JP2006225508A - 光カチオン硬化性組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
光カチオン硬化系で主に用いられる化合物としてはエポキシ化合物が挙げられ、中でもとりわけ反応性に富む脂環式エポキシ化合物が多用される(特許文献1参照)。該脂環式エポキシ化合物は、大気中においても酸素による硬化阻害を起こさないことからラジカル系に比べても優れた表面硬化性を有するが、重合の進行に伴い反応率が低下し内部の硬化性が不十分となり、十分な硬化物性が得られないと言う問題がある。また用いられる化合物の種類が少なく、得られる硬化物の物性を制御するには困難である。
また、特許文献11にも、フェノール化合物を添加する技術が開示されているが、この場合も、フェノール化合物が、ラジカル禁止剤、または、酸化防止剤として作用することにより、不安定な開始剤を含むカチオン系組成物の長期の保存が可能となるものの、組成物の光硬化性そのものの向上は期待することできない。
さらに、非溶剤系のシラン化合物含有感光性組成物も提案(特許文献17参照)されている。該提案では、テトラアルコキシシランにカチオン反応性化合物とカチオン重合開始剤を配合してなるが、ここで用いているエチルシリケートは全てテトラエトキシシランの縮重合物(本発明の一般式(1)でn>2である。)であり、本発明で使用するアルコキシシラン化合物とは本質的に異なる。このような縮重合物を用いると硬化性、硬化膜の透明性、硬化膜の屈曲性に問題がある。
本発明の光カチオン硬化性組成物には、加熱によりカチオン重合を開始させる物質を発生させる他の重合開始剤を本発明の本発明の光カチオン重合開始剤(C)と併用することもできる。他の重合開始剤の具体的な例としては、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,4−ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、9,10−ジエトキシアントラセン、9,10−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
また従来用いられている、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールやトリエチレングリコール等のポリエチレングリコールやポリプロピレングリコールと言ったジオール類、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の多価アルコール等を用いることもできる。
本発明で光カチオン硬化性組成物に光を照射する手段としては、所定の作業時間内で硬化させることができるものであれば特に制限はなく、例えば、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、パルスドキセノンランプ、無電極放電ランプ等が挙げられる。
光カチオン硬化性組成物において配合する(B)光カチオン反応性化合物の含有量は、(A)アルコキシシラン化合物100部に対して0.1〜1000部であり、好ましくは5〜800部である。(B)光カチオン反応性化合物の含有量が0.1部未満であると、硬化性、硬化膜の透明性が不十分である。また1000部を超えるとガラスクリーナー耐性が不十分となる。
本発明の光カチオン硬化性組成物における(C)光カチオン重合用開始剤の含有量は、(A)アルコキシシラン化合物100部に対して0.05〜50部であり、好ましくは1〜30部、より好ましくは1〜10部である。(C)光カチオン重合用開始剤の含有量が0.05部未満であると十分な光硬化性が得られず、50部を超えると十分なガラスクリーナー耐性が得られない。
本発明の光カチオン硬化性組成物において、必要に応じて(メタ)アクリレートモノマー類やオリゴマー類およびビニル(メタ)アクリレート等のラジカル重合性化合物および光ラジカル開始剤、消泡剤、レベリング剤、重合禁止剤、ワックス類、酸化防止剤、非反応性ポリマー、微粒子無機フィラー、シランカップリング剤、光安定剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、スリップ剤等を添加することもできる。これらの配合量は(A)アルコキシシラン化合物100部に対して、0.01〜10部であり、好ましくは0.1部〜5部である。
本発明の光カチオン硬化性組成物に着色剤を添加することにより、光硬化型のインクジェット用インクとすることができる。インクジェットの印字方式では、インクの吐出安定性の観点から低粘度インクであることが必須要件となっている。本発明の光カチオン硬化型組成物は低粘度であるという特徴も有しており、優れた硬化性、基板密着性とあいまって、適当な着色剤と混合することにより光硬化型のインクジェット用インクとしても好適に用いることが可能である。
顔料の分散方法としては、例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテータ、ヘンシェルミキサ、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、パールミル、湿式ジェットミル、ペイントシェーカー等の各種分散機を用いることが出来る。また、顔料分散体の粗粒分を除去する目的で、遠心分離機やフィルターを用いてもよい。
顔料インク中の顔料粒子の平均粒径は、インク中での安定性、画像濃度、光沢感、耐光性等を考慮して選択するが、光沢向上、質感向上の観点からも粒径は適宜選択することが好ましい。
<光硬化性および硬化膜の物性評価>
・タックフリー露光量(TFED):露光後被膜を指触観察し、表面が硬化し、ベタツキがなくなるのに必要な最小露光量を求めた。
・透明性観察:光カチオン硬化性組成物をガラス基板に塗布しTFEDで硬化した後、硬化膜の透明性を目視にて判断した。透明な場合は○、透明であるが硬化膜にしわが発生したものには△、白化した場合×で示す。
・ガラスクリーナー耐性:ガラス基板上に露光量240mJ/cm2 で硬化した被膜にガラスクリーナーを塗布し、室温で10分間放置した後、ガラスクリーナーを拭き取り、表面状態を目視にて観察し、表面はれがない場合○、はがれが生じた場合×とした。
・基板接着性:ガラスクリーナー耐性試験後、硬化膜に対し碁盤目テープ剥離(クロスカット)試験を行い、残存率(100マス中100全て剥離せずに残った場合○)の測定を行った。
・屈曲性:コロナ放電処理を表面に施した2軸延伸ポリプロピレン(OPP)フィルム上に形成された硬化膜に対し、180度折り曲げ試験を行いクラック等のひび割れが生じたものは×、変化がなかったものは○とした。
アルコキシシラン化合物としてTSL−8124(商品名:GE東芝シリコーン社製)50部、カチオン反応性化合物としてトリメチロールプロパントリビニルエーテル(丸善石油化学工業社製)50部、光カチオン重合開始剤としてヨードニウム塩型であるFX−TEPBI(商品名:日本触媒株式会社製)2部を十分混合することにより光カチオン硬化性組成物を得た。得られた組成物をガラス基材上にバーコーターを用いて膜厚12μmになるように塗工した後、400W高圧水銀灯露光機(セン特殊光源社製)で露光し、塗膜の光硬化性および硬化膜物性の評価を行った。結果を表1に示す。
[実施例2]
実施例1で用いたTSL−8124の代わりにKBE−04(商品名:信越化学工業社製)50部を用い光カチオン硬化性組成物を調整し、光硬化性および硬化膜物性の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1で用いたトリメチロールプロパントリビニルエーテルの代わりにジエチレングリコールジビニルエーテル(丸善石油化学社製)100部を用い光カチオン硬化性組成物を調整し、光硬化性および硬化膜物性の評価を行った。結果を表1に示す。
[実施例4]
実施例1で用いたトリメチロールプロパントリビニルエーテルの代わりにトリメチロールプロパンジビニルエーテル(丸善石油化学工業社製)25部を用い光カチオン硬化性組成物を調整し、光硬化性および硬化膜物性の評価を行った。結果を表1に示す。
[実施例5]
実施例4の光カチオン硬化性組成物に、さらにシクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル(日本カーバイド工業社製)50部を添加することで光カチオン硬化性組成物を調整し、光硬化性および硬化膜物性の評価を行った。結果を表1に示す。
アルコキシシラン化合物としてTSL−8124(商品名:GE東芝シリコーン社製)50部、カチオン反応性化合物としてヒドロキシブチルビニルエーテル(丸善石油化学工業社製)60部、ビスフェノールF(商品名:本州化学工業社製)180、光カチオン重合開始剤としてスルホニウム塩型であるUVI−6992(商品名:ダウ・ケミカル日本社製、約50%プロピレンカーボネート溶液)10部を十分混合することにより光カチオン硬化性組成物を得た。これをガラス基材上にバーコーターを用いて膜厚12μmになるように塗工した後、400W高圧水銀灯露光機(セン特殊光源社製)で露光し、塗膜の光硬化性および硬化膜物性の評価を行った。結果を表1に示す。
[実施例7]
実施例6で用いたビスフェノールFの代わりに、UVR6105(商品名:ダウ・ケミカル日本社製)180部を用い光カチオン硬化性組成物を調整し、光硬化性および硬化膜物性の評価を行った。結果を表1に示す。
既知の手法でテトラエトキシシランの縮重合物を調製した。この縮重合物はn=1が62%、n=2が25%であった。アルコキシシラン化合物としてTSL−8124(商品名:GE東芝シリコーン社製)40部と当該縮重合物10部、カチオン反応性化合物としてトリメチロールプロパントリビニルエーテル(丸善石油化学工業社製)50部、光カチオン重合開始剤としてヨードニウム塩型であるFX−TEPBI(商品名:日本触媒株式会社製)2部を十分混合することにより光カチオン硬化性組成物を得た。これをガラス基材上にバーコーターを用いて膜厚12μmになるように塗工した後、400W高圧水銀灯露光機(セン特殊光源社製)で露光し、塗膜の光硬化性および硬化膜物性の評価を行った。結果を表1に示す。
[実施例9]
実施例8で用いたTSL−8124(商品名:GE東芝シリコーン社製)25部とアルコキシシラン化合物の縮重合物25部を用いる以外は実施例8と同様に光カチオン硬化性組成物を調合した。これをガラス基材上にバーコーターを用いて膜厚12μmになるように塗工した後、400W高圧水銀灯露光機(セン特殊光源社製)で露光し、塗膜の光硬化性および硬化膜物性の評価を行った。結果を表1に示す。
既知の手法でテトラエトキシシランの縮重合物を調製した。この縮重合物はn≧3が93%であった。実施例1記載のTSL−8124(商品名:GE東芝シリコーン社製)の代わりに上記テトラエトキシシランの縮重合物50部を用いる以外は実施例1と同様にして光カチオン硬化性組成物を調整した。これをガラス基材上にバーコーターを用いて膜厚12μmになるように塗工した後、400W高圧水銀灯露光機(セン特殊光源社製)で露光し、塗膜の光硬化性および硬化膜物性の評価を行った。結果を表1に示す。
[比較例2]
実施例1で用いたTSL−8124の代わりに比較例1で調製したテトラエトキシシランの縮重合物100部、カチオン反応性化合物としてトリエチレングリコールジビニルエーテル(日本カーバイド社製)100部、光カチオン重合開始剤としてヨードニウム塩型であるFX−TEPBI(商品名:日本触媒株式会社製)4部を十分混合することにより感光性組成物を得た。これをガラス基材上にバーコーターを用いて膜厚12μmになるように塗工した後、400W高圧水銀灯露光機(セン特殊光源社製)で露光し、塗膜の光硬化性および硬化膜物性の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例3で用いたTSL−8124の代わりに比較例1で調製したテトラエトキシシランの縮重合物50部を用いた以外は実施例3と同様にして光カチオン硬化性組成物を調整し、光硬化性および硬化膜物性の評価を行った。結果を表1に示す。
[比較例4]
実施例4で用いたTSL−8124の代わりに比較例1で調製したテトラエトキシシランの縮重合物50部を用い以外は実施例4と同様にして光カチオン硬化性組成物を調整し、光硬化性および硬化膜物性の評価を行った。結果を表1に示す。
[比較例5]
アルコキシシラン化合物としてTSL−8124(商品名:GE東芝シリコーン社製)50部、光カチオン重合開始剤としてヨードニウム塩型であるFX−TEPBI(商品名:日本触媒株式会社製)1部を十分混合することにより光カチオン硬化性組成物を得た。これをガラス基材上にバーコーターを用いて膜厚12μmになるように塗工した後、400W高圧水銀灯露光機(セン特殊光源社製)で露光し、塗膜の光硬化性および硬化膜物性の評価を行った。結果を表1に示す。
比較例5で用いたTSL−8124の代わりに比較例1で調製したテトラエトキシシランの縮重合物50部を用い光カチオン硬化性組成物を調整し、光硬化性および硬化膜物性の評価を行った。結果を表1に示す。
[比較例7]
カチオン反応性化合物としてトリエチレングリコールジビニルエーテル(日本カーバイド社製)50部、光カチオン重合開始剤としてヨードニウム塩型であるFX−TEPBI(商品名:日本触媒株式会社製)1部を十分混合することにより光カチオン硬化性組成物を得た。これをガラス基材上にバーコーターを用いて膜厚12μmになるように塗工した後、400W高圧水銀灯露光機(セン特殊光源社製)で露光し、塗膜の光硬化性および硬化膜物性の評価を行った。結果を表1に示す。
カチオン反応性化合物としてヒドロキシブチルビニルエーテル(丸善石油化学工業社製)20部、UVR6105(商品名:ダウ・ケミカル日本社製)50部、光カチオン重合開始剤としてスルホニウム塩型であるUVI−6992(商品名:ダウ・ケミカル日本社製、約50%プロピレンカーボネート溶液)3部を十分混合することにより光カチオン硬化性組成物を得た。これをガラス基材上にバーコーターを用いて膜厚12μmになるように塗工した後、400W高圧水銀灯露光機(セン特殊光源社製)で露光し、塗膜の光硬化性および硬化膜物性の評価を行った。結果を表1に示す。
[比較例9]
既知の手法でテトラエトキシシランの縮重合物を調製した。この縮重合物はn≧3が93%であった。アルコキシシランとして当該縮合物を50部用いる以外は実施例1と同様にして、光カチオン硬化性組成物を調合した。これをガラス基材上にバーコーターを用い膜厚12μmになるように塗工した後、400W高圧水銀灯露光機(セン特殊光源社製)で露光し、塗膜の光硬化性および硬化膜物性の評価を行った。結果を表1に示す。
Claims (12)
- 前記(A)一般式(1)で表されるアルコキシシラン化合物が、n=1であることを特徴とする請求項1の記載の光カチオン硬化性組成物。
- 前記(B)カチオン反応性化合物が、ビニルエーテル化合物であることを特徴とする請求項1または2に記載の光カチオン硬化性組成物。
- 前記(B)カチオン反応性化合物が、ビニルエーテル化合物と分子中にエポキシ基を2個以上有するエポキシ化合物との混合物であることを特徴とする請求項1または2に記載の光カチオン硬化性組成物。
- ビニルエーテル化合物が、水酸基含有ビニルエーテル化合物であることを特徴とする請求項3または4に記載の光カチオン硬化性組成物。
- 分子中にエポキシ基を2個以上有するエポキシ化合物が、脂環式エポキシ化合物であることを特徴とする請求項5に記載の光カチオン硬化性組成物。
- 前記(C)光カチオン重合開始剤が、スルホニウム塩またはヨードニウム塩であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の光カチオン硬化性組成物。
- 請求項1〜7いずれかに記載の光カチオン硬化性組成物に活性光線を照射して得ることを特徴とする硬化物。
- 活性光線を照射し、更に加熱して得ることを特徴とする請求項8に記載の硬化物。
- 請求項1〜7いずれかに記載の光カチオン硬化性組成物を用いることを特徴とする光硬化型インクジェットプリンタ用インク。
- 請求項10記載の光硬化型インクジェットプリンタ用インクに活性光線を照射して得ることを特徴とする硬化物。
- 活性光線を照射し、更に加熱して得ることを特徴とする請求項11に記載の硬化物。
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