JP5458430B2 - リグノフェノール誘導体の精製法 - Google Patents
リグノフェノール誘導体の精製法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5458430B2 JP5458430B2 JP2009147083A JP2009147083A JP5458430B2 JP 5458430 B2 JP5458430 B2 JP 5458430B2 JP 2009147083 A JP2009147083 A JP 2009147083A JP 2009147083 A JP2009147083 A JP 2009147083A JP 5458430 B2 JP5458430 B2 JP 5458430B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- derivative
- lignophenol
- phenol derivative
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Landscapes
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
(1)リグノセルロース系材料であるバイオマスにフェノール誘導体(具体的にはp−クレゾール)と酸(具体的には硫酸)を加え、リグニンをフェノール誘導体で溶媒和すると共に炭水化物を加水分解する工程、
(2)フェノール誘導体液を酸と分離してフェノール誘導体層を得る工程、
(3)得られたフェノール誘導体層をリグノフェノール誘導体の貧溶媒(具体的には脂肪族炭化水素類や脂肪族エーテル類)に滴下して、リグノフェノール誘導体をフェノール誘導体と分離して不溶区分として回収する工程(1次精製)、
(4)得られた不溶区分をアセトンに溶解してさらにリグノフェノール誘導体の貧溶媒に滴下することにより、不溶区分に含まれるフェノール誘導体を分離してリグノフェノール誘導体を回収する工程(2次精製)。
さらに、成形体以外の塗料以外の用途についても電子や電気用材料、医薬などへの幅広い応用が期待されている。
また、フェノール誘導体溶液やフェノール誘導体層に酸が滞留していると、リグノフェノール誘導体の低分子化が進行するため、高分子量のリグノフェノール誘導体を望む場合には望ましくない。
非水溶性極性溶媒層をリグノフェノール誘導体の貧溶媒に加えて沈殿物を分離する工程と、を含むことを特徴とする。
[実施形態1]
図1に示すように、本実施形態のリグノフェノール誘導体の精製法は以下の工程を含む。
(1)リグノフェノール誘導体及び酸を含むフェノール誘導体溶液を水と接触処理する工程、
(2)得られた処理液を非水溶性極性溶媒で処理し、非水溶性極性溶媒層を分離する工程、及び
(3)非水溶性極性溶媒層をリグノフェノール誘導体の貧溶媒に加え、沈殿物を分離する工程。
また、フェノール誘導体溶液やフェノール誘導体層中に酸が存在することにより、リグノフェノール誘導体の低分子化が生じやすいという問題がある。
(1)フェノール誘導体溶液を水に滴下し、懸濁させて水分散液とする。
(2)フェノール誘導体溶液を水で洗浄する。
また、フェノール誘導体溶液と接触させる水をアルカリ性水溶液とし、酸の中和を行ってもよい。
強アルカリ溶液>アセトン、メチルエチルケトンなどのアルキルケトン類>ジメチルフォルムアミド(DMF)、N-メチルピロリドン(NMP)のような非プロトン極性溶媒>テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサンのような環状エーテル類>ピリジンのようなヘテロ環状化合物>エタノール、セロソルブのようなアルコール類>tert-ブチルメチルエーテル(TBME)、シクロペンチルメチルエーテル(CPME)などの非対称エーテル類>ジエチルエーテルやジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテルなどの対称アルキルエーテル>トルエン又はキシレンとヘキサンとの混合溶媒>ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類>ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類。
図2に一回目の生成物の沈殿物のGPC分析結果を、図3に二回目の沈殿物のGPC分析結果を示す。
メチルエチルケトン層にイオン交換水250gを加え、5分間攪拌後、1時間静置し、分離した。さらにイオン交換水250gを加え、5分間攪拌後、1時間静置し、分離した。水洗したメチルエチルケトン層を減圧濃縮し、メチルエチルケトン層を回収した。
メチルエチルケトン層を濃縮し、300mリットルをヘプタン/メチルエチルケトン70/30混合液2900mリットルに下した。不溶区分を減圧ろ過にて回収し、ヘプタンで洗浄した。これを乾燥し、65gの精製リグノフェノール誘導体を得た。このリグノフェノール誘導体には約13%のクレゾールが含まれていた。
1次精製リグノフェノール誘導体をアセトンに溶解後、ジイソプロピルエーテルに滴下し2次精製を行い、0.136gのリグノフェノール誘導体を得た。
収率も処理日、15日目ともほぼ同じであり、経時変化による低分子化は進んでいなかった。
実施例1と同様に、ヒノキ脱脂木粉1gにp−クレゾール10mリットルを加え、これに72%のH2SO4を20mリットル添加し、激しく攪拌した。60分攪拌後、遠心分離(3500/rpm)によりp−クレゾール層と硫酸層とに分離した。p−クレゾール層をジイソプロピルエーテルに滴下したところ、滴下初期は分散状態となったが、すぐに油状凝集物を生成し、淡桃白色のリグノフェノール誘導体を得ることができず、さらに2〜3回の分離精製処理を必要とした。
Claims (4)
- リグノフェノール誘導体及び酸を含むフェノール誘導体溶液を水と接触処理して、フェノール誘導体溶液の水分散液とする工程と、
前記フェノール誘導体溶液の水分散液にメチルエチルケトン、クロロホルム、ジクロロメタン、酢酸エチル、エーテル類、トルエン及びベンゼンからなる群より選ばれる溶媒を加え、水層と溶媒層とに分離する工程と、
前記溶媒層をリグノフェノール誘導体の貧溶媒に加え、沈殿物を分離する工程と、を含む、リグノフェノール誘導体の精製方法。 - フェノール誘導体溶液の水分散液にメチルエチルケトンを加える、請求項1に記載のリグノフェノール誘導体の精製方法。
- 前記フェノール誘導体溶液と水との接触処理が、前記フェノール誘導体溶液を水に滴下させる処理である、請求項1に記載のリグノフェノール誘導体の精製方法。
- 前記フェノール誘導体溶液と水との接触処理が、前記フェノール誘導体溶液を水で洗浄する処理である、請求項1に記載のリグノフェノール誘導体の精製方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009147083A JP5458430B2 (ja) | 2009-06-19 | 2009-06-19 | リグノフェノール誘導体の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009147083A JP5458430B2 (ja) | 2009-06-19 | 2009-06-19 | リグノフェノール誘導体の精製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011001502A JP2011001502A (ja) | 2011-01-06 |
JP5458430B2 true JP5458430B2 (ja) | 2014-04-02 |
Family
ID=43559724
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009147083A Expired - Fee Related JP5458430B2 (ja) | 2009-06-19 | 2009-06-19 | リグノフェノール誘導体の精製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5458430B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5942451B2 (ja) | 2012-02-06 | 2016-06-29 | 富士ゼロックス株式会社 | リグノフェノール誘導体、樹脂組成物、樹脂成形体 |
KR101479676B1 (ko) | 2013-05-23 | 2015-01-08 | 씨제이제일제당 주식회사 | 저분자 리그닌 유도체의 제조방법 |
JP2018154585A (ja) * | 2017-03-17 | 2018-10-04 | 株式会社神鋼環境ソリューション | リグノフェノールの製造方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3972695B2 (ja) * | 2002-03-15 | 2007-09-05 | 三重県 | リグノフェノール誘導体の製造方法 |
JP3956047B2 (ja) * | 2002-12-27 | 2007-08-08 | 三重県 | リグノフェノール誘導体の製造方法 |
JP2008024880A (ja) * | 2006-07-25 | 2008-02-07 | Mie Prefecture | リグノフェノール誘導体の製造方法 |
JP4941061B2 (ja) * | 2006-12-04 | 2012-05-30 | トヨタ車体株式会社 | フェノール化リグニンの製造方法 |
-
2009
- 2009-06-19 JP JP2009147083A patent/JP5458430B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2011001502A (ja) | 2011-01-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6344724B2 (ja) | リグニン分解物の製造方法 | |
EP3166954B1 (en) | Methods for separating and refining lignin from black liquor and compositions thereof | |
US9422215B2 (en) | Catalytic reductive cleavage of a β-O-4 bond of ethers or polyethers such as lignin | |
BR112016012027B1 (pt) | Processo de despolimerização de lignina | |
JP5458430B2 (ja) | リグノフェノール誘導体の精製法 | |
DK2998310T3 (en) | Process for producing low molecular weight lignin derivative | |
JP6395812B2 (ja) | リグニンの脱重合方法 | |
WO2014002674A1 (ja) | リグニン溶解性イオン液体を使用したバイオマスからのリグニンの製造方法、及びリグニン、ヘミセルロース、及びセルロースの製造方法 | |
JP5582812B2 (ja) | 層分離方法 | |
JP5146799B2 (ja) | リグノフェノールの製造方法 | |
JP2013208108A (ja) | 酸回収方法、糖液の製造方法、及び発酵方法 | |
JP4593706B2 (ja) | 植物体構成成分の変換および分離方法 | |
JP4877635B2 (ja) | リグノフェノール誘導体の分離精製方法 | |
JP2005015687A (ja) | リグニンのフェノール誘導体の製造方法 | |
EP2994209A1 (en) | Process for upgrading biomass derived products using liquid-liquid extraction | |
JP2006077152A (ja) | リグニンのフェノール誘導体の製造方法 | |
JP6209656B1 (ja) | リグノフェノールの製造方法 | |
JP7219916B2 (ja) | リグノフェノールの製造方法 | |
JP7018256B2 (ja) | リグノフェノールの製造方法、及び、リグノフェノールの製造装置 | |
CN104744238A (zh) | 在苯氧乙酸类农药废水中回收羟基乙酸的方法 | |
CN109761760B (zh) | 一种利用聚维酮提取煤焦油中酚类物质的方法 | |
CN103483155A (zh) | 一种从合成间苯二甲酸二苯酯的洗水中回收苯酚的方法 | |
EP1207175B1 (en) | Process for producing polyphenylene ether | |
JP6407215B2 (ja) | リグノフェノールの製造方法 | |
JP5071772B2 (ja) | リグノフェノールの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110325 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130625 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130826 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130917 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20130919 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20130919 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131112 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131028 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131217 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131227 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5458430 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |