JP5445788B2 - 画像形成用下層膜組成物 - Google Patents
画像形成用下層膜組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5445788B2 JP5445788B2 JP2010502837A JP2010502837A JP5445788B2 JP 5445788 B2 JP5445788 B2 JP 5445788B2 JP 2010502837 A JP2010502837 A JP 2010502837A JP 2010502837 A JP2010502837 A JP 2010502837A JP 5445788 B2 JP5445788 B2 JP 5445788B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyimide
- group
- formula
- film
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 85
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title description 96
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 327
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 269
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 99
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 45
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 238000009413 insulation Methods 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006210 cyclodehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 175
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 97
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 70
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 70
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 description 48
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 45
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 44
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 38
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 27
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 27
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000008859 change Effects 0.000 description 23
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 23
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 21
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 21
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 20
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 19
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 18
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 16
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 16
- -1 A-27 Chemical compound 0.000 description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 14
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 12
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 12
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 12
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 9
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 9
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 8
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N Cannabidiolic acid Natural products OC1=C(C(O)=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@@H]1[C@@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-M cannabidiolate Chemical compound OC1=C(C([O-])=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@H]1[C@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-M 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 7
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 7
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 6
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 5
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical class CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 4
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDGFELYPUWNNGR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalene-1,3,4,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C2C(C(=O)O)CC(C(O)=O)C21 JDGFELYPUWNNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)COC1=CC=CC=C1 IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 1-triethoxysilylpropan-2-amine Chemical compound CCO[Si](CC(C)N)(OCC)OCC HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBRVQAUYZUFKAJ-UHFFFAOYSA-N 1-trimethoxysilylpropan-2-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)N KBRVQAUYZUFKAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSMCAVKSJWMSI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1-n,1-n,3-n,3-n-tetrakis(oxiran-2-ylmethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=C(N(CC2OC2)CC2OC2)C(C)=CC=C1N(CC1OC1)CC1CO1 KQSMCAVKSJWMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTVLEKBQSDTQGO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCOC(C)COC(C)CO MTVLEKBQSDTQGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)CO CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[1-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxy]propan-2-yloxy]propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COC(C)COC(C)COCC1CO1 FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLUOGZCHYVWCAK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-triethoxysilylpropylamino)ethylamino]ethyl acetate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCNCCOC(C)=O GLUOGZCHYVWCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYPTUSHYKRVMKI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethylamino]ethyl acetate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCOC(C)=O CYPTUSHYKRVMKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPPFYBPQAPISCT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl acetate Chemical compound CC(O)COC(C)=O PPPFYBPQAPISCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRORGGSWAKIXSA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)O CRORGGSWAKIXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC(N)=O LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(CC=2C=CC(=CC=2)N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)CC1CO1 FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWWYPZBEJOZDX-UHFFFAOYSA-N 4-hexadecoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1N ZMWWYPZBEJOZDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHJVCIJERZCGKT-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1N RHJVCIJERZCGKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABQAWYPFZVJRGM-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ABQAWYPFZVJRGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJSYPLCSZPEDCQ-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(3-amino-4-methylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-methylaniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C)C(N)=C1 HJSYPLCSZPEDCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238558 Eucarida Species 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical class CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVUXVDIFQSGECB-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-triethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MVUXVDIFQSGECB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHBPZEDIFIPGSX-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-trimethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NCCC[Si](OC)(OC)OC MHBPZEDIFIPGSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- IPLONMMJNGTUAI-UHFFFAOYSA-M lithium;bromide;hydrate Chemical compound [Li+].O.[Br-] IPLONMMJNGTUAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNRDAMBPFDPXSM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(3-triethoxysilylpropylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCNCCN VNRDAMBPFDPXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCN NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIBWSLLLJZULCP-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC1=CC=CC=C1 LIBWSLLLJZULCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRLVKWBBFWKTN-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCC1=CC=CC=C1 ILRLVKWBBFWKTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLYWMXVFAMGARU-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCC1=CC=CC=C1 CLYWMXVFAMGARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003378 silver Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1039—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors comprising halogen-containing substituents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
- C08G73/105—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the diamino moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
- C08G73/1078—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the diamino moiety
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/02104—Forming layers
- H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
- H01L21/02109—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates
- H01L21/02112—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer
- H01L21/02118—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer carbon based polymeric organic or inorganic material, e.g. polyimides, poly cyclobutene or PVC
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/02104—Forming layers
- H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
- H01L21/02225—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer
- H01L21/0226—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer formation by a deposition process
- H01L21/02282—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer formation by a deposition process liquid deposition, e.g. spin-coating, sol-gel techniques, spray coating
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/28—Manufacture of electrodes on semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/268
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L29/00—Semiconductor devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching and having potential barriers; Capacitors or resistors having potential barriers, e.g. a PN-junction depletion layer or carrier concentration layer; Details of semiconductor bodies or of electrodes thereof ; Multistep manufacturing processes therefor
- H01L29/40—Electrodes ; Multistep manufacturing processes therefor
- H01L29/41—Electrodes ; Multistep manufacturing processes therefor characterised by their shape, relative sizes or dispositions
- H01L29/417—Electrodes ; Multistep manufacturing processes therefor characterised by their shape, relative sizes or dispositions carrying the current to be rectified, amplified or switched
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/468—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the gate dielectrics
- H10K10/471—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the gate dielectrics the gate dielectric comprising only organic materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/80—Constructional details
- H10K10/82—Electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/20—Changing the shape of the active layer in the devices, e.g. patterning
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Electrodes Of Semiconductors (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
Description
近年、電極や機能性薄膜等のパターニング層として疎水性側鎖を含有するポリイミド前駆体または該ポリイミド前駆体から得られるポリイミドを採用し、ポリイミド膜の親疎水性を変化させることにより、水接触角を変化する事が可能であることを利用して、塗布型機能材料を塗り分ける技術が広く研究されている。
また同文献の実施例において、脂肪族環を有する酸二無水物と炭化水素基を側鎖に有するジアミンを用いて得られるポリアミド酸を濡れ性変化層として用いた場合に、紫外線照射により親疎水性が大きく変化したとする結果が示されており、また該濡れ性変化層上にPEDOT/PSSからなる電極層を形成して、電子素子を作製したことが示されている。
しかし、上記文献に例示される疎水性の側鎖では、側鎖の含有量を十分に多くした場合においても、未露光部の疎水性(すなわち撥水性)は十分に高いとは言えず、例えば未露光部に画像形成液がはみ出した場合、そのまま画像形成液が乾燥してしまい、目的の画像が得られないという問題があった。
このため、主に有機トランジスタのソース・ドレイン電極のパターニングに用いられる画像形成用下層膜は、ゲート絶縁膜としての機能をも併せ持つ必要性があることから、上述のフルオロアルキル基を側鎖に含むポリイミド系材料を画像形成用下層膜として用いられた例は無かった。
また、形成された下層膜が、低表面張力溶媒を主溶媒とした画像形成液を、スピンコート法やインクジェットプリント法などの塗布方法で塗布し、高精細なパターニング(画像形成)が可能である、画像形成用下層膜組成物を提供することを目的とする。
さらに、200℃以下(180℃以下)の温度で焼成可能で、電気絶縁性や化学的安定性が高い画像形成用下層膜形成組成物、並びに、絶縁性に優れゲートリーク電流が少ない良好な特性の有機トランジスタ用ゲート絶縁膜を提供することを目的とする。
第2観点として、前記式(1a)中、B2が下記式(3)乃至(5)からなる群より選択される少なくとも一種の基である、第1観点に記載の画像形成用下層膜組成物。
第3観点として、前記式(1)及び式(1a)中、Aで表される4価の有機基が下記式(6)乃至(11)からなる群より選択される少なくとも一種の基である、第1観点又は第2観点に記載の画像形成用下層膜組成物。
第4観点として、前記式(1)及び式(1a)で表される構造単位を含むポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体を脱水閉環して得られるポリイミドが、下記式(16)で表されるテトラカルボン酸二無水物と、下記式(17)及び(18)で表されるジアミン成分を反応させて得られるポリイミド前駆体及びポリイミドである、第1観点乃至第3観点のうち何れか一項に記載の画像形成用下層膜組成物。
第5観点として、第1観点乃至第4観点のうちいずれか一項に記載の画像形成用下層膜組成物を用いて得られる画像形成用下層膜。
第6観点として、第1観点乃至第5観点のうちいずれか一項に記載の画像形成用下層膜組成物を用いて得られる電極パターン形成用下層膜。
第7観点として、第1観点乃至第5観点のうちいずれか一項に記載の画像形成用下層膜組成物を用いて得られる有機トランジスタ用ゲート絶縁膜。
第8観点として、第7観点に記載の有機トランジスタ用ゲート絶縁膜を用いて得られる有機トランジスタ。
さらに、本発明の組成物から形成される硬化膜は、比誘電率が高い画像形成用下層膜を形成することができる。比誘電率の高い画像形成用下層膜は、有機トランジスタ用ゲート絶縁膜としても用いる事ができる。また、比誘電率の高い画像形成用下層膜は、有機トランジスタの駆動電圧を下げることができる。
さらに、本発明の組成物から形成される硬化膜は、画像形成液をインクジェットのみならずスピンコートやディップ法など様々な方法で塗布することが可能であるため、生産性の点で有効な材料となる。
以下、詳細を説明する。
本発明は下記式(1)及び式(1a)で表される構造単位単位を含むポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体を脱水開環して得られるポリイミドからなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物を含む、画像形成用下層膜組成物である。
Aで表される有機基の具体例としては、下記式A−1乃至A−36の有機基を挙げることができる。
例えば、上記式A−1乃至A−36のうち、A−1乃至A−11は、式(1)及び式(1a)で表される構造単位を含むポリイミド前駆体をポリイミドとなした場合に、芳香族環がイミド環に直接結合することとなるため、絶縁性が低下する(リーク電流が大きい)と考えられるが、脂肪族環がイミド環に直接結合した場合と比べて比誘電率が高くなるという特徴を有する。
一方、A−12乃至A−35は、基内に脂環構造を有していることから、絶縁性が高くなる(リーク電流が少ない)だけでなく、後述する接触角変化に必要な紫外線の照射量を減ずることができるという観点からも好適であり、特にA−12乃至A−15が好ましい。
また、A−17、A−27、A−29、A−30、A−31、A−32又はA−36などが、接触角変化に必要な紫外線の照射量を減ずることができ、且つ、ポリイミドとした際に溶媒への溶解性が高いことから最も好ましい。また、溶解性の向上と親疎水性の変化に必要な紫外線の照射量の低減を目的に脂環構造を有する4価の有機基を複数種類組み合わせて用いても良い。
このため、フッ素原子を含有しないアルキレン基などの炭素鎖をスペーサー(式(2)中、X2)として用いることにより、比誘電率の低下を抑えつつ、高い撥水性を得る事が可能となる。
X2は炭素原子数3乃至18の2価の有機基であれば構造は特に限定されないが、好ましくはアルキレン基、芳香族環又は脂肪族環、或いはその両方を有する2価の炭化水素基から選択される。
従来、撥水性付与を目的として長鎖側鎖が導入されてきたが、前述の通り、B1基内のフルオロアルキル基は、少量で高い撥水性を付与できることから、長鎖側鎖の導入割合を低減できる
従って、撥水性付与、すなわち、表面自由エネルギーを下げるというという観点からは、フルオロアルキル基以外の長鎖アルキル基は必要なく、むしろ比誘電率の低下を引き起こすことから、含まれない方が好ましい。
なお、長鎖側鎖の導入割合の低減は、接触角変化部位(酸無水物成分)の密度を高めることとなり、感度向上の期待ができるという観点からも好ましい。本明細書において、感度とは、露光量(紫外線照射量)当たりの疎水性から親水性への変換度合いを表す。
また、B2で表される2価の有機基は、溶解性、露光量の低減などの観点から2種類以上を組み合わせて用いてもよい。また、比誘電率が低下しない範囲においては、長鎖アルキル側鎖を有するその他の2価の有機基を用いることも可能である。
但し、フルオロアルキル基の含有量を少なくしすぎると、未露光部の撥水性が低くなり、表面張力の低い画像形成液をパターニングすることが出来なくなる。
従って、B1とB2の含有割合、すなわち、式(1)中に表されるnと式(1a)中に表されるmの割合は、好ましくは0.01≦n/(n+m)<0.1、最も好ましくは、0.01≦n/(n+m)<0.06の範囲にあることが望ましい。
前記式(1)及び式(1a)で表される構造単位を含むポリイミド前駆体を得るには、下記式(16)で表されるテトラカルボン酸二無水物成分と下記式(17)及び(18)で表されるジアミン成分とを、有機溶媒中で混合させる方法が簡便である。なお、これらのテトラカルボン酸二無水物成分及びジアミン成分は、それぞれ一種又は二種以上のものであってもよい。
