JP2010502797A - 第四級アンモニウムハロゲン化物を有する、低温で硬化可能なウレトジオン基含有ポリウレタン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
A)芳香族の、脂肪族の、(環式)脂肪族の、または脂環式のポリイソシアナートと、ヒドロキシ基含有化合物とをベースとする、遊離NCO含分を5質量%未満、およびウレトジオン含分を1〜35質量%有する少なくとも1のウレトジオン含有硬化剤
B)場合により、20〜500mgのKOH/グラムのOH価を有するヒドロキシ基含有ポリマー
C)式[NR1R2R3R4]+[R5]-[式中、R1〜R4は同時に、または相互に独立して、1〜18の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基(その都度線状、または分枝状であってよく、架橋されていないか、または他の基R1〜R4と架橋されて単環、二環、または三環を形成していてよく、かつ架橋原子は炭素の他にまたヘテロ原子であってもよい)を意味し、かつその都度基R1〜R4が付加的にさらに1または複数のアルコール基、アミノ基、エステル基、ケト基、チオ基、ウレタン基、尿素基、アロファナート基、二重結合、三重結合、またはハロゲン原子を有していてもよく、かつR5はCl、Br、またはIを意味する]の、少なくとも1の触媒、かつ
D)場合によっては、全調製物に対して0.1〜10%の質量割合を有する、酸基に対して反応性のある少なくとも1の化合物、
E)場合によっては、全調製物に対して0.1〜10%の質量割合でモノマー形態の、またはポリマー形態の少なくとも1の酸
F)場合によっては、溶剤、
G)場合によっては助剤、および添加剤
を、C)に属する触媒の割合が成分A)とB)との全量の0.001〜5質量%であるように(この際触媒C)が不活性のシェルに取り囲まれていてもよく、ひいてはカプセル化されていてもよい)含む、反応性の高いウレトジオン基含有ポリウレタン組成物である。
微粉砕された使用材料を、パンミル内で完全に混合し、かつ引き続き押出機において最大130℃で均質化した。冷却後に押出物を破砕し、かつピンミルで100μ未満の粒径になるまで粉砕した。
Claims (30)
- 反応性が高いウレトジオン基含有ポリウレタン組成物であって、
基本的に
A)芳香族の、脂肪族の、(環式)脂肪族の、または脂環式のポリイソシアナートと、ヒドロキシ基含有化合物とをベースとする、遊離NCO含分を5質量%未満、およびウレトジオン含分を1〜35質量%有する少なくとも1のウレトジオン含有硬化剤
B)場合により、20〜500mgのKOH/グラムのOH価を有するヒドロキシ基含有ポリマー
C)式[NR1R2R3R4]+[R5]-[式中、R1〜R4は同時に、または相互に独立して、1〜18の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基(その都度線状、または分枝状であってよく、架橋されていないか、または他の基R1〜R4と架橋されて単環、二環、または三環を形成していてよく、かつ架橋原子は炭素の他にまたヘテロ原子であってもよい)を意味し、かつその都度基R1〜R4が付加的にさらに1または複数のアルコール基、アミノ基、エステル基、ケト基、チオ基、ウレタン基、尿素基、アロファナート基、二重結合、三重結合、またはハロゲン原子を有していてもよく、かつR5はCl、Br、またはIを意味する]の、少なくとも1の触媒
を、C)に属する前記触媒の割合が、成分A)とB)との全量の0.001〜5質量%であるように含む、反応性が高いウレトジオン基含有ポリウレタン組成物。 - D)全調製物に対して0.1〜10質量%の質量割合を有する、酸基に対して反応性のある少なくとも1の化合物が含まれている
および/または
E)全調製物に対して0.1〜10%の質量割合でモノマー形態の、またはポリマー形態の少なくとも1の酸が含まれている
ことを特徴とする、請求項1に記載のポリウレタン組成物。 - 溶剤F)、および/または助剤、および添加剤が含まれていることを特徴とする、請求項1または2に記載のポリウレタン組成物。
- イソホロンジイソシアナート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアナート(HDI)、ジシクロヘキシルメチレンジイソシアナート(H12MDI)、2−メチルペンタジイソシアナート(MPDI)、2,2,4−トリメチル−ヘキサメチレンジイソシアナート/2,4,4−トリメチル−ヘキサメチレンジイソシアナート(TMDI)、ノルボルナン−ジイソシアナート(NBDI)、メチレンジフェニルジイソシアナート(MDI)、トルイジンジイソシアナート(TDI)、およびテトラメチルキシリレン−ジイソシアナート(TMXDI)を、単独で、または混合物でベースとするウレトジオン含有硬化剤A)が含まれていることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載のポリウレタン組成物。
- IPDI、および/またはHDIベースのウレトジオン含有硬化剤が含まれていることを特徴とする、請求項4に記載のポリウレタン組成物。
- ヒドロキシ含有ポリエステル、ポリチオエーテル、ポリエーテル、ポリカプロラクタム、ポリエポキシド、ポリエステルアミド、ポリウレタン、低分子のジアルコール、トリアルコール、および/またはテトラアルコール、モノアミン、および/またはモノアルコールを、単独で、または混合物でベースとするウレトジオン含有硬化剤A)が含まれていることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載のポリウレタン組成物。
- ポリエステル、および/またはモノマーのジアルコールが含まれていることを特徴とする、請求項6に記載のポリウレタン組成物。
- ヒドロキシ含有ポリマーB)として、ポリエステル、ポリエーテル、ポリアクリラート、ポリウレタン、およびポリカーボネートが、単独で、または混合物で含まれていることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載のポリウレタン組成物。
- 30〜150mgのKOH/gのOH価、および500〜6000g/molの平均分子量を有するポリエステルが含まれていることを特徴とする、請求項8に記載のポリウレタン組成物。
- 前記触媒C)を、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラエチルアンモニウム、臭化テトラエチルアンモニウム、ヨウ化テトラエチルアンモニウム、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラメチルアンモニウム、ヨウ化テトラメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、塩化ベンジルトリプロピルアンモニウム、塩化ベンジルトリブチルアンモニウム、塩化メチルトリブチルアンモニウム、塩化メチルトリプロピルアンモニウム、塩化メチルトリエチルアンモニウム、塩化メチルトリフェニルアンモニウム、塩化フェニルトリメチルアンモニウム、臭化ベンジルトリメチルアンモニウム、臭化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化ベンジルトリプロピルアンモニウム、臭化ベンジルトリブチルアンモニウム、臭化メチルトリブチルアンモニウム、臭化メチルトリプロピルアンモニウム、臭化メチルトリエチルアンモニウム、臭化メチルトリフェニルアンモニウム、臭化フェニルトリメチルアンモニウム、ヨウ化ベンジルトリメチルアンモニウム、ヨウ化ベンジルトリエチルアンモニウム、ヨウ化ベンジルトリプロピルアンモニウム、ヨウ化ベンジルトリブチルアンモニウム、ヨウ化メチルトリブチルアンモニウム、ヨウ化メチルトリプロピルアンモニウム、ヨウ化メチルトリエチルアンモニウム、ヨウ化メチルトリフェニルアンモニウム、およびヨウ化フェニルトリメチルアンモニウムから選択することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載のポリウレタン組成物。
- 触媒C)として塩化テトラブチルアンモニウムが含まれていることを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項に記載のポリウレタン組成物。
- 成分D)としてエポキシ化合物、カルボジイミド、ヒドロキシアルキルアミド、塩基性の塩、および/または2−オキサゾリンが含まれていることを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項に記載のポリウレタン組成物。
- トリグリシジルエーテルイソシアヌラート、Araldit PT910、Araldit PT912、EPIKOTE(登録商標)828、ベルサチック酸グリシジルエステル、Vestagon EP HA 320、フェニレンビスオキサゾリン、2−メチル−2−オキサゾリン、2−ヒドロキシエチル−2−オキサゾリン、2−ヒドロキシプロピル−2−オキサゾリン、および/または5−ヒドロキシペンチル−2−オキサゾリン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、または炭酸カルシウムが単独で、または混合物で含まれていることを特徴とする、請求項12に記載のポリウレタン組成物。
- 酸E)として、硫酸、酢酸、安息香酸、マロン酸、テレフタル酸、フタル酸、コハク酸、およびまた少なくとも20の酸価を有する、コポリエステルまたはコポリアミドが含まれていることを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項に記載のポリウレタン組成物。
- 均質化による、反応性が高いウレトジオン基含有ポリウレタン組成物の製造方法であって、
基本的に
A)芳香族の、脂肪族の、(環式)脂肪族の、または脂環式のポリイソシアナートと、ヒドロキシ基含有化合物とをベースとする、遊離NCO含分を5質量%未満、およびウレトジオン含分を1〜35質量%有する少なくとも1のウレトジオン含有硬化剤
B)場合により、20〜500mgのKOH/グラムのOH価を有するヒドロキシ基含有ポリマー
C)式[NR1R2R3R4]+[R5]-[式中、R1〜R4は同時に、または相互に独立して、1〜18の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基(その都度線状、または分枝状であってよく、架橋されていないか、または他の基R1〜R4と架橋されて単環、二環、または三環を形成していてよく、かつ架橋原子は炭素の他にまたヘテロ原子であってもよい)を意味し、かつその都度基R1〜R4が付加的にさらに1または複数のアルコール基、アミノ基、エステル基、ケト基、チオ基、ウレタン基、尿素基、アロファナート基、二重結合、三重結合、またはハロゲン原子を有していてもよく、かつR5はCl、Br、またはIを意味する]の、少なくとも1の触媒
を、C)に属する前記触媒の割合が、成分A)とB)との全量の0.001〜5質量%であるように含む、均質化による反応性が高いウレトジオン基含有ポリウレタン組成物の製造方法。 - ポリウレタン組成物における、式[NR1R2R3R4]+[R5]-[式中、R1〜R4は同時に、または相互に独立して、1〜18の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基(その都度線状、または分枝状であってよく、架橋されていないか、または他の基R1〜R4と架橋されて単環、二環、または三環を形成していてよく、かつ架橋原子は炭素の他にまたヘテロ原子であってもよい)を意味し、かつその都度基R1〜R4が付加的にさらに1または複数のアルコール基、アミノ基、エステル基、ケト基、チオ基、ウレタン基、尿素基、アロファナート基、二重結合、三重結合、またはハロゲン原子を有していてもよく、かつR5はCl、Br、またはIを意味する]の、少なくとも1の触媒の使用。
- 塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラエチルアンモニウム、臭化テトラエチルアンモニウム、ヨウ化テトラエチルアンモニウム、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラメチルアンモニウム、ヨウ化テトラメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、塩化ベンジルトリプロピルアンモニウム、塩化ベンジルトリブチルアンモニウム、塩化メチルトリブチルアンモニウム、塩化メチルトリプロピルアンモニウム、塩化メチルトリエチルアンモニウム、塩化メチルトリフェニルアンモニウム、塩化フェニルトリメチルアンモニウム、臭化ベンジルトリメチルアンモニウム、臭化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化ベンジルトリプロピルアンモニウム、臭化ベンジルトリブチルアンモニウム、臭化メチルトリブチルアンモニウム、臭化メチルトリプロピルアンモニウム、臭化メチルトリエチルアンモニウム、臭化メチルトリフェニルアンモニウム、臭化フェニルトリメチルアンモニウム、ヨウ化ベンジルトリメチルアンモニウム、ヨウ化ベンジルトリエチルアンモニウム、ヨウ化ベンジルトリプロピルアンモニウム、ヨウ化ベンジルトリブチルアンモニウム、ヨウ化メチルトリブチルアンモニウム、ヨウ化メチルトリプロピルアンモニウム、ヨウ化メチルトリエチルアンモニウム、ヨウ化メチルトリフェニルアンモニウム、およびヨウ化フェニルトリメチルアンモニウムから選択される化合物を使用することを特徴とする、請求項16に記載の使用。
- ウレトジオン含有硬化剤、および場合によってはヒドロキシ基含有ポリマーを基本的に含む、請求項1から14までのいずれか1項に記載のウレトジオン含有ポリウレタン組成物の硬化を促進させるための、式[NR1R2R3R4]+[R5]-[式中、R1〜R4は同時に、または相互に独立して、1〜18の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基(その都度線状、または分枝状であってよく、架橋されていないか、または他の基R1〜R4と架橋されて単環、二環、または三環を形成していてよく、かつ架橋原子は炭素の他にまたヘテロ原子であってもよい)を意味し、かつその都度基R1〜R4が付加的にさらに1または複数のアルコール基、アミノ基、エステル基、ケト基、チオ基、ウレタン基、尿素基、アロファナート基、二重結合、三重結合、またはハロゲン原子を有していてもよく、かつR5はCl、Br、またはIを意味する]の触媒。
- 塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラエチルアンモニウム、臭化テトラエチルアンモニウム、ヨウ化テトラエチルアンモニウム、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラメチルアンモニウム、ヨウ化テトラメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、塩化ベンジルトリプロピルアンモニウム、塩化ベンジルトリブチルアンモニウム、塩化メチルトリブチルアンモニウム、塩化メチルトリプロピルアンモニウム、塩化メチルトリエチルアンモニウム、塩化メチルトリフェニルアンモニウム、塩化フェニルトリメチルアンモニウム、臭化ベンジルトリメチルアンモニウム、臭化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化ベンジルトリプロピルアンモニウム、臭化ベンジルトリブチルアンモニウム、臭化メチルトリブチルアンモニウム、臭化メチルトリプロピルアンモニウム、臭化メチルトリエチルアンモニウム、臭化メチルトリフェニルアンモニウム、臭化フェニルトリメチルアンモニウム、ヨウ化ベンジルトリメチルアンモニウム、ヨウ化ベンジルトリエチルアンモニウム、ヨウ化ベンジルトリプロピルアンモニウム、ヨウ化ベンジルトリブチルアンモニウム、ヨウ化メチルトリブチルアンモニウム、ヨウ化メチルトリプロピルアンモニウム、ヨウ化メチルトリエチルアンモニウム、ヨウ化メチルトリフェニルアンモニウム、およびヨウ化フェニルトリメチルアンモニウムから選択される、請求項18に記載の触媒。
- 塩化テトラブチルアンモニウムからから成る、請求項19に記載の触媒。
- 液体状の、および粉末状の塗料組成物、および接着剤組成物を製造するためのポリウレタン組成物の使用であって、
該ポリウレタン組成物は基本的に
A)芳香族の、脂肪族の、(環式)脂肪族の、または脂環式のポリイソシアナートと、ヒドロキシ基含有化合物とをベースとする、遊離NCO含分を5質量%未満、およびウレトジオン含分を1〜35質量%有する少なくとも1のウレトジオン含有硬化剤
B)場合により、20〜500mgKOHのOH価を有するヒドロキシ基含有ポリマー
C)式[NR1R2R3R4]+[R5]-[式中、R1〜R4は同時に、または相互に独立して、1〜18の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基(その都度線状、または分枝状であってよく、架橋されていないか、または他の基R1〜R4と架橋されて単環、二環、または三環を形成していてよく、かつ架橋原子は炭素の他にまたヘテロ原子であってもよい)を意味し、かつその都度基R1〜R4が付加的にさらに1または複数のアルコール基、アミノ基、エステル基、ケト基、チオ基、ウレタン基、尿素基、アロファナート基、二重結合、三重結合、またはハロゲン原子を有していてもよく、かつR5はCl、Br、またはIを意味する]の、少なくとも1の触媒
を含み、C)に属する前記触媒の割合が、成分A)とB)の全量の0.001〜5質量%である、ポリウレタン組成物の使用。 - 請求項2から14までのいずれか1項に記載の出発化合物が含まれていることを特徴とする、請求項21に記載の使用。
- 金属、プラスチック、木材、ガラス、皮革、またはその他の耐熱性のある下地のための、液体状の、または粉末状の塗料組成物、および接着剤組成物を製造するための、請求項21または22に記載の使用。
- ポリウレタン組成物を含む金属被覆組成物であって、
該ポリウレタン組成物は基本的に
A)芳香族の、脂肪族の、(環式)脂肪族の、または脂環式のポリイソシアナートと、ヒドロキシ基含有化合物とをベースとする、遊離NCO含分を5質量%未満、およびウレトジオン含分を1〜35質量%有する少なくとも1のウレトジオン含有硬化剤
B)場合により、20〜500mgKOHのOH価を有するヒドロキシ基含有ポリマー
C)式[NR1R2R3R4]+[R5]-[式中、R1〜R4は同時に、または相互に独立して、1〜18の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基(その都度線状、または分枝状であってよく、架橋されていないか、または他の基R1〜R4と架橋されて単環、二環、または三環を形成していてよく、かつ架橋原子は炭素の他にまたヘテロ原子であってもよい)を意味し、かつその都度基R1〜R4が付加的にさらに1または複数のアルコール基、アミノ基、エステル基、ケト基、チオ基、ウレタン基、尿素基、アロファナート基、二重結合、三重結合、またはハロゲン原子を有していてもよく、かつR5はCl、Br、またはIを意味する]の、少なくとも1の触媒
から成り、C)に属する前記触媒の割合が、成分A)とB)との全量の0.001〜5質量%である金属被覆組成物。 - ポリウレタン塗料組成物を含む木材被覆組成物であって、
該ポリウレタン塗料組成物は基本的に
A)芳香族の、脂肪族の、(環式)脂肪族の、または脂環式のポリイソシアナートと、ヒドロキシ基含有化合物とをベースとする、遊離NCO含分を5質量%未満、およびウレトジオン含分を1〜35質量%有する少なくとも1のウレトジオン含有硬化剤
B)場合により、20〜500mgKOHのOH価を有するヒドロキシ基含有ポリマー
C)式[NR1R2R3R4]+[R5]-[式中、R1〜R4は同時に、または相互に独立して、1〜18の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基(その都度線状、または分枝状であってよく、架橋されていないか、または他の基R1〜R4と架橋されて単環、二環、または三環を形成していてよく、かつ架橋原子は炭素の他にまたヘテロ原子であってもよい)を意味し、かつその都度基R1〜R4が付加的にさらに1または複数のアルコール基、アミノ基、エステル基、ケト基、チオ基、ウレタン基、尿素基、アロファナート基、二重結合、三重結合、またはハロゲン原子を有していてもよく、かつR5はCl、Br、またはIを意味する]の、少なくとも1の触媒
から成り、C)に属する前記触媒の割合が、成分A)とB)との全量の0.001〜5質量%である木材被覆組成物。 - ポリウレタン塗料組成物を含む皮革被覆組成物であって、
該ポリウレタン塗料組成物は基本的に
A)芳香族の、脂肪族の、(環式)脂肪族の、または脂環式のポリイソシアナートと、ヒドロキシ基含有化合物とをベースとする、遊離NCO含分を5質量%未満、およびウレトジオン含分を1〜35質量%有する少なくとも1のウレトジオン含有硬化剤
B)場合により、20〜500mgKOHのOH価を有するヒドロキシ基含有ポリマー
C)式[NR1R2R3R4]+[R5]-[式中、R1〜R4は同時に、または相互に独立して、1〜18の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基(その都度線状、または分枝状であってよく、架橋されていないか、または他の基R1〜R4と架橋されて単環、二環、または三環を形成していてよく、かつ架橋原子は炭素の他にまたヘテロ原子であってもよい)を意味し、かつその都度基R1〜R4が付加的にさらに1または複数のアルコール基、アミノ基、エステル基、ケト基、チオ基、ウレタン基、尿素基、アロファナート基、二重結合、三重結合、またはハロゲン原子を有していてもよく、かつR5はCl、Br、またはIを意味する]の、少なくとも1の触媒
から成り、C)に属する前記触媒の割合が、成分A)とB)との全量の0.001〜5質量%である皮革被覆組成物。 - ポリウレタン組成物を含むプラスチック被覆組成物であって、
該ポリウレタン組成物は基本的に
A)芳香族の、脂肪族の、(環式)脂肪族の、または脂環式のポリイソシアナートと、ヒドロキシ基含有化合物とをベースとする、遊離NCO含分を5質量%未満、およびウレトジオン含分を1〜35質量%有する少なくとも1のウレトジオン含有硬化剤
B)場合により、20〜500mgKOHのOH価を有するヒドロキシ基含有ポリマー
C)式[NR1R2R3R4]+[R5]-[式中、R1〜R4は同時に、または相互に独立して、1〜18の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキル基(その都度線状、または分枝状であってよく、架橋されていないか、または他の基R1〜R4と架橋されて単環、二環、または三環を形成していてよく、かつ架橋原子は炭素の他にまたヘテロ原子であってもよい)を意味し、かつその都度基R1〜R4が付加的にさらに1または複数のアルコール基、アミノ基、エステル基、ケト基、チオ基、ウレタン基、尿素基、アロファナート基、二重結合、三重結合、またはハロゲン原子を有していてもよく、かつR5はCl、Br、またはIを意味する]の、少なくとも1の触媒
から成り、C)に属する前記触媒の割合が、成分A)とB)との全量の0.001〜5質量%であるプラスチック被覆組成物。 - 自動車の車体、オートバイ、および自転車、建築部材、および家庭用品のための、請求項24に記載の金属被覆。
- 成分D)からG)までの少なくとも1つが含まれていることを特徴とする、請求項24から28までのいずれか1項に記載の被覆組成物。
- 前記被覆組成物が、請求項2から14までのいずれか1項に記載の化合物を含むことを特徴とする、請求項24から29までのいずれか1項に記載の被覆組成物。
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