JP5501023B2 - 液体洗浄剤組成物 - Google Patents
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Description
1)アルミニウム等の金属イオンを添加した酸化マグネシウムを触媒とする製造方法(特許文献4参照)。
2)焼成ハイドロタルサイトを触媒とする製造方法(特許文献5参照)。
3)亜鉛、アンチモン、錫等を含有する酸化マグネシウムを触媒とする製造方法(特許文献6参照)。
4)水酸化アルミニウム・マグネシウムを焼成活性化したアルミニウム・マグネシウム複合酸化物を触媒とする製造方法(特許文献7参照)。
(A)複合金属酸化物触媒の存在下、
(B)高級アルコール及び/又は脂肪酸アルキルエステル並びに(B)100質量部に対して2〜15質量部の(C)炭素数1〜3のアルコールと、(D)エチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキサイドとを反応させることにより得られる、
(E)一般式(E1)で示される非イオン性界面活性剤及び(F)一般式(F1)で示される非イオン性化合物〔以下、(F)成分という〕を含有する(G)界面活性剤組成物に関する。
R1−X−〔(EO)n/(PO)m〕−R2 (E1)
(式中、R1は炭化水素基であり、−X−は−O−又は−COO−であり、R1−X−は総炭素数8〜22である。EOはエチレンオキシ基、POはプロピレンオキシ基を表し、n及びmは平均付加モル数を表し、nは5〜25の数であり、mは0〜5(即ち、0以上、5以下)の数である。R2は水素原子又は炭素数1〜3の炭化水素基である。“/”はEO及びPOが、ランダム又はブロックのいずれに結合したものであってもよいことを示す。)
R3−O−〔(EO)n1/(PO)m1〕−H (F1)
(式中、R3は炭素数1〜3の炭化水素基である。EOはエチレンオキシ基、POはプロピレンオキシ基を表し、n1及びm1は平均付加モル数を表し、n1は5〜25の数であり、m1は0〜5(即ち、0以上、5以下)の数である。“/”はEO及びPOが、ランダム又はブロックのいずれに結合したものであってもよいことを示す。)
(A)複合金属酸化物触媒〔以下、(A)成分という〕の存在下、
(B)高級アルコール及び/又は脂肪酸アルキルエステル〔以下、(B)成分という〕と、(D)エチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキサイド〔以下、(D)成分という〕とを反応させる、(E)一般式(E1)で示される非イオン性界面活性剤〔以下、(E)成分という〕の製造方法であって、
反応時に、(B)高級アルコール及び/又は脂肪酸アルキルエステル100質量部に対して、(C)炭素数1〜3のアルコール〔以下、(C)成分という〕2〜15質量部を共存させる非イオン性界面活性剤の製造方法に関する。
R1−X−〔(EO)n/(PO)m〕−R2 (E1)
(式中、R1は炭化水素基であり、−X−は−O−又は−COO−であり、R1−X−は総炭素数8〜22である。EOはエチレンオキシ基、POはプロピレンオキシ基を表し、n及びmは平均付加モル数を表し、nは5〜25の数であり、mは0〜5(即ち、0以上、5以下)の数である。R2は水素原子又は炭素数1〜3の炭化水素基である。“/”はEO及びPOが、ランダム又はブロックのいずれに結合したものであってもよいことを示す。)
本発明の(A)成分は、複合金属酸化物触媒である。複合金属酸化物触媒とは、金属種が2種以上の酸化物触媒である。複合金属酸化物触媒としては、特開平1−164437号公報に記載されているアルミニウム等の金属イオンを添加した酸化マグネシウム、特開平2−71841号公報に記載されている焼成ハイドロタルサイト、特開平7−227540号公報に記載されている亜鉛、アンチモン、錫等を含有する酸化マグネシウム、特開平8−268919号公報や国際公開第2007/113985号に記載されている水酸化アルミニウム・マグネシウムを焼成活性化したアルミニウム・マグネシウム複合酸化物等のマグネシウム系複合金属酸化物触媒が好ましく、中でも水酸化アルミニウム・マグネシウムを焼成活性化したアルミニウム・マグネシウム複合金属酸化物がより好ましい。複合金属酸化物触媒は、1種単独でもよいし、2種以上の併用でもよい。
本発明の(B)成分は、高級アルコール及び/又は脂肪酸アルキルエステルである。(B)成分としては、下記一般式(B1)で表されるものが挙げられる。
R1−X−R2 (B1)
(式中、R1は炭化水素基であり、−X−は−O−又は−COO−であり、R1−X−は総炭素数8〜22であり、R2は水素原子又は炭素数1〜3の炭化水素基である。)
本発明の(C)成分は、炭素数1〜3のアルコールである。濾過効率向上の観点から、1価アルコールが好ましく、炭素数1又は2のアルコールが好ましく、メタノールがより好ましい。
本発明の(D)成分は、エチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキサイドである。
本発明の(E)成分は、上記(A)成分の存在下、(B)成分及び(C)成分と、(D)成分とを反応させることにより得られる非イオン性界面活性剤であって、一般式(E1)で示される非イオン性界面活性剤である。
R1−X−〔(EO)n/(PO)m〕−R2 (E1)
(式中、R1は炭化水素基であり、−X−は−O−又は−COO−であり、R1−X−は総炭素数8〜22である。EOはエチレンオキシ基、POはプロピレンオキシ基を表し、n及びmは平均付加モル数を表し、nは5〜25の数であり、mは0〜5の数である。R2は水素原子又は炭素数1〜3の炭化水素基である。“/”はEO及びPOが、ランダム又はブロックのいずれに結合したものであってもよいことを示す。)
本発明の(F)成分は、上記(A)成分の存在下、(B)成分及び(C)成分と、(D)成分を反応させることにより得られる非イオン性化合物であって、一般式(F1)で示される非イオン性化合物である。
R3−O−〔(EO)n1/(PO)m1〕−H (F1)
(式中、R3は炭素数1〜3の炭化水素基である。EOはエチレンオキシ基、POはプロピレンオキシ基を表し、n1及びm1は平均付加モル数を表し、n1は5〜25の数であり、m1は0〜5の数である。“/”はEO及びPOが、ランダム又はブロックのいずれに結合したものであってもよいことを示す。)
本発明の(G)成分は、(A)成分の存在下、(B)成分及び(C)成分と、(D)成分を反応させることにより得られる、(E)成分及び(F)成分を含有する界面活性剤組成物である。
本発明の液体洗浄剤組成物は、(G)成分を40〜80質量%、(H)成分、並びに(I)成分を含有し、JIS K3362:1998記載の25℃で測定するpHが5〜9である液体洗浄剤組成物である。特定の方法により得られる(G)成分を配合した液体洗浄剤組成物は、使用時における水への希釈溶解性に優れる。
本発明の(H)成分は、有機酸及び/又はその塩である。(H)成分としては、例えば、クエン酸、リンゴ酸、マレイン酸、コハク酸、乳酸、安息香酸、サリチル酸、エチル安息香酸、ジヒドロキシ安息香酸、及びこれらの塩が挙げられる。塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩などが挙げられる。これらの中で、特に、液体洗浄剤組成物のpH安定化効果及び組成の保存安定性などの点から、クエン酸、安息香酸、及びこれらの塩から選ばれる化合物がより好ましい。(H)成分は、1種又は2種以上混合して用いることができる。なお、pH調整剤として(H)成分に該当する化合物を用いることもできるが、それらの量は(H)成分に算入する。
本発明の(I)成分は、水である。液体洗浄剤組成物の安定性、使用時における水への希釈溶解性、洗浄性能の観点から、本発明の液体洗浄剤組成物における(H)成分の含有量は、10〜50質量%が好ましく、15〜45質量%がより好ましく、20〜40質量%が更に好ましい。
本発明の液体洗浄剤組成物は、洗浄性向上の観点から、更に、(J)成分として、過酸化水素を含有することが特に好ましい。(G)成分を配合した液体洗浄剤組成物は、使用時における水への希釈溶解性に優れるため、(J)成分を配合しても、(J)成分による被洗浄物の局所劣化(褪色や損傷)を防止できる。これにより、襟、袖口、染みといった局所的に洗浄力を必要とする部位へも局所劣化を気にすることなく塗布等することができる。洗浄性能、安定性の観点から、本発明の液体洗浄剤組成物における(J)成分の含有量は、0.1〜10質量%が好ましく、0.5〜6質量%がより好ましく、1〜4質量%が更に好ましい。
本発明の液体洗浄剤組成物は、更に、(K)成分として、陰イオン性界面活性剤を含有することが好ましい。(K)成分としては、特に限定されるものではないが、例えばアルキルベンゼンスルホン酸及び/又はその塩(LAS)、アルキル硫酸エステル及び/又はその塩(AS)、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル及び/又はその塩(AES)、α−オレフィンスルホン酸及び/又はその塩(AOS)、アルカンスルホン酸及び/又はその塩、α−スルホ脂肪酸エステル及び/又はその塩(α−SFE)、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸及び/又はその塩、高級脂肪酸及び/又はその塩(石鹸)等が挙げられる。
