JP5389943B2 - モノ不飽和脂肪酸またはエステルを出発物質とするオメガアミノ酸またはエステルの合成方法 - Google Patents
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Description
還元的オゾン分解
H3C−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−COOCH3+(O3、H2)→
HOC−(CH2)7−COOCH3+H3C−(CH2)7−COH
還元的アミノ化
HOC−(CH2)7−COOCH3+(NH3、H2)→
H2N−(CH2)8−COOCH3+H2O
加水分解
H2N−(CH2)8−COOCH3+H2O→
H2N−(CH2)8−COOH+CH3OH
しかしながら、この経路は、反応の観点からは非常に魅力的であるものの、第一段階中に、事実上価値が回収不能な、特にポリアミド関連のポリマー産業で価値が回収不能な長鎖アルデヒド(合計で9個の炭素原子)が生成するという経済的に重大な欠点を示す。
H3C−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−CN+2H2O
H3C−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−CN+(O3+H2O)→
H3C−(CH2)7−COOH+CN−(CH2)7−COOH
CN−(CH2)7−COOH+2H2→H2N−(CH2)8−COOH
この合成は、副生成物としてペラルゴン酸H3C−(CH2)7−COOHをもたらす。
第一段階において、不飽和脂肪酸/エステルを、連続した(任意の順序の)エテノリシスおよびアンモニア化の2段階で式CH2=CH−(CH2)p−CNのω−不飽和ニトリルに変換することと、次いで
第二段階において、このω−不飽和ニトリルを、ω−不飽和ニトリルの酸化的開裂によるか、ω−不飽和ニトリルと式CH2=CH−COOR3のアクリラートのクロスメタセシス反応によるかのいずれかで、式R3OOC−[CH=CH]x−(CH2)p−CN(式中、R3はHまたは炭素原子を1から4個含むアルキルラジカルであり、xは0または1である。)の酸/エステルニトリルに変換することと、および
第三段階において、酸/エステルニトリルを水素化して式ROOC−(CH2)q−CH2NH2のω−アミノ酸(エステル)とすること。従って、反応方法は以下のとおりである。
R1−CH=CH−(CH2)p−COOH+CH2=CH2⇔
CH2=CH−(CH2)p−COOH+CH2=CH−R1
CH2=CH−(CH2)p−COOH+NH3→
CH2=CH−(CH2)p−CN+2H2O
または、反応の順序を逆にして、
R1−CH=CH−(CH2)p−COOH+NH3→
R1−CH=CH−(CH2)p−CN+2H2O
R1−CH=CH−(CH2)p−CN+CH2=CH2⇔
CH2=CH−(CH2)p−CN+CH2=CH−R1
第二段階:
−第一の代替形
CH2=CH−(CH2)p−CN+(酸化的開裂)→
HOOC−(CH2)p−CN+HCHO/HCOOH
−第二の代替形
CH2=CH−(CH2)p−CN+CH2=CH−COOR3⇔
R3OOC−CH=CH−(CH2)p−CN+CH2=CH2
第三段階:
第一の代替形:HOOC−(CH2)p−CN+2H2→
HOOC−(CH2)q−CH2NH2
第二の代替形:R3OOC−CH=CH−(CH2)p−CN+3H2→
R3OOC−(CH2)q−CH2NH2
この実施形態の方法において、qは、pまたはp+2に等しい。
第一段階:
CH3−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−COOH+CH2=CH2⇔
CH2=CH−(CH2)7−COOH+CH2=CH−(CH2)7−CH3
CH2=CH−(CH2)7−COOH+NH3→
CH2=CH−(CH2)7−CN+2H2O
または、反応の順序を逆にして、
CH3−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−COOH+NH3→
CH3−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−CN+2H2O
CH3−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−CN+CH2=CH2⇔
CH2=CH−(CH2)7−CN+CH2=CH−(CH2)7−CH3
第二段階:
−第一の代替形:
CH2=CH−(CH2)7−CN+(酸化的開裂)→
HOOC−(CH2)7−CN+HCHO/HCOOH
−第二の代替形:
CH2=CH−(CH2)7−CN+CH2=CH−COOH⇔
HOOC−CH=CH−(CH2)7−CN+CH2=CH2
第三段階:
第一の代替形:HOOC−(CH2)7−CN+2H2→
HOOC−(CH2)7−CH2NH2
第二の代替形:HOOC−CH=CH−(CH2)7−CN+3H2→
HOOC−(CH2)9−CH2NH2
