JP5479996B2 - 粒子状樹脂組成物および成形品 - Google Patents
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Description
(融点、ガラス転移温度の測定)
各製造例で得られるブロッキング防止剤の融点(Tm)およびガラス転移温度(Tg)を、示差走査熱分析装置(DSC−6220、SIIナノテクノロジー社製)を使用して測定した。
(体積平均粒子径の測定)
各製造例で得られるブロッキング防止剤の体積平均粒子径(D50:体積分率の粒径分布カーブにおける累積50%の値)は、粒度分析計(日機装社製、型式:MICROTRAC HRA)により、脱イオン水を分散媒として測定した。
<ブロッキング防止剤の合成>
製造例1(ブロッキング防止剤Aの合成)
窒素導入管、還流冷却管および攪拌棒を取り付けた重合容器中に、脱イオン水76質量部、1質量%ネオコールP(商品名 第一工業製薬社製 ソジウムジオクチルスルホサクシネート 界面活性剤)水溶液2.1質量部、および、1質量%炭酸水素ナトリウム水溶液5.3質量部を添加し、攪拌しながら、窒素気流下、70℃に昇温した。昇温後、エチルアクリレート5.3質量部を添加し、10分間攪拌した。さらに2質量%SPS(過硫酸ナトリウム)水溶液10.7質量部を添加し、1時間攪拌し、反応させることにより、シードエマルションを得た。
スプレードライヤにおいて、アトマイザ回転数を20000min−1とした以外は製造例1と同様の方法により、ブロッキング防止剤Bを得た。
モノマー乳化液として、メチルメタクリレート90.0質量部、エチルアクリレート8.0質量部、ブチレングリコールジアクリレート2.0質量部、1質量%ネオコールP水溶液37.8質量部、および、1質量%炭酸水素ナトリウム水溶液5.3質量部を用いた以外は、製造例2と同様の方法によりブロッキング防止剤Cを得た。
メチルメタクリレート90質量部、エチルアクリレート8質量部、および、ブチレングリコールジアクリレート2質量部を配合、混合し、モノマー混合液を調製した。次いで、モノマー混合液に、重合開始剤として、LPO(ジラウロイルパーオキサイド)2質量部を溶解した。
モノマー混合液として、メチルメタクリレート90質量部、および、エチルアクリレート10質量部を用いた以外は、製造例4と同様の方法により、ブロッキング防止剤Eを得た。
TKホモミキサーの攪拌速度を4200min−1とした以外は、製造例4と同様の方法により、ブロッキング防止剤Fを得た。
メチルメタクリレート90質量部、および、エチルアクリレート10質量部を配合、混合し、モノマー混合液を調製した。次いで、モノマー混合液に、重合開始剤として、LPO(ジラウロイルパーオキサイド)2質量部を溶解した。
アジペート系ポリエステルポリオール(商品名U−2610、三井化学社製)2000質量部、無水マレイン酸98質量部を、撹拌機付の3つ口フラスコに入れ、窒素気流下、徐々に昇温した後、150℃で20時間撹拌した。さらに、窒素バブリングしながら、2.66kPaの減圧下、170℃まで徐々に温度を上げて、同温度にて5時間撹拌した結果、不飽和結合を含有する不飽和結合含有ポリオールを得た。
(1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(1,4−H6XDI)の製造)
13C−NMR測定によるトランス/シス比が93/7の1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(三菱ガス化学社製)を原料として、冷熱2段ホスゲン化法を常圧下で実施した。
<熱可塑性ポリウレタン樹脂の合成>
窒素導入管および攪拌棒を取り付けた重合容器中に、タケラックU−2720(商品名 三井化学社製 ポリエステルジオール 数平均分子量2000)56.4質量部、タケラックU−2710(商品名 三井化学社製 ポリエステルジオール 数平均分子量1000)18.8質量部、および、2−エチルヘキサノール0.5質量部を投入し、80℃で1時間攪拌混合した。
<ビニルモノマー重合体の合成および配合>
別途、スチレンおよびメチルメタクリレートが、それぞれ60質量%、40質量%となるように、スチレン11.94質量部とメチルメタアクリレート7.96質量部とを混合した。その後、それらのモノマー総量100質量部に対して、0.5質量部となるα−メチルスチレンダイマー0.10質量部を添加し、さらに、25質量%アクアロンHS−1025水溶液(商品名 第一工業製薬社製 ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸アンモニウム 反応性乳化剤)0.48質量部、2質量%炭酸水素ナトリウム水溶液1.0質量部、脱イオン水9.50質量部を添加して、均一に混合してモノマー乳化液を調製した。
熱可塑性ポリウレタン樹脂およびビニルモノマー重合体を含む水系媒体の固形分(つまり、熱可塑性ポリウレタン樹脂およびビニルモノマー重合体)100質量部に対して、カヤラッドDPHA(商品名 日本化薬社製 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタリスリトールペンタアクリレートの混合物)6質量部、p−メトキシフェノール0.06質量部(つまり、熱架橋性モノマー100質量部に対して1質量部)、サンノールTD−3130 0.19質量部、イルガノックス245(商品名 チバスペシャリティーケミカルズ社製 耐熱安定剤)0.1質量部、シリコンKF353(商品名 信越シリコーン社製 ポリエーテル変性シリコーンオイル)0.5質量部、シリコンTSF−451−3000(商品名 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製、離型剤)0.5質量部、脱イオン水5.15質量部を配合して水分散液(添加剤水分散液)を調製した。
<顔料及びブロッキング防止材の配合>
得られた粒子状ポリウレタン樹脂組成物100質量部、顔料として、0.6質量部のPV−817(商品名 住化カラー社製 カーボンブラック/炭酸カルシウム分散体)および0.4質量部のPV−801(商品名 住化カラー社製 カーボンブラック/炭酸カルシウム分散体)を、ヘンシェルミキサーに投入し、回転速度700min−1で1分間攪拌した。さらに、上記ブロッキング防止剤A 0.5質量部を投入し、回転速度700min−1で1分間攪拌して、粒子状樹脂組成物(ブロッキング防止剤配合粒子状ポリウレタン樹脂組成物)を得た。
ブロッキング防止剤Aの配合量を、粒子状ポリウレタン樹脂組成物100質量部に対して0.3質量部とした以外は、実施例1と同様の方法により、粒子状樹脂組成物を製造した。
<熱可塑性ポリウレタン樹脂の合成>
窒素導入管および攪拌棒を取り付けた重合容器中に、PTG2000(商品名 保土ヶ谷化学社製 ポリテトラメチレンエーテルグリコール 数平均分子量2000)43.47質量部、PTG1000(商品名 保土ヶ谷化学社製 ポリテトラメチレンエーテルグリコール 数平均分子量1000)26.74質量部、エチレングリコール0.65質量部、および、2−エチルヘキサノール0.74質量部を投入し、80℃で1時間攪拌混合した。
<ビニルモノマー重合体の重合>
別途、スチレンおよびメチルメタクリレートが、それぞれ60質量%、40質量%となるように、スチレン11.94質量部とメチルメタアクリレート7.96質量部とを混合した。その後、それらのモノマー総量100質量部に対して、0.5質量部となるα−メチルスチレンダイマー0.10質量部を添加し、さらに、25質量%アクアロンHS−1025水溶液(商品名 第一工業製薬社製 ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸アンモニウム 反応性乳化剤)0.48質量部、2質量%炭酸水素ナトリウム水溶液1.0質量部、脱イオン水11.12質量部を添加して、均一に混合してモノマー乳化液を調製した。
<熱架橋性モノマーの配合>
熱可塑性ポリウレタン樹脂およびビニルモノマー重合体を含む水系媒体の固形分(つまり、熱可塑性ポリウレタン樹脂およびビニルモノマー重合体)100質量部に対して、カヤラッドDPHA(商品名 日本化薬社製 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタリスリトールペンタアクリレートの混合物)6質量部、p−メトキシフェノール0.06質量部(つまり、熱架橋性モノマー100質量部に対して1質量部)、イルガノックス245(商品名 チバスペシャリティーケミカルズ社製 耐熱安定剤)1質量部、シリコンKF353(商品名 信越シリコーン社製 ポリエーテル変性シリコーンオイル)0.5質量部、シリコンTSF−451−3000(商品名 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製 離型剤)0.5質量部、サンノールTD−3130 0.19質量部、脱イオン水11.12質量部を配合して水分散液(添加剤水分散液)を調製した。
<顔料及びブロッキング防止材の配合>
得られた粒子状ポリウレタン樹脂組成物100質量部、顔料として、0.6質量部のPV−817(商品名 住化カラー社製 カーボンブラック/炭酸カルシウム分散体)および0.4質量部のPV−801(商品名 住化カラー社製 カーボンブラック/炭酸カルシウム分散体)を、ヘンシェルミキサーに投入し、回転速度700min−1で1分間攪拌した。さらに、上記ブロッキング防止剤A 0.5質量部を投入し、回転速度700min−1で1分間攪拌して、粒子状樹脂組成物(ブロッキング防止剤配合粒子状ポリウレタン樹脂組成物)を得た。
ブロッキング防止剤Aの配合量を、粒子状ポリウレタン樹脂組成物100質量部に対して0.3質量部とした以外は、実施例3と同様の方法により、粒子状樹脂組成物を製造した。
ブロッキング防止剤Aに代えて、ブロッキング防止剤Bを配合した以外は、実施例1と同様の方法により、粒子状樹脂組成物を製造した。
窒素導入管、温度計、冷却管および撹拌装置を装備した反応容器に、高分子量ポリオールとしてタケラックU−2024(商品名、アジペート系ポリエステルポリオール、数平均分子量2000、三井化学社製)81.74質量部、モノオールとして2−エチルヘキシルアルコール(和光純薬工業社製)0.33質量部、イルガノックス245(商品名 チバスペシャリティーケミカルズ社製 耐熱安定剤)0.50質量部を装入し、よく撹拌しながら80〜85℃に昇温させた。
<顔料及びブロッキング防止剤の配合>
得られた粒子状樹脂組成物100質量部、顔料として、0.6質量部のカーボンブラック/炭酸カルシウム分散体(商品名:PV−817、住化カラー社製)および0.4質量部のカーボンブラック/炭酸カルシウム分散体(商品名:PV−801、住化カラー社製)、ブロッキング防止剤A0.3質量部を、ヘンシェルミキサーに投入し、回転速度700min−1で1分間攪拌した。次いで、48メッシュのふるいを通過させて、粒子状樹脂組成物を着色した。
窒素導入管、温度計、冷却管および撹拌装置を装備した反応容器に、高分子量ポリオールとしてタケラックU−2024(商品名、アジペート系ポリエステルポリオール、数平均分子量2000、三井化学社製)82.36質量部、イルガノックス245(商品名 チバスペシャリティーケミカルズ社製 耐熱安定剤)0.50質量部、イソシアネートとして製造例9の1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(1,4−H6XDI)14.40質量部を装入し、よく撹拌しながら80〜85℃に昇温させた。
<顔料及びブロッキング防止剤の配合>
得られた粒子状樹脂組成物100質量部、顔料として、0.6質量部のカーボンブラック/炭酸カルシウム分散体(商品名:PV−817、住化カラー社製)および0.4質量部のカーボンブラック/炭酸カルシウム分散体(商品名:PV−801、住化カラー社製)、ブロッキング防止剤A0.3質量部を、ヘンシェルミキサーに投入し、回転速度700min−1で1分間攪拌した。次いで、48メッシュのふるいを通過させて、粒子状樹脂組成物を着色した。
ブロッキング防止剤Aを配合しなかった以外は、実施例1と同様の方法により、粒子状樹脂組成物を製造した。
ブロッキング防止剤Aを配合しなかった以外は、実施例3と同様の方法により、粒子状樹脂組成物を製造した。
ブロッキング防止剤Aに代えて、ブロッキング防止剤Cを配合した以外は、実施例1と同様の方法により、粒子状樹脂組成物を製造した。
ブロッキング防止剤Aに代えて、ブロッキング防止剤Dを配合した以外は、実施例1と同様の方法により、粒子状樹脂組成物を製造した。
ブロッキング防止剤Aに代えて、ブロッキング防止剤Eを配合した以外は、実施例1と同様の方法により、粒子状樹脂組成物を製造した。
ブロッキング防止剤Aに代えて、ブロッキング防止剤Fを配合した以外は、実施例1と同様の方法により、粒子状樹脂組成物を製造した。
ブロッキング防止剤Aに代えて、ブロッキング防止剤Gを配合した以外は、実施例1と同様の方法により、粒子状樹脂組成物を製造した。
ブロッキング防止剤Aに代えて、サイリシア350(富士シリシア化学社製 多孔性シリカ)を配合した以外は、実施例1と同様の方法により、粒子状樹脂組成物を製造した。
また、各実施例および各比較例で得られた粒子状ポリウレタン樹脂組成物(以下、各パウダーと略する場合がある。)の粉体特性、すなわち、耐ブロッキング性、かさ比重(粉体流動性)および溶融性(裏面グロス)を、以下の方法で評価した。
<耐ブロッキング性>
各パウダー100gを直径70mmのプラスティック製カップに計量し、さらに500gの過重を掛け、40℃で24時間静置後、40メッシュのふるいで処理することにより、ふるい残分割合(%)を計算した。
<かさ比重(粉体流動性)>
JIS K 6721に記載の方法に準じて、かさ比重を測定した。
<溶融性(裏面グロス)>
光沢度計(型式:Gloss Meter VG2000 日本電色工業社製)を用いて、シートの裏面(シボが無い面)のグロスを測定した。グロスが高いほど、パウダーの溶融性が高く、グロスが低いほど、パウダーの溶け残りが生じたと判断した。
デスモジュールW:4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、住化バイエルウレタン社製
タケネート600:1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、三井化学社製
タケネート700:ヘキサメチレンジイソシアネート、三井化学社製
1,4−H6XDI:1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(トランス/シス比=93/7)
PTG2000:ポリテトラメチレンエーテルグリコール(数平均分子量2000)、保土ヶ谷化学社製
PTG1000:ポリテトラメチレンエーテルグリコール(数平均分子量1000)、保土ヶ谷化学社製
U−2720:タケラックU−2720、アジペート系ポリエステルポリオール(数平均分子量2000)、三井化学社製
U−2710:タケラックU−2710、アジペート系ポリエステルポリオール(数平均分子量1000)、三井化学社製
U−2024:タケラックU−2024、アジペート系ポリエステルポリオール(数平均分子量2000)、三井化学社製
EG:エチレングリコール
2−EtHA:2−エチルヘキシルアルコール
1,6−HDA:1,6−ヘキサメチレンジアミン
PD−104:ラテムルPD−104、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸アンモニウム(固形分20質量%)、反応性乳化剤、花王社製
TD3130:サンノールTD−3130、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(31質量%水溶液)、非反応性乳化剤、ライオン社製
St:スチレン
MMA:メチルメタクリレート
MSD:α−メチルスチレンダイマー
DPHA:カヤラッドDPHA、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートおよびジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物、日本化薬社製
MQ:p−メトキシフェノール
KF353:ポリエーテル変性シリコーン、離型剤、信越化学工業社製
シリコンTSF−451−3000:離型剤、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製
スタバクゾールP:芳香族カルボジイミド、加水分解防止剤、ラインケミー社製
サイリシア350:合成シリカ(体積平均粒子径3.9μm)、富士シリシア化学社製
Claims (7)
- 熱可塑性樹脂およびブロッキング防止剤を含有し、
前記熱可塑性樹脂が、熱可塑性ポリウレタン樹脂を含み、
前記ブロッキング防止剤が、エチレン性不飽和結合を1つ有する単量体の重合体からなる1次粒子の集合体であって、
前記集合体の平均粒子径が、15〜40μmであり、
前記エチレン性不飽和結合を1つ有する単量体が、
(メタ)アクリル酸エステル、および、
前記(メタ)アクリル酸エステルと共重合可能な単量体
からなり、
前記(メタ)アクリル酸エステルと共重合可能な単量体の含有割合が、前記エチレン性不飽和結合を1つ有する単量体の総量に対して、0〜49質量%であり、
前記ブロッキング防止剤のガラス転移温度が、80℃以上であり、融点が、160℃未満である
ことを特徴とする、粒子状樹脂組成物。 - ブロッキング防止剤が、前記重合体の分散体を、噴霧乾燥することにより得られることを特徴とする、請求項1に記載の粒子状樹脂組成物。
- 前記エチレン性不飽和結合を1つ有する単量体が、主成分としてメチルメタクリレートを含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の粒子状樹脂組成物。
- 前記熱可塑性樹脂が、さらに、ビニルモノマー重合体を含むことを特徴とする、請求項3に記載の粒子状樹脂組成物。
- 前記熱可塑性樹脂が、さらに、熱架橋性モノマーおよび重合防止剤を含むことを特徴とする、請求項4に記載の粒子状樹脂組成物。
- 前記熱可塑性ポリウレタン樹脂が、脂環族ジイソシアネートを含むイソシアネート成分と、マクロポリオールを含む活性水素基含有成分との反応により得られることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の粒子状樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の粒子状樹脂組成物を、スラッシュ成形することにより得られることを特徴とする、成形品。
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