JP5441289B2 - 高反応性ポリウレタン粉末塗料組成物、その製造方法、該組成物のための効果触媒、粉末塗料被覆層の製造のための粉末塗料硬化剤、ポリマー及び触媒の使用並びに被覆組成物 - Google Patents
高反応性ポリウレタン粉末塗料組成物、その製造方法、該組成物のための効果触媒、粉末塗料被覆層の製造のための粉末塗料硬化剤、ポリマー及び触媒の使用並びに被覆組成物 Download PDFInfo
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Description
A)脂肪族、(脂環式)脂肪族又は脂環式のポリイソシアネート及びヒドロキシル基含有の化合物をベースとする、40〜130℃の融点、5質量%未満の遊離のNCO含量及び6〜18質量%のウレットジオン含量を有する少なくとも1種のウレットジオン含有の粉末塗料硬化剤、
B)融点40〜130℃及び20〜200mgKOH/グラムのOH価を有する少なくとも1種のヒドロキシル基含有のポリマー、
C)式[NR1R2R3R4]+[R5COO]−[式中、基R1〜R4は同時に又は互いに無関係に1〜18個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基を意味し、前記基はそれぞれ直鎖状又は分枝鎖状であり、架橋されていないか、又は別の基R1〜R4と架橋して単環、二環又は三環を形成し、かつその架橋原子は炭素の他にヘテロ原子であってもよく、かつ各基R1〜R4は付加的になおも1つ以上のアルコール基、アミノ基、エステル基、ケト基、チオ基、ウレタン基、尿素基、アロファネート基、二重結合、三重結合又はハロゲン原子を有してよく、かつR5は1〜18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基であり、かつ付加的になおも1つ以上のアルコール基、アミノ基、エステル基、ケト基、チオ基、ウレタン基、尿素基、アロファネート基、二重結合、三重結合又はハロゲン原子を有してよい]の少なくとも1種の触媒、
D)場合により、全配合物に対して0.1〜10%の質量割合を有する酸基に対して反応性の少なくとも1種の化合物、
E)場合により助剤及び添加剤を主に含有し、両者の成分A)及びB)が、成分B)のそれぞれのヒドロキシル基に対して0.3〜1個の成分A)のウレットジオン基が割り当てられる比で存在し、かつC)の触媒の割合が成分A)及びB)の全量の0.001〜3質量%である、高反応性ポリウレタン粉末塗料組成物である。
A)脂肪族、(脂環式)脂肪族又は脂環式のポリイソシアネート及びヒドロキシル基含有の化合物をベースとする、40〜130℃の融点、5質量%未満の遊離のNCO含量及び6〜18質量%のウレットジオン含量を有する少なくとも1種のウレットジオン含有の粉末塗料硬化剤、
B)融点40〜130℃及び20〜200mgKOH/グラムのOH価を有する少なくとも1種のヒドロキシル基含有のポリマー、
C)式[NR1R2R3R4]+[R5COO]−[式中、基R1〜R4は同時に又は互いに無関係に1〜18個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基を意味し、前記基はそれぞれ直鎖状又は分枝鎖状であり、架橋されていないか、又は別の基R1〜R4と架橋して単環、二環又は三環を形成し、かつその架橋原子は炭素の他にヘテロ原子であってもよく、かつ各基R1〜R4は付加的になおも1つ以上のアルコール基、アミノ基、エステル基、ケト基、チオ基、ウレタン基、尿素基、アロファネート基、二重結合、三重結合又はハロゲン原子を有してよく、かつR5は1〜18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基であり、かつ付加的になおも1つ以上のアルコール基、アミノ基、エステル基、ケト基、チオ基、ウレタン基、尿素基、アロファネート基、二重結合、三重結合又はハロゲン原子を有してよい]の少なくとも1種の触媒、
D)場合により、全配合物に対して0.1〜10%の質量割合を有する酸基に対して反応性の少なくとも1種の化合物、
E)場合により助剤及び添加剤からなり、両者の成分A)及びB)が、成分B)のそれぞれのヒドロキシル基に対して0.3〜1個の成分A)のウレットジオン基が割り当てられる比で存在し、かつC)の触媒の割合が成分A)及びB)の全量の0.001〜3質量%である、高反応性ポリウレタン粉末塗料組成物を主に含有する、特に自動車ボディ、オートバイ及び自転車、建築部材及び家庭用具のための金属被覆組成物、木材被覆組成物、ガラス被覆組成物、皮革被覆組成物及びプラスチック被覆組成物である。
粉末塗料のための一般的製造工程:
