JP5357548B2 - 高融点ポリアミド - Google Patents
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Description
−6個よりも多い数の炭素原子を有する少なくとも1種の脂肪族ジアミンを、ジアミン成分(a)の総モル数を基準にして0から55モル%と、最大で6個の炭素原子を有する少なくとも1種の脂肪族ジアミンを、ジアミン成分(a)の総モル数を基準にして45から100モル%と、を含むジアミン成分(a)と、
−ジカルボン酸成分(b)の総モル数を基準にして50モル%を超えるテレフタル酸を含むジカルボン酸成分(b)と、
を含むポリアミドが、実用に耐えるものであったことを、極めて予想外に見いだした。発明されたポリアミドは、さらに都合のよいことに、加熱撓み温度が高く、耐熱性および溶融安定性に優れ、結晶化度にも優れ、なおかつ改善された成形性、高い寸法安定性、突出した機械抵抗および耐薬品性を兼ね備え、採算の取れる低めのコストのものであった。
−ジアミン成分(a*)の総モル数を基準にして20モル%の1,9−ノナンジアミンと、ジアミン成分(a*)の総モル数を基準にして80モル%の1,6−ヘキサメチレンジアミンと、からなるジアミン成分(a*)と、
−テレフタル酸からなるジカルボン酸成分(b*)と、
からなるものであること以外は、上述したようなポリアミドに関するものである。
ジアミン成分(a)は、6個よりも多い数の炭素原子を有する脂肪族ジアミンを、ジアミン成分(a)の総モル数を基準にして好ましくは少なくとも10モル%、一層好ましくは少なくとも15モル%、なお一層好ましくは少なくとも20モル%、さらになお一層好ましくは少なくとも22モル%、最も好ましくは少なくとも24モル%含む。加えて、この成分は、6個よりも多い数の炭素原子を有する脂肪族ジアミンを、ジアミン成分(a)の総モル数を基準にして、好ましくは最大で28モル%、一層好ましくは最大で27モル%、なお一層好ましくは最大で26モル%含む。
特定の好ましいポリアミドにおいて、ジアミン成分(a)は、最大で6個の炭素原子を有する脂肪族ジアミンを、ジアミン成分(a)の総モル数を基準にして71から91モル%含む。
6個よりも多い数の炭素原子を有する脂肪族ジアミンは、とりわけ、1,8−オクタンジアミン、1,9−ノナンジアミン、2−メチル−1,8−オクタンジアミン、1,10−デカンジアミン、1,12−ドデカンジアミン、2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジアミン、2,4,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジアミン、5−メチル−1,9−ノナンジアミンから選択できる。また、メチルシクロヘキサンジアミンやイソホロンジアミンなどの脂環式ジアミンであってもよい。
6個よりも多い数の炭素原子を有する脂肪族ジアミンは、好ましくはC7〜C14ジアミン、一層好ましくはC8〜C10ジアミン、なお一層好ましくはC9ジアミンである。好ましくは、C9ジアミンは、1,9−ノナンジアミン(NDA)および/または2−メチル−1,8−オクタンジアミン(MODA)である。一層好ましくは、これは1,9−ノナンジアミン(NDA)と2−メチル−1,8−オクタンジアミン(MODA)とのミックスである。
最大で6個の炭素原子を有する脂肪族ジアミンは、とりわけ、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、1,4−ブタンジアミン、1,6−ヘキサンジアミン、2−メチル−1,5−ペンタンジアミン、3−メチル−1,5−ペンタンジアミンから選択できる。
最大で6個の炭素原子を有する脂肪族ジアミンは、好ましくはC4〜C6ジアミン、一層好ましくはC6ジアミン、なお一層好ましくは1,6−ヘキサンジアミンである。
ジカルボン酸成分(b)は、ジカルボン酸成分(b)の総モル数を基準にして好ましくは少なくとも60モル%、一層好ましくは少なくとも80モル%のテレフタル酸を含む。なお一層好ましくは、ジカルボン酸成分(b)は、テレフタル酸から本質的になる(あるいは、これらからなる場合すらある)。
−ジアミン成分(a)の総モル数を基準にして20から28モル%の1,9−ノナンジアミンと、[(NDA):(MODA)]のモル比が3から9の2−メチル−1,8−オクタンジアミンと、ジアミン成分(a)の総モル数を基準にして72から80モル%の1,6−ヘキサンジアミンと、から本質的になるジアミン成分(a)と、
−テレフタル酸から本質的になるジカルボン酸成分(b)と、
から本質的になるものであったときに、優れた結果が得られた。
発明されたポリアミド組成物は、要求の厳しい用途、特に、極めて高い融点などのことさら目立った熱特性が求められる用途向けのエンジニアリングプラスチックとして適宜利用できるものである。
冷却器と、攪拌機と、バイパス弁付き背圧調整器と、循環用熱交換流体が流れる加熱ジャケットと、温度制御装置とを備えるオートクレーブを、180°F(82.2℃)で予加熱し、攪拌(15rpm)しながら、1,9−ノナンジアミン99.6g(0.630モル)と、2−メチル−1,8−オクタンジアミン19.0g(0.120モル)と、1,6−ヘキサンジアミンの水溶液(前記ジアミンを64.9質量%含有)383.5g(2.142モル)と、テレフタル酸490.9g(2.955モル)とを仕込んだ。1,9−ノナンジアミンと2−メチル−1,8−オクタンジアミンのモル量は、ジアミン成分(1,9−ノナンジアミン+2−メチル−1,8−オクタンジアミン+1,6−ヘキサンジアミン)の総モル数の25.9モル%であった。1,9−ノナンジアミンと2−メチル−1,8−オクタンジアミンとのモル比は5.25であった。また、上記のオートクレーブには、氷酢酸5.40g(0.09モル)と、固体状の亜リン酸1.017gと、蒸留水164.3gも仕込んだ。34rpmで攪拌速度を上げ、オートクレーブ内の空気を窒素に入れ換えた。循環用熱交換流体の設定点を600°F(315.5℃)まで上げ、バッチ反応を進行させた。70分間の実施時間経過後、反応器の内部温度が416°F(213.3℃)に達した。さらに60分間実施した後、反応器の内部温度は504°F(262.2℃)になった。この間に、反応混合物は不透明で粘りのある塊から、かさ密度が低く自由に攪拌できる粉末に変化した。反応の最初から最後まで、冷却器によって水を徐々に抜き取って蒸留することで、反応器の圧力を107から120psig(7.4から8.3barg)の範囲に維持した。合計で140分間の実施時間経過後、バイパス弁によってオートクレーブを脱気することで、約25psig/分(1.7barg/分)で5分間の時間をかけて反応器の圧力を減圧した。
このようにして調製されたポリアミドの融点を、上記にて詳細に記載したような示差走査熱量測定法で測定した。融点は346℃であった。
オートクレーブに、1,9−ノナンジアミン119.7g(0.757モル)と、2−メチル−1,8−オクタンジアミン22.8g(0.144モル)と、1,6−ヘキサンジアミンの水溶液(前記ジアミンを70質量%含有)358.6g(2.163モル)と、テレフタル酸490.9g(2.957モル)とを仕込んだこと以外は、実施例1の場合で説明したものと同様の手法でポリアミドを調製した。1,9−ノナンジアミンと2−メチル−1,8−オクタンジアミンのモル量は、ジアミン成分の総モル数を基準にして29.4モル%であった。1,9−ノナンジアミンと2−メチル−1,8−オクタンジアミンとのモル比は5.25であった。また、上記のオートクレーブには、氷酢酸5.40g(0.09モル)と、固体の亜リン酸1.025gと、蒸留水173.7gも仕込んだ。34rpmで攪拌速度を上げ、オートクレーブ内の空気を窒素に入れ換えた。循環用熱交換流体の設定点を600°F(315.5℃)まで上げ、バッチ反応を進行させた。70分間の実施時間経過後、反応器の内部温度が約600°F(315.5℃)に達した。この温度で反応をさらに25分間行った。反応の最初から最後まで、冷却器によって水を徐々に抜き取って蒸留することで、反応器の圧力を100から120psig(6.9から8.3barg)の範囲に維持した。合計で95分間の実施時間経過後、バイパス弁によってオートクレーブを脱気することで、約25psig/分(1.7barg/分)で5分間の時間をかけて反応器の圧力を減圧した。反応器の圧力が0psig(0barg)に達したら、オートクレーブを窒素でパージし、得られたポリアミドを実施例1で上述したようにして回収した。
このようにして調製されたポリアミドの融点を、上記にて詳細に記載したような示差走査熱量測定法で測定した。融点は326℃であった。
スチーム加熱したステンレス鋼製の攪拌式塩反応器(stirred salt reactor)に、1,9−ノナンジアミン8,216g(52.005モル)と、2−メチル−1,8−オクタンジアミン1,565g(9.905モル)と、1,6−ヘキサンジアミンの水溶液(前記ジアミン71.5質量%を含有)10,044g(61.822モル)と、テレフタル酸19,638g(118.301モル)とを仕込んだ。1,9−ノナンジアミンと2−メチル−1,8−オクタンジアミンのモル量は、ジアミン成分の総モル数の50.0モル%であった。1,9−ノナンジアミンと2−メチル−1,8−オクタンジアミンとのモル比は5.25であった。また、上記の攪拌式塩反応器には、次亜リン酸ナトリウム38.3gと、氷酢酸216g(3.6モル)と、蒸留水15,290gも仕込んだ。原料バッチ中の余分な水の量は33質量%であった。塩反応器内の空気を窒素に入れ換えた。塩反応器内の圧力を43psig(3barg)に維持しながら上述した混合物を260°F(126.6℃)で加熱して、塩溶液を得た。塩反応器の内容物を、揮発性物質を排出するための制御弁を設けたジャケット付きのオイル加熱式濃縮器にポンプで連続供給し、この内容物を約428°F〜437°F(220℃〜225℃)まで加熱しながら約160psig〜185psig(11barg〜12.8barg)の圧力下に維持した。濃縮器内では、塩が反応を開始してプレポリマーが得られた。溶液から余分な水を除去した。濃縮器を出る反応混合物の含水量を約15質量%未満まで減らした。この反応混合物を、濃縮器から直列に配置した2機のステンレス鋼製オイル加熱式予加熱器にポンプで連続供給した。
このようにして調製されたポリアミドの融点を、上記にて詳細に記載したような示差走査熱量測定法で測定した。融点は306℃であった。
攪拌式塩反応器に、1,9−ノナンジアミン16,380g(103.670モル)と、2−メチル−1,8−オクタンジアミン3,121g(19.753モル)と、1,6−ヘキサンジアミンの水溶液(前記ジアミン70質量%を含有)6,896g(41.613モル)と、テレフタル酸26,184g(157.734モル)とを仕込んだこと以外は、実施例3の場合で説明したものと同じ手法でポリアミドを調製した。原料バッチ中の余分な水の量は32.3質量%であった。1,9−ノナンジアミンと2−メチル−1,8−オクタンジアミンのモル量は、ジアミン成分の総モル数の74.7モル%であった。1,9−ノナンジアミンと2−メチル−1,8−オクタンジアミンとのモル比は5.25であった。上記の攪拌式塩反応器には、次亜リン酸ナトリウム53.1gと、氷酢酸288g(4.8モル)と、蒸留水22,989gも仕込んだ。
このようにして調製されたポリアミドの融点を、上記にて詳細に記載したような示差走査熱量測定法で測定した。融点は281℃であった。
攪拌式塩反応器に、1,9−ノナンジアミン22,018g(139.360モル)と、2−メチル−1,8−オクタンジアミン4,194g(26.544モル)と、テレフタル酸26,184g(157.734モル)とを仕込んだこと以外は、実施例3の場合で説明したものと同じ手法でポリアミドを調製した。1,9−ノナンジアミンと2−メチル−1,8−オクタンジアミンとのモル比は5.25であった。上記の攪拌式塩反応器には、次亜リン酸ナトリウム55.2gと、氷酢酸288g(4.8モル)と、蒸留水25,976gも仕込んだ。原料バッチ中の余分な水の量は約33質量%であった。
このようにして調製されたポリアミドの融点を、上記にて詳細に記載したような示差走査熱量測定法で測定した。融点は306℃であった。
便宜上、上記にて例示したポリアミドならびに他の上述した物質の融点(単位℃)を、そのC9ジアミンモル含有量の関数として図1に示す。
▲は、さまざまな科学文献に記載されているようなPA(6,T)ホモポリマーのおおよその融点に相当する。*は、上述したように、特開2000−191771号公報の段落[0047]に記載されている融点に相当する。最後に、●は本出願人が測定した融点に相当する。
実施例1のポリアミド(本発明による)は、際だって高い融点すなわち346℃を示す。
本出願人は、ポリアミドの分野で大きな技術的知見を得ており、実質的な分解を招くことなくポリアミドを溶融加工可能であるか否かを評価するための極めて単純であるが高信頼度の試験を何年もかけて開発した。
本出願人による試験は、特定の臨界分解温度を測定し、これをポリアミドの最低加工温度と比較することにある。
ポリアミドの臨界分解温度(Td)については、10℃の一定発熱率で、熱重量分析によって測定する。一般に、質量減少率は時間に応じて増加する。Tdは質量減少率(dW/dt、ここで、Wは試験対象となるポリアミドの質量、tは時間である)が0.1%/分に達する温度である。
溶融加工窓がある場合は、[Tp,min、Td]と定義される。その幅はTp,min−Tdに等しい。
このようにして、実施例1のポリアミドを試験した。
その最低加工温度Tp,minは346+5=351℃であった。
また、その臨界分解温度Tdも求めたところ、359℃であった。
実施例1のポリアミドは、特に特開2000−191771号公報の教示内容に基づいて当業者が想定しているであろうものとは対照的に、8℃と高い溶融加工窓を用いて実用に耐えるものであることが明らかになった。
別の利点として、実施例1のポリアミドは、C9ジアミン含有量が25.9モル%と少ないため、株式会社クラレの従来技術のポリアミドよりも安価である。
Claims (17)
- 融点が330℃から370℃のポリアミドであって、
−6個よりも多い数の炭素原子を有する少なくとも1種の脂肪族ジアミンを、ジアミン成分(a)の総モル数を基準にして22から28モル%と、最大で6個の炭素原子を有する少なくとも1種の脂肪族ジアミンを、ジアミン成分(a)の総モル数を基準にして72から78モル%と、を含み、前記6個よりも多い数の炭素原子を有する脂肪族ジアミンが1,9−ノナンジアミンおよび/または2−メチル−1,8−オクタンジアミンであり、かつ前記最大で6個の炭素原子を有する脂肪族ジアミンが1,6−ヘキサンジアミンであるジアミン成分(a)と、
−ジカルボン酸成分(b)の総モル数を基準にして50モル%を超えるテレフタル酸を含むジカルボン酸成分(b)と、を含む、ポリアミド。 - 融点が335℃よりも高い、請求項1に記載のポリアミド。
- 融点が350℃未満である、請求項1または2に記載のポリアミド。
- 融点が最高で346℃である、請求項3に記載のポリアミド。
- ジアミン成分(a)が、6個よりも多い数の炭素原子を有する脂肪族ジアミンを、ジアミン成分(a)の総モル数を基準にして少なくとも24モル%含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリアミド。
- ジアミン成分(a)が、6個よりも多い数の炭素原子を有する脂肪族ジアミンを、ジアミン成分(a)の総モル数を基準にして最大で27モル%含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリアミド。
- ジアミン成分(a)が、6個よりも多い数の炭素原子を有する脂肪族ジアミンと、最大で6個の炭素原子を有する脂肪族ジアミンと、6個よりも多い数の炭素原子を有する脂肪族ジアミンおよび最大で6個の炭素原子を有する脂肪族ジアミン以外の少なくとも1種のジアミンを、ジアミン成分(a)の総モル数を基準にして0から20モル%と、から本質的になる、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリアミド。
- ジアミン成分(a)が、6個よりも多い数の炭素原子を有する脂肪族ジアミンと、最大で6個の炭素原子を有する脂肪族ジアミンと、から本質的になる、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリアミド。
- 6個よりも多い数の炭素原子を有する脂肪族ジアミンが、1,9−ノナンジアミン(NDA)と2−メチル−1,8−オクタンジアミン(MODA)との、モル比[(NDA):(MODA)]が少なくとも4のミックスである、請求項1に記載のポリアミド。
- モル比[(NDA):(MODA)]が最大で6である、請求項9に記載のポリアミド。
- ジカルボン酸成分(b)が、ジカルボン酸成分(b)の総モル数を基準にして少なくとも80モル%のテレフタル酸を含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載のポリアミド。
- ジカルボン酸成分(b)がテレフタル酸から本質的になる、請求項11に記載のポリアミド。
- ジアミン成分(a)と、ジカルボン酸成分(b)と、ジアミン成分(a)およびジカルボン酸成分(b)以外の少なくとも1種の成分(c)をジアミン成分(a)およびジカルボン酸成分(b)の総モル数を基準にして0から20モル%と、から本質的になる、請求項1〜12のいずれか一項に記載のポリアミド。
- 成分(c)を含み、前記成分(c)がラクタムである、請求項13に記載のポリアミド。
- ジアミン成分(a)とジカルボン酸成分(b)とから本質的になる、請求項13に記載のポリアミド。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載のポリアミドを含むポリアミド組成物。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載のポリアミドまたは請求項16に記載のポリアミド組成物を含む物品または物品の一部。
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