JP5436418B2 - 有機太陽電池及び有機光検出器の光活性層を生成する混合物 - Google Patents
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Description
K1)電子供与体又は電子受容体として、一般式k1:
Dは、少なくとも1つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも1つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む供与体部分であり、
Aは、少なくとも1つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも1つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む受容体部分であり、そして
供与体部分D及び受容体部分Aは、互いにπ結合している]で示される1つ以上の化合物、並びに
K2)構成成分K1)に対して電子受容体又は電子供与体として対応して作用する1つ以上の化合物
を構成成分として含む混合物において見出された。
R110、R120及びR130は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10アルキルアミノ、ジ(C1〜C10アルキル)アミノ、C1〜C10アルキルアミノ−若しくはジ(C1〜C10アルキル)アミノスルホニルアミノ、C1〜C10アルキルスルホニルアミノ、アリール、アリール−C1〜C10アルキル、アリールオキシ−C1〜C10アルキル、又は−NHCOR170若しくは−NHCOOR170基であり、R170は、アリール、アリール−C1〜C10アルキル又は1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキルとして定義されており、
R140、R150及びR160は、それぞれ独立して、水素、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキル、C5〜C7シクロアルキル又はアリールであり、
R210、R220、R230及びR240は、それぞれ独立して、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキル又はC5〜C7シクロアルキルであるか、或いはR210とR220、及び/又はR230とR240は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員又は6員環を形成し、窒素原子と隣接していないCH2基の1つは、酸素原子で置換されていてもよく、
R250及びR260は、それぞれ独立して、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキル、C5〜C7シクロアルキル、アリール、アリール−C1〜C10アルキル又はアリールオキシ−C1〜C10アルキルであり、そして
Zは、O又はSである]からなる群より選択される。
R310及びR320は、それぞれ独立して、水素、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキル又はC5〜C7シクロアルキルであり、
R320は、水素、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキル、部分的にフッ素化されたC1〜C10アルキル、ペルフルオロ化C1〜C10アルキル、C5〜C7シクロアルキル又はアリールであり、
R340は、水素、NO2、CN、COR350、COOR350、SO2R350又はSO3R350であり、R350は、アリール又はC1〜C10アルキルとして定義されており、
R410は、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキル、C5〜C7シクロアルキル、アリール、アリール−C1〜C10アルキル、アリールオキシ−C1〜C10アルキル、−NHCOR420基又は−N(COR420)2基であり、R420は、アリール、アリール−C1〜C10アルキル又は1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキルとして定義され、−N(COR420)2基における2つのR420は、同一又は異なっていてもよく、
Xは、独立してCH又はNであり、そして
Yは、O、C(CN)2又はC(CN)(COOR430)であり、R430は、1又は2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキルとして定義される]からなる群より選択される。
Aは、C1〜C10アルキレンであり、
R510は、アリール又はアリール−C1〜C10アルキルであり、そして
R520は、C1〜C10アルキルである]
の1つ以上のC60フラーレン誘導体を含むものである。
D01−A01、D01−A02、D01−A03、D01−A04、D01−A05、D01−A06、D01−A07、D01−A08、D01−A09、
D02−A01、D02−A02、D02−A03、D02−A04、D02−A05、D02−A06、D02−A07、D02−A08、D02−A09、
D03−A01、D03−A02、D03−A03、D03−A04、D03−A05、D03−A06、D03−A07、D03−A08、D03−A09、
D04−A01、D04−A02、D04−A03、D04−A04、D04−A05、D04−A06、D04−A07、D04−A08、D04−A09、
D05−A01、D05−A02、D05−A03、D05−A04、D05−A05、D05−A06、D05−A07、D05−A08、D05−A09、
D06−A01、D06−A02、D06−A03、D06−A04、D06−A05、D06−A06、D06−A07、D06−A08、D06−A09、
D07−A01、D07−A02、D07−A03、D07−A04、D07−A05、D07−A06、D07−A07、D07−A08、D07−A09、
D08−A01、D08−A02、D08−A03、D08−A04、D08−A05、D08−A06、D08−A07、D08−A08、D08−A09、
D09−A01、D09−A02、D09−A03、D09−A04、D09−A05、D09−A06、D09−A07、D09−A08、D09−A09、
D10−A01、D10−A02、D10−A03、D10−A04、D10−A05、D10−A06、D10−A07、D10−A08、D10−A09、
D11−A01、D11−A02、D11−A03、D11−A04、D11−A05、D11−A06、D11−A07、D11−A08、D11−A09、
D12−A01、D12−A02、D12−A03、D12−A04、D12−A05、D12−A06、D12−A07、D12−A08、D12−A09、
D13−A01、D13−A02、D13−A03、D13−A04、D13−A05、D13−A06、D13−A07、D13−A08、D13−A09、
D14−A01、D14−A02、D14−A03、D14−A04、D14−A05、D14−A06、D14−A07、D14−A08及びD14−A09のように表される。
D01−A01、D01−A02、D01−A03、D01−A04、D01−A05、D01−A06、D01−A07、D01−A08、D01−A09、
D02−A01、D02−A02、D02−A03、D02−A04、D02−A05、D02−A06、D02−A07、D02−A08、D02−A09、
D03−A01、D03−A02、D03−A03、D03−A04、D03−A05、D03−A06、D03−A07、D03−A08、D03−A09、
D04−A01、D04−A02、D04−A03、D04−A04、D04−A05、D04−A06、D04−A07、D04−A08、D04−A09、
D05−A01、D05−A02、D05−A03、D05−A04、D05−A05、D05−A06、D05−A07、D05−A08、D05−A09、
D06−A01、D06−A02、D06−A03、D06−A04、D06−A05、D06−A06、D06−A07、D06−A08及びD06−A09の組み合わせの化合物の使用である。
D01−A01、D01−A02、D01−A03、D01−A04、D01−A05、D01−A06、D01−A07、D01−A08、D01−A09、
D02−A01、D02−A02、D02−A03、D02−A04、D02−A05、D02−A06、D02−A07、D02−A08、D02−A09、
D03−A01、D03−A02、D03−A03、D03−A04、D03−A05、D03−A06、D03−A07、D03−A08、D03−A09、
D04−A01、D04−A02、D04−A03、D04−A04、D04−A05、D04−A06、D04−A07、D04−A08、D04−A09、
D05−A01、D05−A02、D05−A03、D05−A04、D05−A05、D05−A06、D05−A07、D05−A08、D05−A09、
D06−A01、D06−A02、D06−A03、D06−A04、D06−A05、D06−A06、D06−A07、D06−A08及びD06−A09の合成は、当業者に公知であるか、これらは公知の合成方法に基づいて製造することができる。
DE19502702A1;
EP416434A2;
EP509302A1;
"ATOP Dyes.Optimization of a Multifunctional Merocyanine Chromophore for High Refractive Index Modulation in Photorefractive Materials",F.Wuerthner,S.Yao,J.Schilling,R.Wortmann,M.RediAbshiro,E.Mecher,F.Gallego−Gomez,K.Meerholz,J.Am.Chem.Soc.2001,123,2810−2814;
"Merocyaninfarbstoffe im Cyaninlimit:eine neue Chromophorklasse fuer photorefraktive Materialien;Merocyanine Dyes in the Cyanine Limit:A New Class of Chromophores for Photorefractive Materials",F.Wuerthner,R.Wortmann,R.Matschiner,K.Lukaszuk,K.Meerholz,Y.De Nardin,R.Bittner,C.Braeuchle,R.Sens,Angew.Chem.1997,109,2933−2936;Angew.Chem.Int.Ed.Engl.1997,36,2765−2768;
"Electrooptical Chromophores for Nonlinear Optical and Photorefractive Applications",S.Beckmann,K.−H.Etzbach,P.Kraemer,K.Lukaszuk,R.Matschiner,A.J.Schmidt,P.Schuhmacher,R.Sens,G.Seybold,R.Wortmann,F.Wuerthner,Adv.Mater.1999,11,536−541;
"DMF in Acetic Anhydride:A Useful Reagent for MultipleComponent Syntheses of Merocyanine Dyes",F. Wuerthner,Synthesis 1999,2103−2113;
Ullmanns′ Encyclopedia of industrial Chemistry,Vol.16,5th Edition(Ed. B. Elvers,S.Hawkins,G.Schulz),VCH 1990 in the chapter"Methine Dyes and Pigments",p.487−535 by R. Raue(Bayer AG)。
