JP6255529B2 - 樹脂組成物及びその製造方法、並びに成形体 - Google Patents
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Description
さらに、非特許文献2には、ジケトピロロピロール(DPP)誘導体をホウ素錯体化して得られる、分子内に2つのホウ素錯体ユニットを持つDPP系ホウ素錯体の近赤外蛍光色素が開示されている。これらのBODIPY色素類やDPP系ホウ素錯体類は、主に、核酸やタンパク質等の生体分子や腫瘍組織等を標識するバイオマーカーとして使用されており、BODIPY色素類やDPP系ホウ素錯体類を含有させた樹脂については、ほとんど報告がない。BODIPY色素類を含有させた樹脂組成物としては、特許文献4に、アルキレン基を介してオルガノシロキサニル基が導入されたシロキサン含有BODIPY色素を、シリコーン樹脂中に共重合させることにより、可視光領域の蛍光を発する樹脂が得られたことが開示されている。また、特許文献5には、可視光発光のBODIPY色素の相溶性を高めるために、溶媒と伴にポリマーに混合した可視光領域の蛍光を発する組成物が開示されている。その他、特許文献6には、少なくとも1つの電子求引性基を持つBODIPY色素類と樹脂とを含有し、可視光領域の光の吸収性が高い光学フィルターが開示されており、特許文献7には、BODIPY色素類と樹脂とを含有し、短波長光を長波長光に変換する色変換材料が開示されている。
その他、特許文献8には、赤外線領域に吸収を有しており、かつ可視光領域に吸収を有さない化合物として、DPP系ホウ素錯体が挙げられており、特許文献9には、当該化合物と疎水性ポリマーとを含む赤外線吸収用組成物が開示されている。
一方で、フタロシアニン色素等は、色素骨格自体の発光量子収率が低いため、これらの色素からなる特許文献2に記載されている反応性基含有近赤外蛍光色素は、充分な発光強度を得ることができない、という問題がある。
また、特許文献4に記載のシロキサン含有BODIPY色素は、硬化前のシリコーンモノマー溶液との相溶性は良好で、硬化することにより均一に色素が分散したシリコーン樹脂が得られるものの、その他の樹脂や樹脂溶液への相溶性は低い、という問題がある。また、特許文献5に記載の樹脂組成物は、溶媒が樹脂中に残留する可能性があるため、安全性に問題がある。そのうえ、特許文献4、特許文献5、特許文献6、及び特許文献7には、そもそも近赤外蛍光を発するBODIPY色素についての記載はなく、医療用途への適用についても記載されていない。同様に、特許文献8及び特許文献9にも、近赤外発光するDPP系ホウ素錯体に関する記述はなく、医療用途への適用についても報告されていない。
[1]近赤外蛍光色素及び樹脂(ただし、前記樹脂が、ウレタン系樹脂、オレフィン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、及びポリエステル系樹脂からなる群から選択される1種又は2種以上を含む場合を除く。)を含有し、放射線不透過性物質を含有していない樹脂組成物であり、
前記近赤外蛍光色素が、
下記一般式(I 1 −7)〜(I 1 −9)及び(I 2 −7)〜(I 2 −9)
Y 23 及びY 24 は、互いに独立して、−CH−又は窒素原子を表し;
Y 13 及びY 14 は、互いに独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Y 25 及びY 26 は、互いに独立して、−CH−又は窒素原子を表し;
R 47 及びR 48 は、互いに独立して、水素原子又は電子求引性基を表し;
R 43 、R 44 、R 45 、及びR 46 は、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよいアリール基を表し;
P 15 及びP 16 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し、かつ、P 15 及びP 16 の少なくとも1つは、n−ブチル基、イソブチル基、又はt−ブチル基であり;
n15及びn16は、互いに独立して、1〜3の整数を表し;
A 15 及びA 16 は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される1〜3個の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。)
[2]前記近赤外蛍光色素として、下記一般式(1−1)〜(1−12)及び一般式(2−1)〜(2−12)
P5〜P8は、互いに独立して、ハロゲン原子、C1−20アルキル基、C1−20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し、かつ、P 5 及びP 6 の少なくとも1つは、n−ブチル基、イソブチル基、又はt−ブチル基であり;
n5及びn6は、互いに独立して、1〜3の整数を表し、
n7及びn8は、互いに独立して、0〜3の整数を表す。)で表される化合物からなる群より選択される1種又は2種以上の化合物を含有する、前記[1]の樹脂組成物。
[4]極大蛍光波長が700nm以上である、前記[1]〜[3]のいずれかの樹脂組成物。
[5]医療用材料として用いられる、前記[1]〜[4]のいずれかの樹脂組成物。
[6]前記[1]〜[5]のいずれかの樹脂組成物を加工して得られる成形体。
[7]少なくとも一部が、患者の体内で使用される医療用具である、前記[6]の成形体。
[8]前記[1]〜[5]のいずれかの樹脂組成物の製造方法であって、
前記近赤外蛍光色素と前記樹脂とを溶融混練する工程を含む、樹脂組成物の製造方法。
本発明に係る樹脂組成物が含有する近赤外蛍光色素は、具体的には、下記一般式(I1)及び一般式(I2)で表される化合物である。当該化合物を、以下、「本発明に係る近赤外蛍光色素」ということがある。
ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾール基等の5員環ヘテロアリール基;ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基等の6員環ヘテロアリール基;インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、キノリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基などの縮合ヘテロアリール基を挙げることができる。
当該アルコキシ基のアルキル基部分としては、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよく、環状(脂肪族環基)であってもよい。当該アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等が挙げられる。
Rl、Rm、Rn、又はRoがヘテロアリール基の場合、当該ヘテロアリール基としては、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾール基等の5員環ヘテロアリール基;ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基等の6員環ヘテロアリール基;インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、キノリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基などの縮合ヘテロアリール基を挙げることができる。
(p1)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−20アルキル基、C1−20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(p2)R31及びR32は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する。
(q1)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−20アルキル基、C1−20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(q2)R33及びR34は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する。
(p3)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−20アルキル基、C1−20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(p4)R35及びR36は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R37及びR38は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−20アルキル基、C1−20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(p5)R36及びR37は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R35及びR38は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−20アルキル基、C1−20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(p6)R37及びR38は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R35及びR36は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−20アルキル基、C1−20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(q3)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−20アルキル基、C1−20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(q4)R39及びR40は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R41及びR42は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−20アルキル基、C1−20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(q5)R40及びR41は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R39及びR42は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−20アルキル基、C1−20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(q6)R41及びR42は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R39及びR40は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−20アルキル基、C1−20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
当該アルコキシ基のアルキル基部分としては、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよく、環状(脂肪族環基)であってもよい。当該アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等が挙げられる。
当該アルコキシ基としては、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1−10アルコキシ基であるものが好ましく、直鎖状若しくは分岐鎖状のC4−10アルコキシ基であるものがより好ましく、直鎖状若しくは分岐鎖状のオクチルオキシ基であるものが特に好ましい。
本発明に係る樹脂組成物が含有する樹脂成分は、特に限定されるものではなく、配合させる近赤外蛍光色素の種類、成形体を形成した際に要求される製品品質等を考慮して、公知の樹脂組成物やその改良物から適宜選択して用いることができる。例えば、当該樹脂成分は、熱可塑性樹脂であってもよく、熱硬化性樹脂であってもよい。成形体に使用する場合には、熱硬化樹脂は溶融混練時に硬化する可能性があることから、本発明に係る樹脂組成物が含有する樹脂成分としては、熱可塑性樹脂であることが好ましい。本発明において用いられる樹脂成分としては、1種のみを用いてもよく、2種類以上を混合して用いてもよい。2種類以上を混合する場合には、相溶性の高い樹脂同士を組み合わせて用いることが好ましい。
本発明に係る樹脂組成物は、樹脂成分に本発明に係る近赤外蛍光色素を混合・分散させることにより製造できる。本発明に係る樹脂組成物が含有する本発明に係る近赤外蛍光色素は、1種類のみであってもよく、2種類以上を含有していてもよい。
また、樹脂と蛍光色素の相溶性は、樹脂の結晶性によっても異なる場合がある。
本発明に係る樹脂組成物を加工することにより、近赤外蛍光による検出が可能な成形体が得られる。成形方法は、特に限定されないが、キャスティング(注型法)、金型を用いた射出成形、圧縮成形及びTダイ等による押し出し成形、ブロー成形などが挙げられる。
近赤外蛍光色素Aは、Organic Letters、2012年、第4巻、2670〜2673ページ及びChmestry A European Journal、2009年、第15巻、4857〜4864ページを参照にして、以下のように行なった。
系内を15℃以下に保ちながら、臭素(4.5mL、87mmol)を約20分間かけて滴下し、その後3.5時間15℃以下で攪拌した。反応液を28%アンモニア水150mLに入れ、しばらく攪拌し、析出した固体をろ別後、この固体をジエチルエーテルで抽出し、有機層を水で洗浄した。ジエチルエーテルを減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)で精製し、2−アミノ−6−tert−ブチルベンゾチアゾール(a−3)を淡黄色固体として得た(収量:10.32g、収率:69%)。
得られた残渣をトルエンに溶解し、メタノールを加えて、沈殿させることで近赤外蛍光色素Aの濃緑色固体を得た(収量:1.25g、収率:75%)。
近赤外蛍光色素Bは、Organic Letters、2012年、第4巻、2670〜2673ページ及びChmestry A European Journal、2009年、第15巻、4857〜4864ページを参照にして、以下のように行った。
近赤外蛍光色素Cは、Organic Letters、2012年、第4巻、2670〜2673ページ及びChmestry A European Journal、2009年、第15巻、4857〜4864ページを参照し、以下のように行った。
近赤外蛍光色素Dは、Organic Letters、2012年、第4巻、2670〜2673ページ及びChmestry A European Journal、2009年、第15巻、4857〜4864ページを参照し、以下のように行った。
(1) ヒドラゾン化合物の製造
合成装置用ナスフラスコに、オルトキノン誘導体(200mg,5.33×10−4mol)と2−ヒドラジノ安息香酸塩酸塩(402mg,2.13×10−3mol)を加えた後、さらにメタノール:水:ジメチルスルホキシド=3:4:4の混合溶媒(55mL)を加え、50℃で加熱撹拌した。反応を開始すると、反応溶液に結晶が析出した。反応開始から13時間後、反応溶液の加熱をやめ、撹拌しながら室温で放冷した。析出した結晶を濾別し、メタノール:水=4:1の混合溶媒で洗浄し、赤茶色粉末状結晶を得た(収量:96mg,収率:35.3%)。この化合物は溶解性が低いため、これ以上精製せず、ホウ素錯体化を行った。
上記(1)で得られた赤茶色粉末状結晶(200mg,3.92×10−4mol)を300mLナスフラスコに入れ、ジクロロメタン(70mL)を加えた。さらにトリエチルアミン(137mg,1.37×10−3mol)を加えてヒドラゾン化合物を完全に溶解させてから、三フッ化ホウ素エーテル錯塩(334mg,2.35×10−3mol)を滴下し、室温で撹拌して反応を行った。反応開始から3日間後、TLCで反応の進行が確認できなくなったため、水を加えて反応を停止した。ジクロロメタン層を分離し水洗した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル=10/1)で精製し、緑色粉末結晶である目的化合物を得た(収量:62.2mg,収率:29.4%)。
TPUペレット(製品名:Tecoflex EG−60D−B40、Lubrizol社製)(100g)と、製造例1で合成した近赤外蛍光色素A(5mg)を混合し、ペレット表面に色素を付着させた。次いで、当該ペレットをラボプラストミルに投入し、以下(i)〜(iv)の4つの条件にて溶解混練(kneading)した。
(i)190℃・10分
(ii)220℃・3分
(iii)220℃・6分
(iv)220℃・10分
その後、混練された色素含有樹脂を取り出し、フィルム化した。フィルム化は、以下のようにして行った。まず、溶融混練された色素含有樹脂を200℃に熱した鉄板で挟みながら5分間加熱し、当該鉄板を冷却しながら、5〜10mPaでプレスした。
なお、近赤外蛍光検出カメラには、励起光源として中心波長740nmのLEDリング照明器を備え、800nmより長波長の光を透過する光学フィルタを挿入した一般的なCMOSカメラを使用した。
実施例1において、近赤外蛍光色素Aに代えて、製造例2で合成した近赤外蛍光色素Bを使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、色素含有樹脂を得て、得られた色素含有樹脂をフィルム化した。得られた色素含有フィルムの吸収スペクトル、蛍光スペクトル、及び蛍光量子収率を実施例1と同様にして測定した。
また、近赤外蛍光色素Bの含有フィルムと色素不含フィルムを並べ、実施例1に記載の近赤外蛍光検出カメラで撮影した写真を図3に、さらに、これらのフィルム上に厚さ2mmの豚肉を置いてカメラで撮影した写真を図4に示した。結果より明らかなように、本発明に係る樹脂組成物からなるフィルムは、近赤外蛍光カメラでの視認性が優れ(図3)、厚さ2mmの豚肉ごしでもはっきりと観察することができた(図4)。
PPペレット(製品名:B221WA、プライムポリマー社製)(50g)と、比較製造例1で合成したアゾ−ホウ素錯体化合物(16.5mg)を混合し、ペレット表面に色素を付着させた。次いで、当該ペレットをラボプラストミルに投入し、下記(v)〜(viii)の4つの条件にて溶解混練(kneading)した。その後、混練された色素含有樹脂を取り出し、実施例1と同様な工程にてフィルム化した。
(v)180℃・10分
(vi)230℃・3分
(vii)230℃・6分
(viii)230℃・10分
得られた色素含有フィルムの吸収スペクトルを実施例1と同様にして測定した。
実施例1において、近赤外蛍光色素Aに代えて、製造例3で合成した近赤外蛍光色素Cを使用し、さらに溶解混練の条件を190℃10分間で行った以外は実施例1と同様の操作を行い、色素含有樹脂を得、得られた色素含有樹脂をフィルム化した。得られた色素含有フィルムの吸収スペクトル、蛍光スペクトル、及び蛍光量子収率を実施例1と同様にして測定したところ、吸収スペクトルのピーク波長が756nmであり、蛍光スペクトルのピーク波長が778、870nmであり、蛍光量子収率は35%であった。さらに、当該フィルムの近赤外蛍光検出カメラでの視認性を評価したところ、視認できた。
実施例1において、近赤外蛍光色素Aに代えて、製造例4で合成した近赤外蛍光色素Dを使用し、さらに溶解混練の条件を190℃10分間で行った以外は実施例1と同様の操作を行い、色素含有樹脂を得、得られた色素含有樹脂をフィルム化した。得られた色素含有フィルムの吸収スペクトル、蛍光スペクトル、及び蛍光量子収率を実施例1と同様にして測定したところ、吸収スペクトルのピーク波長が744nmであり、蛍光スペクトルのピーク波長が787、865nmであり、蛍光量子収率は36%であった。さらに、当該フィルムの近赤外蛍光検出カメラでの視認性を評価したところ、視認できた。
近赤外蛍光色素Aを含有する樹脂フィルムからの近赤外蛍光色素Aの溶出性について調べた。
近赤外蛍光色素Aを100mg使用し、さらに溶解混練の条件を190℃10分間で行った以外は実施例1と同様の操作を行い、近赤外蛍光色素Aの色素濃度が0.1質量%である膜厚約300μmの色素含有TPUフィルムを製造した。
得られた色素含有TPUフィルムについて、溶出試験を行った。フィルムの溶出操作は、ISO10993−10AnnexEに従って、以下の通り行った。まず、色素含有TPUフィルム5gを2×2cm以下の大きさに裁断し、100mLのメタノールと共に300mL容の三角フラスコに添加し、25℃の室温で8時間振とうした。次いで、一旦メタノールをろ過し、同じフィルム細片を使用して更に2回、同量のメタノールで抽出した。合計3回の操作で得たメタノール抽出液をエバポレーターで濃縮し、残渣をジクロロメタン5mLに溶解して試験液とした。
得られた試験液の吸収スペクトルと発光スペクトルを測定したところ、試験液から近赤外蛍光色素Aに由来する吸収及び蛍光は認められず、TPUフィルムから近赤外蛍光色素Aが溶出しないことが明らかとなった。この結果からも、本発明に係る樹脂組成物を用いて成形した医療用インプラントは、安全性の高いものになり得ることが明らかである。
近赤外蛍光色素Aに代えて、製造例2で合成した近赤外蛍光色素Bを使用した以外は実施例5と同様の操作を行い、得られた色素含有フィルムからの色素の溶出性を試験した。
この結果、試験液から近赤外蛍光色素Bに由来する吸収及び蛍光は認められず、TPUフィルムから近赤外蛍光色素Bが溶出しないことが明らかとなった。この結果からも、本発明に係る樹脂組成物を用いて成形した医療用インプラントは、安全性の高いものになり得ることが明らかである。
近赤外蛍光色素Aに代えて、製造例3で合成した近赤外蛍光色素Cを使用した以外は実施例5と同様の操作を行い、得られた色素含有フィルムからの色素の溶出性を試験した。
この結果、試験液から近赤外蛍光色素Cに由来する吸収及び蛍光は認められず、TPUフィルムから近赤外蛍光色素Cが溶出しないことが明らかとなった。この結果からも、本発明に係る樹脂組成物を用いて成形した医療用インプラントは、安全性の高いものになり得ることが明らかである。
近赤外蛍光色素Aに代えて、製造例4で合成した近赤外蛍光色素Dを使用した以外は実施例5と同様の操作を行い、得られた色素含有フィルムからの色素の溶出性を試験した。
この結果、試験液から近赤外蛍光色素Dに由来する吸収及び蛍光は認められず、TPUフィルムから近赤外蛍光色素Dが溶出しないことが明らかとなった。この結果からも、本発明に係る樹脂組成物を用いて成形した医療用インプラントは、安全性の高いものになり得ることが明らかである。
近赤外蛍光色素A(30mg)を使用し、さらに溶解混練の条件を190℃10分間で行った以外は実施例1と同様の操作を行い、濃度が0.03質量%の近赤外蛍光色素Aを含有するフィルムを得た(色素A0.03%フィルム)。この色素A0.03%フィルムと、実施例1で得た濃度が0.005質量%の近赤外蛍光色素Aを含有するフィルム(色素A0.005%フィルム)、更に色素不含有のフィルム(色素不含フィルム)を並べ、実施例1に記載の近赤外蛍光検出カメラで撮影した写真を図6に、また、これらのフィルム上に厚さ2mmの豚肉を置いてカメラで撮影した写真を図7に示した。結果より明らかなように、本発明に係る樹脂組成物からなるフィルムは、近赤外蛍光カメラでの視認性が優れ(図6)、厚さ2mmの豚肉ごしでもはっきりと観察することができた(図7)。
TPUペレットに代えてポリスチレン(ディックスチレン(商標)LP−6000、DIC社製)を使用し、さらに溶解混練の条件を230℃10分間で行った以外は実施例1と同様にして色素濃度0.005質量%のポリスチレンフィルムを作成し、実施例1と同様の評価を行い、結果を表1ならびに表2に示した。
TPUペレットに代えてPET(バイロン(商標)SI−173C、東洋紡社製)を使用し、さらに溶解混練の条件を210℃10分間で行った以外は実施例1と同様にして色素濃度0.005質量%のPETフィルムを作成し、実施例1と同様の評価を行い、結果を表1ならびに表2に示した。
TPUペレットに代えてポリエチレン(UBEポリエチレン(商標)F522N、宇部興産社製)を使用し、溶解混練の条件を130℃10分間で行った以外は実施例1と同様にして色素濃度0.005質量%のポリエチレンフィルムを作成し、実施例1と同様の評価を行い、結果を表1ならびに表2に示した。
TPUペレットに代えてPPペレット(製品名:PC630A、サンアロマー社製)を使用し、溶解混練の条件を190℃10分間で行った以外は実施例1と同様にして色素濃度0.005質量%のPPフィルムを作成し、実施例1と同様の評価を行い、結果を表1ならびに表2に示した。
近赤外蛍光色素Aに代えて近赤外蛍光色素Bを、TPUペレットに代えてPPペレット(製品名:PC630A、サンアロマー社製)を使用し、さらに溶解混練の条件を190℃10分間で行った以外は実施例1と同様にして色素濃度0.005質量%のPPフィルムを作成し、実施例1と同様の評価を行い、結果を表1ならびに表2に示した。
近赤外蛍光色素Aに代えて、下記式で表される近赤外蛍光色素IR−140(シグマアルドリッチジャパン(株)社製)を使用し、溶解混練の条件を190℃10分間で行った以外は実施例1と同様の操作を行い、色素含有樹脂を得、得られた色素含有樹脂をフィルム化し、得られた色素含有フィルムからの色素の溶出性を試験した。この結果、得られた試験液は、IR−140に由来するピーク波長が812nmの吸収スペクトルと、発光ピーク波長が846nmの蛍光スペクトルを示した。以上の結果から、IR−140がフィルム中から溶出していることは明らかであり、当該色素は安全性の観点から医療用インプラントには応用困難であった。
Claims (8)
- 近赤外蛍光色素及び樹脂(ただし、前記樹脂が、ウレタン系樹脂、オレフィン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、及びポリエステル系樹脂からなる群から選択される1種又は2種以上を含む場合を除く。)を含有し、放射線不透過性物質を含有していない樹脂組成物であり、
前記近赤外蛍光色素が、
下記一般式(I 1 −7)〜(I 1 −9)及び(I 2 −7)〜(I 2 −9)
Y 23 及びY 24 は、互いに独立して、−CH−又は窒素原子を表し;
Y 13 及びY 14 は、互いに独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Y 25 及びY 26 は、互いに独立して、−CH−又は窒素原子を表し;
R 47 及びR 48 は、互いに独立して、水素原子又は電子求引性基を表し;
R 43 、R 44 、R 45 、及びR 46 は、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよいアリール基を表し;
P 15 及びP 16 は、互いに独立して、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し、かつ、P 15 及びP 16 の少なくとも1つは、n−ブチル基、イソブチル基、又はt−ブチル基であり;
n15及びn16は、互いに独立して、1〜3の整数を表し;
A 15 及びA 16 は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される1〜3個の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。)で表される化合物からなる群より選択される1種又は2種以上の化合物であり、
極大蛍光波長が650nm以上であり、
前記樹脂組成物中の前記近赤外蛍光色素の含有量が、0.0001〜0.5質量%であることを特徴とする樹脂組成物。 - 前記近赤外蛍光色素として、下記一般式(1−1)〜(1−12)及び一般式(2−1)〜(2−12)
P5〜P8は、互いに独立して、ハロゲン原子、C1−20アルキル基、C1−20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し、かつ、P 5 及びP 6 の少なくとも1つは、n−ブチル基、イソブチル基、又はt−ブチル基であり;
n5及びn6は、互いに独立して、1〜3の整数を表し、
n7及びn8は、互いに独立して、0〜3の整数を表す。)で表される化合物からなる群より選択される1種又は2種以上の化合物を含有する、請求項1に記載の樹脂組成物。 - 前記樹脂が熱可塑性樹脂である、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 極大蛍光波長が700nm以上である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 医療用材料として用いられる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の樹脂組成物を加工して得られる成形体。
- 少なくとも一部が、患者の体内で使用される医療用具である、請求項6に記載の成形体。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の樹脂組成物の製造方法であって、
前記近赤外蛍光色素と前記樹脂とを溶融混練する工程を含む、樹脂組成物の製造方法。
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