JP5361142B2 - 有機顔料粉末の製造方法、有機顔料分散組成物の製造方法、顔料分散フォトレジストの製造方法、液晶表示装置用カラーフィルタの製造方法、並びに液晶表示装置の製造方法 - Google Patents

Description

本発明はナノメートルサイズの有機顔料の微粒子を含有する有機顔料粉末の製造方法、有機顔料分散組成物の製造方法、顔料分散フォトレジストの製造方法、液晶表示装置用カラーフィルタの製造方法、並びに液晶表示装置の製造方法に関する。

液晶カラーディスプレイやビデオカメラ等、最先端画像関連機器に使用されるカラーフィルタは、基盤上に赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）、青色（Ｂ）の各着色画素部が形成された精密部材である。これら各着色画素部は、所定の色彩表示が再現されるように、各色の有機顔料が分散した樹脂の薄膜を、基板上に設けた微細構造を有する。そして、この着色画素部を形成するために光硬化性の顔料組成物を用いることがある。この顔料組成物は有機顔料を分散した顔料分散液及び光硬化性化合物に、必要に応じて樹脂等を加えることで化学的特性を調節して調製されている。

上述のような画像関連機器に用いられる精密部材としてその要求を満たすためには、極めて高い部材特性が必要である。カラーフィルタについても高性能・高品質が求められており、その作製に用いられる有機顔料の改良が試みられている。具体的には、顔料分散組成物の調製において貯蔵安定性に優れるもの、該顔料分散組成物を使用したカラーフィルタ着色画素部の塗膜のコントラストに優れるものなどが要求されている。

ここで有機顔料の分散方法についていうと、ビーズミル法やソルトミリング法などの各種ミリング法や、液相法などがある。ミリング法では、有機顔料を十分に微細化し、組成物中で分散させることが難しい（特許文献１参照）。液相法は微細な顔料粒子を得るのに適してはいるが、その顔料を含有する分散組成物が高粘度を示すことが多い。場合によっては貯蔵中にゲル化して使用できなくなることもある。液相法で得た顔料分散組成物を開示したものとして特許文献２がある。

特開２０００−２３９５５４号公報 国際公開第ＷＯ２００６／１２１０１６号パンフレット

本発明は、低粘度で高い分散安定性を有する分散物、インクジェットインク、顔料分散フォトレジストとすることができ、かつ、カラーフィルタとしたときに高いコントラスト及び耐光性を示す有機顔料粉末の製造方法の提供を目的とする。また、本発明は、上記の有機顔料粉末を含有する有機顔料分散組成物の製造方法、顔料分散フォトレジストの製造方法、液晶表示装置用カラーフィルタの製造方法、並びに黒のしまりに優れ高い画像表示性能を発揮しうる液晶表示装置の製造方法の提供を目的とする。

〔１〕有機顔料の微粒子と質量平均分子量１０００以上の高分子化合物とを含有してなる有機顔料粉末の製造方法であって、
有機酸を含有することのない良溶媒となる第１溶媒に有機顔料を溶解した有機顔料溶液と、有機顔料に対して貧溶媒となる第２溶媒とを混合し、その混合液中に有機顔料をナノメートルサイズの微粒子として析出させ、
混合液を作製した後に溶媒を除去し、次いで下記一般式（１）で表される高分子化合物を前記有機顔料１００質量部に対して１０質量部〜１０００質量部と第３溶媒とを導入し、
さらに再度溶媒を除去して固形分濃度６０質量％以上の有機顔料粉末とする有機顔料粉末の製造方法。

〔式中、Ｒ^１は（ｍ＋ｎ）価の連結基を表し、Ｒ^２は単結合あるいは２価の連結基を表す。Ａ^１は、酸性基、窒素原子を有する塩基性基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基からなる群より選ばれる基を有する１価の有機基、または置換基を有してもよい有機色素構造もしくは複素環を含有する１価の有機基を表す。ただし、ｎ個のＡ^１は互いに同一であっても、異なっていてもよい。ｍは１〜８の数を表し、ｎは２〜９の数を表し、ｍ＋ｎは３〜１０を満たす。Ｐ^１は高分子化合物残基を表す。〕
〔第３溶媒：エステル化合物溶媒、アルコール化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、および脂肪族化合物溶媒から選ばれる有機溶媒〕
〔２〕有機顔料溶液と第２溶媒とを、下記数式（１）で表されるレイノルズ数Ｒｅが５０以上となる条件下で混合したことを特徴とする〔１〕に記載の有機顔料粉末の製造方法。
Ｒｅ＝ρＵＬ／μ ・・・ 数式（１）
［数式（１）中、Ｒｅはレイノルズ数を表し、ρは有機顔料溶液の密度を表し、Ｕは有機顔料溶液と第２溶媒とが出会うときの相対速度を表し、Ｌは有機顔料溶液と第２溶媒とが出会う部分の流路もしくは供給口の等価直径を表し、μは有機顔料溶液の粘性係数を表す。］
〔３〕第１溶媒が、水性媒体、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、アミド化合物溶媒、またはこれらの混合物であることを特徴とする〔１〕または〔２〕に記載の有機顔料粉末の製造方法。
〔４〕第２溶媒が、水性媒体、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、またはこれらの混合物であることを特徴とする〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の有機顔料粉末の製造方法。
〔５〕第３溶媒が、水性媒体、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、アミド化合物溶媒、有機酸化合物溶媒、またはこれらの混合物であることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の有機顔料粉末の製造方法。
〔６〕第３溶媒の導入前もしくは後の溶媒の除去において、固−液もしくは気−液乾燥法により溶媒分を除去して微粒子を粉末化することを特徴とする〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の有機顔料粉末の製造方法。
〔７〕第３溶媒として乳酸エチル、酢酸エチル、またはエタノールを用いることを特徴とする〔１〕〜〔６〕のいずれか１項に記載の有機顔料粉末の製造方法。
〔８〕有機顔料微粒子の平均粒径が１ｎｍ〜１μｍである〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の有機顔料粉末の製造方法。
〔９〕第３溶媒の導入量を有機顔料微粒子１００質量部に対して、１００〜３０００００質量部とする〔１〕〜〔８〕のいずれか１項に記載の有機顔料粉末の製造方法。
〔１０〕〔１〕〜〔９〕のいずれか１項に記載の製造方法で得られた有機顔料粉末と第４溶媒とを含有させることを特徴とする有機顔料分散組成物の製造方法。
〔１１〕第４溶媒が、エステル化合物溶媒、アルコール化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、または脂肪族化合物溶媒であることを特徴とする〔１０〕に記載の有機顔料分散組成物の製造方法。
〔１２〕〔１０〕または〔１１〕に記載の方法で得られた有機顔料分散組成物と硬化化合物とを含有させて得ることを特徴とする顔料分散フォトレジストの製造方法。
〔１３〕〔１０〕または〔１１〕に記載の方法で得られた有機顔料分散組成物を含有させて樹脂組成物とし、樹脂組成物を固形化することを特徴とする液晶表示装置用カラーフィルタの製造方法。
〔１４〕〔１３〕に記載の方法で液晶表示装置用カラーフィルタを作製し、さらにこれを組み込んで表示画面とすることを特徴とする液晶表示装置の製造方法。

本発明の製造方法によれば、低粘度で高い分散安定性を有する分散物、インクジェットインク、顔料分散フォトレジストとすることができ、かつ、カラーフィルタとしたときに高いコントラスト及び耐光性を示すという優れた作用効果を奏する。上記の顔料粉末は液晶表示装置用カラーフィルタに好適に用いられ、そのカラーフィルタを液晶表示装置に組み込んで画像表示させたとき、黒のしまりに優れ、高い画像表示性能を発揮するという優れた効果を奏する。

以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の有機顔料粉末において用いられる有機顔料は、色相的に限定されるものではなく、例えば、ペリレン化合物顔料、ペリノン化合物顔料、キナクリドン化合物顔料、キナクリドンキノン化合物顔料、アントラキノン化合物顔料、アントアントロン化合物顔料、ベンズイミダゾロン化合物顔料、ジスアゾ縮合化合物顔料、ジスアゾ化合物顔料、アゾ化合物顔料、インダントロン化合物顔料、フタロシアニン化合物顔料、トリアリールカルボニウム化合物顔料、ジオキサジン化合物顔料、アミノアントラキノン化合物顔料、ジケトピロロピロール化合物顔料、チオインジゴ化合物顔料、イソインドリン化合物顔料、イソインドリノン化合物顔料、ピラントロン化合物顔料、イソビオラントロン化合物顔料、それらの混合物などが挙げられる。

なかでも、キナクリドン化合物顔料、ジケトピロロピロール化合物顔料、ジオキサジン化合物顔料、フタロシアニン化合物顔料、またはアゾ化合物顔料であることが好ましく、ジケトピロロピロール化合物顔料、フタロシアニン化合物顔料、またはジオキサジン化合物顔料がより好ましい。

本発明においては、２種類以上の有機顔料または有機顔料の固溶体を組み合わせて用いることもできる。また、有機色素、高分子有機材料等と組み合わせてもよい。

本発明において、有機顔料微粒子は、良溶媒（第１溶媒）に有機顔料を溶解した有機顔料溶液と、前記第１溶媒に対して相溶性を有し、有機顔料に対する貧溶媒（第２溶媒）とを混合することにより析出させたナノメートルサイズの顔料微粒子（以下、顔料ナノ粒子ともいう。）である。

第１溶媒は有機酸を含有することがなく、有機顔料を溶解することが可能で、第２溶媒と相溶するもしくは均一に混ざるものであれば特に限定されない。第１溶媒に対する有機顔料の溶解度が０．２質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることがより好ましい。この溶解度に特に上限はないが、通常用いられる有機顔料を考慮すると５０質量％以下であることが実際的である。この溶解度は酸またはアルカリの存在下で溶解したときの溶解度であってもよい。
第１溶媒と第２溶媒との相溶性は、第１溶媒の第２溶媒に対する溶解量が３０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましい。第１溶媒の第２溶媒に対する溶解量に特に上限はないが、任意の割合で混じり合うことが実際的である。

第１溶媒としては、例えば、水性溶媒（例えば、水、または塩酸、水酸化ナトリウム水溶液）、アルコール化合物溶媒、アミド化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、二硫化炭素溶媒、脂肪族化合物溶媒、ニトリル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、ハロゲン化合物溶媒、エステル化合物溶媒、イオン性液体、これらの混合溶媒などが挙げられ、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、アミド化合物溶媒、またはこれらの混合物が好ましく、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、エステル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒またはアミド化合物溶媒が好ましく、水性溶媒、スルホキシド化合物溶媒またはアミド化合物溶媒がさらに好ましく、スルホキシド化合物溶媒またはアミド化合物溶媒が特に好ましい。

スルホキシド化合物溶媒としては、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキド、ヘキサメチレンスルホキシド、スルホランなどが挙げられる。アミド化合物溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリジノン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、２−ピロリジノン、ε−カプロラクタム、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロパンアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミドなどが挙げられる。

また、第１溶媒に有機顔料を溶解した有機顔料溶液の濃度としては、溶解時の条件における有機顔料の第１溶媒に対する飽和濃度乃至これの１／１００程度の範囲が好ましい。
有機顔料溶液の調製条件に特に制限はなく、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−１０〜１５０℃が好ましく、−５〜１３０℃がより好ましく、０〜１００℃が特に好ましい。

第１溶媒の具体例として列挙したものと第２溶媒として列挙したものとで共通するものもあるが、第１溶媒及び第２溶媒として同じものを組み合わせることはなく、採用する各有機顔料との関係で第１溶媒に対する溶解度が第２溶媒に対する溶解度より十分高ければよく、例えばその溶解度差が０．２質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることがより好ましい。第１溶媒と第２溶媒に対する溶解度の差に特に上限はないが、通常用いられる有機顔料を考慮すると５０質量％以下であることが実際的である。

有機顔料を、第１溶媒中に均一に溶解するとき、酸性でもしくはアルカリ性で溶解してもよい。一般に分子内にアルカリ性で解離可能な基を有する顔料の場合はアルカリ性が、アルカリ性で解離する基が存在せず、プロトンが付加しやすい窒素原子を分子内に多く有するときは酸性が用いられる。例えば、キナクリドン、ジケトピロロピロール、ジスアゾ縮合化合物顔料はアルカリ性で、フタロシアニン化合物顔料は酸性で溶解される。

アルカリ性で溶解するときに用いられる塩基として、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウムなどの無機塩基、またはトリアルキルアミン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、金属アルコキシドなどの有機塩基が挙げられ、なかでも無機塩基が好ましい。
使用する塩基の量は特に限定されないが、無機塩基の場合、有機顔料に対して１．０〜３０モル当量であることが好ましく、１．０〜２５モル当量であることがより好ましく、１．０〜２０モル当量であることが特に好ましい。有機塩基の場合、有機顔料に対して１．０〜１００モル当量であることが好ましく、５．０〜１００モル当量であることがより好ましく、２０〜１００モル当量であることが特に好ましい。

酸性で溶解するときに用いられる酸として、硫酸、塩酸、燐酸などの無機酸が挙げられるが、なかでも硫酸がより好ましい。
使用する酸の量は特に限定されないが、塩基に比べて過剰量用いられる場合が多く、有機顔料に対して３〜５００モル当量であることが好ましく、１０〜５００モル当量であることがより好ましく、３０〜２００モル当量であることが特に好ましい。

アルカリまたは酸を有機溶媒と混合して、有機顔料の良溶媒として用いる際は、アルカリまたは酸を完全に溶解させるため、若干の水や低級アルコールなどのアルカリまたは酸に対して高い溶解度をもつ溶剤を、有機溶媒に添加することができる。水や低級アルコールの量は、有機顔料溶液全量に対して、５０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましい。具体的には、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブチルアルコールなどを用いることができる。

有機顔料溶液の粘度は０．５〜１００．０ｍＰａ・ｓであることが好ましく１．０〜５０．０ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。

第２溶媒は特に限定されないが、第２溶媒に対する有機顔料の溶解度が０．０２質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以下であることがより好ましい。有機顔料の第２溶媒への溶解度にとくに下限はないが、通常用いられる有機顔料を考慮すると０．０００１質量％以上が実際的である。

第２溶媒としては、例えば、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、二硫化炭素溶媒、脂肪族化合物溶媒、ニトリル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、ハロゲン化合物溶媒、エステル化合物溶媒、イオン性液体、アミド化合物溶媒、それらの混合溶媒などが挙げられ、ケトン化合物溶媒、アルコール化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、アミド化合物溶媒、ニトリル化合物溶媒が好ましい。

アルコール化合物溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、１−メトキシ−２−プロパノールなどが挙げられる。 ケトン化合物溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンが挙げられる。
エーテル化合物溶媒としては、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどが挙げられる。
芳香族化合物溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエンなどが挙げられる。脂肪族化合物溶媒としては、例えば、ヘキサンなどが挙げられる。
ニトリル化合物溶媒としては、例えば、アセトニトリルなどが挙げられる。ハロゲン化合物溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、トリクロロエチレンなどが挙げられる。
スルホキシド化合物溶媒としては、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキド、ヘキサメチレンスルホキシド、スルホランなどが挙げられる。
エステル化合物溶媒としては、例えば、酢酸エチル、乳酸エチル、２−（１−メトキシ）プロピルアセテートなどが挙げられる。
イオン性液体としては、例えば、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムとＰＦ_６ ⁻との塩などが挙げられる。

第１溶媒の具体例として列挙したものと、第２溶媒として列挙したものとで共通するものもあるが、第１溶媒及び第２溶媒として同じものを組み合わせることはない。採用する各有機顔料との関係で第１溶媒に対する溶解度が、第２溶媒に対する溶解度より十分高ければよい。例えばその溶解度差が０．２質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることがより好ましい。有機顔料の第１溶媒に対する溶解度と第２溶媒に対する溶解度との差に特に上限はないが、通常用いられる有機顔料を考慮すると５０質量％以下であることが実際的である。

第２溶媒の状態は特に限定されず、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−３０〜１００℃が好ましく、−１０〜６０℃がより好ましく、０〜３０℃が特に好ましい。有機顔料溶液の粘度は０．５〜１００．０ｍＰａ・ｓであることが好ましく１．０〜５０．０ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。

有機顔料溶液と第２溶媒とを混合する際、両者のどちらを添加して混合してもよいが、有機顔料溶液を第２溶媒に噴流して混合することが好ましく、その際に第２溶媒が撹拌された状態であることが好ましい。撹拌速度は１００〜１００００ｒｐｍが好ましく１５０〜８０００ｒｐｍがより好ましく、２００〜６０００ｒｐｍが特に好ましい。添加にはポンプ等を用いることもできるし、用いなくてもよい。また、液中添加でも液外添加でもよいが、液中添加がより好ましい。さらに供給管を介してポンプで液中に連続供給することが好ましい。供給管の内径は０．１〜２００ｍｍが好ましく０．２〜１００ｍｍがより好ましい。供給管から液中に供給される速度としては１〜１００００ｍｌ／ｍｉｎが好ましく、５〜５０００ｍｌ／ｍｉｎがより好ましい。

有機顔料溶液と第２溶媒との混合に当り、レイノルズ数を調節することにより、析出生成させる顔料ナノ粒子の粒子径を制御することができる。ここでレイノルズ数は流体の流れの状態を表す無次元数であり次式で表される。
Ｒｅ＝ρＵＬ／μ ・・・ 数式（１）
数式（１）中、Ｒｅはレイノルズ数を表し、ρは有機顔料溶液の密度［ｋｇ／ｍ^３］を表し、Ｕは有機顔料溶液と第２溶媒とが出会う時の相対速度［ｍ／ｓ］を表し、Ｌは有機顔料溶液と第２溶媒とが出会う部分の流路もしくは供給口の等価直径［ｍ］を表し、μは有機顔料溶液の粘性係数［Ｐａ・ｓ］を表す。

等価直径Ｌとは、任意断面形状の配管の開口径や流路に対し等価な円管を想定するとき、その等価円管の直径をいう。等価直径Ｌは、配管の断面積をＡ、配管のぬれぶち長さ（周長）または流路の外周をｐとすると下記数式（２）で表される。
Ｌ＝４Ａ／ｐ ・・・ 数式（２）
配管を通じて有機顔料溶液を第２溶媒中に注入して粒子を形成することが好ましく、配管に円管を用いた場合には等価直径は円管の直径と一致する。例えば、液体供給口の開口径を変化させて等価直径を調節することができる。等価直径Ｌの値は特に限定されないが、例えば、上述した供給口の好ましい内径と同義である。

有機顔料溶液と第２溶媒とが出会う時の相対速度Ｕは、両者が出会う部分の面に対して垂直方向の相対速度で定義される。すなわち、例えば静止している第２溶媒中に有機顔料溶液を注入して混合する場合は、供給口から注入する速度が相対速度Ｕに等しくなる。相対速度Ｕの値は特に限定されないが、例えば、０．５〜１００ｍ／ｓとすることが好ましく、１．０〜５０ｍ／ｓとすることがより好ましい。

有機顔料溶液の密度ρは、選択される材料の種類により定められる値であるが、例えば、０．８〜２．０ｋｇ／ｍ^３であることが実際的である。また、有機顔料溶液の粘性係数μについても用いられる材料や環境温度等により定められる値であるが、その好ましい範囲は、上述した有機顔料溶液の好ましい粘度と同義である。

レイノルズ数（Ｒｅ）の値は、小さいほど層流を形成しやすく、大きいほど乱流を形成しやすい。例えば、レイノルズ数を６０以上で調節して顔料ナノ粒子の粒子径を制御して得ることができ、１００以上とすることが好ましく、１５０以上とすることがより好ましい。レイノズル数に特に上限はないが、例えば、１０００００以下の範囲で調節して制御することで良好な顔料ナノ粒子を制御して得ることができ好ましい。あるいは、得られるナノ粒子の平均粒径が６０ｎｍ以下となるようにレイノルズ数を高めた条件としてもよい。このとき、上記の範囲内においては、通常レイノルズ数を高めることで、より粒径の小さな顔料ナノ粒子を制御して得ることができる。

有機顔料溶液と第２溶媒との混合比は体積比で１／５０〜２／３が好ましく、１／４０〜１／２がより好ましく、１／２０〜３／８が特に好ましい。
有機微粒子を析出させた場合液中のナノ粒子濃度は特に制限されないが、溶媒１０００ｍｌに対して有機粒子が１０〜４００００ｍｇの範囲であることが好ましく、より好ましくは２０〜３００００ｍｇの範囲であり、特に好ましくは５０〜２５０００ｍｇの範囲である。
また、顔料ナノ粒子を生成させる際の調製スケールは、特に限定されないが、第２溶媒の混合量が１０〜２０００Ｌの調製スケールであることが好ましく、５０〜１０００Ｌの調製スケールであることがより好ましい。

有機粒子の粒径に関しては、計測法により数値化して集団の平均の大きさを表現する方法があるが、よく使用されるものとして、分布の最大値を示すモード径、積分分布曲線の中央値に相当するメジアン径、各種の平均径（数平均、長さ平均、面積平均、質量平均、体積平均等）などがあり、本発明においては、特に断りのない限り、平均粒径とは数平均径をいう。
本発明において顔料微粒子（一次粒子）の平均粒径はナノメートルサイズであり、平均粒径が１ｎｍ〜１μｍであることが好ましく、１〜２００ｎｍであることがより好ましく、２〜１００ｎｍであることがさらに好ましく、５〜８０ｎｍであることが特に好ましい。なお形成される粒子は結晶質粒子でも非晶質粒子でもよく、またはこれらの混合物でもよい。
また、粒子の単分散性を表す指標として、本発明においては、特に断りのない限り、体積平均粒径（Ｍｖ）と数平均粒径（Ｍｎ）の比（Ｍｖ／Ｍｎ）を用いる。本発明において顔料微粒子（一次粒子）の単分散性、つまりＭｖ／Ｍｎは、１．０〜２．０であることが好ましく、１．０〜１．８であることがより好ましく、１．０〜１．５であることが特に好ましい。
有機粒子の粒径の測定方法としては、顕微鏡法、質量法、光散乱法、光遮断法、電気抵抗法、音響法、動的光散乱法が挙げられ、顕微鏡法、動的光散乱法が特に好ましい。顕微鏡法に用いられる顕微鏡としては、例えば、走査型電子顕微鏡、透過型電子顕微鏡などが挙げられる。動的光散乱法による粒子測定装置として、例えば、日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０、大塚電子社製ダイナミック光散乱光度計ＤＬＳ−７０００シリーズなどが挙げられる。

顔料微粒子を析出させ分散液を調製するに当り、顔料溶液及び第２溶媒の少なくとも一方に分散剤を含有させることが好ましい。このとき少なくとも顔料溶液に高分子化合物を含有させることが好ましい。

予め分散剤により表面処理を施された顔料粒子を用いることも好ましく、顔料粒子には分散剤の吸着を促進し得るような表面処理が施されていてもよい。分散剤は（１）析出した顔料表面に素早く吸着して、微細なナノ粒子を形成し、かつ（２）これらの粒子が再び凝集することを防ぐ作用を有するものである。
分散剤としては、例えば、アニオン性、カチオン性、両イオン性、ノニオン性もしくは顔料誘導体の高分子分散剤を使用することができる。

高分子分散剤としては、その質量平均分子量が１，０００〜５００，０００であることが好ましく、１０，０００〜５００，０００であることがより好ましく、１０，０００〜１００，０００であることが特に好ましい。
具体的には、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリアクリルアミド、ビニルアルコール−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアルコール−部分ホルマール化物、ポリビニルアルコール−部分ブチラール化物、ビニルピロリドン−酢酸ビニル共重合体、ポリエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体、ポリアクリル酸塩、ポリビニル硫酸塩、ポリ（４−ビニルピリジン）塩、ポリアミド、ポリアリルアミン塩、縮合ナフタレンスルホン酸塩、セルロース誘導体、澱粉誘導体などが挙げられる。その他、アルギン酸塩、ゼラチン、アルブミン、カゼイン、アラビアゴム、トンガントゴム、リグニンスルホン酸塩などの天然高分子類も使用できる。なかでも、ポリビニルピロリドンが好ましい。これら高分子化合物は、１種単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができ、また、低分子量の分散剤を組み合わせて用いてもよい。顔料の分散に用いる分散剤に関しては、「顔料分散安定化と表面処理技術・評価」（化学情報協会、２００１年１２月発行）の２９〜４６頁に詳しく記載されている。

アニオン性分散剤（アニオン性界面活性剤）としては、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等を挙げることができる。なかでも、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩が好ましい。Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩としては、特開平３−２７３０６７号明細書に記載されているものが好ましい。これらアニオン性分散剤は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

カチオン性分散剤（カチオン性界面活性剤）には、四級アンモニウム塩、アルコキシル化ポリアミン、脂肪族アミンポリグリコールエーテル、脂肪族アミン、脂肪族アミンと脂肪族アルコールから誘導されるジアミンおよびポリアミン、脂肪酸から誘導されるイミダゾリンおよびこれらのカチオン性物質の塩が含まれる。これらカチオン性分散剤は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

両イオン性分散剤は、前記アニオン性分散剤が分子内に有するアニオン基部分とカチオン性分散剤が分子内に有するカチオン基部分を共に分子内に有する分散剤である。
ノニオン性分散剤（ノニオン性界面活性剤）としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステルなどを挙げることができる。なかでも、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルが好ましい。これらノニオン性分散剤は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

顔料誘導体型分散剤とは、親物質としての有機顔料から誘導され、その親構造を化学修飾することで製造される顔料誘導体型分散剤、あるいは化学修飾された顔料前駆体の顔料化反応により得られる顔料誘導体型分散剤と定義する。例えば、糖含有顔料誘導体型分散剤、ピペリジル含有顔料誘導体型分散剤、ナフタレンまたはペリレン誘導顔料誘導体型分散剤、メチレン基を介して顔料親構造に連結された官能基を有する顔料誘導体型分散剤、ポリマーで化学修飾された顔料親構造、スルホン酸基を有する顔料誘導体型分散剤、スルホンアミド基を有する顔料誘導体型分散剤、エーテル基を有する顔料誘導体型分散剤、あるいはカルボン酸基、カルボン酸エステル基またはカルボキサミド基を有する顔料誘導体型分散剤などがある。

分散剤として、アミノ基を含有する顔料分散剤を用いることも好ましい。ここで、アミノ基とは一級アミノ基、二級アミノ基、三級アミノ基を含み、アミノ基の数は一つでも複数でもよい。顔料骨格にアミノ基を有する置換基を導入した顔料誘導体化合物でも、アミノ基を有するモノマーを重合成分としたポリマー化合物でもよい。これらの例として、例えば、特開２０００−２３９５５４号公報、２００３−９６３２９号公報、２００１−３１８８５号公報、特開平１０−３３９９４９号公報、特公平５−７２９４３号公報、特願２００６−１２９７１４号明細書の段落００４７〜０１１３、国際公開第ＷＯ２００６／１２１０１７号パンフレットの段落００１８〜００３３に記載の化合物などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

分散剤の含有量は、顔料ナノ粒子の均一分散性および保存安定性をより一層向上させるために、顔料１００質量部に対して０．１〜１０００質量部の範囲であることが好ましく、より好ましくは１〜５００質量部の範囲であり、さらに好ましくは５〜２００質量部の範囲である。０．１質量部未満であると顔料ナノ粒子の分散安定性の向上が見られない場合がある。また、分散剤は、単独で用いても、複数のものを組み合わせて用いてもよい。

本発明においては、有機顔料ナノ粒子を析出させ、後述する質量平均分子量１０００以上の高分子化合物を含有する分散物とし、その溶媒分を除去して粉末化する。それによって、液晶表示装置用のカラーフィルタ塗布液やインクジェット用インクに適した有機顔料粉末とすることができる。

溶媒分の除去は、例えば、熱風を用いる乾燥機としては棚型乾燥機、バンド乾燥機、撹拌乾燥機、流動層乾燥機、噴霧乾燥機、気流乾燥機など、熱伝導を利用する乾燥機としてはドラム乾燥機、多重管乾燥機、円筒乾燥機などが好適に用いられる。また、溶媒組成によっては凍結乾燥機や赤外線乾燥機も使用することができる。
これらの手段の中では、分散液から直接乾燥した粉体を得るのに適しているという観点から、噴霧乾燥機（例えば大川原化工機（株）社製ＣＯＣ−１２）、流動層乾燥機（例えば（株）奈良機械製作所製ＭＳＤ−１００）が特に好ましく用いられる。また、残存溶媒量の少ない顔料粉体を作成するために複数の乾燥手段を組み合わせて使用してもよく、例えば円筒乾燥機で予備濃縮した顔料分散物をドラム乾燥機にて完全に乾燥させて粉体を得る、といったプロセスを使用することができる。
乾燥条件については、溶媒を蒸発させることができ、かつ顔料や分散剤などの材料が変性しない範囲であれば特に制約されない。また、乾燥速度を増加させる目的で、乾燥機の種類によって減圧、撹拌混合、多段化などの手段を組み合わせることができる。

本発明において、溶媒分を除去する量は特に限定されないが、分散物中の溶媒分を除去して粉末化するとき、粉末の固形分濃度を６０質量％以上とし、７０〜１００質量％とすることがより好ましく、８０〜１００質量％とすることが特に好ましい。なお、本発明の有機顔料粉末の全固形分中、有機顔料微粒子の含有率が１０〜９９質量％であることが好ましく、３０〜９０質量％であることがより好ましい。

粉末化する前に溶媒分の一部を除去して濃縮するときには、得られた濃縮物中の固形分濃度を５〜７０質量％とすることが好ましく、８〜５０質量％とすることがより好ましい。溶媒分の除去もしくは一部除去を複数回行ってもよく、例えば、後述する第３溶媒の添加の前に溶媒分の一部除去（濃縮）を行い、第３溶媒の添加後に除去（粉末化）することが好ましい。

本発明においては、上記溶媒分の除去により凝集状態にある顔料微粒子を再分散することが好ましい。溶媒を除去等した有機粒子は凝集をおこしていることがある。それにより速やかなフィルタろ過が可能となるが、再度良好な分散状態を得るためには、再分散可能な程度に凝集させたフロックとして得ることが好ましい。
また上記の凝集状態の粒子を分散させるには、通常の分散化方法では不十分なことがある。このような凝集状態にある有機粒子においても、例えば下記の高分子化合物を含有させることにより、有機粒子を好適に再分散することができる。

本発明においては、質量平均分子量１０００以上の下記一般式（１）で表される高分子化合物を用いる。

前記一般式（１）中、Ａ^１は、酸性基、窒素原子を有する塩基性基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される基を有する１価の有機基、または置換基を有してもよい有機色素構造もしくは複素環を含有する１価の有機基を表す。ｎ個のＡ^１は同一であっても、異なっていてもよい。
具体的には、Ａ^１は特に制限されるものではないが、前記「酸性基を有する１価の有機基」として、例えば、カルボン酸基、スルホン酸基、モノ硫酸エステル基、リン酸基、モノリン酸エステル基、ホウ酸基などを有する１価の有機基が挙げられる。また、前記「窒素原子を有する塩基性基を有する１価の有機基」として、例えば、アミノ基（−ＮＨ_２）を有する１価の有機基、置換イミノ基（−ＮＨＲ^８、−ＮＲ^９Ｒ^１０）を有する１価の有機基（ここで、Ｒ^８、Ｒ^９、およびＲ^１０は各々独立に、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数６以上２０以下のアリール基、又は炭素数７以上３０以下のアラルキル基を表す。）、下記一般式（ａ１）で表されるグアニジル基を有する１価の有機基〔一般式（ａ１）中、Ｒ^ａ１およびＲ^ａ２は各々独立に、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数６以上２０以下のアリール基、又は炭素数７以上３０以下のアラルキル基を表す。〕、下記一般式（ａ２）で表されるアミジニル基を有する１価の有機基〔一般式（ａ２）中、Ｒ^ａ３およびＲ^ａ４は各々独立に、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数６以上２０以下のアリール基、又は炭素数７以上３０以下のアラルキル基を表す。〕などが挙げられる。

前記「ウレア基を有する１価の有機基」として、例えば、−ＮＨＣＯＮＨＲ^１５（ここで、Ｒ^１５は、水素原子、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数６以上２０以下のアリール基、又は炭素数７以上３０以下のアラルキル基を表す。）などが挙げられる。
前記「ウレタン基を有する１価の有機基」として、例えば、−ＮＨＣＯＯＲ^１６、−ＯＣＯＮＨＲ^１７（ここで、Ｒ^１６およびＲ^１７は各々独立に、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数６以上２０以下のアリール基、又は炭素数７以上３０以下のアラルキル基を表す。）などが挙げられる。
前記「‘配位性酸素原子を有する基’を有する１価の有機基」としては、例えば、アセチルアセトナト基を有する基、クラウンエーテルを有する基などが挙げられる。
前記「炭素数４以上の炭化水素基を有する１価の有機基」としては、炭素数４以上のアルキル基（例えば、オクチル基、ドデシル基など）、炭素数６以上のアリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基など）、炭素数７以上のアラルキル基（例えばベンジル基など）などが挙げられる。このとき炭素数に上限はないが、３０以下であることが好ましい。 前記「アルコキシシリル基を有する１価の有機基」としては、例えば、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基などを有する基が挙げられる。
前記「エポキシ基を有する１価の有機基」としては、例えば、グリシジル基などを有する基が挙げられる。
前記「イソシアネート基を有する１価の有機基」としては、例えば、３−イソシアナトプロピル基などが挙げられる。
前記「水酸基を有する１価の有機基」としては、例えば、３−ヒドロキシプロピル基などが挙げられる。

前記Ａ^１として、酸性基、窒素原子を有する塩基性基、ウレア基、又は炭素数４以上の炭化水素基を有する１価の有機基であることが好ましい。

また、前記有機色素構造または複素環としては、特に限定されないが、より具体的には、有機色素構造としては、例えば、フタロシアニン化合物、不溶性アゾ化合物、アゾレーキ化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ジオキサジン化合物、ジケトピロロピロール化合物、アントラピリジン化合物、アンサンスロン化合物、インダンスロン化合物、フラバンスロン化合物、ペリノン化合物、ペリレン化合物、チオインジゴ化合物等が挙げられる。また、複素環としては、例えばチオフェン、フラン、キサンテン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、ジオキサン、モルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、トリチアン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノン等が挙げられる。

また、前記有機色素構造または複素環は置換基Ｔを有していてもよく、該置換基Ｔとしては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１〜２０のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１６のアリール基、アセトキシ基等の炭素数１〜６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基等が挙げられる。

また、前記Ａ^１は下記一般式（４）で表すことができる。

前記一般式（４）において、Ｂ^１は、酸性基、窒素原子を有する塩基性基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される基、または置換基を有してもよい有機色素構造または複素環を表し、Ｒ^１８は単結合あるいはａ１価の有機もしくは無機の連結基を表す。ａ１は、１〜５を表し、ａ１個のＢ^１は同一であっても異なっていてもよい。一般式（４）で表される基における好ましい態様は前記Ａ^１と同義である。

Ｒ^１８は、単結合あるいはａ１＋１価の連結基を表し、ａ１は１〜５を表す。連結基Ｒ^１８としては、１〜１００個の炭素原子、０〜１０個の窒素原子、０〜５０個の酸素原子、１〜２００個の水素原子、および０〜２０個の硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。Ｒ^１８は、有機連結基であることが好ましい。

Ｒ^１８具体的な例として、下記の構造単位又は該構造単位が組み合わさって構成される基を挙げることができる。なお、該連結基Ｒ^１８は前記置換基Ｔを有していてもよい。

前記一般式（１）中、Ｒ^１は、（ｍ＋ｎ）価の連結基を表す。ｍ＋ｎは３〜１０を満たす。
前記Ｒ^１で表される（ｍ＋ｎ）価の連結基としては、１〜１００個の炭素原子、０〜１０個の窒素原子、０〜５０個の酸素原子、１〜２００個の水素原子、および０〜２０個の硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。Ｒ^１は有機連結基であることが好ましい。

Ｒ^１の具体的な例として、前記（ｔ−１）〜（ｔ−３４）の基又はその複数を組み合わせて構成される基（環構造を形成していてもよい。）を挙げることができる。上記の連結基Ｒ^１が置換基を有する場合、該置換基としては、前記の置換基Ｔが挙げられる。

Ｒ^２は、単結合あるいは２価の連結基を表す。Ｒ^２としては、１〜１００個の炭素原子、０〜１０個の窒素原子、０〜５０個の酸素原子、１〜２００個の水素原子、および０〜２０個の硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。
Ｒ^２の具体的な例として、前記ｔ−３〜５、７〜１８、２２〜２６、３２、３４の基又はその複数を組み合わせて構成される基を挙げることができる。Ｒ^２は、Ｒ^１との連結位置に硫黄原子を有することが好ましい。上記Ｒ^２が置換基を有する場合、該置換基としては、前記置換基Ｔが挙げられる。

前記一般式（１）中、ｍは１〜８を表す。ｍとしては１〜５が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。
また、ｎは２〜９を表す。ｎとしては２〜８が好ましく、２〜７がより好ましく、３〜６が特に好ましい。

前記一般式（１）中、Ｐ^１は高分子化合物残基（高分子骨格）を表し、通常のポリマーなどから適宜選択することができる。
ポリマーの中でも、高分子骨格を構成するには、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル化合物ポリマー、エーテル化合物ポリマー、ウレタン化合物ポリマー、アミド化合物ポリマー、エポキシ化合物ポリマー、シリコーン化合物ポリマー、及びこれらの変性物、又は共重合体〔例えば、ポリエーテル／ポリウレタン共重合体、ポリエーテル／ビニルモノマーの重合体の共重合体など（ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよい。）を含む。〕からなる群より選択される少なくとも一種が好ましく、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル化合物ポリマー、エーテル化合物ポリマー、ウレタン化合物ポリマー、およびこれらの変性物又は共重合体からなる群より選択される少なくとも一種がより好ましく、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体が特に好ましい。
更には、前記ポリマーは有機溶媒に可溶であることが好ましい。有機溶媒との親和性が低いと、例えば、顔料分散剤として使用した場合、分散媒との親和性が弱まり、分散安定化に十分な吸着層を確保できなくなることがある。
また、Ｐ^１はＲ^１との連結位置に硫黄原子を有することが好ましい。

前記一般式（１）で表される高分子化合物の中でも、下記一般式（２）で表される高分子化合物がより好ましい。

前記一般式（２）において、Ａ^２は前記一般式（１）におけるＡ^１と同義であり、その具体的な好ましい態様も同様である。また、Ａ^２は置換基を有していてもよく、前記置換基Ｔが挙げられる。

前記一般式（２）において、Ｒ^３は、（ｘ＋ｙ）価の連結基を表す。Ｒ^３はＲ^１と同義であり好ましい範囲も同様である。このときＲ^３はｘ＋ｙ価の連結基であるが、そのｘの値及びその好ましい範囲は一般式（１）のｎと同じであり、ｙの値及びその好ましい範囲はｍと同じであり、ｘ＋ｙの値及びその好ましい範囲はｍ＋ｎと同じである。

Ｒ^３で表される連結基は有機連結基であることが好ましく、その有機連結基の好ましい具体的な例を以下に示す。但し、本発明は、これらにより限定されるものではない。

上記の中でも、原料の入手性、合成の容易さ、各種溶媒への溶解性の観点から、上記（ｒ−１）、（ｒ−２）、（ｒ−１０）、（ｒ−１１）、（ｒ−１６）、（ｒ−１７）の基が好ましい。

また、上記のＲ^３が置換基を有する場合、該置換基として前記置換基Ｔが挙げられる。

前記一般式（２）において、Ｒ^４およびＲ^５は、各々独立に、単結合あるいは２価の連結基を表す。
前記Ｒ^４、Ｒ^５で表される「２価の連結基」としては、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐、もしくは環状の、アルキレン基、アリーレン基、もしくはアラルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ^１９）−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ_２−、又は−Ｎ（Ｒ^２０）ＳＯ_２−、あるいはこれらの基を２つ以上組み合わせた２価の基が好ましい（前記Ｒ^１９およびＲ^２０は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。）。なかでも有機連結基であることが好ましい。

前記Ｒ^４としては、直鎖もしくは分岐の、アルキレン基もしくはアラルキレン基、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ^１９）−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ_２−、又は−Ｎ（Ｒ^２０）ＳＯ_２−、あるいはこれらの基を２つ以上組み合わせた２価の基がより好ましく、直鎖もしくは分岐のアルキレン基もしくはアラルキレン基、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ^１９）−、又は−ＣＯ_２−、あるいはこれらの基を２つ以上組み合わせた２価の基が特に好ましい。

前記Ｒ^５としては、単結合、直鎖、もしくは分岐の、アルキレン基、アラルキレン基、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ^１９）−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ_２−、又は−Ｎ（Ｒ^２０）ＳＯ_２−、あるいはこれらの基を２つ以上組み合わせた２価の基がより好ましく、直鎖もしくは分岐のアルキレン基、アラルキレン基、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ^１９）−、又は−ＣＯ_２−、あるいはこれらの基を２つ以上組み合わせた２価の基が特に好ましい。

また、前記Ｒ^４、Ｒ^５が置換基を有する場合、該置換基としては前記置換基Ｔが挙げられる。

また、一般式（２）中のＰ^２は、高分子骨格を表し、通常のポリマーなどから適宜選択することができる。ポリマーの好ましい態様については、前記一般式（１）におけるＰ^１と同義であり、その好ましい態様も同様である。

前記一般式（２）で表される高分子化合物のうち、特に、Ｒ^３が前記具体例（ｒ−１）、（ｒ−２）、（ｒ−１０）、（ｒ−１１）、（ｒ−１６）、又は（ｒ−１７）であって、Ｒ^４が、単結合、直鎖もしくは分岐の、アルキレン基もしくはアラルキレン基、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ^１９）−、又は−ＣＯ_２−、あるいはこれらの基を２つ以上組み合わせた２価の有機基であって、Ｒ^５が単結合、エチレン基、プロピレン基、又は下記一般式（ｓ−ａ）もしくは（ｓ−ｂ）で表される連結基であって、Ｐ^２がビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル化合物ポリマー、エーテル化合物ポリマー、ウレタン化合物ポリマー、又はこれらの変性物であって、ｙが１〜２であって、ｘが３〜６である高分子化合物が特に好ましい。なお、下記基中、Ｒ^２１は水素原子又はメチル基を表し、ｌは１又は２を表す。

本発明の有機顔料粉末の製造に用いられる高分子化合物の質量平均分子量は１０００以上であることが好ましく、質量平均分子量で３０００〜１０００００であることがより好ましく、５０００〜８００００であることがさらに好ましく、７０００〜６００００であることが特に好ましい。質量平均分子量が前記範囲内であると、ポリマーの末端に導入された複数の官能基の効果が十分に発揮され、固体表面への吸着性、ミセル形成能、界面活性性に優れた性能を発揮、良好な分散性と分散安定性を達成することができる。

一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示す。但し本発明はこれらの具体例に何ら限定されるものではない。

前記一般式（１）もしくは（２）で表される高分子化合物は例えば下記の各方法により合成することができる。
１．カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基等から選択される官能基を末端に導入したポリマーと、複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有する酸ハライド、あるいは複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有するアルキルハライド、あるいは複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有するイソシアネート等とを高分子反応させる方法。
２．末端に炭素−炭素二重結合を導入したポリマーと、複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有するメルカプタンとをマイケル付加反応させる方法。
３．末端に炭素−炭素二重結合を導入したポリマーと、複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有するメルカプタンとをラジカル発生剤存在下で反応させる方法。
４．末端に複数のメルカプタンを導入したポリマーと、炭素−炭素二重結合を導入した官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）とをラジカル発生剤存在下で反応させる方法。
５．複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有するメルカプタン化合物を連鎖移動剤として、ビニルモノマーをラジカル重合する方法。
なかでも、合成上の容易さから２、３、４、５が好ましく、３、４、５がより好ましく、５が特に好ましい。なお、これらの合成方法については特願２００６−１２９７１４号明細書の段落０１８４〜０２１６に記載の内容を参考にすることができる。

また分子量１０００以上の高分子化合物として以下の酸性基を有する高分子化合物（以下、この化合物を「酸性基含有高分子化合物」ということもある。）を用いることもでき、該高分子化合物としてカルボキシル基を有する高分子化合物であることが好ましく、（Ａ）カルボキシル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位の少なくとも１種および（Ｂ）カルボン酸エステル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位の少なくとも１種を含有する共重合化合物がより好ましい。
前記（Ａ）カルボキシル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位として、下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位であることが好ましく、アクリル酸またはメタクリル酸から導かれた繰り返し単位であることがより好ましく、前記（Ｂ）カルボン酸エステル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位として、下記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位であることが好ましく、下記一般式（ＩＶ）で表される繰り返し単位であることがより好ましく、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、フェネチルアクリレート、フェネチルメタクリレート、３−フェニルプロピルアクリレート、または３−フェニルプロピルメタクリレートから導かれた繰り返し単位であることが特に好ましい。

式中、Ｒ_１は水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。Ｒ_２は水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。Ｒ_３は下記一般式（ＩＩＩ）で表される基を表す。Ｒ_４は水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、ヒドロキシ基、炭素原子数１〜５のヒドロキシアルキル基、又は炭素原子数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ_５及びＲ_６はそれぞれ水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。ｉは１〜５の数を表す。Ｒ_７は水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。Ｒ_８は下記一般式（Ｖ）で表される基を表す。Ｒ_９は炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ_１０及びＲ_１１は水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。ｊは１〜５の数を表す。

また、（Ａ）カルボキシル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位と、前記（Ｂ）カルボン酸エステル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位との重合比率としていえば、繰り返し単位（Ａ）の全繰り返し単位数に対する数量比％が３〜４０であることが好ましく、５〜３５であることがより好ましい。
本発明において分子量とは、特に断らない限り、質量平均分子量をいう。分子量の測定方法としては、クロマトグラフィー法、粘度法、光散乱法、沈降速度法等が挙げられるが、本発明では、特に断らない限りゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（キャリア：テトラヒドロフラン）により測定したポリスチレン換算の質量平均分子量を用いる。

高分子化合物は、水溶性及び油溶性いずれでもよく、水溶性かつ油溶性のものであってもよい。具体的に一般式（１）で表される化合物でいうと、基本的に油溶性であるが、通常多少の水溶性を有する。
高分子化合物の添加の態様は特に限定されず、水性溶媒または有機溶媒に溶解した溶液として添加しても、固体状態で添加してもよく、またそれらの添加態様を組み合わせてもよい。溶媒に溶解して添加するとき、例えば、顔料微粒子の分散液もしくは濃縮液に、（ｉ）その分散液等の溶媒と同じもしくは同種の溶媒に所定の高分子化合物を溶解した溶液を添加する態様、（ｉｉ）その分散液等の溶媒とは異なる溶媒であるが相溶性を有する溶媒に所定の高分子化合物を溶解した溶液を添加する態様が挙げられる。溶媒に所定の高分子化合物を溶解した溶液を添加する態様において、その溶液中の高分子化合物の濃度は特に制限されないが、１〜７０質量％とすることが好ましく、２〜６５質量％とすることがより好ましく、３〜６０質量％とすることが特に好ましい。
高分子化合物の添加は、（ａ）顔料ナノ粒子の析出生成時またはその前後、（ｂ）溶媒分を除去もしくは減少させるときまたはその前後、（ｃ）溶媒分を除去もしくは減少させた後、微粒子を再分散するときまたはその前後、（ｄ）それらの工程が終了した後のいずれの時機に添加してもよく、また複数回に分けて添加してもよい。なかでも本発明においては、顔料微粒子を含有する分散液の溶媒分を除去もしくは減少させて濃縮もしくは粉末化した後、その濃縮液もしくは粉末を再分散するときに、有機溶媒に所定の高分子化合物を溶解した溶液を添加する態様が好ましい。

高分子化合物の添加量は、顔料１００質量部に対して、１０〜１０００質量部とし、５〜５００質量部とすることが好ましく、１０〜３００質量部とすることが特に好ましい。
本発明の有機顔料粉末中、前記質量平均分子量１０００以上の高分子化合物の含有量は、上述の分散物中に含有させる量や溶媒分の濃縮・置換態様により異なるが、有機顔料粉末の全質量中２．５〜９０．０質量％であることが好ましく、５．０〜７５．０質量％であることがより好ましい。

分子量１０００以上の高分子化合物して、上記化合物のほか、例えば、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリエチレンオキシド、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリアクリルアミド、ビニルアルコール−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアルコール−部分ホルマール化物、ポリビニルアルコール−部分ブチラール化物、ビニルピロリドン−酢酸ビニル共重合体、ポリエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体、ポリアミド、セルロース誘導体、澱粉誘導体などが挙げられる。その他、アルギン酸塩、ゼラチン、アルブミン、カゼイン、アラビアゴム、トンガントゴム、リグニンスルホン酸塩などの天然高分子化合物類も使用できる。また、酸性基を有する高分子化合物としては、ポリビニル硫酸、縮合ナフタレンスルホン酸等が挙げられる。

カルボキシル基を有する高分子化合物としては、例えば、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、側鎖にカルボキシル基を有するセルロース誘導体等があげられる。（Ａ）カルボキシル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位の少なくとも１種および（Ｂ）カルボン酸エステル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位の少なくとも１種を含む共重合化合物としては、特開昭５９−４４６１５号公報、特公昭５４−３４３２７号公報、特公昭５８−１２５７７号公報、特公昭５４−２５９５７号公報、特開昭５９−５３８３６号公報及び特開昭５９−７１０４８号公報に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等を挙げることができる。また、特に好ましい例として、米国特許第４１３９３９１号明細書に記載のアクリル酸−アクリル酸エステル共重合体、メタクリル酸−アクリル酸エステル共重合体、アクリル酸−メタクリル酸エステル共重合体、メタクリル酸−メタクリル酸エステル共重合体や、アクリル酸またはメタクリル酸と、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルと、他のビニル化合物の多元共重合体を挙げることができる。
ビニル化合物の例としては、スチレン又は置換されたスチレン（例えばビニルトルエン、ビニルエチルベンゼン）、ビニルナフタリン又は置換されたビニルナフタリン、アクリルアミド、メタアクリルアミド、アクリロニトリル、メタアクリロニトリル等が挙げられ、スチレンが好ましい。
分子量１０００以上の高分子化合物は１種のみを用いてもよいし、２種以上組み合わせて使用してもよく、分子量１０００未満の化合物と併用してもよい。

本発明においては、顔料ナノ粒子析出後の混合液に第３溶媒を含有させる。第３溶媒は有機溶媒であり、エステル化合物溶媒、アルコール化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、及び脂肪族化合物溶媒から選ばれる。エステル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒または脂肪族化合物溶媒がより好ましく、エステル化合物溶媒が特に好ましい。また、該第３の溶剤は上記溶媒による純溶媒であっても、複数の溶媒による混合溶媒であってもよい。このとき第３溶媒に前記の質量平均分子量１０００以上の高分子化合物を含有させて共に導入し、顔料微粒子濃縮液もしくはその粉末を再分散させることが好ましい。

エステル化合物溶媒としては、例えば、２−（１−メトキシ）プロピルアセテート、酢酸エチル、乳酸エチルなどが挙げられる。アルコール化合物溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール、イソブタノールなどが挙げられる。芳香族化合物溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙げられる。脂肪族化合物溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどが挙げられる。

なかでも、乳酸エチル、酢酸エチル、エタノールが好ましく、乳酸エチルがより好ましい。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上併用してもよい。なお第３溶媒が第１溶媒もしくは第２溶媒と同じものであることはない。