K1)一般式k1:
Dは、少なくとも1つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも1つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む供与体部分であり、
Aは、少なくとも1つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも1つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む受容体部分であり、そして
供与体部分D及び受容体部分Aは、互いにπ結合している]の1つ以上の化合物、並びに
K2)1つ以上のフラーレン及び/又はフラーレン誘導体
を含む混合物も特許請求される。
K1)一般式k1:
Dは、少なくとも1つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも1つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む供与体部分であり、
Aは、少なくとも1つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも1つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む受容体部分であり、そして
供与体部分D及び受容体部分Aは、互いにπ結合している]の1つ以上の化合物、並びに
K2)一般式k2:
Aは、C1〜C10アルキレンであり、
R510は、アリール又はアリールC1〜C10アルキルであり、
R520は、C1〜C10アルキルである]の1つ以上のC60フラーレン誘導体
を含む。
一般式k1の1つ以上の化合物における供与体部分Dは、下記:
R110、R120及びR130は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10アルキルアミノ、ジ(C1〜C10アルキル)アミノ、C1〜C10アルキルアミノ−若しくはジ(C1〜C10アルキル)アミノスルホニルアミノ、C1〜C10アルキルスルホニルアミノ、アリール、アリール−C1〜C10アルキル、アリールオキシ−C1〜C10アルキル、又は−NHCOR170若しくは−NHCOOR170基であり、R170は、アリール、アリール−C1〜C10アルキル又は1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキルとして定義されており、
R140、R150及びR160は、それぞれ独立して、水素、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキル、C5〜C7シクロアルキル又はアリールであり、
R210、R220、R230及びR240は、それぞれ独立して、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキル又はC5〜C7シクロアルキルであるか、或いはR210とR220、及び/又はR230とR240は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員又は6員環を形成し、窒素原子と隣接していないCH2基の1つは、酸素原子で置換されていてもよく、
R250及びR260は、それぞれ独立して、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキル、C5〜C7シクロアルキル、アリール、アリール−C1〜C10アルキル又はアリールオキシ−C1〜C10アルキルであり、そして
Zは、O又はSである]からなる群より選択される。
R310及びR320は、それぞれ独立して、水素、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキル又はC5〜C7シクロアルキルであり、
R330は、水素、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキル、部分的にフッ素化されたC1〜C10アルキル、ペルフルオロ化C1〜C10アルキル、C5〜C7シクロアルキル又はアリールであり、
R340は、水素、NO2、CN、COR350、COOR350、SO2R350又はSO3R350であり、R350は、アリール又はC1〜C10アルキルとして定義されており、
R410は、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキル、C5〜C7シクロアルキル、アリール、アリール−C1〜C10アルキル、アリールオキシ−C1〜C10アルキル、−NHCOR420基又は−N(COR420)2基であり、R420は、アリール、アリール−C1〜C10アルキル又は1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキルとして定義され、−N(COR420)2基における2つのR420は、同一又は異なっていてもよく、
Xは、独立してHC又はNであり、そして
Yは、O、C(CN)2又はC(CH)(COOR430)であり、R430は、1又は2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC1〜C10アルキルとして定義される]からなる群より選択される。
D01−A01、D01−A02、D01−A03、D01−A04、D01−A05、D01−A06、D01−A07、D01−A08、D01−A09、
D02−A01、D02−A02、D02−A03、D02−A04、D02−A05、D02−A06、D02−A07、D02−A08、D02−A09、
D03−A01、D03−A02、D03−A03、D03−A04、D03−A05、D03−A06、D03−A07、D03−A08、D03−A09、
D04−A01、D04−A02、D04−A03、D04−A04、D04−A05、D04−A06、D04−A07、D04−A08、D04−A09、
D05−A01、D05−A02、D05−A03、D05−A04、D05−A05、D05−A06、D05−A07、D05−A08、D05−A09、
D06−A01、D06−A02、D06−A03、D06−A04、D06−A05、D06−A06、D06−A07、D06−A08及びD06−A09は既に上記に提示されており、また本発明に関して明確に参照される。
一般的構造:典型的には、層は(2)又は(3)から(6)の順番で適用される。ITO(インジウムスズ酸化物)で被覆した市販のガラスプレートの場合、透明電極(2)は既にガラス基材(1)に適用されている。
(2)透明電極:140nm
(3)正孔注入層:0〜100nm
(4)光活性層:30〜500nm
(5)金属電極:0〜200nm
(6)封入:試験用の構造には任意
(1)+(2):透明基材及び透明電極
Merckからのおよそ140nmのITO(インジウムスズ酸化物)で被覆したガラスプレートを使用した。ITOの層抵抗は15Ω未満であった。
ITO陽極の表面特性及び正孔注入を改善するために、H.C.Starckからの水性懸濁液BAYTRON P VP I4083を使用した。PEDOTと共に、懸濁は、ポリマーのポリ(スチレンスルホン酸)(PSSH)も含む。PEDOT層厚は、およそ35nmであった。スピンコーティングした後、PEDOT層を110℃で2分間焼き付けて、残留水を除去した。
使用した構成成分K1は、式k1の純粋な化合物であるか又は式k1の化合物の混合物であり(式k1の化合物は、本明細書以降、「メロシアニン」とも呼ぶ)、それ自体公知の合成により製造した。使用した構成成分K2は、Nano−Cからの上記に示されているフラーレン誘導体[6,6]−PCBM([6,6]−フェニル−C61酪酸メチルエステル)である。調査した太陽電池の光活性バルクヘテロ接合層を生成するために、クロロベンゼン中の個別の構成成分K1及びK2の溶液の混合物を、スピンコーティングにより適用した。個別の構成成分の溶液は、層生成の直前に20g/lの濃度で作製し、50〜70℃で一晩撹拌した。スピンコーティングの直前に、個別の構成成分の溶液を合わせ、十分に混合した。層厚は、主に回転速度により制御し、それほどではないが回転時間を介して制御した。回転速度は、450〜2200rpmの範囲で変わり、回転時間は、20〜40秒間であった。溶媒は続く熱処理の間及び/又は工程(5)に必要とされる除去の際に蒸発した。
蒸着により金属電極を適用するために(封入層の前に構造において最後の活性層を構成するので、いわゆる「最上部電極」である)、アルミニウム、バリウム及び銀を、純度99.9%の顆粒形態で使用した。最上部電極を、少なくとも5×10-6hPaの高真空下で蒸着により適用し、その際に蒸発率を最初は小さく保持し(0.2〜0.5nm/秒)、層厚を増加しながらわずか1.0〜1.5nm/秒に増加した。蒸着により適用したアルミニウム層は、約150nmの層厚を有した。
L:光活性層の厚さ
VOC:開路電圧
Vbi:ビルトイン電圧
VOC,ideal:理論的開路電圧
JSC:短絡電流密度
FF:占有率
η:効率
図1a〜1d:光活性層の層厚Lに対する、ATOP4:PCBMの質量比が1:3であるATOP4:PCBM太陽電池の特性の依存性プロットである。
VOC,0=0.63V;JSC,0=3.0mAcom-2;FF0=0.32;η0=0.60%
熱処理t分後の特定の特性値を、VOC,T、JSC,T、FFT及びηTにより示す。
前記で調査された光活性層において、構成成分K1(すなわち、式k1の1つ以上のメロシアニン)は、電子供与体として作用し、構成成分K2(すなわち、フラーレン誘導体)は、電子受容体として作用した。
Claims (9)
- 有機太陽電池及び有機光検出器の光活性層を製造するための、
K1)電子供与体又は電子受容体として、一般式k1:
Dは、少なくとも1つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも1つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む供与体部分であり、
ここで、該供与体部分Dは、下記:
R 110 、R 120 及びR 130 が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキル、C 5 〜C 7 シクロアルキル、C 1 〜C 10 アルコキシ、C 1 〜C 10 アルキルアミノ、ジ(C 1 〜C 10 アルキル)アミノ、C 1 〜C 10 アルキルアミノ−若しくはジ(C 1 〜C 10 アルキル)アミノスルホニルアミノ、C 1 〜C 10 アルキルスルホニルアミノ、アリール、アリール−C 1 〜C 10 アルキル、アリールオキシ−C 1 〜C 10 アルキル、又は−NHCOR 170 若しくは−NHCOOR 170 基であり、R 170 が、アリール、アリール−C 1 〜C 10 アルキル又は1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキルとして定義されており、
R 140 、R 150 及びR 160 が、それぞれ独立して、水素、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキル、C 5 〜C 7 シクロアルキル又はアリールであり、
R 210 、R 220 、R 230 及びR 240 が、それぞれ独立して、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキル又はC 5 〜C 10 シクロアルキルであるか、或いはR 210 とR 220 、及び/又はR 230 とR 240 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員又は6員環を形成し、窒素原子と隣接していないCH 2 基の1つが、酸素原子で置換されていてもよく、
R 250 及びR 260 が、それぞれ独立して、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキル、C 5 〜C 7 シクロアルキル、アリール、アリール−C 1 〜C 10 アルキル又はアリールオキシ−C 1 〜C 10 アルキルであり、そして
Zが、O又はSである]からなる群より選択され、
Aは、少なくとも1つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも1つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む受容体部分であり、
ここで、該受容体部分Aは、下記:
R 310 及びR 320 が、それぞれ独立して、水素、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキル又はC 5 〜C 7 シクロアルキルであり、
R 330 が、水素、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキル、部分的にフッ素化されたC 1 〜C 10 アルキル、ペルフルオロ化C 1 〜C 10 アルキル、C 5 〜C 7 シクロアルキル又はアリールであり、
R 340 が、水素、NO 2 、CN、COR 350 、COOR 350 、SO 2 R 350 又はSO 3 R 350 であり、R 350 が、アリール又はC 1 〜C 10 アルキルとして定義されており、
R 410 が、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキル、C 5 〜C 7 シクロアルキル、アリール、アリール−C 1 〜C 10 アルキル、アリールオキシ−C 1 〜C 10 アルキル、−NHCOR 420 基又は−N(COR 420 ) 2 基であり、R 420 が、アリール、アリール−C 1 〜C 10 アルキル又は1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキルとして定義され、−N(COR 420 ) 2 基における2つのR 420 が、同一又は異なっていてもよく、
Xが、独立してCH又はNであり、そして
Yが、O、C(CN) 2 又はC(CN)(COOR 430 )であり、R 430 が、1又は2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキルとして定義される]からなる群より選択され、そして
該供与体部分D及び該受容体部分Aは、互いにπ結合している]の1つ以上の化合物、並びに
K2)該構成成分K1)に対して電子受容体又は電子供与体として対応して作用する1つ以上の化合物
ここで、該構成成分K2は、一般式k2:
Aは、C 1 〜C 10 アルキレンであり、
R 510 は、アリール又はアリールC 1 〜C 10 アルキルであり、そして
R 520 は、C 1 〜C 10 アルキルである]の1つ以上のC 60 フラーレン誘導体を含む、
を構成成分として含む混合物の使用。 - 前記一般式k1の化合物が、前記供与体部分D01〜D14と前記受容体部分A01〜A09との以下の組み合わせ物:
D01−A01、D01−A02、D01−A03、D01−A04、D01−A05、D01−A06、D01−A07、D01−A08、D01−A09、
D02−A01、D02−A02、D02−A03、D02−A04、D02−A05、D02−A06、D02−A07、D02−A08、D02−A09、
D03−A01、D03−A02、D03−A03、D03−A04、D03−A05、D03−A06、D03−A07、D03−A08、D03−A09、
D04−A01、D04−A02、D04−A03、D04−A04、D04−A05、D04−A06、D04−A07、D04−A08、D04−A09、
D05−A01、D05−A02、D05−A03、D05−A04、D05−A05、D05−A06、D05−A07、D05−A08、D05−A09、
D06−A01、D06−A02、D06−A03、D06−A04、D06−A05、D06−A06、D06−A07、D06−A08及びD06−A09から成る群から選択される、請求項1に記載の使用。 - 前記構成成分K1における一般式k1の1つ以上の化合物が、それぞれ1000g/mol以下、特に600g/mol以下の分子量を有する、請求項1又は2に記載の使用。
- 前記構成成分K2が1つ以上のフラーレン及び/又はフラーレン誘導体を含む、請求項1から3までのいずれか1項に記載の使用。
- 前記構成成分K1が10〜90質量%、特に20〜80質量%の割合で存在し、前記構成成分K2が90〜10質量%、特に80〜20質量%の割合で存在し、前記構成成分K1とK2の割合が、それぞれの場合に前記構成成分K1及びK2の全体的な組成に基づいて、合計して100質量%になる、請求項1から4までのいずれか1項に記載の使用。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の混合物を使用して製造される光活性層を含む、有機太陽電池又は有機光検出器。
- K1)一般式k1:
Dは、少なくとも1つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも1つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む供与体部分であり、
ここで、該供与体部分Dは、下記:
R 110 、R 120 及びR 130 が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキル、C 5 〜C 7 シクロアルキル、C 1 〜C 10 アルコキシ、C 1 〜C 10 アルキルアミノ、ジ(C 1 〜C 10 アルキル)アミノ、C 1 〜C 10 アルキルアミノ−若しくはジ(C 1 〜C 10 アルキル)アミノスルホニルアミノ、C 1 〜C 10 アルキルスルホニルアミノ、アリール、アリール−C 1 〜C 10 アルキル、アリールオキシ−C 1 〜C 10 アルキル、又は−NHCOR 170 若しくは−NHCOOR 170 基であり、R 170 が、アリール、アリール−C 1 〜C 10 アルキル又は1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキルとして定義されており、
R 140 、R 150 及びR 160 が、それぞれ独立して、水素、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキル、C 5 〜C 7 シクロアルキル又はアリールであり、
R 210 、R 220 、R 230 及びR 240 が、それぞれ独立して、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキル又はC 5 〜C 7 シクロアルキルであるか、或いはR 210 とR 220 、及び/又はR 230 とR 240 が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員又は6員環を形成し、窒素原子と隣接していないCH 2 基の1つが、酸素原子で置換されていてもよく、
R 250 及びR 260 が、それぞれ独立して、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキル、C 5 〜C 7 シクロアルキル、アリール、アリール−C 1 〜C 10 アルキル又はアリールオキシ−C 1 〜C 10 アルキルであり、そして
Zが、O又はSである]からなる群より選択され、
Aは、少なくとも1つの炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合及び少なくとも1つの非縮合又は縮合の炭素環又は複素環を含む受容体部分であり
ここで、該受容体部分Aは、下記:
R 310 及びR 320 が、それぞれ独立して、水素、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキル又はC 5 〜C 7 シクロアルキルであり、
R 330 が、水素、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキル、部分的にフッ素化されたC 1 〜C 10 アルキル、ペルフルオロ化C 1 〜C 10 アルキル、C 5 〜C 7 シクロアルキル又はアリールであり、
R 340 が、水素、NO 2 、CN、COR 350 、COOR 350 、SO 2 R 350 又はSO 3 R 350 であり、R 350 が、アリール又はC 1 〜C 10 アルキルとして定義されており、
R 410 が、1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキル、C 5 〜C 7 シクロアルキル、アリール、アリール−C 1 〜C 10 アルキル、アリールオキシ−C 1 〜C 10 アルキル、−NHCOR 420 基又は−N(COR 420 ) 2 基であり、R 420 が、アリール、アリール−C 1 〜C 10 アルキル又は1若しくは2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキルとして定義され、−N(COR 420 ) 2 基における2つのR 420 が、同一又は異なっていてもよく、
Xが、独立してCH又はNであり、そして
Yが、O、C(CN) 2 又はC(CN)(COOR 430 )であり、R 430 が、1又は2個の非隣接酸素原子で中断されていてもよいC 1 〜C 10 アルキルとして定義される]からなる群より選択され、そして
該供与体部分D及び該受容体部分Aは、互いにπ結合している]の1つ以上の化合物、並びに
K2)1つ以上のフラーレン及び/又はフラーレン誘導体、
ここで、該構成成分K2は、一般式k2:
Aは、C 1 〜C 10 アルキレンであり、
R 510 は、アリール又はアリールC 1 〜C 10 アルキルであり、そして
R 520 は、C 1 〜C 10 アルキルである]の1つ以上のC 60 フラーレン誘導体を含む、
を構成成分として含む混合物。 - 前記一般式k1の化合物が、前記供与体部分D01〜D14と前記受容体部分A01〜A09との以下の組み合わせ物:
D01−A01、D01−A02、D01−A03、D01−A04、D01−A05、D01−A06、D01−A07、D01−A08、D01−A09、
D02−A01、D02−A02、D02−A03、D02−A04、D02−A05、D02−A06、D02−A07、D02−A08、D02−A09、
D03−A01、D03−A02、D03−A03、D03−A04、D03−A05、D03−A06、D03−A07、D03−A08、D03−A09、
D04−A01、D04−A02、D04−A03、D04−A04、D04−A05、D04−A06、D04−A07、D04−A08、D04−A09、
D05−A01、D05−A02、D05−A03、D05−A04、D05−A05、D05−A06、D05−A07、D05−A08、D05−A09、
D06−A01、D06−A02、D06−A03、D06−A04、D06−A05、D06−A06、D06−A07、D06−A08及びD06−A09から成る群から選択される、請求項7に記載の混合物。 - 前記構成成分K1が10〜90質量%、特に20〜80質量%の割合で存在し、前記構成成分K2が90〜10質量%、特に80〜20質量%の割合で存在し、前記構成成分K1とK2の割合が、それぞれの場合に前記構成成分K1及びK2の全体的な組成に基づいて、合計して100質量%になる、請求項8に記載の混合物。
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