JP5480851B2 - トナーおよびその製造方法 - Google Patents
トナーおよびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5480851B2 JP5480851B2 JP2011151353A JP2011151353A JP5480851B2 JP 5480851 B2 JP5480851 B2 JP 5480851B2 JP 2011151353 A JP2011151353 A JP 2011151353A JP 2011151353 A JP2011151353 A JP 2011151353A JP 5480851 B2 JP5480851 B2 JP 5480851B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- toner
- weight
- particles
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/093—Encapsulated toner particles
- G03G9/0935—Encapsulated toner particles specified by the core material
- G03G9/09357—Macromolecular compounds
- G03G9/09371—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/093—Encapsulated toner particles
- G03G9/09307—Encapsulated toner particles specified by the shell material
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/093—Encapsulated toner particles
- G03G9/09307—Encapsulated toner particles specified by the shell material
- G03G9/09314—Macromolecular compounds
- G03G9/09321—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/093—Encapsulated toner particles
- G03G9/0935—Encapsulated toner particles specified by the core material
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/093—Encapsulated toner particles
- G03G9/09392—Preparation thereof
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
トナーのカプセル化の方法として代表的なものには、樹脂粒子を粒子表面に付着融着させる方法、重合性モノマーを粒子表面で反応させる方法、がある。
本発明のトナーは極めて薄くかつ強固で柔軟な架橋構造をもつシェル層を有するカプセルトナーである。トナー粒子中において、水溶性系架橋剤(層)は、コア成分であるバインダー樹脂と着色剤を含有する粒子のカルボシキル基と架橋反応し、さらにカルボシキル基を有する水溶性高分子、すなわち水溶性ポリカルボン酸とも架橋反応している。そのため、粒子表面は、架橋剤とポリカルボン酸と反応した樹脂層(シェル層)が形成されており、その樹脂層はコア成分と化学的な結合をしていると考えられる。そのため、得られたトナーは機械的負荷や化学的負荷に耐えることが可能な強いカプセル構造となる。また、このシェル層は、バインダー樹脂の酸価、架橋剤種類、架橋剤の添加量、ポリカルボン酸の酸価、ポリカルボン酸の分子量、ポリカルボン酸の添加量、反応温度により厚みを調整できる。シェル層の厚みは、厚いほど保存性が良化するが、トナーの定着性を損なわないためには、保存性を維持できる最低限の厚みでシェルを形成するのが良い。膜厚は、コア粒子の半径、コア粒子の比重、シェル材の添加量、シェル材の比重から、計算で求めることができ、0.2nm〜20nmの範囲が望ましい。
本発明のトナーを製造するためには、少なくともカルボシキル基を有するバインダー樹脂と着色剤を含有するコア粒子をまず作成する。カルボキシル基を有するバインダー樹脂としては、酸価(JIS K0070)が5〜50mgKOH/g、望ましくは10〜30mgKOH/gであり、定着性の良いポリエステル樹脂が用いられる。ポリエステル樹脂は1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。また、ポリエステル樹脂のガラス転移温度は30〜80℃、軟化点は60〜180℃がよい。
本発明に従い、水溶性架橋剤の添加後、本発明の水溶性ポリカルボン酸を添加し、架橋反応させる。
水溶性ポリカルボン酸は、水溶性高分子系架橋剤とコア粒子を充分に反応させた後に、添加するのが望ましい。架橋剤とコア粒子の反応時間は温度により異なるが、少なくとも0.5〜12時間必要である。また、水溶性ポリカルボン酸の添加後も充分な反応時間を取ることが望ましい。架橋剤と水溶性ポリカルボン酸の反応時間は、温度により異なるが、少なくとも0.5〜12時間必要である。
呈色性化合物は、代表的にはロイコ染料であり、顕色剤により発色することが可能な電子供与性の化合物である。例えば、ジフェ二ルメタンフタリド類、フェニルインドリルフタリド類、インドリルフタリド類、ジフェニルメタンアザフタリド類、フェニルインドリルアザフタリド類、フルオラン類、スチリノキノリン類、ジアザローダミンラクトン類等が挙げられる。
この温度ヒステリシスを引き起こすことが可能な消色剤は、例えばアルコール類、エステル類、ケトン類、エーテル類、酸アミド類が挙げられる。
特に、メラミン樹脂をシェル成分として使用するIn−Situ法、ウレタン樹脂をシェル成分として使用する界面重合法等が良い。
まず、ビニル系重合性単量体と必要に応じ連鎖移動剤を混合した油相成分を作成する。それらを界面活性剤水溶液である水相成分中に乳化分散し、水溶性の重合開始剤を添加し、加熱することにより重合を行う。油相成分にはトナー成分である離形剤や帯電制御剤等を混合しても良い。また、離形剤や帯電制御剤等の微粒子を水系媒体中に分散した分散体を重合過程で添加し、乳化重合粒子内にこれらの成分を含有させることもできる。この乳化重合により少なくともバインダー樹脂を含むトナー成分の0.01から1μmの微粒子分散体を作成できる。この乳化重合の方法としては、水相成分に油相成を滴下しながら重合しても良いし、分子量調整のために重合開始剤を重合途中に再度添加して良い。
次に少なくともバインダー樹脂を含む第1の微粒子の分散体を、転相乳化法にて作成する方法の具体例を示す。
まず、微粒子分散液に凝集剤を添加する。凝集剤の添加量は、この微粒子の分散安定性により変わり、分散安定性が高い場合は多く、低い場合は少なくなる。また、凝集剤の種類によっても異なる。凝集剤として硫酸アルミニウムを使用する場合、微粒子に対して0.1〜50wt%、望ましくは、0.5〜10wt%添加すると良い。凝集剤を添加した後、例えば硫酸アルミニウムのような強い凝集性の凝集剤の場合、0.1〜10μmの凝集粒子径が得られる。一方、例えば塩化ナトリウムなど弱い凝集性の凝集剤の場合、凝集剤添加時に凝集が起こらないこともある。この添加する際、微粒子の急激な凝集を防ぐため、ロータ−ステーター型の分散機を使用すると良い。また、同じく急激な凝集を防ぐために、凝集剤を添加する前に、微粒子分散液にpH調整、界面活性剤の添加を行っても良い。これらの操作により、最終的に得られるトナーの粒子径を均一にするこが可能となる。
次に、加熱による融着を行う。この凝集粒子に、必要に応じpH調整剤、界面活性剤等の安定化剤の添加を行い、凝集粒子を安定化させた後、少なくともバインダー樹脂のTg以上に加熱を行うことにより、凝集粒子の表面を融着する。この融着により、最終的なトナー粒子のターゲット粒子径になる。
微粒子の種類や固形分濃度、凝集剤の種類によっては、凝集と融着が同時に行われることもある。
混練機としては、溶融混練が可能であれば特に限定されないが、例えば1軸押出機、2軸押出機、加圧型ニーダー、バンバリーミキサー、ブラベンダーミキサー等が挙げられる。具体的には、FCM(神戸製鋼所社製)、NCM(神戸製鋼所社製)、LCM(神戸製鋼所社製)、ACM(神戸製鋼所社製)、KTX(神戸製鋼所社製)、GT(池貝社製)、PCM(池貝社製)、TEX(日本製鋼所社製)、TEM(東芝機械社製)、ZSK(ワーナー社製)、及びニーデックス(三井鉱山社製)などが挙げられる。
乾燥装置としては、例えば真空乾燥機や気流式乾燥機、流動乾燥機などが好適に用いられる。
前記したように、上記のようなコア粒子の水性分散液に水溶性高分子系架橋剤および水溶性ポリカルボン酸を逐次に加えて、架橋反応を起させて、カプセル化トナー粒子の分散液を得た後、洗浄、固液分離、乾燥することにより、カプセル化トナー粒子が得られる。
トナー粒子に外添剤を添加して、トナー得ることができる。
JIS K0070に従って測定した。但し、測定溶媒をアセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))とした。
ゲルパーミーエーションクロマトグラフィー(以下「GPC」という)によるポリエチレングリコール換算の重量平均分子量であり、下記GPC測定条件により測定した。
<GPC分子量測定条件>
使用カラム:東ソー社製TSKguardColumn SWXL+TSKge1 G4000SWXL+G3000SWXL+G2000SWXL
溶離液:水10999g、アセトニトリル6001gの混合溶媒に酢酸ナトリウム三水和物115.6gを溶かし、更に、酢酸でpH6.0に調整した溶離液溶液を用いる。
注入量:0.5%溶離液溶液100μL
溶離液流速:0.8mL/min
カラム温度:40℃
標準物質:ポリエチレングリコール、ピークトップ分子量(Mp)272500、219300、85000、46000、24000、12600、4250、7100、1470
検出器:日本Waters社製 410 示差屈折検出器
解析ソフト:日本Waters社製 MILLENNIUM Ver.3.21
得られたトナーは、評価用に改造した電子写真複合機(東芝テック社製「e−STUDIO 3520c」)に投入し、未定着画像を作成し、評価用に改造した定着機(30mm/s)にて、2.5℃刻みに温度を変えて、最低定着温度を求めて、定着性を評価した。
保存性は、電子写真複合機本体中での温度及び輸送中での温度に耐えうる性能として、高温下で凝集や固化しないようなトナー性能である。保存性の評価方法は、トナーを100ccのポリエチレン製瓶へ20g投入し、所定の温度にて設定された恒温漕に8時間放置する。その後、42メッシュ(目開き:0.351mm)の篩が設置されたパウダーテスタPT-E(ホソカワミクロン社製)により、振動計(THERMO VIBRO VM4515S1)のメモリ0.6mmにて10秒間篩い、篩い上に残った重量にて判断する。篩い上の残るトナー量が多いトナーが保存性が悪いトナーと判断される。この篩上重量は1g以下が実用上望ましい。
[コア粒子1]
<コア粒子1分散液の作成>
ポリエステル樹脂(Mw:10000、Tg:50℃、Tm:90℃、酸価(AV):25)90重量部
ピグメントブルー15:3(クラリアント社製) 5重量部
ライスワックス 5重量部
以上を混合した後、120℃に温度設定した2軸混練機にて溶融混練し、混練品を得た。
得られた混練品を粗粉砕機(ホソカワミクロン社製「バンタムミル」)にて体積平均粒径0.1mm以下に粗粉砕し、粗粒子を得た。
上記粗粒子30重量部、界面活性剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム3重量部、アルカリ性のpH調整剤としてジメチルアミノエタノール2重量部、イオン交換水65重量部を混合させ、分散液を調製した。
その後、安定化剤のポリカルボン酸ナトリウム10%水溶液を20重量部添加し、さらに65℃まで加熱し、融着を行い、コア粒子1分散液を得た。
得られたコア粒子1分散液の固形分について、ろ過及びイオン交換水による洗浄を繰り返し行い、ろ液の導電率が50μS/cmとなるまで洗浄し、含水コア粒子1を作成した。
含水コア粒子1を真空乾燥機にて含水率が1.0重量%以下になるまで乾燥させ、コア粒子1を得た。
<コア粒子2分散液の作成>
ポリエステル樹脂(Mw:10000、Tg:45℃、Tm:85℃、AV:18)95重量部
ライスワックス 5重量部。
上記成分を混合した後、120℃に温度設定した2軸混練機にて溶融混練し、混練品を得た。
得られた混練品をホソカワミクロン製「バンタムミル」にて平均体積粒径0.1mm以下に粗粉砕し、粗粒子を得た。
その後、安定化剤のポリカルボン酸ナトリウム10%水溶液を20重量部添加し、さらに65℃まで加熱し、融着を行い、コア粒子2分散液を得た。
得られたコア粒子2分散液の固形分について、ろ過及びイオン交換水による洗浄を繰り返し行い、ろ液の導電率が50μS/cmとなるまで洗浄し、含水コア粒子2を作成した。
含水コア粒子2を真空乾燥機にて含水率が1.0重量%以下になるまで乾燥させ、コア粒子2を得た。
上記コア粒子1の作成工程において、ポリエステル樹脂(Mw:1万、Tg:50℃、Tm:90℃、酸価(AV):25)の代わりに、ポリエステル樹脂(Mw:2万5千、Tg:55℃、Tm:120℃、AV:14)を用いる以外は、コア粒子1と同様にしてコア粒子3(Dv=5.3μm、Dp=5.1μm)を得た。
上記で得た乾燥状態のコア粒子1:10重量部
架橋剤:オキサゾリン基を有する水溶性アクリルポリマー水溶液(日本触媒社製「エポクロスWS700」、オキサゾリン基1モル当たりの質量:220)(固形分25%)0.36重量部
イオン交換水:89.19重量部
を混合分散し、10%水酸化ナトリウム水溶液にてpH10に調整した後、パドル翼にて攪拌しながら80℃まで加熱をした。80℃に到達後、
コア粒子1:10重量部
架橋剤:エポクロスWS700(日本触媒社製)(固形分25%)0.36重量部
イオン交換水:89.19重量部
を混合分散し、パドル翼にて攪拌しながら40℃まで加熱をした。40℃に到達後、
ポリアクリル酸(日本触媒社製「アクアリックHL415」、分子量1万)の固形分10%の水溶液
を0.45重量部添加し、40℃にて6時間放置して架橋反応を終了した。
コア粒子1:10重量部
架橋剤:エポクロスWS700(日本触媒社製)(固形分25%)0.36重量部
イオン交換水:88.74重量部
を混合分散し、パドル翼にて攪拌しながら40℃まで加熱をした。40℃に到達後、
ポリアクリル酸(日本触媒社製「アクアリックHL415」、分子量1万)の固形分10%の水溶液
を0.9重量部添加し、40℃にて6時間放置して架橋反応を終了した。
コア粒子1:10重量部
