CN111183114A - 氟磺酸锂的制造方法 - Google Patents
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Abstract
提供一种氟磺酸锂的制造方法,该制造方法使用了获得及处理容易的原料。本发明涉及一种氟磺酸锂的制造方法,其具有使XSO3H(X为氟以外的离去基团)与锂源和氟源反应的工序。
Description
技术领域
本发明涉及氟磺酸锂的制造方法。
背景技术
作为氟磺酸锂的合成法,已知由氟磺酸与各种锂盐(羧酸锂或氯化锂等)的反应进行合成的方法。例如,专利文献1中公开了在无水氢氟酸中使氟磺酸或三氧化硫与卤化锂反应的方法,专利文献2~4中公开了使氟磺酸与羧酸锂反应的方法,专利文献3~5中公开了使氟磺酸与卤化锂反应的方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2016-8145号公报
专利文献2:日本特开2012-232888号公报
专利文献3:国际公开第2012/141180号
专利文献4:美国公开第2014/38062号
专利文献5:日本特开2012-218985号公报
发明内容
发明所要解决的课题
但是,用作起始物质的氟磺酸难以获得,进而,容易与空气中的水分反应而生成氟化氢,从这方面出发非常难以处理。另外,由于生成的氟化氢,还可能使反应容器发生腐蚀,存在需要哈斯特洛伊合金等的特殊反应容器的课题。本发明的目的在于提供一种氟磺酸锂的制造方法,该制造方法使用了获得及处理容易的原料。
用于解决课题的手段
本发明人对不使用氟磺酸的氟磺酸锂的制造方法进行了研究,结果发现,以往仅使氟磺酸、三氧化硫与锂源反应,若使作为磺酸源的XSO3H(X为氟以外的离去基团)与锂源和氟源一同反应,则能够简便地将锂和氟引入磺酸源中,由此完成了本发明。
即,本发明涉及一种氟磺酸锂的制造方法,其包括使XSO3H(X为氟以外的离去基团)与锂源和氟源反应的工序。
离去基团X优选为氯、溴或碘,从获得容易的方面出发,更优选氯。
XSO3H(X为氟以外的离去基团)优选为氯磺酸。
在使用氟化锂作为锂源和氟源的情况下,能够同时兼具锂源和氟源,无需使用两种原料,故更优选。
优选XSO3H(X为氟以外的离去基团)为氯磺酸,锂源和氟源为氟化锂。
另外,本发明涉及一种组合物,其包含XSO3H(X为氟以外的离去基团)和氟磺酸锂。
XSO3H(X为氟以外的离去基团)优选为氯磺酸。
发明的效果
根据本发明的氟磺酸锂的制造方法,不使用处理困难的氟磺酸,因此能够比较容易地制造氟磺酸锂。另外,反应也可在溶剂不存在的条件下进行,也发挥出收率高的效果。
具体实施方式
本发明的氟磺酸锂的制造方法的特征在于,具有使XSO3H(X为氟以外的离去基团)与锂源和氟源反应的工序。作为强酸的XSO3H的H与锂发生置换而成为盐,同时X置换成氟。
作为上述磺酸源的XSO3H中的X只要是氟以外的离去基团就没有特别限定,可以举出例如卤素基(氟除外)、有机酸酯基、无机酸酯基、铵等的鎓基、羟基、醚基等。作为上述卤素基,可以举出氯、溴、碘等。作为上述有机酸酯基,可以举出羧酸酯、磺酸酯等。作为上述无机酸酯基,可以举出硫酸酯、硝酸酯、磷酸酯、硼酸酯等。
与氟磺酸相比,作为上述包含离去基团的磺酸源的XSO3H能够容易获得或合成。其中,从能够容易获得的方面出发,更优选卤素基,其中从能够低成本地获得的方面出发,更优选氯。即,XSO3H(X为氟以外的离去基团)优选为氯磺酸。
上述锂源没有特别限定,可以举出例如卤化锂、有机酸锂、无机酸锂、金属锂、锂氢化物等。其中,由于获得及处理容易而优选卤化锂。作为上述卤化锂,可以举出氟化锂、氯化锂、溴化锂、碘化锂等。其中从兼具氟源的方面出发,最优选氟化锂。这些锂源可以单独使用,也可以将两种以上组合使用。
相对于XSO3H的锂源的用量没有特别限定,将1摩尔锂源中包含的锂原子的物质量规定为n摩尔时,相对于1摩尔XSO3H的锂源的摩尔比优选为0.75×1/n摩尔~1.5×1/n摩尔,更优选为0.9×1/n摩尔~1.1×1/n摩尔。若超过1.1×1/n摩尔,则未反应的锂源残存而具有氟磺酸锂的纯度降低的倾向;若小于0.9×1/n摩尔,则未反应的XSO3H残存而具有用于清洗的有机溶剂量增加、成本增加的倾向。
氟源没有特别限定,优选使用亲核性的氟化剂。作为亲核性的氟化剂,可以举出例如氟分子、氟化氢、金属氟化物、有机氟化试剂等。
作为上述金属氟化物,可以举出例如氟化锂、氟化钠、氟化钾、氟化铷、氟化铯等碱金属氟化物盐、以及它们的氟化氢盐即LiF(HF)n’、NaF(HF)n’、KF(HF)n’、RbF(HF)n’、CsF(HF)n’等(其中n’为大于0的混数);BeF2、BeFCl、MgF2、MgFCl、CaF2、SrF2、BaF2等碱土金属氟化物盐等。
作为上述有机氟化试剂,可以举出氟化铵、甲基氟化铵、二甲基氟化铵、三甲基氟化铵、四甲基氟化铵、乙基氟化铵、二乙基氟化铵、三乙基氟化铵、四乙基氟化铵、三丙基氟化铵、三丁基氟化铵、四丁基氟化铵、苄基二甲基氟化铵、氟化吡啶鎓、甲基氟化吡啶鎓、二甲基氟化吡啶鎓、三甲基氟化吡啶鎓等铵氟化物盐、以及它们的氟化氢盐即NH4F(HF)n’、CH3NH3F(HF)n’、(CH3)2NH2F(HF)n’、(CH3)3NHF(HF)n’、(CH3)4NF(HF)n’、(C2H5)3NHF(HF)n’、(C2H5)4NF(HF)n’、(C3H7)4NF(HF)n’、(C4H9)4NF(HF)n’、吡啶·HF(HF)n’等(其中,n’为大于0的混数);四甲基氟化磷鎓、四乙基氟化磷鎓、四丙基氟化磷鎓、四丁基氟化磷鎓、四苯基氟化磷鎓等磷鎓氟化物盐、和它们的(HF)n’盐(其中,n’为大于0的混数);三氟化N,N-二乙基氨基硫、IF5-吡啶-HF等市售的亲核性氟化剂。此处,混数是指所有的数和尾数、例如0.1、0.2、0.25、0.3、0.4、0.5、0.75、0.8、0.9、1、1.1、1.2、1.25、1.3、1.5、1.75、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5等。其中,从获得容易性、处理容易性的方面出发,优选金属氟化物,从兼具锂源和氟源的方面出发,更优选氟化锂。这些氟源可以单独使用,也可以将两种以上组合使用。
本发明的氟磺酸锂的制造方法中,锂源和氟源优选为氟化锂。另外,本发明的氟磺酸锂的制造方法中,优选XSO3H(X为氟以外的离去基团)为氯磺酸,锂源和氟源为氟化锂。
相对于XSO3H的氟源的用量没有特别限定,将1摩尔氟源中包含的氟原子的物质量规定为m摩尔时,相对于1摩尔XSO3H的氟源的摩尔比优选为0.75×1/m摩尔~1.5×1/m摩尔,更优选为0.9×1/m摩尔~1.1×1/m摩尔。若超过1.1×1/m摩尔,则未反应的氟源残存而具有氟磺酸锂的纯度降低的倾向;若小于0.9×1/m摩尔,则未反应的XSO3H残存而具有用于清洗的有机溶剂量增加、成本增加的倾向。
相对于锂源的氟源的用量也没有特别限定,将1摩尔锂源中包含的锂原子的物质量规定为n摩尔,1摩尔氟源中包含的氟原子的物质量规定为m摩尔时,相对于1/n摩尔锂源的氟源的摩尔比优选为0.75×1/m摩尔~1.5×1/m摩尔,更优选为1.0×1/m摩尔~1.2×1/m摩尔。若小于1.0×1/m摩尔,则生成XSO3Li,具有纯度降低的倾向。
XSO3H与锂源和氟源的反应在反应容器内进行,关于向反应体系中的各原料的投入方法,可以将各原料一次投入,也可以进行滴加。另外,投入顺序也没有特别限定,可以在投入磺酸源XSO3H后,同时滴加锂源和氟源,也可以在锂源的滴加后滴加氟源,还可以在氟源的滴加后滴加锂源。其中,从滴加量的调整容易、反应温度的调整容易的方面出发,优选向投入有锂源和氟源的反应容器中滴加XSO3H。
另外,例如在使用氯磺酸和氟化锂的情况下会产生副产物氯化氢,因此优选对反应体系内进行减压,以去除氯化氢而更快地进行反应。
XSO3H、锂源和氟源的反应也可以在溶剂不存在的条件下进行,但也可以在溶剂存在下进行。作为所使用的溶剂,只要是非水系溶剂就没有特别限定,进而更优选为非质子性溶剂。
上述非质子性溶剂没有特别限定,可以举出例如碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯等碳酸酯类、乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲磺酸乙酯、乙磺酸甲酯等链状酯类、二***、乙基丙基醚、二甲氧基乙烷等链状醚类、四氢呋喃、1,3-二氧六环、1,4-二氧六环等环状醚类、以及内酯类、酮类、醛类、酰胺类、烃系溶剂、二氯甲烷、氯仿等含卤素溶剂等。其中,从溶解氟磺酸锂的方面出发,优选极性溶剂,从获得容易性、处理容易性、溶剂残存时易于干燥的方面出发,更优选碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯等碳酸酯类。另外,即便是质子性溶剂,只要是不与氟磺酸锂发生反应的高级醇类即可使用。
反应时的气氛没有特别限制,为了使原料不因水而分解,优选在隔断外部气体的气氛下进行混合,例如更优选在干燥空气、氮气气氛、氩气气氛等惰性气体的气氛下进行反应。这些气体可以在反应开始前导入,也可以连续供给。
反应温度没有特别限定,优选为0~150℃、更优选为30℃~120℃、进而更优选为50℃~100℃。若超过100℃,则原料XSO3H容易蒸发,具有收率降低的倾向。若小于50℃,则反应速度降低,具有收率降低的倾向。
反应后,通过常规方法进行用于将副产物及溶剂蒸馏除去的后处理。例如,在使用氯磺酸作为磺酸源、使用氟化锂作为氟源和锂源、且不使用溶剂的情况下,为了去除未反应的氟化锂而进行重结晶操作。此时重结晶溶剂没有特别限定,优选溶解氟磺酸锂而不溶解氟化锂的溶剂。作为上述重结晶溶剂,可以使用例如碳酸二甲酯等碳酸酯类。上述重结晶溶剂的量没有特别限定,需要至少将反应后的粗氟磺酸锂溶解一次的量。重结晶温度只要为重结晶溶剂的沸点以下就没有特别限定,温度过高时会担心氟磺酸锂的分解,因此优选为100℃以下、进一步优选为80℃以下。在粗氟磺酸锂溶解后,为了去除未反应的氟化锂等不溶解成分,优选适当进行过滤等操作。作为重结晶时的温度,只要是低于溶解温度的温度就没有特别限定,优选在所使用的溶剂的熔点以上进行。例如在使用碳酸二甲酯的情况下,优选4℃~10℃。
在溶剂存在下进行反应的情况下,例如使用碳酸二甲酯作为溶剂的情况下,由于反应产物氟磺酸锂溶解于上述溶剂,因此通过过滤等去除未反应的氟化锂后对反应溶液进行冷却,由此能够以晶体的形式得到氟磺酸锂。此时使用的溶剂量、冷却温度优选与上述重结晶操作相同。
另外,本发明的组合物的特征在于,其包含XSO3H(X为氟以外的离去基团)和氟磺酸锂。上述组合物中的XSO3H(X为氟以外的离去基团)的含量优选为1000ppm以下、更优选为500ppm以下、进一步优选为100ppm以下。下限值可以为0.1ppm。XSO3H(X为氟以外的离去基团)优选为氯磺酸。
此处,残存的XSO3H可以通过液相色谱法等进行测定。
实施例
接着,基于实施例来说明本发明,但本发明并不仅限定于所述实施例。
实施例1
向反应容器中加入作为磺酸源的氯磺酸13.4g(115.0毫摩尔)与作为锂源和氟源的氟化锂3.0g(115.7毫摩尔),在溶剂不存在的条件下于100℃使其反应。反应后,冷却至室温,加入DMC(碳酸二甲酯)50mL后,加热至60℃,使粗氟磺酸锂完全溶解。过滤该溶液而去除残渣后,将溶液冷却至5℃,得到包含碳酸二甲酯的氟磺酸锂12.4g。从其中蒸馏除去碳酸二甲酯,得到氟磺酸锂6.7g(63.2毫摩尔、收率54%、氯磺酸残留量79ppm)。
实施例2
向反应容器中加入作为锂源和氟源的氟化锂3.0g(115.7毫摩尔)、作为溶剂的碳酸二甲酯60mL,向其中滴加作为磺酸源的氯磺酸13.4g(115.0毫摩尔)后,于70℃使其反应。反应后,过滤反应液而去除残渣,之后将溶液冷却至5℃,得到包含碳酸二甲酯的氟磺酸锂15.5g。从其中蒸馏除去碳酸二甲酯,得到氟磺酸锂10.6g(99.7毫摩尔、收率86%、氯磺酸残留量60ppm)。
实施例3
向反应容器中加入作为锂源的碘化锂0.50g(3.7毫摩尔)、作为溶剂的碳酸二甲酯10mL,向其中滴加作为磺酸源的氯磺酸0.44g(3.8毫摩尔),进而滴加作为氟源的四丁基氟化铵0.97g(3.7毫摩尔),于70℃使其反应。反应后,过滤反应液而去除残渣,之后将溶液冷却至5℃,得到包含碳酸二甲酯的氟磺酸锂0.5g。从其中蒸馏除去碳酸二甲酯,得到氟磺酸锂0.3g(2.8毫摩尔、收率74%、氯磺酸残留量103ppm)。
参考例1
向进行了氮气置换的反应容器中加入作为锂源的氯化锂1.0g(23.6毫摩尔)、作为溶剂的碳酸二甲酯60mL,滴加作为磺酸源和氟源的氟磺酸2.8g(28.0毫摩尔)后,在冰浴下反应2小时,返回室温反应1小时。反应后,暂且蒸馏除去溶剂,重新加入作为重结晶溶剂的碳酸二甲酯60mL,加热至60℃,使粗氟磺酸锂完全溶解。过滤上述溶液而去除残渣后,冷却至5℃,得到包含碳酸二甲酯的氟磺酸锂5.30g。从其中蒸馏除去碳酸二甲酯,得到氟磺酸锂2.50g(23.6毫摩尔、收率83%)。
参考例2
向进行了氮气置换的反应容器中加入作为锂源的金属锂1.00g(144.1毫摩尔)、作为溶剂的二***120mL,滴加作为磺酸源和氟源的氟磺酸12.0g(119.9毫摩尔)后,在冰浴下反应2小时,返回室温反应1小时。反应后,欲蒸馏除去溶剂,但成为高粘性的液体而未得到目标物质。
工业实用性
本发明的氟磺酸锂的制造方法中,使用获得和处理容易的起始物质,通过简便的方法能够制造氟磺酸锂,因此对生产率的提高有很大贡献。
Claims (7)
1.一种氟磺酸锂的制造方法,其具有使XSO3H与锂源和氟源反应的工序,其中,X为氟以外的离去基团。
2.如权利要求1所述的氟磺酸锂的制造方法,其中,离去基团X为氯、溴或碘。
3.如权利要求1或2所述的氟磺酸锂的制造方法,其中,XSO3H为氯磺酸,X为氟以外的离去基团。
4.如权利要求1~3中任一项所述的氟磺酸锂的制造方法,其中,锂源和氟源为氟化锂。
5.如权利要求3或4所述的氟磺酸锂的制造方法,其中,XSO3H为氯磺酸,X为氟以外的离去基团,锂源和氟源为氟化锂。
6.一种组合物,其包含XSO3H和氟磺酸锂,X为氟以外的离去基团。
7.如权利要求6所述的组合物,其中,XSO3H为氯磺酸,X为氟以外的离去基团。
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