JP5496084B2 - 電荷輸送性高分子化合物およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
本発明は、ピリジン環、ピリミジン環およびピラジン環からなる群から選択される１つの複素環を含有する電荷輸送性高分子化合物に関する。より詳しくは、本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下「有機ＥＬ素子」とも記す。）に好適に用いられる電荷輸送性のピリジン環、ピリミジン環およびピラジン環からなる群から選択される１つの複素環を含有する電荷輸送性高分子化合物に関する。
有機薄膜を用いた電界発光（エレクトロルミネッセンス）素子、すなわち有機ＥＬ素子は、通常、基板上に、陽極、陰極、およびこれら両極間に設けられた少なくとも発光層を含む有機層を有する。有機層としては、発光層以外にも、正孔注入層（陽極バッファ層）、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等が設けられる。通常、これらの層を陽極と陰極との間に積層することにより有機ＥＬ素子が構成されている。
特許文献１には、燐光発光性の有機ＥＬ素子に用いられる電荷輸送材料としてピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環またはトリアジン環を骨格とし、カルバゾリル基を置換基として複数個有する有機化合物が開示されている。このような有機化合物は重合せずに用いられ、正孔輸送性と電子輸送性との性質を併せ持ち、「電荷輸送性」と呼ばれることがある。
さらに特許文献２には、燐光発光材料とイオンラジカルと電荷輸送材料とを含有してなる、低電圧で駆動可能な有機ＥＬ素子用組成物が開示されている。
しかしながら、上記特許文献１に記載の有機化合物を用いた有機ＥＬ素子および上記特許文献２に記載の有機ＥＬ素子用組成物を用いた有機ＥＬ素子は、発光輝度および発光効率の点において改善の余地が認められる。
そこで本発明は、高発光効率および高輝度が得られる電荷輸送性高分子化合物を提供し、このような電荷輸送性高分子化合物を有機ＥＬ素子の有機層に用いた場合、低い駆動電圧を有する有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、電荷輸送性高分子化合物が、特定の重合性化合物から導かれる構成単位を含むことによって、有機ＥＬ素子の有機層に用いた場合に、低い駆動電圧を有するとともに、高発光効率および高輝度を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、たとえば、以下の［１］〜［９］に関する。
［１］下記式（１）で表される重合性化合物、下記式（２）で表される重合性化合物および下記式（３）で表される重合性化合物からなる群から選択される少なくとも１種の重合性化合物から導かれる構成単位を含むことを特徴とする電荷輸送性高分子化合物。
［１］下記式（１）で表される重合性化合物、下記式（２）で表される重合性化合物および下記式（３）で表される重合性化合物からなる群から選択される少なくとも１種の重合性化合物から導かれる構成単位を含むことを特徴とする電荷輸送性高分子化合物。
（式中、Ｒ1〜Ｒ3のいずれも、それぞれ独立に、水素原子、またはヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表す。ただし、少なくとも１つのＲ1、少なくとも
１つのＲ2、および少なくとも１つのＲ3は、重合性官能基を有する置換基を有し、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表す。）
［２］ 上記式（１）で表される重合性化合物が、下記式（４）で表される重合性化合物であり、上記式（２）で表される重合性化合物が、下記式（５）で表される重合性化合物であり、かつ上記式（３）で表される重合性化合物が、下記式（６）で表される重合性化合物であることを特徴とする［１］に記載の電荷輸送性高分子化合物。
１つのＲ2、および少なくとも１つのＲ3は、重合性官能基を有する置換基を有し、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表す。）
［２］ 上記式（１）で表される重合性化合物が、下記式（４）で表される重合性化合物であり、上記式（２）で表される重合性化合物が、下記式（５）で表される重合性化合物であり、かつ上記式（３）で表される重合性化合物が、下記式（６）で表される重合性化合物であることを特徴とする［１］に記載の電荷輸送性高分子化合物。
（式中、Ｒ4〜Ｒ6のいずれも、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１２のアルキル基、またはヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表す。ただし、少なくとも１つのＲ4、少なくとも１つのＲ5、および少なくとも１つのＲ6は、重合性官能基を有する置換基を有し、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表す。）
［３］上記式（４）で表される重合性化合物が、下記式（１−１）〜（１−１６）のいずれかで表される重合性化合物であり、上記式（５）で表される重合性化合物が、下記式（２−１）〜（２−２６）のいずれかで表される重合性化合物であり、かつ上記式（６）で表される重合性化合物が、下記式（３−１）〜（３−７）のいずれかで表される重合性化合物であることを特徴とする［２］に記載の電荷輸送性高分子化合物。
［３］上記式（４）で表される重合性化合物が、下記式（１−１）〜（１−１６）のいずれかで表される重合性化合物であり、上記式（５）で表される重合性化合物が、下記式（２−１）〜（２−２６）のいずれかで表される重合性化合物であり、かつ上記式（６）で表される重合性化合物が、下記式（３−１）〜（３−７）のいずれかで表される重合性化合物であることを特徴とする［２］に記載の電荷輸送性高分子化合物。
（式中、「Ｍｅ」は、メチル基を表し、「tＢｕ」は、ｔ−ブチル基を表す。）
［４］発光性の重合性化合物から導かれる構成単位をさらに有することを特徴とする［１］〜［３］のいずれかに記載の電荷輸送性高分子化合物。
［４］発光性の重合性化合物から導かれる構成単位をさらに有することを特徴とする［１］〜［３］のいずれかに記載の電荷輸送性高分子化合物。
［５］上記発光性の重合性化合物が、燐光発光性を有することを特徴とする［４］に記載の電荷輸送性高分子化合物。
［６］上記発光性の重合性化合物が、重合性官能基を有する置換基を有する遷移金属錯体であることを特徴とする［５］に記載の電荷輸送性高分子化合物。
［６］上記発光性の重合性化合物が、重合性官能基を有する置換基を有する遷移金属錯体であることを特徴とする［５］に記載の電荷輸送性高分子化合物。
［７］上記遷移金属錯体が、イリジウム錯体であることを特徴とする［６］に記載の電荷輸送性高分子化合物。
［８］正孔輸送性の重合性化合物から導かれる単位をさらに含むことを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の電荷輸送性高分子化合物。
［８］正孔輸送性の重合性化合物から導かれる単位をさらに含むことを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の電荷輸送性高分子化合物。
［９］陽極と陰極との間に発光層を備えて構成される有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該発光層が、［１］〜［８］のいずれかに記載の電荷輸送性高分子化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明の電荷輸送性高分子化合物によれば、低い駆動電圧とともに、高発光効率および高輝度を有する有機ＥＬ素子が得られる。
以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において、電子輸送性および正孔輸送性を併せて「電荷輸送性」または「キャリア輸送性」ともいう。
＜実施の形態１＞
本発明の高分子化合物（Ｉ）（実施の形態１）は、上記式（１）〜（３）から、好ましくは上記式（４）〜（６）から、より好ましくは上記式（１−１）〜（３−７）から選択される少なくとも１種で表される電荷輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位を含み、上記式（１）〜（３）から、好ましくは上記式（４）〜（６）から、より好ましくは上記式（１−１）〜（３−７）から選択される少なくとも１種で表される電荷輸送性の重合性化合物を重合して得られる。
＜実施の形態１＞
本発明の高分子化合物（Ｉ）（実施の形態１）は、上記式（１）〜（３）から、好ましくは上記式（４）〜（６）から、より好ましくは上記式（１−１）〜（３−７）から選択される少なくとも１種で表される電荷輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位を含み、上記式（１）〜（３）から、好ましくは上記式（４）〜（６）から、より好ましくは上記式（１−１）〜（３−７）から選択される少なくとも１種で表される電荷輸送性の重合性化合物を重合して得られる。
上記式（１）〜（３）中、Ｒ1〜Ｒ3のいずれも、水素原子、またはヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表す。ただし、少なくとも１つのＲ1、少なくとも
１つのＲ2、および少なくとも１つのＲ3は、重合性官能基を有する置換基を有し、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表す。
１つのＲ2、および少なくとも１つのＲ3は、重合性官能基を有する置換基を有し、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表す。
上記芳香族基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ピリジル基、ピリミジル基などが挙げられる。
上記式（４）〜（６）中Ｒ4〜Ｒ6のいずれも、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１２のアルキル基、またはヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表す。ただし、少なくとも１つのＲ4、少なくとも１つのＲ5、および少なくとも１つのＲ6は、重合性官能基を有する置換基を有し、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表す。
上記式（４）〜（６）中Ｒ4〜Ｒ6のいずれも、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１２のアルキル基、またはヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表す。ただし、少なくとも１つのＲ4、少なくとも１つのＲ5、および少なくとも１つのＲ6は、重合性官能基を有する置換基を有し、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表す。
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
上記炭素原子数１〜１２のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基などが挙げられる。
上記炭素原子数１〜１２のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基などが挙げられる。
上記式（４）〜（６）における上記芳香族基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ピリジル基、ピリミジル基などが挙げられる。
上記重合性官能基は、ラジカル重合性、カチオン重合性、アニオン重合性、付加重合性および縮合重合性の官能基のいずれであってもよい。これらのうちで、ラジカル重合性の官能基は、重合体の製造が容易であるため好ましい。具体的には、上記重合性官能基を有する置換基としては、下記一般式（７）で表される置換基が好ましい。
上記重合性官能基は、ラジカル重合性、カチオン重合性、アニオン重合性、付加重合性および縮合重合性の官能基のいずれであってもよい。これらのうちで、ラジカル重合性の官能基は、重合体の製造が容易であるため好ましい。具体的には、上記重合性官能基を有する置換基としては、下記一般式（７）で表される置換基が好ましい。
上記式（７）中、Ｒ701は、水素原子または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表す。
上記炭素原子数１〜１２のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基などが挙げられる。これらのうち、キャリア輸送能に優れることから、Ｒ701は水素原子であることが好ましい。
上記炭素原子数１〜１２のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基などが挙げられる。これらのうち、キャリア輸送能に優れることから、Ｒ701は水素原子であることが好ましい。
上記式（７）中、Ｘ7は、単結合または下記式（Ｘ７１）〜（Ｘ７４）のいずれかで表される基を表す。
上記式中、ＲX71は、単結合または炭素原子数１〜１２のアルキレン基を表し、ＲX72は、単結合、炭素原子数１〜１２のアルキレン基またはフェニレン基を表す。
上記炭素原子数１〜１２のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラエチレン基、オクタエチレン基、デカエチレン基、ドデカエチレン基などが挙げられる。
上記炭素原子数１〜１２のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラエチレン基、オクタエチレン基、デカエチレン基、ドデカエチレン基などが挙げられる。
なお、上記式（Ｘ７１）〜（Ｘ７４）において、ＲX71は芳香族基に結合し、ＲX72はビニル基に結合することが好ましい。このようなＸ7によれば、低い駆動電圧とともに高発光効率および高輝度を有する有機ＥＬ素子が得られる。これらのうちで、Ｘ7は、単結合または炭素原子数１〜２０のアルキレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましい。このようにＸ7にヘテロ原子が含まれていないと、より高い発光効率を有する有機ＥＬ素子が得られる。
また、上記式（１）〜（６）中Ｒ1〜Ｒ6は、重合性官能基を有する置換基以外の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、シアノ基、アミノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基または炭素原子数１〜１２のアルコキシ基などが挙げられる。
上記炭素原子数１〜１２のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基などが挙げられる。
上記炭素原子数１〜１２のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基などが挙げられる。
上記電荷輸送性の重合性化合物としては、溶解性およびキャリア輸送能に優れることから、およびその合成が容易であるため該重合性化合物の構造が対称性を有することから、具体的には下記式（１−１）〜（３−７）で表される重合性化合物が好ましい。なお、下記式中、「Ｍｅ」は、メチル基を表し、「tＢｕ」は、ｔ−ブチル基を表す。
上記式（１）〜（３）、好ましくは上記式（４）〜（６）、より好ましくは上記式（１−１）〜（３−７）のいずれかで表される電荷輸送性の重合性化合物は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
このような電荷輸送性の重合性化合物は、例えば、ルイス酸を用いて、アセトフェノン誘導体とブロモベンズアルデヒドとを環化反応させた後、鈴木カップリング法により製造することができる。
高分子化合物（Ｉ）の製造は、上述した重合性化合物を用いて、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および付加重合のいずれで行ってもよいが、ラジカル重合で行うことが好ましい。
なお、高分子化合物（Ｉ）を製造する際には、さらに、他の重合性化合物を用いてもよい。他の重合性化合物としては、例えば、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル等の（メタ）アクリル酸アルキルエステル、スチレンおよびその誘導体などのキャリア輸送性を有さない化合物が挙げられるが、何らこれらに制限されるものではない。
高分子化合物（Ｉ）の重量平均分子量は、好ましくは１，０００〜２，０００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５００，０００であることが望ましい。重量平均分子量がこの範囲にあると、高分子化合物（Ｉ）が有機溶媒に可溶であり、均一な薄膜を得られるため好ましい。ここで、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によって、テトラヒドロフランを溶媒として、４０℃で測定される値である。
高分子化合物（Ｉ）のトルエン、クロロホルムなどの有機溶媒に対する溶解性については、高分子化合物(Ｉ)１質量部が、好ましくは有機溶媒０．１〜２００質量部の量に溶解し、より好ましくは１〜５０質量部の量に溶解することが望ましい。溶解性がこの範囲であると、塗布法による有機ＥＬ素子の作製が容易なため好ましい。
＜実施の形態２＞
本発明の高分子化合物（ＩＩ）（実施の形態２）は、上記式（１）〜（３）から、好ましくは上記式（４）〜（６）から、より好ましくは上記式（１−１）〜（３−７）から選択される少なくとも１種で表される電荷輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位とともに、発光性の重合性化合物から導かれる構成単位をさらに含む。すなわち、上記式（１）〜（３）から、好ましくは上記式（４）〜（６）から、より好ましくは上記式（１−１）〜（３−７）から選択される少なくとも１種で表される電荷輸送性の重合性化合物と発光性の重合性化合物とを重合して得られる。
本発明の高分子化合物（ＩＩ）（実施の形態２）は、上記式（１）〜（３）から、好ましくは上記式（４）〜（６）から、より好ましくは上記式（１−１）〜（３−７）から選択される少なくとも１種で表される電荷輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位とともに、発光性の重合性化合物から導かれる構成単位をさらに含む。すなわち、上記式（１）〜（３）から、好ましくは上記式（４）〜（６）から、より好ましくは上記式（１−１）〜（３−７）から選択される少なくとも１種で表される電荷輸送性の重合性化合物と発光性の重合性化合物とを重合して得られる。
上記式（１）〜（３）から、好ましくは上記式（４）〜（６）から、より好ましくは上記式（１−１）〜（３−７）から選択される少なくとも１種で表される電荷輸送性の重合性化合物については、実施の形態１に用いられる電荷輸送性の重合性化合物と同義であり、好ましい理由も同様である。
上記発光性の重合性化合物は、燐光発光性を有することが好ましく、重合性官能基を有する置換基を有する遷移金属錯体であることがより好ましく、重合性官能基を有する置換基を有するイリジウム錯体であることがさらに好ましい。
このようなイリジウム錯体としては、下記一般式（８）〜（１０）で表される錯体が好適に用いられる。これらの重合性化合物は、重合性の官能基であるビニル基を有する。
上記式（８）中、Ｒ201〜Ｒ215は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜１０のアリール基、炭素原子数１〜１０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基を表す。
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
上記炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基などが挙げられる。
上記炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基などが挙げられる。
上記炭素原子数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基などが挙げられる。
上記炭素原子数１〜１０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基としては、例えば、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基などが挙げられる。
上記炭素原子数１〜１０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基としては、例えば、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基などが挙げられる。
上記炭素原子数１〜１０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基などが挙げられる。
上記シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリメトキシシリル基などが挙げられる。
これらのうちで、燐光発光特性に優れることから、Ｒ201〜Ｒ215は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、ｔ−ブチル基、ジメチルアミノ基、ブトキシ基または２−エチルヘキシルオキシ基であることが好ましく、Ｒ202がｔ−ブチル基であり、Ｒ202を除くＲ201〜Ｒ215がそれぞれ水素原子であることがより好ましい。
これらのうちで、燐光発光特性に優れることから、Ｒ201〜Ｒ215は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、ｔ−ブチル基、ジメチルアミノ基、ブトキシ基または２−エチルヘキシルオキシ基であることが好ましく、Ｒ202がｔ−ブチル基であり、Ｒ202を除くＲ201〜Ｒ215がそれぞれ水素原子であることがより好ましい。
Ｒ201〜Ｒ204、Ｒ205〜Ｒ208、Ｒ209〜Ｒ211およびＲ212〜Ｒ215のうち、環を構成する２つの炭素原子を介して隣り合う２つの基は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
Ｒ216は、水素原子または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表す。上記炭素原子数１〜１２のアルキル基としては、上述したアルキル基が挙げられる。これらのうちで、キャリア輸送能に優れることから、Ｒ216は水素原子であることが好ましい。
Ｘ2は、単結合または下記式（Ｘ２１）〜（Ｘ２４）のいずれかで表される基を表す。
式中、ＲX21は、単結合または炭素原子数１〜１２のアルキレン基を表し、ＲX22は、単結合、炭素原子数１〜１２のアルキレン基またはフェニレン基を表す。なお、上記式（８）において、ＲX21はベンゼン環に結合し、ＲX22はビニル基に結合することが好ましい。Ｘ2にヘテロ原子が含まれていないと、より高い発光効率を有する有機ＥＬ素子が得られる。
上記式（９）中、Ｒ301〜Ｒ308は、それぞれ独立に、Ｒ201と同様の原子または置換基を表す。Ｒ309〜Ｒ310は、それぞれ独立に、Ｒ201と同様の原子または置換基を表す（ただし、ハロゲン原子を除く）。
これらのうちで、燐光発光特性に優れることから、Ｒ301〜Ｒ310は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、ｔ−ブチル基、ジメチルアミノ基、ブトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基であることが好ましく、Ｒ302がｔ−ブチル基であり、Ｒ302を除くＲ301〜Ｒ310が水素原子であることがより好ましい。
Ｒ301〜Ｒ304、Ｒ305〜Ｒ308のうち、環を構成する２つの炭素原子を介して隣り合う２つの基は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
Ｒ311は、Ｒ216と同様に、水素原子または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表す。上記炭素原子数１〜１２のアルキル基としては、上述したアルキル基が挙げられる。これらのうちで、キャリア輸送能に優れることから、Ｒ311は水素原子であることが好ましい。
Ｒ311は、Ｒ216と同様に、水素原子または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表す。上記炭素原子数１〜１２のアルキル基としては、上述したアルキル基が挙げられる。これらのうちで、キャリア輸送能に優れることから、Ｒ311は水素原子であることが好ましい。
Ｘ3は、単結合または下記式（Ｘ３１）〜（Ｘ３４）のいずれかで表される基を表す。
式中、ＲX31は、単結合または炭素原子数１〜１２のアルキレン基を表し、ＲX32は、単結合、炭素原子数１〜１２のアルキレン基またはフェニレン基を表す。Ｘ3の好ましい態様および理由はＸ2の場合と同様である。
上記式（１０）中、Ｒ401〜Ｒ411は、それぞれ独立に、Ｒ201と同様の原子または置換基を表す。これらのうちで、燐光発光特性に優れることから、Ｒ401〜Ｒ411が、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、ｔ−ブチル基、ジメチルアミノ基、ブトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基であることが好ましく、Ｒ402がｔ−ブチル基であり、Ｒ402を除くＲ401〜Ｒ411が水素原子であることがより好ましい。
Ｒ401〜Ｒ404、Ｒ405〜Ｒ408、Ｒ409〜Ｒ411のうち、環を構成する２つの炭素原子を介して隣り合う２つの基は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
Ｒ412は、Ｒ216と同様の原子または置換基を表し、好ましい態様およびその理由もＲ216の場合と同様である。
Ｒ412は、Ｒ216と同様の原子または置換基を表し、好ましい態様およびその理由もＲ216の場合と同様である。
Ｘ4は、単結合または下記式（Ｘ４１）〜（Ｘ４４）のいずれかで表される基を表す。
式中、ＲX41は、単結合または炭素原子数１〜１２のアルキレン基を表し、ＲX42は、単結合、炭素原子数１〜１２のアルキレン基またはフェニレン基を表す。Ｘ4の好ましい態様および理由はＸ2の場合と同様である。
本発明に用いられる重合性燐光発光性化合物としては、例えば、特開２００３−１１９１７９号公報、特開２００３−１１３２４６号公報、特開２００３−２０６３２０号公報、特開２００３−１４７０２１号公報、特開２００３−１７１３９１号公報、特開２００４−３４６３１２号公報、特開２００６−００８９９６号公報、特開２００７−０２３２６９号公報、特開２００７−０８４６１２号公報等に記載の化合物が挙げられるが、何らこれらに限定されない。
上記重合性燐光発光性化合物としては、より具体的には下記の化合物が好ましい。
上記重合性燐光発光性化合物は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
このような燐光発光性の重合性化合物は、例えば、塩化イリジウムとフェニルピリジン誘導体とを反応させ、イリジウムの２核錯体とした後、重合性官能基を有する配位子（上記式（８）〜（１０）中Ｉｒの右側に配位している配位子）を反応させることにより製造できる。なお、高分子化合物（ＩＩ）を製造する際にさらに用いてもよい他の重合性化合物は、実施の形態１に記載したものと同様である。
このような燐光発光性の重合性化合物は、例えば、塩化イリジウムとフェニルピリジン誘導体とを反応させ、イリジウムの２核錯体とした後、重合性官能基を有する配位子（上記式（８）〜（１０）中Ｉｒの右側に配位している配位子）を反応させることにより製造できる。なお、高分子化合物（ＩＩ）を製造する際にさらに用いてもよい他の重合性化合物は、実施の形態１に記載したものと同様である。
高分子化合物（ＩＩ）の製造は、上述した重合性化合物を用いて、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および付加重合のいずれで行ってもよいが、好ましくはラジカル重合で行うことが望ましい。
高分子化合物（ＩＩ）の重量平均分子量は、実施の形態１と同様である。高分子化合物（ＩＩ）の有機溶媒に対する溶解性は、実施の形態１と同様である。
また、高分子化合物（ＩＩ）において、燐光発光性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｍとし、電荷輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｎとしたとき（ｍ、ｎは１以上の整数を示す）、全構成単位数に対する燐光発光性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合、すなわちｍ／（ｍ＋ｎ）の値は、好ましくは０．００１〜０．５の範囲にあり、より好ましくは０．００１〜０．２の範囲にあることが望ましい。ｍ／（ｍ＋ｎ）の値がこの範囲にあると、キャリア移動度が高く、濃度消光の影響が小さい、高い発光効率の有機ＥＬ素子が得られる。上記のような高分子化合物における各構成単位の割合は、ＩＣＰ元素分析および13Ｃ−ＮＭＲ測定によって見積もられる。
また、高分子化合物（ＩＩ）において、燐光発光性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｍとし、電荷輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｎとしたとき（ｍ、ｎは１以上の整数を示す）、全構成単位数に対する燐光発光性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合、すなわちｍ／（ｍ＋ｎ）の値は、好ましくは０．００１〜０．５の範囲にあり、より好ましくは０．００１〜０．２の範囲にあることが望ましい。ｍ／（ｍ＋ｎ）の値がこの範囲にあると、キャリア移動度が高く、濃度消光の影響が小さい、高い発光効率の有機ＥＬ素子が得られる。上記のような高分子化合物における各構成単位の割合は、ＩＣＰ元素分析および13Ｃ−ＮＭＲ測定によって見積もられる。
なお、上記電荷輸送性の重合性化合物および上記燐光発光性の重合性化合物の比率を上記範囲内で適宜調整して重合すれば、所望の構造を有する高分子化合物（ＩＩ）が得られる。また、高分子化合物（ＩＩ）は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、および交互共重合体のいずれであってもよい。
＜実施の形態３＞
本発明の高分子化合物（ＩＩＩ）（実施の形態３）は、上記式（１）〜（３）から、好ましくは上記式（４）〜（６）から、より好ましくは上記式（１−１）〜（３−７）から選択される少なくとも１種で表される電荷輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位と発光性の重合性化合物から導かれる構成単位とともに、正孔輸送性の重合性化合物から導かれる単位をさらに含み、上記式（１）〜（３）から、好ましくは上記式（４）〜（６）から、より好ましくは上記式（１−１）〜（３−７）から選択される少なくとも１種で表される電荷輸送性の重合性化合物と発光性の重合性化合物と正孔輸送性の重合性化合物とを重合して得られる。
本発明の高分子化合物（ＩＩＩ）（実施の形態３）は、上記式（１）〜（３）から、好ましくは上記式（４）〜（６）から、より好ましくは上記式（１−１）〜（３−７）から選択される少なくとも１種で表される電荷輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位と発光性の重合性化合物から導かれる構成単位とともに、正孔輸送性の重合性化合物から導かれる単位をさらに含み、上記式（１）〜（３）から、好ましくは上記式（４）〜（６）から、より好ましくは上記式（１−１）〜（３−７）から選択される少なくとも１種で表される電荷輸送性の重合性化合物と発光性の重合性化合物と正孔輸送性の重合性化合物とを重合して得られる。
上記式（１）〜（３）から、好ましくは上記式（４）〜（６）から、より好ましくは上記式（１−１）〜（３−７）から選択される少なくとも１種で表される電荷輸送性の重合性化合物と発光性の重合性化合物とについては、実施の形態１に用いられる電荷輸送性の重合性化合物および実施の形態２に用いられる発光性の重合性化合物と同義であり、好ましい態様およびその理由についても同様である。
上記正孔輸送性の重合性化合物としては、重合性官能基を有する置換基を含む、カルバゾール誘導体またはトリアリールアミン誘導体が好適である。
このようなカルバゾール誘導体およびトリアリールアミン誘導体としては、重合性官能基を有する置換基を含む、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−メチルフェニル）−１，１’−（３，３’−ジメチル）ビフェニル−４，４’ジアミン（ＨＭＴＰＤ）、４、４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビスカルバゾリルビフェニル（ＣＢＰ）、４，４’−ビスカルバゾリル−２，２’−ジメチルビフェニル（ＣＤＢＰ）、４、４’，４’’−トリス（カルバゾイル−９−イル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）などが挙げられる。
このようなカルバゾール誘導体およびトリアリールアミン誘導体としては、重合性官能基を有する置換基を含む、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−メチルフェニル）−１，１’−（３，３’−ジメチル）ビフェニル−４，４’ジアミン（ＨＭＴＰＤ）、４、４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビスカルバゾリルビフェニル（ＣＢＰ）、４，４’−ビスカルバゾリル−２，２’−ジメチルビフェニル（ＣＤＢＰ）、４、４’，４’’−トリス（カルバゾイル−９−イル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）などが挙げられる。
上記正孔輸送性の重合性化合物は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、下記一般式（１１）または（１２）で表される正孔輸送性の重合性化合物も、キャリア輸送能および光物性に優れることから本発明に好適である。
また、下記一般式（１１）または（１２）で表される正孔輸送性の重合性化合物も、キャリア輸送能および光物性に優れることから本発明に好適である。
上記式（１１）中、Ｒ501〜Ｒ524のうち少なくとも１つは重合性官能基を有する置換基を表し、該重合性官能基を有する置換基ではないＲ501〜Ｒ524は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜１０のアリール基、炭素原子数１〜１０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、カルバゾール基およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基を表す。
上記原子または置換基の具体例としては、上述したハロゲン原子の具体例または炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜１０のアリール基、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基の具体例と同様である。上記カルバゾール基は、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基などの置換基を有していてもよい。
Ｒ501〜Ｒ505、Ｒ506〜Ｒ510、Ｒ511〜Ｒ515、Ｒ516〜Ｒ520およびＲ521〜Ｒ523のうち、環を構成する２つの炭素原子を介して隣り合う２つの基は、互いに結合して縮合環を形成してもよい。
上記式（１２）中、Ｒ601〜Ｒ633のうち少なくとも１つは重合性官能基を有する置換基を表し、該重合性官能基を有する置換基ではないＲ601〜Ｒ633は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜１０のアリール基、炭素原子数１〜１０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基を表す。
上記原子または置換基の具体例としては、上述したハロゲン原子の具体例または炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜１０のアリール基、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基の具体例と同様である。
Ｒ601〜Ｒ605、Ｒ606〜Ｒ610、Ｒ611〜Ｒ615、Ｒ616〜Ｒ620、Ｒ621〜Ｒ625、Ｒ626〜Ｒ630のうち、環を構成する２つの炭素原子を介して隣り合う２つの基は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
これらのうちで、上記式（１１）で表される重合性化合物では、Ｒ501〜Ｒ505、Ｒ506〜Ｒ510、Ｒ511〜Ｒ515、Ｒ516〜Ｒ520のそれぞれにおいて、少なくとも一つは水素原子以外の上記原子または置換基であることが好ましい。なお、この場合、重合性官能基あるいは上記原子または置換基ではないＲ501〜Ｒ524は、水素原子である。また、上記式（１２）で表される重合性化合物では、Ｒ601〜Ｒ605、Ｒ606〜Ｒ610、Ｒ611〜Ｒ615、Ｒ616〜Ｒ620、Ｒ621〜Ｒ625、Ｒ626〜Ｒ630のそれぞれにおいて、少なくとも一つは水素原子以外の上記原子または置換基であることが好ましい。なお、この場合、重合性官能基あるいは上記原子または置換基ではないＲ601〜Ｒ633は、水素原子である。
上記重合性官能基を有する置換基としては、下記一般式（７）で表される置換基が好ましい。
Ｒ701は、水素原子または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表す。Ｒ701の好ましい範囲およびその理由は、実施の形態１で述べた電荷輸送性の重合性化合物の場合と同様である。
上記式中（７）中、Ｘ7は、単結合または下記式（Ｘ７１）〜（Ｘ７４）のいずれかで表される基を表す。Ｘ7の好ましい範囲および理由は、実施の形態１で述べた電荷輸送性の重合性化合物の場合と同様である。
上記正孔輸送性の重合性化合物としては、より具体的には、下記式（１５−１）〜（１５−１０）に示す化合物が挙げられる。
上記正孔輸送性の重合性化合物は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記式（１１）で表される化合物は、例えば、ｍ−フェニレンジアミン誘導体およびハロゲン化アリール、またはジアリールアミンおよびｍ−ジブロモベンゼン誘導体のパラジウム触媒置換反応によって製造できる。置換反応の具体的な方法については、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９９８年、３９巻、２３６７頁などに記載されている。また、上記式（１２）で表される化合物は、例えば、１，３，５−トリアミノベンゼンおよびハロゲン化アリール、またはジアリールアミンおよび１，３，５−トリハロゲン化ベンゼンのパラジウム触媒置換反応によって製造できる。置換反応の具体的な方法については、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９９８年、３９巻、２３６７頁などに記載されている。
上記式（１１）で表される化合物は、例えば、ｍ−フェニレンジアミン誘導体およびハロゲン化アリール、またはジアリールアミンおよびｍ−ジブロモベンゼン誘導体のパラジウム触媒置換反応によって製造できる。置換反応の具体的な方法については、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９９８年、３９巻、２３６７頁などに記載されている。また、上記式（１２）で表される化合物は、例えば、１，３，５−トリアミノベンゼンおよびハロゲン化アリール、またはジアリールアミンおよび１，３，５−トリハロゲン化ベンゼンのパラジウム触媒置換反応によって製造できる。置換反応の具体的な方法については、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９９８年、３９巻、２３６７頁などに記載されている。
なお、高分子化合物（ＩＩＩ）を製造する際に、さらに用いてもよい他の重合性化合物についても、実施の形態１のさらに用いてもよい他の重合性化合物と同様である。
高分子化合物（ＩＩＩ）の製造は、上述した重合性化合物を用いて、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および付加重合のいずれで行ってもよいが、ラジカル重合で行うことが好ましい。
高分子化合物（ＩＩＩ）の製造は、上述した重合性化合物を用いて、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および付加重合のいずれで行ってもよいが、ラジカル重合で行うことが好ましい。
高分子化合物（ＩＩＩ）の重量平均分子量は、実施の形態１の重量平均分子量と同様である。また、高分子化合物（ＩＩＩ）の有機溶媒に対する溶解性は、実施の形態１の場合と同様である。
また、高分子化合物（ＩＩＩ）において、燐光発光性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｍとし、キャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｎとしたとき（ｍ、ｎは１以上の整数を示す）、全構成単位数に対する燐光発光性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合、すなわちｍ／（ｍ＋ｎ）の値は、好ましくは０．００１〜０．５の範囲にあり、より好ましくは０．００１〜０．２の範囲にある。ｍ／（ｍ＋ｎ）の値がこの範囲にあると、キャリア移動度が高く、濃度消光の影響が小さく、発光効率が高い有機ＥＬ素子が得られる。