架橋剤:エポクロスWS700(日本触媒社製)(固形分25%)0.36重量部
イオン交換水:89.19重量部
を混合分散し、pH10に調整した後、パドル翼にて攪拌しながら80℃まで加熱をした。
80℃に到達後、
ポリアクリル酸(日本触媒社製「アクアリックAS58」、分子量80万)の固形分10%の水溶液
を0.45重量部添加し、80℃にて3時間放置して架橋反応を終了した。
コア粒子1:10重量部
架橋剤:エポクロスWS700(日本触媒社製)(固形分25%)0.18重量部
イオン交換水:89.37重量部
を混合分散し、pH10に調整した後、パドル翼にて攪拌しながら80℃まで加熱をした。80℃に到達後、
ポリアクリル酸(日本触媒社製「アクアリックHL415」、分子量1万)の固形分10%の水溶液
を0.45重量部添加し、80℃にて3時間放置して架橋反応を終了した。
コア粒子1:10重量部
イオン交換水:89.19重量部
を混合分散し、pH10に調整した後、パドル翼にて攪拌しながら80℃まで加熱をした。80℃に到達後、
ポリアクリル酸(日本触媒社製「アクアリックHL415」、分子量1万)の固形分10%の水溶液
を0.45重量部添加し、80℃にて3時間放置して架橋反応を終了した。
(参考例7)
コア粒子1:10重量部
イオン交換水:89.19重量部
を混合分散し、pH10に調整した後、パドル翼にて攪拌しながら80℃まで加熱をした。80℃に到達後、
ポリアクリル酸(日本触媒社製「アクアリックHL415」、分子量1万)の固形分10%の水溶液
を0.45重量部添加し、80℃にて3時間放置して架橋反応を終了した。
含水コア粒子1(固形分濃度50%):20重量部
架橋剤:エポクロスWS700(日本触媒社製)(固形分25%)0.36重量部
イオン交換水:79.19重量部
を混合分散し、パドル翼にて攪拌しながら40℃まで加熱をした。40℃に到達後、
ポリアクリル酸(日本触媒社製「アクアリックHL415」、分子量1万)の固形分10%の水溶液
を0.45重量部添加し、40℃にて6時間放置して架橋反応を終了した。
コア粒子1分散液(固形分濃度10%):100重量部
架橋剤:エポクロスWS700(日本触媒社製)(固形分25%)0.36重量部
を混合分散し、パドル翼にて攪拌しながら40℃まで加熱をした。40℃に到達後、
ポリアクリル酸(日本触媒社製「アクアリックHL415」、分子量1万)の固形分10%の水溶液
を0.45重量部添加し、40℃にて6時間放置して架橋反応を終了した。
コア粒子2分散液(固形分濃度10%):100重量部
架橋剤:エポクロスWS700(日本触媒社製)(固形分25%)0.36重量部
を混合分散し、パドル翼にて攪拌しながら40℃まで加熱をした。40℃に到達後、
ポリアクリル酸(日本触媒社製「アクアリックHL415」、分子量1万)の固形分10
%の水溶液
を0.45重量部添加し、40℃にて6時間放置して架橋反応を終了した。
カプセル化処理無しのコア粒子1粉体をそのままトナー粒子として、疎水性シリカ2重量部、酸化チタン0.5重量部を外添して、トナー粒子表面に付着させ、電子写真用トナーを得た。
カプセル化処理無しのコア粒子2粉体へ、添加剤として、疎水性シリカ2重量部、酸化チタン0.5重量部をトナー粒子表面に付着させ、電子写真用トナーを得た。
比較例1で用いたコア粒子1作成工程において、ポリエステル樹脂(Mw:1万、Tg:50℃、Tm:90℃、酸価(AV):25)の代わりに、ポリエステル樹脂(Mw:2万5千、Tg:55℃、Tm:120℃、AV:14)を用いる以外は、コア粒子1と同様にして得たコア粒子3(Dv=5.3μm、Dp=5.1μm)を、そのままトナー粒子として用い、疎水性シリカ2重量部、酸化チタン0.5重量部を外添して、トナー粒子表面に付着させ、電子写真用トナーを得た。
上記実施例、参考例および比較例の概要および得られたトナーの評価結果をまとめて、次表1に示す。
また実施例10のトナーでは、色剤の完全消色温度が、79℃であり、これよりも低い温度で定着する必要がある。色剤の完全消去温度にもよるが、色剤の完全消去温度を高くすることおよび、発色温度と消去温度との温度差を十分に広げることは材料の制約上難しい。こうした観点から、消去温度を85〜120℃、定着温度を85℃〜70℃程度とし、消去温度と定着温度との差を10℃以上とすることが望まれている。このように低温定着性を要求される消去トナーにおいては、保存性向上との両立が極めて困難であったが、実施例10によれば、低温定着性および保存性の両方において、優れたトナーを提供することが可能となっている。
Claims (4)
- 酸価が5〜50mgKOH/gであるポリエステル樹脂からなるバインダー樹脂と、呈色性化合物、顕色剤および消色剤を含みマイクロカプセル化された色材とを少なくとも含むコア粒子表面を、カルボキシル基と架橋反応する水溶性架橋剤および水溶性ポリカルボン酸で、この順序で逐次被覆し、架橋反応させてなることを特徴とするトナー。
- 前記水溶性ポリカルボン酸が、アクリル酸重合体である請求項1に記載のトナー。
- 水性分散媒体中で、まず酸価が5〜50mgKOH/gであるポリエステル樹脂からなるバインダー樹脂と、呈色性化合物、顕色剤および消色剤を含みマイクロカプセル化された色材とを少なくとも含むコア粒子と、カルボキシル基と架橋反応する水溶性架橋剤を混合し、次いで水溶性ポリカルボン酸を添加混合して、架橋反応を起こさせることを特徴とするトナーの製造方法。
- 前記水溶性ポリカルボン酸が、アクリル酸重合体である請求項3に記載のトナーの製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011151353A JP5480851B2 (ja) | 2011-07-08 | 2011-07-08 | トナーおよびその製造方法 |
CN201210173098.1A CN102866606B (zh) | 2011-07-08 | 2012-05-29 | 色调剂及其制备方法 |
EP12173658.1A EP2544050B1 (en) | 2011-07-08 | 2012-06-26 | Toner and process for production thereof |
US13/537,387 US8790857B2 (en) | 2011-07-08 | 2012-06-29 | Toner and process for production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011151353A JP5480851B2 (ja) | 2011-07-08 | 2011-07-08 | トナーおよびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013019972A JP2013019972A (ja) | 2013-01-31 |
JP5480851B2 true JP5480851B2 (ja) | 2014-04-23 |
Family
ID=46456363
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011151353A Active JP5480851B2 (ja) | 2011-07-08 | 2011-07-08 | トナーおよびその製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8790857B2 (ja) |
EP (1) | EP2544050B1 (ja) |
JP (1) | JP5480851B2 (ja) |
CN (1) | CN102866606B (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5431423B2 (ja) * | 2011-07-08 | 2014-03-05 | 東芝テック株式会社 | 消色性トナーおよびその製造方法 |
JP5437324B2 (ja) * | 2011-07-08 | 2014-03-12 | 東芝テック株式会社 | 消色性トナーおよびその製造方法 |
JP5616941B2 (ja) * | 2011-11-21 | 2014-10-29 | 東芝テック株式会社 | トナーおよびその製造方法 |
JP6107247B2 (ja) * | 2013-03-12 | 2017-04-05 | 株式会社リコー | コア・シェル型電子写真用トナー、該トナーを用いた現像剤及び現像装置、前記トナーの製造方法 |
WO2015030208A1 (ja) | 2013-08-29 | 2015-03-05 | 三菱化学株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
JP6354224B2 (ja) * | 2014-03-13 | 2018-07-11 | 三菱ケミカル株式会社 | 静電荷像現像用負帯電トナー |
JP2015049321A (ja) * | 2013-08-30 | 2015-03-16 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 静電潜像現像用トナー |
JP5613818B2 (ja) * | 2013-12-10 | 2014-10-29 | 東芝テック株式会社 | 消色性トナーおよびその製造方法 |
JP6068376B2 (ja) * | 2014-03-13 | 2017-01-25 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 静電荷像現像用カプセルトナーの製造方法 |
JP6189782B2 (ja) * | 2014-04-08 | 2017-08-30 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | カプセルトナーの製造方法 |
JP6248866B2 (ja) * | 2014-08-28 | 2017-12-20 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | トナー |
US10295923B2 (en) | 2014-12-25 | 2019-05-21 | Kyocera Document Solutions Inc. | Electrostatic latent image developing toner |
US10139744B2 (en) * | 2015-01-26 | 2018-11-27 | Kyocera Document Solutions Inc. | Electrostatic latent image developing toner |
JP6569645B2 (ja) * | 2016-02-25 | 2019-09-04 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 静電潜像現像用トナー |
JP6555232B2 (ja) * | 2016-11-24 | 2019-08-07 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 静電潜像現像用トナー |
JP6702257B2 (ja) * | 2017-04-27 | 2020-05-27 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 静電潜像現像用トナー |
JP6791111B2 (ja) * | 2017-12-20 | 2020-11-25 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | トナー |
JP6844553B2 (ja) * | 2018-01-24 | 2021-03-17 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60264285A (ja) | 1984-06-13 | 1985-12-27 | Pilot Ink Co Ltd | 可逆性感熱記録組成物 |
US5264315A (en) * | 1992-04-20 | 1993-11-23 | Xerox Corporation | Process for the continuous preparation of encapsulated toner |
JP3141783B2 (ja) | 1996-07-11 | 2001-03-05 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナーの製造方法、静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤及び画像形成方法 |
JP4277540B2 (ja) | 2002-09-19 | 2009-06-10 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー、静電荷像現像用トナーの製造方法、静電荷像現像用現像剤、及び、画像形成方法 |
JP4219776B2 (ja) | 2003-05-16 | 2009-02-04 | パイロットインキ株式会社 | 感温変色性色彩記憶性組成物及びそれを内包した感温変色性色彩記憶性マイクロカプセル顔料 |
JP2008076778A (ja) * | 2006-09-21 | 2008-04-03 | Sharp Corp | 静電荷像現像用トナーおよびその製造方法 |
JP5464812B2 (ja) | 2007-04-12 | 2014-04-09 | パイロットインキ株式会社 | 感温変色性色彩記憶性組成物及びそれを内包した感温変色性色彩記憶性マイクロカプセル顔料 |
US8080353B2 (en) * | 2007-09-04 | 2011-12-20 | Xerox Corporation | Toner compositions |
JP5297094B2 (ja) * | 2007-09-07 | 2013-09-25 | 花王株式会社 | 架橋樹脂粒子分散液 |
JP5186304B2 (ja) | 2008-08-20 | 2013-04-17 | 花王株式会社 | 電子写真用トナー |
JP5262513B2 (ja) | 2008-09-25 | 2013-08-14 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真用トナー、電子写真用現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
KR20100089551A (ko) * | 2009-02-04 | 2010-08-12 | 삼성정밀화학 주식회사 | 코어-쉘 구조를 갖는 토너 및 그 제조방법 |
CN101807018B (zh) * | 2009-02-16 | 2013-10-16 | 东芝泰格有限公司 | 显影剂及其制造方法 |
JP2013008026A (ja) * | 2011-06-23 | 2013-01-10 | Toshiba Corp | カプセルトナーおよびその製造方法 |
JP5431423B2 (ja) * | 2011-07-08 | 2014-03-05 | 東芝テック株式会社 | 消色性トナーおよびその製造方法 |
JP5437324B2 (ja) * | 2011-07-08 | 2014-03-12 | 東芝テック株式会社 | 消色性トナーおよびその製造方法 |
-
2011
- 2011-07-08 JP JP2011151353A patent/JP5480851B2/ja active Active
-
2012
- 2012-05-29 CN CN201210173098.1A patent/CN102866606B/zh active Active
- 2012-06-26 EP EP12173658.1A patent/EP2544050B1/en active Active
- 2012-06-29 US US13/537,387 patent/US8790857B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102866606A (zh) | 2013-01-09 |
EP2544050A1 (en) | 2013-01-09 |
JP2013019972A (ja) | 2013-01-31 |
US8790857B2 (en) | 2014-07-29 |
CN102866606B (zh) | 2014-11-05 |
US20130011775A1 (en) | 2013-01-10 |
EP2544050B1 (en) | 2016-05-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5480851B2 (ja) | トナーおよびその製造方法 | |
EP3147712B1 (en) | Developing agent and method for producing the same | |
JP5616941B2 (ja) | トナーおよびその製造方法 | |
JP5584599B2 (ja) | 消去可能なトナー及びその製造方法 | |
JP5634470B2 (ja) | トナーおよびその製造方法 | |
US20120070771A1 (en) | Electrophotographic toner | |
US9170512B2 (en) | Electrophotographic toner | |
JP5437324B2 (ja) | 消色性トナーおよびその製造方法 | |
JP5715108B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP5588320B2 (ja) | トナー、およびトナーの製造方法 | |
JP5739276B2 (ja) | 電子写真用トナーの製造方法 | |
JP5613818B2 (ja) | 消色性トナーおよびその製造方法 | |
US20130196264A1 (en) | Electrophotographic toner and method for producing the same | |
US9933721B2 (en) | Electrophotographic toner and method for producing the same | |
US9500969B2 (en) | Electrophotographic toner and method for producing the same | |
JP5738452B2 (ja) | トナーの製造方法 | |
JP2013008028A (ja) | カプセルトナーおよびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130227 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130528 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130611 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130806 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131029 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131224 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140204 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140214 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5480851 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |