JP5360337B1 - 水性樹脂組成物及び硬化物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、ノボラック型エポキシ樹脂及びビスフェノール型エポキシ樹脂からなる群より選ばれる1種以上のエポキシ樹脂(a1−1)と、酸基及び重合性不飽和を有する単量体(a1−2)とを反応させて得られるビニルエステル樹脂(a1)が、親水性基を有する重合体(a2)によって水性媒体(B)中に分散されたことを特徴とする水性樹脂組成物に関するものである。
Description
また、前記ポリオールに使用可能なポリカーボネートポリオールとしては、例えば炭酸エステルとポリオールとを反応させて得られるもの、ホスゲンとビスフェノールAとを反応させて得られるもの等を使用することができる。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌機を備えた反応容器中で窒素ガスを導入しながら、イソフタル酸830質量部(5モル)、アジピン酸730質量部(5モル)、1,4−ブタンジオール1026質量部(11.4モル)及びジブチル錫オキサイド0.5質量部を仕込み、酸価が1以下になるまで230℃で15時間重縮合反応することによって、ポリエステルポリオール(X)(水酸基当量1000g/eq)を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管及び滴下装置を備えた4ツ口フラスコに、DENACOL EX−211(ナガセケムテック株式会社製、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、エポキシ当量=138g/eq)590質量部を仕込んだ後、フラスコ内を窒素置換した。
反応容器にEPICLON N−673(DIC株式会社製、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、固形分エポキシ当量209g/eq、不揮発分100質量%)1040質量部、アクリル酸369.3質量部、メトキノン2.2質量部、トリフェニルホスフィン5.2質量部を加え、反応温度115℃下で酸価が1.5以下になるまで反応させた。
EPICLON N−673(DIC株式会社製、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、固形分エポキシ当量209g/eq、不揮発分100質量%)の代わりにEPICLON N−740(DIC株式会社製、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、固形分エポキシ当量180g/eq、不揮発分100質量%)1040質量部、アクリル酸369.3質量部の代わりにアクリル酸428.8質量部、メチルエチルケトン472.2質量部の代わりにメチルエチルケトン492.1質量部を使用したこと以外は製造例1と同様の方法で、不揮発分75質量%のビニルエステル樹脂組成物(I−2)を調製した。
EPICLON N−673(DIC株式会社製、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、固形分エポキシ当量209g/eq、不揮発分100質量%)の代わりにEPICLON 850S(DIC株式会社製、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、固形分エポキシ当量188g/eq、不揮発分100質量%)1040質量部、アクリル酸369.3質量部の代わりにアクリル酸410.6質量部、メチルエチルケトン472.2質量部の代わりにメチルエチルケトン486質量部を使用したこと以外は製造例1と同様の方法で、不揮発分75質量%のビニルエステル樹脂組成物(I−3)を調製した。
アクリル酸369.3質量部の代わりにアクリル酸221.6質量部及びメタクリル酸176.5質量部を使用し、メチルエチルケトン472.2質量部の代わりにメチルエチルケトン481.8質量部を使用したこと以外は製造例1と同様の方法で、不揮発分75質量%のビニルエステル樹脂組成物(I−4)を調製した。
EPICLON N−673(DIC株式会社製、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、固形分エポキシ当量=209g/eq、不揮発分=100質量%)の代わりにDENACOL EX−614B(ナガセケムテック株式会社製、ソルビトールポリグリシジルエーテル、固形分エポキシ当量=171g/eq、不揮発分100質量%)1040質量部、アクリル酸369.3質量部の代わりにアクリル酸451.4質量部、メチルエチルケトン472.2質量部の代わりにメチルエチルケトン499.6質量部を使用したこと以外は製造例1と同様の方法で、不揮発分75質量%のビニルエステル樹脂組成物(I−5)を調製した。
製造例1と同様の方法で得られたビニルエステル樹脂組成物(I−1)1889質量部と、544.9質量部のLATEMUL E−118B(花王株式会社製、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム、不揮発分26質量%)とを均一に混合した。次に、イオン交換水2288.6質量部を1時間かけて投入し、減圧下、30〜50℃にてメチルエチルケトンを除去することによって、イオン交換水中にビニルエステル樹脂が分散した不揮発分50質量%のビニルエステル樹脂組成物(I−6)を得た。
・EPICLON N−740(DIC株式会社製、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、固形分エポキシ当量180g/eq、不揮発分100質量%)
・EPICLON 850S(DIC株式会社製、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、固形分エポキシ当量188g/eq、不揮発分100質量%)
・DENACOL EX−614B(ナガセケムテック株式会社製、ソルビトールポリグリシジルエーテル、固形分エポキシ当量171g/eq、不揮発分100質量%)
・LATEMUL E−118B(花王株式会社製、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム、不揮発分26質量%)
製造例7(アニオン性基を有するウレタン樹脂組成物(II−1)の調製)
合成例1で得たポリエステルポリオール(X)633.6質量部を反応容器に供給し、減圧下、100℃で加熱することによって脱水した。
前記ポリエステルポリオール(X)の代わりに、1,6−ヘキサンジオールと1,4−ブタンジオールとジメチルカーボネートとを反応させて得られるポリカーボネートポリオール(水酸基当量1000g/eq)を使用したこと以外は、製造例7と同様の方法でアニオン性基を有するウレタン樹脂組成物(II−2)を得た。
反応容器で前記ポリエステルポリオール(X)531.6質量部を反応容器に供給し、減圧下、で加熱することによって脱水した。
M−90G(新中村化学工業株式会社製、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、エチレンオキサイドの付加モル数9モル)250質量部、メタクリル酸メチル200質量部、メタクリル酸シクロヘキシル50質量部にメチルエチルケトン300質量部、N−メチル−2−ピロリドン200質量部及びアゾイソブチロニトリル25質量部を含む混合物を調製した。
180℃に調製した反応容器に、エチレングリコール558質量部(8.99モル)、ジエチレングリコール478質量部(4.50モル)、テレフタル酸896質量部(5.39モル)、イソフタル酸478質量部(2.88モル)、ブチルヒドロキシ錫オキシド0.5質量部を仕込み4時間かけて240℃まで昇温し、その後、240℃で反応させることによって、約260質量部の溜出液をトラップした。
反応容器に、製造例7で得たアニオン性基を有するウレタン樹脂組成物(II−1)1397.8質量部を供給した後、製造例1で得たビニルエステル樹脂組成物(I−1)1115.7質量部と、トリエチルアミン37.7質量部とを供給し、さらにイオン交換水1915質量部をゆっくりと供給しそれらを混合した。
反応容器に、前記アニオン性基を有するウレタン樹脂組成物(II−1)1397.8質量部を供給した後、前記ビニルエステル樹脂組成物(I−1)2603.6質量部と、トリエチルアミン37.7質量部とを供給し、さらにイオン交換水3933.7質量部をゆっくりと供給しそれらを混合した。
反応容器に、前記アニオン性基を有するウレタン樹脂組成物(II−1)1397.8質量部を供給した後、前記ビニルエステル樹脂組成物(I−1)3347.5質量部と、トリエチルアミン37.7質量部とを供給し、さらにイオン交換水4026質量部をゆっくりと供給しそれらを混合した。
反応容器に、前記アニオン性基を有するウレタン樹脂組成物(II−1)1397.8質量部を供給した後、前記ビニルエステル樹脂組成物(I−1)600.8質量部と、トリエチルアミン37.7質量部とを供給し、さらにイオン交換水4258.6質量部をゆっくりと供給しそれらを混合した。
反応容器に、前記アニオン性基を有するウレタン樹脂組成物(II−1)1397.8質量部を供給した後、前記ビニルエステル樹脂組成物(I−1)371.9質量部と、トリエチルアミン37.7質量部とを供給し、さらにイオン交換水4758.9質量部をゆっくりと供給しそれらを混合した。
ビニルエステル樹脂組成物(I−1)の代わりに、製造例2で得たビニルエステル樹脂組成物(I−2)を使用したこと以外は、実施例2と同様の方法で、不揮発分50質量%の水性樹脂組成物(III−6)を調製した。
ビニルエステル樹脂組成物(I−1)の代わりに、製造例3で得たビニルエステル樹脂組成物(I−3)を使用したこと以外は、実施例2と同様の方法で、不揮発分50質量%の水性樹脂組成物(III−7)を調製した。
ビニルエステル樹脂組成物(I−1)の代わりに、製造例4で得たビニルエステル樹脂組成物(I−4)を使用したこと以外は、実施例2と同様の方法で、不揮発分50質量%の水性樹脂組成物(III−8)を調製した。
反応容器に、製造例8で得たアニオン性基を有するウレタン樹脂組成物(II−2)1397.8質量部を供給した後、前記ビニルエステル樹脂組成物(I−1)2603.6質量部と、トリエチルアミン37.7質量部とを供給し、さらにイオン交換水3933.7質量部をゆっくりと供給しそれらを混合した。
反応容器に、製造例9で得たカチオン性基を有するポリウレタン樹脂組成物(II−3)1296.6質量部を供給した後、前記ビニルエステル樹脂組成物(I−1)2420.3質量部と、89質量%オルトリン酸8.1質量部とを供給し、さらにイオン交換水5523質量部をゆっくりと供給しそれらを混合した。
反応容器に、製造例10で得たポリオキシエチレン構造を有するアクリル樹脂組成物(II−4)1000質量部を供給した後、前記ビニルエステル樹脂組成物(I−1)1555.5質量部と、イオン交換水2595質量部とを供給しそれらを混合した。
反応容器に、製造例11で得たポリエステル樹脂組成物(II−5)400質量部を供給した後、前記ビニルエステル樹脂組成物(I−1)266.7質量部を供給し均一になるまで攪拌した。
ビニルエステル樹脂組成物(I−1)の代わりに製造例5で得たビニルエステル樹脂組成物(I−5)を使用したこと以外は、実施例2と同様の方法で、不揮発分50質量%の水性樹脂組成物(III’−1)を調製した。
前記アニオン性基を有するウレタン樹脂組成物(II−1)697.3質量部と、トリエチルアミン18.8質量部とを混合し、次いでイオン交換水2092質量部をゆっくりと供給した後、製造例6で得たビニルエステル樹脂組成物(I−6)1948.2質量部を供給し撹拌した。
前記アニオン性基を有するウレタン樹脂組成物(II−1)1397.8質量部と、トリエチルアミン37.7質量部とを混合し、次いでイオン交換水4184質量部をゆっくりと供給した後、減圧下、30℃〜50℃で加熱し、反応容器中のメチルエチルケトンを除去することによって、不揮発分20質量%の水性樹脂組成物(III’−3)を調製した。
前記水性樹脂組成物(III−1)100質量部と、20質量%エチレンジアミン水溶液を11.9質量部とを混合することによって、硬化剤を含有する水性樹脂組成物を得た。
前記水性樹脂組成物(III−1)100質量部と、10質量%ピペラジン水溶液を34.0質量部とを混合することによって、硬化剤を含有する水性樹脂組成物を得た。
前記水性樹脂組成物(III−2)100質量部と、20質量%エチレンジアミン水溶液18.5質量部とを混合することによって、硬化剤を含有する水性樹脂組成物を得た。
この硬化剤を含有する水性樹脂組成物を、ポリエチレンテレフタレートからなるフィルム上に、硬化塗膜の膜厚が5μmとなるよう塗布し、100℃で5分間乾燥することよって硬化塗膜を得た。
前記水性樹脂組成物(III−3)100質量部と、20質量%エチレンジアミン水溶液19.8質量部とを混合することによって、硬化剤を含有する水性樹脂組成物を得た。
前記水性樹脂組成物(III−4)100質量部と、20質量%エチレンジアミン水溶液5.5質量部とを混合することによって、硬化剤を含有する水性樹脂組成物を得た。
前記水性樹脂組成物(III−5)100質量部と、20質量%エチレンジアミン水溶液3.3質量部とを混合することによって、硬化剤を含有する水性樹脂組成物を得た。
前記水性樹脂組成物(III−6)100質量部と、20質量%エチレンジアミン水溶液20.6質量部とを混合することによって、硬化剤を含有する水性樹脂組成物を得た。
前記水性樹脂組成物(III−7)100質量部と、20質量%エチレンジアミン水溶液20.0質量部とを混合することによって、硬化剤を含有する水性樹脂組成物を得た。
前記水性樹脂組成物(III−8)100質量部と、20質量%エチレンジアミン水溶液18.1質量部とを混合することによって、硬化剤を含有する水性樹脂組成物を得た。
前記水性樹脂組成物(III−9)100質量部と、20質量%エチレンジアミン水溶液18.5質量部とを混合することによって、硬化剤を含有する水性樹脂組成物を得た。
前記水性樹脂組成物(III−10)100質量部と、20質量%エチレンジアミン水溶液14.8質量部とを混合することによって、硬化剤を含有する水性樹脂組成物を得た。
前記水性樹脂組成物(III−11)100質量部と、20質量%エチレンジアミン水溶液18.5質量部とを混合することによって、硬化剤を含有する水性樹脂組成物を得た。
前記水性樹脂組成物(III−12)100質量部に対して、20質量%エチレンジアミン水溶液11.9質量部とを混合することによって、硬化剤を含有する水性樹脂組成物を得た。
製造例7で得たウレタン樹脂組成物(II−1)1397.8質量部に、製造例1で得たビニルエステル樹脂組成物(I−1)1115.7質量部とトリエチルアミン37.7質量部とイルガノックス184(BASF社製の光重合開始剤)25.1質量部とを加え、イオン交換水1915質量部をゆっくりと添加した。次いで、減圧下、30℃〜50℃でメチルエチルケトンを除去することによって、不揮発分=45質量%の水性樹脂組成物(III−13)を調製した。
前記水性樹脂組成物(III’−1)100質量部と、20質量%エチレンジアミン水溶液を21.3質量部とを混合することによって、硬化剤を含有する水性樹脂組成物を得た。
前記水性樹脂組成物(III’−2)100質量部と、20質量%エチレンジアミン水溶液16.8質量部とを混合することによって、硬化剤を含有する水性樹脂組成物を得た。
前記水性樹脂組成物(III’−3)100質量部と、BECKAMINE J−101(DIC株式会社製 メラミン系硬化剤、不揮発分=80質量%)5.0質量部とを混合することによって、硬化剤を含有する水性樹脂組成物を得た。
前記水性樹脂組成物(III’−3)100質量部と、DENACOL EX−614B(ナガセケムテック株式会社製、ソルビトールポリグリシジルエーテル、固形分エポキシ当量=171g/eq、不揮発分=100質量%)1.6質量部とを混合することによって、硬化剤を含有する水性樹脂組成物を得た。
前記水性樹脂組成物(III’−3)100質量部と、AQUANATE 210(日本ポリウレタン工業株式会社製、NCO基含有量=16.5重量%、不揮発分=100質量%)4.0質量部とを混合することによって、硬化剤を含有する水性樹脂組成物を得た。
前記水性樹脂組成物(III’−3)100質量部に対して、EPOCROSS WS−700(株式会社日本触媒製、オキサゾリン価(固形分)=220g/eq、不揮発分=25質量%)7.8質量部とを混合することによって、硬化剤を含有する水性樹脂組成物を得た。
100質量%のエタノールをしみこませた綿棒を用い、前記で得た硬化塗膜の表面を約0.3kgの圧力で30回擦過した。前記擦過後の硬化塗膜の表面を目視で観察し、以下の評価基準に従って評価した。
前記で得た硬化塗膜の表面に、JIS S 6037に規定するマーキングペンの黒、赤、青、それぞれのペン先を押しつけ、ペン先の広い幅の辺に対して直角の方向に、毎秒約150mmの速さで動かし、前記塗膜表面に、線幅が約2cmの線を、互いに接するよう3本引くことによって、塗膜表面の約36cm2の範囲を塗りつぶした。
前記実施例及び比較例で得た硬化塗膜を、水中に40℃×24時間浸漬した後、前記硬化塗膜の表面を目視で観察し、以下の評価基準に従って評価した。
・DENACOL EX−614B(ナガセケムテック株式会社製、ソルビトールポリグリシジルエーテル、固形分エポキシ当量171g/eq、不揮発分100質量%)
・AQUANATE 210(日本ポリウレタン工業株式会社製、NCO基含有量16.5質量%、不揮発分100質量%)
・EPOCROSS WS−700(株式会社日本触媒製、オキサゾリン価(固形分)220g/eq、不揮発分25質量%)
実施例13〜16で得られた水性樹脂組成物であれば、いずれも優れた耐溶剤性と耐水性とを備えた塗膜を形成することができた。
Claims (5)
- ノボラック型エポキシ樹脂及びビスフェノール型エポキシ樹脂からなる群より選ばれる1種以上のエポキシ樹脂(a1−1)と、酸基及び重合性不飽和基を有する単量体(a1−2)とを反応させて得られるビニルエステル樹脂(a1)が、親水性基を有する重合体(a2)によって水性媒体(B)中に分散されたものであり、さらに架橋剤(C)としてポリアミンを含むことを特徴とする水性樹脂組成物。
- 前記重合体(a2)が、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリル樹脂からなる群より選ばれる1種以上である請求項1に記載の水性樹脂組成物。
- 前記ビニルエステル樹脂(a1)の一部または全部が、前記重合体(a2)粒子に内在し複合樹脂粒子(A)を形成したものである請求項1に記載の水性樹脂組成物。
- ビニルエステル樹脂(a1)と前記重合体(a2)との質量割合[ビニルエステル樹脂(a1)/重合体(a2)]が70/30〜20/80の範囲である請求項1に記載の水性樹脂組成物。
- 請求項1に記載の水性樹脂組成物を70℃〜150℃で加熱することによって、前記ビニルエステル樹脂(a1)と、前記ポリアミンとをマイケル付加反応させて得られる硬化物。
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