JP5436418B2 - 有機太陽電池及び有機光検出器の光活性層を生成する混合物 - Google Patents

有機太陽電池及び有機光検出器の光活性層を生成する混合物 Download PDF

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Description

本発明は、Ｄが供与体部分であり、そしてＡが受容体部分である化合物Ｄ−Ａを含む混合物の使用、特に、有機太陽電池及び有機光検出器の光活性層を生成するための化合物Ｄ−Ａ及びフラーレン誘導体を含む混合物の使用、対応する有機太陽電池及び有機光検出器、並びに化合物Ｄ−Ａ及びフラーレン誘導体を含む混合物に関する。
将来、伝統的な無機半導体ばかりでなく、低分子量又はポリマー材料に基づいた有機半導体も電子産業の多くの分野においてますます使用されていくことが予測される。多くの場合において、これらの有機半導体は、伝統的な無機半導体に対して、例えば、より良好な基材適合性及びそれらに基づく半導体部品のより良好な加工性という利点を有する。これらは柔軟な基材を加工することを可能にし、それらの界面軌道エネルギーを、分子モデリングの方法により特定の適用範囲に正確に適合させることができる。そのような部品の有意に低減された費用は、有機電子工学の研究分野に復興をもたらしてきた。有機電子工学は、主に、有機半導体層に基づいた電子部品の製造のための新たな材料及び製造方法の開発に関心を寄せている。これらには、特に、有機電界効果トランジスター（ＯＦＥＴ）及び有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ：例えばディスプレーに使用されるもの）、並びに有機光起電装置が含まれる。
太陽電池において太陽エネルギーを電気エネルギーに直接変換することは、半導体材料の内部光効果、すなわちｐ−ｎ遷移又はショトキー接触での光子の吸収及び陰電荷担体と陽電荷担体の分離による電子正孔対の発生に基づいている。そのように発生した光電圧は、光電流を外部回路に流すことができ、それによって太陽電池はその電力を送達する。
半導体は、バンドギャップよりも大きいエネルギーを有する光子しか吸収することができない。したがって、半導体のバンドギャップの大きさが、電気エネルギーに変換することができる日光の割合を決定する。将来、有機太陽電池が、低費用、低質量、柔軟性のある及び／又は着色された電池を製造する可能性、バンドギャップの微調整のより優れた可能性のため、ケイ素に基づいた伝統的な太陽電池をしのぐと予測される。したがって、有機太陽電池を製造するのに適した有機半導体に対する大きな需要が存在する。
太陽エネルギーを非常に効果的に利用するために、有機太陽電池は、通常、異なる電子親和力又は異なるイオン化挙動を有する２つの吸収材料から構成される。この場合、一方の材料はｐ−導体（電子供与体）として、他方はｎ−導体（電子受容体）として機能する。最初の有機太陽電池は、ｐ−導体として銅フタロシアニン及びｎ−導体としてＰＴＣＢＩからなる２層系により構成され、１％の効率を示した。可能な限り多くの入射光子を利用するため、比較的高い層厚が使用される（例えば、１００ｎｍ）。しかし、電流を発生するため、吸収された光子により発生した励起状態は、正孔及び電子を発生するためにｐ−ｎ接合部に到達しなければならず、次に陽極及び陰極に流れる。しかし、大部分の有機半導体は、励起状態の拡散距離が１０ｎｍまでしかない。現在まで知られている最良の製造方法によっても、励起状態が伝送される必要がある距離を１０〜３０ｎｍ以上までにしか低減することができない。
有機光起電装置の最近の開発は、いわゆる「バルクヘテロ接合」を対象としており、この場合、光活性層は、受容体及び供与体化合物を共連続相として含む。励起状態の供与体化合物から受容体化合物への光誘導性電荷移動の結果、化合物の空間的近接性によって、他の緩和的な進行と比較して急速な電荷の分離が起こり、生じた正孔及び電子が対応する電極を介して取り除かれる。そのような電池の効率を増加するために、電極と光活性層の間に、更なる層、例えば正孔又は電子輸送層が、多くの場合に適用される。
現在まで、そのようなバルクヘテロ接合電池において使用される供与体材料は、通常はポリマー、例えばポリビニルフェニレン若しくはポリチオフェン、又はフタロシアニンの種類の染料、例えば亜鉛フタロシアニン若しくはバナジルフタロシアニンであり、使用される受容体材料は、フラーレン又はフラーレン誘導体、また多様なペリレンである。供与体／受容体対のポリ（３−ヘキシルチオフェン）（「Ｐ３ＨＴ」）／[６，６]−フェニル−Ｃ61−酪酸メチルエステル（「ＰＣＢＭ」）、ポリ（２−メトキシ−５−（３，７−ジメチルオクチルオキシ）−１，４−フェニレンビニレン）（「ＯＣ1Ｃ10−ＰＰＶ」）／ＰＣＢＭ及び亜鉛フタロシアニン／フラーレンから構成される光活性層は、徹底的に研究されてきており、現在も研究されている。
したがって、本発明の目的は、容易に生成することができ、産業用途において光エネルギーを電気エネルギーに変換するのに十分な効率を有する、電子部品、特に有機太陽電池及び光検出器に使用される更なる光活性層を提供することである。
したがって、その使用は、有機太陽電池及び有機光検出器の光活性層を生成するために、
Ｋ１）電子供与体又は電子受容体として、一般式ｋ１：
Figure 0005436418
 [式中、
Ｄは、少なくとも１つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも１つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む供与体部分であり、
Ａは、少なくとも１つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも１つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む受容体部分であり、そして
供与体部分Ｄ及び受容体部分Ａは、互いにπ結合している]で示される１つ以上の化合物、並びに
Ｋ２）構成成分Ｋ１）に対して電子受容体又は電子供与体として対応して作用する１つ以上の化合物
を構成成分として含む混合物において見出された。
特に、一般式ｋ１の１つ以上の化合物における供与体部分Ｄは、下記：
Figure 0005436418
 [式中、
Ｒ110、Ｒ120及びＲ130は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ10アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノ−若しくはジ（Ｃ1〜Ｃ10アルキル）アミノスルホニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニルアミノ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ10アルキル、アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ10アルキル、又は−ＮＨＣＯＲ170若しくは−ＮＨＣＯＯＲ170基であり、Ｒ170は、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ10アルキル又は１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキルとして定義されており、
Ｒ140、Ｒ150及びＲ160は、それぞれ独立して、水素、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル又はアリールであり、
Ｒ210、Ｒ220、Ｒ230及びＲ240は、それぞれ独立して、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル又はＣ5〜Ｃ7シクロアルキルであるか、或いはＲ210とＲ220、及び／又はＲ230とＲ240は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５員又は６員環を形成し、窒素原子と隣接していないＣＨ2基の１つは、酸素原子で置換されていてもよく、
Ｒ250及びＲ260は、それぞれ独立して、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ10アルキル又はアリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ10アルキルであり、そして
Ｚは、Ｏ又はＳである]からなる群より選択される。
特に、一般式ｋ１の１つ以上の化合物における受容体部分Ａは、下記：
Figure 0005436418
 [式中、
Ｒ310及びＲ320は、それぞれ独立して、水素、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル又はＣ5〜Ｃ7シクロアルキルであり、
Ｒ320は、水素、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、部分的にフッ素化されたＣ1〜Ｃ10アルキル、ペルフルオロ化Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル又はアリールであり、
Ｒ340は、水素、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯＲ350、ＣＯＯＲ350、ＳＯ2Ｒ350又はＳＯ3Ｒ350であり、Ｒ350は、アリール又はＣ1〜Ｃ10アルキルとして定義されており、
Ｒ410は、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ10アルキル、アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ10アルキル、−ＮＨＣＯＲ420基又は−Ｎ（ＣＯＲ420）2基であり、Ｒ420は、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ10アルキル又は１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキルとして定義され、−Ｎ（ＣＯＲ420）2基における２つのＲ420は、同一又は異なっていてもよく、
Ｘは、独立してＣＨ又はＮであり、そして
Ｙは、Ｏ、Ｃ（ＣＮ）2又はＣ（ＣＮ）（ＣＯＯＲ430）であり、Ｒ430は、１又は２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキルとして定義される]からなる群より選択される。
上記に提示された変数の定義は、本明細書以降において説明され、以下のように理解されるべきである。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素及び塩素を意味する。
Ｃ1〜Ｃ10アルキルは、直鎖又は分岐鎖アルキルを意味すると理解されるべきであり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル及びｎ−デシルである。好ましい基は、メチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル及び２−エチルヘキシルであり、記述された基において、場合により１個以上の水素原子をフッ素原子で置換することも可能であり、そのためこれらの基は、部分的にフッ素化又はペルフルオロ化されていてもよい。
１又は２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキルは、例えば、３−メトキシエチル、２−及び３−メトキシプロピル、２−エトキシエチル、２−及び３−エトキシプロピル、２−プロポキシエチル、２−及び３−プロポキシプロピル、２−ブトキシエチル、２−及び３−ブトキシプロピル、３，６−ジオキサヘプチル、並びに３，６−ジオキサオクチルである。
Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ10アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノ−スルホニルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ10アルキル）アミノスルホニルアミノ及びＣ1〜Ｃ10アルキルスルホニルアミノ基は、それぞれ前述のＣ1〜Ｃ10アルキル基から誘導され、ジ（Ｃ1〜Ｃ10アルキル）アミノ基の場合では、同一又は異なるＣ1〜Ｃ10アルキル基がアミノ基に存在することができる。例には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキソキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクトキシ、２−エチルヘキソキシ、ｎ−ノノキシ及びｎ−デコキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、ｎ−ヘプチルアミノ、ｎ−オクチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、ｎ−ノニルアミノ及びｎ−デシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ（ｎ−プロピル）アミノ、ジイソプロピルアミノ、ジ（ｎ−ブチル）アミノ、ジイソブチルアミノ、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ、ジ（ｎ−ペンチル）アミノ、ジ（ｎ−ヘキシル）アミノ、ジ（ｎ−ヘプチル）アミノ、ジ（ｎ−オクチル）アミノ、ジ（２−エチルヘキシル）アミノ）、ジ（ｎ−ノニル）アミノ及びジ（ｎ−デシル）アミノ、また、対応する混合ジアルキルアミノ基、例えば、メチルエチルアミノからメチル−ｎ−デシルアミノ、エチル−ｎ−プロピルアミノからエチル−ｎ−デシルアミノなど、また、メチルアミノスルホニルアミノ、エチルアミノスルホニルアミノ、ｎ−プロピルアミノスルホニルアミノ、イソプロピルアミノスルホニルアミノ、ｎ−ブチルアミノスルホニルアミノ、イソブチルアミノスルホニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノスルホニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニルアミノ、ｎ−ペンチルアミノスルホニルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノスルホニルアミノ、ｎ−ヘプチルアミノスルホニルアミノ、ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ、２−エチルヘキシルアミノスルホニルアミノ、ｎ−ノニルアミノスルホニルアミノ及びｎ−デシルアミノスルホニルアミノ、ジメチルアミノスルホニルアミノ、ジエチルアミノスルホニルアミノ、ジ（ｎ−プロピル）アミノスルホニルアミノ、ジイソプロピルアミノスルホニルアミノ、ジ（ｎ−ブチル）アミノスルホニルアミノ、ジイソブチルアミノスルホニルアミノ、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノスルホニルアミノ、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノスルホニルアミノ、ジ（ｎ−ペンチル）アミノスルホニルアミノ、ジ（ｎ−ヘキシル）アミノスルホニルアミノ、ジ（ｎ−ヘプチル）アミノスルホニルアミノ、ジ（ｎ−オクチル）アミノスルホニルアミノ、ジ（２−エチルヘキシル）アミノスルホニルアミノ、ジ（ｎ−ノニル）アミノスルホニルアミノ及びジ（ｎ−デシル）アミノスルホニルアミノ、また、混合ジアルキルアミノ基を含む対応する基、例えば、メチルエチルアミノスルホニルアミノからメチル−ｎ−デシルアミノスルホニルアミノ、エチル−ｎ−プロピルアミノスルホニルアミノからエチル−ｎ−デシルアミノスルホニルアミノなど、ｎ−ノニル−ｎ−デシルアミノスルホニルアミノまで、また、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ｎ−ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルスルホニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ、ｎ−ペンチルスルホニルアミノ、ｎ−ヘキシルスルホニルアミノ、ｎ−ヘプチルスルホニルアミノ、ｎ−オクチルスルホニルアミノ、２−エチルヘキシルスルホニルアミノ、ｎ−ノニルスルホニルアミノ及びｎ−デシルスルホニルアミノが挙げられる。
Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキルは、特にシクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルを意味することが理解される。
アリールは、非置換であっても置換されていてもよい単環式又は多環式の芳香族炭化水素基を含む。アリールは、好ましくはフェニル、トリル、キシリル、メシチル、ジュリル、ナフチル、フルオレニル、アントラセニル、フェナントレニル又はナフチルであり、より好ましくはフェニル又はナフチルであり、これらのアリール基は、置換されている場合、一般に、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、シアノ、ニトロ、ＳＯ2ＮＲaＲb、ＮＨＳＯ2ＮＲaＲb、ＣＯＮＲaＲb及びＣＯ2Ｒaからなる群の基より選択される１、２、３、４又は５つ、好ましくは１、２又は３つの置換基を有することができ、ここでＣ1〜Ｃ10アルコキシ基は、上記に提示されたＣ1〜Ｃ10アルキル基から誘導される。Ｒa及びＲbは、好ましくはそれぞれ独立して、水素又はＣ1〜Ｃ10アルキルである。
アリール−Ｃ1〜Ｃ10アルキル又はアリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ10アルキル基は、アリール又はアリールオキシ基による直鎖又は分岐鎖アルキル鎖の１個の水素原子のホルマール置換によって、上記に提示されたアルキル及びアリール基から誘導される。好ましい基は、ここでは、ベンジル及び直鎖アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ10アルキルであり、Ｃ2〜Ｃ10アルキル基の場合、アリールオキシ基は、好ましくは末端に結合している。
光活性層において、構成成分Ｋ１は、電子供与体の役割が想定され、その場合、電子受容体の役割は、したがって構成成分Ｋ２に特定される。しかし、代替的に、構成成分Ｋ１に電子受容体の役割を想定することもでき、その場合、構成成分Ｋ２は、したがって電子供与体として機能する。特定の構成成分が作用する方式は、構成成分Ｋ２のＨＯＭＯ又はＬＵＭＯのエネルギーに対する構成成分Ｋ１のＨＯＭＯ又はＬＵＭＯのエネルギーによって決まる。構成成分Ｋ１の化合物、特に、上記に提示されている好ましい供与体部分Ｄ０４〜Ｄ１４及び受容体部分Ａ０１〜Ａ０９を有する化合物は、典型的にはメロシアニンであり、これは典型的には電子供与体として現れる。特に、このことは、リレン又はフラーレン誘導体に構成成分Ｋ２としての使用が見出される場合に当てはまり、これは一般に電子受容体として作用する。しかし特定の個別の場合では、これらの役割が交代することがある。構成成分Ｋ２も同様に、式Ｄ−Ａの一方の化合物には電子供与体の役割を想定することができ、式Ｄ−Ａの他方の化合物には電子受容体の役割を想定することができるように、構成成分Ｋ１の構造定義に従う可能性があることが指摘されるべきである。
本発明における使用が見出される混合物は、好ましくは、供与体部分Ｄ及び／又は受容体化合物Ａが、それぞれ上記に詳述されたＤ０１〜Ｄ１４又はＡ０１〜０９部分の定義を有し、それぞれ１０００ｇ／ｍｏｌ以下、特に６００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有する、一般式ｋ１の化合物又は好ましい化合物のものである。
使用が見出される混合物は、また、特に、上記に詳述された選択肢を考慮すると、構成成分Ｋ２が１つ以上のフラーレン及び／又はフラーレン誘導体を含むものである。
可能なフラーレンには、Ｃ60、Ｃ70、Ｃ76、Ｃ80、Ｃ82、Ｃ84、Ｃ86、Ｃ90及びＣ94、特にＣ60及びＣ70が含まれる。本発明に使用することができるフラーレンの概要は、例えば、Ａ．Ｈｉｒｓｃｈ，Ｍ．Ｂｒｅｔｔｒｅｉｃｈ，"Ｆｕｌｌｅｒｅｎｅｓ：Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ"，Ｗｉｌｅｙ−ＶＨＣ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２００５の研究論文において示されている。
フラーレン誘導体は、典型的には、フラーレンに存在する１つ以上の炭素−炭素二重結合での反応により得られ、得られる誘導体におけるフラーレン単位の特徴は、実質的に変化していない。
上記に詳述された選択肢を考慮すると、本発明に使用される混合物は、特に、構成成分Ｋ２が、一般式ｋ２：
Figure 0005436418
 [式中、
Ａは、Ｃ1〜Ｃ10アルキレンであり、
Ｒ510は、アリール又はアリール−Ｃ1〜Ｃ10アルキルであり、そして
Ｒ520は、Ｃ1〜Ｃ10アルキルである]
の１つ以上のＣ60フラーレン誘導体を含むものである。
アリール、アリールＣ1〜Ｃ10アルキル及びＣ1〜Ｃ10アルキルの定義については、既に上記になされている記述が参照される。
Ｃ1〜Ｃ10アルキレンは、特に直鎖−（ＣＨ2）n−を意味することが理解され、ここでｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である。
特に、本発明によると、使用が見出されるフラーレン誘導体は、Ｒ520がＣ1〜Ｃ4アルキル基、特にメチル基を意味し、Ａがプロピレン鎖−（ＣＨ2）３−であり、そしてＲ510が、場合により置換されているフェニル又は２−チエニルであるものである。フラーレン誘導体は、好ましくは[６，６]−フェニル−Ｃ61−酪酸メチルエステル（「ＰＣＢＭ」）である。
特に好ましく使用される式ｋ１の化合物は、好ましい供与体部分Ｄ０１〜Ｄ１４と好ましい受容体部分Ａ０１〜Ａ０９の組み合わせから生じる。得られた化合物は、簡素化した表記法により、
Ｄ０１−Ａ０１、Ｄ０１−Ａ０２、Ｄ０１−Ａ０３、Ｄ０１−Ａ０４、Ｄ０１−Ａ０５、Ｄ０１−Ａ０６、Ｄ０１−Ａ０７、Ｄ０１−Ａ０８、Ｄ０１−Ａ０９、
Ｄ０２−Ａ０１、Ｄ０２−Ａ０２、Ｄ０２−Ａ０３、Ｄ０２−Ａ０４、Ｄ０２−Ａ０５、Ｄ０２−Ａ０６、Ｄ０２−Ａ０７、Ｄ０２−Ａ０８、Ｄ０２−Ａ０９、
Ｄ０３−Ａ０１、Ｄ０３−Ａ０２、Ｄ０３−Ａ０３、Ｄ０３−Ａ０４、Ｄ０３−Ａ０５、Ｄ０３−Ａ０６、Ｄ０３−Ａ０７、Ｄ０３−Ａ０８、Ｄ０３−Ａ０９、
Ｄ０４−Ａ０１、Ｄ０４−Ａ０２、Ｄ０４−Ａ０３、Ｄ０４−Ａ０４、Ｄ０４−Ａ０５、Ｄ０４−Ａ０６、Ｄ０４−Ａ０７、Ｄ０４−Ａ０８、Ｄ０４−Ａ０９、
Ｄ０５−Ａ０１、Ｄ０５−Ａ０２、Ｄ０５−Ａ０３、Ｄ０５−Ａ０４、Ｄ０５−Ａ０５、Ｄ０５−Ａ０６、Ｄ０５−Ａ０７、Ｄ０５−Ａ０８、Ｄ０５−Ａ０９、
Ｄ０６−Ａ０１、Ｄ０６−Ａ０２、Ｄ０６−Ａ０３、Ｄ０６−Ａ０４、Ｄ０６−Ａ０５、Ｄ０６−Ａ０６、Ｄ０６−Ａ０７、Ｄ０６−Ａ０８、Ｄ０６−Ａ０９、
Ｄ０７−Ａ０１、Ｄ０７−Ａ０２、Ｄ０７−Ａ０３、Ｄ０７−Ａ０４、Ｄ０７−Ａ０５、Ｄ０７−Ａ０６、Ｄ０７−Ａ０７、Ｄ０７−Ａ０８、Ｄ０７−Ａ０９、
Ｄ０８−Ａ０１、Ｄ０８−Ａ０２、Ｄ０８−Ａ０３、Ｄ０８−Ａ０４、Ｄ０８−Ａ０５、Ｄ０８−Ａ０６、Ｄ０８−Ａ０７、Ｄ０８−Ａ０８、Ｄ０８−Ａ０９、
Ｄ０９−Ａ０１、Ｄ０９−Ａ０２、Ｄ０９−Ａ０３、Ｄ０９−Ａ０４、Ｄ０９−Ａ０５、Ｄ０９−Ａ０６、Ｄ０９−Ａ０７、Ｄ０９−Ａ０８、Ｄ０９−Ａ０９、
Ｄ１０−Ａ０１、Ｄ１０−Ａ０２、Ｄ１０−Ａ０３、Ｄ１０−Ａ０４、Ｄ１０−Ａ０５、Ｄ１０−Ａ０６、Ｄ１０−Ａ０７、Ｄ１０−Ａ０８、Ｄ１０−Ａ０９、
Ｄ１１−Ａ０１、Ｄ１１−Ａ０２、Ｄ１１−Ａ０３、Ｄ１１−Ａ０４、Ｄ１１−Ａ０５、Ｄ１１−Ａ０６、Ｄ１１−Ａ０７、Ｄ１１−Ａ０８、Ｄ１１−Ａ０９、
Ｄ１２−Ａ０１、Ｄ１２−Ａ０２、Ｄ１２−Ａ０３、Ｄ１２−Ａ０４、Ｄ１２−Ａ０５、Ｄ１２−Ａ０６、Ｄ１２−Ａ０７、Ｄ１２−Ａ０８、Ｄ１２−Ａ０９、
Ｄ１３−Ａ０１、Ｄ１３−Ａ０２、Ｄ１３−Ａ０３、Ｄ１３−Ａ０４、Ｄ１３−Ａ０５、Ｄ１３−Ａ０６、Ｄ１３−Ａ０７、Ｄ１３−Ａ０８、Ｄ１３−Ａ０９、
Ｄ１４−Ａ０１、Ｄ１４−Ａ０２、Ｄ１４−Ａ０３、Ｄ１４−Ａ０４、Ｄ１４−Ａ０５、Ｄ１４−Ａ０６、Ｄ１４−Ａ０７、Ｄ１４−Ａ０８及びＤ１４−Ａ０９のように表される。
特に好ましいものは、
Ｄ０１−Ａ０１、Ｄ０１−Ａ０２、Ｄ０１−Ａ０３、Ｄ０１−Ａ０４、Ｄ０１−Ａ０５、Ｄ０１−Ａ０６、Ｄ０１−Ａ０７、Ｄ０１−Ａ０８、Ｄ０１−Ａ０９、
Ｄ０２−Ａ０１、Ｄ０２−Ａ０２、Ｄ０２−Ａ０３、Ｄ０２−Ａ０４、Ｄ０２−Ａ０５、Ｄ０２−Ａ０６、Ｄ０２−Ａ０７、Ｄ０２−Ａ０８、Ｄ０２−Ａ０９、
Ｄ０３−Ａ０１、Ｄ０３−Ａ０２、Ｄ０３−Ａ０３、Ｄ０３−Ａ０４、Ｄ０３−Ａ０５、Ｄ０３−Ａ０６、Ｄ０３−Ａ０７、Ｄ０３−Ａ０８、Ｄ０３−Ａ０９、
Ｄ０４−Ａ０１、Ｄ０４−Ａ０２、Ｄ０４−Ａ０３、Ｄ０４−Ａ０４、Ｄ０４−Ａ０５、Ｄ０４−Ａ０６、Ｄ０４−Ａ０７、Ｄ０４−Ａ０８、Ｄ０４−Ａ０９、
Ｄ０５−Ａ０１、Ｄ０５−Ａ０２、Ｄ０５−Ａ０３、Ｄ０５−Ａ０４、Ｄ０５−Ａ０５、Ｄ０５−Ａ０６、Ｄ０５−Ａ０７、Ｄ０５−Ａ０８、Ｄ０５−Ａ０９、
Ｄ０６−Ａ０１、Ｄ０６−Ａ０２、Ｄ０６−Ａ０３、Ｄ０６−Ａ０４、Ｄ０６−Ａ０５、Ｄ０６−Ａ０６、Ｄ０６−Ａ０７、Ｄ０６−Ａ０８及びＤ０６−Ａ０９の組み合わせの化合物の使用である。
下記に明示されている化合物は、Ｄ０１−Ａ０１、Ｄ０１−Ａ０２、Ｄ０１−Ａ０３、Ｄ０１−Ａ０４、Ｄ０１−Ａ０５、Ｄ０１−Ａ０６、Ｄ０１−Ａ０７、Ｄ０１−Ａ０８及びＤ０１−Ａ０９：
Figure 0005436418
化合物Ｄ０２−Ａ０１、Ｄ０２−Ａ０２、Ｄ０２−Ａ０３、Ｄ０２−Ａ０４、Ｄ０２−Ａ０５、Ｄ０２−Ａ０６、Ｄ０２−Ａ０７、Ｄ０２−Ａ０８及びＤ０２−Ａ０９：
Figure 0005436418
化合物Ｄ０３−Ａ０１、Ｄ０３−Ａ０２、Ｄ０３−Ａ０３、Ｄ０３−Ａ０４、Ｄ０３−Ａ０５、Ｄ０３−Ａ０６、Ｄ０３−Ａ０７、Ｄ０３−Ａ０８及びＤ０３−Ａ０９：
Figure 0005436418
化合物Ｄ０４−Ａ０１、Ｄ０４−Ａ０２、Ｄ０４−Ａ０３、Ｄ０４−Ａ０４、Ｄ０４−Ａ０５、Ｄ０４−Ａ０６、Ｄ０４−Ａ０７、Ｄ０４−Ａ０８及びＤ０４−Ａ０９：
Figure 0005436418
化合物Ｄ０５−Ａ０１、Ｄ０５−Ａ０２、Ｄ０５−Ａ０３、Ｄ０５−Ａ０４、Ｄ０５−Ａ０５、Ｄ０５−Ａ０６、Ｄ０５−Ａ０７、Ｄ０５−Ａ０８及びＤ０５−Ａ０９：
Figure 0005436418
化合物Ｄ０６−Ａ０１、Ｄ０６−Ａ０２、Ｄ０６−Ａ０３、Ｄ０６−Ａ０４、Ｄ０６−Ａ０５、Ｄ０６−Ａ０６、Ｄ０６−Ａ０７、Ｄ０６−Ａ０８及びＤ０６−Ａ０９：
Figure 0005436418
 である。
変数は、それぞれ上記に定義された通りである。
製造の結果として、個別の場合において、明示されている化合物ではなく、むしろその異性体化合物が得られる又は異性体の混合物が得られる可能性がある。本発明によると、式ｋ１の異性体化合物、又は対応する好ましい及び特に好ましい化合物の異性体、並びに異性体の混合物も対応して含まれる。
一般式ｋ１の化合物の合成、特に上記に示された式の化合物：
Ｄ０１−Ａ０１、Ｄ０１−Ａ０２、Ｄ０１−Ａ０３、Ｄ０１−Ａ０４、Ｄ０１−Ａ０５、Ｄ０１−Ａ０６、Ｄ０１−Ａ０７、Ｄ０１−Ａ０８、Ｄ０１−Ａ０９、
Ｄ０２−Ａ０１、Ｄ０２−Ａ０２、Ｄ０２−Ａ０３、Ｄ０２−Ａ０４、Ｄ０２−Ａ０５、Ｄ０２−Ａ０６、Ｄ０２−Ａ０７、Ｄ０２−Ａ０８、Ｄ０２−Ａ０９、
Ｄ０３−Ａ０１、Ｄ０３−Ａ０２、Ｄ０３−Ａ０３、Ｄ０３−Ａ０４、Ｄ０３−Ａ０５、Ｄ０３−Ａ０６、Ｄ０３−Ａ０７、Ｄ０３−Ａ０８、Ｄ０３−Ａ０９、
Ｄ０４−Ａ０１、Ｄ０４−Ａ０２、Ｄ０４−Ａ０３、Ｄ０４−Ａ０４、Ｄ０４−Ａ０５、Ｄ０４−Ａ０６、Ｄ０４−Ａ０７、Ｄ０４−Ａ０８、Ｄ０４−Ａ０９、
Ｄ０５−Ａ０１、Ｄ０５−Ａ０２、Ｄ０５−Ａ０３、Ｄ０５−Ａ０４、Ｄ０５−Ａ０５、Ｄ０５−Ａ０６、Ｄ０５−Ａ０７、Ｄ０５−Ａ０８、Ｄ０５−Ａ０９、
Ｄ０６−Ａ０１、Ｄ０６−Ａ０２、Ｄ０６−Ａ０３、Ｄ０６−Ａ０４、Ｄ０６−Ａ０５、Ｄ０６−Ａ０６、Ｄ０６−Ａ０７、Ｄ０６−Ａ０８及びＤ０６−Ａ０９の合成は、当業者に公知であるか、これらは公知の合成方法に基づいて製造することができる。
特に、対応する合成に関し、以下の出版物が言及されるべきである：
ＤＥ１９５０２７０２Ａ１；
ＥＰ４１６４３４Ａ２；
ＥＰ５０９３０２Ａ１；
"ＡＴＯＰ Ｄｙｅｓ．Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ａ Ｍｕｌｔｉｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍｅｒｏｃｙａｎｉｎｅ Ｃｈｒｏｍｏｐｈｏｒｅ ｆｏｒ Ｈｉｇｈ Ｒｅｆｒａｃｔｉｖｅ Ｉｎｄｅｘ Ｍｏｄｕｌａｔｉｏｎ ｉｎ Ｐｈｏｔｏｒｅｆｒａｃｔｉｖｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ"，Ｆ．Ｗｕｅｒｔｈｎｅｒ，Ｓ．Ｙａｏ，Ｊ．Ｓｃｈｉｌｌｉｎｇ，Ｒ．Ｗｏｒｔｍａｎｎ，Ｍ．ＲｅｄｉＡｂｓｈｉｒｏ，Ｅ．Ｍｅｃｈｅｒ，Ｆ．Ｇａｌｌｅｇｏ−Ｇｏｍｅｚ，Ｋ．Ｍｅｅｒｈｏｌｚ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００１，１２３，２８１０−２８１４；
"Ｍｅｒｏｃｙａｎｉｎｆａｒｂｓｔｏｆｆｅ ｉｍ Ｃｙａｎｉｎｌｉｍｉｔ：ｅｉｎｅ ｎｅｕｅ Ｃｈｒｏｍｏｐｈｏｒｋｌａｓｓｅ ｆｕｅｒ ｐｈｏｔｏｒｅｆｒａｋｔｉｖｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｉｅｎ；Ｍｅｒｏｃｙａｎｉｎｅ Ｄｙｅｓ ｉｎ ｔｈｅ Ｃｙａｎｉｎｅ Ｌｉｍｉｔ：Ａ Ｎｅｗ Ｃｌａｓｓ ｏｆ Ｃｈｒｏｍｏｐｈｏｒｅｓ ｆｏｒ Ｐｈｏｔｏｒｅｆｒａｃｔｉｖｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ"，Ｆ．Ｗｕｅｒｔｈｎｅｒ，Ｒ．Ｗｏｒｔｍａｎｎ，Ｒ．Ｍａｔｓｃｈｉｎｅｒ，Ｋ．Ｌｕｋａｓｚｕｋ，Ｋ．Ｍｅｅｒｈｏｌｚ，Ｙ．Ｄｅ Ｎａｒｄｉｎ，Ｒ．Ｂｉｔｔｎｅｒ，Ｃ．Ｂｒａｅｕｃｈｌｅ，Ｒ．Ｓｅｎｓ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．１９９７，１０９，２９３３−２９３６；Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．１９９７，３６，２７６５−２７６８；
"Ｅｌｅｃｔｒｏｏｐｔｉｃａｌ Ｃｈｒｏｍｏｐｈｏｒｅｓ ｆｏｒ Ｎｏｎｌｉｎｅａｒ Ｏｐｔｉｃａｌ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｒｅｆｒａｃｔｉｖｅ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ"，Ｓ．Ｂｅｃｋｍａｎｎ，Ｋ．−Ｈ．Ｅｔｚｂａｃｈ，Ｐ．Ｋｒａｅｍｅｒ，Ｋ．Ｌｕｋａｓｚｕｋ，Ｒ．Ｍａｔｓｃｈｉｎｅｒ，Ａ．Ｊ．Ｓｃｈｍｉｄｔ，Ｐ．Ｓｃｈｕｈｍａｃｈｅｒ，Ｒ．Ｓｅｎｓ，Ｇ．Ｓｅｙｂｏｌｄ，Ｒ．Ｗｏｒｔｍａｎｎ，Ｆ．Ｗｕｅｒｔｈｎｅｒ，Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．１９９９，１１，５３６−５４１；
"ＤＭＦ ｉｎ Ａｃｅｔｉｃ Ａｎｈｙｄｒｉｄｅ：Ａ Ｕｓｅｆｕｌ Ｒｅａｇｅｎｔ ｆｏｒ ＭｕｌｔｉｐｌｅＣｏｍｐｏｎｅｎｔ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ ｏｆ Ｍｅｒｏｃｙａｎｉｎｅ Ｄｙｅｓ"，Ｆ． Ｗｕｅｒｔｈｎｅｒ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９９，２１０３−２１１３；
Ｕｌｌｍａｎｎｓ′ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．１６，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｅｄ． Ｂ． Ｅｌｖｅｒｓ，Ｓ．Ｈａｗｋｉｎｓ，Ｇ．Ｓｃｈｕｌｚ），ＶＣＨ １９９０ ｉｎ ｔｈｅ ｃｈａｐｔｅｒ"Ｍｅｔｈｉｎｅ Ｄｙｅｓ ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ"，ｐ．４８７−５３５ ｂｙ Ｒ． Ｒａｕｅ（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）。
本発明において使用が見出される混合物は、好ましくは、構成成分Ｋ１が１０〜９０質量％の割合で存在し、構成成分Ｋ２が９０〜１０質量％の割合で存在するものであり、構成成分Ｋ１とＫ２の割合は、それぞれの場合に構成成分Ｋ１及びＫ２の全体的な組成に基づいて、合計して１００質量％になる。
使用される混合物は、より好ましくは、構成成分Ｋ１が２０〜８０質量％の割合で存在し、構成成分Ｋ２が８０〜２０質量％の割合で存在するものであり、構成成分Ｋ１とＫ２の割合は、それぞれの場合に構成成分Ｋ１及びＫ２の全体的な組成に基づいて、ここでも、合計して１００質量％になる。
また、本発明の内容において特許請求されているものは、有機太陽電池及び有機光検出器であり、構成成分Ｋ１及びＫ２を含む上記記載の混合物を使用して又は同様に上記に記載されている混合物の好ましい実施態様を使用して生成された光活性層を含む。
有機太陽電池は、通常、層状構造を有し、一般に少なくとも次の層：電極、光活性層及び対電極を含む。これらの層は、一般にこの目的に慣用の基材上に存在する。適切な基材は、例えば、酸化物材料、例えばガラス、石英、セラミック、ＳｉＯ2など、ポリマー、例えば塩化ポリビニル、ポリオレフィン、例えばポリエチレン及びポリプロピレン、ポリエステル、フルオロポリマー、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアルキル（メタ）アクリレート、ポリスチレン及びその混合物と複合体、並びに上記に提示された基材の組み合わせである。
一方の電極に適している材料は、特に、金属、例えばアルカリ金属のＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓ、アルカリ土類金属のＭｇ、Ｃａ及びＢａ、Ｐｔ、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｉｎ、金属合金、例えばＰｔ、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕなどに基づくもの、特にＭｇ／Ａｇ合金であるが、また追加的にアルカリ金属フッ化物、例えばＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＲｂＦ及びＣｓＦ、並びにアルカリ金属フッ化物とアルカリ金属との混合物である。使用される電極は、好ましくは、入射光を実質的に反射する材料である。例には、Ａｌ、Ａｇ、Ａｕ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｍｇ／Ａｌ、Ｃａなどから構成される金属膜が挙げられる。
対電極は、入射光に対して実質的に透明な材料から構成され、例えばＩＴＯ、ドープＩＴＯ、ＺｎＯ、ＴｉＯ2、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ及びＰｔであり、後者の材料は対応する薄層に存在する。
この文脈において、電極／対電極は、光活性層が放射線を吸収する波長範囲の放射線強度の少なくとも５０％が透過するとき、「透明」であると考慮される。複数の光活性層がある場合、電極／対電極は、複数の光活性層が吸収する波長範囲の放射線強度の少なくとも５０％が透過するとき、「透明」であると考慮される。
光活性層に加えて、１つ以上の更なる層が本発明の有機太陽電池及び光検出器に存在することが可能であり、例えば電子輸送層（「ＥＴＬ」）及び／又は正孔輸送層（「ＨＴＬ」）及び／又は障壁層であり、例えば典型的に入射光を吸収しない励起子障壁層（「ＥＢＬ」）、あるいは電荷輸送層として機能し、同時に太陽電池の一方の又は両方の電極への接触を改善する層である。ＥＴＬ及びＨＴＬをドープして、それにより例えば出版物Ｄｒｅｃｈｓｅｌ ｅｔ ａｌ．，Ｔｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ ４５１−４５２（２００４），５１５−５１７に記載されているｐ−ｉ−ｎ型の電池を生じることができる。
有機太陽電池の構造は、例えば、開示内容全体が参考として本明細書で援用される、文書ＷＯ２００４／０８３９５８Ａ２、ＵＳ２００５／００９８７２６Ａ１及びＵＳ２００５／０２２４９０５Ａ１に追加的に記載されている。
光検出器は、本質的に、有機太陽電池と類似した構造を有するが、放射エネルギーの作用下での測定反応として対応する電流を発生する、適切なバイアス電圧により操作される。
光活性層は、例えば溶液により加工される。この場合、構成成分Ｋ１及びＫ２は、既に一緒に溶解していることができるが、構成成分Ｋ１の溶液及び構成成分Ｋ２の溶液として別々に存在することもでき、この場合、対応する溶液を下の層に適用する直前に混合する。構成成分Ｋ１及びＫ２の濃度は、一般に溶媒の数ｇ／ｌから数十ｇ／ｌまで変わる。
適切な溶媒は、残渣を残すことなく蒸発し、構成成分Ｋ１及びＫ２に対して十分な可溶性を有する全ての液体である。有用な例には、芳香族化合物、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン若しくはジクロロベンゼン、トリアルキルアミン、窒素含有複素環、Ｎ，Ｎ−二置換脂肪族カルボキサミド、例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド若しくはジメチルブチルアミド、Ｎ−アルキルラクタム、例えばＮ−メチルピロリドン、直鎖及び環状ケトン、例えばメチルエチルケトン、シクロペンタノン若しくはシクロヘキサノン、環状エーテル、例えばテトラヒドロフラン、又はアルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール若しくはブタノールが挙げられる。
加えて、前述の溶媒の混合物に使用を見出すことも可能である。
液相から本発明の光活性層を適用する適切な方法は、当業者に公知である。ここで、有利であることが見出されるものは、特に、光活性層の厚さを使用される溶液の量及び／又は濃度により、また回転速度及び／又は回転時間により簡単に制御することができるので、スピンコーティングによる処理である。溶液は、一般に室温で処理される。
更に、構成成分Ｋ１及びＫ２を適切に選択する場合、気相からの処理、特に真空昇華によっても可能である。
本発明の文脈において、構成成分として、
Ｋ１）一般式ｋ１：
Figure 0005436418
 [式中、
Ｄは、少なくとも１つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも１つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む供与体部分であり、
Ａは、少なくとも１つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも１つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む受容体部分であり、そして
供与体部分Ｄ及び受容体部分Ａは、互いにπ結合している]の１つ以上の化合物、並びに
Ｋ２）１つ以上のフラーレン及び／又はフラーレン誘導体
を含む混合物も特許請求される。
好ましい本発明の混合物は、構成成分として、
Ｋ１）一般式ｋ１：
Figure 0005436418
 [式中、
Ｄは、少なくとも１つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも１つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む供与体部分であり、
Ａは、少なくとも１つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも１つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む受容体部分であり、そして
供与体部分Ｄ及び受容体部分Ａは、互いにπ結合している]の１つ以上の化合物、並びに
Ｋ２）一般式ｋ２：
Figure 0005436418
 [式中、
Ａは、Ｃ1〜Ｃ10アルキレンであり、
Ｒ510は、アリール又はアリールＣ1〜Ｃ10アルキルであり、
Ｒ520は、Ｃ1〜Ｃ10アルキルである]の１つ以上のＣ60フラーレン誘導体
を含む。
前述の変数の定義及び選択肢は、既に上記に詳細に考察されている。
特に好ましい本発明の混合物において、前述の選択肢を考慮すると、
一般式ｋ１の１つ以上の化合物における供与体部分Ｄは、下記：
Figure 0005436418
 [式中、
Ｒ110、Ｒ120及びＲ130は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ10アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノ−若しくはジ（Ｃ1〜Ｃ10アルキル）アミノスルホニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニルアミノ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ10アルキル、アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ10アルキル、又は−ＮＨＣＯＲ170若しくは−ＮＨＣＯＯＲ170基であり、Ｒ170は、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ10アルキル又は１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキルとして定義されており、
Ｒ140、Ｒ150及びＲ160は、それぞれ独立して、水素、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル又はアリールであり、
Ｒ210、Ｒ220、Ｒ230及びＲ240は、それぞれ独立して、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル又はＣ5〜Ｃ7シクロアルキルであるか、或いはＲ210とＲ220、及び／又はＲ230とＲ240は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５員又は６員環を形成し、窒素原子と隣接していないＣＨ2基の１つは、酸素原子で置換されていてもよく、
Ｒ250及びＲ260は、それぞれ独立して、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ10アルキル又はアリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ10アルキルであり、そして
Ｚは、Ｏ又はＳである]からなる群より選択される。
一般式ｋ１の１つ以上の化合物における受容体部分Ａは、下記：
Figure 0005436418
 [式中、
Ｒ310及びＲ320は、それぞれ独立して、水素、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル又はＣ5〜Ｃ7シクロアルキルであり、
Ｒ330は、水素、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、部分的にフッ素化されたＣ1〜Ｃ10アルキル、ペルフルオロ化Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル又はアリールであり、
Ｒ340は、水素、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯＲ350、ＣＯＯＲ350、ＳＯ2Ｒ350又はＳＯ3Ｒ350であり、Ｒ350は、アリール又はＣ1〜Ｃ10アルキルとして定義されており、
Ｒ410は、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ10アルキル、アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ10アルキル、−ＮＨＣＯＲ420基又は−Ｎ（ＣＯＲ420）2基であり、Ｒ420は、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ10アルキル又は１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキルとして定義され、−Ｎ（ＣＯＲ420）2基における２つのＲ420は、同一又は異なっていてもよく、
Ｘは、独立してＨＣ又はＮであり、そして
Ｙは、Ｏ、Ｃ（ＣＮ）2又はＣ（ＣＨ）（ＣＯＯＲ430）であり、Ｒ430は、１又は２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキルとして定義される]からなる群より選択される。
対応するとりわけ好ましい化合物：
Ｄ０１−Ａ０１、Ｄ０１−Ａ０２、Ｄ０１−Ａ０３、Ｄ０１−Ａ０４、Ｄ０１−Ａ０５、Ｄ０１−Ａ０６、Ｄ０１−Ａ０７、Ｄ０１−Ａ０８、Ｄ０１−Ａ０９、
Ｄ０２−Ａ０１、Ｄ０２−Ａ０２、Ｄ０２−Ａ０３、Ｄ０２−Ａ０４、Ｄ０２−Ａ０５、Ｄ０２−Ａ０６、Ｄ０２−Ａ０７、Ｄ０２−Ａ０８、Ｄ０２−Ａ０９、
Ｄ０３−Ａ０１、Ｄ０３−Ａ０２、Ｄ０３−Ａ０３、Ｄ０３−Ａ０４、Ｄ０３−Ａ０５、Ｄ０３−Ａ０６、Ｄ０３−Ａ０７、Ｄ０３−Ａ０８、Ｄ０３−Ａ０９、
Ｄ０４−Ａ０１、Ｄ０４−Ａ０２、Ｄ０４−Ａ０３、Ｄ０４−Ａ０４、Ｄ０４−Ａ０５、Ｄ０４−Ａ０６、Ｄ０４−Ａ０７、Ｄ０４−Ａ０８、Ｄ０４−Ａ０９、
Ｄ０５−Ａ０１、Ｄ０５−Ａ０２、Ｄ０５−Ａ０３、Ｄ０５−Ａ０４、Ｄ０５−Ａ０５、Ｄ０５−Ａ０６、Ｄ０５−Ａ０７、Ｄ０５−Ａ０８、Ｄ０５−Ａ０９、
Ｄ０６−Ａ０１、Ｄ０６−Ａ０２、Ｄ０６−Ａ０３、Ｄ０６−Ａ０４、Ｄ０６−Ａ０５、Ｄ０６−Ａ０６、Ｄ０６−Ａ０７、Ｄ０６−Ａ０８及びＤ０６−Ａ０９は既に上記に提示されており、また本発明に関して明確に参照される。
更に、前述の選択肢を考慮すると、構成成分Ｋ１が１０〜９０質量％の割合で存在し、構成成分Ｋ２が９０〜１０質量％の割合で存在し、構成成分Ｋ１とＫ２の割合が、それぞれの場合に構成成分Ｋ１及びＫ２の全体的な組成に基づいて、合計して１００質量％になる、これらの本発明の混合物が特許請求される。
特に、そして前述の選択肢を考慮すると、これらの特許請求される本発明の混合物において、構成成分Ｋ１は２０〜８０質量％の割合で存在し、構成成分Ｋ２は８０〜２０質量％の割合で存在し、構成成分Ｋ１とＫ２の割合は、それぞれの場合に構成成分Ｋ１及びＫ２の全体的な組成に基づいて、合計して１００質量％になる。
図１ａは、層厚Ｌ（ｎｍ）に対する開路電圧ＶOC（Ｖ）依存性を示す。 図１ｂは、層厚Ｌ（ｎｍ）に対する短絡電流密度ＪSC（ｍＡ／ｃｍ2）の依存性を示す。 図１ｃは、層厚Ｌ（ｎｍ）に対する占有率ＦＦの依存性を示す。 図１ｄは、層厚Ｌ（ｎｍ）に対する効率（％）の依存性を示す。 図２ａは、ＰＣＢＭの質量割合（％）に対する開路電圧ＶOC（Ｖ）の依存性を示す。 図２ｂは、ＰＣＢＭの質量割合（％）に対する短絡電流密度ＪSC（ｍＡ／ｃｍ2）の依存性を示す。 図２ｃは、ＰＣＢＭの質量割合（％）に対する占有率ＦＦの依存性を示す。 図２ｄは、ＰＣＢＭの質量割合（％）に対する効率（％）の依存性を示す。 図３ａは、熱処理時間ｔ（分）に対するＶOC,T/ＶOC,0比の依存性を示す。 図３ｂは、熱処理時間ｔ（分）に対するＪSC,T/ＪSC,0比の依存性を示す。 図３ｃは、熱処理時間ｔ（分）に対するＦＦT/ＦＦ0比の依存性を示す。 図３ｄは、熱処理時間ｔ（分）に対するηT/η0比の依存性を示す。 図４ａは、ＡＴＯＰ１の質量割合（％）と特定の化合物ＡＦＯＰ、ＩＤＯＰ３０１及びＩＤＴＡ３０４の質量割合（％）との比率に対する開路電圧ＶOC（Ｖ）の依存性を示す。 図４ｂは、ＡＴＯＰ１の質量割合（％）と特定の化合物ＡＦＯＰ、ＩＤＯＰ３０１及びＩＤＴＡ３０４の質量割合（％）との比率に対する短絡電流密度ＪSC（ｍＡ／ｃｍ2）の依存性を示す。 図４ｃは、ＡＴＯＰ１の質量割合（％）と特定の化合物ＡＦＯＰ、ＩＤＯＰ３０１及びＩＤＴＡ３０４の質量割合（％）との比率に対する占有率ＦＦの依存性を示す。 図４ｄは、ＡＴＯＰ１の質量割合（％）と特定の化合物ＡＦＯＰ、ＩＤＯＰ３０１及びＩＤＴＡ３０４の質量割合（％）との比率に対する効率（％）の依存性を示す。
本発明は、以下の非限定的実施例を参照して詳細に説明される。
実施例
本発明の光活性層において構成成分Ｋ１として使用される化合物：
式Ｄ０２−Ａ０１の化合物：
Figure 0005436418
Figure 0005436418
式Ｄ０２−Ａ０４の化合物：
Figure 0005436418
Figure 0005436418
式Ｄ０３−Ａ０１の化合物：
Figure 0005436418
Figure 0005436418
式Ｄ０３−Ａ０４の化合物：
Figure 0005436418
Figure 0005436418
式Ｄ０４−Ａ０１の化合物：
Figure 0005436418
Figure 0005436418
式Ｄ０４−Ａ０５の化合物：
Figure 0005436418
Figure 0005436418
本発明の光活性層における構成成分Ｋ２として使用される化合物：
Figure 0005436418
Figure 0005436418
太陽電池の製造：
一般的構造：典型的には、層は（２）又は（３）から（６）の順番で適用される。ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）で被覆した市販のガラスプレートの場合、透明電極（２）は既にガラス基材（１）に適用されている。
（１）透明基材：ガラスプレート
（２）透明電極：１４０ｎｍ
（３）正孔注入層：０〜１００ｎｍ
（４）光活性層：３０〜５００ｎｍ
（５）金属電極：０〜２００ｎｍ
（６）封入：試験用の構造には任意
（１）＋（２）：透明基材及び透明電極
Ｍｅｒｃｋからのおよそ１４０ｎｍのＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）で被覆したガラスプレートを使用した。ＩＴＯの層抵抗は１５Ω未満であった。
（３）：正孔注入層：
ＩＴＯ陽極の表面特性及び正孔注入を改善するために、Ｈ．Ｃ．Ｓｔａｒｃｋからの水性懸濁液ＢＡＹＴＲＯＮ Ｐ ＶＰ Ｉ４０８３を使用した。ＰＥＤＯＴと共に、懸濁は、ポリマーのポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＳＳＨ）も含む。ＰＥＤＯＴ層厚は、およそ３５ｎｍであった。スピンコーティングした後、ＰＥＤＯＴ層を１１０℃で２分間焼き付けて、残留水を除去した。
（４）：光活性層：
使用した構成成分Ｋ１は、式ｋ１の純粋な化合物であるか又は式ｋ１の化合物の混合物であり（式ｋ１の化合物は、本明細書以降、「メロシアニン」とも呼ぶ）、それ自体公知の合成により製造した。使用した構成成分Ｋ２は、Ｎａｎｏ−Ｃからの上記に示されているフラーレン誘導体[６，６]−ＰＣＢＭ（[６，６]−フェニル−Ｃ61酪酸メチルエステル）である。調査した太陽電池の光活性バルクヘテロ接合層を生成するために、クロロベンゼン中の個別の構成成分Ｋ１及びＫ２の溶液の混合物を、スピンコーティングにより適用した。個別の構成成分の溶液は、層生成の直前に２０ｇ／ｌの濃度で作製し、５０〜７０℃で一晩撹拌した。スピンコーティングの直前に、個別の構成成分の溶液を合わせ、十分に混合した。層厚は、主に回転速度により制御し、それほどではないが回転時間を介して制御した。回転速度は、４５０〜２２００ｒｐｍの範囲で変わり、回転時間は、２０〜４０秒間であった。溶媒は続く熱処理の間及び／又は工程（５）に必要とされる除去の際に蒸発した。
（５）：金属電極：
蒸着により金属電極を適用するために（封入層の前に構造において最後の活性層を構成するので、いわゆる「最上部電極」である）、アルミニウム、バリウム及び銀を、純度９９．９％の顆粒形態で使用した。最上部電極を、少なくとも５×１０-6ｈＰａの高真空下で蒸着により適用し、その際に蒸発率を最初は小さく保持し（０．２〜０．５ｎｍ／秒）、層厚を増加しながらわずか１．０〜１．５ｎｍ／秒に増加した。蒸着により適用したアルミニウム層は、約１５０ｎｍの層厚を有した。
以下の略語を使用した：
Ｌ：光活性層の厚さ
ＶOC：開路電圧
Ｖbi：ビルトイン電圧
ＶOC,ideal：理論的開路電圧
ＪSC：短絡電流密度
ＦＦ：占有率
η：効率
図１ａ〜１ｄ：光活性層の層厚Ｌに対する、ＡＴＯＰ４：ＰＣＢＭの質量比が１：３であるＡＴＯＰ４：ＰＣＢＭ太陽電池の特性の依存性プロットである。
図１ａ：層厚Ｌ（ｎｍ）に対する開路電圧ＶOC（Ｖ）依存性である。
図１ｂ：層厚Ｌ（ｎｍ）に対する短絡電流密度ＪSC（ｍＡ／ｃｍ2）の依存性である。
図１ｃ：層厚Ｌ（ｎｍ）に対する占有率ＦＦの依存性である。
図１ｄ：層厚Ｌ（ｎｍ）に対する効率（％）の依存性である。
図２ａ〜２ｄ：ＡＴＯＰ誘導体：ＰＣＢＭの質量割合（ＰＣＢＭと特定のＡＴＯＰ誘導体の質量割合は合計すると１００％になる）に対する、ＡＴＯＰ誘導体のＡＴＯＰ１、ＡＴＯＰ４、ＡＴＯＰ７及びＡＴＯＰ８を含む太陽電池の特性の依存性プロットである。
図２ａ：ＰＣＢＭの質量割合（％）に対する開路電圧ＶOC（Ｖ）の依存性である。
図２ｂ：ＰＣＢＭの質量割合（％）に対する短絡電流密度ＪSC（ｍＡ／ｃｍ2）の依存性である。
図２ｃ：ＰＣＢＭの質量割合（％）に対する占有率ＦＦの依存性である。
図２ｄ：ＰＣＢＭの質量割合（％）に対する効率（％）の依存性である。
図３ａ〜３ｄ：熱処理時間ｔ（分）に対する、ＡＴＯＰ７：ＰＣＢＭの質量比が３：７であるＡＴＯＰ７：ＰＣＢＭ太陽電池の相対的特性の依存性プロットである。相対的パラメーターは、熱処理ｔ分後の特定の特性と熱処理なしの特性の出発値との比率を形成することによって決定した。熱処理は、９５℃及び１２５℃で実施した。
熱処理なしの出発値は図２ａ〜２ｄから取ることができ、下記である：
ＶOC,0＝０．６３Ｖ；ＪSC,0＝３．０ｍＡｃｏｍ-2；ＦＦ0＝０．３２；η0＝０．６０％
熱処理ｔ分後の特定の特性値を、ＶOC,T、ＪSC,T、ＦＦT及びηTにより示す。
図３ａ：熱処理時間ｔ（分）に対するＶOC,T/ＶOC,0比の依存性である。
図３ｂ：熱処理時間ｔ（分）に対するＪSC,T/ＪSC,0比の依存性である。
図３ｃ：熱処理時間ｔ（分）に対するＦＦT/ＦＦ0比の依存性である。
図３ｄ：熱処理時間ｔ（分）に対するηT/η0比の依存性である。
層の熱処理（電極の付着後）は、電池の特性をいくらか改善することを可能にする。
図４ａ〜４ｄ：光活性層におけるＡＴＯＰ１：ＡＦＯＰ、ＡＴＯＰ１：ＩＤＯＰ３０１及びＡＴＯＰ１：ＩＤＴＡ３０４の質量比に対する太陽電池の特性の依存性プロットである。全ての場合において、１：３の（ＡＴＯＰ１：ＡＦＯＰ）：ＰＣＢＭ、（ＡＴＯＰ１：ＩＤＯＰ３０１）：ＰＣＢＭ及び（ＡＴＯＰ１：ＩＤＴＡ３０４）：ＰＣＢＭの質量比が確立された。化合物ＡＦＯＰ、ＩＤＯＰ３０１及びＩＤＴＡ３０４の質量割合は、上側の横座標（「メロシアニンの質量割合[％]」と表示されている）から取ることができ、化合物ＡＴＯＰ１の質量割合は、下側の横座標から取ることができる。２つの質量割合をそれぞれの場合に合計すると２５％になり、ＰＣＢＭの質量割合をそれぞれの場合に合計すると１００％になる（上記比率１：３に従う）。
図４ａ：ＡＴＯＰ１の質量割合（％）と特定の化合物ＡＦＯＰ、ＩＤＯＰ３０１及びＩＤＴＡ３０４の質量割合（％）との比率に対する開路電圧ＶOC（Ｖ）の依存性である。
図４ｂ：ＡＴＯＰ１の質量割合（％）と特定の化合物ＡＦＯＰ、ＩＤＯＰ３０１及びＩＤＴＡ３０４の質量割合（％）との比率に対する短絡電流密度ＪSC（ｍＡ／ｃｍ2）の依存性である。
図４ｃ：ＡＴＯＰ１の質量割合（％）と特定の化合物ＡＦＯＰ、ＩＤＯＰ３０１及びＩＤＴＡ３０４の質量割合（％）との比率に対する占有率ＦＦの依存性である。
図４ｄ：ＡＴＯＰ１の質量割合（％）と特定の化合物ＡＦＯＰ、ＩＤＯＰ３０１及びＩＤＴＡ３０４の質量割合（％）との比率に対する効率（％）の依存性である。
以下の表は、式Ｄ−Ａの異なる化合物（「メロシアニン」）を有する太陽電池の特性を提示する。全ての場合において、１：３のメロシアニン：ＰＣＢＭの質量比が確立された。
Figure 0005436418
 1)決定されず
前記で調査された光活性層において、構成成分Ｋ１（すなわち、式ｋ１の１つ以上のメロシアニン）は、電子供与体として作用し、構成成分Ｋ２（すなわち、フラーレン誘導体）は、電子受容体として作用した。
前記の試験と同様に、光活性層が構成成分Ｋ１として化合物ＡＴＯＰ４及び構成成分Ｋ２として化合物ポリ（３−ヘキシルチオフェン）（「Ｐ３ＨＴ」）から構成される有機太陽電池を製造した（後者の化合物は典型的には電子供与体である）。ＡＴＯＰ４とＰ３ＨＴの質量比は１：３、１：１及び３：１の範囲で変わった。対応する効率ηは、０．０２％、０．０３％及び０％であることが見出された。この組み合わせにおいて、Ｐ３ＨＴは、ここでも電子供与体として機能するが、ＡＴＯＰ４は、電子受容体として機能することが見出された。

Claims (9)

  1. 有機太陽電池及び有機光検出器の光活性層を製造するための、
    Ｋ１）電子供与体又は電子受容体として、一般式ｋ１：
    Figure 0005436418
     ［式中、
    Ｄは、少なくとも１つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも１つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む供与体部分であり、
    ここで、該供与体部分Ｄは、下記：
    Figure 0005436418
     ［式中、
    Ｒ 110 、Ｒ 120 及びＲ 130 が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキルアミノ、ジ（Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル）アミノ、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキルアミノ−若しくはジ（Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル）アミノスルホニルアミノ、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキルスルホニルアミノ、アリール、アリール−Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル、アリールオキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル、又は−ＮＨＣＯＲ 170 若しくは−ＮＨＣＯＯＲ 170 基であり、Ｒ 170 が、アリール、アリール−Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル又は１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキルとして定義されており、
    Ｒ 140 、Ｒ 150 及びＲ 160 が、それぞれ独立して、水素、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 シクロアルキル又はアリールであり、
    Ｒ 210 、Ｒ 220 、Ｒ 230 及びＲ 240 が、それぞれ独立して、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキル又はＣ 5 〜Ｃ 10 シクロアルキルであるか、或いはＲ 210 とＲ 220 、及び／又はＲ 230 とＲ 240 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５員又は６員環を形成し、窒素原子と隣接していないＣＨ 2 基の１つが、酸素原子で置換されていてもよく、
    Ｒ 250 及びＲ 260 が、それぞれ独立して、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル又はアリールオキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキルであり、そして
    Ｚが、Ｏ又はＳである］からなる群より選択され、
    Ａは、少なくとも１つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも１つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む受容体部分であり、
    ここで、該受容体部分Ａは、下記：
    Figure 0005436418
     ［式中、
    Ｒ 310 及びＲ 320 が、それぞれ独立して、水素、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキル又はＣ 5 〜Ｃ 7 シクロアルキルであり、
    Ｒ 330 が、水素、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキル、部分的にフッ素化されたＣ 1 〜Ｃ 10 アルキル、ペルフルオロ化Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 シクロアルキル又はアリールであり、
    Ｒ 340 が、水素、ＮＯ 2 、ＣＮ、ＣＯＲ 350 、ＣＯＯＲ 350 、ＳＯ 2 Ｒ 350 又はＳＯ 3 Ｒ 350 であり、Ｒ 350 が、アリール又はＣ 1 〜Ｃ 10 アルキルとして定義されており、
    Ｒ 410 が、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル、アリールオキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル、−ＮＨＣＯＲ 420 基又は−Ｎ（ＣＯＲ 420 ） 2 基であり、Ｒ 420 が、アリール、アリール−Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル又は１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキルとして定義され、−Ｎ（ＣＯＲ 420 ） 2 基における２つのＲ 420 が、同一又は異なっていてもよく、
    Ｘが、独立してＣＨ又はＮであり、そして
    Ｙが、Ｏ、Ｃ（ＣＮ） 2 又はＣ（ＣＮ）（ＣＯＯＲ 430 ）であり、Ｒ 430 が、１又は２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキルとして定義される］からなる群より選択され、そして
    該供与体部分Ｄ及び該受容体部分Ａは、互いにπ結合している］の１つ以上の化合物、並びに
    Ｋ２）該構成成分Ｋ１）に対して電子受容体又は電子供与体として対応して作用する１つ以上の化合物
    ここで、該構成成分Ｋ２は、一般式ｋ２：
    Figure 0005436418
     ［式中、
    Ａは、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキレンであり、
    Ｒ 510 は、アリール又はアリールＣ 1 〜Ｃ 10 アルキルであり、そして
    Ｒ 520 は、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキルである］の１つ以上のＣ 60 フラーレン誘導体を含む、
    を構成成分として含む混合物の使用。
  2. 前記一般式ｋ１の化合物が、前記供与体部分Ｄ０１〜Ｄ１４と前記受容体部分Ａ０１〜Ａ０９との以下の組み合わせ物：
    Ｄ０１−Ａ０１、Ｄ０１−Ａ０２、Ｄ０１−Ａ０３、Ｄ０１−Ａ０４、Ｄ０１−Ａ０５、Ｄ０１−Ａ０６、Ｄ０１−Ａ０７、Ｄ０１−Ａ０８、Ｄ０１−Ａ０９、
    Ｄ０２−Ａ０１、Ｄ０２−Ａ０２、Ｄ０２−Ａ０３、Ｄ０２−Ａ０４、Ｄ０２−Ａ０５、Ｄ０２−Ａ０６、Ｄ０２−Ａ０７、Ｄ０２−Ａ０８、Ｄ０２−Ａ０９、
    Ｄ０３−Ａ０１、Ｄ０３−Ａ０２、Ｄ０３−Ａ０３、Ｄ０３−Ａ０４、Ｄ０３−Ａ０５、Ｄ０３−Ａ０６、Ｄ０３−Ａ０７、Ｄ０３−Ａ０８、Ｄ０３−Ａ０９、
    Ｄ０４−Ａ０１、Ｄ０４−Ａ０２、Ｄ０４−Ａ０３、Ｄ０４−Ａ０４、Ｄ０４−Ａ０５、Ｄ０４−Ａ０６、Ｄ０４−Ａ０７、Ｄ０４−Ａ０８、Ｄ０４−Ａ０９、
    Ｄ０５−Ａ０１、Ｄ０５−Ａ０２、Ｄ０５−Ａ０３、Ｄ０５−Ａ０４、Ｄ０５−Ａ０５、Ｄ０５−Ａ０６、Ｄ０５−Ａ０７、Ｄ０５−Ａ０８、Ｄ０５−Ａ０９、
    Ｄ０６−Ａ０１、Ｄ０６−Ａ０２、Ｄ０６−Ａ０３、Ｄ０６−Ａ０４、Ｄ０６−Ａ０５、Ｄ０６−Ａ０６、Ｄ０６−Ａ０７、Ｄ０６−Ａ０８及びＤ０６−Ａ０９から成る群から選択される、請求項１に記載の使用。
  3. 前記構成成分Ｋ１における一般式ｋ１の１つ以上の化合物が、それぞれ１０００ｇ／ｍｏｌ以下、特に６００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有する、請求項１又は２に記載の使用。
  4. 前記構成成分Ｋ２が１つ以上のフラーレン及び／又はフラーレン誘導体を含む、請求項１から３までのいずれか１項に記載の使用。
  5. 前記構成成分Ｋ１が１０〜９０質量％、特に２０〜８０質量％の割合で存在し、前記構成成分Ｋ２が９０〜１０質量％、特に８０〜２０質量％の割合で存在し、前記構成成分Ｋ１とＫ２の割合が、それぞれの場合に前記構成成分Ｋ１及びＫ２の全体的な組成に基づいて、合計して１００質量％になる、請求項１から４までのいずれか１項に記載の使用。
  6. 請求項１から５までのいずれか１項に記載の混合物を使用して製造される光活性層を含む、有機太陽電池又は有機光検出器。
  7. Ｋ１）一般式ｋ１：
    Figure 0005436418
     ［式中、
    Ｄは、少なくとも１つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも１つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む供与体部分であり、
    ここで、該供与体部分Ｄは、下記：
    Figure 0005436418
     ［式中、
    Ｒ 110 、Ｒ 120 及びＲ 130 が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキルアミノ、ジ（Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル）アミノ、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキルアミノ−若しくはジ（Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル）アミノスルホニルアミノ、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキルスルホニルアミノ、アリール、アリール−Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル、アリールオキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル、又は−ＮＨＣＯＲ 170 若しくは−ＮＨＣＯＯＲ 170 基であり、Ｒ 170 が、アリール、アリール−Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル又は１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキルとして定義されており、
    Ｒ 140 、Ｒ 150 及びＲ 160 が、それぞれ独立して、水素、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 シクロアルキル又はアリールであり、
    Ｒ 210 、Ｒ 220 、Ｒ 230 及びＲ 240 が、それぞれ独立して、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキル又はＣ 5 〜Ｃ 7 シクロアルキルであるか、或いはＲ 210 とＲ 220 、及び／又はＲ 230 とＲ 240 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５員又は６員環を形成し、窒素原子と隣接していないＣＨ 2 基の１つが、酸素原子で置換されていてもよく、
    Ｒ 250 及びＲ 260 が、それぞれ独立して、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル又はアリールオキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキルであり、そして
    Ｚが、Ｏ又はＳである］からなる群より選択され、
    Ａは、少なくとも１つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも１つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む受容体部分であり
    ここで、該受容体部分Ａは、下記：
    Figure 0005436418
     ［式中、
    Ｒ 310 及びＲ 320 が、それぞれ独立して、水素、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキル又はＣ 5 〜Ｃ 7 シクロアルキルであり、
    Ｒ 330 が、水素、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキル、部分的にフッ素化されたＣ 1 〜Ｃ 10 アルキル、ペルフルオロ化Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 シクロアルキル又はアリールであり、
    Ｒ 340 が、水素、ＮＯ 2 、ＣＮ、ＣＯＲ 350 、ＣＯＯＲ 350 、ＳＯ 2 Ｒ 350 又はＳＯ 3 Ｒ 350 であり、Ｒ 350 が、アリール又はＣ 1 〜Ｃ 10 アルキルとして定義されており、
    Ｒ 410 が、１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル、アリールオキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル、−ＮＨＣＯＲ 420 基又は−Ｎ（ＣＯＲ 420 ） 2 基であり、Ｒ 420 が、アリール、アリール−Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル又は１若しくは２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキルとして定義され、−Ｎ（ＣＯＲ 420 ） 2 基における２つのＲ 420 が、同一又は異なっていてもよく、
    Ｘが、独立してＣＨ又はＮであり、そして
    Ｙが、Ｏ、Ｃ（ＣＮ） 2 又はＣ（ＣＮ）（ＣＯＯＲ 430 ）であり、Ｒ 430 が、１又は２個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいＣ 1 〜Ｃ 10 アルキルとして定義される］からなる群より選択され、そして
    該供与体部分Ｄ及び該受容体部分Ａは、互いにπ結合している］の１つ以上の化合物、並びに
    Ｋ２）１つ以上のフラーレン及び／又はフラーレン誘導体、
    ここで、該構成成分Ｋ２は、一般式ｋ２：
    Figure 0005436418
     ［式中、
    Ａは、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキレンであり、
    Ｒ 510 は、アリール又はアリールＣ 1 〜Ｃ 10 アルキルであり、そして
    Ｒ 520 は、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキルである］の１つ以上のＣ 60 フラーレン誘導体を含む、
    を構成成分として含む混合物。
  8. 前記一般式ｋ１の化合物が、前記供与体部分Ｄ０１〜Ｄ１４と前記受容体部分Ａ０１〜Ａ０９との以下の組み合わせ物：
    Ｄ０１−Ａ０１、Ｄ０１−Ａ０２、Ｄ０１−Ａ０３、Ｄ０１−Ａ０４、Ｄ０１−Ａ０５、Ｄ０１−Ａ０６、Ｄ０１−Ａ０７、Ｄ０１−Ａ０８、Ｄ０１−Ａ０９、
    Ｄ０２−Ａ０１、Ｄ０２−Ａ０２、Ｄ０２−Ａ０３、Ｄ０２−Ａ０４、Ｄ０２−Ａ０５、Ｄ０２−Ａ０６、Ｄ０２−Ａ０７、Ｄ０２−Ａ０８、Ｄ０２−Ａ０９、
    Ｄ０３−Ａ０１、Ｄ０３−Ａ０２、Ｄ０３−Ａ０３、Ｄ０３−Ａ０４、Ｄ０３−Ａ０５、Ｄ０３−Ａ０６、Ｄ０３−Ａ０７、Ｄ０３−Ａ０８、Ｄ０３−Ａ０９、
    Ｄ０４−Ａ０１、Ｄ０４−Ａ０２、Ｄ０４−Ａ０３、Ｄ０４−Ａ０４、Ｄ０４−Ａ０５、Ｄ０４−Ａ０６、Ｄ０４−Ａ０７、Ｄ０４−Ａ０８、Ｄ０４−Ａ０９、
    Ｄ０５−Ａ０１、Ｄ０５−Ａ０２、Ｄ０５−Ａ０３、Ｄ０５−Ａ０４、Ｄ０５−Ａ０５、Ｄ０５−Ａ０６、Ｄ０５−Ａ０７、Ｄ０５−Ａ０８、Ｄ０５−Ａ０９、
    Ｄ０６−Ａ０１、Ｄ０６−Ａ０２、Ｄ０６−Ａ０３、Ｄ０６−Ａ０４、Ｄ０６−Ａ０５、Ｄ０６−Ａ０６、Ｄ０６−Ａ０７、Ｄ０６−Ａ０８及びＤ０６−Ａ０９から成る群から選択される、請求項７に記載の混合物。
  9. 前記構成成分Ｋ１が１０〜９０質量％、特に２０〜８０質量％の割合で存在し、前記構成成分Ｋ２が９０〜１０質量％、特に８０〜２０質量％の割合で存在し、前記構成成分Ｋ１とＫ２の割合が、それぞれの場合に前記構成成分Ｋ１及びＫ２の全体的な組成に基づいて、合計して１００質量％になる、請求項８に記載の混合物。
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