上記式(17)又は(18)で表されるジアミン成分において、B1はフルオロアルキル基を含む2価の有機基であって、具体的には前述の式(12)乃至(15)で表されるものが挙げられる。また、B2で表される2価の有機基の具体例は、上述の式B−1乃至B−23に示したものが挙げられる。
これは、芳香族酸無水物を用いてポリイミド前駆体等を製造し、硬化膜を為した場合、該硬化膜に高電界を印加すると絶縁性が著しく低下することとなるが、脂肪族酸無水物は高電界における絶縁性が優れていることによる。
例えば有機トランジスタの動作電圧は1MV/cm程度になることもあり、該用途の場合には、絶縁性の観点から、脂肪族酸無水物をポリイミド前駆体の原料として用いることが望ましい。
また、テトラカルボン酸二無水物成分とジアミン成分が複数種の化合物は、これら複数種の成分をあらかじめ混合した状態で重合反応させても良く、個別に順次重合反応させてもよい。
反応温度を高温に設定すると重合反応は迅速に進行し完了するが、高すぎると高分子量のポリイミド前駆体が得られない場合がある。
一般式(1)及び式(1a)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体は脱水閉環によりポリイミドとすることができる。このイミド化反応の方法は特に限定されないが、塩基性触媒と酸無水物を用いる触媒イミド化が、イミド化反応の際にポリイミドの分子量低下が起こりにくく、またイミド化率の制御が容易なため好ましい。
なおここで、ポリイミド前駆体は、前述のテトラカルボン酸二無水物成分及びジアミン成分の重合によって得られたポリイミド前駆体を含む溶液をそのまま(単離せずに)用いてもよい。
塩基性触媒としてはピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン等を挙げることができる。なかでも、ピリジンは、反応を進行させるのに適度な塩基性を持つので好ましい。
酸無水物としては無水酢酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸などを挙げることができる。中でも無水酢酸は、イミド化終了後に、得られたポリイミドの精製が容易となるので好ましい。
有機溶媒としては前述したポリイミド前駆体の重合反応時に用いる溶媒を使用することができる。
塩基性触媒の量は前記ポリイミド前駆体中の酸アミド基に対して0.5乃至30モル倍が好ましく、より好ましくは2乃至20モル倍である。また、酸無水物の量は前記ポリイミド前駆体中の酸アミド基に対して1乃至50モル倍が好ましく、より好ましくは3乃至30モル倍である。
上記反応温度及び触媒量を調整することで、得られるポリイミドのイミド化率を制御することができる。
この際に用いる貧溶媒としては特に限定されないが、メタノール、ヘキサン、ヘプタン、エタノール、トルエン、水などが例示できる。沈殿を濾過して回収した後は、上記貧溶媒で洗浄することが好ましい。
回収したポリイミドは常圧あるいは減圧下で、常温あるいは加熱乾燥してポリイミド粉末とすることができる。
このとき用いる良溶媒としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドン、N−メチルカプロラクタム、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジン、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。これらは単独で用いても混合して用いても良い。
また、再沈殿に用いる貧溶媒として例えばアルコール類、ケトン類、炭化水素など3種類以上の貧溶媒を用いると、より一層精製の効率が上がる。
本発明の画像形成用下層膜組成物は、前記ポリイミド前駆体及び/又は前記ポリイミド、並びに溶媒を含有し、所望により後述のカップリング剤や界面活性剤等を更に含有することができる組成物である。
但し、ポリイミドを用いることにより、プラスチック基板が対応できる低温焼成(180℃以下)で信頼性の高い膜を得られる点、ポリイミドの方がポリイミド前駆体に比して極性が低く、紫外線照射前の水接触角を高くできる(疎水性を高くできる)点などの利点が得られることから、ポリイミドを用いることがより好ましい。
このように、絶縁性を重点におく硬化膜(例えばゲート絶縁膜)に用いる場合、ポリイミド前駆体をイミド化したポリイミドを直接溶媒に溶解させ、画像形成用下層膜形成組成物とすることが好ましい。
この場合、イミド化率が高いと溶媒溶解性が低下するが、溶解性が損なわれない範囲でイミド化率は高いほうが好ましく、具体的には80%以上、より好ましくは90%以上である。
なお本発明において、イミド化率とは、ポリイミドをd6−DMSO(ジメチルスルホキシド−d6)に溶解し、1H−NMRを測定し、アミドプロトン数と芳香族プロトン数の比率から、イミド化せずに残存しているアミド酸基の比率を求めイミド化率を算出したものを指す。
これらは一種単独で用いても、二種以上を組合せて用いてもよい。
本発明の画像形成用下層膜組成物は、本発明のポリイミド前駆体及び/又はポリイミドに加えて、膜形成可能な他のポリマー(例えば高絶縁性ポリマー)を混合し、所謂ポリマーブレンドの形態をとることも可能である。
このポリマーブレンドにおいて、含有するポリマー(本発明のポリイミド前駆体、ポリイミド、及びその他のポリマー)の構造等を適宜調整することにより、硬化膜を形成した際に膜内の厚さ方向で各ポリマーの濃度勾配を生じさせることが可能となるため、有用な手段として利用できる。
したがって、前記画像形成用下層膜組成物をポリマーブレンドの形態とした場合、本発明のポリイミド前駆体又はポリイミドの配合割合としては、ブレンドしたポリマーの全質量に対して1質量%乃至100質量%である。1質量%以下であると、形成された膜の最表面における本発明のポリイミド前駆体又はポリイミドが過少となり、画像形成能力が劣化する恐れがある。
ゲート絶縁膜用途に用いる場合、該塗布液は180℃以下の焼成温度への対応、塗布による成膜が可能、有機半導体塗布液に対する耐溶剤性(キシレン、トリメチルベンゼンなどの無極性溶媒)、低吸水率などの数々の特性が要求されるが、特に絶縁性に関する要求性能は高い。この高絶縁性を達成するため、本発明の画像形成用下層膜組成物のイミド化率は少なくとも80%以上、場合によっては90%以上を求められることもあるが、反面、イミド化率が90%を超えると溶媒に対する溶解度が低下する場合もある。このとき、該絶縁膜の最下層にのみ高絶縁性の層を位置させ、上層に本発明の画像形成用下層膜組成物からなる層が位置させることにより、該絶縁膜の高絶縁性を保ち、且つ溶解性の問題も解消できる。
このとき、高絶縁層の材料と親疎水性変換層の材料(すなわち本発明のポリイミド前駆体及び/又はポリイミド)とを混合し、その際、上層の材料の極性又は分子量を、下層のものと比較して小さいものとすれば、混合液を基板に塗布・乾燥して溶媒が蒸発する間、上層の材料が表面に移行し層を形成する挙動を示すため、上述の濃度勾配(ここでいう層分離)を容易に制御することができる。
下層材として用いられ得るその他の材料としては、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリプロピレン、ポリビニルアルコール、ポリビニルフェノール、ポリイソブチレン、ポリメチルメタクリレートなどの一般的な有機ポリマーが挙げられる。
本発明の画像形成用下層膜組成物をポリプロピレン、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレンナフタレート、ポリイミドなどの汎用のプラスチック基板やガラス基板などの上に、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、インクジェット法、スプレー法、刷毛塗り等によって塗布し、その後、ホットプレートまたはオーブン等で予備乾燥することにより、塗膜を形成することができる。その後、この塗膜を加熱処理することにより、画像形成用下層膜や絶縁膜として使用できる硬化膜が形成される。
焼成温度は、ポリイミド前駆体の熱イミド化を促進する観点から、180℃乃至250℃であることが好ましく、プラスチック基板上に成膜するという観点からは180℃以下であることがより好ましい。
焼成は2段階以上の温度変化をつけてもよい。段階的に焼成することで得られる膜の均一性をより高めることができる。
画像形成用下層膜組成物の濃度は、特に制限はないが、ポリイミド前駆体及びポリイミドの固形分濃度として0.1乃至30質量%が好ましく、より好ましくは1乃至10質量%である。これらは、塗布装置の仕様や得ようとする膜厚によって任意に設定する。
本発明の画像形成用下層膜に紫外線をパターン状に照射し、続いて、後述する画像形成液を塗布することにより、画像形成用電極を製造することができる。
上記マスクとしては、材質や形状は特に限定されることはなく、電極を必要とする領域が紫外線を透過し、それ以外の領域が紫外線に不透過であればよい。
同様の理由で、画像形成液の接触角が、紫外線未照射部では30°以上であり、紫外線照射部では20°以下であることが好ましい。
また、電荷輸送物質の電荷輸送能を向上させる目的でハロゲン、ルイス酸、プロトン酸、遷移金属化合物(具体例としてはBr2、I2、Cl2、FeCl3、MoCl5、BF4、AsF6、SO4、HNO4、H2SO4、ポリスチレンスルホン酸等)などの電荷受容性物質、あるいはアルカリ金属、アルキルアンモニウムイオン(具体例としてはLi、Na、K、Cs、テトラエチレンアンモニウム、テトアブチルアンモニウム等)などの電荷供与性物質をドーパントとして更に画像形成液に加えても良い。
脂肪族炭化水素類としては、ノルマルヘキサン、イソヘキサン、シクロヘキサン、ミネラルターペン、ノルマルペンタンなどが挙げられる。グリコール類としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどが挙げられる。
また、水など特に表面張力の大きな溶媒も用いる事が可能であるが、界面活性剤などを添加し表面張力を調整した方が好ましい。
以下に本発明の画像形成用下層膜を有機FET素子に用いた例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
上記の方法で作成した有機トランジスタの概略断面図を図1に示す。
以下の合成例に従い得られるポリイミド前駆体の数平均分子量(以下、Mnと称する)及び重量平均分子量(以下、Mwと称する)は、GPC(常温ゲル浸透クロマトグラフィー)によって下記の装置及び測定条件にて測定し、ポリエチレングリコール(又はポリエチレンオキシド)換算値として算出した。
GPC装置:昭和電工(株)製 Shodex(登録商標)(GPC−101)
カラム:昭和電工(株)製 Shodex(登録商標)(KD803、KD805の直列)
カラム温度:50℃
溶離液:N,N−ジメチルホルムアミド
(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)30mmol/L、リン酸・無水結晶(o−リン酸)30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)10ml/L)
流速:1.0ml/分
検量線作成用標準サンプル:
東ソー(株)製 TSK標準ポリエチレンオキシド(分子量:900,000、150,000、100,000、30,000)
ポリマー・ラボラトリー社製 ポリエチレングリコール(分子量:約12,000、4,000、1,000)。
ポリイミド膜の膜厚は、カッターナイフで膜の一部を剥離し、その段差を全自動微細形状測定機(ET4000A、(株)小坂研究所製)を用い、測定力を10μN、掃引速度を0.05mm/secとして測定することにより求めた
紫外線は、高圧水銀ランプを光源として波長254nm付近の光を通すバンドパスフィルタを介してポリイミド膜上に照射した。
なお、ポリイミド膜上の紫外線の照度に露光時間を乗じたものを、ポリイミド膜上の露光量(J/cm2)として算出した。
上記紫外線の照度は、照度計(OAI社製 MODEL306)に波長253.7nmにピーク感度を持つDeep UV用のプローブを装着し測定し、得られた照度は45〜50mW/cm2であった。
接触角の測定は、恒温恒湿環境(25℃±2℃、50%RH±5%)において、全自動接触角計 CA−W(協和界面科学(株)製)を使用し測定した。
なお、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の接触角は、液量3.0〜3.5μl、着液後5秒間静止してから、また、純水の接触角は、液量3μl、着液後5秒間静止してから測定した。
ポリイミド前駆体(PI−1)の重合
窒素気流下中、50mLの4つ口フラスコに、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(以後ODA)1.8823g(0.0094mol)と3、5−ジアミノ安息香酸 11−(パーフルオロ−n−ヘキシル)−n−ウンデシル(以後APC11−6F)0.3579g(0.0006mol)を入れ、N−メチル−2−ピロリドン(以後NMP)23.58gに溶解させた後、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(以後CBDA)1.9219g(0.0098mol)を加え、これを23℃で12時間攪拌して重合反応を行い、さらにNMPで希釈することで、ポリイミド前駆体(PI−1)の6質量%溶液を得た。
得られたポリイミド前駆体(PI−1)の数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(M
w)はそれぞれMn=35,200、Mw=83,600であった。
ポリイミド(PI−2)の重合
窒素気流下中、100mLの4つ口フラスコに、ODA 3.3501g(0.0167325mol)、2,2−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン(以後AMF)1.6164g(0.004462mol)、APC11−6F 0.6965g(0.0011155mol)、を入れ、NMP 49.44gに溶解させた後、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物(以後TDA)6.6981g(0.02231mol)を加え、これを50℃で24時間攪拌して重合反応を行った。得られたポリアミド酸の溶液をNMPで8質量%に希釈した。
この溶液60gにイミド化触媒として無水酢酸22.1g、ピリジン10.3gを加え、50℃で3時間反応させポリイミド溶液を得た。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿をろ別、乾燥し、白色のポリイミド粉末を得た。このポリイミド粉末は1H−NMRより90%以上イミド化されていることを確認した。この粉末4gをγ−ブチロラクトン 30gとジプロピレングリコールモノメチルエーテル 6gの混合溶媒に溶解させて、ポリイミド(PI−2)の10質量%溶液を得た。
得られたポリイミド(PI−2)の数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)はそれぞれMn=13,900、Mw=28,400であった。
ポリイミド(PI−3)の重合
窒素気流下中、50mLの4つ口フラスコに、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン(以後DA−4P)2.7769g(0.0095mol)、APC11−6F 0.3122g(0.0005mol)、を入れ、NMP 21.96gに溶解させた後、ビシクロ[3.3.0]−オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物(以後BODA)2.402g(0.0099mol)を加え、これを40℃で24時間攪拌して重合反応を行った。得られたポリアミド酸の溶液をNMPで8質量%に希釈した。
この溶液23gにイミド化触媒として無水酢酸8.5g、ピリジン3.9gを加え、100℃で3時間反応させポリイミド溶液を得た。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿をろ別、乾燥し、白色のポリイミド粉末を得た。このポリイミド粉末は1H−NMRより90%以上イミド化されていることを確認した。この粉末3gをγ−ブチロラクトン 22.5gとジプロピレングリコールモノメチルエーテル 4.5gの混合溶媒に溶解させて、ポリイミド(PI−3)の10質量%溶液を得た。
得られたポリイミド(PI−3)の数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)はそれぞれMn=19,300、Mw=50,300であった。
ポリイミド前駆体(PI−4)の重合
窒素気流下中、100mLの4つ口フラスコに、ODA 2.8234g(0.0141mol)とAPC11−6F 0.5620g(0.0009mol)を入れ、NMP36.97gに溶解させた後、ピロメリット酸二無水物(以後PMDA)3.1084g(0.01425mol)を加え、これを23℃で5時間攪拌して重合反応を行い、さらにNMPで希釈することで、ポリイミド前駆体(PI−4)の8質量%溶液を得た。
得られたポリイミド前駆体(PI−4)の数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(M
w)はそれぞれMn=15,500、Mw=35,000であった。
ポリイミド前駆体(PI−5)の重合
窒素気流下中、200mLの4つ口フラスコに、1−オクタデシルオキシ−2、4−ジアミノベンゼン(以後APC18)15.065g(0.040mol)を入れ、NMP 127.6gに溶解させた後、CBDA 7.45g(0.038mol)を加え、これを23℃で12時間攪拌して重合反応を行い、さらにNMPで希釈することで、ポリアミド酸(PI−5)の2質量%溶液を得た。
得られたポリアミド酸(PI−5)の数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)はそれぞれMn=16,000、Mw=48,000であった。
ポリイミド前駆体(PI−6)の重合
窒素気流下中、50mLの4つ口フラスコに、ODA 2.9856g(0.01491mol)とAPC11−6F 0.0562g(0.00009mol)を入れ、NMP 24.93gに溶解させた後、CBDA 2.7946g(0.01425mol)を加え、これを23℃で12時間攪拌して重合反応を行い、さらにNMPで希釈することで、ポリイミド前駆体(PI−6)の6質量%溶液を得た。
得られたポリイミド前駆体(PI−6)の数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(M
w)はそれぞれMn=14,200、Mw=28,500であった。
ITO付きガラス基板(2.5cm角、厚み0.7mm)に、合成例1で調製したPI−1の溶液を0.2μm孔フィルタを付けたシリンジで滴下し、スピンコート法により塗布した。その後大気下で、80℃のホットプレートで5分間加熱処理し、有機溶媒を揮発させ、次いで180℃のホットプレートで30分間焼成し、膜厚約400nmのポリイミド膜を得た。このポリイミド膜のPGMEの接触角を測定した。
同様の手順にて得たポリイミド膜に紫外線を6J/cm2の照射量で照射し、PGMEの接触角を測定した。
PGMEの接触角の測定結果を表2に示す。
合成例2乃至合成例4、比較合成例1及び比較合成例2で調製したPI−2乃至PI−6の溶液を用い、実施例1と同様の手順を用いてポリイミド膜を作製し、紫外線未照射、紫外線6J/cm2照射後のPGMEの接触角をそれぞれ測定した。
PGMEの接触角の測定結果を表2に示す。
一方、PI−5から得られたポリイミド膜(比較例1)は撥液性を示さず、さらに、紫外線を照射してもより親水性には変化しなかった。むしろ紫外線照射後の接触角はわずかに増加したことから、画像の形成は不可能であるとみられる。
またPI−6から得られたポリイミド膜(比較例2)は、撥液性を示したものの、紫外線照射による親疎水性の変化量は3.7°と小さく、画像の形成が可能な接触角差を得ることはできなかった。
前記合成例1乃至合成例4で調製したPI−1乃至PI−4の溶液を用い、実施例1と同様の手順を用いてポリイミド膜を作製し、紫外線未照射、紫外線40J/cm2照射後の水の接触角をそれぞれ測定した。
水の接触角の測定結果を表3に示す。
すなわち、本発明の画像形成用下層膜は、様々な表面張力の画像形成液パターニング可能であることが示された。
ITO付きガラス基板(2.5cm角、厚み0.7mm)に、合成例2で調製したPI−2の溶液を、0.2μm孔フィルタを付けたシリンジで滴下し、スピンコート法により塗布した。その後大気下で、80℃のホットプレートで5分間加熱を行って有機溶剤を揮発させ、次いで180℃のホットプレートで60分焼成する事で、膜厚約400nmのポリイミド膜を得た。
次にITO電極と測定装置の探針との良好なコンタクトを得るため、ポリイミド膜の一部分を削り取りITOを露出させた後、真空蒸着装置を用いてポリイミド膜上およびITO上に直径1.0mm、膜厚100nmのアルミニウム電極を積層させた。このときの真空蒸着条件は、室温、真空度3×10-3Pa以下、アルミニウム蒸着速度0.3nm/sec以下とした。このようにしてポリイミド膜の上下に電極を形成し、ポリイミド膜の比誘電率評価用のサンプルを作製した。
また、電界を1MV/cm加えたときのリーク電流密度は2×10-10A/cm2であり、有機トランジスタ向けゲート絶縁膜として絶縁性についても実用上問題がないことを確認した。
比較合成例1で調製したPI−5の溶液を用い、膜の焼成温度を真空中250℃、60分とし、膜厚を270nmとした以外は実施例9と同様の方法でPI−5より成膜したポリイミド膜の比誘電率を評価した。
PI−5より成膜したポリイミド膜は、リーク電流密度が1×10-10A/cm2以下であるが、比誘電率が2.7であった。ゲート絶縁膜として用いるには比誘電率が低く、たとえ画像形成下層膜としての性能は得られたとしても、ゲート絶縁膜として用いることは不可能であるとみられる。
ポリイミド前駆体(PI−7)の重合
窒素気流下中、100mLの4つ口フラスコに、ODA 1.7621g(0.0088mol)と以後APC11−6F 0.7158g(0.0012mol)を入れ、NMP24.93gに溶解させた後、CBDA 1.9219g(0.0098mol)を加え、これを23℃で12時間攪拌して重合反応を行い、さらにNMPで希釈することで、ポリイミド前駆体(PI−7)の6質量%溶液を得た。
得られたポリイミド前駆体(PI−7)の数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(M
w)はそれぞれMn=29,630、Mw=67,400であった。
ポリイミド(PI−8)の重合
窒素気流下中、100mLの4つ口フラスコに、ODA 3.4366g(0.01716mol)、AMF 1.6151g(0.004458mol)、APC11−6F 0.4176g(0.000669mol)、を入れ、NMP 48.65gに溶解させた後、TDA 6.6927g(0.02229mol)を加え、これを50℃で24時間攪拌して重合反応を行った。得られたポリアミド酸の溶液をNMPで8質量%に希釈した。
この溶液148gにイミド化触媒として無水酢酸22.2g、ピリジン10.3gを加え、50℃で3時間反応させポリイミド溶液を得た。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿をろ別、乾燥し、白色のポリイミド粉末を得た。このポリイミド粉末は1H−NMRより90%以上イミド化されていることを確認した。この粉末4gをγ−ブチロラクトン 30gとジプロピレングリコールモノメチルエーテル 6gの混合溶媒に溶解させて、ポリイミド(PI−8)の10質量%溶液を得た。
得られたポリイミド(PI−8)の数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)はそれぞれMn=15,300、Mw=31,500であった。
ポリイミド前駆体(PI−9)の重合
窒素気流下中、100mLの4つ口フラスコに、ODA 3.5683g(0.01782mol)、1−(4−パーフルオロオクチル)フェノキシ−2,4−ジアミノベンゼン(以後DA−1) 0.1113g(0.00018mol)、を入れ、NMP 27.99gに溶解させた後、CBDA 3.3182g(0.01692mol)を加え、これを23℃で12時間攪拌して重合反応を行い、さらにNMPで希釈することで、ポリイミド前駆体(PI−9)の8質量%溶液を得た。
得られたポリイミド前駆体(PI−9)の数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(M
w)はそれぞれMn=31,500、Mw=67,200であった。
ポリイミド前駆体(PI−10)の重合
窒素気流下中、100mLの4つ口フラスコに、ODA 1.9624g(0.0098mol)、DA−1 0.1237g(0.0002mol)、を入れ、NMP 15.72gに溶解させた後、CBDA 1.8434g(0.0094mol)を加え、これを23℃で12時間攪拌して重合反応を行い、さらにNMPで希釈することで、ポリイミド前駆体(PI−10)の8質量%溶液を得た。
得られたポリイミド前駆体(PI−10)の数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(M
w)はそれぞれMn=31,200、Mw=68,100であった。
ポリイミド(PI−11)の重合
窒素気流下中、100mLの4つ口フラスコに、ODA 5.887g(0.0294mol)、DA−1 0.371g(0.0006mol)、を入れ、NMP 60.88gに溶解させた後、TDA 8.9631g(0.03mol)を加え、これを50℃で24時間攪拌して重合反応を行った。得られたポリアミド酸の溶液をNMPで8質量%に希釈した。
この溶液170gにイミド化触媒として無水酢酸27.8g、ピリジン12.9gを加え、50℃で3時間反応させポリイミド溶液を得た。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿をろ別、乾燥し、白色のポリイミド粉末を得た。このポリイミド粉末は1H−NMRより90%以上イミド化されていることを確認した。この粉末4gをγ−ブチロラクトン 30gとジプロピレングリコールモノメチルエーテル 6gの混合溶媒に溶解させて、ポリイミド(PI−11)の10質量%溶液を得た。
得られたポリイミド(PI−11)の数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)はそれぞれMn=30,470、Mw=66,900であった。
ポリイミド(PI−12)の重合
窒素気流下中、100mLの4つ口フラスコに、DA−3 8.0458g(0.0196mol)、DA−1 0.2473g(0.0004mol)、を入れ、NMP 56.7gに溶解させた後、TDA 5.8853g(0.0196mol)を加え、これを50℃で24時間攪拌して重合反応を行った。得られたポリアミド酸の溶液をNMPで8質量%に希釈した。
この溶液177gにイミド化触媒として無水酢酸19.3g、ピリジン8.9gを加え、50℃で3時間反応させポリイミド溶液を得た。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿をろ別、乾燥し、白色のポリイミド粉末を得た。このポリイミド粉末は1H−NMRより90%以上イミド化されていることを確認した。この粉末4gをγ−ブチロラクトン 52.67gとジプロピレングリコールモノメチルエーテル 10gの混合溶媒に溶解させて、ポリイミド(PI−12)の6質量%溶液を得た。
得られたポリイミド(PI−12)の数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)はそれぞれMn=19,700、Mw=47,960であった。
ポリイミド(PI−13)の重合
窒素気流下中、100mLの4つ口フラスコに、DA−3 5.1764g(0.01261mol)、DA−1 0.2411g(0.00039mol)、を入れ、NMP 36.77gに溶解させた後、TDA 5.1764g(0.012571mol)を加え、これを50℃で24時間攪拌して重合反応を行った。得られたポリアミド酸の溶液をNMPで8質量%に希釈した。
この溶液130gにイミド化触媒として無水酢酸11.6g、ピリジン5.4gを加え、50℃で3時間反応させポリイミド溶液を得た。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿をろ別、乾燥し、白色のポリイミド粉末を得た。このポリイミド粉末は1H−NMRより90%以上イミド化されていることを確認した。この粉末4gをγ−ブチロラクトン 52.67gとジプロピレングリコールモノメチルエーテル 10gの混合溶媒に溶解させて、ポリイミド(PI−13)の6質量%溶液を得た。
得られたポリイミド(PI−13)の数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)はそれぞれMn=20,970、Mw=51,220であった。
ポリイミド前駆体(PI−14)の重合
窒素気流下中、50mLの4つ口フラスコに、DA−3 1.0673g(0.0026mol)とDA−1 0.8656g(0.0014mol)を入れ、NMP 15.31gに溶解させた後、CBDA 0.7688g(0.00392mol)を加え、これを23℃で12時間攪拌して重合反応を行い、さらにNMPで希釈することで、ポリイミド前駆体(PI−14)の6質量%溶液を得た。
得られたポリイミド前駆体(PI−14)の数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(M
w)はそれぞれMn=20,130、Mw=48,280であった。
ポリイミド(PI−15)の重合
窒素気流下中、200mLの4つ口フラスコに、p-フェニレンジアミン 4.86g(0.045mol)、4−ヘキサデシルオキシ−1、3−ジアミノベンゼン 1.74g(0.005mol)を入れ、NMP 122.5gに溶解させた後、TDA 15.01g(0.05mol)を加え、これを室温で10時間攪拌して重合反応を行った。得られたポリアミド酸の溶液をNMPで8質量%に希釈した。
この溶液50gにイミド化触媒として無水酢酸10.8g、ピリジン5.0gを加え、50℃で3時間反応させポリイミド溶液を得た。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿をろ別、乾燥し、白色のポリイミド粉末を得た。このポリイミド粉末は1H−NMRより90%以上イミド化されていることを確認した。この粉末4gをγ−ブチロラクトン 52.67gとジプロピレングリコールモノメチルエーテル 10gの混合溶媒に溶解させて、ポリイミド(PI−15)の6質量%溶液を得た。
得られたポリイミド(PI−15)の数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)はそれぞれMn=18,000、Mw=54,000であった。
ITO付きガラス基板(2.5cm角、厚み0.7mm)に、合成例1で調製したPI−1の溶液を0.2μm孔フィルタを付けたシリンジで滴下し、スピンコート法により塗布した。その後大気下で、80℃のホットプレートで5分間加熱処理し、有機溶媒を揮発させ、次いで180℃のホットプレートで30分間焼成し、膜厚約400nmのポリイミド膜を得た。このポリイミド膜上に銀微粒子分散液(製品名W4A、住友電工製)を3μl滴下したところ、ポリイミド膜は銀微粒子分散液に対して撥液性を示した。
同様の手順にて得たポリイミド膜に紫外線を6J/cm2の照射量で照射し、このポリイミド膜上に銀微粒子分散液を3μl滴下したところ、ポリイミド膜は銀微粒子分散液に対して親液性を示した。
PI−1から得られたポリイミド膜は、紫外線照射による銀微粒子分散液の撥液性・親液性の制御が可能であった。
PI−2、PI−3,PI−5乃至PI−14の溶液を用い、実施例1と同様の手順を用いてポリイミド膜を作製し、紫外線未照射、紫外線6J/cm2照射後におけるポリイミド膜の銀微粒子分散液に対する撥液性・親液性を観察した。結果を表5に示す。
※2:ポリイミド膜に紫外線を6J/cm2照射したとき、ポリイミド膜が撥液性から親液性に変化したものをぬれ性の変化有りとし、それ以外のものをぬれ性の変化無しとした。
上記表5に示すとおり、本発明の画像形成用下層膜組成物に係るポリイミド前駆体又はポリイミドから得られる硬化膜に相当する実施例10乃至実施例19は紫外線照射により
銀微粒子分散液に対するぬれ性の変化があった。ぬれ性の差を変化を利用した画像の形成が可能である。
一方、PI−5、PI−6から得られたポリイミド膜(比較例4、比較例5)は、紫外線を照射しても、ぬれ性は変化しなかった。
<組成物の調製例1:画像形成用下層膜組成物の調製>
合成例12で調整したポリイミド(PI−15)の6wt%の溶液8.5gと合成例10で調製したポリイミド(PI−12)の6wt%の溶液1.5gを混ぜ合わせ、室温で6時間撹拌し、組成物Aを得た。
合成例12で調整したポリイミド(PI−15)の6wt%の溶液9gと合成例11で調製したポリイミド(PI−13)の6wt%の溶液1gを混ぜ合わせ、室温で6時間撹拌し、組成物Bを得た。
合成例12で調整したポリイミド(PI−15)の6wt%の溶液8.5gと合成例11で調製したポリイミド(PI−13)の6wt%の溶液1.5gを混ぜ合わせ、室温で6時間撹拌し、組成物Cを得た。
合成例12で調整したポリイミド(PI−15)の6wt%の溶液8gと合成例11で調製したポリイミド(PI−13)の6wt%の溶液2gを混ぜ合わせ、室温で6時間撹拌し、組成物Dを得た。
合成例12で調整したポリイミド(PI−15)の6wt%の溶液7.5gと合成例11で調製したポリイミド(PI−13)の6wt%の溶液2.5gを混ぜ合わせ、室温で6時間撹拌し、組成物Eを得た。
合成例12で調整したポリイミド(PI−15)の6wt%の溶液7gと合成例11で調製したポリイミド(PI−13)の6wt%の溶液3gを混ぜ合わせ、室温で6時間撹拌し、組成物Fを得た。
合成例12で調整したポリイミド(PI−15)の6wt%の溶液9gと比較例合成例3で調製したポリイミド(PI−14)の6wt%の溶液1gを混ぜ合わせ、室温で6時間撹拌し、組成物Gを得た。
ITO付きガラス基板(2.5cm角、厚み0.7mm)に、組成物の調整例1で調製した組成物Aを0.2μm孔フィルタを付けたシリンジで滴下し、スピンコート法により塗布した。その後大気下で、80℃のホットプレートで5分間加熱処理し、有機溶媒を揮発させ、次いで180℃のホットプレートで30分間焼成し、膜厚約450nmのポリイミド膜を得た。このポリイミド膜にフォトマスクを介して紫外線6J/cm2をパターン状に照射した。次いで、銀微粒子分散液を紫外線照射部に極微量滴下したところ、ポリイミド膜の紫外線照射部は親液性を示した。その後、180℃のホットプレートで60分間焼成し、膜厚50nmの銀電極を形成した。
この銀電極の顕微鏡写真を図2に示す。
組成物B乃至組成物F、及びPI−12乃至PI−13の溶液を用いた以外は、実施例20と同様の手順を用いてポリイミド膜を成膜し、銀微粒子分散液を用いて銀電極を形成した。全てのポリイミド膜で、電極間隔10μmの銀電極を形成することが可能であった。
組成物Gの溶液を用いた以外は実施例20と同様の手順を用いてポリイミド膜を成膜し、銀微粒子分散液を用いて銀電極の形成を試みた。組成物Gの溶液から得られたポリイミド膜は、紫外線照射部が撥水性を示し、目的の銀電極は形成できなかった(図3)。
PI−5乃至PI−6の溶液を用いた以外は実施例20と同様の手順を用いてポリイミド膜を成膜し、銀微粒子分散液を用いて銀電極の形成を試みた。PI−5乃至PI−6の溶液から得られたポリイミド膜は、紫外線照射の有る無しに関わらず電極が形成され、目的の銀電極は形成できなかった。
ITO付きガラス基板(2.5cm角、厚み0.7mm)に、組成液調整例1で調製した組成物Aを0.2μm孔フィルタを付けたシリンジで滴下し、スピンコート法により塗布した。その後大気中で、80℃のホットプレートで5分間加熱処理し、有機溶媒を揮発させた。次いで180℃のホットプレートで30分間焼成し、膜厚約450nmのポリイミド膜を得た。
次に真空蒸着装置を用いて、上記ポリイミド膜上に直径1.0mm乃至2.0mm、膜厚100nmのアルミニウム電極を積層させ、ポリイミド膜の上下に電極を設置したポリイミド膜の絶縁性評価用サンプルを作製した。なおこのときの真空蒸着条件は、室温、真空度3×10-3Pa以下、アルミニウムの蒸着速度0.5nm/sec以下とした。
該サンプルを用いて、室温、湿度45%±5%の大気雰囲気中で電流−電圧特性を測定した。電圧はアルミニウム電極側に正の電圧を0Vから80Vまで2Vステップ毎に3秒間の保持時間を設けながら印加し、電界1MV/cmのときの電流値から比抵抗を求めた。比抵抗と比誘電率の測定結果を表7に示す。
組成物B乃至組成物F、及びPI−12乃至PI−13の溶液を用いた以外は、実施例28と同様の手順を用いてポリイミド膜を成膜し、比抵抗と比誘電率を測定した。
結果を表7に示す。
実施例20で得た銀電極上に、ポリ(3−ヘキシルチオフェン−2,5−ジイル)(メルク(株)より入手、以後、P3HTと略す)を2質量%の濃度でキシレンに溶解してP3HTの塗布溶液を調整し、該塗布溶液を前述のポリイミド膜上にスピンコート法を用い、酸素濃度0.5ppm以下の窒素雰囲気下で塗布した。
その後、溶媒を完全に揮発させるため、真空状態で100℃、60分間加熱処理し、半導体層を形成し、有機薄膜トランジスタを完成した。
上述の通り得られた有機薄膜トランジスタの電気特性を、ゲート電圧に対するドレイン電流の変化を測定することにより評価した。
詳細には、ソース・ドレイン電圧(VD)を−40Vとして、ゲート電圧(VG)を+30Vから−30Vまで、2Vステップで変化させ、電流が十分安定するまで1秒間電圧を保持した後の値をドレイン電流の測定値として記録した。なお測定には、半導体パラメータアナライザー HP4156C(アジレント・テクノロジー(株)製)を用いた。
ゲート電圧をマイナスに印加したとき、ドレイン電流の大幅な増加が見られており、P3HTはp型半導体として動作している事を確認した(図4)。
次に、ゲート電圧(VG)を+20Vから−30Vまで、10Vステップで変化させたときのドレイン電流とドレイン電圧の関係を測定し、有機トランジスタが正常に動作している事を確認した(図5)。
ID=WCμ(VG−VT)2/2L
上記式において、Wはトランジスタのチャネル幅、Lはトランジスタのチャネル長、Cはゲート絶縁膜の静電容量、VTはトランジスタの閾値電圧、μは移動度である。P3HTの移動度μをこの式を元に計算したところ、2×10-3cm2/Vsとなった。また、閾値電圧は16V、オン状態とオフ状態の比(オン/オフ比)は102のオーダーであった(表8)。
なお、有機薄膜トランジスタ電気特性は、周辺の湿度および活性物質の影響を取り除くために、素子完成後、速やかに真空中(真空度5×10-2Pa以下)に移し、30分ほど放置させた後、真空度5×10-2Pa以下を保ったまま測定した。
実施例21で得た銀電極を用いた以外は、実施例36と同様の手順を用いて有機トランジスタを作製した。
実施例27で得た銀電極を用いた以外は、実施例36と同様の手順を用いて有機トランジスタを作製した。
さらに、1015Ωcm以上の高い絶縁性と3.0以上の比誘電率を示しており、画像形成用下層膜としてのみならず、有機トランジスタ用ゲート絶縁膜としても高い性能を有していることが示された。
1 ・・・・・・・・ 基板
2 ・・・・・・・・ ゲート電極
3 ・・・・・・・・ 電極形成用下層膜兼ゲート絶縁膜
4 ・・・・・・・・ ソース電極、ドレイン電極
5 ・・・・・・・・ 半導体層
Claims (5)
- 下記式(1)及び式(1a)で表される構造単位を含むポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体を脱水閉環して得られるポリイミドからなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物を含む画像形成用下層膜組成物を用いて得られる有機トランジスタ用ゲート絶縁膜。
- 前記式(1a)中、B2が下記式(3)乃至(5)からなる群より選択される少なくとも一種の基である、請求項1に記載の有機トランジスタ用ゲート絶縁膜。
- 前記式(1)及び式(1a)中、Aで表される4価の有機基が下記式(6)乃至(11)からなる群より選択される少なくとも一種の基である、請求項1又は請求項2に記載の有機トランジスタ用ゲート絶縁膜。
- 前記式(1)及び式(1a)で表される構造単位を含むポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体を脱水閉環して得られるポリイミドが、下記式(16)で表されるテトラカルボン酸二無水物と、下記式(17)及び(18)で表されるジアミン成分を反応させて得られるポリイミド前駆体及びポリイミドである、請求項1乃至請求項3のうち何れか一項に記載の有機トランジスタ用ゲート絶縁膜。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の有機トランジスタ用ゲート絶縁膜を用いて得られる有機トランジスタ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010502837A JP5445788B2 (ja) | 2008-03-10 | 2009-03-10 | 画像形成用下層膜組成物 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008059534 | 2008-03-10 | ||
JP2008059534 | 2008-03-10 | ||
PCT/JP2009/054561 WO2009113549A1 (ja) | 2008-03-10 | 2009-03-10 | 画像形成用下層膜組成物 |
JP2010502837A JP5445788B2 (ja) | 2008-03-10 | 2009-03-10 | 画像形成用下層膜組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2009113549A1 JPWO2009113549A1 (ja) | 2011-07-21 |
JP5445788B2 true JP5445788B2 (ja) | 2014-03-19 |
Family
ID=41065217
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010502837A Active JP5445788B2 (ja) | 2008-03-10 | 2009-03-10 | 画像形成用下層膜組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5445788B2 (ja) |
KR (1) | KR101547588B1 (ja) |
CN (3) | CN105542164A (ja) |
TW (1) | TWI461461B (ja) |
WO (1) | WO2009113549A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010047346A1 (ja) * | 2008-10-23 | 2010-04-29 | 日産化学工業株式会社 | 画像形成用下層膜 |
JP5678492B2 (ja) * | 2010-06-30 | 2015-03-04 | 日産化学工業株式会社 | パターン画像の形成方法 |
KR101421913B1 (ko) * | 2010-11-01 | 2014-07-22 | 바스프 에스이 | 유전체로서의 폴리이미드 |
KR20190040384A (ko) * | 2012-11-16 | 2019-04-17 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 폴리이미드 수지필름 및 폴리이미드 수지필름으로 이루어지는 전자디바이스용 기판 |
WO2014097993A1 (ja) * | 2012-12-18 | 2014-06-26 | 日産化学工業株式会社 | 多環芳香族ビニル化合物を含む自己組織化膜の下層膜形成組成物 |
CN103227190B (zh) * | 2013-04-28 | 2015-06-10 | 京东方科技集团股份有限公司 | 像素界定层及制备方法、oled基板、显示装置 |
JP6248506B2 (ja) * | 2013-09-25 | 2017-12-20 | Jnc株式会社 | 硬化膜形成用組成物 |
CN105219080A (zh) * | 2014-06-24 | 2016-01-06 | Tcl集团股份有限公司 | 有机/无机纳米复合材料及其制备方法和用途及tft |
JP6926939B2 (ja) * | 2017-10-23 | 2021-08-25 | 東京エレクトロン株式会社 | 半導体装置の製造方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02225522A (ja) * | 1989-02-27 | 1990-09-07 | Toray Ind Inc | 含フッ素ポリイミドおよびポリイミド酸 |
JP2006021491A (ja) * | 2004-07-09 | 2006-01-26 | Ricoh Co Ltd | 積層構造体、積層構造体を用いた光学素子、表示素子、演算素子及びこれらの製造方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5186985A (en) * | 1991-04-04 | 1993-02-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid crystal displays of high tilt bias angles |
JP3978754B2 (ja) * | 1997-12-29 | 2007-09-19 | チッソ株式会社 | ポリアミド酸組成物、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
CN1254510C (zh) * | 2001-07-26 | 2006-05-03 | 日产化学工业株式会社 | 聚酰胺酸树脂组合物 |
JPWO2005091373A1 (ja) * | 2004-03-22 | 2008-02-07 | ローム株式会社 | 有機半導体素子およびそれを用いた有機el表示装置 |
JP4678574B2 (ja) | 2004-08-23 | 2011-04-27 | 株式会社リコー | 積層構造体、積層構造体を用いた電子素子、電子素子アレイ及び表示装置 |
KR101227021B1 (ko) * | 2004-12-06 | 2013-01-28 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 전계효과 트랜지스터 및 반도체장치 |
CN101051643A (zh) * | 2006-04-03 | 2007-10-10 | 精工爱普生株式会社 | 半导体装置 |
-
2009
- 2009-03-10 WO PCT/JP2009/054561 patent/WO2009113549A1/ja active Application Filing
- 2009-03-10 TW TW098107837A patent/TWI461461B/zh active
- 2009-03-10 CN CN201510964780.6A patent/CN105542164A/zh active Pending
- 2009-03-10 JP JP2010502837A patent/JP5445788B2/ja active Active
- 2009-03-10 CN CN200980108394XA patent/CN101970537A/zh active Pending
- 2009-03-10 CN CN201410028650.7A patent/CN103788653A/zh active Pending
- 2009-03-10 KR KR1020107022534A patent/KR101547588B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02225522A (ja) * | 1989-02-27 | 1990-09-07 | Toray Ind Inc | 含フッ素ポリイミドおよびポリイミド酸 |
JP2006021491A (ja) * | 2004-07-09 | 2006-01-26 | Ricoh Co Ltd | 積層構造体、積層構造体を用いた光学素子、表示素子、演算素子及びこれらの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105542164A (zh) | 2016-05-04 |
CN103788653A (zh) | 2014-05-14 |
JPWO2009113549A1 (ja) | 2011-07-21 |
TW201002762A (en) | 2010-01-16 |
WO2009113549A1 (ja) | 2009-09-17 |
TWI461461B (zh) | 2014-11-21 |
KR101547588B1 (ko) | 2015-08-26 |
KR20100125396A (ko) | 2010-11-30 |
CN101970537A (zh) | 2011-02-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5321839B2 (ja) | ポリイミド前駆体及びポリイミド並びに画像形成下層膜塗布液 | |
JP5445788B2 (ja) | 画像形成用下層膜組成物 | |
JP5212596B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
EP1898451B1 (en) | Method for producing an electrode patterning layer comprising polyamic acid or polyimide | |
JP5534229B2 (ja) | 薄膜トランジスタ用ゲート絶縁膜形成組成物 | |
JP5196194B2 (ja) | ゲート絶縁膜とその形成剤、製造方法及びそれを用いる薄膜トランジスタ並びにその製造方法 | |
US10573834B2 (en) | Coating liquid for gate insulating film, gate insulating film and organic transistor | |
JP5532259B2 (ja) | 画像形成用下層膜 | |
JPWO2010047346A6 (ja) | 画像形成用下層膜 | |
JP5212600B2 (ja) | ゲート絶縁膜および有機トランジスタ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120118 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130911 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131107 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131127 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131210 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5445788 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |