JP5473898B2 - 樹脂組成物およびその用途 - Google Patents
樹脂組成物およびその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5473898B2 JP5473898B2 JP2010505649A JP2010505649A JP5473898B2 JP 5473898 B2 JP5473898 B2 JP 5473898B2 JP 2010505649 A JP2010505649 A JP 2010505649A JP 2010505649 A JP2010505649 A JP 2010505649A JP 5473898 B2 JP5473898 B2 JP 5473898B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- propylene
- resin
- weight
- resin composition
- copolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 103
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 189
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 152
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 152
- -1 Polypropylene Polymers 0.000 claims description 130
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 95
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N ethyl ethylene Natural products CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 93
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 78
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 71
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 55
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 55
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 55
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 claims description 51
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 48
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 claims description 44
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 33
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 32
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 claims description 17
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 claims description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 9
- 230000004927 fusion Effects 0.000 claims description 9
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 claims description 9
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 8
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 8
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 8
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims description 8
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 6
- 229920001384 propylene homopolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 37
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 24
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 23
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 22
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 21
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 13
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 11
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 11
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 7
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N Hexachloro-1,3-butadiene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)Cl RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 6
- 239000012968 metallocene catalyst Substances 0.000 description 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 6
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- QKTQFVSPMAUOFP-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].CC(C)=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C=C(C=C1C)C(C)(C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC(C)=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C=C(C=C1C)C(C)(C)C QKTQFVSPMAUOFP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 5
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 5
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical compound CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 4
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 4
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N methyl(oxo)alumane Chemical compound C[Al]=O CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920005673 polypropylene based resin Polymers 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical group CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- VPGLGRNSAYHXPY-UHFFFAOYSA-L zirconium(2+);dichloride Chemical compound Cl[Zr]Cl VPGLGRNSAYHXPY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHCCBPDEADMNCI-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-2-cyclopenten-1-one Chemical compound CC1=CC(=O)CC1 CHCCBPDEADMNCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNCMCDMEYCLVBO-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCN SNCMCDMEYCLVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNGLAWCETLUCRC-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-1-methyl-5-propan-2-ylidenecyclopenta-1,3-diene Chemical compound CC(C)=C1C=C(C(C)(C)C)C=C1C UNGLAWCETLUCRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010199 LiAl Inorganic materials 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-MZWXYZOWSA-N benzene-d6 Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C1[2H] UHOVQNZJYSORNB-MZWXYZOWSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 2
