JP5410732B2 - 感光性樹脂組成物及び封止剤 - Google Patents
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Description
(式中、Aは環状アミド基又は環状イミド基を有し、かつそれらの窒素原子が式(1)中の残基と結合している基を表し、R1、R1’、及びR2は独立に水素原子又はメチル基を表し、a及びbは独立に1〜3の整数を表す。)
(式中、R3は水素原子又はメチル基を表し、Bは単結合、又は炭素数1〜5のアルキレン基を表し、R4は単環式又は多環式の環状ラクトン化合物の炭素原子に結合した水素原子1個を除いて形成される残基を表す。)
本発明に係る感光性樹脂組成物は、オリゴマー(A)、モノマー(B)、及び光重合開始剤(C)を含有する。また、後述するような任意成分を含有することができる。以下に各成分について説明する。
本発明に係る感光性樹脂組成物が含有する末端アクリレートオリゴマー(以下、「(A)成分」ともいう。)は、オリゴマー分子の末端にCH2=CHCOO−基又はCH2=CCH3COO−基を有しているものから適宜選択できる。本発明においては、例えばエポキシ樹脂(a1)とビニル基含有モノカルボン酸(a2)とを反応させて得られるオリゴマーが好ましい。本明細書においては、アクリル基及びメタクリル基を有するものを総括して「アクリレート」と称する。このような(A)成分を含有することにより、優れたフッ酸耐性及び耐水性を奏することに加え、感光性樹脂組成物を硬化させた後の硬化物に適度な伸びと硬度とを与えることができる。(A)成分を構成する各成分については次のとおりである。
エポキシ樹脂(以下、「(a1)成分」ともいう。)としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、N,N−ジグリシジル−o−トルイジン、N,N−ジグリシジルアニリン、レゾルシノールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサヒドロ無水フタル酸ジグリシジルエステル等が挙げられる。中でも、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂が好ましく、ビスフェノールA型エポキシ樹脂が特に好ましい。これらエポキシ樹脂は単独で用いてもよいし、複数種を混合して用いてもよい。
ビニル基含有モノカルボン酸(以下、「(a2)成分」ともいう。)としては、例えば、アクリル酸類あるいは飽和又は不飽和の二塩基酸とビニル基含有モノグリシジル化合物との反応物が挙げられる。また、アクリル酸類としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、β−スチリルアクリル酸、β−フルフリルアクリル酸、飽和又は不飽和の二塩基酸無水物と1分子中に1個の水酸基を有する(メタ)アクリレート誘導体との等モル反応物である半エステル類、飽和又は不飽和二塩基酸とモノグリシジル(メタ)アクリレート誘導体類との等モル反応物である半エステル類等が挙げられる。
本発明に係る感光性樹脂組成物が含有するモノマー(以下、「(B)成分」ともいう。)は、下記式(1)により表されるモノマー(b1)及び下記式(2)により表されるモノマー(b2)からなる群から選ばれる1種以上のモノマーを有する。(B)成分を構成する各成分については次のとおりである。
モノマー(b1)(以下、「(b1)成分」ともいう。)は、下記式(1)により表される。なお、「式(1)中の残基」とは、「−[−(CHR1−CHR1’)a−O−]b−CO−CR2=CH2」を示す。
(式中、Aは環状アミド基又は環状イミド基を有し、かつそれらの窒素原子が式(1)中の残基と結合している基を表し、R1、R1’、及びR2は独立に水素原子又はメチル基を表し、a及びbは独立に1〜3の整数を表す。)
また、式(1)中、Aにおける環状骨格は、単環でも多環でもよく、また飽和環でも不飽和環でもよい。上記Aは、5〜10員環の環状骨格を、単独若しくは2以上組み合わせて有している環状アミド基又は環状イミド基であることが好ましく、5〜6員環を、単独若しくは2つ組み合わせて有している環状アミド基又は環状イミド基であることがより好ましい。
モノマー(b2)(以下、「(b2)成分」ともいう。)は、下記式(2)により表される。
(式中、R3は水素原子又はメチル基を表し、Bは単結合、又は炭素数1〜5のアルキレン基を表し、R4は単環式又は多環式の環状ラクトン化合物の炭素原子に結合した水素原子1個を除いて形成される残基を表す。)
さらに、本発明に係る感光性樹脂組成物は、水酸基含有アクリレート(以下、「(b3)成分」ともいう。)を含有することが好ましい。このような(b3)成分を含有することにより、硬化する際の収縮を低減できることに加え、さらに密着性を高めることができる。
(式中、R5は上記と同じであり、R7は水素原子又はフェノキシアルキル基、cは1以上3以下の整数を表す。)
(b3)成分は単独で用いてもよいし、複数種を混合して用いてもよい。
(1) (b1)成分のみからなる場合
(2) (b2)成分のみからなる場合
(3) (b1)成分及び(b2)成分からなる場合
(4) (b1)成分及び(b3)成分からなる場合
(5) (b2)成分及び(b3)成分からなる場合
(6) (b1)成分、(b2)成分、及び(b3)成分からなる場合
が挙げられる。
本発明に係る感光性樹脂組成物はさらに、炭素数6〜20の環式基を有する2官能モノマー(E)(以下、「(E)成分」ともいう。)を含有することが好ましい。(E)成分を含有することにより、耐熱性やエッチング耐性が向上する。
(式(e1)中、R8は独立に上記R2と同様である。R9はそれぞれ独立に炭素数1〜3のアルキレン基である。R10は炭素数6〜20の2価の環式基である。)
(1’) (b1)成分及び(e1)成分のみからなる場合
(2’) (b2)成分及び(e1)成分のみからなる場合
(3’) (b1)成分、(b2)成分、及び(e1)成分からなる場合
(4’) (b1)成分、(b3)成分、及び(e1)成分からなる場合
が好適に挙げられ、特に好ましくは(1’)である。
光重合開始剤(C)としては、特に限定されないが、上記のモノマー(B)に溶解するものが好ましい。光重合開始剤(C)としては、例えば、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ケトン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾル−3−イル]−1−(o−アセチルオキシム)、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、4−ベンゾイル−4’−メチルジメチルスルフィド、4−ジメチルアミノ安息香酸、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸ブチル、4−ジメチルアミノ−2−エチルヘキシル安息香酸、4−ジメチルアミノ−2−イソアミル安息香酸、ベンジル−β−メトキシエチルアセタール、ベンジルジメチルケタール、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム、o−ベンゾイル安息香酸メチル、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、チオキサンテン、2−クロロチオキサンテン、2,4−ジエチルチオキサンテン、2−メチルチオキサンテン、2−イソプロピルチオキサンテン、2−エチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン、2,3−ジフェニルアントラキノン、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、クメンパーオキシド、2−メルカプトベンゾイミダール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、ベンゾフェノン、2−クロロベンゾフェノン、p,p’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、3,3−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−n−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、アセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアセトフェノン、p−ジメチルアミノプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、p−tert−ブチルアセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、p−tert−ブチルトリクロロアセトフェノン、p−tert−ブチルジクロロアセトフェノン、α,α−ジクロロ−4−フェノキシアセトフェノン、チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、ジベンゾスベロン、ペンチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、9−フェニルアクリジン、1,7−ビス−(9−アクリジニル)ヘプタン、1,5−ビス−(9−アクリジニル)ペンタン、1,3−ビス−(9−アクリジニル)プロパン、p−メトキシトリアジン、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−エトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−n−ブトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(3−ブロモ−4−メトキシ)フェニル−s−トリアジン、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(2−ブロモ−4−メトキシ)フェニル−s−トリアジン、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(3−ブロモ−4−メトキシ)スチリルフェニル−s−トリアジン、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(2−ブロモ−4−メトキシ)スチリルフェニル−s−トリアジン等が挙げられる。中でも、モルフォリノ系の光重合開始剤を用いることが、感度の面で特に好ましい。これらの光重合開始剤は、単独で用いてもよいし、複数種を混合して用いてもよい。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、さらに着色剤(以下、「(D)成分」ともいう。)を含むことが好ましい。着色剤を含むことにより、本発明に係る感光性樹脂組成物をガラスパネルに塗布した際の塗布部分及びガラスパネル内部への浸透量を目視確認することが容易になる。このような着色剤としては、特に限定されないが、溶剤を用いることなく本発明に係る感光性樹脂組成物に溶解し、経時退色がなく、光重合開始剤((C)成分)の吸収波長と重複しないものが好ましい。中でも有機染料が好ましい。有機染料は、一種単独で使用してもよいし、必要に応じて、二種以上を併用してもよい。
本発明に係る感光性樹脂組成物には、必要に応じて添加剤を含有させることができる。添加剤としては、熱重合禁止剤、消泡剤、増感剤、硬化促進剤、光架橋剤、光増感剤、分散剤、分散助剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等が挙げられる。
本発明に係る感光性樹脂組成物には、各成分の溶解性向上や溶解均一性補助等のために、適宜有機溶剤を使用してもよい。
この有機溶剤としては、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールアルキルエーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシブチルアセテート(MA)、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−ペンチル、酢酸i−ペンチル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル、炭酸メチル、炭酸エチル、炭酸プロピル、炭酸ブチル等の他のエステル類;
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類等、
その他、ジメチルスルホキシド(DMSO)、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、3−メトキシブタノール(BM)、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン、γ−ブチロラクトン、α−テルピネオール(ターピネオール)等も挙げられる。
本発明に係る感光性樹脂組成物中は、上記各成分を全て撹拌機で混合することにより得られる。なお、得られた混合物が均一なものとなるようにフィルタを用いて濾過してもよい。
本発明に係る感光性樹脂組成物の封止剤としての適用例を以下に示す。
厚さ0.5〜1.0mmのガラス板2枚を、2〜20μmの隙間ができるように貼り合わせ、外周部分に感光性樹脂組成物を手動又はディスペンサー等の塗布装置を用いて塗布する。このとき、感光性樹脂組成物の浸透量は、外周部から1〜10mmとなることが好ましい。本発明の好ましい態様では、感光性樹脂組成物が着色剤を含有しているため、浸透量を目視により容易に確認することができる。
(A)成分、(B)成分、及び(C)成分として、それぞれ表1に記載の化合物及び割合で配合し、感光性樹脂組成物を調製した。このときの粘度(25℃)は表に示す。
なお、表中の(A)−1は、EBECRYL3701:ビスフェノールA骨格を有する変性エポキシアクリレート(ダイセル・サイテック製)を示し、(A)−2はCNUVE151:ポリエステル系アクリレート(SARTOMER製)を示す。M140はN−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド(東亜合成製)、GBLMAはα−メタクリロキシ−γ−ブチロラクトン(大阪有機製)を、HEMAはヒドロキシエチルメタクリレートを、PHAは3−フェノキシ−2−ヒドロキシアクリレートを、MAHPはモノアクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタレートをそれぞれ示す。
また、2官能モノマー(E)として、SR833は、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(SARTOMER製)を示す。
光重合開始剤(C)としてIR907(チバスペシャリティケミカル製)を用いた。
着色剤(D)として、(D)−1は、オイルブルー613(オリエント化学製)を示す。
さらに、表中のカッコ内の数値は質量%を表す。
調製した試料の塗布性、硬化性、密着性、耐熱性、耐エッチング性、及び乾燥後の剥離を次により評価した。結果を表2に示す。
厚さ0.7mmのガラス板2枚を、約10μmの隙間ができるように貼り合わせ、外周部分に試料を手動で塗布し、ガラス板の隙間への試料の浸透の有無を目視で確認した。浸透が認められるものには○、認められないものには×を付した。
厚さ0.7mmのガラス板上に試料をスピンコーター(ミカサ(株)製)を用いて12μmの厚さとなるように塗布し、次いで露光量2000mJ/cm2で紫外線を照射し硬化させた。触手により硬化の有無を確認した。触れてみて何も付着しなければ硬化したものとして○を、付着したものには×を付した。
厚さ0.7mmのガラス板上に試料をスピンコーター(ミカサ(株)製)を用いて12μmの厚さとなるように塗布し、次いで露光量2000mJ/cm2で紫外線を照射し硬化させた。次いでJIS K5600−5−7に基づき相対比較を行った。評価基準は次のとおりである;
◎:110以上、○:80以上、△:40以上、×:40未満。
上記で調整した試料を用いて、露光量2000mJ/cm2で紫外線を照射し硬化させることにより、250mm×3mm×200μmの試験フィルムをそれぞれ作成した。その試験フィルムに対し熱機械分析装置(セイコー製)により引っ張り試験法でTMA測定を行った。60〜100℃に軟化点を有するものには○を、25〜60℃に軟化点を有するものには×を付した。
10cm角の厚さ0.7mmのガラス板上に、3.5cm角となるように、試料を自動ディスペンサー(武蔵エンジニアリング(株)製)を用いて吐出し、次いで露光量2000mJ/cm2で紫外線を照射し硬化させた。次いで、25℃で20質量%のフッ酸にガラス板を浸漬し、硬化物の剥離を目視で観察し、部分剥離が生じるまでの時間を測定した。55分以上かかったものには◎を、40分以上55分未満かかったものには○を、30分以上40分未満かかったものには△を、30分未満で剥離を生じたものには×を付した。
上記の耐エッチング性試験終了後乾燥させ、剥離の有無を目視で観察した。剥離が生じないものには○を、一部でも剥離が生じたものには×を付した。
Claims (4)
- 末端アクリレートオリゴマー(A)と、下記式(1)により表されるモノマー(b1)及び下記式(2)により表されるモノマー(b2)からなる群から選ばれる1種以上のモノマー(B)と、光重合開始剤(C)と、下記式(e1)により表される2官能モノマー(E)と、を含有し、
前記末端アクリレートオリゴマー(A)は、エポキシ樹脂にアクリル酸又はメタクリル酸を反応させて得られる末端アクリレートオリゴマーであり、
25℃において0.5〜3.0Pa・sの粘度を有する感光性樹脂組成物。
(式中、Aは環状アミド基又は環状イミド基を有し、かつそれらの窒素原子が式(1)中の残基と結合している基を表し、R1、R1’、及びR2は独立に水素原子又はメチル基を表し、a及びbは独立に1〜3の整数を表す。)
(式中、R3は水素原子又はメチル基を表し、Bは単結合、又は炭素数1〜5のアルキレン基を表し、R4は単環式又は多環式の環状ラクトン化合物の炭素原子に結合した水素原子1個を除いて形成される残基を表す。)
(式中、R 8 は独立に水素原子又はメチル基を表し、R 9 はそれぞれ独立に炭素数1〜3のアルキレン基を表し、R 10 は炭素数6〜20の2価の環式基を表す。) - さらに、着色剤(D)を含有する請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を用いた封止剤。
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