本発明の非イオン性界面活性剤の製造方法は、(E)成分の製造方法であり、(A)成分の存在下、(B)成分に(D)成分を反応させる製造方法であって、反応時に、(B)成分100質量部に対して(C)成分2〜15質量部を共存させることを特徴とする。濾過効率向上の観点から(B)成分100質量部に対して(C)成分5〜12質量部が好ましく、7〜10質量部がより好ましい。
濾過装置として、濾剤がセルロースとポリエステルの二層フィルター、内径4.5cmの加圧濾過器(ADVANTEC社製)を用い、温度80℃、窒素圧0.2MPaで濾過効率の評価を行う。
◎:30分以内
○:30分超、1時間以内
△:1時間超、3時間以内
×:3時間超
界面活性剤組成物(実施例9では液体洗浄剤組成物)とイオン交換水を、〔(界面活性剤組成物の質量)/(界面活性剤組成物の質量+イオン交換水の質量)〕×100=5〜95質量%となるように、5質量%刻みで混合する計19サンプルを準備し、5℃の恒温室で1日間静置の後、このサンプルの5℃における粘度を以下の条件で測定し、以下の基準で判定する。これは5℃の水に対する溶解性モデル試験である。
測定機器 東京計器(株)製 デジタルB型粘度計(型番;DV M−B)
測定条件 60r/min 60秒
○;すべてのサンプルの粘度が1500mPa・s未満である。これは、冷水による希釈時に液晶形成や結晶形成等により増粘しないことを意味し、溶解性に優れると判断できる。
×;サンプルの中に粘度が1500mPa・s以上のものがある。これは冷水による希釈時に液晶形成、又は結晶形成等により増粘する場合があることを意味し、溶解性が劣ると判断される。
4リットルのオートクレーブ中に(A)成分として2.5MgO・Al2O3・mH2Oなる化学組成の水酸化アルミニウム・マグネシウム(協和化学工業(株)製、商品名:キョーワード300)を窒素雰囲気下、750℃で3時間焼成して複合金属酸化物触媒1.5g、及び(B)成分としてラウリルアルコール400gを仕込み、攪拌混合しながらオートクレーブ内を窒素置換する。次いで、180℃にて、圧力上限値を0.49MPaとし、(D)成分としてエチレンオキサイドを導入する。更に0.5時間熟成の後、80℃まで冷却して、(E)成分としてポリオキシエチレン(平均付加モル数10)ラウリルエーテルを含有する界面活性剤組成物を得る。
濾過効率の評価は×である。
溶解性の評価は×である。
比較例1において、(B)成分としてラウリルアルコール400gを用いる代りに、(B)成分400gと(C)成分としてメタノール40g((B)成分100質量部に対して10質量部に相当)を予め混合して用いる以外は、比較例1と同様にして行うことにより、(E)成分としてポリオキシエチレン(平均付加モル数10)ラウリルエーテルと(F)成分としてポリオキシエチレン(平均付加モル数10)メチルエーテルを含有する界面活性剤組成物を得る。
濾過効率の評価は○である。
溶解性の評価は○である。
比較例1において、(B)成分としてラウリルアルコールを用いる代りに、(B)成分としてラウリン酸メチルエステルを用いる以外は、比較例1と同様にして行いことにより、(E)成分としてラウリン酸ポリオキシエチレン(平均付加モル数10)メチルエーテルを含有する界面活性剤組成物を得る。
濾過効率の評価は×である。
溶解性の評価は×である。
比較例2において、(B)成分としてラウリルアルコール400gを用いる代りに、(B)成分400gと(C)成分としてメタノール40g((B)成分100質量部に対して10質量部に相当)を予め混合して用いる以外は、比較例2と同様にして行うことにより、(E)成分としてラウリン酸ポリオキシエチレン(平均付加モル数10)メチルエーテルと(F)成分としてポリオキシエチレン(平均付加モル数10)メチルエーテルを含有する界面活性剤組成物を得る。
濾過効率の評価は○である。
溶解性の評価は○である。
実施例2で得られた反応粗製物に水を加え、水分量10質量%に調整し、また、クエン酸によりpHを7.5に調整し、界面活性剤組成物を得る。
濾過効率の評価は◎である。
溶解性の評価は○である。
実施例2と同様にして、(E)成分としてラウリン酸ポリオキシエチレン(平均付加モル数15)メチルエーテル、(F)成分としてポリオキシエチレン(平均付加モル数15)メチルエーテルを含有する界面活性剤組成物(反応粗製物)を得る。
濾過効率の評価は○である。
溶解性の評価は○である。
該反応粗製物に水を加え、水分量10質量%に調整し、また、クエン酸によりpHを7.5に調整し、界面活性剤組成物を得る。
濾過効率の評価は◎である。
溶解性の評価は○である。
比較例2において、(B)成分としてラウリルアルコール400gを用いる代りに、(B)成分400gと(C)成分としてエタノール40g((B)成分100質量部に対して10質量部に相当)を予め混合して用いる以外は、比較例2と同様にして行うことにより、(E)成分としてラウリン酸ポリオキシエチレン(平均付加モル数10)エチルエーテル、(F)成分としてポリオキシエチレン(平均付加モル数10)エチルエーテルを含有する界面活性剤組成物(反応粗製物)を得る。
濾過効率の評価は○である。
溶解性の評価は○である。
該反応粗製物に水を加え、水分量10質量%に調整し、また、安息香酸によりpHを7.5に調整し、界面活性剤組成物を得る。
濾過効率の評価は◎である。
溶解性の評価は○である。
比較例2において、(B)成分としてラウリルアルコール400gを用いる代りに、(B)成分400gと(C)成分としてメタノール20g((B)成分100質量部に対して5質量部に相当)を予め混合して用いる以外は、比較例2と同様にして行うことにより、(E)成分としてラウリン酸ポリオキシエチレン(平均付加モル数10)メチルエーテル、(F)成分としてポリオキシエチレン(平均付加モル数10)メチルエーテルを含有する界面活性剤組成物(反応粗製物)を得る。
濾過効率の評価は○である。
溶解性の評価は○である。
該反応粗製物に水を加え、水分量10質量%に調整し、また、クエン酸によりpHを7.5に調整し、界面活性剤組成物を得る。
濾過効率の評価は◎である。
溶解性の評価は○である。
比較例2において、(B)成分としてラウリルアルコール400gを用いる代りに、(B)成分400gと(C)成分としてメタノール60g((B)成分100質量部に対して15質量部に相当)を予め混合して用いる以外は、比較例2と同様にして行うことにより、(E)成分としてラウリン酸ポリオキシエチレン(平均付加モル数10)メチルエーテル、(F)成分としてポリオキシエチレン(平均付加モル数10)メチルエーテルを含有する界面活性剤組成物(反応粗製物)を得る。
濾過効率の評価は○である。
溶解性の評価は○である。
該反応粗製物に水を加え、水分量10質量%に調整し、また、クエン酸によりpHを7.5に調整し、界面活性剤組成物を得る。
濾過効率の評価は◎である。
溶解性の評価は○である。
比較例2において、(B)成分としてラウリルアルコール400gを用いる代りに、(B)成分400gと(C)成分としてデシルアルコール40g((B)成分100質量部に対して10質量部に相当)を予め混合して用いる以外は、比較例2と同様にして行うことにより、(E)成分としてラウリン酸ポリオキシエチレン(平均付加モル数10)デシルエーテル、(F)成分としてポリオキシエチレン(平均付加モル数10)デシルエーテルを含有する界面活性剤組成物(反応粗製物)を得る。
濾過効率の評価は×である。
溶解性の評価は×である。
該反応粗製物に水を加え、水分量10質量%に調整し、また、クエン酸によりpHを7.5に調整し、界面活性剤組成物を得る。
濾過効率の評価は△である。
溶解性の評価は×である。
(B)成分100質量部に対して、(C)成分としてメタノール10質量部を予め混合し、比較例2と同様にしてエチレンオキサイドを付加した後、更にプロピレンオキサイドを付加し、(E)成分としてラウリン酸ポリオキシプロピレン(平均付加モル数2)ポリオキシエチレン(平均付加モル数10)メチルエーテル、(F)成分としてポリオキシエチレン(平均付加モル数10)ポリオキシプロピレン(平均付加モル数2)メチルエーテルを含有する界面活性剤組成物(反応粗製物)を得る。
濾過効率の評価は○である。
溶解性の評価は○である。
該反応粗製物に水を加え、水分量10質量%に調整し、また、クエン酸によりpHを7.5に調整し、界面活性剤組成物を得る。
濾過効率の評価は◎である。
溶解性の評価は○である。
実施例1〜8及び比較例1〜4で得られた界面活性剤組成物を用いて、表1に示す液体洗浄剤組成物を製造する。各組成物の溶解性を実施例1等と同様にして評価する。また、洗浄力を以下の方法で評価する。結果を表1に示す。なお、各界面活性剤組成物は、前記「濾過効率の評価」の方法で濾過したものを用いた。
比較例2で得られたラウリン酸ポリオキシエチレン(平均付加モル数10)メチルエーテルを含有する界面活性剤組成物に、ラウリン酸ポリオキシエチレン(平均付加モル数10)メチルエーテル100質量部に対して別途合成したポリオキシエチレン(平均付加モル数10)メチルエーテル50質量部を添加して混合した。
濾過効率の評価は×である。
溶解性の評価は○である。
JIS K 3362記載の『衣料用合成洗剤の洗浄力評価方法』に従い、表1の液体洗浄剤組成物と洗浄力判定用指標洗剤の洗浄力を比較する。液体洗浄剤組成物の使用濃度は15g/Lとする。結果の解析及び評価において、評価点の合計が0未満の場合標準洗剤より劣る(×)と判断し、0以上1未満を標準洗剤と同等(○)と判断し、1以上を標準洗剤以上(◎)であると判断する。
・LAS:アルキル(炭素数12、14)ベンゼンスルホン酸
・ノニオン(1):ポリオキシエチレンアルキルエーテル〔エチレンオキサイド平均付加モル数6、アルキル基の炭素数12、14、エチレンオキサイド付加時に触媒としてアルカリ触媒(KOH)を用いた。〕
・ノニオン(2):ポリオキシエチレンアルキルエーテル〔エチレンオキサイド平均付加モル数3、アルキル基の炭素数12、14、エチレンオキサイド付加時に触媒としてアルカリ触媒(KOH)を用いた。〕
・Dequest2010:ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸(HEDP)(ソルーシア社製)
Claims (5)
- (A)複合金属酸化物触媒の存在下、
(B)高級アルコール及び/又は脂肪酸アルキルエステル並びに(B)100質量部に対して2〜15質量部の(C)炭素数1〜3のアルコールと、(D)エチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキサイドとを反応させることにより得られる、
(E)一般式(E1)で示される非イオン性界面活性剤及び(F)一般式(F1)で示される非イオン性化合物を含有する(G)界面活性剤組成物。
R1−X−〔(EO)n/(PO)m〕−R2 (E1)
(式中、R1は炭化水素基であり、−X−は−O−又は−COO−であり、R1−X−は総炭素数8〜22である。EOはエチレンオキシ基、POはプロピレンオキシ基を表し、n及びmは平均付加モル数を表し、nは5〜25の数であり、mは0〜5の数である。R2は水素原子又は炭素数1〜3の炭化水素基である。“/”はEO及びPOが、ランダム又はブロックのいずれに結合したものであってもよいことを示す。)
R3−O−〔(EO)n1/(PO)m1〕−H (F1)
(式中、R3は炭素数1〜3の炭化水素基である。EOはエチレンオキシ基、POはプロピレンオキシ基を表し、n1及びm1は平均付加モル数を表し、n1は5〜25の数であり、m1は0〜5の数である。“/”はEO及びPOが、ランダム又はブロックのいずれに結合したものであってもよいことを示す。) - 請求項1記載の(G)界面活性剤組成物を40〜80質量%、(H)有機酸及び/又はその塩、並びに(I)水を含有し、JIS K3362:1998記載の25℃で測定するpHが5〜9である液体洗浄剤組成物。
- 更に、(J)過酸化水素を含有し、JIS K3362:1998記載の25℃で測定する組成物のpHが5〜7である請求項2記載の液体洗浄剤組成物。
- (G)界面活性剤組成物100質量部に対して、(K)陰イオン性界面活性剤を1〜20質量部含有する請求項2又は3記載の液体洗浄剤組成物。
- (A)複合金属酸化物触媒の存在下、
(B)高級アルコール及び/又は脂肪酸アルキルエステルと、(D)エチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキサイドとを反応させる、(E)一般式(E1)で示される非イオン性界面活性剤の製造方法であって、
反応時に、(B)高級アルコール及び/又は脂肪酸アルキルエステル100質量部に対して、(C)炭素数1〜3のアルコール2〜15質量部を共存させる非イオン性界面活性剤の製造方法。
R1−X−〔(EO)n/(PO)m〕−R2 (E1)
(式中、R1は炭化水素基であり、−X−は−O−又は−COO−であり、R1−X−は総炭素数8〜22である。EOはエチレンオキシ基、POはプロピレンオキシ基を表し、n及びmは平均付加モル数を表し、nは5〜25の数であり、mは0〜5の数である。R2は水素原子又は炭素数1〜3の炭化水素基である。“/”はEO及びPOが、ランダム又はブロックのいずれに結合したものであってもよいことを示す。)
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