また、高分子化合物（ＩＩＩ）において、正孔輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位数をｘ、電荷輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位数をｙとすると（ｘ、ｙは１以上の整数を示す）、上記ｎとの間に、ｎ＝ｘ＋ｙの関係が成り立つ。キャリア輸送性化合物から導かれる構造単位数に対する、正孔輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合ｘ／ｎ、および電荷輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合ｙ／ｎの最適値は、各構造単位の電荷輸送能、濃度などによって決まる。この高分子化合物（ＩＩＩ）のみで有機ＥＬ素子の発光層を形成する場合、ｘ／ｎおよびｙ／ｎの値は、それぞれ、好ましくは０．０５〜０．９５の範囲にあり、より好ましくは０．２０〜０．８０の範囲にあることが望ましい。ここで、ｘ／ｎ＋ｙ／ｎ＝１が成り立つ。また、上記のような高分子化合物における各構成単位の割合は、ＩＣＰ元素分析および13Ｃ−ＮＭＲ測定によって見積もられる。
なお、上記電荷輸送性の重合性化合物、上記燐光発光性の重合性化合物および上記正孔輸送性の重合性化合物の比率を上記範囲内で適宜調整して重合すれば、所望の構造を有する高分子化合物（ＩＩＩ）が得られる。また、高分子化合物（ＩＩＩ）は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、および交互共重合体のいずれであってもよい。
＜実施の形態４＞
本発明の有機ＥＬ素子（実施の形態４）では、陽極と陰極との間に、上記高分子化合物（Ｉ）、発光性の化合物および正孔輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位を有する高分子化合物（Ｉ’）を含む発光層が一層備えられている。この場合、発光層は、高分子化合物（Ｉ）１００質量部に対して、上記発光性の化合物を好ましくは０．１〜５０質量部、より好ましくは０．５〜３０質量部の量で、高分子化合物（Ｉ’）を好ましくは１０〜２００質量部、より好ましくは５０〜１５０質量部の量で含むことが望ましい。このように、高分子化合物（Ｉ）、発光性の化合物および正孔輸送性の高分子化合物（Ｉ’）から発光層を形成すれば、他の有機材料の層を設けない場合でも、高い発光効率を有する有機ＥＬ素子を作製できる。
本発明の有機ＥＬ素子（実施の形態４）では、陽極と陰極との間に、上記高分子化合物（Ｉ）、発光性の化合物および正孔輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位を有する高分子化合物（Ｉ’）を含む発光層が一層備えられている。この場合、発光層は、高分子化合物（Ｉ）１００質量部に対して、上記発光性の化合物を好ましくは０．１〜５０質量部、より好ましくは０．５〜３０質量部の量で、高分子化合物（Ｉ’）を好ましくは１０〜２００質量部、より好ましくは５０〜１５０質量部の量で含むことが望ましい。このように、高分子化合物（Ｉ）、発光性の化合物および正孔輸送性の高分子化合物（Ｉ’）から発光層を形成すれば、他の有機材料の層を設けない場合でも、高い発光効率を有する有機ＥＬ素子を作製できる。
上記発光性の化合物としては、燐光発光性の化合物が好ましく、イリジウム錯体がより好ましい。上記イリジウム錯体としては、具体的には、以下のような錯体（Ｅ−１）〜（Ｅ−３９）が好適である。
上記発光性の化合物は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
高分子化合物（Ｉ’）は、正孔輸送性の重合性化合物を重合して得られる。上記正孔輸送性の重合性化合物については、実施の形態３に用いられる正孔輸送性の重合性化合物と同義であり、好ましい範囲およびその理由ついても同様である。
高分子化合物（Ｉ’）は、正孔輸送性の重合性化合物を重合して得られる。上記正孔輸送性の重合性化合物については、実施の形態３に用いられる正孔輸送性の重合性化合物と同義であり、好ましい範囲およびその理由ついても同様である。
高分子化合物（Ｉ’）の製造は、上述した重合性化合物を用いて、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および付加重合のいずれで行ってもよいが、好ましくはラジカル重合で行うことが望ましい。
高分子化合物（Ｉ’）の重量平均分子量は、通常１，０００〜２，０００，０００であり、好ましくは５，０００〜５００，０００であることが望ましい。重量平均分子量がこの範囲にあると、高分子化合物（Ｉ’）が有機溶媒に可溶であり、均一な薄膜を得られるため好ましい。ここで、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によって、テトラヒドロフランを溶媒として、４０℃で測定される値である。また、高分子化合物（Ｉ’）の有機溶媒に対する溶解性は、実施の形態１と同様である。
上述した陽極と陰極との間に、高分子化合物（Ｉ）、発光性の化合物および高分子化合物（Ｉ’）を含む発光層を一層備えて構成される有機ＥＬ素子の製造において、該発光層は、基板上に設けられた陽極上に、通常以下のようにして形成される。まず、高分子化合物（Ｉ）、発光性の化合物および高分子化合物（Ｉ’）を溶解した溶液を調製する。上記溶液の調製に用いる溶媒としては、特に限定されないが、例えば、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、アニソール等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒などが用いられる。次いで、このように調製した溶液を、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の湿式成膜法などにより基板上に成膜する。用いる化合物および成膜条件などに依存するが、例えば、スピンコート法やディップコート法の場合には、上記溶液は、高分子化合物（Ｉ）１００質量部に対して、発光性の化合物を０．５〜３０質量部の量で、高分子化合物（Ｉ’）１０〜２００質量部の量で、溶媒を好ましくは１０００〜２００００質量部の量で含むことが望ましい。
このようにして形成された発光層の上に陰極を設ければ、実施の形態４の有機ＥＬ素子が得られる。
なお、実施の形態４に用いられる基板としては、上記発光材料の発光波長に対して透明な絶縁性基板が好適であって、具体的には、ガラスのほか、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）、ポリカーボネート等の透明プラスチックなどが用いられる。
なお、実施の形態４に用いられる基板としては、上記発光材料の発光波長に対して透明な絶縁性基板が好適であって、具体的には、ガラスのほか、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）、ポリカーボネート等の透明プラスチックなどが用いられる。
また、実施の形態４に用いられる陽極材料としては、例えば、ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）、酸化錫、酸化亜鉛、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子など、公知の透明導電材料が好適に用いられる。この透明導電材料によって形成された電極の表面抵抗は、好ましくは１〜５０Ω／□（オーム／スクエアー）であることが望ましい。陽極の厚さは好ましくは５０〜３００ｎｍであることが望ましい。
また、実施の形態４に用いられる陰極材料としては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等のアルカリ金属；Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ等のアルカリ土類金属；Ａｌ；ＭｇＡｇ合金；ＡｌＬｉ、ＡｌＣａ等のＡｌとアルカリ金属またはアルカリ土類金属との合金など、公知の陰極材料が好適である。陰極の厚さは、好ましくは１０ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは５０〜５００ｎｍであることが望ましい。アルカリ金属、アルカリ土類金属などの活性の高い金属を使用する場合には、陰極の厚さは、好ましくは０．１〜１００ｎｍ、より好ましくは０．５〜５０ｎｍであることが望ましい。また、この場合には、上記陰極金属を保護する目的で、この陰極上に、大気に対して安定な金属層が積層される。上記金属層を形成する金属として、例えば、Ａｌ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｒなどが挙げられる。上記金属層の厚さは、好ましくは１０ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは５０〜５００ｎｍであることが望ましい。
また、上記陽極材料の成膜方法としては、例えば、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、化学反応法、コーティング法などが用いられ、上記陰極材料の成膜方法としては、例えば、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法などが用いられる。
＜実施の形態５＞
本発明の有機ＥＬ素子（実施の形態５）では、陽極と陰極との間に、特定の高分子化合物（ＩＩ）および高分子化合物（Ｉ’）を含む発光層が一層備えられている。この場合、発光層は、高分子化合物（ＩＩ）１００質量部に対して、高分子化合物（Ｉ’）を好ましくは１０〜２００質量部、より好ましくは５０〜１５０質量部の量で含むことが望ましい。このように、電子輸送性および発光性を併せ持つ高分子化合物（１）および正孔輸送性の高分子化合物（Ｉ’）から発光層を形成すれば、他の有機材料の層を設けない場合でも、高い発光効率を有する有機ＥＬ素子を作製できる。
本発明の有機ＥＬ素子（実施の形態５）では、陽極と陰極との間に、特定の高分子化合物（ＩＩ）および高分子化合物（Ｉ’）を含む発光層が一層備えられている。この場合、発光層は、高分子化合物（ＩＩ）１００質量部に対して、高分子化合物（Ｉ’）を好ましくは１０〜２００質量部、より好ましくは５０〜１５０質量部の量で含むことが望ましい。このように、電子輸送性および発光性を併せ持つ高分子化合物（１）および正孔輸送性の高分子化合物（Ｉ’）から発光層を形成すれば、他の有機材料の層を設けない場合でも、高い発光効率を有する有機ＥＬ素子を作製できる。
上記発光層は、基板上に設けられた陽極上に、通常以下のようにして形成される。まず、高分子化合物（ＩＩ）および上記正孔輸送性の化合物を溶解した溶液を調製する。上記溶液の調製に用いる溶媒については、実施の形態４の場合と同様である。調製した溶液の成膜方法については、実施の形態４の場合と同様である。用いる化合物および成膜条件などに依存するが、例えば、スピンコート法やディップコート法の場合には、上記溶液は、高分子化合物（ＩＩ）１００質量部に対して、高分子化合物（Ｉ’）を１０〜２００質量部の量で、溶媒を好ましくは１０００〜２００００質量部の量で含むことが望ましい。
このようにして形成された発光層の上に陰極を設ければ、実施の形態５の有機ＥＬ素子が得られる。また、実施の形態５に用いられる基板、陽極材料、陰極材料、ならびに陽極材料および陰極材料の成膜方法については、実施の形態４の場合と同様である。
＜実施の形態６＞
本発明の有機ＥＬ素子（実施の形態６）では、陽極と陰極との間に、特定の高分子化合物（ＩＩＩ）を含む発光層が一層備えられている。電荷輸送性、燐光発光性および正孔輸送性を併せ持つ高分子化合物（ＩＩＩ）を用いて発光層を形成する場合は、他の有機材料の層を設けない場合でも、高い発光効率を有する有機ＥＬ素子を作製できる。さらに、実施の形態６では、高分子化合物（ＩＩＩ）のみから発光層を構成できるため、製造工程がより簡略化できる利点もある。
本発明の有機ＥＬ素子（実施の形態６）では、陽極と陰極との間に、特定の高分子化合物（ＩＩＩ）を含む発光層が一層備えられている。電荷輸送性、燐光発光性および正孔輸送性を併せ持つ高分子化合物（ＩＩＩ）を用いて発光層を形成する場合は、他の有機材料の層を設けない場合でも、高い発光効率を有する有機ＥＬ素子を作製できる。さらに、実施の形態６では、高分子化合物（ＩＩＩ）のみから発光層を構成できるため、製造工程がより簡略化できる利点もある。
上記発光層は、基板上に設けられた陽極上に、通常以下のようにして形成される。まず、高分子化合物（ＩＩＩ）を溶解した溶液を調製する。上記溶液の調製に用いる溶媒については、実施の形態４の場合と同様である。調製した溶液の成膜方法については、実施の形態４の場合と同様である。用いる化合物および成膜条件などに依存するが、例えば、スピンコート法またはディップコート法の場合には、上記溶液は、高分子化合物（ＩＩＩ）１００質量部に対して、好ましくは溶媒を１０００〜２００００質量部の量で含むことが望ましい。このようにして形成された発光層の上に陰極を設ければ、実施の形態６の有機ＥＬ素子が得られる。
また、実施の形態６に用いられる基板、陽極材料、陰極材料、ならびに陽極材料および陰極材料の成膜方法については、実施の形態４の場合と同様である。
＜実施の形態７＞
本発明に係る有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に、実施の形態４〜６で説明したいずれかの発光層とともに、他の有機層を備えて構成される有機ＥＬ素子であってもよい（実施の形態７）。
＜実施の形態７＞
本発明に係る有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に、実施の形態４〜６で説明したいずれかの発光層とともに、他の有機層を備えて構成される有機ＥＬ素子であってもよい（実施の形態７）。
他の有機層としては、正孔輸送層、電荷輸送層、正孔ブロック層、バッファ層などが挙げられる。これらの有機層を設けることにより、発光効率をさらに高めることもできる。
本発明に係る有機ＥＬ素子（実施の形態７）の構成の一例を図１に示す。図１では、透明基板（１）上に設けた陽極（２）および陰極（６）の間に、正孔輸送層（３）、実施の形態４〜６で説明した発光層（４）および電子輸送層（５）を、この順で設けている。また、実施の形態７では、例えば、陽極（２）と陰極（６）の間に、１）正孔輸送層／上記発光層、２）上記発光層／電子輸送層のいずれかを設けてもよい。
本発明に係る有機ＥＬ素子（実施の形態７）の構成の一例を図１に示す。図１では、透明基板（１）上に設けた陽極（２）および陰極（６）の間に、正孔輸送層（３）、実施の形態４〜６で説明した発光層（４）および電子輸送層（５）を、この順で設けている。また、実施の形態７では、例えば、陽極（２）と陰極（６）の間に、１）正孔輸送層／上記発光層、２）上記発光層／電子輸送層のいずれかを設けてもよい。
上記の各有機層は、バインダとして高分子材料などを混合して、形成してもよい。上記高分子材料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイドなどが挙げられる。
また、上記正孔輸送層および電子輸送層に用いられる正孔輸送性の化合物および電子輸送性の化合物は、それぞれ単独で各層を形成しても、機能の異なる材料を混合して、各層を形成していてもよい。
上記正孔輸送層を形成する正孔輸送性の化合物としては、例えば、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’ジアミン）；α−ＮＰＤ（４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル）；ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４、４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン）等の低分子トリフェニルアミン誘導体；ポリビニルカルバゾール；上記トリフェニルアミン誘導体に重合性官能基を導入して重合した高分子化合物；ポリパラフェニレンビニレン、ポリジアルキルフルオレン等の蛍光発光性高分子化合物などが挙げられる。上記高分子化合物としては、例えば、特開平８−１５７５７５号公報に開示されているトリフェニルアミン骨格の高分子化合物などが挙げられる。上記正孔輸送性の化合物は、１種単独でも、２種以上を混合して用いてもよく、異なる正孔輸送性の化合物を積層して用いてもよい。正孔輸送層の厚さは、正孔輸送層の導電率などに依存するが、好ましくは１ｎｍ〜５μｍ、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍ、特に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
上記電子輸送層を形成する電子輸送性の化合物としては、例えば、Ａｌｑ３（アルミニウムトリスキノリノレート）等のキノリノール誘導体金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、トリアリールボラン誘導体等の低分子化合物；上記の低分子化合物に重合性置換基を導入して重合した高分子化合物を挙げることができる。上記高分子化合物としては、例えば、特開平１０−１６６５号公報に開示されているポリＰＢＤなどが挙げられる。上記電子輸送性の化合物は、１種単独でも、２種以上を混合して用いてもよく、異なる電子輸送性の化合物を積層して用いてもよい。電子輸送層の厚さは、電子輸送層の導電率などに依存するが、好ましくは１ｎｍ〜５μｍ、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍ、特に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
また、上記発光層の陰極側に隣接して、正孔が発光層を通過することを抑え、発光層内で正孔と電子とを効率よく再結合させる目的で、正孔ブロック層が設けられていてもよい。上記正孔ブロック層の形成には、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体などの公知の材料が用いられる。
また、陽極と正孔輸送層との間、または陽極と陽極に隣接して積層される有機層との間に、正孔注入において注入障壁を緩和するために、バッファ層が設けられていてもよい。上記バッファ層を形成するためには、銅フタロシアニン、ポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸との混合物（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）などの公知の材料が用いられる。
さらに、陰極と電子輸送層との間、または陰極と陰極に隣接して積層される有機層との間に、電子注入効率を向上するために、厚さ０．１〜１０ｎｍの絶縁層が設けられていてもよい。上記絶縁層を形成するためには、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化マグネシウム、酸化マグネシウム、アルミナなどの公知の材料が用いられる。
上記の正孔輸送層および電子輸送層の成膜方法としては、例えば、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法等の乾式成膜法のほか、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の湿式成膜法などを用いることができる。低分子化合物の場合は、乾式成膜法が好適に用いられ、高分子化合物の場合は、湿式成膜法が好適である。
＜用途＞
本発明に係る有機ＥＬ素子は、公知の方法で、マトリックス方式またはセグメント方式による画素として画像表示装置に好適に用いられる。また、上記有機ＥＬ素子は、画素を形成せずに、面発光光源としても好適である。
本発明に係る有機ＥＬ素子は、公知の方法で、マトリックス方式またはセグメント方式による画素として画像表示装置に好適に用いられる。また、上記有機ＥＬ素子は、画素を形成せずに、面発光光源としても好適である。
本発明に係る有機ＥＬ素子は、具体的には、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信などに好適である。
以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、合成した化合物の種々の物性を測定法および測定に用いた装置等を以下に示す。
（１）1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ
日本電子（ＪＥＯＬ）製 ＪＮＭ ＥＸ２７０
２７０Ｍｚ、溶媒：重クロロホルム
（２）ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）（分子量測定）
カラム：Ｓｈｏｄｅｘ ＫＦ−Ｇ＋ＫＦ８０４Ｌ＋ＫＦ８０２＋ＫＦ８０１
溶離液：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
温度：４０℃
検出器：ＲＩ（Ｓｈｏｄｅｘ ＲＩ−７１）
（３）ＩＣＰ元素分析
島津製作所製 ＩＣＰＳ８０００
［合成例１］重合性化合物１の合成
日本電子（ＪＥＯＬ）製 ＪＮＭ ＥＸ２７０
２７０Ｍｚ、溶媒：重クロロホルム
（２）ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）（分子量測定）
カラム：Ｓｈｏｄｅｘ ＫＦ−Ｇ＋ＫＦ８０４Ｌ＋ＫＦ８０２＋ＫＦ８０１
溶離液：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
温度：４０℃
検出器：ＲＩ（Ｓｈｏｄｅｘ ＲＩ−７１）
（３）ＩＣＰ元素分析
島津製作所製 ＩＣＰＳ８０００
［合成例１］重合性化合物１の合成
（１−１）目的物１の合成
上記スキーム１を参照しながら説明する。
１００ｍＬナスフラスコにアセトフェノン３．６１ｇ（３０ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンズアルデヒド２．７８ｇ（１５ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム１４．８ｇ（１９２ｍｍｏｌ）、酢酸３０ｍＬを仕込み、９時間還流下撹拌した。放冷後、析出した固体をろ取し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝８０：２０で溶出させ、目的物１（収量：１．２２ｇ、収率：２１モル％）を得た。
上記スキーム１を参照しながら説明する。
１００ｍＬナスフラスコにアセトフェノン３．６１ｇ（３０ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンズアルデヒド２．７８ｇ（１５ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム１４．８ｇ（１９２ｍｍｏｌ）、酢酸３０ｍＬを仕込み、９時間還流下撹拌した。放冷後、析出した固体をろ取し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝８０：２０で溶出させ、目的物１（収量：１．２２ｇ、収率：２１モル％）を得た。
（１−２）目的物２（重合性化合物１）の合成
上記スキーム１を参照しながら説明する。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物１ １．２２ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）、ビニルホウ酸ジブチルエステル０．７０ｇ（３．７８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４．３５ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．６１ｇ（１．８９ｍｍｏｌ）、ジ−ターシャルブチル−クレゾール４０ｍｇ、トルエン２５ｍＬ、水１５ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１２８ｍｇ（０．１１２ｍｍｏｌ）を加え、窒素下１時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝７０：３０で溶出させ、目的物２（収量：０．６４ｇ、収率：６１モル％）を得た。
上記スキーム１を参照しながら説明する。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物１ １．２２ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）、ビニルホウ酸ジブチルエステル０．７０ｇ（３．７８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４．３５ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．６１ｇ（１．８９ｍｍｏｌ）、ジ−ターシャルブチル−クレゾール４０ｍｇ、トルエン２５ｍＬ、水１５ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１２８ｍｇ（０．１１２ｍｍｏｌ）を加え、窒素下１時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝７０：３０で溶出させ、目的物２（収量：０．６４ｇ、収率：６１モル％）を得た。
［合成例２］重合性化合物２の合成
上記スキーム２を参照しながら説明する。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物１ １．００ｇ（２．６０ｍｍｏｌ）、スチリルホウ酸０．４６ｇ（３．１２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３．５９ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．５０ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）、ジ−ターシャルブチル−クレゾール３０ｍｇ、トルエン２５ｍＬ、水１５ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１２０ｍｇ（０．１０４ｍｍｏｌ）を加え、窒素下１時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝６５：３５で溶出させ、目的物３（収量：０．８４ｇ、収率：７８モル％）を得た。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物１ １．００ｇ（２．６０ｍｍｏｌ）、スチリルホウ酸０．４６ｇ（３．１２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３．５９ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．５０ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）、ジ−ターシャルブチル−クレゾール３０ｍｇ、トルエン２５ｍＬ、水１５ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１２０ｍｇ（０．１０４ｍｍｏｌ）を加え、窒素下１時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝６５：３５で溶出させ、目的物３（収量：０．８４ｇ、収率：７８モル％）を得た。
［合成例３］重合性化合物３の合成
（３−１）目的物４の合成
上記スキーム３を参照しながら説明する。
２００ｍＬフラスコに、４’−ブロモアセトフェノン６．２５ｇ（３１．４０ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシベンズアルデヒド１．９２ｇ（１５．７２ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム１５．５ｇ（２０１．１ｍｍｏｌ）、酢酸４０ｍＬを仕込み、還流下８時間撹拌させた。放冷後、析出した固体をろ取し、少量のメタノールで洗浄し、目的物４（収量：３．２５ｇ、収率：４３モル％）を得た。
上記スキーム３を参照しながら説明する。
２００ｍＬフラスコに、４’−ブロモアセトフェノン６．２５ｇ（３１．４０ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシベンズアルデヒド１．９２ｇ（１５．７２ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム１５．５ｇ（２０１．１ｍｍｏｌ）、酢酸４０ｍＬを仕込み、還流下８時間撹拌させた。放冷後、析出した固体をろ取し、少量のメタノールで洗浄し、目的物４（収量：３．２５ｇ、収率：４３モル％）を得た。
（３−２）目的物５の合成
上記スキーム３を参照しながら説明する。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物４ ３．２４ｇ（６．７３ｍｍｏｌ）、４−ターシャルブチルフェニルホウ酸２．６４ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム９．３１ｇ（６７．３３ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド１．３３ｇ（４．００ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、水２０ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３４７ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）を加え、窒素下３時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、クロロホルム：酢酸エチル＝９８：２で溶出させ、目的物５（収量：２．４０ｇ、収率：６０モル％）を得た。
上記スキーム３を参照しながら説明する。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物４ ３．２４ｇ（６．７３ｍｍｏｌ）、４−ターシャルブチルフェニルホウ酸２．６４ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム９．３１ｇ（６７．３３ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド１．３３ｇ（４．００ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、水２０ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３４７ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）を加え、窒素下３時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、クロロホルム：酢酸エチル＝９８：２で溶出させ、目的物５（収量：２．４０ｇ、収率：６０モル％）を得た。
（３−３）目的物６の合成
上記スキーム３を参照しながら説明する。
２００ｍＬフラスコに目的物５ １．９９ｇ（３．３９ｍｍｏｌ）、ピリジン１０ｍＬを仕込み、氷冷下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物０．７ｍＬ（４．２６ｍｍｏｌ）を滴下した。１時間後、反応液に氷を適量入れ、氷冷下６Ｎ塩酸２０ｍＬを加えた。これを酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝７０：３０で溶出させ、目的物６（収量：１．８８ｇ、収率：７７モル％）を得た。
上記スキーム３を参照しながら説明する。
２００ｍＬフラスコに目的物５ １．９９ｇ（３．３９ｍｍｏｌ）、ピリジン１０ｍＬを仕込み、氷冷下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物０．７ｍＬ（４．２６ｍｍｏｌ）を滴下した。１時間後、反応液に氷を適量入れ、氷冷下６Ｎ塩酸２０ｍＬを加えた。これを酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝７０：３０で溶出させ、目的物６（収量：１．８８ｇ、収率：７７モル％）を得た。
（３−４）目的物７（重合性化合物３）の合成
上記スキーム３を参照しながら説明する。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物６ １．０８ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）、スチリルホウ酸０．２７ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．０７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．２９ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）、ジ−ターシャルブチル−クレゾール３０ｍｇ、トルエン２５ｍＬ、水１５ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）６９ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）を加え、窒素下１時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝６５：３５で溶出させ、目的物７（収量：０．８１ｇ、収率：８０モル％）を得た。
上記スキーム３を参照しながら説明する。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物６ １．０８ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）、スチリルホウ酸０．２７ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．０７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．２９ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）、ジ−ターシャルブチル−クレゾール３０ｍｇ、トルエン２５ｍＬ、水１５ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）６９ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）を加え、窒素下１時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝６５：３５で溶出させ、目的物７（収量：０．８１ｇ、収率：８０モル％）を得た。
［合成例４］重合性化合物４の合成
（４−１）目的物８の合成
上記スキーム４を参照しながら説明する。
１００ｍＬナスフラスコにトリフルオロメタンスルホン酸無水物３．２ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、ベンゾニトリル２．１７ｇ（２１ｍｍｏｌ）、脱水ジクロロメタン１０ｍＬを仕込み、この溶液に、４’−ブロモアセトフェノン１．９９ｇ（１０ｍｍｏｌ）の脱水ジクロロメタン溶液１０ｍＬを滴下した。室温で２２時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液をゆっくり滴下し、有機層を水と飽和食塩水で洗浄した。有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ジクロロメタン：ジエチルエーテル＝７０：３０で溶出させ、目的物８（収量：３．１７ｇ、収率：８２モル％）を得た。
上記スキーム４を参照しながら説明する。
１００ｍＬナスフラスコにトリフルオロメタンスルホン酸無水物３．２ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、ベンゾニトリル２．１７ｇ（２１ｍｍｏｌ）、脱水ジクロロメタン１０ｍＬを仕込み、この溶液に、４’−ブロモアセトフェノン１．９９ｇ（１０ｍｍｏｌ）の脱水ジクロロメタン溶液１０ｍＬを滴下した。室温で２２時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液をゆっくり滴下し、有機層を水と飽和食塩水で洗浄した。有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ジクロロメタン：ジエチルエーテル＝７０：３０で溶出させ、目的物８（収量：３．１７ｇ、収率：８２モル％）を得た。
（４−２）目的物９（重合性化合物４）の合成
上記スキーム４を参照しながら説明する。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物８ １．２２ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）、ビニルホウ酸ジブチルエステル０．７０ｇ（３．７８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４．３５ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．６１ｇ（１．８９ｍｍｏｌ）、ジ−ターシャルブチル−クレゾール４０ｍｇ、トルエン２５ｍＬ、水１５ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１２８ｍｇ（０．１１２ｍｍｏｌ）を加え、窒素下１時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝６５：３５で溶出させ、目的物９（収量：０．８８ｇ、収率：８４モル％）を得た。
上記スキーム４を参照しながら説明する。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物８ １．２２ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）、ビニルホウ酸ジブチルエステル０．７０ｇ（３．７８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４．３５ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．６１ｇ（１．８９ｍｍｏｌ）、ジ−ターシャルブチル−クレゾール４０ｍｇ、トルエン２５ｍＬ、水１５ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１２８ｍｇ（０．１１２ｍｍｏｌ）を加え、窒素下１時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝６５：３５で溶出させ、目的物９（収量：０．８８ｇ、収率：８４モル％）を得た。
［合成例５］重合性化合物５の合成
上記スキーム４を参照しながら説明する。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物８ １．２０ｇ（３．１０ｍｍｏｌ）、スチリルホウ酸０．５５ｇ（３．７４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４．２８ｇ（３１．０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．６０ｇ（１．８７ｍｍｏｌ）、ジ−ターシャルブチル−クレゾール４０ｍｇ、トルエン２５ｍＬ、水１５ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１４４ｍｇ（０．１２４ｍｍｏｌ）を加え、窒素下１時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝６５：３５で溶出させ、目的物１０（重合性化合物５）（収量：１．００ｇ、収率：７７モル％）を得た。
上記スキーム４を参照しながら説明する。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物８ １．２０ｇ（３．１０ｍｍｏｌ）、スチリルホウ酸０．５５ｇ（３．７４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４．２８ｇ（３１．０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．６０ｇ（１．８７ｍｍｏｌ）、ジ−ターシャルブチル−クレゾール４０ｍｇ、トルエン２５ｍＬ、水１５ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１４４ｍｇ（０．１２４ｍｍｏｌ）を加え、窒素下１時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝６５：３５で溶出させ、目的物１０（重合性化合物５）（収量：１．００ｇ、収率：７７モル％）を得た。
［合成例６］重合性化合物６の合成
（６−１）目的物１１の合成
上記スキーム５を参照しながら説明する。
１００ｍＬナスフラスコにカルコン４．１７ｇ（２０ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンズアミジン１．９９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、エタノール３００ｍＬを仕込み、この溶液に、水酸化カリウム１．１２ｇ（２０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１００ｍＬを滴下した。３時間還流撹拌させた後、室温まで冷却し、生じた沈殿をろ取し、純水で洗浄した。この粗生成物を氷酢酸から再結晶し、目的物１１（収量：３．２９ｇ、収率：８５モル％）を得た。
上記スキーム５を参照しながら説明する。
１００ｍＬナスフラスコにカルコン４．１７ｇ（２０ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンズアミジン１．９９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、エタノール３００ｍＬを仕込み、この溶液に、水酸化カリウム１．１２ｇ（２０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１００ｍＬを滴下した。３時間還流撹拌させた後、室温まで冷却し、生じた沈殿をろ取し、純水で洗浄した。この粗生成物を氷酢酸から再結晶し、目的物１１（収量：３．２９ｇ、収率：８５モル％）を得た。
（６−２）目的物１２（重合性化合物６）の合成
上記スキーム５を参照しながら説明する。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物１１ １．９４ｇ（５ｍｍｏｌ）、ビニルホウ酸ジブチルエステル１．１０ｇ（６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６．９１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．６１ｇ（３ｍｍｏｌ）、ジ−ターシャルブチル−クレゾール５０ｍｇ、トルエン４０ｍＬ、水２５ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２３１ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、窒素下１時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝６０：４０で溶出させ、目的物１２（収量：１．４７ｇ、収率：８８モル％）を得た。
上記スキーム５を参照しながら説明する。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物１１ １．９４ｇ（５ｍｍｏｌ）、ビニルホウ酸ジブチルエステル１．１０ｇ（６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６．９１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．６１ｇ（３ｍｍｏｌ）、ジ−ターシャルブチル−クレゾール５０ｍｇ、トルエン４０ｍＬ、水２５ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２３１ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、窒素下１時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝６０：４０で溶出させ、目的物１２（収量：１．４７ｇ、収率：８８モル％）を得た。
［合成例７］重合性化合物７の合成
上記スキーム５を参照しながら説明する。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物１１ １．９４ｇ（５ｍｍｏｌ）、スチリルホウ酸０．８９ｇ（６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６．９１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．６１ｇ（３ｍｍｏｌ）、ジ−ターシャルブチル−クレゾール５０ｍｇ、トルエン４０ｍＬ、水２５ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２３１ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、窒素下１時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝６０：４０で溶出させ、目的物１３（重合性化合物７）（収量：１．６６ｇ、収率：８１モル％）を得た。
上記スキーム５を参照しながら説明する。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物１１ １．９４ｇ（５ｍｍｏｌ）、スチリルホウ酸０．８９ｇ（６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６．９１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．６１ｇ（３ｍｍｏｌ）、ジ−ターシャルブチル−クレゾール５０ｍｇ、トルエン４０ｍＬ、水２５ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２３１ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、窒素下１時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝６０：４０で溶出させ、目的物１３（重合性化合物７）（収量：１．６６ｇ、収率：８１モル％）を得た。
［合成例８］重合性化合物８の合成
上記スキーム６を参照しながら説明する。
目的物１４を特開２００７−１９７４２６に記載されている方法で合成した。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物１４ １．３９ｇ（３．００ｍｍｏｌ）、ビニルホウ酸ジブチルエステル０．６７ｇ（３．６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４．１５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．５８ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）、ジ−ターシャルブチル−クレゾール４０ｍｇ、トルエン２５ｍＬ、水１５ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１０４ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）を加え、窒素下１時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝６５：３５で溶出させ、目的物１５（重合性化合物８）（収量：０．８１ｇ、収率：６６モル％）を得た。
目的物１４を特開２００７−１９７４２６に記載されている方法で合成した。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物１４ １．３９ｇ（３．００ｍｍｏｌ）、ビニルホウ酸ジブチルエステル０．６７ｇ（３．６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４．１５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．５８ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）、ジ−ターシャルブチル−クレゾール４０ｍｇ、トルエン２５ｍＬ、水１５ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１０４ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）を加え、窒素下１時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝６５：３５で溶出させ、目的物１５（重合性化合物８）（収量：０．８１ｇ、収率：６６モル％）を得た。
［合成例９］重合性化合物９の合成
上記スキーム７を参照しながら説明する。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物１４ １．３９ｇ（３．００ｍｍｏｌ）、スチリルホウ酸０．５３ｇ（３．６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４．１５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．５８ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）、ジ−ターシャルブチル−クレゾール４０ｍｇ、トルエン２５ｍＬ、水１５ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１０４ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）を加え、窒素下１時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝６５：３５で溶出させ、目的物１６（重合性化合物９）（収量：１．２９ｇ、収率：８０モル％）を得た。
１００ｍＬ二口フラスコに、目的物１４ １．３９ｇ（３．００ｍｍｏｌ）、スチリルホウ酸０．５３ｇ（３．６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４．１５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド０．５８ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）、ジ−ターシャルブチル−クレゾール４０ｍｇ、トルエン２５ｍＬ、水１５ｍＬを仕込み、窒素下１時間還流撹拌させた。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１０４ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）を加え、窒素下１時間還流撹拌させた。放冷後、酢酸エチルと水を加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：クロロホルム＝６５：３５で溶出させ、目的物１６（重合性化合物９）（収量：１．２９ｇ、収率：８０モル％）を得た。
［合成例１０］ホモポリマー１の合成
密閉容器に重合性化合物１（３３３ｍｇ）を入れ、脱水トルエン（１０ｍＬ）を加えた後、ラジカル重合開始剤Ｖ−６０１（和光純薬工業製）のトルエン溶液（０．１Ｍ，１００μＬ）を加え、凍結脱気操作を５回繰り返した。真空のまま密閉し、６０℃で６０時間撹拌した。反応後、反応液をアセトン（２５０ｍＬ）中に滴下して沈殿を生じさせた。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を２回繰り返して精製した後、５０℃で一晩真空乾燥し、白色の固体としてホモポリマー１（３００ｍｇ）を得た。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のＧＰＣ測定より重量平均分子量（Ｍｗ）４２，０００であった。
密閉容器に重合性化合物１（３３３ｍｇ）を入れ、脱水トルエン（１０ｍＬ）を加えた後、ラジカル重合開始剤Ｖ−６０１（和光純薬工業製）のトルエン溶液（０．１Ｍ，１００μＬ）を加え、凍結脱気操作を５回繰り返した。真空のまま密閉し、６０℃で６０時間撹拌した。反応後、反応液をアセトン（２５０ｍＬ）中に滴下して沈殿を生じさせた。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を２回繰り返して精製した後、５０℃で一晩真空乾燥し、白色の固体としてホモポリマー１（３００ｍｇ）を得た。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のＧＰＣ測定より重量平均分子量（Ｍｗ）４２，０００であった。
同様にして、ホモポリマー２〜９を得た。各ポリマーの重量平均分子量を以下に示す。
ホモポリマー２（重合性化合物２の重合）（Ｍｗ）５８，０００
ホモポリマー３（重合性化合物３の重合）（Ｍｗ）３９，０００
ホモポリマー４（重合性化合物４の重合）（Ｍｗ）４１，０００
ホモポリマー５（重合性化合物５の重合）（Ｍｗ）４０，０００
ホモポリマー６（重合性化合物６の重合）（Ｍｗ）５１，０００
ホモポリマー７（重合性化合物７の重合）（Ｍｗ）４４，０００
ホモポリマー８（重合性化合物８の重合）（Ｍｗ）４３，０００
ホモポリマー９（重合性化合物９の重合）（Ｍｗ）４７，０００
［合成例１１］ホモポリマー１０の合成
密閉容器に、下記式（１６）で表されるｖｉＰＢＤ（３５０ｍｇ）を入れ、脱水トルエン（１０ｍＬ）を加えた後、ラジカル重合開始剤Ｖ−６０１（和光純薬工業製）のトルエン溶液（０．１Ｍ，１００μＬ）を加え、凍結脱気操作を５回繰り返した。真空のまま密閉し、６０℃で６０時間撹拌した。反応後、反応液をアセトン（２５０ｍＬ）中に滴下して沈殿を生じさせた。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を２回繰り返して精製した後、５０℃で一晩真空乾燥し、白色の固体としてホモポリマー１０（３００ｍｇ）を得た。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のＧＰＣ測定より重量平均分子量（Ｍｗ）６７，０００であった。
ホモポリマー２（重合性化合物２の重合）（Ｍｗ）５８，０００
ホモポリマー３（重合性化合物３の重合）（Ｍｗ）３９，０００
ホモポリマー４（重合性化合物４の重合）（Ｍｗ）４１，０００
ホモポリマー５（重合性化合物５の重合）（Ｍｗ）４０，０００
ホモポリマー６（重合性化合物６の重合）（Ｍｗ）５１，０００
ホモポリマー７（重合性化合物７の重合）（Ｍｗ）４４，０００
ホモポリマー８（重合性化合物８の重合）（Ｍｗ）４３，０００
ホモポリマー９（重合性化合物９の重合）（Ｍｗ）４７，０００
［合成例１１］ホモポリマー１０の合成
密閉容器に、下記式（１６）で表されるｖｉＰＢＤ（３５０ｍｇ）を入れ、脱水トルエン（１０ｍＬ）を加えた後、ラジカル重合開始剤Ｖ−６０１（和光純薬工業製）のトルエン溶液（０．１Ｍ，１００μＬ）を加え、凍結脱気操作を５回繰り返した。真空のまま密閉し、６０℃で６０時間撹拌した。反応後、反応液をアセトン（２５０ｍＬ）中に滴下して沈殿を生じさせた。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を２回繰り返して精製した後、５０℃で一晩真空乾燥し、白色の固体としてホモポリマー１０（３００ｍｇ）を得た。得られた共重合体の分子量はポリスチレン換算のＧＰＣ測定より重量平均分子量（Ｍｗ）６７，０００であった。
［合成例１２］共重合ポリマー１の合成
密閉容器に重合性化合物１（３００ｍｇ）と下記式で表される発光性の重合性化合物１０（７９ｍｇ）とを入れ、脱水トルエン（８ｍＬ）を加えた後、ラジカル重合開始剤Ｖ−６０１（和光純薬工業製）のトルエン溶液（０．１Ｍ，１００μＬ）を加え、凍結脱気操作を５回繰り返した。真空のまま密閉し、６０℃で６０時間撹拌した。反応後、反応液をアセトン（２５０ｍＬ）中に滴下して沈殿を生じさせた。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を２回繰り返して精製した後、５０℃で一晩真空乾燥し、薄黄色の固体として共重合ポリマー１（３４１ｍｇ）を得た。得られた共重合ポリマー１の分子量はポリスチレン換算のＧＰＣ測定より重量平均分子量（Ｍｗ）７０，０００であった。またＮＭＲ測定による共重合ポリマー１の共重合比は重合性化合物１：重合性化合物１０＝９１：９（モル比）と見積もられた。
密閉容器に重合性化合物１（３００ｍｇ）と下記式で表される発光性の重合性化合物１０（７９ｍｇ）とを入れ、脱水トルエン（８ｍＬ）を加えた後、ラジカル重合開始剤Ｖ−６０１（和光純薬工業製）のトルエン溶液（０．１Ｍ，１００μＬ）を加え、凍結脱気操作を５回繰り返した。真空のまま密閉し、６０℃で６０時間撹拌した。反応後、反応液をアセトン（２５０ｍＬ）中に滴下して沈殿を生じさせた。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を２回繰り返して精製した後、５０℃で一晩真空乾燥し、薄黄色の固体として共重合ポリマー１（３４１ｍｇ）を得た。得られた共重合ポリマー１の分子量はポリスチレン換算のＧＰＣ測定より重量平均分子量（Ｍｗ）７０，０００であった。またＮＭＲ測定による共重合ポリマー１の共重合比は重合性化合物１：重合性化合物１０＝９１：９（モル比）と見積もられた。
同様にして共重合ポリマー２〜９を得た。各ポリマーの重量平均分子量を以下に示す。
共重合ポリマー２（重合性化合物２と１０の重合）（Ｍｗ）６８，０００
共重合ポリマー３（重合性化合物３と１０の重合）（Ｍｗ）７１，０００
共重合ポリマー４（重合性化合物４と１０の重合）（Ｍｗ）８２，０００
共重合ポリマー５（重合性化合物５と１０の重合）（Ｍｗ）５９，０００
共重合ポリマー６（重合性化合物６と１０の重合）（Ｍｗ）５８，０００
共重合ポリマー７（重合性化合物７と１０の重合）（Ｍｗ）６３，０００
共重合ポリマー８（重合性化合物８と１０の重合）（Ｍｗ）６４，０００
共重合ポリマー９（重合性化合物９と１０の重合）（Ｍｗ）６７，０００
［合成例１３］共重合ポリマー１０の合成
密閉容器に重合性化合物１（１５０ｍｇ）と発光性の重合性化合物１０（７９ｍｇ）と下記式（１５−４）で表される重合性化合物１５−４（２６９ｍｇ）とを入れ、脱水トルエン（８ｍＬ）を加えた後、ラジカル重合開始剤Ｖ−６０１（和光純薬工業製）のトルエン溶液（０．１Ｍ，１００μＬ）を加え、凍結脱気操作を５回繰り返した。真空のまま密閉し、６０℃で６０時間撹拌した。反応後、反応液をアセトン（２５０ｍＬ）中に滴下して沈殿を生じさせた。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を２回繰り返して精製した後、５０℃で一晩真空乾燥し、薄黄色の固体として共重合ポリマー１０（４４８ｍｇ）を得た。得られた共重合ポリマー１０の分子量はポリスチレン換算のＧＰＣ測定より重量平均分子量（Ｍｗ）６７，０００であった。またＮＭＲ測定による共重合ポリマー１０の共重合比は重合性化合物１：重合性化合物１０：重合性化合物１５−４＝４７：４４：９（モル比）と見積もられた。
共重合ポリマー２（重合性化合物２と１０の重合）（Ｍｗ）６８，０００
共重合ポリマー３（重合性化合物３と１０の重合）（Ｍｗ）７１，０００
共重合ポリマー４（重合性化合物４と１０の重合）（Ｍｗ）８２，０００
共重合ポリマー５（重合性化合物５と１０の重合）（Ｍｗ）５９，０００
共重合ポリマー６（重合性化合物６と１０の重合）（Ｍｗ）５８，０００
共重合ポリマー７（重合性化合物７と１０の重合）（Ｍｗ）６３，０００
共重合ポリマー８（重合性化合物８と１０の重合）（Ｍｗ）６４，０００
共重合ポリマー９（重合性化合物９と１０の重合）（Ｍｗ）６７，０００
［合成例１３］共重合ポリマー１０の合成
密閉容器に重合性化合物１（１５０ｍｇ）と発光性の重合性化合物１０（７９ｍｇ）と下記式（１５−４）で表される重合性化合物１５−４（２６９ｍｇ）とを入れ、脱水トルエン（８ｍＬ）を加えた後、ラジカル重合開始剤Ｖ−６０１（和光純薬工業製）のトルエン溶液（０．１Ｍ，１００μＬ）を加え、凍結脱気操作を５回繰り返した。真空のまま密閉し、６０℃で６０時間撹拌した。反応後、反応液をアセトン（２５０ｍＬ）中に滴下して沈殿を生じさせた。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を２回繰り返して精製した後、５０℃で一晩真空乾燥し、薄黄色の固体として共重合ポリマー１０（４４８ｍｇ）を得た。得られた共重合ポリマー１０の分子量はポリスチレン換算のＧＰＣ測定より重量平均分子量（Ｍｗ）６７，０００であった。またＮＭＲ測定による共重合ポリマー１０の共重合比は重合性化合物１：重合性化合物１０：重合性化合物１５−４＝４７：４４：９（モル比）と見積もられた。
同様にして共重合ポリマー１１〜１８を得た。各ポリマーの重量平均分子量を以下に示す。
共重合ポリマー１１（重合性化合物２と１０と１５−４の重合）（Ｍｗ）６４，０００
共重合ポリマー１２（重合性化合物３と１０と１５−４の重合）（Ｍｗ）７０，０００
共重合ポリマー１３（重合性化合物４と１０と１５−４の重合）（Ｍｗ）７８，０００
共重合ポリマー１４（重合性化合物５と１０と１５−４の重合）（Ｍｗ）６２，０００
共重合ポリマー１５（重合性化合物６と１０と１５−４の重合）（Ｍｗ）７２，０００
共重合ポリマー１６（重合性化合物７と１０と１５−４の重合）（Ｍｗ）６９，０００
共重合ポリマー１７（重合性化合物８と１０と１５−４の重合）（Ｍｗ）６６，０００
共重合ポリマー１８（重合性化合物９と１０と１５−４の重合）（Ｍｗ）６６，０００
［合成例１４］共重合ポリマー１９の合成
重合性化合物１の代わりにｖｉＰＢＤ（３１５ｍｇ）を用いた以外は合成例１２と同様に共重合を行った。得られた共重合ポリマー１９の分子量はポリスチレン換算のＧＰＣ測定より重量平均分子量（Ｍｗ）６８，４００であった。共重合ポリマー１９の共重合比はｖｉＰＢＤ：重合性化合物１０＝９１：９（モル比）と見積もられた。
共重合ポリマー１１（重合性化合物２と１０と１５−４の重合）（Ｍｗ）６４，０００
共重合ポリマー１２（重合性化合物３と１０と１５−４の重合）（Ｍｗ）７０，０００
共重合ポリマー１３（重合性化合物４と１０と１５−４の重合）（Ｍｗ）７８，０００
共重合ポリマー１４（重合性化合物５と１０と１５−４の重合）（Ｍｗ）６２，０００
共重合ポリマー１５（重合性化合物６と１０と１５−４の重合）（Ｍｗ）７２，０００
共重合ポリマー１６（重合性化合物７と１０と１５−４の重合）（Ｍｗ）６９，０００
共重合ポリマー１７（重合性化合物８と１０と１５−４の重合）（Ｍｗ）６６，０００
共重合ポリマー１８（重合性化合物９と１０と１５−４の重合）（Ｍｗ）６６，０００
［合成例１４］共重合ポリマー１９の合成
重合性化合物１の代わりにｖｉＰＢＤ（３１５ｍｇ）を用いた以外は合成例１２と同様に共重合を行った。得られた共重合ポリマー１９の分子量はポリスチレン換算のＧＰＣ測定より重量平均分子量（Ｍｗ）６８，４００であった。共重合ポリマー１９の共重合比はｖｉＰＢＤ：重合性化合物１０＝９１：９（モル比）と見積もられた。
［合成例１５］共重合ポリマー２０の合成
重合性化合物１の代わりにｖｉＰＢＤ（１５７ｍｇ）を用いた以外は合成例１３と同様に行った。得られた共重合ポリマー２０の分子量はポリスチレン換算のＧＰＣ測定より重量平均分子量（Ｍｗ）５６，０００であった。共重合ポリマー２０の共重合比はｖｉＰＢＤ：重合性化合物１０：重合性化合物１５−４＝４７：４４：９（モル比）と見積もられた。
重合性化合物１の代わりにｖｉＰＢＤ（１５７ｍｇ）を用いた以外は合成例１３と同様に行った。得られた共重合ポリマー２０の分子量はポリスチレン換算のＧＰＣ測定より重量平均分子量（Ｍｗ）５６，０００であった。共重合ポリマー２０の共重合比はｖｉＰＢＤ：重合性化合物１０：重合性化合物１５−４＝４７：４４：９（モル比）と見積もられた。
［実施例１］有機ＥＬ素子１の作製およびその発光輝度測定
２５ｍｍ×２５ｍｍのガラス基板の一方の面に、陽極となる幅４ｍｍの２本のＩＴＯ（酸化インジウム錫）電極がストライプ状に形成されたＩＴＯ付き基板（ニッポ電機、Nippo Electric Co., LTD.）を用いて有機ＥＬ素子１を作製した。
２５ｍｍ×２５ｍｍのガラス基板の一方の面に、陽極となる幅４ｍｍの２本のＩＴＯ（酸化インジウム錫）電極がストライプ状に形成されたＩＴＯ付き基板（ニッポ電機、Nippo Electric Co., LTD.）を用いて有機ＥＬ素子１を作製した。
はじめに、上記ＩＴＯ付き基板のＩＴＯ（陽極）上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸（バイエル社製、商品名「バイトロンＰ」）をスピンコート法により、回転数３，５００ｒｐｍ、塗布時間４０秒の条件で塗布した後、真空乾燥器で減圧下、６０℃で２時間乾燥を行い、陽極バッファ層を形成した。得られた陽極バッファ層の膜厚は約５０ｎｍであった。
次に、発光性の化合物およびキャリア輸送性の化合物を含む層を形成するための塗布溶液を調製した。ホモポリマー１（４５ｍｇ）と、４，４’,４”−トリス（カルバゾル−９−イル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）（４５ｍｇ）と下記式（Ｅ−２）で表されるイリジウム錯体Ｅ−２（１０ｍｇ）をトルエン（和光純薬工業製，特級）（２，９１０ｍｇ）に溶解し、得られた溶液を孔径０．２μｍのフィルターで濾過して塗布溶液とした。次に、陽極バッファ層上に、調製した塗布溶液をスピンコート法により、回転数３，０００ｒｐｍ、塗布時間３０秒の条件で塗布し、室温（２５℃）にて３０分間乾燥することにより、発光層を形成した。得られた発光層の膜厚は約１００ｎｍであった。
次に発光層を形成した基板を蒸着装置内に載置し、セシウムを蒸着速度０．０１ｎｍ／ｓで２ｎｍの厚さに蒸着し（セシウム源としては、サエスゲッターズ社製アルカリメタルディスペンサーを使用）、続いて、陰極としてアルミニウムを蒸着速度１ｎｍ／ｓで２５０ｎｍの厚さに蒸着した。セシウムとアルミニウムとの層は、陽極の延在方向に対して直交する２本の幅３ｍｍのストライプ状に形成し、１枚のガラス基板当たり、縦４ｍｍ×横３ｍｍの有機ＥＬ素子１を４個作製した。
（株）アドバンテスト社製 プログラマブル直流電圧／電流源 ＴＲ６１４３を用いて上記有機ＥＬ素子１に電圧を印加し発光させ、その発光輝度を（株）トプコン社製 輝度計 ＢＭ−８を用いて測定した。その結果得られた発光開始電圧、最高輝度および１００ｃｄ／ｍ2点灯時の外部量子効率を表２に示す。なお、各値は、１枚の基板に形成された４個の有機ＥＬ素子１の平均値を表す。
［実施例２等］有機ＥＬ素子２〜２７の作製およびその発光輝度測定
実施例２〜３、参考例４〜７、実施例８〜１２、参考例１３〜１６、実施例１７〜２１、参考例２２〜２５、実施例２６〜２７は、表１に記載の発光材料およびその他の材料を用いて、有機ＥＬ素子１と同様にして有機ＥＬ素子２〜２７を作製し、発光輝度を測定した。その結果得られた発光開始電圧、最高輝度および１００ｃｄ／ｍ2点灯時の外部量子効率を表２に示す。
実施例２〜３、参考例４〜７、実施例８〜１２、参考例１３〜１６、実施例１７〜２１、参考例２２〜２５、実施例２６〜２７は、表１に記載の発光材料およびその他の材料を用いて、有機ＥＬ素子１と同様にして有機ＥＬ素子２〜２７を作製し、発光輝度を測定した。その結果得られた発光開始電圧、最高輝度および１００ｃｄ／ｍ2点灯時の外部量子効率を表２に示す。
［比較例１〜３］有機ＥＬ素子２８〜３０の作製およびその発光輝度測定
比較例１〜３は、表１に記載の発光材料およびその他の材料を用いて、有機ＥＬ素子１と同様にして有機ＥＬ素子２８〜３０を作製し、発光輝度を測定した。その結果得られた発光開始電圧、最高輝度および１００ｃｄ／ｍ2点灯時の外部量子効率を表２に示す。
比較例１〜３は、表１に記載の発光材料およびその他の材料を用いて、有機ＥＬ素子１と同様にして有機ＥＬ素子２８〜３０を作製し、発光輝度を測定した。その結果得られた発光開始電圧、最高輝度および１００ｃｄ／ｍ2点灯時の外部量子効率を表２に示す。
なお、上記のホモポリマー１〜３および８〜９、ならびに共重合体ポリマー１〜３、８〜１２および１７〜１８は、それ自体が実施例に相当する。
表２より、電子輸送部位にｖｉＰＢＤを用いた有機ＥＬ素子２２〜２４（比較例１〜３）と比較して、電子輸送部位に本発明の高分子化合物等を用いた有機ＥＬ素子１〜２７（実施例または参考例１〜２７）は、最高輝度が高く、外部量子効率が良いことがわかる。
表２より、電子輸送部位にｖｉＰＢＤを用いた有機ＥＬ素子２２〜２４（比較例１〜３）と比較して、電子輸送部位に本発明の高分子化合物等を用いた有機ＥＬ素子１〜２７（実施例または参考例１〜２７）は、最高輝度が高く、外部量子効率が良いことがわかる。
１： ガラス基板
２： 陽極
３： 正孔輸送層
４： 発光層
５： 電子輸送層
６： 陰極
２： 陽極
３： 正孔輸送層
４： 発光層
５： 電子輸送層
６： 陰極
Claims (8)
- 下記式（４）で表される重合性化合物および下記式（６）で表される重合性化合物からなる群から選択される少なくとも１種の重合性化合物から導かれる構成単位を含むことを特徴とする電荷輸送性高分子化合物。
- 下記式（１−１）〜（１−１６）のいずれかで表される重合性化合物および下記式（３−１）〜（３−７）のいずれかで表される重合性化合物からなる群から選択される少なくとも１種の重合性化合物から導かれる構成単位を含むことを特徴とする電荷輸送性高分子化合物。
- 発光性の重合性化合物から導かれる構成単位をさらに有することを特徴とする請求項１または２に記載の電荷輸送性高分子化合物。
- 上記発光性の重合性化合物が、燐光発光性を有することを特徴とする請求項３に記載の電荷輸送性高分子化合物。
- 上記発光性の重合性化合物が、重合性官能基を有する置換基を有する遷移金属錯体であることを特徴とする請求項４に記載の電荷輸送性高分子化合物。
- 上記遷移金属錯体が、イリジウム錯体であることを特徴とする請求項５に記載の電荷輸送性高分子化合物。
- 正孔輸送性の重合性化合物から導かれる単位をさらに含むことを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の電荷輸送性高分子化合物。
- 陽極と陰極との間に発光層を備えて構成される有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該発光層が、請求項１〜７のいずれかに記載の電荷輸送性高分子化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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