JP5436228B2 - 3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミンの製造法 - Google Patents
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Description
1)粉末状の合金を担体材料に施与することにより、触媒前駆体を製造する工程、その際、前記合金は、少なくとも、活性金属と、アルミニウム、ケイ素又は亜鉛から選択された第二の溶出性合金成分とからなるものとする、
2)場合により、工程1)において得られた成形体を乾燥及びか焼する工程、
3)工程1)又は2)において得られた成形体を、酸及び/又はアルカリにより活性化する工程
4)場合により、工程3)で活性化された触媒を、例えば、金属及び/又は金属塩及び/又は酸ないし塩基の施与により、及び/又は、還元又は酸化雰囲気中での処理により、さらに変性させる工程
を含む製造法により製造された成形されたラネー型水素化触媒を使用する方法である。
Co/Al/Cr/Ni合金776gを、硝酸マグネシウム及びポリビニルアルコールを含有する水700g中に懸濁させることにより、被覆溶液を製造する。
中空球の形で存在するコバルト−ラネー固定床触媒の製造を、刊行物EP1068900及びEP1216985の教示により行った。Co/Al/Cr/Ni合金800gを、硝酸マグネシウム及びポリビニルアルコールを含有する水1000mL中に懸濁させることにより、被覆溶液を製造する。
試験装置は、IPN及びアンモニアからのイミン形成の触媒のためのEP042119によるイオン交換体50mLで充填された固定床触媒と、後接続された、水素化触媒50mLで充填された固定床触媒とからなる。水素化反応器中での液体分配の均一性の改善のために、触媒床を粒度<300μmの炭化ケイ素で希釈した。触媒のコンディショニングのために、アンモニア100mL/h(60g/h)を100℃で固定床に導通した。コンディショニングの間に、水素分圧を約100バールに調節した。12時間後、コンディショニングを終了した。コンディショニングに直接引き続き、アンモニア中のIPN 14.2質量%の溶液135mL/hを添加した。イミノ化反応器に下方から上方へ向かって(昇流運転方式)導通させ、水素化反応器に上方から下方へ向かって(流下運転方式)導通させた。イミノ化反応器中で温度を50℃に調節し、水素化反応器中で100℃に調節した。調節弁を介して、水素の供給により、水素化反応器中での圧力を250バール一定に保持した。最終生成物の組成をガスクロマトグラフィーを用いて測定した。
Claims (21)
- イソホロンニトリル又はイソホロンニトリルイミンを含有する混合物を、少なくともアンモニア及び水素の存在下で還元的アミノ化することによるイソホロンジアミンの製造法において、以下の工程:
1)粉末状の合金を、アルミナ、シリカ、シリカ−アルミナ、マグネシア、酸化ジルコニウム、二酸化チタン、二酸化ジルコニウム、前記酸化物の混合物、セラミック、金属からの成形体、ガラスビーズ、活性炭、炭化ケイ素、炭酸カルシウムおよび/または硫酸バリウムから選択される担体材料に施与することにより、触媒前駆体を製造する工程、その際、前記合金は、少なくとも、活性金属と、アルミニウム、ケイ素又は亜鉛から選択された第二の溶出性合金成分とからなるものとする、
2)工程1)において得られた成形体を乾燥及びか焼する工程、
3)工程2)において得られた成形体を、酸及び/又はアルカリにより活性化する工程
を含む製造法により製造された成形されたラネー型水素化触媒を使用する、前記方法。 - 活性金属として、周期表のVIII及び/又はIb族の金属が含まれている、請求項1記載の方法。
- 活性金属として、コバルト、ニッケル、鉄及び/又は銅が含まれている、請求項1又は2記載の方法。
- コバルト/アルミニウム及び/又はニッケル/アルミニウムをベースとする合金が含まれている、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- コバルト/ニッケル/アルミニウムをベースとする合金が含まれている、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 粉末状の合金が、無機及び/又は有機バインダー及び/又は助触媒及び/又は酸及び/又は塩基を含有する、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 粉末状の合金が、ドープ金属を含有する、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 助触媒及び/又はドープ金属として、周期表の以下:
IIa、IIIb、IVb、Vb、VIb、VIIb、VIII、Ib、IIb、IIIa、IVa及び/又はVa
の族の化合物が含まれている、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。 - マグネシウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、バナジウム、タンタル、チタン、セリウム、タングステン、レニウム、白金、パラジウム、ルテニウム、ニッケル、銅、銀、金及び/又はモリブデンから選択された助触媒が含まれている、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- アルミニウム、シリカ及びアルミナ−シリカをベースとする担体が含まれている、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 無機バインダーとして、金属粉末及び/又は有機粉末が含まれている、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- 有機バインダーとして、ポリビニルアルコールが含まれている、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
- 粉末状の合金の粒径が1〜200μmの範囲内である、請求項1から12までのいずれか1項記載の方法。
- 工程3)において活性化された触媒をさらに変性させる、請求項1から13までのいずれか1項記載の方法。
- 粉末状の合金を噴霧により担体材料に施与する、請求項1から14までのいずれか1項記載の方法。
- 粉末状の合金を液体懸濁液からの噴霧により施与する、請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
- 触媒を水素化の前にアンモニアでコンディショニングする、請求項1から16までのいずれか1項記載の方法。
- バッチ式又は連続式で単工程又は多工程で実施する、請求項1から17までのいずれか1項記載の方法。
- 4) 工程3)で活性化された触媒を、金属及び/又は金属塩及び/又は酸ないし塩基の施与により、及び/又は、還元又は酸化雰囲気中での処理により、さらに変性させる、請求項1から18までのいずれか1項記載の方法。
- 第一の工程において、使用されるIPNの少なくとも一部を、アンモニアの存在又は不在下に、イソホロンニトリルイミンに変換し、
第二の工程において、第一の工程の反応生成物を、生じたままで、又は後処理及び/又はさらなるアンモニアの添加後に、少なくともアンモニア及び水素の存在下に、かつ有機溶剤の存在又は不在下に、20〜150℃の温度で、かつ0.3〜50MPaの圧力で、本発明により使用すべき触媒上で還元的アミノ化する、請求項1から19までのいずれか1項記載の方法。 - IPNからIPDへの反応を3つの相互に別個の反応室中で行い;
第一の反応室中で、IPNからイソホロンニトリルイミンへの反応を、過剰のアンモニアを用いて、イミン形成触媒上で、20〜150℃の温度でかつ5〜30MPaの圧力で行い;
第二の反応室中で、生じた反応生成物を、水素を用いて、過剰のアンモニアの存在下に、本発明により使用すべき触媒上で、20〜130℃の温度でかつ5〜30MPaの圧力で水素化し;
第三の反応室中で、生じた反応生成物を、本発明により使用すべき触媒上で、100〜160℃の温度でかつ5〜30MPaの圧力で水素化する、
請求項1から20までのいずれか1項記載の方法。
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