粉砕された使用物質(粉末塗料硬化剤、ヒドロキシ官能性ポリマー、触媒、酸捕捉剤、均展剤)を粉砕器中で完全混和し、かつ引き続き押出機中で高くて130℃までで均質化する。冷却後に押出物を破壊し、かつピン型粉砕機で粒度<100μmに粉砕する。こうして製造された粉末を静電粉末噴霧装置を用いて60KVで脱脂された鉄板上に適用し、かつ空気循環乾燥室中で焼き付ける。
OH/UD:OH基とウレットジオン基との比(モル:モル)
付加的に組成物のそれぞれで40.0質量%のKRONOS2160、1.0質量%のRESIFLOW PV88及び1.5質量%のARALDIT PT810を使用した。
ASTMD2794−93による球衝撃
Claims (25)
- 以下の
A)脂肪族、(脂環式)脂肪族又は脂環式のポリイソシアネート及びヒドロキシル基含有の化合物をベースとする、40〜130℃の融点、5質量%未満の遊離のNCO含量及び6〜18質量%のウレットジオン含量を有する少なくとも1種のウレットジオン含有の粉末塗料硬化剤、
B)融点40〜130℃及び20〜200mgKOH/グラムのOH価を有する少なくとも1種のヒドロキシル基含有のポリマー、
C)式[NR1R2R3R4]+[R5COO]−[式中、基R1〜R4は同時に又は互いに無関係に1〜18個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基を意味し、前記基はそれぞれ直鎖状又は分枝鎖状であり、架橋されていないか、又は別の基R1〜R4と架橋して単環、二環又は三環を形成し、かつその架橋原子は炭素の他にヘテロ原子であってもよく、かつR 5は1〜18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基である]の少なくとも1種の触媒、
D)全配合物に対して0.1〜10%の質量割合を有する、エポキシ化合物、カルボジイミド、ヒドロキシアルキルアミド及び/又は2−オキサゾリンから選択される酸基に対して反応性の少なくとも1種の化合物を主に含有し、両者の成分A)及びB)が、成分B)のそれぞれのヒドロキシル基に対して0.3〜1個の成分A)のウレットジオン基が割り当てられる比で存在し、かつC)の触媒の割合が成分A)及びB)の全量の0.001〜3質量%である、高反応性ポリウレタン粉末塗料組成物。 - 均展剤、光安定剤、充填剤、付加的な触媒及び/又は顔料から選択される助剤及び添加剤E)が含まれている、請求項1記載のポリウレタン粉末塗料組成物。
- イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2−メチルペンタジイソシアネート(MPDI)、2,2,4−トリメチル−ヘキサメチレンジイソシアネート/2,4,4−トリメチル−ヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)、ノルボルナン−ジイソシアネート(NBDI)、メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)及びテトラメチルキシリレン−ジイソシアネート(TMXDI)をベースとするウレットジオン含有の粉末塗料硬化剤A)が単独又は混合物で含まれている、請求項1又は2記載のポリウレタン粉末塗料組成物。
- IPDI及び/又はHDIをベースとするウレットジオン含有の粉末塗料硬化剤が含まれている、請求項3記載のポリウレタン粉末塗料組成物。
- ヒドロキシル基含有のポリエステル、ポリチオエーテル、ポリエーテル、ポリカプロラクタム、ポリエポキシド、ポリエステルアミド、ポリウレタン、低分子のジアルコール、トリアルコール及び/又はテトラアルコール、モノアミン及び/又はモノアルコールをベースとするウレットジオン含有の粉末塗料硬化剤A)が単独又は混合物で含まれている、請求項1から4までのいずれか1項記載のポリウレタン粉末塗料組成物。
- ポリエステル及び/又はモノマーのジアルコールが含まれている、請求項5記載のポリウレタン粉末塗料組成物。
- ヒドロキシル基含有のポリマーB)としてポリエステル、ポリエーテル、ポリアクリレート、ポリウレタン及びポリカーボネートが単独又は混合物で含まれている、請求項1から6までのいずれか1項記載のポリウレタン粉末塗料組成物。
- OH価30〜150mgKOH/g、平均分子量500〜6000g/モル及び40〜130℃の融点を有するポリエステルが含まれている、請求項7記載のポリウレタン粉末塗料組成物。
- テトラメチルアンモニウムホルミエート、テトラメチルアンモニウムアセテート、テトラメチルアンモニウムプロピオネート、テトラメチルアンモニウムブチレート、テトラメチルアンモニウムベンゾエート、テトラエチルアンモニウムホルミエート、テトラエチルアンモニウムアセテート、テトラエチルアンモニウムプロピオネート、テトラエチルアンモニウムブチレート、テトラエチルアンモニウムベンゾエート、テトラプロピルアンモニウムホルミエート、テトラプロピルアンモニウムアセテート、テトラプロピルアンモニウムプロピオネート、テトラプロピルアンモニウムブチレート、テトラプロピルアンモニウムベンゾエート、テトラブチルアンモニウムホルミエート、テトラブチルアンモニウムアセテート、テトラブチルアンモニウムプロピオネート、テトラブチルアンモニウムブチレート、テトラブチルアンモニウムベンゾエートから選択される触媒C)が単独又は混合物で含まれている、請求項1から8までのいずれか1項記載のポリウレタン粉末塗料組成物。
- バーサチック酸グリシジルエステル、トリグリシジルエーテルイソシアヌレート、EPIKOTE(R)828、Vestagon EP HA 320、フェニレンビスオキサゾリン、2−メチル−2−オキサゾリン、2−ヒドロキシエチル−2−オキサゾリン、2−ヒドロキシプロピル−2−オキサゾリン及び/又は5−ヒドロキシペンチル−2−オキサゾリンが単独又は混合物で含まれている、請求項1から9までのいずれか1項記載のポリウレタン粉末塗料組成物。
- 加熱可能な装置における120〜130℃の温度上限での、
A)脂肪族、(脂環式)脂肪族又は脂環式のポリイソシアネート及びヒドロキシル基含有の化合物をベースとする、40〜130℃の融点、5質量%未満の遊離のNCO含量及び6〜18質量%のウレットジオン含量を有する少なくとも1種のウレットジオン含有の粉末塗料硬化剤、
B)融点40〜130℃及び20〜200mgKOH/グラムのOH価を有する少なくとも1種のヒドロキシル基含有のポリマー、
C)式[NR1R2R3R4]+[R5COO]−[式中、基R1〜R4は同時に又は互いに無関係に1〜18個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基を意味し、前記基はそれぞれ直鎖状又は分枝鎖状であり、架橋されていないか、又は別の基R1〜R4と架橋して単環、二環又は三環を形成し、かつその架橋原子は炭素の他にヘテロ原子であってもよく、かつR 5は1〜18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基である]の少なくとも1種の触媒、
D)全配合物に対して0.1〜10%の質量割合を有する、エポキシ化合物、カルボジイミド、ヒドロキシアルキルアミド及び/又は2−オキサゾリンから選択される酸基に対して反応性の少なくとも1種の化合物を主に含有し、両者の成分A)及びB)が、成分B)のそれぞれのヒドロキシル基に対して0.3〜1個の成分A)のウレットジオン基が割り当てられる比で存在し、かつC)の触媒の割合が成分A)及びB)の全量の0.001〜3質量%である、高反応性ポリウレタン粉末塗料組成物の製造方法。 - 以下の
A)脂肪族、(脂環式)脂肪族又は脂環式のポリイソシアネート及びヒドロキシル基含有の化合物をベースとする、40〜130℃の融点、5質量%未満の遊離のNCO含量及び6〜18質量%のウレットジオン含量を有する少なくとも1種のウレットジオン含有の粉末塗料硬化剤、
B)融点40〜130℃及び20〜200mgKOH/グラムのOH価を有する少なくとも1種のヒドロキシル基含有のポリマー、
D)全配合物に対して0.1〜10%の質量割合を有する、エポキシ化合物、カルボジイミド、ヒドロキシアルキルアミド及び/又は2−オキサゾリンから選択される酸基に対して反応性の少なくとも1種の化合物を主に含有し、両者の成分A)及びB)が、成分B)のそれぞれのヒドロキシル基に対して0.3〜1個の成分A)のウレットジオン基が割り当てられる比で存在するポリウレタン粉末塗料組成物における、式[NR1R2R3R4]+[R5COO]−[式中、基R1〜R4は同時に又は互いに無関係に1〜18個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基を意味し、前記基はそれぞれ直鎖状又は分枝鎖状であり、架橋されていないか、又は別の基R1〜R4と架橋して単環、二環又は三環を形成し、かつその架橋原子は炭素の他にヘテロ原子であってもよく、かつR 5は1〜18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基である]の少なくとも1種の触媒の使用。 - テトラメチルアンモニウムホルミエート、テトラメチルアンモニウムアセテート、テトラメチルアンモニウムプロピオネート、テトラメチルアンモニウムブチレート、テトラメチルアンモニウムベンゾエート、テトラエチルアンモニウムホルミエート、テトラエチルアンモニウムアセテート、テトラエチルアンモニウムプロピオネート、テトラエチルアンモニウムブチレート、テトラエチルアンモニウムベンゾエート、テトラプロピルアンモニウムホルミエート、テトラプロピルアンモニウムアセテート、テトラプロピルアンモニウムプロピオネート、テトラプロピルアンモニウムブチレート、テトラプロピルアンモニウムベンゾエート、テトラブチルアンモニウムホルミエート、テトラブチルアンモニウムアセテート、テトラブチルアンモニウムプロピオネート、テトラブチルアンモニウムブチレート、テトラブチルアンモニウムベンゾエートから選択される化合物を使用する、請求項12記載の使用。
- 以下の
A)脂肪族、(脂環式)脂肪族又は脂環式のポリイソシアネート及びヒドロキシル基含有の化合物をベースとする、40〜130℃の融点、5質量%未満の遊離のNCO含量及び6〜18質量%のウレットジオン含量を有する少なくとも1種のウレットジオン含有の粉末塗料硬化剤、
B)融点40〜130℃及び20〜200mgKOH/グラムのOH価を有する少なくとも1種のヒドロキシル基含有のポリマー、
D)全配合物に対して0.1〜10%の質量割合を有する、エポキシ化合物、カルボジイミド、ヒドロキシアルキルアミド及び/又は2−オキサゾリンから選択される酸基に対して反応性の少なくとも1種の化合物を主に含有し、両者の成分A)及びB)が、成分B)のそれぞれのヒドロキシル基に対して0.3〜1個の成分A)のウレットジオン基が割り当てられる比で存在する粉末塗料組成物の硬化の促進のための、式[NR1R2R3R4]+[R5COO]−[式中、基R1〜R4は同時に又は互いに無関係に1〜18個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基を意味し、前記基はそれぞれ直鎖状又は分枝鎖状であり、架橋されていないか、又は別の基R1〜R4と架橋して単環、二環又は三環を形成し、かつその架橋原子は炭素の他にヘテロ原子であってもよく、かつR 5は1〜18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基である]の触媒。 - テトラメチルアンモニウムホルミエート、テトラメチルアンモニウムアセテート、テトラメチルアンモニウムプロピオネート、テトラメチルアンモニウムブチレート、テトラメチルアンモニウムベンゾエート、テトラエチルアンモニウムホルミエート、テトラエチルアンモニウムアセテート、テトラエチルアンモニウムプロピオネート、テトラエチルアンモニウムブチレート、テトラエチルアンモニウムベンゾエート、テトラプロピルアンモニウムホルミエート、テトラプロピルアンモニウムアセテート、テトラプロピルアンモニウムプロピオネート、テトラプロピルアンモニウムブチレート、テトラプロピルアンモニウムベンゾエート、テトラブチルアンモニウムホルミエート、テトラブチルアンモニウムアセテート、テトラブチルアンモニウムプロピオネート、テトラブチルアンモニウムブチレート、テトラブチルアンモニウムベンゾエートから選択される、請求項14記載の触媒。
- 粉末塗料被覆層の製造のための、
A)脂肪族、(脂環式)脂肪族又は脂環式のポリイソシアネート及びヒドロキシル基含有の化合物をベースとする、40〜130℃の融点、5質量%未満の遊離のNCO含量及び6〜18質量%のウレットジオン含量を有する少なくとも1種のウレットジオン含有の粉末塗料硬化剤、
B)融点40〜130℃及び20〜200mgKOH/グラムのOH価を有する少なくとも1種のヒドロキシル基含有のポリマー、
C)式[NR1R2R3R4]+[R5COO]−[式中、基R1〜R4は同時に又は互いに無関係に1〜18個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基を意味し、前記基はそれぞれ直鎖状又は分枝鎖状であり、架橋されていないか、又は別の基R1〜R4と架橋して単環、二環又は三環を形成し、かつその架橋原子は炭素の他にヘテロ原子であってもよく、かつR 5は1〜18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基である]の少なくとも1種の触媒、
D)全配合物に対して0.1〜10%の質量割合を有する、エポキシ化合物、カルボジイミド、ヒドロキシアルキルアミド及び/又は2−オキサゾリンから選択される酸基に対して反応性の少なくとも1種の化合物(両者の成分A)及びB)が、成分B)のそれぞれのヒドロキシル基に対して0.3〜1個の成分A)のウレットジオン基が割り当てられる比で存在し、かつC)の触媒の割合が成分A)及びB)の全量の0.001〜3質量%である)の使用。 - 請求項1から10までのいずれか1項記載の出発化合物が含まれている、請求項16記載の使用。
- 金属、プラスチック、木材、ガラス、皮革又はその他の耐熱性の下地上に粉末塗料被覆層を製造するための、請求項16又は17記載の使用。
- 以下の
A)脂肪族、(脂環式)脂肪族又は脂環式のポリイソシアネート及びヒドロキシル基含有の化合物をベースとする、40〜130℃の融点、5質量%未満の遊離のNCO含量及び6〜18質量%のウレットジオン含量を有する少なくとも1種のウレットジオン含有の粉末塗料硬化剤、
B)融点40〜130℃及び20〜200mgKOH/グラムのOH価を有する少なくとも1種のヒドロキシル基含有のポリマー、
C)式[NR1R2R3R4]+[R5COO]−[式中、基R1〜R4は同時に又は互いに無関係に1〜18個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基を意味し、前記基はそれぞれ直鎖状又は分枝鎖状であり、架橋されていないか、又は別の基R1〜R4と架橋して単環、二環又は三環を形成し、かつその架橋原子は炭素の他にヘテロ原子であってもよく、かつR 5は1〜18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基である]の少なくとも1種の触媒、
D)全配合物に対して0.1〜10%の質量割合を有する、エポキシ化合物、カルボジイミド、ヒドロキシアルキルアミド及び/又は2−オキサゾリンから選択される酸基に対して反応性の少なくとも1種の化合物からなり、両者の成分A)及びB)が、成分B)のそれぞれのヒドロキシル基に対して0.3〜1個の成分A)のウレットジオン基が割り当てられる比で存在し、かつC)の触媒の割合が成分A)及びB)の全量の0.001〜3質量%である、ポリウレタン粉末塗料組成物を主に含有する金属被覆組成物。 - 以下の
A)脂肪族、(脂環式)脂肪族又は脂環式のポリイソシアネート及びヒドロキシル基含有の化合物をベースとする、40〜130℃の融点、5質量%未満の遊離のNCO含量及び6〜18質量%のウレットジオン含量を有する少なくとも1種のウレットジオン含有の粉末塗料硬化剤、
B)融点40〜130℃及び20〜200mgKOH/グラムのOH価を有する少なくとも1種のヒドロキシル基含有のポリマー、
C)式[NR1R2R3R4]+[R5COO]−[式中、基R1〜R4は同時に又は互いに無関係に1〜18個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基を意味し、前記基はそれぞれ直鎖状又は分枝鎖状であり、架橋されていないか、又は別の基R1〜R4と架橋して単環、二環又は三環を形成し、かつその架橋原子は炭素の他にヘテロ原子であってもよく、かつR 5は1〜18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基である]の少なくとも1種の触媒、
D)全配合物に対して0.1〜10%の質量割合を有する、エポキシ化合物、カルボジイミド、ヒドロキシアルキルアミド及び/又は2−オキサゾリンから選択される酸基に対して反応性の少なくとも1種の化合物からなり、両者の成分A)及びB)が、成分B)のそれぞれのヒドロキシル基に対して0.3〜1個の成分A)のウレットジオン基が割り当てられる比で存在し、かつC)の触媒の割合が成分A)及びB)の全量の0.001〜3質量%である、ポリウレタン粉末塗料組成物を主に含有する木材被覆組成物。 - 以下の
A)脂肪族、(脂環式)脂肪族又は脂環式のポリイソシアネート及びヒドロキシル基含有の化合物をベースとする、40〜130℃の融点、5質量%未満の遊離のNCO含量及び6〜18質量%のウレットジオン含量を有する少なくとも1種のウレットジオン含有の粉末塗料硬化剤、
B)融点40〜130℃及び20〜200mgKOH/グラムのOH価を有する少なくとも1種のヒドロキシル基含有のポリマー、
C)式[NR1R2R3R4]+[R5COO]−[式中、基R1〜R4は同時に又は互いに無関係に1〜18個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基を意味し、前記基はそれぞれ直鎖状又は分枝鎖状であり、架橋されていないか、又は別の基R1〜R4と架橋して単環、二環又は三環を形成し、かつその架橋原子は炭素の他にヘテロ原子であってもよく、かつR 5は1〜18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基である]の少なくとも1種の触媒、
D)全配合物に対して0.1〜10%の質量割合を有する、エポキシ化合物、カルボジイミド、ヒドロキシアルキルアミド及び/又は2−オキサゾリンから選択される酸基に対して反応性の少なくとも1種の化合物からなり、両者の成分A)及びB)が、成分B)のそれぞれのヒドロキシル基に対して0.3〜1個の成分A)のウレットジオン基が割り当てられる比で存在し、かつC)の触媒の割合が成分A)及びB)の全量の0.001〜3質量%である、ポリウレタン粉末塗料組成物を主に含有する皮革被覆組成物。 - 以下の
A)脂肪族、(脂環式)脂肪族又は脂環式のポリイソシアネート及びヒドロキシル基含有の化合物をベースとする、40〜130℃の融点、5質量%未満の遊離のNCO含量及び6〜18質量%のウレットジオン含量を有する少なくとも1種のウレットジオン含有の粉末塗料硬化剤、
B)融点40〜130℃及び20〜200mgKOH/グラムのOH価を有する少なくとも1種のヒドロキシル基含有のポリマー、
C)式[NR1R2R3R4]+[R5COO]−[式中、基R1〜R4は同時に又は互いに無関係に1〜18個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基を意味し、前記基はそれぞれ直鎖状又は分枝鎖状であり、架橋されていないか、又は別の基R1〜R4と架橋して単環、二環又は三環を形成し、かつその架橋原子は炭素の他にヘテロ原子であってもよく、かつR 5は1〜18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基である]の少なくとも1種の触媒、
D)全配合物に対して0.1〜10%の質量割合を有する、エポキシ化合物、カルボジイミド、ヒドロキシアルキルアミド及び/又は2−オキサゾリンから選択される酸基に対して反応性の少なくとも1種の化合物からなり、両者の成分A)及びB)が、成分B)のそれぞれのヒドロキシル基に対して0.3〜1個の成分A)のウレットジオン基が割り当てられる比で存在し、かつC)の触媒の割合が成分A)及びB)の全量の0.001〜3質量%である、ポリウレタン粉末塗料組成物を主に含有するプラスチック被覆組成物。 - 自動車ボディ、オートバイ及び自転車、建築部材及び家庭用具のための、請求項19記載の金属被覆組成物。
- 均展剤、光安定剤、充填剤、付加的な触媒及び/又は顔料から選択される助剤及び添加剤E)が含まれている、請求項19から23までのいずれか1項記載の被覆組成物。
- 請求項1から10までのいずれか1項記載の化合物を含有する、請求項19から24までのいずれか1項記載の被覆組成物。
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DE102008007386A1 (de) * | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochreaktiver uretdiongruppenhaltiger Polyurethanzusammensetzungen im Dryblend |
DE102008002703A1 (de) * | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Degussa Gmbh | Hochreaktive, Uretdiongruppen haltige Polyurethanzusammensetzungen, die metallfreie Acetylacetonate enthalten |
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CN101869847B (zh) * | 2010-06-28 | 2013-04-24 | 济南大学 | 微球型高分子固体酸酯化催化剂及其制备方法 |
CN103264558B (zh) * | 2011-07-12 | 2015-06-10 | 苏州斯迪克新材料科技股份有限公司 | 用于有机压感胶的离型膜的制造工艺 |
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US4040992A (en) * | 1975-07-29 | 1977-08-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Catalysis of organic isocyanate reactions |
DE2712931A1 (de) | 1977-03-24 | 1978-09-28 | Veba Chemie Ag | Isocyanuratgruppen - und endstaendig- blockierte isocyanatgruppen - enthaltende verbindungen |
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DE3030572A1 (de) | 1980-08-13 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppenhaltigen polyadditionsprodukten sowie die danach hergestellten produkte |
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DE3437635A1 (de) | 1984-10-13 | 1986-04-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppen aufweisenden verbindungen, die nach diesem verfahren erhaeltlichen verbindungen und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethankunststoffen |
US4582861A (en) * | 1984-11-13 | 1986-04-15 | Air Products And Chemicals, Inc. | Delayed action/enhanced curing catalysis in polyurethane systems |
DE3624775A1 (de) | 1986-07-22 | 1988-01-28 | Bayer Ag | Pulverlack und seine verwendung zur beschichtung von hitzeresistenten substraten |
DE3739549C2 (de) | 1987-11-21 | 1994-10-27 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung (cyclo)aliphatischer Uretdione |
US4889890A (en) * | 1987-12-30 | 1989-12-26 | Ppg Industries, Inc. | Powder coating curing system containing a beta-hydroxyalkylamide |
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DE3930669A1 (de) | 1989-09-14 | 1991-03-28 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppen aufweisenden polyisocyanaten |
US5614323A (en) | 1989-11-20 | 1997-03-25 | Eastman Chemical Company | Powder coating compositions |
US5244944A (en) * | 1991-06-05 | 1993-09-14 | Eastman Kodak Company | Thermosetting powder coating compositions |
DE4240330A1 (de) * | 1992-12-01 | 1994-06-09 | Bayer Ag | Polyisocyanatgemische, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE4327573A1 (de) * | 1993-08-17 | 1995-02-23 | Bayer Ag | Uretdion-Pulverlackvernetzer mit niedriger Schmelzviskosität |
DE4406444A1 (de) * | 1994-02-28 | 1995-08-31 | Huels Chemische Werke Ag | Hydroxyl- und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung abspaltfreier Polyurethan-Pulverlacke hoher Reaktivität und die danach hergestellten Polyurethan-Pulverlacke |
DE4406445C2 (de) | 1994-02-28 | 2002-10-31 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsprodukten und deren Verwendung in Polyurethan-Lacksystemen |
WO1995032231A1 (fr) * | 1994-05-20 | 1995-11-30 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Polyuretedione cristalline lineaire |
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