JP5359643B2 - ジアミン、液晶配向剤、液晶配向膜、および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
[2] アミノ基が結合しているベンゼン環が−OHを置換基として持たないベンゼン環である、[1]項に記載のジアミン。
Scheme1中、(S1−1)で表される市販の5−アミノインドールまたは6−アミノインドールを水素化ナトリウムなどの塩基存在下、4−フルオロニトロベンゼンと反応させ(S1−2)で表される化合物を得る。次いで、(S1−2)で表される化合物を水素接触還元でニトロ基を還元することにより、式(1)で表されるジアミンを合成できる。
上記Scheme2中、(S2−1)で表されるジアミン(ここでYは単結合または炭素数1〜9の直鎖アルキレンである)とトリエタノールアンモニウムクロライドとをTetrahedron Letters 41(11),1811−1814(2000)に記載の方法に従い反応させて(S2−2)で表される化合物を得る。次いで、水素化ナトリウムなどの塩基存在下、4−フルオロニトロベンゼンと反応させ(S2−3)で表される化合物を得る。次いで(S2−3)で表される化合物を水素接触還元でニトロ基を還元することで、式(1)で表されるジアミンが合成できる。
上記Scheme3中、(S3−1)で表される化合物とアミノアセチライド(ここでY’は単結合または炭素数1〜7の直鎖アルキレンである)とをTetrahedron Letters 34(40), 6403-6406(1993)に記載の方法に従い反応させて、(S3−2)で表される化合物を得る。次いで、水素化ナトリウムなどの塩基存在下、4−フルオロニトロベンゼンと反応させ(S3−3)で表される化合物を得る。次いで(S3−3)で表される化合物を水素接触還元でニトロ基を還元することで、式(1)で表されるジアミンが合成できる。
上記Scheme4中、(S4−1)で表される市販の5−(アミノメチル)インドールまたは6−(アミノメチル)インドールと水素化ナトリウムなどの塩基存在下、4−フルオロニトロベンゼンとを反応させ(S4−2)で表される化合物を得る。次いで(S4−2)で表される化合物を水素接触還元でニトロ基を還元することで、式(1)で表されるジアミンが合成できる。
上記Scheme5において、(S5−1)で表される市販の5−ブロモインドールまたは6−ブロモインドールと、市販の4−アミノフェニルボロン酸とをパラジウム触媒を用いたカップリング反応により(S5−2)で表される化合物を得る。次いで、水素化ナトリウムなどの塩基存在下、4−フルオロニトロベンゼンと反応させ(S5−3)で表される化合物を得る。次いで(S5−3)で表される化合物を水素接触還元でニトロ基を還元することで、式(1)で表されるジアミンが合成できる。
式(IX−S)中、R5は水素、フッ素、炭素数1〜20のアルキル、炭素数1〜20のフッ素置換アルキル、炭素数1〜20のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2または−OCF3であり、G7、G8およびG9は結合基であって、これらは独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH=CH−または炭素数1〜12のアルキレンであり、A2、A3およびA4は環であって、これらは独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイルまたはアントラセン−9,10−ジイルであり、すべての環において、任意の水素はフッ素または−CH3で置き換えられてもよく;b、cおよびdは独立して0〜2の整数であって、これらの合計は1〜5であり;b、cまたはdが2であるとき、2つの結合基は同じであっても異なってもよく、そして2つの環は同じであっても異なってもよい。
ここに、R6は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンである。R7およびR8は独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルである。そしてfは1〜10の整数である。これらのシロキサン系ジアミンの使用量は本発明の効果を損なわない範囲であれば、特に限定されるものではない。
(1)残留DC
30Hz、3Vの矩形波に1Vの直流電圧を30分間重畳した後、10分後のフリッカー消去電圧を測定し、この値の絶対値を残留DCとした。残留DCが小さいほど焼き付きが少なく良好といえる。
(2)電圧保持率
「水嶋他、第14回液晶討論会予稿集 p78」に記載の方法に従った。測定は、ゲート幅69μs、周波数0.3Hz、波高±5.0Vの矩形波をセルに印可して行った。測定温度は60℃であった。
(3)プレチルト角
プレチルト角の測定はクリスタルローテーション法により行った。測定に用いた光の波長は589nmである。
<ジアミン(1−1)の合成>
攪拌機、温度計および窒素ガス導入口を装着した1L3つ口フラスコに、60%水素化ナトリウム11.4g(0.46mol)を入れ、DMF100mLを加えた。溶液を5℃に冷却させ、そこに市販の5−アミノインドール30g(0.23mol)をDMF200mLに溶解させた溶液を滴下した。溶液を室温まで昇温させ、窒素雰囲気下1時間攪拌させた。再び溶液を5℃に冷却させ、そこに4−フルオロニトロベンゼン39g(0.28mol)をDMF200mLに溶解させた溶液を滴下した。溶液を室温まで昇温させ、窒素雰囲気下12時間攪拌させた。反応溶液を酢酸エチル500mLおよび純水500mLの混合溶媒にあけ抽出し、有機層を純水500mLで3回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、無水硫酸ナトリウムを除去し、溶媒を減圧留去して粗結晶を得た。粗結晶をカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=5:1(v/v))で分離精製し、N−(4−ニトロフェニル)−5−アミノインドールを得た(収量35.0g、収率60%)。
1H−NMR(ppm);3.53(−NH2,br.s,2H),3.74(−NH2,br.s,2H),6.43−7.25(arm.H,m,9H).
<ジアミン(1−2)の合成>
5−ニトロインドールを6−ニトロインドールに代えた以外は、実施例1に記載の方法に準じて、ジアミン(1−2)(N−(4−アミノフェニル)−6−アミノインドール)を得た。
1H−NMR(ppm);3.52(−NH2,br.s,2H),3.75(−NH2,br.s,2H),5.85−8.18(arm.H,m,9H).
<ジアミン(1−5)の合成>
Tetrahedron Letters 41 ,1815-1818(2000)に記載の方法に準じ、攪拌機、温度計、冷却器および窒素ガス導入口を装着した1L3つ口フラスコに、4,4’−ジアミノジフェニルメタン50g(0.25mol)、トリエタノールアミンハイドロクロリド18.6g(0.10mol)、塩化すず(II)二水和物11.3g(0.05mol)、塩化ルテニウム(III)n水和物1.0g(0.005mol)およびトリフェニルホスフィン3.9g(0.015mol)を入れ、ジオキサン500mLおよび純水50mLを加えた。系内を窒素雰囲気下とし。180℃で20時間攪拌させた。放冷後、反応溶液を5%塩酸500mLにあけ、クロロホルム500mLで抽出した。有機層を純水500mLで3回洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、無水硫酸マグネシウムを除去し、溶媒を減圧留去して粗結晶を得た。カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1(v/v))で分離精製し、ビス(5−インドーリル)メタンを得た(収量7.3g、収率59%)。
1H−NMR(ppm);3.86(−CH2−,s,2H),4.1(−NH2,br.s,4H),6.52−8.72(arm.H,m,18H).
<ジアミン(1−9)の合成>
4,4’−ジアミノジフェニルメタンを1,3−ビス(4−アミノフェニル)プロパンに代えた以外は実施例3に記載の方法に準じて、ジアミン(1−9)(1,3−ビス(5−N−(4−アミノフェニル)インドーリル)プロパン)を得た。
1H−NMR(ppm);1.95(−CH2−,q,2H),2.62(−CH2−,t,4H),3.72(−NH2,br.s,4H),6.51−8.78(arm.H,m,18H).
<ジアミン(1−28)の合成>
4,4’−ジアミノジフェニルメタンを4,4’−ジアミノジフェニルエーテルに代えた以外は実施例3に記載の方法に準じて、ジアミン(1−28)(ビス(5−N−(4−アミノフェニル)インドーリル)エーテル)を得た。
1H−NMR(ppm);3.79(−NH2,br.s,4H),6.52−8.04(arm.H,m,18H).
<ジアミン(1−31)の合成>
4,4’−ジアミノジフェニルメタンをN,N’−ジメチル−N,N’−ビス(4−アミノフェニル)エチレンジアミンに代えた以外は実施例3に記載の方法に準じて、ジアミン(1−31)(N,N’−ジメチル−N,N’−ビス(5−N−(4−アミノフェニル)インドーリル)エチレンジアミン)を得た。
1H−NMR(ppm);2.75(>NCH3,s,4H),3.58(−CH2−,s,4H),3.69(−NH2,br.s,4H),6.52−7.76(arm.H,m,18H).
<ジアミン(1−35)の合成>
攪拌機、温度計、冷却器および窒素ガス導入口を装着した1L3つ口フラスコに、市販の5−ブロモインドール20g(0.10mol)、市販の4−アミノフェニルボロン酸15.1g(0.11mol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)0.35g(0.0005mol)、炭酸カリウム20.7g(0.15mol)およびテトラブチルアンモニウムブロミド8.1g(0.025mol)を入れ、エタノール150mL、トルエン75mLおよび純水100mLを加えた。窒素雰囲気下3時間加熱還流させた。放冷後、反応溶液を水にあけ、トルエン200mLで抽出し、有機層を純水200mLで3回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、無水硫酸ナトリウムを除去し、溶媒を減圧留去して粗結晶を得た。粗結晶をカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=5:1(v/v))で分離精製し、5−(4−アミノフェニル)インドールを得た(収量17.9g、収率86%)。
1H−NMR(ppm);3.53(−NH2,br.s,2H),3.74(−NH2,br.s,2H),6.42−8.18(arm.H,m,13H).
<ポリアミック酸の調製>
温度計、攪拌機および窒素ガス導入口を装着した200mL3つ口フラスコに(1−1)2.59gを入れ脱水NMP60gに溶解させた。溶液を5℃に保ちながら化合物(A14)1.14gおよび化合物(A1)1.27gを加えた。溶液を室温まで昇温させ、窒素雰囲気下12時間反応させた後、γ−ブチロラクトン10gおよびBC25gを加え、さらに3時間攪拌させた。得られた溶液の粘度を低下させるために、溶液の粘度が35mPa・sになるまで溶液を60℃で加熱攪拌してポリアミック酸濃度5重量%の溶液を得た。この溶液をワニスAとする。このワニスA中のポリアミック酸の重量平均分子量は64,000であった。
<電気特性用測定セルの作製>
実施例8で調製したワニスAをNMP/BC=6/4(v/v)の混合溶剤で希釈して、ポリアミック酸濃度を3重量%に調整し、これを塗布用ワニスとした。
ワニスB〜ワニスTを用いて、実施例26に記載の方法に準じてセルを作製し、電圧保持率、残留DCおよびプレチルト角を測定した。測定結果を表2に示した(実施例26も再掲する)。ただし、ワニスE、ワニスKおよびワニスQを用いて形成される配向膜にはラビング処理を行わず、かつ、注入する液晶材料は液晶組成物Aに代えて液晶組成物Bを用いた。
<ブレンド配向剤の電気特性評価>
ワニスAとワニスUを重量比で8:2で混合したワニスAUを調製した。このワニスAUを用いて実施例26に記載の方法に準じてセルを作製した。ワニスBとワニスUを重量比で8:2で混合したワニスBUを調製し、このワニスBUを用いてワニスAUと同様にセルを作製した。これらのセルについて電圧保持率、残留DCおよびプレチルト角を測定した結果を表2に示した。
<保存安定性の確認>
ワニスA、ワニスB、ワニスF、ワニスJ、ワニスAU、ワニスSおよびワニスTをワニス調製後、−20℃で60日間保存し、その保存ワニスを用いて実施例26に記載の方法に準じてセルを作製し、電圧保持率、残留DCおよびプレチルト角を測定した。測定結果を表3に示した。
<表3>
<ポリイミドの調製>
200mLナスフラスコにワニスAを100g秤り取り、そこに無水酢酸9.5g(0.09mol)、ピリジン4.4g(0.06mol)を加え、120℃で3時間攪拌させた。溶液を純水1000mLにあけ、ポリイミドの4.5gを得た。このポリイミドの重量平均分子量は49,000であり、1H−NMR測定よりこのポリイミドのイミド化率は94%であった。得られたポリイミド4gをNMP−GBL−BC混合溶剤(容量比1:1:1)76gに溶解させ、ポリイミド濃度5%のワニスVを得た。
ワニスVを用いて、実施例26に記載の方法に準じてセルを作製し、電圧保持率、残留DC、およびプレチルト角を測定したところ、それぞれ95.9%、4.2mV、および1.6°であった。
ジアミン(1−1)を特開平10−104633号公報に記載のN,N’−ビス(4−アミノフェニル)−1,4−ピペラジンに代えた以外は実施例8に記載の方法に準じて、ワニスWを得た。
<ジアミン(1−11)の合成>
攪拌機、温度計および窒素ガス導入口を装着した500mL3つ口フラスコに、市販の5−ヨードインドール29.0g(102mmol)および炭酸カリウム17.0g(122mmol)を入れ、DMF200mLを加えた。そこに市販の4−フルオロニトロベンゼン17.3g(122mmol)をDMF100mLに溶解させた溶液を加え、窒素雰囲気下140℃で2時間攪拌した。反応液を酢酸エチル500mLおよび純水500mLの混合溶媒にあけ抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧留去して粗結晶を得た。得られた粗結晶をトルエンから再結晶し、N−(4−ニトロフェニル)−5−ヨードインドールを得た(収量33g、収率83%)。
1H−NMR(ppm);1.74−1.76(−CH2−、m、4H)2.74−2.76(−CH2−、t、J=6.4Hz、4H)、3.76(−NH2、br.s、4H)、6.52−7.45(arm.H、18H)
<ジアミン(1−37)の合成>
攪拌機、温度計および窒素ガス導入口を装着した500mL3つ口フラスコに、市販の5−ニトロインドール26.0g(161mmol)および炭酸カリウム27.0g(194mmol)を入れ、DMF200mLを加えた。そこに市販の5−フルオロ−2−ニトロフェノール38.0g(242mmol)をDMF100mLに溶解させた溶液を加え、窒素雰囲気下140℃で2時間攪拌した。反応液を純水1Lにあけ、得られた結晶を純水500mLで2回、エタノール500mLで2回洗浄し乾燥させ、N−(3−ヒドロキシ−4−ニトロフェニル)−5−ニトロインドールを得た(収量45g、収率94%)。
1H−NMR(ppm);4.59(−NH2、br.s、2H)、4.66(−NH2、br.s、2H)、6.29−6.30(=CH−、d、J=3.0Hz、1H)、6.53−7.13(arm.H、m、6H)、7.24−7.25(=CH−、d、J=3.0Hz、1H)
Claims (10)
- アミノ基が結合しているベンゼン環が−OHを置換基として持たないベンゼン環である、請求項1に記載のジアミン。
- アミノ基が結合しているベンゼン環がアミノ基に対してオルト位の1つに置換基−OHを有するベンゼン環である、請求項1に記載のジアミン。
- Yが単結合または1,4−フェニレンであり、そしてnが0である、請求項1に記載のジアミン。
- Yが単結合、または任意の−CH2−が−O−または−N(CH3)−で置き換えられてもよい炭素数1〜9の直鎖アルキレンであり;そしてnが1である、請求項1に記載のジアミン。
- 請求項1に記載のジアミンの少なくとも1つまたは請求項1に記載のジアミンの少なくとも1つとその他のジアミンの少なくとも1つからなるジアミン混合物と、少なくとも1つのテトラカルボン酸無水物とを反応させて得られるポリアミック酸。
- 請求項6に記載のポリアミック酸を脱水閉環して得られるポリイミド。
- 請求項6に記載のポリアミック酸および請求項8に記載のポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1つのポリマーを含有する液晶配向剤。
- 請求項9に記載の液晶配向剤から得られる液晶配向膜を有する液晶表示素子。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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