JP5507834B2 - 液晶光配向剤、これを含む液晶光配向膜、およびこれを含む液晶表示装置 - Google Patents
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Description
撹拌機、温度調節装置、窒素ガス注入装置、および冷却器を備えた4口フラスコに窒素を通過させながら、フェニレンジアミン 0.7モルと、下記化学式(24)で表される光感受性官能基含有ジアミンである3,5−ジアミノフェニルオクタデシルスクシンイミド 0.15モルと、下記化学式(25)で表されるジアミノ安息香酸4−(2−エトキシカルボニル−ビニル)−フェニルエステル 0.15モルを加え、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)を添加して混合溶液を製造した。
前記化学式(24)で表される光感受性官能基含有ジアミンの代わりに、下記化学式(26)で表される光感受性官能基含有ジアミンを使用することを除いては、実施例1と同様にしてポリアミック酸共重合体(PAA−2)を製造した。
前記化学式(24)で表される光感受性官能基含有ジアミンの代わりに、下記化学式(27)で表される光感受性官能基含有ジアミンを使用することを除いては、実施例1と同様にしてポリアミック酸共重合体(PAA−3)を製造した。
前記化学式(24)で表される光感受性官能基含有ジアミンの代わりに、下記化学式(28)で表される光感受性官能基含有ジアミンを使用することを除いては、実施例1と同様にしてポリアミック酸共重合体(PAA−4)を製造した。
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物の代わりに、1,2,4−トリカルボキシ−3−メチルカルボキシシクロペンタン二無水物を使用することを除いては、実施例1と同様にしてポリアミック酸共重合体(PAA−5)を製造した。
前記化学式(24)で表される光感受性官能基含有ジアミンの代わりに、前記化学式(26)で表される光感受性官能基含有ジアミンを使用することと、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物の代わりに、1,2,4−トリカルボキシ−3−メチルカルボキシシクロペンタン二無水物を使用することを除いては、実施例1と同様にしてポリアミック酸共重合体(PAA−6)を製造した。
前記化学式(24)で表される光感受性官能基含有ジアミンの代わりに、前記化学式(27)で表される光感受性官能基含有ジアミンを使用することと、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物の代わりに1,2,4−トリカルボキシ−3−メチルカルボキシシクロペンタン二無水物を使用することを除いては、実施例1と同様にしてポリアミック酸共重合体(PAA−7)を製造した。
前記化学式(24)で表される光感受性官能基含有ジアミンの代わりに、前記化学式(28)で表される光感受性官能基含有ジアミンを使用すること、および1,2,3,4,−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物の代わりに1,2,4−トリカルボキシ−3−メチルカルボキシシクロペンタン二無水物を除いては、実施例1と同様にしてポリアミック酸共重合体(PAA−8)を製造した。
フェニレンジアミン 0.75モルと、前記化学式(24)で表される光感受性官能基含有ジアミンである3,5−ジアミノフェニルデシルスクシンイミド 0.15モルと、前記化学式(25)で表されるジアミノ安息香酸4−(2−エトキシカルボニル−ビニル)−フェニルエステル 0.05モルを使用することを除いては、実施例5と同様にしてポリアミック酸共重合体(PAA−9)を製造した。
フェニレンジアミン 0.6モルと、前記化学式(24)で表される光感受性官能基含有ジアミンである3,5−ジアミノフェニルデシルスクシンイミド 0.15モルと、前記化学式47で表されるジアミノベンゾ酸4−(2−エトキシカルボニル−ビニル)−フェニルエステル0.25モルを使用したことを除いては、実施例5と同様にしてポリアミック酸共重合体(PAA−10)を製造した。
(実施例11:ポリアミック酸共重合体(PAA−11)の光配向剤の製造)
前記化学式(25)で表される光感受性官能基含有ジアミンの代わりに、下記化学式(29)で表される光感受性官能基含有ジアミンを使用することを除いては、実施例5と同様にしてポリアミック酸共重合体(PAA−11)を製造した。
前記化学式(25)で表される光感受性官能基含有ジアミンの代わりに、下記化学式(30)で表される光感受性官能基含有ジアミンを使用することを除いては、実施例5と同様にしてポリアミック酸共重合体(PAA−12)を製造した。
前記化学式(25)で表される光感受性官能基含有ジアミンの代わりに、下記化学式(31)で表される光感受性官能基含有ジアミンを使用することを除いては、実施例5と同様にしてポリアミック酸共重合体(PAA−13)を製造した。
撹拌機、温度調節装置、窒素ガス注入装置、および冷却器を備えた4口フラスコに窒素を通過させながら、20質量%の濃度となるように、PAA−1と、N−メチル−2−ピロリドンとを加えて混合溶液を製造した。
PAA−1の代わりにPAA−2を使用することを除いては、実施例14と同様にしてポリイミド共重合体(SPI−2)を製造した。
PAA−1の代わりにPAA−3を使用することを除いては、実施例14と同様にして可溶性ポリイミド共重合体(SPI−3)を製造した。
PAA−1の代わりにPAA−4を使用することを除いては、実施例14と同様にして可溶性ポリイミド共重合体(SPI−4)を製造した。
PAA−1の代わりにPAA−5を使用することを除いては、実施例14と同様にして可溶性ポリイミド共重合体(SPI−5)を製造した。
PAA−1の代わりにPAA−6を使用することを除いては、実施例14と同様にして可溶性ポリイミド共重合体(SPI−6)を製造した。
PAA−1の代わりにPAA−7を使用することを除いては、実施例14と同様にして可溶性ポリイミド共重合体(SPI−7)を製造した。
PAA−1の代わりにPAA−8を使用することを除いては、実施例14と同様にして可溶性ポリイミド共重合体(SPI−8)を製造した。
PAA−1の代わりにPAA−9を使用することを除いては、実施例14と同様にして可溶性ポリイミド共重合体(SPI−9)を製造した。
PAA−1の代わりにPAA−10を使用することを除いては、実施例14と同様にして可溶性ポリイミド共重合体(SPI−10)を製造した。
PAA−1の代わりにPAA−11を使用することを除いては、実施例14と同様にして可溶性ポリイミド共重合体(SPI−11)を製造した。
PAA−1の代わりにPAA−12を使用することを除いては、実施例14と同様にして可溶性ポリイミド共重合体(SPI−12)を製造した。
PAA−1の代わりにPAA−13を使用することを除いては、実施例14と同様にして可溶性ポリイミド共重合体(SPI−13)を製造した。
撹拌機、温度調節装置、窒素ガス注入装置、および冷却器を備えた4口フラスコに、暗室条件下で窒素を通過させながら、フェニレンジアミン 0.5モルと、前記化学式(25)で表されるジアミノ安息香酸4−(2−エトキシカルボニル−ビニル)−フェニルエステル 0.5モルを加え、N−メチル−2−ピロリドンを加えて混合溶液を製造した。
前記化学式(25)で表される化合物 1.0モルを加えたことを除いては、比較例1と同様な方法でポリイミド共重合体を製造した。
数平均分子量は、Young Lin Instrument社製のGPC測定装置を用いて測定した。結果を表1に示す。
前記実施例1〜26、比較例1、および比較例2で製造された液晶光配向剤を、寸法が10cm×10cmのITO基板上に塗布し、一定条件下でスピンコーティングして、0.1μmの厚さに均一に形成した後、ホットプレート上の温度70℃で脱溶媒工程を行い、温度210℃の硬化工程により液晶光配向膜を製造した。
液晶光配向剤の液晶配向性を評価するため液晶セルを製造して特性測定した。液晶セルの製造方法は、以下の通りである。
先傾斜角評価のための液晶セルは、セルギャップを50μmに維持するために、上記の方法と異なって別途製造した。
本発明の液晶光配向剤から製造された液晶光配向膜の電気的特性および光学的特性は、4.75μmセルギャップの液晶セルを利用して、電圧−透過度曲線、電圧保持率、および残留DC電圧を測定して評価した。
3 液晶層、
12 第1液晶光配向膜、
22 第2液晶光配向膜、
100 下部表示板、
110 第1基板、
124 ゲート電極、
133 維持電極、
140 ゲート絶縁膜、
154 半導体、
163、165 オーミックコンタクト部材
173 ソース電極、
175 ドレイン電極、
180 保護膜、
191 画素電極、
200 上部表示板、
210 第2基板、
220 遮光部材、
230 カラーフィルタ、
250 オーバーコート、
270 共通電極、
Claims (12)
- 下記化学式(1)で表される繰り返し単位と、下記化学式(2)で表される繰り返し単位とを含む(ただし、下記化学式(1)で表される繰り返し単位と下記化学式(2)で表される繰り返し単位とは、互いに異なる構造である)ポリアミック酸共重合体;ならびに下記化学式(3)で表される繰り返し単位、および下記化学式(4)で表される繰り返し単位とを含む(ただし、下記化学式(3)で表される繰り返し単位と下記化学式(4)で表される繰り返し単位とは、互いに異なる構造である)ポリイミド共重合体の少なくとも一方の共重合体を含む液晶光配向剤:
R4およびR8は、それぞれ独立して、クマリン系光感受性官能基含有ジアミン、カルコン系光感受性官能基含有ジアミン、およびシンナメート系光感受性官能基含有ジアミンからなる群より選択される光感受性官能基含有ジアミンから誘導される2価の有機基である。 - 前記脂環式カルボン酸無水物は、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチルシクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、ビシクロオクテン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4−トリカルボキシ−3−メチルカルボキシシクロペンタン二無水物、および1,2,3,4−テトラカルボキシシクロペンタン二無水物からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の液晶光配向剤。
- 前記化学式(1)〜(4)中のR1、R3、R5、およびR7は、それぞれ独立して、下記の化学式(5)〜(9)で表される4価の有機基からなる群より選択されるいずれか1種の4価の有機基である請求項1または2に記載の液晶光配向剤:
- 前記芳香族カルボン酸無水物は、ピロメリット酸二無水物、ビフタル酸二無水物、オキシジフタル酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボキシ酸二無水物、およびヘキサフルオロイソプロピルリデンジフタル酸二無水物からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶光配向剤。
- 前記化学式(1)〜(4)中のR1、R3、R5、およびR7は、それぞれ独立して、下記化学式(10)または(11)で表される4価の有機基である請求項1または2に記載の液晶光配向剤:
- 前記シンナメート系光感受性官能基含有ジアミンは、下記化学式(19)で表される化合物および下記化学式(20)で表される化合物の少なくとも一方である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶光配向剤。
- 前記カルコン系光感受性官能基含有ジアミンは、下記化学式(21)で表される化合物である請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶光配向剤:
- 前記クマリン系光感受性官能基含有ジアミンは、下記化学式(22)で表される化合物である請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶光配向剤:
- 前記化学式(1)で表される繰り返し単位と前記化学式(2)で表される繰り返し単位とのモル比は、または前記化学式(3)で表される繰り返し単位と前記化学式(4)で表される繰り返し単位とのモル比は、1〜90:1〜70である請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶光配向剤。
- 前記光感受性官能基含有ジアミンと光感受性官能基含有ジアミンでない芳香族ジアミンとのモル比は、1〜50:1〜90である請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶光配向剤。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶光配向剤を基板に塗布して形成される液晶光配向膜。
- 請求項11に記載の液晶光配向膜を含む液晶表示装置。
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