第３溶媒の添加の時機は顔料ナノ粒子の析出後であれば特に限定されないが、顔料ナノ粒子を析出させた混合液の溶媒分の一部を予め除去（濃縮）して（第１除去）、その後に添加することが好ましい。すなわち、第３溶媒を置換用溶媒として用い、顔料ナノ粒子を析出させた分散液中の第１溶媒及び第２溶媒からなる溶媒分を第３溶媒で置換することが好ましい。
また、後述する顔料分散組成物とするときに、１度目の溶媒分の除去工程（第１除去）を経た後、第３溶媒を添加して溶媒置換し、２度目の溶媒分の除去工程（第２除去）により溶媒分を除去し粉末化することが好ましい。そして、その後バインダー及び／又は溶媒を添加して所望の顔料分散組成物とすることができる。
第３溶媒の添加量は特に限定されないが、顔料ナノ粒子１００質量部に対して、１００〜３０００００質量部であることが好ましく、５００〜１００００質量部であることがより好ましい。

顔料ナノ粒子は例えばビヒクル中で分散させた状態で用いることができる。前記ビヒクルとは、塗料でいえば、液体状態にあるときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状であって前記顔料と結合して塗膜を固める部分（バインダー）と、これを溶解希釈する成分（有機溶媒）とを含む。なお本発明においては、ナノ粒子形成時に用いるバインダーと再分散化に用いるバインダーとが同じであっても異なっていてもよい。

再分散化後の顔料ナノ粒子の分散組成物の顔料ナノ粒子濃度は目的に応じて適宜定められるが、好ましくは分散組成物全量に対して顔料ナノ粒子が２〜３０質量％であることが好ましく、４〜２０質量％であることがより好ましく、５〜１５質量％であることが特に好ましい。上記のようなビヒクル中に分散させる場合に、バインダーおよび溶解希釈成分の量は有機顔料の種類などにより適宜定められるが、分散組成物全量に対して、バインダーは１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２０質量％であることがより好ましく、５〜１５質量％であることが特に好ましい。溶解希釈成分は５〜８０質量％であることが好ましく、１０〜７０質量％であることがより好ましい。

溶媒分を除去したナノ粒子粉末においては、先にも述べたとおり、ナノ粒子が凝集することがある。このような凝集ナノ粒子を再分散する方法として、例えば超音波による分散方法や物理的なエネルギーを加える方法を用いることができる。用いられる超音波照射装置は１０ｋＨｚ以上の超音波を印加できる機能を有することが好ましく、例えば、超音波ホモジナイザー、超音波洗浄機などが挙げられる。超音波照射中に液温が上昇すると、ナノ粒子の熱凝集が起こるため、液温を１〜１００℃とすることが好ましく、５〜６０℃がより好ましい。温度の制御方法は、分散液温度の制御、分散液を温度制御する温度調整層の温度制御、などによって行うことができる。
物理的なエネルギーを加えて顔料ナノ粒子を分散させる際に使用する分散機としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロールミル、アトライダー、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミキサー、サンドミル等の分散機が挙げられる。また、高圧分散法や、微小粒子ビーズの使用による分散方法も好適なものとして挙げられる。

本発明の着色感光性樹脂組成物（顔料分散フォトレジスト）は前記有機顔料ナノ粒子の分散物及びモノマーもしくはオリゴマー（硬化化合物）を含み、好ましくは、さらにバインダー、および光重合開始剤もしくは光重合開始剤系を含む。以下、着色感光性樹脂組成物の各成分について説明する。

有機顔料微粒子及びその粉末を作製する方法については既に詳細に述べた。着色感光性樹脂組成物中の顔料ナノ粒子の含有量は、全固形分（本発明において、全固形分とは、有機溶媒を除く組成物合計をいう。）に対し、３〜９０質量％が好ましく、２０〜８０質量％がより好ましく、２５〜６０質量％がさらに好ましい。この量が多すぎると分散液の粘度が上昇し製造適性上問題になることがある。少なすぎると着色力が十分でない。着色剤として機能する顔料ナノ粒子（顔料粒子）としては、粒径０．１μｍ以下、特には粒径０．０８μｍ以下であることが好ましい。また、調色のために通常の顔料と組み合わせて用いてもよい。顔料は上記で記述したものを用いることができる。

モノマーもしくはオリゴマーとしては、エチレン性不飽和二重結合を２個以上有し、光の照射によって付加重合する多官能モノマーであることが好ましい。そのようなモノマー及びオリゴマーとしては、分子中に少なくとも１個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し、沸点が常圧で１００℃以上の化合物を挙げることができる。その例としては、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート及びフェノキシエチル（メタ）アクリレートなどの単官能アクリレートや単官能メタクリレート；ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート；トリメチロールプロパンやグリセリン等の多官能アルコールにエチレンオキシド又はプロピレンオキシドを付加した後（メタ）アクリレート化したもの等の多官能アクリレートや多官能メタクリレートを挙げることができる。また、特開平１０−６２９８６号公報に一般式（１）および（２）に記載のように、多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後（メタ）アクリレート化した化合物も好適なものとして挙げられる。

更に特公昭４８−４１７０８号公報、特公昭５０−６０３４号公報及び特開昭５１−３７１９３号公報に記載されているウレタンアクリレート類；特開昭４８−６４１８３号公報、特公昭４９−４３１９１号公報及び特公昭５２−３０４９０号公報に記載されているポリエステルアクリレート類；エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸の反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能アクリレー卜やメタクリレートを挙げることができる。
これらの中で、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートが好ましい。
また、この他、特開平１１−１３３６００号公報に記載の「重合性化合物Ｂ」も好適なものとして挙げることができる。

モノマーもしくはオリゴマーは、単独でも、二種類以上を混合して用いてもよく、着色感光性樹脂組成物の全固形分に対する含有量は５〜５０質量％が一般的であり、１０〜４０質量％が好ましい。この量が多すぎると現像性の制御が困難になり製造適性上問題となる。少なすぎると露光時の硬化力が不足する。

バインダーとしては、酸性基を有するバインダーが好ましく、カラーフィルタ用インクジェットインクないし着色感光性樹脂組成物の調製時に添加することもできるが、前記顔料ナノ粒子分散組成物を製造する際、または顔料ナノ粒子形成時に添加することも好ましい。有機顔料溶液および有機顔料溶液を添加して顔料ナノ粒子を生成させるための貧溶媒の両方もしくは一方にバインダーを添加することもできる。またはバインダー溶液を別系統で顔料ナノ粒子形成時に添加することも好ましい。

バインダーとしては、側鎖にカルボン酸基やカルボン酸塩基などの極性基を有するアルカリ可溶性のポリマーが好ましい。その例としては、特開昭５９−４４６１５号公報、特公昭５４−３４３２７号公報、特公昭５８−１２５７７号公報、特公昭５４−２５９５７号公報、特開昭５９−５３８３６号公報及び特開昭５９−７１０４８号公報に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等を挙げることができる。また側鎖にカルボン酸基やカルボン酸塩などを有するセルロース誘導体も挙げることができ、またこの他にも、水酸基を有するポリマーに環状酸無水物を付加したものも好ましく使用することができる。また、特に好ましい例として、米国特許第４，１３９，３９１号明細書に記載のベンジル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸との共重合体や、ベンジル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸と他のモノマーとの多元共重合体を挙げることができる。

バインダーは、単独で用いてもよく、或いは通常の膜形成性のポリマーと併用する組成物の状態で使用してもよく、顔料ナノ粒子１００質量部に対する添加量は１０〜２００質量部が一般的であり、２５〜１００質量部が好ましい。

その他、架橋効率を向上させるために、重合性基を側鎖に有してもよく、ＵＶ硬化性樹脂や、熱硬化性樹脂等も有用である。更に、バインダー樹脂として、側鎖の一部に水溶性の原子団を有する有機高分子重合体を用いることができる。

光重合開始剤又は光重合開始剤系（本発明において、光重合開始剤系とは複数の化合物の組み合わせで光重合開始の機能を発現する混合物をいう。）としては、米国特許第２３６７６６０号明細書に開示されているビシナルポリケタルドニル化合物、米国特許第２４４８８２８号明細書に記載されているアシロインエーテル化合物、米国特許第２７２２５１２号明細書に記載のα−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第３０４６１２７号明細書及び同第２９５１７５８号明細書に記載の多核キノン化合物、米国特許第３５４９３６７号明細書に記載のトリアリールイミダゾール二量体とｐ−アミノケトンの組み合わせ、特公昭５１−４８５１６号公報に記載のベンゾチアゾール化合物とトリハロメチル−ｓ−トリアジン化合物、米国特許第４２３９８５０号明細書に記載されているトリハロメチル−トリアジン化合物、米国特許第４２１２９７６号明細書に記載されているトリハロメチルオキサジアゾール化合物等を挙げることができる。特に、トリハロメチル−ｓ−トリアジン、トリハロメチルオキサジアゾール及びトリアリールイミダゾール二量体が好ましい。

また、この他、特開平１１−１３３６００号公報に記載の「重合開始剤Ｃ」や、オキシム系として、１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、Ｏ−ベンゾイル−４’−（ベンズメルカプト）ベンゾイル−ヘキシル−ケトキシム、２，４，６−トリメチルフェニルカルボニル−ジフェニルフォスフォニルオキサイド、ヘキサフルオロフォスフォロ−トリアルキルフェニルホスホニウム塩等も好適なものとしてあげることができる。

光重合開始剤又は光重合開始剤系は、単独でも、２種類以上を混合して用いてもよいが、特に２種類以上を用いることが好ましい。少なくとも２種の光重合開始剤を用いると、表示特性、特に表示のムラが少なくできる。
着色感光性樹脂組成物の全固形分に対する光重合開始剤又は光重合開始剤系の含有量は、０．５〜２０質量％が一般的であり、１〜１５質量％が好ましい。この量が多すぎると感度が高くなりすぎ制御が困難になる。少なすぎると露光感度が低くなりすぎる。

着色感光性樹脂組成物においては、上記成分の他に、更に樹脂組成物調製用有機溶媒（第４溶媒）を用いてもよい。第４溶媒の例としては、特に限定されないが、エステル類、エーテル類、ケトン類が挙げられる。これらのうち、１，３ブチレングリコールジアセテート、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が好ましく用いられる。これらの溶媒は、単独で用いてもあるいは２種以上組み合わせて用いてもよい。また沸点が１８０℃〜２５０℃である溶剤を必要によって使用することができる。第４溶媒の含有量は、樹脂組成物全量に対して１０〜９５質量％が好ましい。

また、着色感光性樹脂組成物中に適切な界面活性剤を含有させることが好ましい。界面活性剤としては、特開２００３−３３７４２４号公報、特開平１１−１３３６００号公報に開示されている界面活性剤が、好適なものとして挙げられる。界面活性剤の含有量は、樹脂組成物全量に対して５質量％以下が好ましい。

着色感光性樹脂組成物は、熱重合防止剤を含むことが好ましい。該熱重合防止剤の例としては、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ｔ−ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトベンズイミダゾール、フェノチアジン等が挙げられる。熱重合防止剤の含有量は、樹脂組成物全量に対して１質量％以下が好ましい。

着色感光性樹脂組成物には、必要に応じ前記着色剤（顔料）に加えて、着色剤（染料、顔料）を添加することができる。着色剤のうち顔料を用いる場合には、着色感光性樹脂組成物中に均一に分散されていることが望ましく、そのため粒径が０．１μｍ以下、特には０．０８μｍ以下であることが好ましい。
染料ないし顔料としては、具体的には、前記顔料として、特開２００５−１７７１６号公報［００３８］〜［００４０］に記載の色材や、特開２００５−３６１４４７号公報［００６８］〜［００７２］に記載の顔料や、特開２００５−１７５２１号公報［００８０］〜［００８８］に記載の着色剤を好適に用いることができる。補助的に使用する染料もしくは顔料の含有量は、樹脂組成物全量に対して５質量％以下が好ましい。

着色感光性樹脂組成物には、必要に応じて紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤としては、特開平５−７２７２４号公報記載の化合物のほか、サリシレート系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系、ニッケルキレート系、ヒンダードアミン系などが挙げられる。
紫外線吸収剤の含有量は、樹脂組成物全量に対して５質量％以下が好ましい。

また、着色感光性樹脂組成物においては、上記添加剤の他に、特開平１１−１３３６００号公報に記載の「接着助剤」や、その他の添加剤等を含有させることができる。

本発明の着色感光性樹脂組成物はその組成を適宜に調節して、インクジェットインクとすることができる。インクジェットインクとしてはカラーフィルタ用以外にも、印字用等、通常のインクジェットインクとしてもよいが、なかでもカラーフィルタ用インクジェットインクとすることが好ましい。
本発明のインクジェットインクは前記の有機顔料粉末を含むものであればよく、重合性モノマーおよび／または重合性オリゴマーを含む媒体に、前記の有機顔料粉末を含有させたものであることが好ましい。ここで重合性モノマーおよび／または重合性オリゴマーとしては、先に着色感光性樹脂組成物において説明したものを用いることができる。
このとき、粘度の変動幅が±５％以内になるようインク温度を制御することが好ましい。射出時の粘度は５〜２５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、８〜２２ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０〜２０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい（本発明において粘度は、特に断らない限り２５℃のときの値である。）。前記射出温度の設定以外に、インクに含有させる成分の種類と添加量を調節することで、粘度の調整をすることができる。前記粘度は、例えば、円錐平板型回転粘度計やＥ型粘度計などの通常の装置により測定することができる。
また、射出時のインクの表面張力は１５〜４０ｍＮ／ｍであることが、画素の平坦性向上の観点から好ましい（本発明において表面張力は、特に断らない限り２３℃のときの値である。）。より好ましくは、２０〜３５ｍＮ／ｍ、最も好ましくは、２５〜３０ｍＮ／ｍである。表面張力は、界面活性剤の添加や、溶剤の種類により調整することができる。前記表面張力は、例えば、表面張力測定装置（協和界面科学株式会社製、ＣＢＶＰ−Ｚ）や、全自動平衡式エレクトロ表面張力計ＥＳＢ−Ｖ（協和科学社製）などの公知の測定器を用いて白金プレート方法により測定することができる。

本発明のカラーフィルタ用インクジェットインクの吹き付けとしては、帯電したインクを連続的に噴射し電場によって制御する方法、圧電素子を用いて間欠的にインクを噴射する方法、インクを加熱しその発泡を利用して間欠的に噴射する方法等、各種の方法を採用できる。
また、各画素形成のために用いるインクジェット法に関しては、インクを熱硬化させる方法、光硬化させる方法、あらかじめ基板上に透明な受像層を形成しておいてから打滴する方法など、通常の方法を用いることができる。

インクジェットヘッド（以下、単にヘッドともいう。）には、通常のものを適用でき、コンティニアスタイプ、ドットオンデマンドタイプが使用可能である。ドットオンデマンドタイプのうち、サーマルヘッドでは、吐出のため、特開平９−３２３４２０号に記載されているような稼動弁を持つタイプが好ましい。ピエゾヘッドでは、例えば、欧州特許Ａ２７７，７０３号、欧州特許Ａ２７８，５９０号などに記載されているヘッドを使うことができる。ヘッドはインクの温度が管理できるよう温調機能を持つものが好ましい。射出時の粘度は５〜２５ｍＰａ・ｓとなるよう射出温度を設定し、粘度の変動幅が±５％以内になるようインク温度を制御することが好ましい。また、駆動周波数としては、１〜５００ｋＨｚで稼動することが好ましい。

また、各画素を形成した後、加熱処理（いわゆるベーク処理）する加熱工程を設けることができる。即ち、光照射により光重合した層を有する基板を電気炉、乾燥器等の中で加熱する、あるいは赤外線ランプを照射する。加熱の温度及び時間は、感光性濃色組成物の組成や形成された層の厚みに依存するが、一般に充分な耐溶剤性、耐アルカリ性、及び紫外線吸光度を獲得する観点から、約１２０℃〜約２５０℃で約１０分〜約１２０分間加熱することが好ましい。
このようにして形成されたカラーフィルタのパターン形状は特に限定されるものではなく、一般的なブラックマトリックス形状であるストライプ状であっても、格子状であっても、さらにはデルタ配列状であってもよい。

本発明においては、既述のカラーフィルタ用インクジェットインクを用いた画素形成工程の前に、予め隔壁を作成し、該隔壁に囲まれた部分にインクを付与する作製方法が好ましい。この隔壁はどのようなものでもよいが、カラーフィルタを作製する場合は、ブラックマトリクスの機能を持った遮光性を有する隔壁（以下、単に「隔壁」とも言う。）であることが好ましい。該隔壁は通常のカラーフィルタ用ブラックマトリクスと同様の素材、方法により作製することができる。例えば、特開２００５−３８６１号公報の段落番号［００２１］〜［００７４］や、特開２００４−２４００３９号公報の段落番号［００１２］〜［００２１］に記載のブラックマトリクスや、特開２００６−１７９８０号公報の段落番号［００１５］〜［００２０］や、特開２００６−１０８７５号公報の段落番号［０００９］〜［００４４］に記載のインクジェット用ブラックマトリクスなどが挙げられる。

着色感光性樹脂組成物を用いた塗布膜における含有成分については、既に記載したものと同様である。また、着色感光性樹脂組成物を用いた塗布膜の厚さは、その用途により適宜定めることができるが、０．５〜５．０μｍであることが好ましく、１．０〜３．０μｍであることがより好ましい。この着色感光性樹脂組成物を用いた塗布膜においては、前述のモノマーもしくはオリゴマーを重合させて着色感光性樹脂組成物の重合膜とし、それを有するカラーフィルタを作製することができる（カラーフィルタの作製については後述する。）。重合性モノマー又は重合性オリゴマーの重合は、光照射により光重合開始剤又は光重合開始剤系を作用させて行うことができる。

尚、上記塗布膜は、着色感光性樹脂組成物を、通常の塗布方法により塗布し乾燥することによって形成することができるが、本発明においては、液が吐出する部分にスリット状の穴を有するスリット状ノズルによって塗布することが好ましい。具体的には、特開２００４−８９８５１号公報、特開２００４−１７０４３号公報、特開２００３−１７００９８号公報、特開２００３−１６４７８７号公報、特開２００３−１０７６７号公報、特開２００２−７９１６３号公報、特開２００１−３１０１４７号公報等に記載のスリット状ノズル、及びスリットコータが好適に用いられる。

着色感光性樹脂組成物の基板への塗布方法は、１〜３μｍの薄膜を均一に高精度に塗布できるという点からスピン塗布が優れており、カラーフィルタの作製に広く一般的に用いることができる。しかし、近年においては、液晶表示装置の大型化および量産化に伴って、製造効率および製造コストをより高めるために、スピン塗布よりも広幅で大面積な基板の塗布に適したスリット塗布がカラーフィルタの作製に採用されるようになってきている。尚、省液性という観点からもスリット塗布はスピン塗布よりも優れており、より少ない塗布液量で均一な塗膜を得ることができる。

スリット塗布は、先端に幅数十ミクロンのスリット（間隙）を有し且つ矩形基板の塗布幅に対応する長さの塗布ヘッドを、基板とのクリアランス（間隙）を数１０〜数１００ミクロンに保持しながら、基板と塗布ヘッドとに一定の相対速度を持たせて、所定の吐出量でスリットから供給される塗布液を基板に塗布する塗布方式である。このスリット塗布は、（１）スピン塗布に比して液ロスが少ない、（２）塗布液の飛びちりがないため洗浄処理が軽減される、（３）飛び散った液成分の塗布膜への再混入がない、（４）回転の立ち上げ停止時間がないのでタクトタイムが短縮化できる、（５）大型の基板への塗布が容易である、等の利点を有する。これらの利点から、スリット塗布は大型画面液晶表示装置用のカラーフィルタの作製に好適であり、塗布液量の削減にとっても有利な塗布方式として期待されている。

スリット塗布は、スピン塗布よりも遥かに大面積の塗布膜を形成するため、幅の広いスリット出口から塗布液を吐出する際、コーターと被塗布物との間にある程度の相対速度を保つ必要がある。このため、スリット塗布方式に用いる塗布液には良好な流動性が求められる。また、スリット塗布には、塗布ヘッドのスリットから基板に供給される塗布液の諸条件を、塗布幅全般に渡って一定に保持することが特に求められる。塗布液の流動性や粘弾性特性等の液物性が不充分であると、塗布ムラが生じやすく、塗布幅方向に塗布厚を一定に保つのが困難になり、均一な塗布膜を得ることができないという問題が生じてしまう。

これらのことから、ムラがなく均一な塗布膜を得るために塗布液の流動性や粘弾性特性を改良しようとする試みが多くなされている。しかし、上述したようにポリマーの分子量を低下させたり、溶剤への溶解性に優れたポリマーを選択したり、蒸発速度をコントロールするために溶剤を種々選択したり、界面活性剤を利用するなどの手段が提案されているが、いずれも上記の諸問題を改良するには充分ではなかった。

感光性転写材料は、特開平５−７２７２４号公報に記載されている感光性樹脂転写材料、すなわち一体型となったフイルムを用いて形成することが好ましい。該一体型フイルムの構成の例としては、仮支持体／熱可塑性樹脂層／中間層／感光性樹脂層／保護フイルムを、この順に積層した構成が挙げられ、感光性転写材料は、前述の着色感光性樹脂組成物を用いることによって感光性樹脂を設けたものである。

感光性転写材料において、仮支持体としては、可撓性を有し、加圧、若しくは加圧及び加熱下においても著しい変形、収縮若しくは伸びを生じないものであることが必要である。そのような仮支持体の例としては、ポリエチレンテレフタレートフィルム、トリ酢酸セルロースフィルム、ポリスチレンフィルム、ポリカーボネートフィルム等を挙げることができ、中でも２軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムが特に好ましい。

熱可塑性樹脂層に用いる成分としては、特開平５−７２７２４号公報に記載されている有機高分子物質が好ましく、ヴイカーＶｉｃａｔ法（具体的にはアメリカ材料試験法エーエステーエムデーＡＳＴＭＤ１２３５によるポリマー軟化点測定法）による軟化点が約８０℃以下の有機高分子物質より選ばれることが特に好ましい。具体的には、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン、エチレンと酢酸ビニル或いはそのケン化物の様なエチレン共重合体、エチレンとアクリル酸エステル或いはそのケン化物、ポリ塩化ビニル、塩化ビニルと酢酸ビニル及びそのケン化物の様な塩化ビニル共重合体、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニリデン共重合体、ポリスチレン、スチレンと（メタ）アクリル酸エステル或いはそのケン化物の様なスチレン共重合体、ポリビニルトルエン、ビニルトルエンと（メタ）アクリル酸エステル或いはそのケン化物の様なビニルトルエン共重合体、ポリ（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸ブチルと酢酸ビニル等の（メタ）アクリル酸エステル共重合体、酢酸ビニル共重合体ナイロン、共重合ナイロン、Ｎ−アルコキシメチル化ナイロン、Ｎ−ジメチルアミノ化ナイロンの様なポリアミド樹脂等の有機高分子が挙げられる。

感光性転写材料においては、複数の塗布層の塗布時、及び塗布後の保存時における成分の混合を防止する目的から、中間層を設けることが好ましい。該中間層としては、特開平５−７２７２４号公報に「分離層」として記載されている、酸素遮断機能のある酸素遮断膜を用いることが好ましく、この場合、露光時感度がアップし、露光機の時間負荷が減り、生産性が向上する。
該酸素遮断膜としては、低い酸素透過性を示し、水又はアルカリ水溶液に分散又は溶解するものが好ましく、通常のものの中から適宜選択することができる。これらの内、特に好ましいのは、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンとの組み合わせである。

感光性樹脂層の上には貯蔵の際の汚染や損傷から保護するために薄い保護フイルムを設けることが好ましい。保護フイルムは仮支持体と同じか又は類似の材料からなってもよいが、感光性樹脂層から容易に分離されねばならない。保護フイルム材料としては例えばシリコーン紙、ポリオレフィン若しくはポリテトラフルオロエチレンシートが適当である。

感光性転写材料は、仮支持体上に熱可塑性樹脂層の添加剤を溶解した塗布液（熱可塑性樹脂層用塗布液）を塗布し、乾燥することにより熱可塑性樹脂層を設け、その後熱可塑性樹脂層上に熱可塑性樹脂層を溶解しない溶剤からなる中間層材料の溶液を塗布、乾燥し、その後感光性樹脂層を、中間層を溶解しない溶剤で塗布、乾燥して設けることにより作製することができる。
また、前記の仮支持体上に熱可塑性樹脂層及び中間層を設けたシート、及び保護フイルム上に感光性樹脂層を設けたシートを用意し、中間層と感光性樹脂層が接するように相互に貼り合わせることによっても、更には、前記の仮支持体上に熱可塑性樹脂層を設けたシート、及び保護フイルム上に感光性樹脂層及び中間層を設けたシートを用意し、熱可塑性樹脂層と中間層が接するように相互に貼り合わせることによっても、作製することができる。

感光性転写材料において、感光性樹脂層の膜厚としては、１．０〜５．０μｍが好ましく、１．０〜４．０μｍがより好ましく、１．０〜３．０μｍが特に好ましい。また、特に限定されるわけではないが、その他の各層の好ましい膜厚としては、仮支持体は１５〜１００μｍ、熱可塑性樹脂層は２〜３０μｍ、中間層は０．５〜３．０μｍ、保護フイルムは４〜４０μｍが、一般的に好ましい。

尚、上記作製方法における塗布は、通常の塗布装置等によって行うことができるが、本発明においては、既に説明した、スリット状ノズルを用いた塗布装置（スリットコータ）によって行うことが好ましい。スリットコータの好ましい具体例等は、前記と同様である。

本発明のカラーフィルタは、コントラストに優れる。本発明においてコントラストとは、２枚の偏光板の間において、偏光軸が平行のときと、垂直のときとの透過光量の比を表す（「１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中」等参照。）。
カラーフィルタのコントラストが高いということは液晶と組み合わせたときの明暗のディスクリミネーションが大きくできるということを意味しており、液晶ディスプレイがＣＲＴに置き換わるためには非常に重要な性能である。

本発明のカラーフィルタは、テレビ用として用いる場合は、Ｆ１０光源による、レッド（Ｒ）、グリーン（Ｇ）、及びブルー（Ｂ）のそれぞれ全ての単色の色度が、下表に記載の値（以下、本発明において「目標色度」という。）との差（ΔＥ）で５以内の範囲であることが好ましく、更に３以内であることがより好ましく、２以内であることが特に好ましい。

ｘ ｙ Ｙ
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｒ ０．６５６ ０．３３６ ２１．４
Ｇ ０．２９３ ０．６３４ ５２．１
Ｂ ０．１４６ ０．０８８ ６．９０
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

本発明において色度は、顕微分光光度計（オリンパス光学社製；ＯＳＰ１００又は２００）により測定し、Ｆ１０光源視野２度の結果として計算して、ｘｙｚ表色系のｘｙＹ値で表す。また、目標色度との差は、Ｌａ^＊ｂ^＊表色系の色差で表す。

本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置はコントラストが高く、黒のしまり等の描写力に優れ、とくにＶＡ方式であることが好ましい。ノートパソコン用ディスプレイやテレビモニター等の大画面の液晶表示装置等としても好適に用いることができる。また、本発明のカラーフィルタはＣＣＤデバイスに用いることができ、優れた性能を発揮する。

以下、本発明を実施例に基づきさらに詳しく説明するが、本発明はこれにより限定して解釈されるものではない。
（実施例１・比較例１）
＜有機顔料粉末Ａ、顔料分散組成物Ａの調製＞
ジメチルスルホキシド（和光純薬社製）１０００ｍｌに、ナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液３３．３ｍｌ、顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（Ｉｒｇａｐｈｏｒ Ｒｅｄ ＢＴ−ＣＦ、商品名、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）社製）５０ｇ、及びポリビニルピロリドン（Ｋ−２５、質量平均分子量３００００、商品名、和光純薬社製）１００．０ｇを添加して、顔料溶液Ａを調製した。この顔料溶液Ａを、ビスコメイトＶＭ−１０Ａ−Ｌ（商品名、ＣＢＣマテリアルズ社製）を用いて粘度を測定した結果、顔料溶液Ａの液温が２４．５℃の時の粘度が１６．８ｍＰａ・ｓであった。これとは別に貧溶媒として、１ｍｏｌ／ｌ塩酸（和光純薬社製）１６ｍｌを含有した水１０００ｍｌを用意した。

ここで、１８℃に温度コントロールし、ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラー（商品名、藤沢薬品工業社製）により５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒の水１０００ｍｌに、顔料溶液ＡをＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプ（商品名、日本精密化学社製）を用いて、流路径０．８ｍｍの送液配管から流速１００ｍｌ／ｍｉｎで１００ｍｌ注入することにより、有機顔料粒子を形成し、顔料ナノ粒子分散液Ａを調製した。
上記の手順で調製した、顔料ナノ粒子分散液Ａを（株）コクサン社製Ｈ−１１２型遠心濾過機および敷島カンバス（株）社製Ｐ８９Ｃ型ロ布を用いて５０００ｒｐｍで９０分濃縮し、得られた顔料ナノ粒子濃縮ペーストを回収した。

顔料ナノ粒子濃縮ペーストの顔料含率をアジレント（Ａｇｉｌｅｎｔ）社製８４５３型分光光度計を用いて測定したところ、１６．４質量％であった。乳酸エチル５０．０ｃｃに特開２０００−２３９５５４号公報に従い合成した下記顔料分散剤Ａ０．１ｇ、前記一般式（１）で表される高分子化合物の例示化合物Ｃ−１を２．６ｇを添加した溶液を、上記顔料ナノ粒子濃縮ペースト１４．５ｇに加え、ディソルバーで１５００ｒｐｍ・６０分攪拌後、酢酸エチル２５．０ｃｃを添加し、さらにディゾルバーで５００ｒｐｍ・１０分攪拌し顔料ナノ粒子乳酸エチル分散液Ａを得た。

上記顔料ナノ粒子乳酸エチル分散液Ａをエバポレーターにて溶剤除去することにより本発明の有機顔料粉末Ａ（固形分濃度９３質量％）を得た。
前記有機顔料粉末Ａを用い、下記組成の顔料分散組成物Ａを調製した。
前記有機顔料粉末Ａ １４．０ｇ
１，３ブチレングリコールジアセテート ４６．３ｇ
上記組成の顔料分散組成物ＡをモーターミルＭ−５０（アイガー・ジャパン社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用い、周速９ｍ／ｓで１時間分散した。

＜有機顔料粉末Ｂ、顔料分散組成物Ｂの調製＞
顔料分散組成物Ａの調製において、固形分濃度を８１質量％に変更したこと以外は同様にして本発明の有機顔料粉末Ｂ及び顔料分散組成物Ｂを調整した。

＜有機顔料粉末Ｃ、顔料分散組成物Ｃの調製＞
顔料分散組成物Ａの調製において、固形分濃度を７３質量％に変更したこと以外は同様にして本発明の有機顔料粉末Ｃ及び顔料分散組成物Ｃを調整した。

＜有機顔料粉末Ｄ、顔料分散組成物Ｄの調製＞
高分子分散剤Ｃ−１をベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７２／２８モル比のランダム共重合物（分子量３．７万）に変更したこと以外は、顔料分散組成物Ａの調製手順と同様にして、本発明の有機顔料粉末Ｄ及び顔料分散組成物Ｄを調整した。

＜有機顔料粉末Ｅ、顔料分散組成物Ｅの調製＞
顔料分散組成物Ａの調製手順において、前記顔料ナノ粒子濃縮ペーストをホットプレート上で１００℃で溶媒除去することにより有機顔料粉末Ｅ（固形分濃度８９質量％）を得た。
前記有機顔料粉末Ｂを用い、下記組成の顔料分散組成物Ｅを調製した。
前記有機顔料粉末Ｅ １４．０ｇ
１，３ブチレングリコールジアセテート ４６．３ｇ
上記組成の顔料分散組成物ＥをモーターミルＭ−５０（アイガー・ジャパン社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用い、周速９ｍ／ｓで１時間分散した。

＜顔料分散組成物Ｆの調製＞
顔料分散組成物Ａの調製手順において、固形分濃度を５６質量％に変更したこと以外は同様にして顔料分散組成物Ｆを調整した。

＜顔料分散組成物Ｇの調製＞
前記顔料ナノ粒子乳酸エチル分散液Ａを、住友電工ファインポリマ社製ＦＰ−０１０型フィルタを用いてろ過することにより、ペースト状の濃縮顔料液Ａ（固形分濃度３１質量％）を得た。
前記ペースト状の濃縮顔料液Ａを用い、下記組成の顔料分散組成物Ｇを調製した。
前記ペースト状の濃縮顔料液Ａ １８．０ｇ
１，３ブチレングリコールジアセテート ４６．３ｇ
上記組成の顔料分散組成物ＧをモーターミルＭ−５０（アイガー・ジャパン社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用い、周速９ｍ／ｓで１時間分散した。

＜顔料分散組成物Ｈの調製＞
下記のようにして下記組成の顔料分散組成物Ｈを調製した。
顔料（ピグメントレッド２５４） ６．４３ｇ
塩化ナトリウム ６４．０ｇ
高分子分散剤Ｃ−１ １４．９ｇ
４０％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液
１，３ブチレングリコールジアセテート液中に塩化ナトリウム、顔料（ピグメントレッド２５４）の紛体、高分子分散剤Ｃ−１を双腕型ニーダーに仕込み、８０℃で１０時間混練した。混練後８０℃の１％塩酸水溶液５００質量部に取り出し、１時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕した後、粉砕物１ｇに対し１，３ブチレングリコールジアセテート２．４ｇを添加混合した。上記顔料組成物をモーターミルＭ−５０（アイガー・ジャパン社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用い、周速９ｍ／ｓで１時間分散した。顔料分散組成物Ｈを得た。

＜有機顔料粉末Ｉ、顔料分散組成物Ｉの調製＞
顔料分散組成物Ａの調製において、高分子分散剤Ｃ−１を用いないこと以外は同様にして、有機顔料粉末Ｉ及び顔料分散組成物Ｉを調製した。

［コントラストの測定］
得られた顔料分散組成物Ａ〜Ｉを、それぞれガラス基板上に厚みが２．０μｍになるように塗布し、サンプルを作製した。バックライトユニットとして３波長冷陰極管光源（東芝ライテック（株）社製ＦＷＬ１８ＥＸ−Ｎ）に拡散板を設置したものを用い、２枚の偏光板（（株）サンリッツ社製の偏光板ＨＬＣ２−２５１８）の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のときと、垂直のときとの透過光量を測定し、その比をコントラストとした（「１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中」等参照。）。

［数平均粒径・粘度の測定］
顔料分散組成物を、それぞれナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０（商品名、日機装社製）を用いて、数平均粒径Ｍｎを測定し、ビスコメイトＶＭ−１０Ａ−Ｌ（商品名、ＣＢＣマテリアルズ社製）を用いて粘度を測定した。なお、以下の実施例・比較例においては、特に断らない限り、上記の測定方法で数平均粒径及び粘度を測定した。

上記各顔料分散組成物におけるコントラスト、数平均粒径、及び粘度の測定結果を下表１に示す。

〔表１〕
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
顔料分散組成物 コントラスト 粘度［ｃｐ］ 数平均粒径［ｎｍ］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ ２３０００ ８ ２６
Ｂ ２２０００ １５ ３２
Ｃ ２１０００ ２７ ２５
Ｄ １８０００ ９ ３９
Ｅ ２４０００ ８ ２６
Ｆ ２１０００ ３８ ３５
Ｇ ２２０００ ４９ ２９
Ｈ ９０００ １３ ６７
Ｉ １３０００ １０ ５５
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

上表に示したとおり、本発明の有機顔料粉末によりナノメートルサイズの有機粒子を分散させた顔料分散組成物Ａ〜Ｅ及びＩは十分なコントラストと低粘度とを両立して示した。なお、分散組成物のコントラストが１００００以上（好ましくは１５０００以上）であり、かつ、粘度が３０ｃｐ以下であれば高品質カラーフィルタの製造に要求されるレベルを満足する。
以上の結果から、本発明の有機顔料粉末は乾燥によって粒子を強く凝集させたにも関わらず、溶剤に再度分散して微分散化し、低粘度な分散物とすることができ、かつ、カラーフィルタとしたときに高コントラストを示すことがわかる。

（実施例２・比較例２）
＜液晶表示装置の作製＞
〔感光性転写材料の作製〕
厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム仮支持体の上に、スリット状ノズルを用いて、下記処方Ｈ１からなる熱可塑性樹脂層用塗布液を塗布、乾燥させた。次に、下記処方Ｐ１から成る中間層用塗布液を塗布、乾燥させた。更に、下記表２−Ａに記載の組成よりなる遮光性を有する樹脂組成物Ｋ１を塗布、乾燥させ、該仮支持体の上に乾燥膜厚が１５μｍの熱可塑性樹脂層と、乾燥膜厚が１．６μｍの中間層と、乾燥膜厚が２．４μｍの遮光性を有する樹脂層を設け、保護フイルム（厚さ１２μｍポリプロピレンフィルム）を圧着した。
こうして仮支持体と熱可塑性樹脂層と中間層（酸素遮断膜）と遮光性を有する樹脂層とが一体となった感光性樹脂転写材料を作製し、サンプル名を感光性樹脂転写材料Ｋ１とした。

＊熱可塑性樹脂層用塗布液：処方Ｈ１
・メタノール １１．１質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６．４質量部
・メチルエチルケトン ５２．４質量部
・メチルメタクリレート／２−エチルヘキシルアクリレート／ベンジル
メタクリレート／メタクリル酸共重合体（共重合組成比（モル比）
＝５５／１１．７／４．５／２８．８、分子量＝１０万、Ｔｇ≒７０℃）
５．８３質量部
・スチレン／アクリル酸共重合体（共重合組成比（モル比）
＝６３／３７、分子量＝１万、Ｔｇ≒１００℃） ３．６質量部
・２，２−ビス［４−（メタクリロキシポリエトキシ）フェニル］
プロパン（新中村化学工業（株）社製） ９．１質量部
・界面活性剤１ ０．５４質量部

＜界面活性剤１＞（メガファックＦ−７８０−Ｆ（大日本インキ化学工業（株）社製））・Ｃ_６Ｆ_１３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ_２：４０質量部と
Ｈ（ＯＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２）_７ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ_２：５５質量部と
Ｈ（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_７ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ_２：５質量部との
共重合体（分子量３万） ３０質量部
・メチルエチルケトン ７０質量部

＜中間層（酸素遮断層）用塗布液処方：Ｐ１＞
・ポリビニルアルコール・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ３２．２質量部
（ＰＶＡ２０５（鹸化率＝８８％）；（株）クラレ社製）
・ポリビニルピロリドン・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１４．９質量部
（ＰＶＰ、Ｋ−３０；アイエスピー・ジャパン株式会社製）
・メタノール・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・４２９質量部
・蒸留水・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５２４質量部

［表２−Ａ］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｋ顔料分散物１ ２５質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ８．０質量部
メチルエチルケトン ５３質量部
バインダー１ ９．１質量部
ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．００２質量部
ＤＰＨＡ液 ４．２質量部
重合開始剤Ａ ０．１６質量部
界面活性剤１ ０．０４４質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

遮光性を有する樹脂組成物Ｋ１は、まずＫ顔料分散物１、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートをはかり取り、温度２４℃（±２℃）で混合して１５０ｒｐｍ１０分間攪拌し、次いで、バインダー１、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ＤＰＨＡ液、重合開始剤Ａ（２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−［４’−（Ｎ，Ｎ−ビスエトキシカルボニルメチル）アミノ−３’−ブロモフェニル］−ｓ−トリアジン）、界面活性剤１をはかり取り、温度２５℃（±２℃）でこの順に添加して、温度４０℃（±２℃）で１５０ｒｐｍ３０分間攪拌することによって得られた。

＜Ｋ顔料分散物１＞
・カーボンブラック
（デグッサ社製、商品名Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋ２５０） １３．１質量部
・前記顔料分散剤Ａ ０．６５質量部
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７２／２８モル比
のランダム共重合物、分子量３．７万） ６．７２質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７９．５３質量部

＜バインダー１＞
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７８／２２モル比
のランダム共重合物、分子量４万） ２７質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７３質量部

＜ＤＰＨＡ液＞
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（重合禁止剤ＭＥＨＱ ５００ｐｐｍ含有、
日本化薬（株）社製、商品名：ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ） ７６質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２４質量部

〔遮光性を有する隔壁の形成〕
無アルカリガラス基板を、２５℃に調整したガラス洗浄剤液をシャワーにより２０秒間吹き付けながらナイロン毛を有する回転ブラシで洗浄し、純水シャワー洗浄後、シランカップリング液（Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン０．３質量％水溶液、商品名：ＫＢＭ６０３、信越化学工業（株）社製）をシャワーにより２０秒間吹き付け、純水シャワー洗浄した。この基板を基板予備加熱装置で１００℃２分加熱した。

前記感光性樹脂転写材料Ｋ１の保護フイルムを剥離後、ラミネータ（株式会社日立インダストリイズ社製（ＬａｍｉｃＩＩ型））を用い、前記１００℃で２分間加熱した基板に、ゴムローラー温度１３０℃、線圧１００Ｎ／ｃｍ、搬送速度２．２ｍ／分でラミネートした。
仮支持体を剥離後、超高圧水銀灯を有するプロキシミティ型露光機（日立ハイテク電子エンジニアリング株式会社製）で、基板とマスク（画像パターンを有す石英露光マスク）を垂直に立てた状態で、露光マスク面と該熱可塑性樹脂層の間の距離を２００μｍに設定し、露光量１００ｍＪ／ｃｍ^２でパターン露光した。マスク形状は格子状で、画素と遮光性を有する隔壁との境界線に該当する部分における、遮光性を有する隔壁側に凸な角の曲率半径は０．６μｍとした。

次に、トリエタノールアミン系現像液（２．５％のトリエタノールアミン含有、ノニオン性界面活性剤含有、ポリプロピレン系消泡剤含有、商品名：Ｔ−ＰＤ１、富士写真フイルム株式会社製）にて３０℃５０秒、フラットノズル圧力０．０４ＭＰａでシャワー現像し熱可塑性樹脂層と中間層（酸素遮断層）を除去した。
引き続き炭酸ナトリウム系現像液（０．０６モル／リットルの炭酸水素ナトリウム、同濃度の炭酸ナトリウム、１％のジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アニオン性界面活性剤、消泡剤、安定剤含有、商品名：Ｔ−ＣＤ１、富士写真フイルム株式会社製）を用い、２９℃３０秒、コーン型ノズル圧力０．１５ＭＰａでシャワー現像し遮光性を有する樹脂層を現像しパターニング離画壁（遮光性を有する隔壁パターン）を得た。

引き続き洗浄剤（燐酸塩・珪酸塩・ノニオン性界面活性剤・消泡剤・安定剤含有、商品名「Ｔ−ＳＤ１（富士写真フイルム株式会社製）」）を用い、３３℃２０秒、コーン型ノズル圧力０．０２ＭＰａでシャワーとナイロン毛を有す回転ブラシにより残渣除去を行い、遮光性を有する隔壁を得た。その後更に、該基板に対して該樹脂層の側から超高圧水銀灯で５００ｍＪ／ｃｍ^２の光でポスト露光後、２４０℃、５０分熱処理した。

〔プラズマ撥水化処理〕
その後、下記方法によりプラズマ撥水化処理を行った。
遮光性を有する隔壁を形成した前記基板に、カソードカップリング方式平行平板型プラズマ処理装置を用いて、以下の条件にてプラズマ撥水化処理を行った。
使用ガス ：ＣＦ_４
ガス流量 ：８０ｓｃｃｍ
圧力 ：４０Ｐａ
ＲＦパワー ：５０Ｗ
処理時間 ：３０ｓｅｃ

〔カラーフィルタ用インクジェットインクの調製〕
特開２００２−２０１３８７号公報の実施例１を参考に以下の処方でカラーフィルタ用インクジェットインクを調製した。

上記表２−Ｂの各成分の混合については、先ず、顔料及び高分子分散剤を溶剤の一部に投入、混合し、３本ロールとビーズミルを用いて攪拌して顔料分散液を得た。一方、他の配合成分を溶剤の残部に投入、攪拌して溶解分散し、バインダー溶液を得た。そして、顔料分散液または顔料分散組成物を少量ずつバインダー溶液中に添加しながらディソルバーで十分に攪拌し、カラーフィルタ用インクジェットインクを調製した。

〔画素形成〕
上記で得られたＲインク１、Ｇインク１、Ｂインク１をピエゾ方式のヘッドを用いて、まず以下のようにして遮光性隔壁に囲まれた凹部にインクを打滴した。そして下記のようにして、本発明のカラーフィルタを得た。
ヘッドは２５．４ｍｍあたり１５０のノズル密度で、３１８ノズルを有しており、これを２個ノズル列方向にノズル間隔の１／２ずらして固定することにより、基板上にはノズル配列方向に２５．４ｍｍあたり３００滴打滴される。
ヘッドおよびインクは、ヘッド内に温水を循環させることにより吐出部分近辺が５０±０．５℃となるように制御されている。
ヘッドからのインク吐出は、ヘッドに付与されるピエゾ駆動信号により制御され、一滴あたり６〜４２ｐｌの吐出が可能であって、本実施例ではヘッドの下１ｍｍの位置でガラス基板が搬送されながらヘッドより打滴される。搬送速度は５０〜２００ｍｍ／ｓの範囲で設定可能である。またピエゾ駆動周波数は最大４．６ｋＨｚまでが可能であって、これらの設定により打滴量を制御することができる。

Ｒ、Ｇ、Ｂそれぞれ、顔料の塗設量が、１．１ｇ／ｍ^２、１．８ｇ／ｍ^２、０．７５ｇ／ｍ^２となるように、搬送速度、駆動周波数を制御し、所望するＲ、Ｇ、Ｂに対応する凹部にＲ、Ｇ、Ｂのインクを打滴した。
打滴されたインクは、露光部に搬送され、紫外発光ダイオード（ＵＶ−ＬＥＤ）により露光される。ＵＶ−ＬＥＤは日亜化学社製ＮＣＣＵ０３３（商品名）を用いた。本ＬＥＤは１チップから波長３６５ｎｍの紫外光を出力するものであって、約５００ｍＡの電流を通電することにより、チップから約１００ｍＷの光が発光される。これを７ｍｍ間隔に複数個配列し、表面で０．３Ｗ／ｃｍ^２のパワーが得られる。打滴後露光されるまでの時間、および露光時間はメディアの搬送速度およびヘッドとＬＥＤの搬送方向の距離により変更可能である。着弾後、１００度で１０分間乾燥させ、その後露光した。
距離および搬送速度の設定に応じて、メディア上の露光エネルギーを０．０１〜１５Ｊ／ｃｍ^２の間で調整することができる。搬送速度により露光エネルギーを調整した。
これら露光パワー、露光エネルギーの測定にはウシオ電機製スペクトロラディオメータＵＲＳ−４０Ｄ（商品名）を用い、波長２２０ｎｍから４００ｎｍの間を積分した値を用いた。
打滴後のガラス基板を２３０℃オーブン中で３０分ベークすることで、遮光性隔壁、各画素共に完全に硬化させた。

［液晶表示装置の作製］
上記作製したカラーフィルタ（カラーフィルタＡとする）を用いて液晶表示装置を作製し表示特性の評価を行った。

（ＩＴＯ電極の形成）
カラーフィルタが形成されたガラス基板をスパッタ装置に入れて、１００℃で１３００Å厚さのＩＴＯ（インヂウム錫酸化物）を全面真空蒸着した後、２４０℃で９０分間アニールしてＩＴＯを結晶化し、ＩＴＯ透明電極を形成した。

（スペーサの形成）
特開２００４−２４０３３５号公報の［実施例１］に記載のスペーサ形成方法と同様の方法で、上記で作製したＩＴＯ透明電極上にスペーサを形成した。

（液晶配向制御用突起の形成）
下記のポジ型感光性樹脂層用塗布液を用いて、前記スペーサを形成したＩＴＯ透明電極上に液晶配向制御用突起を形成した。
但し、露光、現像、及び、ベーク工程は、以下の方法を用いた。
所定のフォトマスクが感光性樹脂層の表面から１００μｍの距離となるようにプロキシミティ露光機（日立ハイテク電子エンジニアリング株式会社製）を配置し、該フォトマスクを介して超高圧水銀灯により照射エネルギー１５０ｍＪ／ｃｍ^２でプロキシミティ露光した。
続いて、２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を、シャワー式現像装置にて３３℃で３０秒間基板に噴霧しながら現像した。こうして、感光性樹脂層の不要部（露光部）を現像除去することにより、カラーフィルタ側基板上に、所望の形状にパターニングされた感光性樹脂層よりなる液晶配向制御用突起が形成された液晶表示装置用基板を得た。
次いで、該液晶配向制御用突起が形成された液晶表示装置用基板を２３０℃下で３０分ベークすることにより、液晶表示装置用基板上に硬化された液晶配向制御用突起を形成した。

＜ポジ型感光性樹脂層用塗布液処方＞
・ポジ型レジスト液（富士フイルムエレクトロニクス
マテリアルズ（株）社製ＦＨ−２４１３Ｆ） ： ５３．３質量部
・メチルエチルケトン ： ４６．７質量部
・メガファックＦ−７８０Ｆ（大日本インキ化学工業（株）社製）：０．０４質量部

（液晶表示装置の作成）
上記で得られた液晶表示装置用基板上に更にポリイミドよりなる配向膜を設けた。
その後、カラーフィルタの画素群を取り囲むように周囲に設けられたブラックマトリックス外枠に相当する位置にエポキシ樹脂のシール剤を印刷すると共に、ＭＶＡモード用液晶を滴下し、対向基板と貼り合わせた後、貼り合わされた基板を熱処理してシール剤を硬化させた。このようにして得た液晶セルの両面に、（株）サンリッツ社製の偏光板ＨＬＣ２−２５１８を貼り付けた。次いで、３波長冷陰極管光源（東芝ライテック（株）社製ＦＷＬ１８ＥＸ−Ｎ）のバックライトを構成し、前記偏光板が設けられた液晶セルの背面となる側に配置し、液晶表示装置Ａとした。

カラーフィルタＡから液晶表示装置Ａを作製する際に用いたＲインク１を、それぞれＲインク２〜９に変更する以外はカラーフィルタＡおよび液晶表示装置Ａと全く同様にカラーフィルタＢ〜Ｉおよび液晶表示装置Ｂ〜Ｉを作製した。

＜インクおよび液晶表示装置の評価＞
〔コントラストの測定〕
インクジェットインクＡ〜Ｉのコントラスト及び粘度を実施例１・比較例１と同様に測定した。結果を下記表２−Ｃに示した。

［表２−Ｃ］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
顔料分散組成物 液晶表示装置 インクジェットインク 粘度
（インクジェットインク） のコントラスト ［ｃｐ］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ（Ｒインク１） Ａ ２１０００ ５
Ｂ（Ｒインク２） Ｂ １９０００ １３
Ｃ（Ｒインク３） Ｃ ２２０００ ２４
Ｄ（Ｒインク４） Ｄ １６０００ ７
Ｅ（Ｒインク５） Ｅ ２１０００ ７
Ｆ（Ｒインク６） Ｆ ２００００ ３４
Ｇ（Ｒインク７） Ｇ ２１０００ ５０
Ｈ（Ｒインク８） Ｈ ７０００ １２
Ｉ（Ｒインク９） Ｉ １１０００ １０
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

この結果から、本発明のカラーフィルタ用インクジェットインクは高いコントラストと低い粘度とを両立して実現し（Ｒインク１〜５，９）、なかでも前記一般式（１）で表される高分子化合物を用いたＲインク１〜３及び５は一層高いコントラストを示した。なお、カラーフィルタ用インクジェットインクにおいて要求されるコントラスト及び粘度のレベルは上述した分散組成物のときと同様である。

（実施例３・比較例３）
顔料分散組成物Ａを下記表３−１の組成となるよう他の成分と混合して、カラーフィルタ用着色感光性樹脂組成物Ａを調製した。

［表３−１］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
顔料分散組成物Ａ ４４．５質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７．６質量部
メチルエチルケトン ３７質量部
バインダー２ ０．７質量部
ＤＰＨＡ液 ３．８質量部
２−トリクロロメチル−（ｐ−スチリルスチリル）
１，３，４−オキサジアゾール ０．１２質量部
重合開始剤Ａ ０．０５質量部
フェノチアジン ０．０１質量部
界面活性剤２ ０．０６質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

＜バインダー２＞
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸／メチルメタクリレート
＝３８／２５／３７モル比のランダム共重合物、分子量４万） ２７質量部・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７３質量部
＜界面活性剤２＞
・下記構造物１ ３０質量部・メチルエチルケトン ７０質量部

顔料分散組成物Ａに代え、顔料分散組成物Ｂ〜Ｉをそれぞれ用いた以外、上記と同様にして、カラーフィルタ用着色感光性樹脂組成物Ｂ〜Ｉをそれぞれ調製した。
ガラス基板上に前記カラーフィルタ作製用の着色感光性組成物を、スピンコーターを用いて塗布し、１００℃で２分間乾燥させて、約２μｍの厚みの膜を形成した。次いで、窒素気流下、超高圧水銀灯で露光した後、１％炭酸ナトリウム水溶液で現像した。得られた各膜のＲ成分のコントラストを実施例１のときと同様に測定した結果を、下記表３−Ｂに示した。

［表３−Ｂ］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
試料 コントラスト 粘度［ｃｐ］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
着色感光性樹脂Ａ ２１０００ ９
着色感光性樹脂Ｂ ２００００ １７
着色感光性樹脂Ｃ ２１０００ ２９
着色感光性樹脂Ｄ １７０００ １０
着色感光性樹脂Ｅ ２２０００ ９
着色感光性樹脂Ｆ １９０００ ３８
着色感光性樹脂Ｇ ２１０００ ５５
着色感光性樹脂Ｈ ８０００ １７
着色感光性樹脂Ｉ １１０００ １５
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

表３−Ｂに示すように、本発明の有機顔料粉末によりナノメートルサイズの粒子として有機粒子を分散生成させたものを用いた着色感光性樹脂組成物Ａ〜Ｅ及びＩは、十分に高いコントラストと低い粘度とを両立して実現し、さらに前記一般式（１）で表される高分子化合物を用いた着色感光性樹脂組成物Ａ〜Ｃ及びＥは特に高いコントラストを示した。なお、着色感光性樹脂組成物において要求されるコントラスト及び粘度のレベルは上述した分散組成物と同様である。

（実施例４・比較例４）
［カラーフィルタの作製（スリット状ノズルを用いた塗布による作製）］
〔ブラック（Ｋ）画像の形成〕
無アルカリガラス基板を、ＵＶ洗浄装置で洗浄後、洗浄剤を用いてブラシ洗浄し、更に超純水で超音波洗浄した。該基板を１２０℃３分熱処理して表面状態を安定化させた。
該基板を冷却し２３℃に温調後、スリット状ノズルを有すガラス基板用コーター（エフ・エー・エス・アジア社製、商品名：ＭＨ−１６００）にて、下記表３−２に記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物Ｋ２を塗布した。引き続きＶＣＤ（真空乾燥装置；東京応化工業（株）社製）で３０秒間、溶媒の一部を乾燥して塗布層の流動性を無くした後、１２０℃で３分間プリベークして膜厚２．４μｍの感光性樹脂層Ｋ２を得た。なお、着色感光性樹脂組成物Ｋ２の調製手順は、先の樹脂組成物Ｋ１の手順と同様である。

［表３−２］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｋ顔料分散物２ ２５質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ８．０質量部
メチルエチルケトン ５３質量部
バインダー３ ９．１質量部
ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．００２質量部
ＤＰＨＡ液 ４．２質量部
重合開始剤Ａ ０．１６質量部
界面活性剤１ ０．０４４質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

超高圧水銀灯を有すプロキシミティ型露光機（日立ハイテク電子エンジニアリング（株）社製）で、基板とマスク（画像パターンを有す石英露光マスク）を垂直に立てた状態で、露光マスク面と該感光性樹脂層の間の距離を２００μｍに設定し、露光量３００ｍＪ／ｃｍ^２でパターン露光した。
次に、純水をシャワーノズルにて噴霧して、該感光性樹脂層Ｋ１の表面を均一に湿らせた後、ＫＯＨ系現像液（ＫＯＨ、ノニオン界面活性剤含有、商品名：ＣＤＫ−１、富士フィルムエレクトロニクスマテリアルズ社製）にて２３℃で８０秒、フラットノズル圧力０．０４ＭＰａでシャワー現像しパターニング画像を得た。引き続き、超純水を、超高圧洗浄ノズルにて９．８ＭＰａの圧力で噴射して残渣除去を行い、ブラック（Ｋ）の画像Ｋを得た。引き続き、２２０℃で３０分間熱処理した。

＜Ｋ顔料分散物２＞
・カーボンブラック（商品名：Ｎｉｐｅｘ ３５、デグサ ジャパン（株）社製）
１３．１質量部
・分散剤（下記化合物２Ｊ） ０．６５質量部
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７２／２８モル比
のランダム共重合物、分子量３．７万） ６．７２質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７９．５３質量部

＜バインダー３＞
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７８／２２モル比
のランダム共重合物、分子量３．８万） ２７質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７３質量部

〔レッド（Ｒ）画素の形成〕
前記画像Ｋを形成した基板に、下記表３−３に記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物Ｒ１を用い、前記ブラック（Ｋ）画像の形成と同様の工程で、熱処理済み画素Ｒを形成した。該感光性樹脂層Ｒ１の膜厚及び顔料の塗布量を以下に示す。なお、着色感光性樹脂組成物の調製手順は、上記着色感光性樹脂組成物Ｋ２のときと同様である。
感光性樹脂膜厚（μｍ） １．６０
顔料塗布量（ｇ／ｍ^２） １．００
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５４塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．８０
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．１７７塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．２０

［表３−３］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｒ顔料分散物Ａ ４０質量部
Ｒ顔料分散物２（ＣＩＰＲ１７７） ４．５質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７．６質量部
メチルエチルケトン ３７質量部
バインダー２ ０．７質量部
ＤＰＨＡ液 ３．８質量部
２−トリクロロメチル−（ｐ−スチリルスチリル）
１，３，４−オキサジアゾール ０．１２質量部
重合開始剤Ａ ０．０５質量部
フェノチアジン ０．０１質量部
界面活性剤２ ０．０６質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

＜Ｒ顔料分散物Ａ＞
・顔料分散組成物Ａ（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５４） １１質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６８．２質量部
＜Ｒ顔料分散物２＞
・Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．１７７（商品名：Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ Ｒｅｄ Ａ２Ｂ、
チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）社製） １８質量部
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７２／２８モル比
のランダム共重合物、分子量３万） １２質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７０質量部

〔グリーン（Ｇ）画素の形成〕
前記画像Ｋと画素Ｒを形成した基板に、下記表３−４に記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物Ｇ１を用い、前記ブラック（Ｋ）画像の形成と同様の工程で、熱処理済み画素Ｇを形成した。該感光性樹脂層Ｇ１の膜厚及び顔料の塗布量を以下に示す。なお、着色感光性樹脂組成物の調製手順は、上記着色感光性樹脂組成物Ｋ２のときと同様である。
感光性樹脂膜厚（μｍ） １．６０
顔料塗布量（ｇ／ｍ^２） １．９２
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｇ．３６塗布量（ｇ／ｍ^２） １．３４
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｙ．１５０塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．５８

［表３−４］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｇ顔料分散物１（ＣＩＰＧ３６） ２８質量部
Ｙ顔料分散物１（ＣＩＰＹ１５０） １５質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２９質量部
メチルエチルケトン ２６質量部
シクロヘキサノン １．３質量部
バインダー３ ２．５質量部
ＤＰＨＡ液 ３．５質量部
２−トリクロロメチル−（ｐ−スチリルスチリル）
１，３，４−オキサジアゾール ０．１２質量部
重合開始剤Ａ ０．０５質量部
フェノチアジン ０．０１質量部
界面活性剤２ ０．０７質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

Ｇ顔料分散物１は、富士フィルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）社製の「商品名：ＧＴ−２」を用いた。Ｙ顔料分散物１は、御国色素（株）社製の「商品名：ＣＦイエローＥＸ３３９３」を用いた。

〔ブルー（Ｂ）画素の形成〕
前記画像Ｋ、画素Ｒ及び画素Ｇを形成した基板に、下記表３−５に記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物Ｂ１を用い、前記ブラック（Ｋ）画像の形成と同様の工程で、熱処理済み画素Ｂを形成し、目的のカラーフィルタＡを得た。該感光性樹脂層Ｂ１の膜厚及び顔料の塗布量を以下に示す。該感光性樹脂層Ｒ１の膜厚及び顔料の塗布量を以下に示す。なお、着色感光性樹脂組成物の調製手順は、上記着色感光性樹脂組成物Ｋ２のときと同様である。
感光性樹脂膜厚（μｍ） １．６０
顔料塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．７５
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｂ．１５：６塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．７０５
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｖ．２３塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．０４５

［表３−５］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｂ顔料分散物１（ＣＩＰＢ１５：６） ８．６質量部
Ｂ顔料分散物２（ＣＩＰＢ１５：６＋ＣＩＰＶ２３） １５質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２８質量部
メチルエチルケトン ２６質量部
バインダー４ １７質量部
ＤＰＨＡ液 ４．０質量部
２−トリクロロメチル−（ｐ−スチリルスチリル）
１，３，４−オキサジアゾール ０．１７質量部
フェノチアジン ０．０２質量部
界面活性剤２ ０．０６質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

Ｂ顔料分散物１は、御国色素（株）社製の「商品名：ＣＦブル−ＥＸ３３５７」を用いた。Ｂ顔料分散物２は、御国色素（株）社製の「商品名：ＣＦブル−ＥＸ３３８３」を用いた。

＜バインダー４＞
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸／メチルメタクリレート
＝３６／２２／４２モル比のランダム共重合物、分子量３．８万） ２７質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７３質量部

Ｒ顔料分散物Ａに用いた顔料分散組成物Ａに代えて、それぞれ、顔料分散組成物Ｂ〜Ｉを用いてＲ顔料分散物Ｂ〜Ｉを調製した。そして上記のカラーフィルタＡの作製方法に対し、Ｒ顔料分散物Ａに代えてＲ顔料分散物Ｂ〜Ｉをそれぞれ用いた以外同様にして、カラーフィルタＢ〜Ｉを作製した。

それぞれのカラーフィルタについて実施例１・比較例１のときと同様にしてコントラストを測定し、さらに下記のようにして耐光性を測定した結果を表３−Ｃに示した。
［耐光性の測定］
上記コントラストの測定に用いたサンプルを９０ｍＷ／ｃｍ^２の高圧水銀ランプで２４時間照射し、照射前後の色差を測定し、耐光性の指標とした。なお色度は顕微分光光度計（オリンパス光学社製；ＯＳＰ１００又は２００）により測定し、Ｆ１０光源視野２度の結果として計算して、ｘｙｚ表色系のｘｙＹ値で表す。また、色度の差は、Ｌａ^＊ｂ^＊表色系の色差で表す。この色差が小さいほど耐光性が高いことを意味する。

［表３−Ｃ］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
カラーフィルタ コントラスト 耐光性（色差Δ）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ ２１０００ １．４
Ｂ １９０００ １．６
Ｃ ２００００ １．６
Ｄ １５０００ １．５
Ｅ ２２０００ ３．９
Ｆ １８０００ ２．６
Ｇ ２１０００ ３．２
Ｈ ７０００ ３．８
Ｉ ９０００ ４．１
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

上記の結果から本発明のカラーフィルタＡ〜Ｅ及びＩは十分に高いコントラストと耐光性を示すことが分かる。なお、高品質カラーフィルタとしたときに要求されるコントラストとしては１００００以上であり、色差については２以上異なれば観者によっては区別されうる程度である。そして長期（例えば１年以上）の使用により更にこの差は拡大し表示画面上顕著な差となる。
さらに前記一般式（１）で表される高分子化合物を用いたカラーフィルタＡ〜Ｅは、実施例のもののなかでも、より一層高いコントラストを示した。

（実施例５・比較例５）
［液晶表示装置の作製及び評価］
カラーフィルタＡ〜Ｉを用いて液晶表示装置を作製し表示特性の評価を行った。
（ＩＴＯ電極の形成）
カラーフィルタが形成されたガラス基板をスパッタ装置に入れて、１００℃で１３００Å厚さのＩＴＯ（インヂウム錫酸化物）を全面真空蒸着した後、２４０℃で９０分間アニールしてＩＴＯを結晶化し、ＩＴＯ透明電極を形成した。
（スペーサの形成）
特開２００４−２４０３３５号公報の［実施例１］に記載のスペーサ形成方法と同様の方法で、上記で作製したＩＴＯ透明電極上にスペーサを形成した。
（液晶配向制御用突起の形成）
下記のポジ型感光性樹脂層用塗布液を用いて、前記スペーサを形成したＩＴＯ透明電極上に液晶配向制御用突起を形成した。
但し、露光、現像、及び、ベーク工程は、以下の方法を用いた。
所定のフォトマスクが感光性樹脂層の表面から１００μｍの距離となるようにプロキシミティ露光機（日立ハイテク電子エンジニアリング株式会社製）を配置し、該フォトマスクを介して超高圧水銀灯により照射エネルギー１５０ｍＪ／ｃｍ^２でプロキシミティ露光した。
続いて、２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を、シャワー式現像装置にて３３℃で３０秒間基板に噴霧しながら現像した。こうして、感光性樹脂層の不要部（露光部）を現像除去することにより、カラーフィルタ側基板上に、所望の形状にパターニングされた感光性樹脂層よりなる液晶配向制御用突起が形成された液晶表示装置用基板を得た。
次いで、該液晶配向制御用突起が形成された液晶表示装置用基板を２３０℃下で３０分ベークすることにより、液晶表示装置用基板上に硬化された液晶配向制御用突起を形成した。
＜ポジ型感光性樹脂層用塗布液処方＞
・ポジ型レジスト液（富士フイルムエレクトロニクス
マテリアルズ（株）社製ＦＨ−２４１３Ｆ） ： ５３．３質量部
・メチルエチルケトン ： ４６．７質量部
・メガファックＦ−７８０Ｆ（大日本インキ化学工業（株）社製）：０．０４質量部
（液晶表示装置の作成）
上記で得られた液晶表示装置用基板上に更にポリイミドよりなる配向膜を設けた。
その後、カラーフィルタの画素群を取り囲むように周囲に設けられたブラックマトリックス外枠に相当する位置にエポキシ樹脂のシール剤を印刷すると共に、ＭＶＡモード用液晶を滴下し、対向基板と貼り合わせた後、貼り合わされた基板を熱処理してシール剤を硬化させた。このようにして得た液晶セルの両面に、（株）サンリッツ社製の偏光板ＨＬＣ２−２５１８を貼り付けた。次いで、３波長冷陰極管光源（東芝ライテック（株）社製ＦＷＬ１８ＥＸ−Ｎ）のバックライトを構成し、前記偏光板が設けられた液晶セルの背面となる側に配置し、液晶表示装置とした。

［液晶表示装置の作製及び評価］
上記カラーフィルタＡと同様にして、カラーフィルタＢ〜Ｉを用いて液晶表示装置を作製し表示特性の評価を行った。

比較例のカラーフィルタＦ〜Ｈを用いた液晶表示装置に対して、本発明のカラーフィルタＡ〜Ｅ及びＩを用いた液晶表示装置は黒のしまりおよび赤の描写力に優れ、表示ムラのない良好な表示特性を示すことを確認した。

（実施例６・比較例６）
［カラーフィルタの作製（感光性樹脂転写材料のラミネートよる作製）］
〔感光性樹脂転写材料の作製〕
厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム仮支持体の上に、スリット状ノズルを用いて、下記処方Ｈ２からなる熱可塑性樹脂層用塗布液を塗布、乾燥させた。次に、下記処方Ｐ２から成る中間層用塗布液を塗布、乾燥させた。更に、前記着色感光性樹脂組成物Ｋ２を塗布、乾燥させ、該仮支持体の上に乾燥膜厚が１４．６μｍの熱可塑性樹脂層と、乾燥膜厚が１．６μｍの中間層と、乾燥膜厚が２．４μｍの感光性樹脂層を設け、保護フイルム（厚さ１２μｍポリプロピレンフィルム）を圧着した。
こうして仮支持体と熱可塑性樹脂層と中間層（酸素遮断膜）とブラック（Ｋ）の感光性樹脂層とが一体となった感光性樹脂転写材料Ｋ３を作製した。

＜熱可塑性樹脂層用塗布液：処方Ｈ２＞
・メタノール １１．１質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６．３６質量部
・メチルエチルケトン ５２．４質量部
・メチルメタクリレート／２−エチルヘキシルアクリレート／ベンジル
メタクリレート／メタクリル酸共重合体
（共重合組成比（モル比）＝５５／１１．７／４．５／２８．８、
分子量：９万、Ｔｇ：約７０℃） ５．８３質量部
・スチレン／アクリル酸共重合体（共重合組成比（モル比）
＝６３／３７、分子量：１万、Ｔｇ：約１００℃） １３．６質量部
・ビスフェノールＡにペンタエチレングリコールモノメタクリレートを
２当量脱水縮合した化合物（新中村化学工業（株）社製、
商品名：２，２−ビス［４−（メタクリロキシポリエトキシ）
フェニル］プロパン） ９．１質量部
・前記界面活性剤２ ０．５４質量部

＜中間層用塗布液：処方Ｐ２＞
・ＰＶＡ２０５（ポリビニルアルコール、（株）クラレ社製、
鹸化度＝８８％、重合度５５０） ３２．２質量部
・ポリビニルピロリドン（アイエスピー・ジャパン（株）社製、
Ｋ−３０） １４．９質量部
・蒸留水 ５２４質量部
・メタノール ４２９質量部

次に、前記感光性樹脂転写材料Ｋ３の作製において用いた前記着色感光性樹脂組成物Ｋ２を、下記表３−６〜３−８に記載の組成よりなる下記着色感光性樹脂組成物Ｒ１０１、Ｇ１０１及びＢ１０１に変更し、それ以外は上記と同様の方法により、感光性樹脂転写材料Ｒ１０１、Ｇ１０１及びＢ１０１を作製した。尚、着色感光性樹脂組成物Ｒ１０１、Ｇ１０１及びＢ１０１の調製方法は、それぞれ前記着色感光性樹脂組成物Ｒ１、Ｇ１及びＢ１の調製方法に準ずる。

［表３−６］ Ｒ１０１
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｒ顔料分散物Ａ ４０質量部
Ｒ顔料分散物２（ＣＩＰＲ１７７） ４．５質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７．６質量部
メチルエチルケトン ３７質量部
バインダー２ ０．８質量部
ＤＰＨＡ液 ４．４質量部
２−トリクロロメチル−（ｐ−スチリルスチリル）
１，３，４−オキサジアゾール ０．１４質量部
重合開始剤Ａ ０．０６質量部
フェノチアジン ０．０１質量部
添加剤１ ０．５２質量部
界面活性剤２ ０．０６質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

［表３−７］ Ｇ１０１
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｇ顔料分散物１（ＣＩＰＧ３６） ２８質量部
Ｙ顔料分散物１（ＣＩＰＹ１５０） １５質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２９質量部
メチルエチルケトン ２６質量部
シクロヘキサノン １．３質量部
バインダー３ ３．０質量部
ＤＰＨＡ液 ４．３質量部
２−トリクロロメチル−（ｐ−スチリルスチリル）
１，３，４−オキサジアゾール ０．１５質量部
重合開始剤Ａ ０．０６質量部
フェノチアジン ０．０１質量部
界面活性剤２ ０．０７質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

［表３−８］ Ｂ１０１
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｂ顔料分散物１（ＣＩＰＢ１５：６） ８．６質量部
Ｂ顔料分散物２（ＣＩＰＢ１５：６＋ＣＩＰＶ２３） １５質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２８質量部
メチルエチルケトン ２６質量部
バインダー４ １８．５質量部
ＤＰＨＡ液 ４．３質量部
２−トリクロロメチル−（ｐ−スチリルスチリル）
１，３，４−オキサジアゾール ０．１７質量部
フェノチアジン ０．０２質量部
界面活性剤２ ０．０６質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

尚、表３−６に記載の組成物の内、添加剤１は、燐酸エステル系特殊活性剤（楠本化成（株）社製、商品名：ＨＩＰＬＡＡＤ ＥＤ１５２）を用いた。

〔ブラック（Ｋ）画像の形成〕
無アルカリガラス基板を、２５℃に調整したガラス洗浄剤液をシャワーにより２０秒間吹き付けながらナイロン毛を有する回転ブラシで洗浄し、純水シャワー洗浄後、シランカップリング液（Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン０．３質量％水溶液、商品名：ＫＢＭ６０３、信越化学工業（株）社製）をシャワーにより２０秒間吹き付け、純水シャワー洗浄した。この基板を基板予備加熱装置で１００℃２分加熱して次のラミネータに送った。
前記感光性樹脂転写材料Ｋ２の保護フイルムを剥離後、ラミネータ（（株）日立インダストリイズ社製（ＬａｍｉｃＩＩ型））を用い、前記１００℃に加熱した基板に、ゴムローラー温度１３０℃、線圧１００Ｎ／ｃｍ^２、搬送速度２．２ｍ／分でラミネートした。
仮支持体を熱可塑性樹脂層との界面で剥離後、超高圧水銀灯を有するプロキシミティ型露光機（日立ハイテク電子エンジニアリング（株）社製）で、基板とマスク（画像パターンを有す石英露光マスク）を垂直に立てた状態で、露光マスク面と該熱可塑性樹脂層の間の距離を２００μｍに設定し、露光量７０ｍＪ／ｃｍ^２でパターン露光した。

次に、トリエタノールアミン系現像液（２．５％のトリエタノールアミン含有、ノニオン界面活性剤含有、ポリプロピレン系消泡剤含有、商品名：Ｔ−ＰＤ１、富士写真フイルム社製）にて３０℃５０秒、フラットノズル圧力０．０４ＭＰａでシャワー現像し熱可塑性樹脂層と中間層を除去した。
引き続き炭酸ナトリウム系現像液（０．０６モル／リットルの炭酸水素ナトリウム、同濃度の炭酸ナトリウム、１％のジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アニオン界面活性剤、消泡剤、安定剤含有、商品名：Ｔ−ＣＤ１、富士写真フイルム社製）を用い、２９℃３０秒、コーン型ノズル圧力０．１５ＭＰａでシャワー現像し感光性樹脂層を現像しパターニング画像を得た。
引き続き洗浄剤（燐酸塩・珪酸塩・ノニオン界面活性剤・消泡剤・安定剤含有、商品名「Ｔ−ＳＤ１（富士写真フイルム社製）」、或いは、炭酸ナトリウム・フェノキシオキシエチレン系界面活性剤含有、商品名「Ｔ−ＳＤ２（富士写真フイルム社製）」）を用い、３３℃２０秒、コーン型ノズル圧力０．０２ＭＰａでシャワーとナイロン毛を有す回転ブラシにより残渣除去を行い、ブラック（Ｋ）の画像を得た。その後更に、該基板に対して該樹脂層の側から超高圧水銀灯で５００ｍＪ／ｃｍ^２の光でポスト露光後、２２０℃、１５分熱処理した。
この画像Ｋを形成した基板を再び、前記のようにブラシで洗浄し、純水シャワー洗浄後、シランカップリング液は使用せずに、基板予備加熱装置に送った。

〔レッド（Ｒ）画素の形成〕
前記感光性樹脂転写材料Ｒ１０１を用い、前記感光性樹脂転写材料Ｋ２と同様の工程で、熱処理済みのレッド（Ｒ）の画素Ｒを得た。但し露光量は４０ｍＪ／ｃｍ^２、炭酸ナトリウム系現像液による現像は３５℃３５秒とした。該感光性樹脂層Ｒ１０１の膜厚及び顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５４及びＣ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．１７７）の塗布量を以下に示す。
感光性樹脂膜厚（μｍ） ２．００
顔料塗布量（ｇ／ｍ^２） １．００
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５４塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．８０
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．１７７塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．２０
この画像Ｋ、及び画素Ｒを形成した基板を再び、前記のようにブラシで洗浄し、純水シャワー洗浄後、シランカップリング液は使用せずに、基板予備加熱装置に送った。

〔グリーン（Ｇ）画素の形成〕
前記感光性樹脂転写材料Ｇ１０１を用い、前記感光性樹脂転写材料Ｒ１０１と同様の工程で、熱処理済みのグリーン（Ｇ）の画素Ｇを得た。但し露光量は４０ｍＪ／ｃｍ^２、炭酸ナトリウム系現像液による現像は３４℃４５秒とした。該感光性樹脂層Ｇ１０１の膜厚及び顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｇ．３６及びＣ．Ｉ．Ｐ．Ｙ．１５０）の塗布量を表以下に示す。
感光性樹脂膜厚（μｍ） ２．００
顔料塗布量（ｇ／ｍ^２） １．９２
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｇ．３６塗布量（ｇ／ｍ^２） １．３４
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｙ．１５０塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．５８
この画像Ｋ、画素Ｒ、および画素Ｇを形成した基板を再び、前記のようにブラシで洗浄し、純水シャワー洗浄後、シランカップリング液は使用せずに、基板予備加熱装置に送った。

〔ブルー（Ｂ）画素の形成〕
前記感光性樹脂転写材料Ｂ１０１を用い、前記感光性樹脂転写材料Ｒ１０１と同様の工程で、熱処理済みのブルー（Ｂ）の画素Ｂを得た。但し露光量は３０ｍＪ／ｃｍ^２、炭酸ナトリウム系現像液による現像は３６℃４０秒とした。該感光性樹脂層Ｂ１０１の膜厚及び顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｂ．１５：６及びＣ．Ｉ．Ｐ．Ｖ．２３）の塗布量を以下に示す。
感光性樹脂膜厚（μｍ） ２．００
顔料塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．７５
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｂ．１５：６塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．７０５
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｖ．２３塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．０４５
この画素Ｒ、画素Ｇ、画素Ｂ、および画像Ｋを形成した基板を２４０℃で５０分ベークして、カラーフィルタＡ１を得た。

上記のカラーフィルタＡ１の作製方法に対し、Ｒ顔料分散物ＡをＲ顔料分散物Ｂ〜Ｉにそれぞれ変更し、カラーフィルタＢ１〜Ｉ１を作製した。なお、このときカラーフィルタの作製は上記分散物を調製後すぐに（２４時間以内に）行った。

得られたカラーフィルタＡ１〜Ｉ１のコントラスト及び、各Ｒ顔料分散物を調製して７日間静置した後に作製したカラーフィルタのコントラストを示す。
［表３−Ｄ］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
カラーフィルタ 分散物調製後すぐに作製した 分散物調製７日後に作製した
カラーフィルタのコントラスト カラーフィルタのコントラスト
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ１ １８０００ １８０００
Ｂ１ １７０００ １６０００
Ｃ１ １７０００ １４０００
Ｄ１ １４０００ １３０００
Ｅ１ １８０００ １８０００
Ｆ１ １７０００ １１０００
Ｇ１ １７０００ ９０００
Ｈ１ ６０００ ２０００
Ｉ１ ９０００ ８０００
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

上記表３−Ｄに示したとおり、本発明の有機顔料粉末を用いて作製したカラーフィルタは十分なコントラストを示し（カラーフィルタＡ１〜Ｅ１及びＩ１）、かつ分散物の調製後静置したものを用いてもコントラストの低下はほぼなかった（高品質カラーフィルタに要求されるコントラストのレベルは先に述べたとおりである。）。
なかでも前記一般式（１）で表される化合物を用いたものは一層高いコントラストを示し（カラーフィルタＡ１〜Ｃ１及びＥ１）、このような高コントラストを有するものであっても、分散物の調製後の静置による影響をほんど受けなかった。
これらの結果から、本発明の有機顔料粉末は、分散物としたときに高い分散安定性を示し、しかもカラーフィルタとして高コントラストを実現し、さらに安定かつ高い製品品質及び製造品質を実現しうるものであることがわかる。

（実施例７・比較例７）
［液晶表示装置の作製及び評価］
カラーフィルタＡ１〜Ｉ１を用いて実施例５・比較例５と同様の方法で液晶表示装置を作製し表示特性の評価を行った。
比較例のカラーフィルタＦ１〜Ｈ１を用いた液晶表示装置に対して、本発明のカラーフィルタＡ１〜Ｅ１及びＩ１を用いた液晶表示装置は、黒のしまりおよび赤の描写力に優れ、良好な表示特性を示すことを確認した。

（実施例８・比較例８）
顔料分散組成物Ａの調製におけるピグメントレッド２５４に替えてピグメントグリーン３６、ピグメントブルー１５：６をそれぞれ用いることにより、顔料分散組成物Ｋ、Ｌを調製した。
上記Ｇインク１の調製、Ｂインク１の調製における顔料ＰＧ３６およびＰＢ１５：６に替えて、それぞれ顔料分散組成物Ｋ、Ｌを用い、ベンジルメタクリレート−メタクリル酸共重合体を除き、顔料濃度が変わらないようにジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートの量を減じてＧインク２、Ｂインク２を調製した。Ｇインク１に替えてＧインク２を、Ｂインク１に替えてＢインク２をカラーフィルタ用インクジェットインクとして用いた。その結果、Ｇインク２及びＢインク２はいずれも低粘度で高いコントラストを示し、カラーフィルタとして液晶表示装置に組み込んだとき優れた画像表示性能を発揮した。

Claims (14)

1. 有機顔料の微粒子と質量平均分子量１０００以上の高分子化合物とを含有してなる有機顔料粉末の製造方法であって、
   有機酸を含有することのない良溶媒となる第１溶媒に前記有機顔料を溶解した有機顔料溶液と、前記有機顔料に対して貧溶媒となる第２溶媒とを混合し、その混合液中に前記有機顔料をナノメートルサイズの微粒子として析出させ、
   前記混合液を作製した後に溶媒を除去し、次いで下記一般式（１）で表される高分子化合物を前記有機顔料１００質量部に対して１０質量部〜１０００質量部と第３溶媒とを導入し、
   さらに再度溶媒を除去して固形分濃度６０質量％以上の有機顔料粉末とする有機顔料粉末の製造方法。
   

   

   〔式中、Ｒ^１は（ｍ＋ｎ）価の連結基を表し、Ｒ^２は単結合あるいは２価の連結基を表す。Ａ^１は、酸性基、窒素原子を有する塩基性基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基からなる群より選ばれる基を有する１価の有機基、または置換基を有してもよい有機色素構造もしくは複素環を含有する１価の有機基を表す。ただし、ｎ個のＡ^１は互いに同一であっても、異なっていてもよい。ｍは１〜８の数を表し、ｎは２〜９の数を表し、ｍ＋ｎは３〜１０を満たす。Ｐ^１は高分子化合物残基を表す。〕
   〔第３溶媒：エステル化合物溶媒、アルコール化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、および脂肪族化合物溶媒から選ばれる有機溶媒〕
2. 前記有機顔料溶液と第２溶媒とを、下記数式（１）で表されるレイノルズ数Ｒｅが５０以上となる条件下で混合したことを特徴とする請求項１に記載の有機顔料粉末の製造方法。
   Ｒｅ＝ρＵＬ／μ ・・・ 数式（１）
   ［数式（１）中、Ｒｅはレイノルズ数を表し、ρは有機顔料溶液の密度を表し、Ｕは有機顔料溶液と第２溶媒とが出会うときの相対速度を表し、Ｌは有機顔料溶液と第２溶媒とが出会う部分の流路もしくは供給口の等価直径を表し、μは有機顔料溶液の粘性係数を表す。］
3. 前記第１溶媒が、水性媒体、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、アミド化合物溶媒、またはこれらの混合物であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機顔料粉末の製造方法。
4. 前記第２溶媒が、水性媒体、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、またはこれらの混合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機顔料粉末の製造方法。
5. 前記第３溶媒が、水性媒体、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、アミド化合物溶媒、有機酸化合物溶媒、またはこれらの混合物であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機顔料粉末の製造方法。
6. 前記第３溶媒の導入前もしくは後の溶媒の除去において、固−液もしくは気−液乾燥法により溶媒分を除去して前記微粒子を粉末化することを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機顔料粉末の製造方法。
7. 前記第３溶媒として乳酸エチル、酢酸エチル、またはエタノールを用いることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機顔料粉末の製造方法。
8. 前記有機顔料微粒子の平均粒径が１ｎｍ〜１μｍである請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機顔料粉末の製造方法。
9. 前記第３溶媒の導入量を前記有機顔料微粒子１００質量部に対して、１００〜３０００００質量部とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機顔料粉末の製造方法。
10. 請求項１〜９のいずれか１項に記載の製造方法で得られた有機顔料粉末と第４溶媒とを含有させることを特徴とする有機顔料分散組成物の製造方法。
11. 前記第４溶媒が、エステル化合物溶媒、アルコール化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、または脂肪族化合物溶媒であることを特徴とする請求項１０に記載の有機顔料分散組成物の製造方法。
12. 請求項１０または１１に記載の方法で得られた有機顔料分散組成物と硬化化合物とを含有させて得ることを特徴とする顔料分散フォトレジストの製造方法。
13. 請求項１０または１１に記載の方法で得られた有機顔料分散組成物を含有させて樹脂組成物とし、該樹脂組成物を固形化することを特徴とする液晶表示装置用カラーフィルタの製造方法。
14. 請求項１３に記載の方法で液晶表示装置用カラーフィルタを作製し、さらにこれを組み込んで表示画面とすることを特徴とする液晶表示装置の製造方法。