JP5437324B2 - 消色性トナーおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明で用いるバインダー樹脂としては、後述する反応性化合物の有するカルボジイミド基またはエポキシ基と反応性のカルボキシル基を有する樹脂が用いられる。より具体的には、ポリエステル系樹脂、スチレン・アクリル共重合体などのスチレン系樹脂、アクリル系樹脂、フェノール系樹脂、エポキシ系樹脂、アリルフタレート系樹脂、ポリアミド系樹脂、及びマレイン酸系樹脂などが挙げられる。中でも定着性の良いポリエステル系樹脂あるいはスチレン・アクリル共重合体が好ましい。
ポリエステル樹脂としては、特にジカルボン酸成分とジオール成分をエステル化反応を経て、重縮合して得られるものが望ましい。酸成分としてテレフタル酸、フタル酸、イソフタル酸等の芳香族ジカルボン酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、グルタル酸、ピメリン酸、シュウ酸、マロン酸、シトラコン酸、イタコン酸等の脂肪族カルボン酸、等が挙げられる。
スチレン・アクリル系樹脂としては、30〜100mgKOH/g、特に40〜100mgKOH/gの酸価を有するものが好ましい。また、消色後の光沢の発生防止と、定着後の画像濃度の維持の観点から、重量平均分子量が1万〜10万の範囲のものが好ましい。
呈色性化合物は、文字や図形などを表示する色素の電子供与性の前駆体化合物である。電子供与性呈色剤としては、主にロイコ染料を用いることができる。ロイコ染料とは、顕色剤により発色することが可能な電子供与性の化合物である。例えば、ジフェニルメタンフタリド類、フェニルインドリルフタリド類、インドリルフタリド類、ジフェニルメタンアザフタリド類、フェニルインドリルアザフタリド類、フルオラン類、スチリノキノリン類、ジアザローダミンラクトン類等が挙げられる。
顕色剤は、呈色性化合物との相互作用により呈色剤を着色させる電子受容性の化合物である。そして、電子受容性顕色剤は、電子供与性呈色剤であるロイコ染料にプロトンを与えて発色させる作用を有する
本発明に用いられる消色剤は、ロイコ染料(呈色性化合物)、顕色剤、消色剤の3成分系において、熱によりロイコ染料と顕色剤による発色反応を阻害し、無色にすることができるものであれば、公知のものが使用できる。
特にエステル類が良い。具体的には、置換芳香族環を含むカルボン酸エステル、無置換芳香族環を含むカルボン酸と脂肪族アルコールのエステル、分子中にシクロヘキシル基を含むカルボン酸エステル、脂肪酸と無置換芳香族アルコール又はフェノールのエステル、脂肪酸と分岐脂肪族アルコールのエステル、ジカルボン酸と芳香族アルコール又は分岐脂肪族アルコールのエステル、ケイ皮酸ジベンジル、ステアリン酸ヘプチル、アジピン酸ジデシル、アジピン酸ジラウリル、アジピン酸ジミリスチル、アジピン酸ジセチル、アジピン酸ジステアリル、トリラウリン、トリミリスチン、トリステアリン、ジミリスチン、ジステアリン等があげられる。これらは、2種以上混合して使用しても良い。
特に、メラミン樹脂をシェル成分として使用するin situ重合法、ウレタン樹脂をシェル成分として使用する界面重合法等が好ましく用いられる。
本発明のトナーには、必要に応じて離型剤を含めることができる。離型剤としては、例えば、低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレン、ポリオレフィン共重合物、ポリオレフィンワックス、パラフィンワックス、フィッシャートロプシュワックスなどの脂肪族炭化水素系ワックスおよびそれらの変性物、キャンデリラワックス、カルナバワックス、木ろう、ホホバろう、ライスワックスなどの植物系ワックス、みつろう、ラノリン、鯨ろうのなどの動物系ワックス、モンタンワックス、オゲソライト、セレシンなどの鉱物系ワックス、リノール酸アミド、オレイン酸アミド、ラウリン酸アミドのなどの脂肪酸アミド、機能性合成ワックス、シリコーン系ワックス等が挙げられる。
離型剤の軟化点は低温定着性の観点から、50℃〜120℃、より望ましくは60℃〜110℃である。
本発明においては、バインダー樹脂には、摩擦帯電電荷量を制御するための帯電制御剤などを配合しても良い。帯電制御剤としては、含金属アゾ化合物が用いられ、金属元素が鉄、コバルト、クロムの錯体、錯塩、あるいはその混合物が望ましい。また、含金属サリチル酸誘導体化合物も用いられ、金属元素がジルコニウム、亜鉛、クロム、ボロンの錯体、錯塩、あるいはその混合物が望ましい。
本発明のトナーの主要成分として、バインダー樹脂のカルボキシル基と反応性のカルボジイミド基またはエポキシ基を有する反応性化合物を用いる。消色温度以下で反応させる必要性があることから、常温から80℃程度の温度範囲で反応するものが望ましい。また本発明の好ましい態様によれば、カルボジイミド基またはエポキシ基を有する化合物は、水性分散媒体中で、色材微粒子分散体と、少なくともポリエステル樹脂からなるバインダー樹脂を含有する微粒子分散体とで凝集体を形成する前後、より好ましくは後に、添加され、ポリエステル樹脂との反応に供される。したがって、水溶性であることが好ましい。
好ましくはカプセル化された色材微粒子分散体および少なくともカルボキシル基を有するバインダー樹脂を含有する微粒子分散体を含む固形微粒子分散体を、水分散媒体中で、好ましくは界面活性剤の存在下に、凝集剤を添加して、凝集させる。この時点での水分散液中での固形分濃度は、10〜50%、特に20〜30%、とすることが好ましい。凝集剤の添加に際しては、水分散液を20℃から50℃程度の温度で凝集剤を添加するのが好ましい。
凝集は、色材微粒子分散体と、カルボキシル基を有するバインダー樹脂(および離型剤)を含有する微粒子分散体とを含む水性分散液中に、撹拌下で上記凝集剤を添加し、25〜80℃程度に保持することにより行う。
しい。
上記のように、色材微粒子分散体と、バインダー樹脂を含有する微粒子分散体との凝集を行った後、オキサゾリン基を有する反応性高分子を添加し、更に必要に応じてポリカルボン酸ナトリウム塩水溶液等の融着安定化剤を添加後、望ましくは撹拌下に徐々に温度をバインダー樹脂のガラス転移温度〜90℃程度まで上昇させることにより、凝集粒子中のバインダー樹脂のカルボキシル基と反応性化合物のカルボジイミド基またはエポキシ基との反応を起させ、且つ凝集粒子の融着を促進させる。効果的な架橋反応および融着のためには、50〜90℃の温度範囲で、0.5〜5時間保持することが好ましい。次いで、凝集融着粒子を、水洗、乾燥すれば、消色性トナー粒子が得られる。
本発明においては、上記のようにして得られたトナー粒子に対して流動性や帯電性を調整するために、トナー粒子に対して0.01〜20%の無機微粒子を外添混合してもよい。このような無機微粒子としてはシリカ、チタニア、アルミナ、チタン酸ストロンチウム、酸化錫等を単独であるいは2種以上混合して使用することができる。無機微粒子は疎水化剤で表面処理されたものを使用することが環境安定性向上の観点から好ましい。また、このような無機酸化物以外に1μm以下の樹脂微粒子をクリーニング性向上のために外添してもよい。
(非晶性ポリエステル樹脂Aの製造)
テレフタル酸39部、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物61部、ジブチルスズ0.2部をエステル化反応槽に投入し、窒素雰囲気下で260℃、50KPa(減圧系)で5時間重縮合反応を行い、ポリエステル樹脂(酸価:30mgKOH/g、分子量:8000)を得た。
非晶性ポリエステル樹脂A94.4部、離型剤としてライスワックス5.6部を、2軸混練機で混練したものを粉砕して、粗粉砕物を得た。この粗粉砕物100部、界面活性剤としてアニオン性界面活性剤「ネオゲンR」(第一工業製薬社製)3部、ジメチルアミノエタノール5部、脱イオン水150部を添加し、パドル翼付きの1L攪拌槽で115℃まで昇温し、攪拌翼回転数200rpmで2時間攪拌した。その後常温まで冷却し樹脂分散液Aを製造した。該樹脂分散液の体積中位粒径を レーザー回折式粒度分布測定装置(島津製作所製「SALD7000」;測定粒径範囲10nm〜300μm)で測定したところ、260nmであった。
上記樹脂分散液Aからライスワックス成分を除いたものを樹脂分散液Bとした。
スチレン85.0部、n-ブチルアクリレート13.0部、アクリル酸2.0部、連鎖移動剤としてターシャリードデシルメルカプタン1.5部、乳化剤として花王製ラテムルPSを0.5部加え、重合開始剤として過硫酸アンモニウムを0.8部、脱イオン水200部を加え、60℃で乳化重合を実施してスチレン-アクリル共重合体樹脂分散液Cを得た。得られた樹脂の重量平均分子量は32000、酸価は45mgKOH/gであった。
ライスワックス (NSケミカル社製)20部、アニオン性界面活性剤(花王社製、ネオペレックスG-65)1部をイオン交換水79部と混合し、加熱しながらホモジナイザー(IKA社)にて10分処理し、体積中位粒径152nm(島津製作所製SALD7000により測定した粒径分布に基づく)の離型剤の分散液Dを得た。
色材形成のために、ロイコ染料としてCVL(Crystal violet lactone)5部、顕色剤として顕色剤として4-ヒドロキシ安息香酸ベンジル5部、変色温度調整剤(消色剤)としてラウリン酸−4−ベンジルオキシフェニルエチルを50部からなる成分を加温溶解した。さらに、この加温溶解物を、カプセル化剤としての芳香族多価イソシアネートプレポリマー20部、酢酸エチル40部を混合した溶液とともに、8%ポリビニルアルコール水溶液250部中に投入し、乳化分散し、70℃で約1時間攪拌を続けた後、反応剤として水溶性脂肪族変性アミン2部を添加し、さらに液温を90℃に保って約3時間攪拌を続けて無色のカプセル粒子を得た。さらに、このカプセル粒子分散体を冷凍庫(−30℃)に入れて発色させ、青色の発色粒子分散体を得た。この発色粒子を島津製作所製「SALD7000」にて測定したところ、その体積中位粒径は2μmであった。また、完全消色温度Thは79℃で、完全発色温度Tcは−20℃であった。
実施例1のカルボジイミド基含有水溶液(日清紡ケミカル製「SV-02」)の添加量をトナー固形分に対して有効成分として6.8%に変更した以外は実施例1と同様にしてトナー粒子を作成した。トナー粒子の体積中位粒径は7.1μmであった。その後実施例1と同様の外添剤を添加してトナーを得た。
実施例1のカルボジイミド基含有水溶液(日清紡ケミカル製「SV-02」)の添加量をトナー固形分に対して有効成分として2.5%に変更した以外は実施例1と同様にしてトナー粒子を作成した。トナー粒子の体積中位粒径は6.5μmであった。その後実施例1と同様の外添剤を添加してトナーを得た。
実施例1と同様にして生成したカプセル化した色材10部を含む分散液100部とトナーバインダー樹脂分散液A200部(樹脂分60部を含む)を混合し、更に硫酸アンモニウム〔(NH4)2SO4〕11%水溶液164部を添加して、凝集しコア粒子分散液を生成した。さらに50℃で、シェル形成用に上記トナーバインダー樹脂分散液B100部(樹脂分30部を含む)を添加し、3時間保持することによりカプセル化トナー分散液を作成した。その後日清紡ケミカル製「SV-02」をトナー固形分に対して有効成分として1.5%の割合で添加した後、2.5重量%のアニオン性界面活性剤(花王社製エマールE-27C)を250部加え、65℃まで昇温して、2時間保持することによりトナー粒子を作成した。その後は実施例1と同様に、トナー粒子の脱水、洗浄、乾燥による回収、および疎水性シリカおよび酸化チタンの外添を行うことにより、カプセル化トナー粒子を得た。実施例1と同様にして測定したこのトナー粒子の体積中位粒径は、7.2μmであった。その後実施例1と同様の外添剤を添加してトナーを得た。
実施例1のカプセル化した色材10部を含む分散液100部とスチレンアクリル系樹脂分散液C255部(樹脂分85部を含む)と離型剤分散液D25部(離型剤5部を含む)を混合し、更に硫酸アルミニウム〔Al2(SO4)3〕10%水溶液50部を添加して、凝集しトナー粒子分散液を生成した。その後50℃まで昇温し、カルボジイミド基含有水溶液(日清紡ケミカル製「SV-02」;有効成分40%)をトナー固形分に対して有効成分として8.5%の割合で添加した後、2.5重量%濃度のアニオン性界面活性剤(花王社製エマールE-27C)を250部加え、70℃まで昇温して2時間保持することにより、トナー分散液を作成した。冷却後、分散液から脱水、洗浄、乾燥して回収したトナー粒子の、コールターカウンターにより測定した体積中位粒径は9.4μmであった。その後実施例1と同様の外添剤を添加してトナーを得た。
実施例1のカプセル化した色材10部を含む分散液100部とトナーバインダー樹脂分散液A300部(樹脂分90部を含む)を混合し、更に硫酸アンモニウム〔(NH4)2SO4〕11%水溶液181部を添加して、凝集しトナー粒子分散液を作成した。45℃に昇温し、5wt%濃度のKOH水溶液を用いてトナー粒子分散液のPHを7.0に調整した。そこに、トナー固形分に対する添加量としてジエチレントリアミン0.2%、エポキシ化合物デナコールEX313(ナガセケムテック社製)1.0%を加え、5時間加熱を行いその後2.5重量%濃度のアニオン性界面活性剤(花王社製エマールE-27C)を250部加え、65℃まで昇温して2時間保持することにより、トナー粒子分散液を作成した。冷却後、分散液から脱水、洗浄、乾燥して回収したトナー粒子の、コールターカウンターにより測定した体積中位粒径は6.3μmであった。その後実施例1と同様の外添剤を添加してトナーを得た。
実施例6において、トナー固形分に対する添加量をジエチレントリアミン0.4%、エポキシ化合物デナコールEX313(ナガセケムテック社製)2.0%に変更した以外は実施例6と同様にしてトナー粒子を作成した。トナー粒子の体積中位粒径は6.5μmであった。その後実施例1と同様の外添剤を添加してトナーを得た。
実施例1のカプセル化した色材10部を含む分散液100部とスチレンアクリル系樹脂分散液C255部(樹脂分85部を含む)と離型剤分散液D25部(WAX分5部を含む)を混合し、更に硫酸アルミニウム〔Al2(SO4)3〕10%水溶液50部を添加して、凝集しトナー粒子分散液を生成した。その後45℃まで昇温し、トナー固形分に対する添加量としてジエチレントリアミン0.4%、エポキシ化合物デナコールEX313(ナガセケムテック社製)2.0%を加え、5時間加熱を行いその後2.5重量%濃度のアニオン性界面活性剤(花王社製エマールE-27C)を250部加え、70℃まで昇温して2時間保持することにより、トナー粒子分散液を作成した。冷却後、分散液から脱水、洗浄、乾燥して回収したトナー粒子の、コールターカウンターにより測定した体積中位粒径は8.5μmであった。その後、実施例1と同様の外添剤を添加してトナーを得た。
実施例1と同様にして生成したカプセル化した色材10部を含む分散液100部とトナーバインダー樹脂分散液A200部(樹脂分60部を含む)を混合し、更に硫酸アンモニウム〔(NH4)2SO4〕11%水溶液164部を添加して、凝集しコア粒子分散液を生成した。さらに50℃で、シェル形成用に上記トナーバインダー樹脂分散液B100部(樹脂分30部を含む)を添加し、3時間保持することによりカプセル化トナー粒子分散液を作成した。その後、トナー固形分に対する添加量としてジエチレントリアミン0.2%、エポキシ化合物デナコールEX313(ナガセケムテック社製)1.0%を加え、5時間加熱を行い2.5重量%濃度のアニオン性界面活性剤(花王社製エマールE-27C)を250部加え、65℃まで昇温して、2時間保持することによりトナー粒子を作成した。その後は実施例1と同様に、トナー粒子の脱水、洗浄、乾燥による回収、および疎水性シリカおよび酸化チタンの外添を行うことにより、カプセル化トナー粒子を得た。実施例1と同様にして測定したこのトナー粒子の体積中位粒径は、7.0μmであった。その後実施例1と同様の外添剤を添加してトナーを得た。
実施例6と同様にして、カプセル化した色材10部を含む分散液100部とトナーバインダー樹脂分散液A300部(樹脂分90部を含む)を混合し、更に硫酸アンモニウム〔(NH4)2SO4〕11%水溶液181部を添加して、凝集しトナー粒子分散液を生成した。45℃に昇温し、5wt%のKOH水溶液を用いてトナー粒子分散液のPHを7.0に調整した。そこに、トナー固形分に対する添加量としてエポキシ化合物デナコールEX313(ナガセケムテック社製)2.0%を加え、45℃で5時間の加熱を行いその後2.5重量%濃度のアニオン性界面活性剤(花王社製エマールE-27C)を250部加え、85℃まで昇温して5時間保持することにより、トナー粒子分散液を作成した。冷却後、分散液から脱水、洗浄、乾燥して回収したトナー粒子の、コールターカウンターにより測定した体積中位粒径は6.8μmであった。その後実施例1と同様に外添剤を添加してトナーを得た。
実施例1において、凝集トナー粒子分散液に対して、カルボジイミド基含有水溶液を加えることなく、直ちに65℃まで昇温して、トナー粒子分散液を形成する以外は、実施例1と同様にして、トナー粒子を得た。コールターカウンターにより測定した体積中位粒径は6.2μmであった。その後実施例1と同様の外添剤を添加してトナーを得た。
実施例5において、凝集トナー粒子分散液に対して、カルボジイミド基含有水溶液を添加することなく、直ちに65℃まで昇温して、トナー粒子分散液を形成する以外は、実施例1と同様にして、トナー粒子を得た。コールターカウンターにより測定した体積中位粒径は6.8μmであった。その後実施例1と同様の外添剤を添加してトナーを得た。
(トナー微粉)
洗浄、乾燥、外添したトナーをアパチャー径50μm(測定粒径範囲:1.0〜30μm)のコールター粒径測定器で粒径を測定する。個数分布における1.0μm〜2.0μmの累積個数%の値を採用する。
外添したトナー20.0gを50℃の温水中に8時間浸し、その後ホソカワミクロン社製「パウダーテスター」で10秒間振とうした後、篩(42メッシュ、目開き:0.351mm)上に残ったトナーの固まりの量の割合(WT%)をトナー保存性の指標として表記した。
Claims (8)
- 少なくとも、カルボキシル基を有するバインダー樹脂と、呈色性化合物、顕色剤及び消色剤を含みマイクロカプセル化された色材微粒子とを含むトナー粒子を有し、該トナー粒子の表面が、バインダー樹脂のカルボキシル基と反応性のカルボジイミド基またはエポキシ基を有する反応性化合物で表面処理されたことを特徴とする消色性トナー。
- 少なくとも呈色性化合物、顕色剤および消色剤を含みマイクロカプセル化された色材微粒子と、少なくともバインダー樹脂を含有する微粒子との凝集体が、前記反応性化合物で表面処理されてなる請求項1に記載のトナー。
- 前記カルボキシ基を有するバインダー樹脂が、ポリエステル系樹脂またはスチレンアクリル系樹脂である請求項1または2に記載のトナー。
- 水性媒体中において、少なくとも呈色性化合物、顕色剤および消色剤を含みマイクロカプセル化された色材微粒子分散体と、少なくともカルボキシル基を有するバインダー樹脂を含有する微粒子分散体とで凝集体を形成し、その後、バインダー樹脂のカルボキシル基と反応性のカルボジイミド基またはエポキシ基を有する化合物を添加した後、前記凝集体を融着させることを特徴とする消色性トナーの製造方法。
- 前記凝集体を形成した後に、少なくともカルボキシル基を有するバインダー樹脂を含有する微粒子分散体を添加し、凝集体に付着させ被覆してカプセル化する工程を含む請求項4に記載の方法。
- 前記凝集工程が、色材微粒子の完全消色温度未満で行われる請求項4または5に記載の方法。
- 少なくとも、ポリエステル樹脂からなるバインダー樹脂と、呈色性化合物、顕色剤および消色剤を含みマイクロカプセル化された色材微粒子とを含む凝集体を有し、前記凝集体の表面領域がカルボジイミド基またはエポキシ基を有する反応性化合物で処理されたことを特徴とする消色性トナー。
- 前記凝集体の表面領域は、カルボキシル基を有するバインダー樹脂のみから構成される請求項7に記載の消色性トナー。
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