生じた、唯一の「副生成物」は、長鎖α−オレフィンであって、適切ならばヒドロキシル官能基を含み、それはホルムアルデヒド/ギ酸である。
−第一段階中に、酸(エステル)のエテノリシスを、まず最初に行い、続いてω−アルケン酸のアンモニア化を行う;
−第一段階中に、酸(エステル)のアンモニア化を、まず最初に行い、続いて出発脂肪酸のニトリルのエテノリシスを行う;
−第一段階中に、ヒドロキシル化脂肪酸(エステル)の熱分解を、まず最初に行い、続いて熱分解により生じたω−アルケン酸(エステル)のアンモニア化を行う;
−第一段階中に、エテノリシス反応を行うことなく酸(エステル)のアンモニア化を行う;
−第二段階中に、式CH2=CH−(CH2)p−CNのω−不飽和ニトリルを酸化的開裂に供する;
−第二段階中に、第一段階の生成物をアクリラート型化合物とのクロスメタセシス反応に供する;および/または;
−第二段階で得られる化合物を水素化反応に供する。
(X1)a(X2)bRu(カルベンC)(L1)c(L2)d
式中:
・a、b、c、およびdは、整数であるが、ただしaおよびbは0、1、または2に等しく、cおよびdは0、1、2、3、または4に等しく;
・X1およびX2は、同一であるか異なっていて、それぞれ、荷電または非荷電の、モノまたはマルチキレート配位子を表す;例として、ハライド、スルファート、カーボナート、カルボキシラート、アルコキシド、フェノラート、アミド、トシラート、ヘキサフルオロホスファート、テトラフルオロボラート、ビストリフリルアミド、テトラフェニルボラート、およびこれらの誘導体が挙げられる。X1またはX2は、Y1またはY2に、または(カルベンC)に結合して、ルテニウムに対する二座配位子(またはキレート)を形成することができ;ならびに
・L1およびL2は、同一であるか異なっていて、電子供与配位子(ホスフィン、ホスファイト、ホスホナイト、ホスフィナイト、アルシン、スチルベン、オレフィンまたは芳香族、カルボニル化合物、エーテル、アルコール、アミン、ピリジンまたは誘導体、イミン、チオエーテル、または複素環カルベンなど)であり、L1またはL2は、「カルベンC」に結合して、二座配位子またはキレートを形成することができる。
R−COOH+NH3→[R−COO−NH4 +]→[R−CONH2]+H2O→RCN+H2O
このスキームは、ω−不飽和脂肪酸に適用できるように、天然の脂肪酸(エステル)にも同じく適用できる。
CH3−(CH2)5CHOH−CH2−CH=CH−(CH2)7−COOCH3+Δ→
CH3−(CH2)5CHO+CH2=CH−(CH2)7−COOCH3
続いてアンモニア化を行う:
CH2=CH−(CH2)7−COOCH3+NH3→
CH2=CH−(CH2)7−CN+2H2O
この実施例は、本発明の対象物である方法による、オレイン酸メチルのエテノリシスという第一段階を示す。この反応には、錯体触媒[RuCl2(=CHPh)(IMesH2)(PCy3)]が使用される。触媒の式(A)を以下に示す。反応は、CH2Cl2中、大気圧下55℃で、オレイン酸メチルに対して濃度5mol%の触媒の存在下、オレイン酸メチル濃度0.05Mおよびエチレン濃度0.2Mで6時間行う。収率はクロマトグラフィー分析で求める。9−デセン酸メチルCH2=CH−(CH2)7−COOCH3と1−デセンの収率は、55モル%と測定される。
この実施例は、第一段階のエステルを加水分解して得られる9−デセン酸を、アンモニア化により、式CN−(CH2)7−CH=CH2のニトリルに変換するという第二段階を示す。
この実施例は、実施例2の段階で得られたω−不飽和ニトリルのオゾン分解による酸化的開裂からの式CN−(CH2)7−COOHの酸ニトリルの形成を示す。
この実施例は、ω−不飽和ニトリルの酸化的開裂の代替形を示す。
この実施例は、以下の反応による、実施例2の段階で得られる式CN−(CH2)7−CH=CH2のニトリルと、アクリル酸メチルとのクロスメタセシス反応を示す:
CH2=CH−(CH2)7−CN+CH2=CH−COOCH3⇔
CH3OOC−CH=CH−(CH2)7−CN+CH2=CH2
9−シアノウンデセン83mg(0.5mmol)、アクリル酸メチル86mg(1mmol)、およびナトリウム/ベンゾフェノンを加えて蒸留したトルエン10mlを、50mlシュレンク管に入れる。Hoveyda−Grubbs触媒、第二世代、[(1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン)ジクロロ(o−イソプロポキシフェニルメチレン]ルテニウム(Aldrich(登録商標)から販売)1.5mg(2.4×10−3mmol)を加える。窒素下、磁器撹拌しながら、100℃に加熱し、1時間反応を行う。反応液をガスクロマトグラフィー(ドデカン基準)で分析する。変換率は70%である。メチルエステルニトリル(cis+trans混合物)選択性は100%である。
この実施例は、第一相の2つの段階の順序を逆にした代替形(不飽和脂肪酸のアンモニア化、続いて不飽和ニトリルのエテノリシス)を示す。
ヒドロキシル化脂肪酸の熱分解
ナトリウムメトキシドの存在下、過剰のメタノールを用いて、リシノール酸のトリグリセリドのエステル交換反応を行う。
水素化
ラネーニッケルからなる触媒の存在下、二重結合の水素化およびニトリル官能基の水素化を行う。
アミノ酸を重合することを意図するものである。このため、アミノエステルを加水分解する。得られる9−アミノノナン酸メチルを滴下ロートに入れ、2リットル三口丸底フラスコに滴下する。このフラスコには長い蒸留カラムが乗せてあり、水1リットルが入っていて還流させてある。生じたメタノールが留去されるように還流を調節し、これにより反応をモニターすることが可能となる;メチルエステルの加水分解は4から5時間続く。反応が完了したら、熱い状態でろ過し、水をエバポレートする。得られた生成物はデシケーター中でなかなか乾燥されないが、湿った生成物をアセトンで洗った上でデシケーター中で乾燥させて、無色の粗アミノ酸20gを得る。
Claims (8)
- カルボニル官能基をニトリル官能基に変換するアンモニア化反応段階を含み、以下:
第一段階において、不飽和脂肪酸/エステルを、連続した(任意の順序の)エテノリシスおよびアンモニア化の2段階で式CH2=CH−(CH2)p−CNのω−不飽和ニトリルに変換することと、次いで
第二段階において、このω−不飽和ニトリルを、ω−不飽和ニトリルの酸化的開裂によるか、ω−不飽和ニトリルと式CH2=CH−COOR3のアクリラートとのクロスメタセシス反応によるかのいずれかで、式R3OOC−[CH=CH]x−(CH2)p−CN(式中、R3はHまたは炭素原子を1から4個含むアルキルラジカルであり、xは0または1である。)の酸/エステルニトリルに変換することと、および
第三段階において、酸/エステルニトリルを水素化して式ROOC−(CH2)q−CH2NH2のω−アミノ酸(エステル)とすること、
を特徴とする、式R1−CH=CH−(CH2)p−COOR2(式中、R1はHまたは炭素原子を4から11個を含む炭化水素ラジカルであり、R2はHまたは炭素原子を2から4個含むアルキルラジカルであり、pは2から11の整数の指数である。)のモノ不飽和脂肪酸(エステル)を出発物質として用いて、式ROOC−(CH2)q−CH2NH2(式中、RはHまたは炭素原子を1から4個含むアルキルラジカルであり、qは2から13の整数の指数である。)のω−アミノ酸(エステル)を合成する方法。 - 第一段階中に、酸(エステル)のエテノリシスを、まず最初に行い、続いてω−アルケン酸のアンモニア化を行うことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 第一段階中に、酸(エステル)のアンモニア化を、まず最初に行い、続いて出発脂肪酸のニトリルのエテノリシスを行うことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 第一段階中に、ヒドロキシル化脂肪酸(エステル)の熱分解を、まず最初に行い、続いて熱分解により生じたω−アルケン酸(エステル)のアンモニア化を行うことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- カルボニル官能基をニトリル官能基に変換するアンモニア化反応段階を含み、以下:
第一段階において、エテノリシス反応を行うことなく不飽和脂肪酸/エステルをアンモニア化し、CH 2 =CH−(CH 2 ) p −CNのω−不飽和ニトリルに変換することと、次いで
第二段階において、このω−不飽和ニトリルを、ω−不飽和ニトリルの酸化的開裂によるか、ω−不飽和ニトリルと式CH 2 =CH−COOR 3 のアクリラートとのクロスメタセシス反応によるかのいずれかで、式R 3 OOC−[CH=CH] x −(CH 2 ) p −CN(式中、R 3 はHまたは炭素原子を1から4個含むアルキルラジカルであり、xは0または1である。)の酸/エステルニトリルに変換することと、および
第三段階において、酸/エステルニトリルを水素化して式ROOC−(CH 2 ) q −CH 2 NH 2 のω−アミノ酸(エステル)とすること、
を特徴とする、式R 1 −CH=CH−(CH 2 ) p −COOR 2 (式中、R 1 はHまたは炭素原子を4から11個を含む炭化水素ラジカルであり、R 2 はHまたは炭素原子を2から4個含むアルキルラジカルであり、pは2から11の整数の指数である。)のモノ不飽和脂肪酸(エステル)を出発物質として用いて、式ROOC−(CH 2 ) q −CH 2 NH 2 (式中、RはHまたは炭素原子を1から4個含むアルキルラジカルであり、qは2から13の整数の指数である。)のω−アミノ酸(エステル)を合成する方法。 - 第二段階中に、式CH2=CH−(CH2)p−CNのω−不飽和ニトリルを酸化的開裂に供することを特徴とする、請求項1から4の一項に記載の方法。
- 第二段階中に、第一段階の生成物をアクリラート型化合物とのクロスメタセシス反応に供することを特徴とする、請求項1から5の一項に記載の方法。
- 第二段階で得られる化合物を水素化反応に供することを特徴とする、請求項1から7の一項に記載の方法。
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