JP5466643B2 - 光半導体封止用樹脂組成物とこれを使用した光半導体装置 - Google Patents
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Description
本発明の他の目的は、該光半導体封止用樹脂組成物を使用して光半導体素子を封止した光半導体装置を提供することにある。
なお、本明細書では、上記発明のほか、ゴム粒子を脂環式エポキシ樹脂に分散させたゴム粒子分散エポキシ樹脂(A)を含む光半導体封止用樹脂組成物であって、該ゴム粒子が、(メタ)アクリル酸エステルを必須モノマー成分とするポリマーで構成され、表面に脂環式エポキシ樹脂と反応し得る官能基としてヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基を有し、平均粒子径が10nm〜500nm、最大粒子径が50nm〜1000nmであり、該ゴム粒子の屈折率と当該光半導体封止用樹脂組成物の硬化物の屈折率との差が±0.02以内である光半導体封止用樹脂組成物についても説明する。
本発明にかかる光半導体封止用樹脂組成物は、ゴム粒子を脂環式エポキシ樹脂に分散させたゴム粒子分散エポキシ樹脂(A)を含み、該ゴム粒子は、(メタ)アクリル酸エステルを必須モノマー成分とするポリマーで構成され、表面に脂環式エポキシ樹脂と反応し得る官能基としてヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基を有し、平均粒子径が10nm〜500nm、最大粒子径が50nm〜1000nmであり、該ゴム粒子の屈折率と当該光半導体封止用樹脂組成物の硬化物の屈折率との差が±0.02以内である。
本発明におけるゴム粒子分散エポキシ樹脂(A)は、(メタ)アクリル酸エステルを必須モノマー成分とするポリマーで構成されており、表面に脂環式エポキシ樹脂と反応し得る官能基としてヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基を有し、平均粒子径が10nm〜500nm、最大粒子径が50nm〜1000nmであるゴム粒子であって、該ゴム粒子の屈折率と当該光半導体封止用樹脂組成物の硬化物の屈折率との差が±0.02以内であるゴム粒子を脂環式エポキシ樹脂に分散させてなる。
本発明におけるゴム粒子は、ゴム弾性を有するコア部分と、該コア部分を被覆する少なくとも1層のシェル層とから成る多層構造(コアシェル構造)を有する。また、(メタ)アクリル酸エステルを必須モノマー成分とするポリマーで構成されており、表面に脂環式エポキシ樹脂と反応し得る官能基としてヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基を有する。ヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基がゴム粒子表面に存在しない場合、冷熱サイクル等の熱衝撃により硬化物が白濁して透明性が低下するため好ましくない。
本発明における脂環式エポキシ樹脂は、脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を有する脂環式化合物であり、周知慣用のものの中から任意に選択して使用することができる。本発明における脂環式エポキシ樹脂としては、調合時、及び注型時の作業性の点から、常温(25℃)で液状を呈するものが好ましい。
硬化剤(B)は、エポキシ基を有する化合物を硬化させる働きを有する。本発明における硬化剤(B)としては、エポキシ樹脂用硬化剤として周知慣用の硬化剤を使用することができる。本発明における硬化剤(B)としては、なかでも、25℃で液状の酸無水物であることが好ましく、例えば、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸などを挙げることができる。また、例えば、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物などの常温(25℃)で固体状の酸無水物は、常温(25℃)で液状の酸無水物に溶解させて液状の混合物とすることで、本発明における硬化剤(B)として使用することができる。
硬化促進剤(C)は、エポキシ基を有する化合物が硬化剤(B)により硬化する際に、硬化速度を促進する機能を有する化合物である。本発明における硬化促進剤(C)としては、周知慣用の硬化促進剤を使用することができ、例えば、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)、及びその塩(例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩);1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5(DBN)、及びその塩(例えば、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、4級アンモニウム塩、ヨードニウム塩);ベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミンなどの3級アミン;2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール;リン酸エステル、トリフェニルホスフィンなどのホスフィン類;テトラフェニルホスホニウムテトラ(p−トリル)ボレートなどのホスホニウム化合物;オクチル酸スズ、オクチル酸亜鉛などの有機金属塩;金属キレートなどが挙げられる。これらは、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明における硬化触媒(D)は、上記ゴム粒子分散エポキシ樹脂(A)中のエポキシ化合物の重合を開始させる働きを有する。本発明における硬化触媒(D)としては、紫外線照射又は加熱処理を施すことによりカチオン種を発生して、ゴム粒子分散エポキシ樹脂(A)の重合を開始させるカチオン重合開始剤が好ましい。
本発明における芳香環を有しないグリシジルエーテル系エポキシ化合物には、脂肪族グリシジルエーテル系エポキシ化合物、及び、芳香族グリシジルエーテル系エポキシ化合物を核水添した化合物を含む。例えば、商品名「EPICLON703」、「EPICLON707」、「EPICLON720」、「EPICLON725」(DIC(株)製)、商品名「YH−300」、「YH−315」、「YH−324」、「PG−202」、「PG−207」、「サントートST−3000」(東都化成(株)製)、商品名「リカレジンDME−100」、「リカレジンHBE−100」(新日本理化(株)製)、商品名「デナコールEX−212」、「デナコールEX−321」(ナガセケムテックス(株)製)、商品名「YX8000」、「YX8034」(ジャパンエポキシレジン(株)製)等の市販品を好適に使用することができる。
本発明における25℃で液状を呈するポリオール化合物には、ポリエーテルポリオール以外のポリオール化合物が含まれ、例えば、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールが含まれる。
本発明にかかる光半導体装置は、光半導体封止用樹脂組成物によって光半導体素子が封止されてなる。光半導体素子の封止方法としては、特に限定されることなく周知慣用の方法を使用することができ、例えば、ポッティング法、キャスティング法、印刷法などの方法が挙げられる。
試料:
ゴム粒子分散エポキシ樹脂(A)1重量部をテトラヒドロフラン20重量部に分散させたものを試料とした。
還流冷却器付きの1L重合容器に、イオン交換水500g、及びジオクチルコハク酸ナトリウム0.68gを仕込み、窒素気流下に撹拌しながら、80℃に昇温した。ここに、コア部分を形成するために必要とする量の約5重量%分に該当するアクリル酸ブチル9.5g、スチレン2.57g、及びジビニルベンゼン0.39gからなる単量体混合物を、一括添加し、20分間撹拌して乳化させた後、ペルオキソ2硫酸カリウム9.5mgを添加し、1時間撹拌して最初のシード重合を行い、続いて、ペルオキソ2硫酸カリウム180.5mgを添加し、5分間撹拌した。ここに、コア部分を形成するために必要とする量の残り(約95重量%分)のアクリル酸ブチル180.5g、スチレン48.89g、ジビニルベンゼン7.33gにジオクチルコハク酸ナトリウム0.95gを溶解させてなる単量体混合物を2時間かけて連続的に添加し、2度目のシード重合を行い、その後、1時間熟成してコア部分を得た。
アクリル酸1.5gの代わりに2−ヒドロキシエチルメタクリレート2.7gを使用した以外は製造例1と同様にして、ゴム粒子(2)を得た。得られたゴム粒子(2)の平均粒子径は261nm、最大粒子径は578nm、屈折率は1.500であった。
さらに、製造例1と同様にしてゴム粒子分散エポキシ樹脂(A−2)(25℃での粘度:512mPa・s)を得た。
還流冷却器付きの1L重合容器に、イオン交換水500g、及びジオクチルコハク酸ナトリウム1.3gを仕込み、窒素気流下に撹拌しながら、80℃に昇温した。ここに、コア部分を形成するために必要とする量の約5重量%分に該当するアクリル酸ブチル9.5g、スチレン2.57g、及びジビニルベンゼン0.39gからなる単量体混合物を、一括添加し、20分間撹拌して乳化させた後、ペルオキソ2硫酸カリウム12mgを添加し、1時間撹拌して最初のシード重合を行い、続いて、ペルオキソ2硫酸カリウム228mgを添加し、5分間撹拌した。ここに、コア部分を形成するために必要とする量の残り(約95重量%分)のアクリル酸ブチル180.5g、スチレン48.89g、ジビニルベンゼン7.33gにジオクチルコハク酸ナトリウム1.2gを溶解させてなる単量体混合物を2時間かけて連続的に添加し、2度目のシード重合を行い、その後、1時間熟成してコア部分を得た。
さらに、製造例1と同様にしてゴム粒子分散エポキシ樹脂(A−3)(25℃での粘度:1036mPa・s)を得た。
アクリル酸1.5gの代わりにスチレン1.0gを使用した以外は製造例1と同様にして、ゴム粒子(4)を得た。得られたゴム粒子(4)の平均粒子径は257nm、最大粒子径は578nm、屈折率は1.500であった。
さらに、製造例1と同様にしてゴム粒子分散エポキシ樹脂(A−4)(25℃での粘度:507mPa・s)を得た。
還流冷却器付きの1L重合容器に、イオン交換水500g、及びジオクチルコハク酸ナトリウム0.35gを仕込み、窒素気流下に撹拌しながら、80℃に昇温した。ここに、コア部分を形成するために必要とする量の約5重量%分に該当するアクリル酸ブチル9.5g、及びジビニルベンゼン0.29gからなる単量体混合物を一括添加し、20分間撹拌して乳化させた後、ペルオキソ2硫酸カリウム9.5mgを添加し、1時間撹拌して最初のシード重合を行い、続いて、ペルオキソ2硫酸カリウム180.5mgを添加し、5分間撹拌した。ここに、コア部分を形成するために必要とする量の残り(約95重量%分)のアクリル酸ブチル180.5g、ジビニルベンゼン5.51gにジオクチルコハク酸ナトリウム1.5gを溶解させてなる単量体混合物を2時間かけて連続的に添加し、2度目のシード重合を行い、その後、1時間熟成してコア部分を得た。
さらに、製造例1と同様にして、ゴム粒子分散エポキシ樹脂(A−5)(25℃での粘度:513mPa・s)を得た。
室温(25℃)で、商品名「T.K.ミニミクサー」(特殊機化工業(株)製、6000rpm、40分)を使用して、低弾性架橋シリコーンからなるコア部分と、メタクリル酸メチルからなる重合体からなるシェル層とを有する粒子(商品名「GENIOPERL P52」、旭化成ワッカーシリコーン(株)製、20℃、ナトリウムD線での屈折率は1.44、平均粒子径は282nm、最大粒子径は972nm)5重量部を、セロキサイド2021P(ダイセル化学工業(株)製)100重量部に分散させて、ゴム粒子分散エポキシ樹脂(A−6)(25℃での粘度:333mPa・s)を得た。
表1、2に示す配合処方(単位:重量部)に従って、各成分を、自公転式撹拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、シンキー(株)製)を使用して均一に混合し(2000rpm、5分間)、脱泡して光半導体樹脂組成物を得た。得られた光半導体樹脂組成物を型に注型し、加熱して硬化物を得た。なお、実施例1〜4、比較例1〜6で得られた光半導体樹脂組成物は、100℃で2時間、続いて、140℃で3時間加熱した。実施例5、6、比較例7、8で得られた光半導体樹脂組成物は、80℃で3時間、続いて、100℃で3時間、続いて、140℃で3時間加熱した。
*エポキシ樹脂
セロキサイド2021P:3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3',4'−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、ダイセル化学工業(株)製
YX8000:水素化ビスフェノールAのジグリシジルエーテルを主成分としたエポキシ樹脂、商品名「エピコートYX8000」、ジャパンエポキシレジン(株)製
YH300:脂肪族ポリグリシジルエーテルを主成分とした低粘度エポキシ樹脂、東都化成(株)製
YD8125:ビスフェノールA型エポキシ樹脂、東都化成(株)製
硬化剤(B)
リカシッド MH−700:4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸=70/30、新日本理化(株)製
硬化促進剤(C)
U−CAT SA−506:DBU−p−トルエンスルホン酸塩、サンアプロ(株)製
硬化触媒(D)
サンエイド SI−100L:アリールスルホニウム塩、三新化学工業(株)製
添加剤
エチレングリコール:和光純薬工業(株)製
(硬化直後)
厚み3mmの硬化物について、硬化物の色相低下、白濁の発生、ゴム粒子のブリードアウトの有無を目視で観察し、下記基準に従って評価した。
(ヒートショック試験を100サイクル後)
下記方法によりヒートショック試験を100サイクル行った後の硬化物について、ヒートショック試験を施す前の硬化物と比較して、硬化物の色相低下、白濁の発生、ゴム粒子のブリードアウトの有無を目視で観察し、下記基準に従って評価した。
評価基準
硬化物の色相低下、白濁、ゴム粒子のブリードアウトが全く無い:○
硬化物の色相低下、白濁、ゴム粒子のブリードアウトのうち少なくとも1つが発生した:×
得られた硬化物から縦20mm×横6mm×厚さ1mmの試験片を切り出し、中間液としてモノブロモナフタレンを使用してプリズムと該試験片とを密着させ、多波長アッベ屈折計(商品名「DR−M2」、(株)アタゴ製)を使用し、20℃、ナトリウムD線での屈折率を測定することにより、硬化物の屈折率を測定し、下記式に従って、屈折率差を算出した。なお、比較例4、6、8では、硬化物が白濁したため屈折率を測定することができなかった。そこで、比較例4、6における硬化物の屈折率としては、比較例1における硬化物の屈折率の値(1.504)を使用し、比較例8における硬化物の屈折率としては、比較例7における硬化物の屈折率の値(1.516)を使用した。
屈折率差=[ゴム粒子の屈折率]−[硬化物の屈折率]
耐熱性の指標として、得られた硬化物から縦5mm×横5mm×厚さ3.5mmの試験片を切り出し、室温(25℃)から300℃まで、昇温速度5℃/分で熱機械分析(TMA)を行い、ガラス転移温度(Tg、℃)を測定した。なお、熱機械分析装置として、商品名「EXSTAR6000」(セイコーインスツル(株)製)を使用した。
得られた硬化物を厚さ3mmにスライスしたものを試験片とし、波長400nm及び450nmにおける光線透過率(%)を、分光光度計(商品名「UV−2450」、(株)島津製作所製)を使用して測定した。
光半導体素子付きリードフレームに、得られた光半導体樹脂組成物を注型して加熱硬化させて光半導体装置を得(各光半導体樹脂組成物につき5個作製)、得られた光半導体装置全てについてクラックがないことを確認し、冷熱衝撃装置(商品名「TSE−11−A」、エスペック(株)製)を使用して105℃に30分暴露し、続いて、マイナス45℃に30分暴露するのを1サイクルとし、これを100サイクル繰り返した。100サイクル後の光半導体装置について、クラック発生数及びクラックの長さをデジタルマイクロスコープ(商品名「VHX−900」、(株)キーエンス製)を使用して観察し、下記基準に従ってクラック数を評価し、さらに、クラックが発生した場合については、下記基準に従ってクラック長さを評価した。
クラック数の評価基準
光半導体装置5個のうち、クラック発生数が2個以下:○
光半導体装置5個のうち、クラック発生数が3個以上:×
クラック長さの評価基準
発生したクラック長さが全て140μm以下:○
発生したクラック長さが全て140μmを上回る:×
さらに、100サイクル後の光半導体装置について、点灯するか否かを目視で観察し、下記基準に従って評価した。
評価基準
光半導体装置5個のうち、すべてが点灯:○
光半導体装置5個のうち、1つでも不灯:×
硬化剤(B)を使用した場合(実施例1〜4、比較例1〜6)は、
硬化直後及びヒートショック試験100サイクル後の硬化物の外観評価が何れも○
ガラス転移温度(Tg)が120℃以上
450nmでの光線透過率が78%以上
400nmでの光線透過率が72%以上
ヒートショック試験100サイクル後のクラック数及び点灯/不灯評価が何れも○
硬化触媒(D)を使用した場合(実施例5、6、比較例7、8)は、
硬化直後及びヒートショック試験100サイクル後の硬化物の外観評価が何れも○
ガラス転移温度(Tg)が120℃以上
450nmでの光線透過率が78%以上
400nmでの光線透過率が72%以上
ヒートショック試験100サイクル後のクラック長さ、及び点灯/不灯評価が何れも○
を全て満たす場合、総合判定を○、1つでも満たさない場合は総合判定を×とした。
Claims (7)
- ゴム粒子を脂環式エポキシ樹脂に分散させたゴム粒子分散エポキシ樹脂(A)を含む光半導体封止用樹脂組成物であって、該ゴム粒子が、(メタ)アクリル酸エステルを必須モノマー成分とするポリマーで構成され、表面に脂環式エポキシ樹脂と反応し得る官能基としてヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基を有し、平均粒子径が10nm〜500nm、最大粒子径が50nm〜1000nmであり、該ゴム粒子の屈折率と当該光半導体封止用樹脂組成物の硬化物の屈折率との差が±0.02以内である光半導体封止用樹脂組成物であって、
前記ゴム粒子がコアシェル構造を有するゴム粒子である光半導体封止用樹脂組成物。 - ゴム粒子分散エポキシ樹脂(A)に加えて、硬化剤(B)及び硬化促進剤(C)を含む請求項1に記載の光半導体封止用樹脂組成物。
- ゴム粒子分散エポキシ樹脂(A)に加えて、硬化触媒(D)を含む請求項1に記載の光半導体封止用樹脂組成物。
- 硬化剤(B)が25℃で液状の酸無水物である請求項2に記載の光半導体封止用樹脂組成物。
- 硬化触媒(D)が、紫外線照射又は加熱処理を施すことによりカチオン種を発生して、ゴム粒子分散エポキシ樹脂(A)の重合を開始させることを特徴とする請求項3に記載の光半導体封止用樹脂組成物。
- さらに、芳香環を有しないグリシジルエーテル系エポキシ化合物及び/又は25℃で液状を呈するポリオール化合物(但し、ポリエーテルポリオールを除く)を含む請求項1〜5の何れかの項に記載の光半導体封止用樹脂組成物。
- 請求項1〜6の何れかの項に記載の光半導体封止用樹脂組成物によって光半導体素子が封止されてなる光半導体装置。
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