JP5497276B2 - 接着剤組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明に係る接着剤組成物は重合性基を有する単量体を重合してなるポリマーを含む接着剤組成物であって、上記ポリマー中に含まれる、上記ポリマーの重量平均分子量の1%以下にあたる分子量を有する低核体が、上記ポリマーの総重量の0重量%以上、0.3重量%未満である。なお、本明細書中で使用される場合、「重量」は「質量」と交換可能に使用される。
本発明に係る接着剤組成物に含まれるポリマーを重合するための単量体は、重合性基を有していればよい。例えば、スチレン及びその誘導体、(メタ)アクリル酸エステル、N−アルキルマレイミド等が挙げられる。以下に、各単量体の好ましい例について説明するが、本発明において単量体は単独で用いてもよいし、複数の種類の単量体を用いて共重合体を作製してもよい。
本発明に係る接着剤組成物に含まれるポリマーを作製するための単量体としては、スチレンを採用してもよいし、その誘導体を採用してもよい。スチレンは、200℃以上の高温環境下においても変質することが無いため、接着剤組成物の耐熱性が向上する。
(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、鎖式構造からなる(メタ)アクリル酸アルキルエステル、脂肪族環を有する(メタ)アクリル酸エステル、芳香族環を有する(メタ)アクリル酸エステルが挙げられる。
N−アルキルマレイミドとしては特に限定されるものではないが、N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−n−プロピルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド、N−n−ブチルマレイミド、N−イソブチルマレイミド、N−sec−ブチルマレイミド、N−tert−ブチルマレイミド、N−n−ペンチルマレイミド、N−n−ヘキシルマレイミド、N−n−へプチルマレイミド、N−n−オクチルマレイミド、N−ラウリルマレイミド、N−ステアリルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド等が挙げられ、中でも、N−シクロヘキシルマレイミドがより好ましい。
本明細書において「低核体」とは、本発明に係る接着剤組成物に含まれるポリマーの重量平均分子量の1%以下にあたる分子量を有する化合物をいう。
標準ポリマー:ポリスチレン
装 置:東ソー製 HLS‐8220 GPC
検出器:示差屈折率(RI)検出器
カラム:東ソー製 TSK Gel Super(×3本)
カラム温度:40℃
試 料:共重合体の粉体0.02gをTHF(テトラヒドロフラン)10mlに溶解して測定用試料を調製。
注入量:40μl
流速:0.6ml/min
展開溶媒:THF。
本発明に係る接着剤組成物には、本発明における本質的な特性を損なわない範囲において、混和性のある添加剤、例えば接着剤の性能を改良するための付加的樹脂、可塑剤、接着助剤、安定剤、着色剤及び界面活性剤等の慣用されているものをさらに添加することができる。
単量体の重合反応(単量体の成分が複数の場合は共重合反応)は、公知の方法により行なえばよく、特に限定されるものではない。例えば、既存の攪拌装置を用いて、単量体を攪拌することにより、本発明に係る接着剤組成物を得ることができる。
上述した本発明に係る接着剤組成物は、用途に応じて様々な利用形態を採用することができる。例えば、液状のまま、半導体ウェハーなどの被加工体の上に塗布して接着剤層を形成する方法を用いてもよいし、可撓性フィルム等のフィルム上に上記の本発明に係る接着剤組成物を含む接着剤層を形成した後、乾燥させておき、このフィルム(接着フィルム)を、被加工体に貼り付けて使用する方法(接着フィルム法)を用いてもよい。
本実施形態に係る接着剤組成物を取り除くための剥離液としては、通常用いられる剥離液を用いることができるが、特にPGMEAや酢酸エチル、メチルエチルケトンを主成分とする剥離液が環境負荷や剥離性の点で好ましい。
本発明に係る接着剤組成物の製造方法は、重合性基を有する単量体を重合してなるポリマーを含む接着剤組成物を製造する方法であって、上記ポリマーを含む反応溶液から、上記ポリマーに含まれる、ポリマーの重量平均分子量の1%以下にあたる分子量を有する低核体を除去する低核体除去工程を含み、上記低核体除去工程では、上記反応溶液に貧溶媒を添加して、析出した上記ポリマーを回収する方法である。
低核体除去工程では、上記ポリマーを含む反応溶液に貧溶媒を添加して、析出した上記ポリマーを回収するとよい。これは再沈殿法による低核体の除去ということもできる。
後述する実施例1〜3、比較例1,2に係る各接着剤組成物をシリコンウェハー上に塗布した後、110℃、150℃及び200℃でそれぞれ3分間、合計9分間乾燥して、上記シリコンウェハー上に、膜厚15μmの塗膜を形成した。次に、それぞれの塗膜を40℃から250℃まで昇温して、塗膜からの脱ガス量を測定し、そのガス量により耐熱性及び出ガスを評価した。
シリコンウェハー上に、実施例1〜3、比較例1,2に係る接着剤組成物を塗布した後、110℃、150℃及び200℃でそれぞれ3分間、合計9分間乾燥させた。次に、ガラス板を200℃で、1kgの加重で接着させた後、各温度環境下で当該ガラス基板を引っ張り、シリコンウェハーから剥がれた時の接着強度を縦型電動計測スタンド「MX−500N」(株式会社イマダ社製)を用いて算出した。250℃における接着強度が2kg/cm2以上である場合を「○」とし、2kg/cm2より小さい場合を「×」とした。
シリコンウェハー上に、実施例1〜3、比較例1,2に係る接着剤組成物を塗布した後、110℃、150℃及び200℃でそれぞれ3分間、合計9分間乾燥させた。次に、それぞれのシリコンウェハーを、−30℃の環境下に30分間、80℃の環境下に30分間置き、これを5回繰り返した。次に、シリコンウェハー上の接着剤組成物の塗膜層にクラックが生じたか否かを目視で評価した。クラックが生じていなければクラック耐性を「○」とし、クラックが生じていればクラック耐性を「×」とした。
実施例1〜3、比較例1,2に係る接着剤組成物は、以下に説明する樹脂A〜C、A’、B’をそれぞれPGMEAに30質量%となるように溶解したものである。
樹脂Aについては、次の方法で得た。まず、還流冷却器、撹拌機、温度計、窒素導入管を備えた容量300mlの4つ口フラスコに、溶剤としてPGMEA90g、及び、表1に示すように、単量体としてメタクリル酸メチル15g、n−ブチルアクリレート13g、スチレン52g、イソボルニルメタクリレート10g、ジシクロペンタニルメタクリレート10gを仕込み、N2の吹き込みを開始した。攪拌を始めることで重合を開始させ、攪拌しながら90℃まで昇温した後、PGMEA13.33g及びt−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(重合開始剤)0.6gからなる混合液を滴下ノズルより、2時間かけて連続的に滴下した。滴下速度は一定とした。
次に、反応溶液をメチルエチルケトンを用いて、固形分が5質量%程度になるまで希釈した後、該反応溶液を大量のメタノール:水=9:1の混合溶液(質量比)に投入し、攪拌することにより樹脂を析出させ、析出した樹脂をろ別、洗浄、乾燥して、目的物である樹脂A(実施例1)を得た。
樹脂Bについては、単量体としてメタクリル酸メチル30g、スチレン52g、シクロヘキシルマレイミド20gを仕込み、重合開始剤の量を調節したこと以外は樹脂Aを得た方法と同じ方法を行なうことにより、樹脂Bを得た。
上記実施例2において、メタノール:水=9:1の混合溶液(質量比)をエタノール:水=9:1の混合溶液(質量比)に変更したこと以外は同様にして行ない、樹脂Cを得た。
上記実施例1、2において、低核体の除去工程を行なわなかった以外は同様にして、樹脂A’(比較例1)、樹脂B’(比較例2)を得た。
Claims (3)
- 重合性基を有する単量体を重合してなるポリマーを含む接着剤組成物を製造する方法であって、
上記単量体は、スチレン及びその誘導体のうち少なくとも1種を、単量体の全量を100質量部としたとき30質量部以上、70質量部以下含み、
上記ポリマーを含む反応溶液から、上記ポリマーに含まれる、上記ポリマーの重量平均分子量の1%以下にあたる分子量を有する低核体を除去する低核体除去工程を含み、
上記低核体除去工程では、上記反応溶液に貧溶媒及びカルボニル基を有する極性溶媒を添加して、析出した上記ポリマーを回収することを特徴とする接着剤組成物の製造方法。 - 上記貧溶媒は、アルコールであることを特徴とする請求項1に記載の接着剤組成物の製造方法。
- 上記カルボニル基を有する極性溶媒は、メチルエチルケトンであることを特徴とする請求項1に記載の接着剤組成物の製造方法。
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