11-01 | Du Pont | Fluorocarbon vinyl ether polymers |
US4002657A (en) * | 1973-03-05 | 1977-01-11 | Ciba-Geigy Corporation | Perfluoroalkylalkylcarboxylic acids, process for their manufacture and their use |
JPS5223023A (en) | 1976-02-20 | 1977-02-21 | Asahi Denka Kogyo Kk | Process for preparation of esters |
NO145235C (no) | 1976-08-06 | 1982-02-10 | Montedison Spa | Oxafluoralkansyrer eller sulfonsyrederivater for anvendelse som reaktanter ved dannelse av ionebytterharpikser |
JPS55145798A (en) | 1979-05-02 | 1980-11-13 | Sanyo Chemical Ind Ltd | Surface active agent |
US4358545A (en) | 1980-06-11 | 1982-11-09 | The Dow Chemical Company | Sulfonic acid electrolytic cell having flourinated polymer membrane with hydration product less than 22,000 |
US4380618A (en) | 1981-08-21 | 1983-04-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Batch polymerization process |
US4552631A (en) | 1983-03-10 | 1985-11-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Reinforced membrane, electrochemical cell and electrolysis process |
US4784809A (en) | 1986-06-27 | 1988-11-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing perfluoroalkyl-alkyl sulfonic acid compounds |
US4940525A (en) | 1987-05-08 | 1990-07-10 | The Dow Chemical Company | Low equivalent weight sulfonic fluoropolymers |
JPH069542A (ja) | 1992-06-23 | 1994-01-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 極性基含有フッ素化合物およびその製造方法 |
JP3261819B2 (ja) | 1993-08-27 | 2002-03-04 | 三菱化学株式会社 | 低表面張力硫酸組成物 |
WO1995011877A1 (fr) | 1993-10-27 | 1995-05-04 | Elf Atochem S.A. | Alcools polyfluores et leurs procedes de preparation |
US5616273A (en) | 1994-08-11 | 1997-04-01 | Dynax Corporation | Synergistic surfactant compositions and fire fighting concentrates thereof |
US5536754A (en) | 1995-02-15 | 1996-07-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated ion-exchange polymers and intermediates therefor |
US5637748A (en) | 1995-03-01 | 1997-06-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for synthesizing fluorinated nitrile compounds |
US5611850A (en) | 1995-03-23 | 1997-03-18 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition for anti-reflective coating on resist |
RU2069673C1 (ru) | 1995-05-18 | 1996-11-27 | Акционерное общество закрытого типа "Автоконинвест" | Антифрикционная композиция для обработки твердых поверхностей |
US5712240A (en) | 1996-04-25 | 1998-01-27 | Reckitt & Colman Inc. | Aqueous cleaning compositions providing water and oil repellency to fiber substrates |
JPH1036501A (ja) | 1996-07-22 | 1998-02-10 | Kao Corp | 硫酸化含フッ素ポリエーテル及びその製造方法 |
US5763552A (en) | 1996-07-26 | 1998-06-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrogen-containing flourosurfacant and its use in polymerization |
US5866711A (en) | 1996-09-13 | 1999-02-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorocyanate and fluorocarbamate monomers and polymers thereof |
US5969067A (en) | 1996-09-13 | 1999-10-19 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Phosphorus-containing fluoromonomers and polymers thereof |
US6462228B1 (en) | 1997-12-22 | 2002-10-08 | 3M Innovative Properties Company | Process for preparation of fluorinated sulfinates |
US6395848B1 (en) | 1999-05-20 | 2002-05-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymerization of fluoromonomers |
US6429258B1 (en) * | 1999-05-20 | 2002-08-06 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Polymerization of fluoromonomers |
US6268532B1 (en) | 2000-06-05 | 2001-07-31 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonated perfluorovinyl functional monomers |
IT1318594B1 (it) | 2000-06-23 | 2003-08-27 | Ausimont Spa | Processo di polimerizzazione di monomeri solfonici. |
US6774164B2 (en) * | 2000-09-22 | 2004-08-10 | Dupont Dow Elastomers L.L.C. | Process for producing fluoroelastomers with fluorinated anionic surfactants |
ITMI20012744A1 (it) | 2001-12-21 | 2003-06-21 | Ausimont Spa | Processo di polimerizzazione di monomeri solfonici |
JP4211313B2 (ja) | 2002-01-29 | 2009-01-21 | Dic株式会社 | フッ素系界面活性剤組成物 |
JP2005529205A (ja) | 2002-06-07 | 2005-09-29 | デイビッド・フューエル・セル・コンポーネンツ・ソシエダッド・リミターダ | スルホニル官能基を含むパーフルオロスルホネートポリマーの製造方法 |
US6534470B1 (en) | 2002-09-06 | 2003-03-18 | Colgate-Palmolive Company | Liquid cleaning compositions |
US6613730B1 (en) | 2002-09-06 | 2003-09-02 | Colgate-Palmolive Company | Liquid cleaning compositions |
US6869997B2 (en) | 2003-05-06 | 2005-03-22 | Arkema, Inc. | Polymerization of fluoromonomers using a 3-allyloxy-2-hydroxy-1-propanesulfonic acid salt as surfactant |
JP2005105045A (ja) | 2003-09-29 | 2005-04-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | 界面活性剤組成物 |
WO2005033150A1 (ja) | 2003-10-01 | 2005-04-14 | Daikin Industries, Ltd. | 含フッ素重合体組成物製造方法及び含フッ素重合体組成物 |
US7122610B2 (en) | 2004-04-27 | 2006-10-17 | Arkema Inc. | Method of producing thermoplastic fluoropolymers using alkyl sulfonate surfactants |
FR2871469A1 (fr) | 2004-06-10 | 2005-12-16 | Arkema Sa | Procede de fabrication de polymere fluore |
FR2871461A1 (fr) | 2004-12-10 | 2005-12-16 | Arkema Sa | Procede de fabrication de polymere fluore et agents surfactants pour ce procede |
FR2871460A1 (fr) | 2004-12-10 | 2005-12-16 | Arkema Sa | Procede de fabrication de polymere fluore et agents surfactants pour ce procede |
ITMI20050007A1 (it) | 2005-01-05 | 2006-07-06 | Solvay Solexis Spa | Uso di dispersioni acquose di polimeri a base di vdf nella preparazione di vernici per rivestimenti di substrati architettonici |
GB0523853D0 (en) | 2005-11-24 | 2006-01-04 | 3M Innovative Properties Co | Fluorinated surfactants for use in making a fluoropolymer |
US20070100062A1 (en) * | 2005-10-28 | 2007-05-03 | Lyons Donald F | Process for the manufacture of fluoroelastomers having bromine or lodine atom cure sites |
CN101296954A (zh) * | 2005-10-28 | 2008-10-29 | 杜邦特性弹性体有限责任公司 | 制造具有溴或碘原子固化部位的含氟弹性体的方法 |
US8263670B2 (en) * | 2007-08-06 | 2012-09-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Mixed fluoroalkyl-alkyl surfactants |
US20090281241A1 (en) | 2008-05-09 | 2009-11-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous Polymerization of Fluorinated Monomer Using a Mixture of Fluoropolyether Acids or Salts |
-
2008
- 2008-11-13 US US12/270,148 patent/US7989568B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-11-11 EP EP09756886A patent/EP2346908A1/en not_active Withdrawn
- 2009-11-11 CN CN2009801454460A patent/CN102216345B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-11-11 CA CA2736967A patent/CA2736967A1/en not_active Abandoned
- 2009-11-11 JP JP2011536424A patent/JP5513514B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-11-11 AU AU2009314171A patent/AU2009314171A1/en not_active Abandoned
- 2009-11-11 KR KR1020117013319A patent/KR20110095312A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-11-11 WO PCT/US2009/063949 patent/WO2010056688A1/en active Application Filing
-
2011
- 2011-06-20 US US13/163,978 patent/US8703998B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20110095312A (ko) | 2011-08-24 |
US7989568B2 (en) | 2011-08-02 |
EP2346908A1 (en) | 2011-07-27 |
US20110245135A1 (en) | 2011-10-06 |
WO2010056688A1 (en) | 2010-05-20 |
CN102216345A (zh) | 2011-10-12 |
US20100121025A1 (en) | 2010-05-13 |
JP2012508810A (ja) | 2012-04-12 |
AU2009314171A1 (en) | 2010-05-20 |
US8703998B2 (en) | 2014-04-22 |
CN102216345B (zh) | 2013-12-18 |
CA2736967A1 (en) | 2010-05-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5513514B2 (ja) | フルオロスルホネート | |
JP5470044B2 (ja) | 高分子量フルオロポリエーテル酸または塩およびフルオロポリエーテル酸または塩界面活性剤を含む重合剤を用いるフッ素化モノマーの水性重合 | |
JP5368480B2 (ja) | フルオロポリマーの製造方法 | |
JP5593071B2 (ja) | フルオロポリエーテル酸または塩およびシロキサン界面活性剤を含む重合剤を用いるフッ素化モノマーの水性重合 | |
JP5439186B2 (ja) | フルオロポリエーテル酸または塩および炭化水素系界面活性剤を含む重合剤を用いるフッ素化モノマーの水性重合 | |
US7977426B2 (en) | Fluoroalkyl ether sulfonate surfactants | |
US20100113691A1 (en) | Fluoro olefin polymerization | |
EP2367862B1 (en) | Aqueous polymerization of fluorinated monomer using hydrogen containing branched fluoroether surfactant | |
JP2012513474A (ja) | エチレン−テトラフルオロエチレンカルボン酸および塩 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121105 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121105 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130620 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130702 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130903 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140225 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140327 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5513514 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |