JP5454857B2 - 偏光板 - Google Patents
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Description
・下式(X)に相当するジエポキシトリシクロデカン類:
これらのなかでも好適な脂環式エポキシ系化合物として、具体的には、7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−カルボン酸と(7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)メタノールとのエステル化物(上記式(I)において、R1=R2=Hの化合物)、4−メチル−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−カルボン酸と(4−メチル−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)メタノールとのエステル化物(上記式(I)において、R1=4−CH3、R2=4−CH3の化合物)、7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−カルボン酸と1,2−エタンジオールとのエステル化物(上記式(II)において、R3=R4=H、n=2の化合物)、(7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)メタノールとアジピン酸とのエステル化物(上記式(III)において、R5=R6=H、p=4の化合物)、(4−メチル−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)メタノールとアジピン酸とのエステル化物(上記式(III)において、R5=4−CH3、R6=4−CH3、p=4の化合物)、(7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)メタノールと1,2−エタンジオールとのエーテル化物〔上記式(V)において、R9=R10=H、r=2の化合物)などが挙げられる。
厚み75μmのポリビニルアルコールフィルム(平均重合度:1700、ケン化度:99.9モル%以上)に延伸倍率5倍で一軸延伸を施し、緊張状態に保ったまま、ヨウ素およびヨウ化カリウムを含む水溶液(ヨウ素:ヨウ化カリウム:水=0.05:5:100(重量比))に60秒間浸漬した。次にヨウ化カリウムおよびホウ酸を含む65℃の水溶液(ヨウ化カリウム:ホウ酸:水=2.5:7.5:100(重量比))に300秒浸漬した。25℃の純水で20秒水洗した後、50℃で乾燥してポリビニルアルコールにヨウ素が吸着配向した偏光フィルムを得た。
(組成物1)
以下の各成分を混合して、組成物1とした。
・ビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル(アロンオキセタン OXT−221、東亞合成(株)製):15部
・トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(A−DCP、新中村化学工業(株)製):50部
・2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(DAROCUR 1173、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)(光ラジカル重合開始剤):2.25部
・4,4’−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート系のカチオン重合開始剤(SP−150、(株)ADEKA製):2.25部
(組成物2)
以下の各成分を混合して、組成物2とした。
・ビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル(アロンオキセタン OXT−221、東亞合成(株)製):15部
・ヒドロキシピバルアルデヒドとトリメチロールプロパンとのアセタール化合物のジアクリレート〔前記式(2)において、Q1=アクリロイルオキシメチル基、Q2=2−アクリロイルオキシ−1,1−ジメチルエチル基、R=エチル基の化合物〕(A−DOG、新中村化学工業(株)製):50部
・2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(DAROCUR 1173、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)(光ラジカル重合開始剤):2.25部
・4,4’−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート系のカチオン重合開始剤(SP−150、(株)ADEKA製):2.25部
(組成物3)
以下の各成分を混合して、組成物3とした。
・ビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル(アロンオキセタン OXT−221、東亞合成(株)製):15部
・1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのトリアクリレート(A−9300、新中村化学工業(株)製):50部
・2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(DAROCUR 1173、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)(光ラジカル重合開始剤):2.25部
・4,4’−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート系のカチオン重合開始剤(SP−150、(株)ADEKA製):2.25部
(組成物4)
以下の各成分を混合して、組成物4とした。
・ビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル(アロンオキセタン OXT−221、東亞合成(株)製):15部
・ペンタエリスリトールテトラアクリレート(A−TMMT、新中村化学工業(株)製):50部
・2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(DAROCUR 1173、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)(光ラジカル重合開始剤):2.25部
・4,4’−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート系のカチオン重合開始剤(SP−150、(株)ADEKA製):2.25部
(組成物5)
以下の各成分を混合して、組成物5とした。
・3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(アロンオキセタン OXT−101、東亞合成(株)製):15部
・ビスフェノールAのエチレンオキサイド変性ジアクリレート(アロニックス M−210、東亞合成(株)製):49部
・トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA):21部
・2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(DAROCUR 1173、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)(光ラジカル重合開始剤):3部 ・4,4’−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート系のカチオン重合開始剤(SP−150、(株)ADEKA製):2部
(組成物6)
以下の各成分を混合して、組成物6とした。
・4,4’−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート系のカチオン重合開始剤(SP−150、(株)ADEKA製):40部
(組成物7)
以下の各成分を混合して、組成物7とした。
・1,4−ビス〔{(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ}メチル〕ベンゼン(アロンオキセタン OXT−121、東亞合成(株)製):30部
・4,4’−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート系のカチオン重合開始剤(SP−150、(株)ADEKA製):40部
(組成物8)
以下の各成分を混合して、組成物8とした。
・ビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル(アロンオキセタン OXT−221、東亞合成(株)製):15部
・2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート(702A、新中村化学工業(株)製):50部
・2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(DAROCUR 1173、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)(光ラジカル重合開始剤):2.25部
・4,4’−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート系のカチオン重合開始剤(SP−150、(株)ADEKA製):2.25部
<実施例1〜3>
ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(エステルフィルムE7002、東洋紡(株)製)の片面に、塗工機(バーコーター、第一理化(株)製)を用いて、組成物1を、硬化後の膜厚が10μm(実施例1)、20μm(実施例2)、または30μm(実施例3)となるように塗工した。組成物を塗工したときの膜厚は粘度によって変化するため、バーコーターの番線の番号を変えることで膜厚を調節した。こうして活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の層が形成されたPETフィルム2枚を、上述したようにして製造した偏光フィルムの両面に、塗工面が偏光フィルムを挟むようにして配置し、貼付装置(LPA3301、フジプラ(株)製)を用いて貼合した。
実施例1で用いた組成物1を、組成物2(実施例4)、組成物3(実施例5)、および組成物4(実施例6)にそれぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様にして偏光板を作製した。
実施例1で用いた組成物1を、組成物5(比較例1)、組成物6(比較例2)、組成物7(比較例3)、および組成物8(比較例4)にそれぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様にして偏光板を作製した。
ポリビニルアルコールフィルムにヨウ素が吸着配向している偏光フィルムの両面に、それぞれ厚さ80μmのトリアセチルセルロース(表1では「TAC」と略記)からなる保護フィルムが貼合されている偏光板(TRW842A、住友化学(株)製)を、比較例5として用いた。
ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(エステルフィルムE7002、東洋紡(株)製)の片面に、塗工機(バーコーター、第一理化(株)製)を用いて、上記各組成物を塗工し、フュージョンUVシステムズ社製のDバルブにより紫外線を積算光量1500mJ/cm2で照射し、各組成物を硬化させた。これを1cm×8cmにカットして、PETフィルムを剥がし、各組成物の単独硬化フィルムを得た。引張試験機(AUTOGRAPH AG−1S、(株)島津製作所製)の上下つかみ具に、得られた単独フィルムをその長辺が引っ張る方向となるようにつかみ具の間隔5cmで把持し、温度23℃、相対湿度55%の環境下、引張り速度10mm/分で引張り、応力−ひずみ曲線の初期の直線から、データ処理ソフトウェア((株)島津製作所製、TRAPEZIUM2)により弾性率を計算した。また、各組成物に用いた(メタ)アクリル系化合物およびラジカル重合開始剤のみからなる硬化物についても同様に作製し、測定した。
上述と同様にPETフィルム上に各組成物を塗工し、紫外線照射して硬化させた。次に、これを5mm×30mmにカットし、PETフィルムを剥がして、各組成物の単独硬化フィルムを得た。アイティー計測制御(株)製の動的粘弾性測定装置DVA−220を使用し、得られた単独フィルムをその長辺が引っ張る方向となるようにつかみ具の間隔2cmで把持し、引張りと収縮の周波数1Hz、昇温速度3℃/分に設定し、80℃における貯蔵弾性率を求めた。
・CEL 2021P:ダイセル化学(株)製のセロキサイド 2021P、化学名は3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート。
・OXT−221:東亞合成(株)製のアロンオキセタン OXT−221、化学名はビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル。
・A−DCP:新中村化学工業(株)製のA−DCP、化学名はトリシクロデカンジメタノールジアクリレート。
・702A:新中村化学工業(株)製の702A、化学名は2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート。
・SP−150:(株)ADEKA製のSP−150、4,4’−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート系のカチオン重合開始剤。
・DAROCUR 1173:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製のDAROCUR 1173、化学名は2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン。
実施例1〜6および比較例1〜5で作製した偏光板について、以下の評価試験を行った。結果を表2に示す。
偏光板の一方の保護膜側で感圧接着剤を介してガラスに貼合し、ガラス面と反対側の保護膜表面にカッターナイフで1mm角の碁盤目を100個刻み、そこにセロハンテープを貼ってから引き剥がす試験を行い、100個の碁盤目のうち剥がれずに残った碁盤目の数で密着性を評価した。残った碁盤目の数が100/100の場合を◎、50〜89/100の場合を△、0〜49/100の場合を×とした。なお、50〜99/100の場合はなかった。
各偏光板について、以下の耐温水性試験(温水浸漬試験)を行い、耐水性を評価した。まず、偏光板の吸収軸(延伸方向)を長辺として5cm×2cmの短冊状に偏光板をカットしてサンプルを作製し、長辺方向の寸法を正確に測定した。このときサンプルは、ポリビニルアルコールフィルムに吸着されたヨウ素に起因して、全面にわたって均一に特有の色を呈している。図1は、耐水性の評価試験方法を模式的に示す図であり、図1(A)は温水浸漬前のサンプル1、図1(B)は温水浸漬後のサンプル1を示している。図1(A)に示すように、サンプルの一短辺側を把持部5で把持し、長手方向の8割ほどを60℃の水槽に浸漬し、4時間保持した。その後、サンプル1を水槽から取り出し、水分を拭き取った。
各偏光板について、85℃の乾燥環境下に120時間置いた後の寸法変化を測定した。すなわち、まず偏光板を8cm×8cmのサイズにカットし、感圧接着剤を介してガラスに貼合し、測定サンプルとした。このサンプルに、温度50℃、圧力5kg/cm2(490.3kPa)で1時間オートクレーブ処理を施した後、温度23℃、相対湿度55%の環境下で24時間放置した。この状態の寸法を初期とし、85℃の乾燥環境下に120時間静置した後、縦方向(MD)および横方向(TD)の寸法を二次元寸法測定器((株ニコン)製、NEXIV VMR−12072)を用いて測定し、下式より寸法変化率を算出した。
表2には、MD方向における寸法変化率を示した(いずれも符号がマイナスなので、収縮していることを意味する)。寸法変化率が絶対値で0.7%未満の場合を◎、0.7%以上1.0%未満の場合を○、1.0%以上1.3%未満の場合を△、1.3%以上の場合を×として評価した。
各偏光板について、85℃乾燥または、60℃で相対湿度90%の環境下に静置し、時間経過における光学性能の変化を求めた。すなわち、まず偏光板を3cm×3cmのサイズにカットし、感圧接着剤を介してガラスに貼合し、測定サンプルとした。このサンプルに、温度50℃、圧力5kg/cm2(490.3kPa)で1時間オートクレーブ処理を施した後、温度23℃、相対湿度55%の環境下で24時間放置した。このサンプルについて、紫外可視分光光度計(UV2450、(株)島津製作所製)にオプションアクセサリーの「偏光フィルム付フィルムホルダー」をセットして、波長380〜700nmの範囲における偏光板の透過軸方向と吸収軸方向の透過スペクトルを測定し、それらをもとに、偏光度Py(単位:%)と単体透過率Ty(単位:%)を求め、さらにJIS Z 8729に準拠して単体色相である単体b*(単位なし)を求めた。この状態の光学性能を初期とし、85℃乾燥または、60℃で相対湿度90%の環境下に120時間静置した後の光学性能を測定し、下式より偏光度変化ΔPy、単体透過率変化ΔTyおよび色相変化Δb*を算出した。
ΔTy=試験後Ty−初期Ty
Δb*=試験後b*−初期b*
そして、ΔPyについては、%で表示される偏光度の変化量が1ポイント未満の場合を◎、1ポイント以上5ポイント未満の場合を△、5ポイント以上の場合を×として評価した。ΔTyについては、%で表示される透過率の変化量が3ポイント未満の場合を◎、3ポイント以上5ポイント未満の場合を△、5ポイント以上の場合を×として評価した。またΔb*については、変化量が3未満の場合を◎、3以上5未満の場合を△、5以上の場合を×として評価した。表2には、85℃乾燥下に置いた場合のΔPyおよびΔb*の評価結果と、60℃で相対湿度90%の環境下に置いた場合のΔPyおよびΔTyの評価結果を示した。
膜厚測定器(ZC−101、(株)ニコン製)を用い、作製した偏光板全体(上下保護膜と偏光フィルムとの積層体)の膜厚を測定した。
Claims (5)
- ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性色素が吸着配向された偏光フィルムと、当該偏光フィルムの少なくとも一方側に形成された、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物を主成分とする保護膜とを備え、
当該活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、分子内にエポキシ基を有するエポキシ系化合物と(メタ)アクリル系化合物とを含有し、
当該(メタ)アクリル系化合物は、下記式(1)〜(4):
上記式(2)中、Rは水素または炭素数1〜10の炭化水素基を表し;
上記式(3)中、T1、T2およびT3は互いに独立して、(メタ)アクリロイルオキシ基を表し;
上記式(4)中、Tは水酸基または(メタ)アクリロイルオキシ基を表す。)
で表される化合物を少なくとも1つ含有し、
当該保護膜は、弾性率が3300〜7000MPaである、偏光板。 - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を構成するエポキシ系化合物は、脂環式エポキシ化合物を含有する請求項1に記載の偏光板。
- 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を構成する(メタ)アクリル系化合物は、当該活性エネルギー線硬化性樹脂組成物100重量部に対して35〜65重量部配合されている請求項1または2に記載の偏光板。
- 保護膜を形成する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、さらにオキセタン系化合物を含有する請求項1〜3のいずれかに記載の偏光板。
- 保護膜の厚みが1〜35μmである請求項1〜4のいずれかに記載の偏光板。
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