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA-N oct-1-en-3-ol Chemical compound CCCCCC(O)C=C VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical compound CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYOQALXKVOJACM-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy pentaneperoxoate Chemical compound CCCCC(=O)OOOC(C)(C)C MYOQALXKVOJACM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- PHWXYKUZSUKPCM-ALCCZGGFSA-N (z)-2-pentan-3-ylbut-2-enedioic acid Chemical compound CCC(CC)C(\C(O)=O)=C\C(O)=O PHWXYKUZSUKPCM-ALCCZGGFSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBRWPVTUQDJKCC-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-tert-butylperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)OOC(C)(C)C)=C1 UBRWPVTUQDJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000190 1,4-diols Chemical class 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSMOENVRRABVKN-MRVPVSSYSA-N 1-Octen-3-ol Natural products CCCCC[C@H](O)C=C VSMOENVRRABVKN-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- GDLGZHKSMUJRRX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(4-tert-butyl-2-methylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)propan-2-yl]-9H-fluorene Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC(C(=C1)C)C(C)(C)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2 GDLGZHKSMUJRRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical compound CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCBZNZYQLJTCKR-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoxyethanol Chemical compound CC(O)OCC=C FCBZNZYQLJTCKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEOPMCBOUWSRHC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3-methylcyclopenta-1,3-diene Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)C)=C1 DEOPMCBOUWSRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIEMHYCMBGELGY-UHFFFAOYSA-N 10-undecen-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCCC=C GIEMHYCMBGELGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HBFBFJVRBIGLND-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butane-1,4-diol Chemical compound OCCC(CO)(CO)CO HBFBFJVRBIGLND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUUOUUYKIVSIAR-UHFFFAOYSA-N 2-but-3-enyloxirane Chemical compound C=CCCC1CO1 MUUOUUYKIVSIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCDMHWSPLRYAB-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-2-methyloxirane Chemical compound C=CC1(C)CO1 FVCDMHWSPLRYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZERAFCDZCHRQS-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-3-methyloxirane Chemical compound CC1OC1C=C SZERAFCDZCHRQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(=O)C(C)C RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenamine Chemical class NC=CC1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGDCJKDZZUALAO-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxypropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)OCC=C IGDCJKDZZUALAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCXPJMSKLNNYLE-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC=C OCXPJMSKLNNYLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 2-undecylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexanoyl 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZRMAQPVJHNSHK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminoethyl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound NCCC1CC(=O)NC1=O DZRMAQPVJHNSHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDXQPTHHAPCTPP-UHFFFAOYSA-N 3-Octen-1-ol Natural products CCCCC=CCCO YDXQPTHHAPCTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enamide Chemical compound CC(C)=CC(N)=O WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- LBSXSAXOLABXMF-UHFFFAOYSA-N 4-Vinylaniline Chemical compound NC1=CC=C(C=C)C=C1 LBSXSAXOLABXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGUGWHFIVAQVMN-UHFFFAOYSA-N 4-aminobut-3-en-2-one Chemical compound CC(=O)C=CN NGUGWHFIVAQVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAYDWGMOPRHLEP-UHFFFAOYSA-N 6-ethenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CCCC2OC21C=C XAYDWGMOPRHLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical group CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004953 Aliphatic polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYSSYXDMWDMCEV-UHFFFAOYSA-N C(=C)N(CC)CC.C(C(=C)C)(=O)OCCNC1CCCCC1 Chemical compound C(=C)N(CC)CC.C(C(=C)C)(=O)OCCNC1CCCCC1 OYSSYXDMWDMCEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 1
- GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N Epoxybutene Chemical compound C=CC1CO1 GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical group CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- QAHYSATYLGMNPK-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C(C)(C)(C)C1=C(C=2CC3=CC(=CC=C3C2C=C1)C(C)(C)C)[Zr+2] Chemical compound [Cl-].[Cl-].C(C)(C)(C)C1=C(C=2CC3=CC(=CC=C3C2C=C1)C(C)(C)C)[Zr+2] QAHYSATYLGMNPK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HSNMJVMTXFBWMD-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C(C)(C)=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3(C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CC(C3C)C)C)C)C)C)C)C)C1C=C(C=C1C)C(C)(C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C(C)(C)=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3(C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CC(C3C)C)C)C)C)C)C)C)C1C=C(C=C1C)C(C)(C)C HSNMJVMTXFBWMD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BVNCVULRSLNDBS-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=C(C=C1C)C(C)(C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=C(C=C1C)C(C)(C)C BVNCVULRSLNDBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AYYWWOWWADXQIA-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=C(C=C1C)C(C)(C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=C(C=C1C)C(C)(C)C AYYWWOWWADXQIA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003231 aliphatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- LEPMKYQQTLLTCS-UHFFFAOYSA-N anilino 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)ONC1=CC=CC=C1 LEPMKYQQTLLTCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- IHWUGQBRUYYZNM-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-3,4-dicarboxylic acid Chemical compound C1CC2(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC1C2 IHWUGQBRUYYZNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- NQQRXZOPZBKCNF-UHFFFAOYSA-N but-2-enamide Chemical compound CC=CC(N)=O NQQRXZOPZBKCNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- SMKFCFKIYPLYNY-UHFFFAOYSA-K cerium(3+);trichloride;hydrate Chemical compound O.Cl[Ce](Cl)Cl SMKFCFKIYPLYNY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001430 chromium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001429 cobalt ion Inorganic materials 0.000 description 1
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- CYKLGTUKGYURDP-UHFFFAOYSA-L copper;hydrogen sulfate;hydroxide Chemical compound O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O CYKLGTUKGYURDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(=O)OC ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBZFNIMEOXVZMC-UHFFFAOYSA-N dimethyl cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1CCC=CC1C(=O)OC IBZFNIMEOXVZMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNVQCJNZEDLILP-UHFFFAOYSA-N dimethyl(oxo)tin Chemical compound C[Sn](C)=O WNVQCJNZEDLILP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical class NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229960002089 ferrous chloride Drugs 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monomethyl ester Natural products COC(=O)C=CC(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N isocrotonic acid Chemical compound C\C=C/C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 125000004401 m-toluyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L magnesium dichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[Cl-].[Cl-] DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- CQRPUKWAZPZXTO-UHFFFAOYSA-M magnesium;2-methylpropane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[C-](C)C CQRPUKWAZPZXTO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000005415 magnetization Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N methyl hydrogen fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C)C1=CC=CC=C1 UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical compound C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 1
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFENKTCEEGOWLB-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(methylamino)-2-methylidenepentanamide Chemical compound CCCC(=C)C(=O)N(NC)NC DFENKTCEEGOWLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001453 nickel ion Inorganic materials 0.000 description 1
- LKNLEKUNTUVOML-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);sulfate;hydrate Chemical compound O.[Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O LKNLEKUNTUVOML-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N octanoyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCC SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen carbonate Chemical group OC(=O)OC1=CC=CC=C1 QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMGMFRIEKMMMSU-UHFFFAOYSA-N phenylmethylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1[C]C1=CC=CC=C1 XMGMFRIEKMMMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 1
- 230000037048 polymerization activity Effects 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920005629 polypropylene homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000006235 propyl amino ethyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920006012 semi-aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012748 slip agent Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 238000003856 thermoforming Methods 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J zirconium tetrachloride Chemical compound Cl[Zr](Cl)(Cl)Cl DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/10—Homopolymers or copolymers of propene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/10—Homopolymers or copolymers of propene
- C08L23/14—Copolymers of propene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/06—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
特許文献3には、前記ポリアミド/ポリオレフィン樹脂組成物は、耐衝撃性、ウエルド強度に優れることが記載されている。特許文献3に記載の変性ポリオレフィン樹脂は、ポリプロピレン樹脂とポリエチレン樹脂との混合物に酸無水物を付加させて得られる樹脂であり、該樹脂には、ポリアミド樹脂とポリプロピレン樹脂との相溶性が不足していることから、外観や引張伸び等の観点から改善の余地がある。
(A)汎用エンジニアリングプラスチック20〜80重量%、(B)ポリプロピレン系樹脂10〜50重量%および(C)変性プロピレン系樹脂1〜30重量%(ただし、前記(A)、(B)および(C)の合計を100重量%とする)を含み、
前記(C)変性プロピレン系樹脂が、示差走査熱量測定(DSC)により測定される融点(Tm)が120℃以上であるポリプロピレン(C−1)0〜40重量%、およびDSCにより測定される融点(Tm)が120℃未満またはDSCにより融点ピークが観測されないプロピレンと炭素原子数2または4〜10のα−オレフィンとの共重合体(C−2)60〜100重量%(ただし、前記(C−1)および(C−2)の合計を100重量%とする)を含む樹脂組成物(C−3)を変性して得られる樹脂であることを特徴とする。
前記プロピレンとα−オレフィンとの共重合体(C−2)が、プロピレン・1−ブテン共重合体であることが好ましく、
(1)プロピレンから導かれる構成単位を50〜95モル%および1−ブテンから導かれる構成単位を5〜50モル%含有し、
(2)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により求められる分子量分布(Mw/Mn)が3.0以下であり、
(3)示差走査熱量測定(DSC)により測定される融点(Tm)が110℃以下であるかまたはDSCにより融点ピークが観測されないことがより好ましく、さらに、
(4)示差走査熱量測定(DSC)により測定される融点(Tm)(℃)と1−ブテンから導かれる構成単位含量(M)(モル%)との関係が
−2.6M+130≦Tm≦−2.3M+155であることが特に好ましい。
本発明には、前記樹脂組成物を成形して得られる成形体が含まれる。
さらに本発明には、(A)汎用エンジニアリングプラスチック20〜80重量%および(B)ポリプロピレン系樹脂10〜50重量%の相溶化剤として、
示差走査熱量測定(DSC)により測定される融点(Tm)が120℃以上であるポリプロピレン(C−1)0〜40重量%、およびDSCにより測定される融点(Tm)が120℃未満またはDSCにより融点ピークが観測されないプロピレンと炭素原子数2または4〜10のα−オレフィンとの共重合体(C−2)60〜100重量%(ただし、前記(C−1)および(C−2)の合計を100重量%とする)を含む樹脂組成物(C−3)を変性して得られる、
(C)変性プロピレン系樹脂1〜30重量%を使用する方法(ただし、前記(A)、(B)および(C)の合計を100重量%とする)が含まれる。
本発明の樹脂組成物は、(A)汎用エンジニアリングプラスチック20〜80重量%、(B)ポリプロピレン系樹脂10〜50重量%および(C)変性プロピレン系樹脂1〜30重量%(ただし、前記(A)、(B)および(C)の合計を100重量%とする)を含み、前記(C)変性プロピレン系樹脂が、示差走査熱量測定(DSC)により測定される融点(Tm)が120℃以上であるポリプロピレン(C−1)0〜40重量%、およびDSCにより測定される融点(Tm)が120℃未満またはDSCにより融点ピークが観測されないプロピレンと炭素原子数2または4〜10のα−オレフィンとの共重合体(C−2)60〜100重量%(ただし、前記(C−1)および(C−2)の合計を100重量%とする)を含む樹脂組成物(C−3)を変性して得られる樹脂であることを特徴とする。
本発明で用いられる汎用エンジニアリングプラスチックとしては、特に限定はないが、通常は、ポリアミド、ポリエチレンテレフタレートおよびポリブチレンテレフタレートからなる群から選択される少なくとも1種が用いられる。本発明においては、汎用エンジニアリングプラスチックは、一種単独で用いても、二種以上を用いてもよい。
本発明に用いる、ポリブチレンテレフタレートは、1,4−ブタンジオールと、テレフタル酸との共重合体であり、本発明には従来公知のポリブチレンテレフタレートを用いることができる。
<(B)ポリプロピレン系樹脂>
本発明に用いられる(B)ポリプロピレン系樹脂に特に限定はないが、通常はその示差走査熱量測定(DSC)により測定される融点(Tm)が120℃以上、好ましくは120〜170℃、より好ましくは120〜160℃、特に好ましくは130〜155℃である。
このような(B)ポリプロピレン系樹脂は、固体状チタン触媒(チーグラー触媒)成分またはメタロセン化合物触媒成分を用いて製造することができる。また、(B)ポリプロピレン系樹脂として、市販品を用いてもよく、市販品としては、例えば、「プライムポリプロ F113G」(商品名;プライムポリマー(株)製)、「プライムポリプロ CJ700」(商品名;プライムポリマー(株)製)が挙げられる。
本発明に用いる(C)変性プロピレン系樹脂は、示差走査熱量測定(DSC)により測定される融点(Tm)が120℃以上であるポリプロピレン(C−1)0〜40重量%、およびDSCにより測定される融点(Tm)が120℃未満またはDSCにより融点ピークが観測されないプロピレンと炭素原子数2または4〜10のα−オレフィンとの共重合体(C−2)60〜100重量%を含む樹脂組成物(C−3)を変性して得られる樹脂である。
前記(C−1)ポリプロピレンとしては、示差走査熱量測定(DSC)により測定される融点(Tm)が120℃以上であることが必須の条件であることを除いて、前記(B)ポリプロピレン系樹脂で記載したポリプロピレン系樹脂を用いることができる。
前記プロピレンと炭素原子数2または4〜10のα−オレフィンとの共重合体(C−2)(以下プロピレン・α−オレフィン共重合体(C−2)とも記す)には、DSCにより測定される融点(Tm)が120℃未満またはDSCにより融点ピークが観測されないことを除いて特に限定は無く、該共重合体(C−2)として種々の共重合体を用いることができる。
(1)プロピレンから導かれる構成単位を50〜95モル%および1−ブテンから導かれる構成単位を5〜50モル%含有する。
(2)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により求められる分子量分布(Mw/Mn)が3.0以下である。
(3)示差走査熱量測定(DSC)により測定される融点(Tm)が110℃以下であるかまたはDSCにより融点ピークが観測されない。
(4)示差走査熱量測定(DSC)により測定される融点(Tm)(℃)と1−ブテンから導かれる構成単位含量(M)(モル%)との関係が−2.6M+130≦Tm≦−2.3M+155である。
以下各要件について説明する。
要件(1)は、プロピレン・1−ブテン共重合体が、プロピレンから導かれる構成単位を50〜95モル%、好ましくは55〜93モル%、より好ましくは60〜90モル%、特に好ましくは60〜79モル%の量で、1−ブテンから導かれる構成単位を5〜50モル%、好ましくは7〜45モル%、より好ましくは10〜40モル%、特に好ましくは21〜40モル%の量で含有するとするものである。
要件(2)は、プロピレン・1−ブテン共重合体の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により求められる、分子量分布(Mw/Mn)が3.0以下であり、好ましくは2.0〜3.0、より好ましくは2.0〜2.5であるとするものである。ポリプロピレン換算のMw/Mnが上記範囲内であると、プロピレン・1−ブテン共重合体における低分子量成分の含有量を少なくできる。
[要件(3)]
要件(3)は、プロピレン・1−ブテン共重合体の示差走査熱量計で測定される融点(Tm)が110℃以下であるかまたはDSCにより融点ピークが観測されず、好ましくは融点が50〜110℃、より好ましくは60〜100℃、さらに好ましくは65〜90℃、特に好ましくは76〜90℃であるとするものである。
[要件(4)]
要件(4)は、プロピレン・1−ブテン共重合体の、示差走査型熱量計で測定される融点(Tm)(℃)と1−ブテンから導かれる構成単位含量(M)(モル%)とが
−2.6M+130≦Tm≦−2.3M+155
で表される関係式を満たすとするものである。
要件(5)は、プロピレン・1−ブテン共重合体の、ASTM D1238に準拠して、温度230℃、2.16kg荷重で測定して得られるメルトフローレート(MFR)が0.01〜1000g/10分、好ましくは0.1〜100g/10分、より好ましくは1〜20g/10分であるとするものである。MFRが0.01g/10分以上であると、本発明の樹脂組成物の溶融成形時の成形性が良好であり、MFRが1000g/10分以下であると、前記樹脂組成物の機械物性が損なわれることがなく好ましい。
要件(6)は、プロピレン・1−ブテン共重合体の、共重合モノマー連鎖分布のランダム性を示すパラメータB値が1.0〜1.5、好ましくは1.0〜1.3、より好ましくは1.0〜1.2であるとするものである。
B=P12/(2P1・P2)
式中、P1およびP2は、それぞれ第1モノマー、第2モノマー含量分率であり、P12は全二分子中連鎖中の(第1モノマー)−(第2モノマー)連鎖の割合である。なお、このB値は、1のときベルヌ−イ統計に従い、B<1のとき共重合体はブロック的であり、B>1のとき交互的である。
要件(7)は、プロピレン・1−ブテン共重合体の、X線回折法により測定される結晶化度(C)[%]と1−ブテンから導かれる構成単位含量(M)[モル%]との関係が、C≧−1.5M+75を満たすとするものである。
要件(8)は、プロピレン・1−ブテン共重合体が、(i)頭−尾結合したプロピレンから導かれる構成単位3連鎖、または(ii)頭−尾結合したプロピレンから導かれる構成単位とブテンから導かれる構成単位とからなり、かつ第2単位目にプロピレンから導かれる構成単位を含むプロピレン・ブテン3連鎖を、3連鎖中の第2単位目のプロピレンから導かれる構成単位の側鎖メチル基について、13C−NMRスペクトル(ヘキサクロロブタジエン溶液、テトラメチルシランを基準)で測定したとき、19.5〜21.9ppmに表れるピ−クの全面積を100%とした場合に、21.0〜21.9ppmに表れるピ−クの面積が90%以上、好ましくは92%以上、より好ましくは94%以上であるとするものである。このようなピ−ク面積が上記範囲内であると、立体規則性が低い低融点成分の含有量を少なくできる。
例えば、プロピレン・ブテン−1ランダム共重合体において、このmm分率は、ポリマー鎖中に存在する3個の頭−尾結合したプロピレン単位連鎖を表面ジグザグ構造で表したとき、そのメチル基の分岐方向が同一である割合として定義され、下記のように13C−NMRスペクトルから求められる。
プロピレン・1−ブテン共重合体の13C−NMRスペクトルは、サンプル管中でプロピレン・1−ブテン共重合体をロック溶媒として少量の重水素化ベンゼンを含むヘキサクロロブタジエンに完全に溶解させた後、120℃においてプロトン完全デカップリング法により測定される。測定条件は、フリップアングルを45゜とし、パルス間隔を3.4T1以上(T1はメチル基のスピン格子緩和時間のうち最長の値)とする。メチレン基およびメチン基のT1は、メチル基のそれより短いので、この条件では試料中のすべての炭素の磁化の回復は99%以上である。ケミカルシフトは、テトラメチルシランを基準として頭−尾結合したプロピレン単位5連鎖(mmmm)の第3単位目のメチル基炭素ピークを21.593ppmとして、他の炭素ピークはこれを基準とする。
表1に示される頭−尾結合3連鎖(i)および(ii)のうち、(i)3連鎖がすべてプロピレン単位からなるPPP(mm)、PPP(mr)、PPP(rr)についてメチル基の方向を下記に表面ジグザグ構造で図示するが、(ii)α−オレフィン単位を含む3連鎖(PPB、BPB)のmm、mr、rr結合は、このPPPに準ずる。
第2領域では、mr結合したPPP、PPB、BPB3連鎖中の第2単位(プロピレン単位)目のメチル基およびrr結合したPPB、BPB3連鎖中の第2単位(プロピレン単位)目のメチル基が共鳴する。
したがってプロピレン系エラストマーのトリアドタクティシティ(mm分率)は、 (i)頭−尾結合したプロピレン単位3連鎖、または (ii)頭−尾結合したプロピレン単位とα−オレフィン単位とからなり、かつ第2単位目にプロピレン単位を含むプロピレン・α−オレフィン3連鎖を、3連鎖中の第2単位目のプロピレン単位の側鎖メチル基について、13C−NMRスペクトル(ヘキサクロロブタジエン溶液、テトラメチルシランを基準)で測定したとき、 19.5〜21.9ppm(メチル炭素領域)に表れるピークの全面積を100%とした場合に、 21.0〜21.9ppm(第1領域)に表れるピークの面積の割合(百分率)として、下記式から求められる。
メチル基Cに基づくピーク面積は、隣接するメチン基(31.3ppm付近で共鳴)のピーク面積より求めることができる。メチル基Dに基づくピーク面積は、前記構造(iv)のαβメチレン炭素に基づくピーク(34.3ppm付近および34.5ppm付近で共鳴で共鳴)のピーク面積の和の1/2より求めることができ、メチル基D'に基づくピーク面積は、前記構造(v)メチル基E'のメチル基の隣接メチン基に基づくピーク(33.3ppm付近で共鳴)の面積より求めることができる。メチル基Eに基づくピーク面積は、隣接するメチン炭素(33.7ppm付近で共鳴)のピーク面積より求めることができ、メチル基E'に基づくピーク面積は、隣接するメチン炭素(33.3ppm付近で共鳴)のピーク面積より求めることができる。
上述の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、アリル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デカニル基などの直鎖状炭化水素基;イソプロピル基、tert−ブチル基、アミル基、3−メチルペンチル基、1,1−ジエチルプロピル基、1,1−ジメチルブチル基、1−メチル−1−プロピルブチル基、1,1−プロピルブチル基、1,1−ジメチル−2−メチルプロピル基、1−メチル−1−イソプロピル−2−メチルプロピル基などの分岐状炭化水素基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などの環状飽和炭化水素基;フェニル基、トリル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、アントラセニル基などの環状不飽和炭化水素基;ベンジル基、クミル基、1,1−ジフェニルエチル基、トリフェニルメチル基などの環状不飽和炭化水素基の置換した飽和炭化水素基;メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、フリル基、N−メチルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N−フェニルアミノ基、ピリル基、チエニル基などのヘテロ原子含有炭化水素基等を挙げることができる。
前記一般式(1a)において、シクロペンタジエニル環に置換するR2、R4は炭素数1〜20の炭化水素基であることが好ましい。炭素数1〜20の炭化水素基としては、前述の炭化水素基を例示することができる。中でも、R2はtert−ブチル基、アダマンチル基、トリフェニルメチル基のような嵩高い置換基であることがより好ましく、R4はメチル基、エチル基、n−プロピル基のようにR2より立体的に小さい置換基であることがより好ましい。ここでいう立体的に小さいとは、その置換基が占有する体積を指す。
前記一般式(1a)において、Mは第4族遷移金属であり、具体的にはTi、Zr、Hf等が挙げられる。また、Qはハロゲン、炭化水素基、アニオン配位子または孤立電子対で配位可能な中性配位子から同一または異なる組合せで選ばれる。jは1〜4の整数であり、jが2以上の時は、Qは互いに同一でも異なっていてもよい。ハロゲンの具体例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、炭化水素基の具体例としては前述と同様のものなどが挙げられる。アニオン配位子の具体例としては、メトキシ、tert−ブトキシ、フェノキシなどのアルコキシ基、アセテート、ベンゾエートなどのカルボキシレート基、メシレート、トシレートなどのスルホネート基等が挙げられる。孤立電子対で配位可能な中性配位子の具体例としては、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルメチルホスフィンなどの有機リン化合物、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタンなどのエーテル類等が挙げられる。Qは少なくとも1つがハロゲンまたはアルキル基であることが好ましい。
(2a−1)一般式:Ra mAl(ORb)nHpXq
(式中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、Xはハロゲン原子を示し、mは0<m≦3、nは0≦n<3、pは0≦p<3、qは0≦q<3の数であり、かつm+n+p+q=3である)で表される有機アルミニウム化合物。このような化合物の具体例として、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、ジイソブチルアルミニウムハイドライドなどを例示することができる。
(式中、M2はLi、NaまたはKを示し、Raは炭素数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示す)で表される第1族金属とアルミニウムとの錯アルキル化物。このような化合物としては、LiAl(C2H5)4、LiAl(C7H15)4などを例示することができる。
(式中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、M3はMg、ZnまたはCdである)で表される第2族または第12族金属のジアルキル化合物。
1)吸着水を含有する化合物または結晶水を含有する塩類、たとえば塩化マグネシウム水和物、硫酸銅水和物、硫酸アルミニウム水和物、硫酸ニッケル水和物、塩化第1セリウム水和物などの炭化水素媒体懸濁液に、トリアルキルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物を添加して、吸着水または結晶水と有機アルミニウム化合物とを反応させる方法。
2)ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどの媒体中で、トリアルキルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物に直接水、氷または水蒸気を作用させる方法。
3)デカン、ベンゼン、トルエンなどの媒体中でトリアルキルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物に、ジメチルスズオキシド、ジブチルスズオキシドなどの有機スズ酸化物を反応させる方法。
本発明に使用されるプロピレン・α−オレフィン共重合体(C−2)は、好適には、上述の触媒の存在下に、プロピレンと、炭素数2または4〜10のα−オレフィン、特に好ましくは1−ブテンと、必要に応じて少量のその他のオレフィンとを共重合して得られる。共重合に際し、各モノマーは、製造するプロピレン・α−オレフィン共重合体(C−2)中の各構成単位量が所望の比率となる量で用いられればよく、具体的には、プロピレン/α−オレフィンのモル比で50/50〜95/5、好ましくは55/45〜93/7、より好ましくは60/40〜90/10の割合で用いることが望ましい。
<樹脂組成物(C−3)>
本発明に使用される樹脂組成物(C−3)は、前記ポリプロピレン(C−1)0〜40重量%、および前記プロピレン・α−オレフィン共重合体(C−2)60〜100重量%を含む樹脂組成物である。
前記樹脂組成物(C−3)の変性方法としては、通常は、前記樹脂組成物(C−3)に極性モノマーをグラフト反応させることにより行われる。
前記変性に用いる極性モノマーとしては、水酸基含有エチレン性不飽和化合物、アミノ基含有エチレン性不飽和化合物、エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物、不飽和カルボン酸あるいはその誘導体などが挙げられる。
前記極性モノマーとしては、市場から容易に入手することができ、且つ安価であることから不飽和カルボン酸またはその誘導体を用いることが好ましい。すなわち、本発明に使用される(C)変性プロピレン系樹脂は、前記樹脂組成物(C−3)が不飽和カルボン酸またはその誘導体によりグラフト変性されたものであることが好ましい。
本発明に用いる(C)変性プロピレン系樹脂は、ポリプロピレン(C−1)およびプロピレン・α−オレフィン共重合体(C−2)を含む樹脂組成物(C−3)を変性することにより得られるが、通常は、前記樹脂組成物(C−3)に極性モノマーをグラフト重合することにより調製される。
有機過酸化物としては、たとえばジクミルパーオキサイド、ジ-t-ブチルパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ビス(t-ブチルパーオキシ)ヘキサン、2,5-ジメチル-2,5-ビス(t-ブチルパーオキシ)ヘキシン-3、1,3-ビス(t-ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン、1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)バラレート、ベンゾイルパーオキサイド、t-ブチルパーオキシベンゾエート、アセチルパーオキサイド、イソブチリルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、3,5,5-トリメチルヘキサノイルパーオキサイドおよび2,4-ジクロロベンゾイルパーオキサイド、m-トルイルパーオキサイドなどが挙げられる。
ラジカル開始剤は、樹脂組成物(C−3)100重量%に対して、0.001〜10重量%程度の量で使用されることが望ましい。
樹脂組成物(C−3)の極性モノマーによるグラフト変性は、従来公知の方法で行うことができ、たとえば樹脂組成物(C−3)を有機溶媒に溶解し、次いで極性モノマーおよびラジカル開始剤などを溶液に加え、70〜200℃、好ましくは80〜190℃の温度で、0.5〜15時間、好ましくは1〜10時間反応させることにより行うことができる。
この反応は、樹脂組成物(C−3)の融点以上、具体的には120〜250℃の温度で、通常0.5〜10分間行なわれることが望ましい。
この(C)変性プロピレン系樹脂の、135℃、デカリン中で測定される極限粘度[η]は、通常は0.01〜6dl/g、好ましくは0.1〜5dl/gである。さらに(C)変性プロピレン系樹脂の融点は、通常は60〜160℃の範囲にあり、結晶化度は、通常は20〜60%、好ましくは30〜55%であることが望ましい。
)変性プロピレン系樹脂を含む樹脂組成物>
本発明の樹脂組成物は、前記(A)汎用エンジニアリングプラスチック20〜80重量%、好ましくは30〜70重量%、(B)ポリプロピレン系樹脂10〜50重量%、好ましくは20〜45重量%および(C)変性プロピレン系樹脂1〜30重量%、好ましくは3〜25重量%を含む(ただし、前記(A)、(B)および(C)の合計を100重量%とする)。
本発明の樹脂組成物の調製方法としては特に限定はなく、従来公知の任意の方法を採用することができる。例えば、V型ブレンダー、リボンブレンダー、ヘンシェルミキサー等の混合機により混合する方法、および/または押出機、ミキシングロール、バンバリーミキサー、ニーダー等の混練機により混練する方法を組み合わせて、あるいは単独で採用し、上記(A)汎用エンジニアリングプラスチック、(B)ポリプロピレン系樹脂および(C)変性プロピレン系樹脂を混合すればよい。
<成形体>
本発明の成形体は、前記樹脂組成物を成形して得られる。
以下の実施例および比較例において、各種性状の測定あるいは評価は次の方法により行った。
プロピレン・1−ブテン共重合体に含まれる、1−ブテンから導かれる構成単位の量である1−ブテン含有量(M)[モル%]を、13C−NMRにより求めた。
プロピレン・1−ブテン共重合体のメルトフローレート(MFR)[g/10分]を、ASTM D1238に準拠し、温度230℃、2.16kg荷重にて測定した。
プロピレン・1−ブテン共重合体の分子量分布(Mw/Mn)を、ミリポア社製GPC−150Cを用い、以下のようにして測定した。
プロピレン・1−ブテン共重合体の融点(Tm)および融解熱量(ΔH)を、パーキンエルマー(株)製DSC−7型装置(示差走査型熱量計(DSC))を用いて測定した。
ASTM D1505に準拠して密度勾配管を用いて温度23℃で測定した。
[マレイン酸変性量]
エレメンタール社製元素分析装置Vario EL IIIにより酸素含有量を求めて、マレイン酸含有量に換算した。
シリンダー温度245℃、金型温度80℃とした50t型締力の射出成形機にて、ASTMIV号ダンベル114mm×18.3mm、厚さ2mmの試験片を成形し、ASTM D638に準拠して、温度23℃、引張速度50mm/分で前記試験片の引張降伏強さ、及び引張伸びを測定した。
シリンダー温度245℃、金型温度80℃とした50t型締力の射出成形機にて、100mm×100mm、厚さ2mmの試験片を成形し、ASTM D790に準拠して、温度23℃、曲げ速度5mm/分で前記試験片の曲げ弾性率、及び曲げ強さを測定した。
シリンダー温度245℃、金型温度80℃とした50t型締力の射出成形機にて、62.3mm×12.4mm、厚さ3mmのIzod衝撃試験用ノッチ付き試験片を成形し、ASTM D256に準拠して温度0℃、及び23℃で前記試験片のIzod衝撃強度を測定した。
シリンダー温度245℃、金型温度80℃とした50t型締力の射出成形機にて、100mm×100mm、厚さ3mmの角板を成形した。この角板の表面状態を目視で確認した。
(1)1−tert−ブチル−3−メチルシクロペンタジエンの調製
窒素雰囲気下でtert−ブチルマグネシウムクロライド/ジエチルエーテル溶液(450ml、0.90mol、2.0mol/l溶液)に脱水ジエチルエーテル(350ml)を加えた。得られた溶液に、氷冷下で0℃を保ちながら3−メチルシクロペンテノン(43.7g、0.45mmol)の脱水ジエチルエーテル(150ml)溶液を滴下し、さらに室温で15時間攪拌した。反応溶液に塩化アンモニウム(80.0g、1.50mol)の水(350ml)溶液を、氷冷下で0℃を保ちながら滴下した。この溶液に水(2500ml)を加え攪拌した後、有機層を分離して水で洗浄した。この有機層に、氷冷下で0℃を保ちながら10%塩酸水溶液(82ml)を加えた後、室温で6時間攪拌した。この反応液の有機層を分離し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾過し、濾液から溶媒を留去して液体を得た。この液体を減圧蒸留(45−47℃/10mmHg)することにより14.6gの淡黄色の液体を得た。分析値を以下に示す。
窒素雰囲気下で1−tert−ブチル−3−メチルシクロペンタジエン(13.0g、95.6mmol)の脱水メタノール(130ml)溶液に、氷冷下で0℃を保ちながら脱水アセトン(55.2g、950.4mmol)を滴下し、さらにピロリジン(68.0g、956.1mmol)を滴下した後、室温で4日間攪拌した。反応液をジエチルエーテル(400ml)で希釈後、水(400ml)を加えた。有機層を分離し、該有機層を0.5Nの塩酸水溶液(150ml×4)、水(200ml×3)飽和食塩水(150ml)で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾過し、濾液から溶媒を留去して液体を得た。この液体を減圧蒸留(70〜80℃/0.1mmHg)することにより10.5gの黄色の液体を得た。分析値を以下に示す。
フルオレン(10.1g、60.8mmol)のTHF(300ml)溶液に、氷冷下でn−ブチルリチウムのヘキサン溶液(40ml、61.6mmol)を窒素雰囲気下で滴下し、さらに室温で5時間攪拌した(濃褐色溶液)。この溶液を再度氷冷し、3−tert−ブチル−1,6,6−トリメチルフルベン(11.7g、66.5mmol)のTHF(300ml)溶液を窒素雰囲気下で滴下した。反応溶液を室温で14時間攪拌した後に得られた褐色溶液を氷冷し、水(200ml)を加えた。得られた溶液をジエチルエーテルで抽出、分離した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液から溶媒を減圧下で除去して橙褐色オイルを得た。このオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)で精製して3.8gの黄色オイルを得た。分析値を以下に示す。
氷冷下で2−(3−tert−ブチル−5−メチルシクロペンタジエニル)−2−フルオレニルプロパン(1.14g、3.3mmol)のジエチルエーテル(25ml)溶液にn−ブチルリチウムのヘキサン溶液(5.0ml、7.7mmol)を窒素雰囲気下で滴下し、さらに室温で14時間攪拌して桃色スラリーを得た。このスラリーに−78℃でジルコニウムテトラクロライド(0.77g、3.3mmol)を加え、−78℃で数時間攪拌し、室温で65時間撹拌した。得られた黒褐色スラリーを濾過し、濾物をジエチルエーテル10mlで洗浄した後、ジクロロメタンで抽出して赤色溶液を得た。この溶液の溶媒を減圧留去して0.53gの赤橙色の固体状のメタロセン触媒であるジメチルメチレン(3−tert−ブチル−5−メチルシクロペンタジエニル)フルオレニルジルコニウムジクロリドを得た。分析値を以下に示す。
充分に窒素置換した2000mlの重合装置に、875mlの乾燥ヘキサン、1−ブテン75gとトリイソブチルアルミニウム(1.0mmol)を常温で仕込んだ後、重合装置内温を65℃に昇温し、プロピレンで0.7MPaに加圧した。次いで、合成例2で得られたメタロセン触媒であるジメチルメチレン(3−tert−ブチル−5−メチルシクロペンタジエニル)フルオレニルジルコニウムジクロライド0.002mmolと、アルミニウム換算で0.6mmolのメチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製)とを接触させたトルエン溶液を重合器内に添加した。重合器の内温65℃、プロピレン圧0.7MPaを保ちながら30分間重合し、20mlのメタノールを添加し重合を停止した。脱圧後、2lのメタノール中で重合溶液からポリマーを析出し、真空下130℃、12時間乾燥し、重合ポリマー1を得た。
充分に窒素置換した2000mlの重合装置に、875mlの乾燥ヘキサン、1−ブテン75gとトリイソブチルアルミニウム(1.0mmol)を常温で仕込んだ後、重合装置内温を60℃に昇温し、プロピレンで0.7MPaに加圧した。次いで、合成例2で得られたメタロセン触媒であるジメチルメチレン(3−tert−ブチル−5−メチルシクロペンタジエニル)フルオレニルジルコニウムジクロライド0.002mmolと、アルミニウム換算で0.6mmolのメチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製)とを接触させたトルエン溶液を重合器内に添加した。重合器の内温65℃、プロピレン圧0.7MPaを保ちながら30分間重合し、20mlのメタノールを添加し重合を停止した。脱圧後、2lのメタノール中で重合溶液からポリマーを析出し、真空下130℃、12時間乾燥し、重合ポリマー2を得た。
[変性プロピレン系樹脂(C1)の調製]
前記製造例1を繰り返し行う事で得られた重合ポリマー1;5kg、無水マレイン酸;25g、及び反応開始剤として、日本油脂株式会社製パーヘキシン25B(1分後半減温度が180℃)12.5gをヘンシェルミキサーを用いてブレンドした。次いで、該ブレンド物を30mmφの二軸押出機を用いて温度230℃で溶融混練することで、変性されたプロピレン・1−ブテン共重合体(C−2)からなる変性プロピレン系樹脂(C1)を得た。得られた変性プロピレン系樹脂(C1)のMFR、密度、及びマレイン酸含有量を 表2に示す。
汎用エンジニアリングプラスチック(A1)として、東レ(株)製 アミランCM1017(ポリアミド6 Tm=225℃);2.9kg、プロピレン系樹脂(B1)として、プライムポリマー(株)社製、プライムポリプロ CJ700(ホモポリマー、Tm=160℃);1.5kg、及び変性プロピレン系樹脂(C1)0.6kgを、ヘンシェルミキサーを用いてブレンドした。その後、30mmφの二軸押出機を用いてそれらを溶融混練することで、汎用エンジニアリングプラスチック(A1)、プロピレン系樹脂(B1)、及び変性プロピレン系樹脂(C1)を含む樹脂組成物(1)を得た。
[実施例2]
[変性プロピレン系樹脂(C2)の調製]
前記製造例1を繰り返し行う事で得られた重合ポリマー1;4.75kg、無水マレイン酸;25g、プライムポリマー社製ポリプロピレン樹脂(C−1)、プライムポリプロ F113G(ホモポリマー、Tm=160℃);0.25kg、及び反応開始剤として、日本油脂株式会社製パーヘキシン25B(1分後半減温度が180℃)12.5gをヘンシェルミキサーを用いてブレンドした。
汎用エンジニアリングプラスチック(A1)として、東レ(株)製 アミランCM1017;2.9kg、プロピレン系樹脂(B1)として、プライムポリマー(株)社製、プライムポリプロ CJ700;1.5kg、および変性プロピレン系樹脂(C2)0.6kgとを、ヘンシェルミキサーを用いてブレンドした。その後、30mmφの二軸押出機を用いてそれらを溶融混練することで、汎用エンジニアリングプラスチック(A1)、プロピレン系樹脂(B1)、及び変性プロピレン系樹脂(C2)を含む樹脂組成物(2)を得た。
[実施例3]
[変性プロピレン系樹脂(C3)の調製]
前記製造例2を繰り返し行う事で得られた重合ポリマー2を使用し、各成分の使用量を 表2に示す量に変更した以外は、実施例2と同様にして行い、変性されたポリプロピレン(C−1)及び変性されたプロピレン・1−ブテン共重合体(C−2)を含む変性プロピレン系樹脂(C3)を得た。得られた変性プロピレン系樹脂(C3)のMFR、密度、及びマレイン酸含有量を表2に示す。
前記変性プロピレン系樹脂(C2)を、前記変性プロピレン系樹脂(C3)に変え、前記汎用エンジニアリングプラスチック(A1)、プロピレン系樹脂(B1)および変性プロピレン系樹脂(C3)の量比を表2に示す量に変更した以外は、実施例2と同様に行い、汎用エンジニアリングプラスチック(A1)、プロピレン系樹脂(B1)、及び変性プロピレン系樹脂(C3)を含む樹脂組成物(3)を得た。
[実施例4〜12]
[変性プロピレン系樹脂(C4)〜(C12)の調製]
各成分の使用量を表2または3に示す量に変更した以外は、実施例2と同様にして行い、変性されたポリプロピレン(C−1)及び変性されたプロピレン・1−ブテン共重合体(C−2)を含む変性プロピレン系樹脂(C4)〜(C12)を得た。得られた変性プロピレン系樹脂(C4)〜(C12)のMFR、密度、及びマレイン酸含有量を表2および3に示す。
前記変性プロピレン系樹脂(C2)を、前記変性プロピレン系樹脂(C4)〜(C12)に変え、前記汎用エンジニアリングプラスチック(A1)、プロピレン系樹脂(B1)および変性プロピレン系樹脂(C4)〜(C12)の量比を表3に示す量に変更した以外は、実施例2と同様に行い、汎用エンジニアリングプラスチック(A1)、プロピレン系樹脂(B1)、及び変性プロピレン系樹脂(C4)〜(C12)を含む樹脂組成物(4)〜(12)を得た。
[比較例1]
各成分の使用量を表3に示す量に変更した以外は、実施例2と同様にして行い、変性されたポリプロピレン(C−1)及び変性されたプロピレン・1−ブテン共重合体(C−2)を含む変性プロピレン系樹脂(C13)を得た。
また、変性プロピレン系樹脂(C2)を変性プロピレン系樹脂(C13)に変えた以外は実施例2と同様に行い、汎用エンジニアリングプラスチック(A1)、プロピレン系樹脂(B1)、及び変性プロピレン系樹脂(C13)を含む樹脂組成物(13)を得た。
[比較例2]
前記製造例1で得られた重合ポリマー1を、プライムポリマー社製ポリプロピレン樹脂、プライムポリプロ F113G;5kgに変えた以外は、実施例1と同様にして変性プロピレン系樹脂(C14)を得た。得られた変性プロピレン系樹脂(C14)のMFR、密度、及びマレイン酸含有量を表3に示す。
[比較例3]
汎用エンジニアリングプラスチック(A1)である、東レ(株)製 アミランCM1017;3.5kgおよび、プロピレン系樹脂(B1)である、プライムポリマー(株)社製、プライムポリプロ CJ700;1.5kg、を、ヘンシェルミキサーを用いてブレンドした後、30mmφの二軸押出機を用い溶融混練することで、汎用エンジニアリングプラスチック(A1)および、プロピレン系樹脂(B1)を含む樹脂組成物(15)を得た。得られた樹脂組成物(15)の、引張降伏強さ、引張伸び、曲げ強さ、曲げ弾性率、Izod衝撃強度、及び外観を評価した結果を表3に示す。
製造例1で得られた重合ポリマー1の代わりに、エチレン・1−ブテン共重合体(三井化学(株)製、タフマーA-4090)(MFR(190℃、2.16kg)=3.6g/10分、密度=890kg/m3、Tm=77℃)を使用した以外は、実施例1と同様にして変性エチレン・1−ブテン共重合体を得た。得られた変性エチレン・1−ブテン共重合体のMFR、密度、及びマレイン酸含有量を表3に示す。
Claims (7)
- (A)汎用エンジニアリングプラスチック20〜80重量%、(B)ポリプロピレン系樹脂10〜50重量%および(C)変性プロピレン系樹脂1〜30重量%(ただし、前記(A)、(B)および(C)の合計を100重量%とする)を含み、
前記(C)変性プロピレン系樹脂が、示差走査熱量測定(DSC)により測定される融点(Tm)が120℃以上であるポリプロピレン(C−1)0〜40重量%、およびDSCにより測定される融点(Tm)が120℃未満またはDSCにより融点ピークが観測されないプロピレンと炭素原子数2または4〜10のα−オレフィンとの共重合体(C−2)60〜100重量%(ただし、前記(C−1)および(C−2)の合計を100重量%とする)を含む樹脂組成物(C−3)を変性して得られる樹脂であり、
前記(A)汎用エンジニアリングプラスチックが、ポリアミド、ポリエチレンテレフタレートおよびポリブチレンテレフタレートからなる群から選択される少なくとも1種であり、
前記(B)ポリプロピレン系樹脂が、プロピレンホモポリマーまたはプロピレンと炭素原子数2または4〜10のα−オレフィンとの共重合体であって、示差走査熱量測定(DSC)により測定される融点(Tm)が120℃以上であり、
前記プロピレンとα−オレフィンとの共重合体(C−2)の融解熱量ΔHが40J/gを超え、
前記プロピレンとα−オレフィンとの共重合体(C−2)が、プロピレン・1−ブテン共重合体であることを特徴とする樹脂組成物。 - 前記プロピレン・1−ブテン共重合体が、
(1)プロピレンから導かれる構成単位を50〜95モル%および1−ブテンから導かれる構成単位を5〜50モル%含有し、
(2)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により求められる分子量分布(Mw/Mn)が3.0以下であり、
(3)示差走査熱量測定(DSC)により測定される融点(Tm)が110℃以下であるかまたはDSCにより融点ピークが観測されないことを特徴とする請求項1に記載の樹脂組成物。 - 前記プロピレン・1−ブテン共重合体が、
(4)示差走査熱量測定(DSC)により測定される融点(Tm)(℃)と1−ブテンから導かれる構成単位含量(M)(モル%)との関係が
−2.6M+130≦Tm≦−2.3M+155であることを特徴とする請求項2に記載の樹脂組成物。 - 前記(C)変性プロピレン系樹脂が、前記樹脂組成物(C−3)が不飽和カルボン酸またはその誘導体によりグラフト変性されたものであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の樹脂組成物を成形して得られる成形体。
- 自動車部品または家電部品であることを特徴とする請求項5に記載の成形体。
- (A)汎用エンジニアリングプラスチック20〜80重量%および(B)ポリプロピレン系樹脂10〜50重量%の相溶化剤として、
示差走査熱量測定(DSC)により測定される融点(Tm)が120℃以上であるポリプロピレン(C−1)0〜40重量%、およびDSCにより測定される融点(Tm)が120℃未満またはDSCにより融点ピークが観測されないプロピレンと炭素原子数2または4〜10のα−オレフィンとの共重合体(C−2)60〜100重量%(ただし、前記(C−1)および(C−2)の合計を100重量%とする)を含む樹脂組成物(C−3)を変性して得られる、
(C)変性プロピレン系樹脂1〜30重量%を使用する方法(ただし、前記(A)、(B)および(C)の合計を100重量%とする)であり、
前記(A)汎用エンジニアリングプラスチックが、ポリアミド、ポリエチレンテレフタレートおよびポリブチレンテレフタレートからなる群から選択される少なくとも1種であり、
前記(B)ポリプロピレン系樹脂が、プロピレンホモポリマーまたはプロピレンと炭素原子数2または4〜10のα−オレフィンとの共重合体であって、示差走査熱量測定(DSC)により測定される融点(Tm)が120℃以上であり、
前記プロピレンとα−オレフィンとの共重合体(C−2)の融解熱量ΔHが40J/gを超え、
前記プロピレンとα−オレフィンとの共重合体(C−2)が、プロピレン・1−ブテン共重合体であることを特徴とする(A)汎用エンジニアリングプラスチックおよび(B)ポリプロピレン系樹脂の相溶化剤として、(C)変性プロピレン系樹脂を使用する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010505649A JP5473898B2 (ja) | 2008-03-27 | 2009-03-24 | 樹脂組成物およびその用途 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008084226 | 2008-03-27 | ||
JP2008084226 | 2008-03-27 | ||
PCT/JP2009/055740 WO2009119536A1 (ja) | 2008-03-27 | 2009-03-24 | 樹脂組成物およびその用途 |
JP2010505649A JP5473898B2 (ja) | 2008-03-27 | 2009-03-24 | 樹脂組成物およびその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2009119536A1 JPWO2009119536A1 (ja) | 2011-07-21 |
JP5473898B2 true JP5473898B2 (ja) | 2014-04-16 |
Family
ID=41113728
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010505649A Active JP5473898B2 (ja) | 2008-03-27 | 2009-03-24 | 樹脂組成物およびその用途 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8609769B2 (ja) |
EP (1) | EP2275493B1 (ja) |
JP (1) | JP5473898B2 (ja) |
KR (1) | KR101280685B1 (ja) |
CN (1) | CN101970579B (ja) |
ES (1) | ES2407851T3 (ja) |
WO (1) | WO2009119536A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6076210B2 (ja) * | 2013-06-26 | 2017-02-08 | 三井化学株式会社 | ポリアミド樹脂組成物およびそれからなる成形体 |
JP6289007B2 (ja) * | 2013-10-02 | 2018-03-07 | 三井化学株式会社 | 樹脂組成物および成形体 |
EP3109264B1 (en) * | 2014-02-19 | 2023-01-25 | Mitsui Chemicals, Inc. | Aqueous dispersion comprising a graft-modified propylene/ -olefin copolymer |
KR102422350B1 (ko) | 2015-12-01 | 2022-07-18 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 고유동성 폴리아마이드 수지 조성물 |
JP6755967B2 (ja) * | 2016-12-27 | 2020-09-16 | 三井化学株式会社 | ポリエステルシート |
EP3575346A4 (en) * | 2017-01-30 | 2020-08-26 | Toyota Boshoku Kabushiki Kaisha | MODIFIER AND ITS PROCESS FOR USE, PROCESS FOR PRODUCING MODIFIER AND SUPPORT FOR ADDITIVE |
WO2019013899A1 (en) * | 2017-07-13 | 2019-01-17 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | POLYESTER COMPOSITIONS AND PROCESS FOR PRODUCING ARTICLES THEREFROM |
CN108822502B (zh) * | 2018-05-31 | 2020-09-22 | 华南理工大学 | 一种pet/pbe复合材料及其制备方法 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60110740A (ja) * | 1983-11-21 | 1985-06-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | プロピレン重合体組成物 |
JPS62158739A (ja) * | 1986-01-07 | 1987-07-14 | Tonen Sekiyukagaku Kk | ポリプロピレン組成物 |
JPS62241941A (ja) * | 1986-04-14 | 1987-10-22 | Tonen Sekiyukagaku Kk | 熱可塑性樹脂組成物 |
JPH0782477A (ja) * | 1993-09-14 | 1995-03-28 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ポリアミド樹脂組成物 |
JPH07316423A (ja) * | 1994-05-20 | 1995-12-05 | Ube Ind Ltd | ポリアミド樹脂組成物 |
JPH08283343A (ja) * | 1995-04-12 | 1996-10-29 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | プロピレン系エラストマー |
JP2002538257A (ja) * | 1999-03-04 | 2002-11-12 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | グラフト改質されたポリオレフィンエラストマーを含有するポリプロピレンおよびポリエステルブレンド |
WO2004087775A1 (ja) * | 2003-03-28 | 2004-10-14 | Mitsui Chemicals, Inc. | プロピレン系共重合体、ポリプロピレン組成物およびその用途、ならびに遷移金属化合物、オレフィン重合用触媒 |
JP2006506214A (ja) * | 2002-11-14 | 2006-02-23 | サインコア,リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | 生体適合性管腔内プロテーゼを提供する二酸化炭素アシスト法。 |
JP2007046061A (ja) * | 1994-08-25 | 2007-02-22 | Eastman Chem Co | 低着色のマレイン化高酸価高分子量ポリプロピレン |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL276385A1 (en) | 1987-01-30 | 1989-07-24 | Exxon Chemical Patents Inc | Method for polymerization of olefines,diolefins and acetylene unsaturated compounds |
US5384299A (en) | 1987-01-30 | 1995-01-24 | Exxon Chemical Patents Inc. | Ionic metallocene catalyst compositions |
IL85097A (en) | 1987-01-30 | 1992-02-16 | Exxon Chemical Patents Inc | Catalysts based on derivatives of a bis(cyclopentadienyl)group ivb metal compound,their preparation and their use in polymerization processes |
EP0292264B1 (en) | 1987-05-22 | 1994-08-31 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Reinforced thermoplastic resin composition |
JP2597502B2 (ja) | 1988-06-10 | 1997-04-09 | 旭化成工業株式会社 | 自動車用コネクター |
US5155080A (en) | 1988-07-15 | 1992-10-13 | Fina Technology, Inc. | Process and catalyst for producing syndiotactic polyolefins |
JP2693517B2 (ja) | 1988-09-14 | 1997-12-24 | 三井石油化学工業株式会社 | ベンゼン不溶性の有機アルミニウムオキシ化合物の製造方法 |
KR930002411B1 (ko) | 1988-09-14 | 1993-03-30 | 미쓰이세끼유 가가꾸고오교오 가부시끼가이샤 | 벤젠불용성 유기알루미늄 옥시화합물 및 그 제조방법 |
DE3918982A1 (de) | 1989-06-10 | 1990-12-13 | Basf Ag | Thermoplastische polypropylen-polyamid-formmassen hoher zaehigkeit, steifigkeit und waermeformbestaendigkeit, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
ATE137770T1 (de) | 1989-10-10 | 1996-05-15 | Fina Technology | Metallocenkatalysator mit lewissäure und alkylaluminium |
DE69026679T3 (de) | 1989-10-30 | 2005-10-06 | Fina Technology, Inc., Houston | Addition von Alkylaluminium zum Verbessern eines Metallocenkatalysators |
US5387568A (en) | 1989-10-30 | 1995-02-07 | Fina Technology, Inc. | Preparation of metallocene catalysts for polymerization of olefins |
EP0426637B2 (en) | 1989-10-30 | 2001-09-26 | Fina Technology, Inc. | Preparation of metallocene catalysts for polymerization of olefins |
JP2545006B2 (ja) | 1990-07-03 | 1996-10-16 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 付加重合触媒 |
JP3121052B2 (ja) | 1990-12-26 | 2000-12-25 | 旭化成工業株式会社 | ポリアミド/ポリオレフィン樹脂組成物 |
WO2001027124A1 (fr) | 1999-10-08 | 2001-04-19 | Mitsui Chemicals, Inc. | Compose metallocene, son procede de fabrication, catalyseur de polymerisation d'olefine, procede de production de polyolefine et polyolefine |
KR101200341B1 (ko) * | 2004-08-25 | 2012-11-12 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 수지 조성물 및 이것으로부터 얻어지는 필름 |
JP5291457B2 (ja) * | 2006-03-31 | 2013-09-18 | 三井化学株式会社 | 熱可塑性重合体組成物、熱可塑性重合体組成物の製造方法、熱可塑性重合体組成物から得られる成形体および電線 |
-
2009
- 2009-03-24 KR KR1020107023788A patent/KR101280685B1/ko active IP Right Grant
- 2009-03-24 WO PCT/JP2009/055740 patent/WO2009119536A1/ja active Application Filing
- 2009-03-24 EP EP09725105A patent/EP2275493B1/en active Active
- 2009-03-24 CN CN200980109115.1A patent/CN101970579B/zh active Active
- 2009-03-24 US US12/934,626 patent/US8609769B2/en active Active
- 2009-03-24 JP JP2010505649A patent/JP5473898B2/ja active Active
- 2009-03-24 ES ES09725105T patent/ES2407851T3/es active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60110740A (ja) * | 1983-11-21 | 1985-06-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | プロピレン重合体組成物 |
JPS62158739A (ja) * | 1986-01-07 | 1987-07-14 | Tonen Sekiyukagaku Kk | ポリプロピレン組成物 |
JPS62241941A (ja) * | 1986-04-14 | 1987-10-22 | Tonen Sekiyukagaku Kk | 熱可塑性樹脂組成物 |
JPH0782477A (ja) * | 1993-09-14 | 1995-03-28 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ポリアミド樹脂組成物 |
JPH07316423A (ja) * | 1994-05-20 | 1995-12-05 | Ube Ind Ltd | ポリアミド樹脂組成物 |
JP2007046061A (ja) * | 1994-08-25 | 2007-02-22 | Eastman Chem Co | 低着色のマレイン化高酸価高分子量ポリプロピレン |
JPH08283343A (ja) * | 1995-04-12 | 1996-10-29 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | プロピレン系エラストマー |
JP2002538257A (ja) * | 1999-03-04 | 2002-11-12 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | グラフト改質されたポリオレフィンエラストマーを含有するポリプロピレンおよびポリエステルブレンド |
JP2006506214A (ja) * | 2002-11-14 | 2006-02-23 | サインコア,リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | 生体適合性管腔内プロテーゼを提供する二酸化炭素アシスト法。 |
WO2004087775A1 (ja) * | 2003-03-28 | 2004-10-14 | Mitsui Chemicals, Inc. | プロピレン系共重合体、ポリプロピレン組成物およびその用途、ならびに遷移金属化合物、オレフィン重合用触媒 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101970579A (zh) | 2011-02-09 |
JPWO2009119536A1 (ja) | 2011-07-21 |
EP2275493A1 (en) | 2011-01-19 |
EP2275493A4 (en) | 2012-01-04 |
KR20100123926A (ko) | 2010-11-25 |
ES2407851T3 (es) | 2013-06-14 |
US20110021706A1 (en) | 2011-01-27 |
KR101280685B1 (ko) | 2013-07-01 |
EP2275493B1 (en) | 2013-02-27 |
US8609769B2 (en) | 2013-12-17 |
WO2009119536A1 (ja) | 2009-10-01 |
WO2009119536A9 (ja) | 2010-06-17 |
CN101970579B (zh) | 2014-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5473898B2 (ja) | 樹脂組成物およびその用途 | |
KR100878869B1 (ko) | 프로필렌계 중합체 조성물, 그 용도, 및 열가소성 중합체조성물의 제조 방법 | |
JP6017089B2 (ja) | オレフィン系樹脂、その製造方法およびプロピレン系樹脂組成物 | |
WO2016093266A1 (ja) | プロピレン系樹脂組成物 | |
JP5053334B2 (ja) | 炭素繊維強化プロピレン系複合材料およびその成形体 | |
JP7308011B2 (ja) | プロピレン系樹脂組成物およびその製造方法、ならびに該プロピレン系樹脂組成物を用いた成形体 | |
JP4594141B2 (ja) | ポリ−1−ブテン系樹脂組成物及びその用途 | |
JP5506985B2 (ja) | プロピレン系重合体組成物、該組成物からなる成形体、プロピレン系重合体組成物の製造方法 | |
JP6564289B2 (ja) | オレフィン系樹脂とその製造方法および組成物並びに成形体 | |
JP6289007B2 (ja) | 樹脂組成物および成形体 | |
JP6581662B2 (ja) | オレフィン系樹脂、その製造方法、組成物、成形体および積層体 | |
JP6594139B2 (ja) | 造核剤含有プロピレン系樹脂組成物の製造方法 | |
JP6594140B2 (ja) | プロピレン系樹脂組成物の製造方法 | |
JP6594137B2 (ja) | プロピレン系樹脂組成物の製造方法 | |
JP2011016910A (ja) | 炭素繊維強化プロピレン系複合材料およびその成形体 | |
JP6594138B2 (ja) | プロピレン系樹脂組成物の製造方法 | |
JP4684453B2 (ja) | オレフィン系ブロック共重合体 | |
JP6514618B2 (ja) | プロピレン系樹脂組成物およびその製造方法、並びに成形体 | |
JP5684024B2 (ja) | プロピレン系樹脂組成物 | |
WO2022157229A1 (en) | Fiber reinforced composition comprising a propylene random copolymer | |
WO1999061495A1 (fr) | Polypropylene cristallin et objet moule qu'il permet d'obtenir | |
JP2003192851A (ja) | ポリプロピレン系樹脂 | |
JP2017222849A (ja) | プロピレン系樹脂組成物およびその製造方法、ならびに該プロピレン系樹脂組成物を用いた成形体 | |
JP2017218518A (ja) | 繊維強化プロピレン系樹脂組成物およびその製造方法 | |
JP2001181361A (ja) | プロピレン−エチレンブロック共重合体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130521 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130722 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140107 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140204 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5473898 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |