JP5344466B2 - デオキシポリオール脱水素酵素産生能を有する微生物およびその利用 - Google Patents
デオキシポリオール脱水素酵素産生能を有する微生物およびその利用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5344466B2 JP5344466B2 JP2008545317A JP2008545317A JP5344466B2 JP 5344466 B2 JP5344466 B2 JP 5344466B2 JP 2008545317 A JP2008545317 A JP 2008545317A JP 2008545317 A JP2008545317 A JP 2008545317A JP 5344466 B2 JP5344466 B2 JP 5344466B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- deoxy
- deoxypolyol
- deoxyketose
- producing
- rhamnitol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 244000005700 microbiome Species 0.000 title claims description 38
- 101710088194 Dehydrogenase Proteins 0.000 title claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 38
- SKCKOFZKJLZSFA-BXKVDMCESA-N L-rhamnitol Chemical compound C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CO SKCKOFZKJLZSFA-BXKVDMCESA-N 0.000 claims description 31
- IXDZFGATLNCIOI-ZLUOBGJFSA-N (3r,4s,5s)-3,4,5,6-tetrahydroxyhexan-2-one Chemical compound CC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CO IXDZFGATLNCIOI-ZLUOBGJFSA-N 0.000 claims description 26
- SKCKOFZKJLZSFA-UHFFFAOYSA-N L-Gulomethylit Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)CO SKCKOFZKJLZSFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 23
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 241000588914 Enterobacter Species 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 10
- JVWLUVNSQYXYBE-UHFFFAOYSA-N Ribitol Natural products OCC(C)C(O)C(O)CO JVWLUVNSQYXYBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N ribitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N 0.000 claims description 10
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 claims description 8
- 229940092559 enterobacter aerogenes Drugs 0.000 claims description 8
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims description 7
- PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N aldehydo-L-rhamnose Chemical compound C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N 0.000 claims description 7
- 238000012258 culturing Methods 0.000 claims description 6
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 6
- FBPFZTCFMRRESA-UNTFVMJOSA-N L-iditol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-UNTFVMJOSA-N 0.000 claims description 5
- 102100026974 Sorbitol dehydrogenase Human genes 0.000 claims description 5
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 5
- 108010009384 L-Iditol 2-Dehydrogenase Proteins 0.000 claims description 4
- IXDZFGATLNCIOI-NGJCXOISSA-N (3r,4r,5r)-3,4,5,6-tetrahydroxyhexan-2-one Chemical compound CC(=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO IXDZFGATLNCIOI-NGJCXOISSA-N 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-KAZBKCHUSA-N D-altritol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KAZBKCHUSA-N 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-ZXXMMSQZSA-N D-iditol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-ZXXMMSQZSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 28
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 19
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 19
- 208000007976 Ketosis Diseases 0.000 description 18
- 150000002584 ketoses Chemical class 0.000 description 18
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- 108010021809 Alcohol dehydrogenase Proteins 0.000 description 11
- 102000007698 Alcohol dehydrogenase Human genes 0.000 description 11
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 9
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 5
- 239000001974 tryptic soy broth Substances 0.000 description 5
- 108010050327 trypticase-soy broth Proteins 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 4
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 4
- QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;hydron;chloride Chemical compound Cl.OCC(N)(CO)CO QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAQJHHRNXZUBTE-NQXXGFSBSA-N D-ribulose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO ZAQJHHRNXZUBTE-NQXXGFSBSA-N 0.000 description 3
- ZAQJHHRNXZUBTE-UHFFFAOYSA-N D-threo-2-Pentulose Natural products OCC(O)C(O)C(=O)CO ZAQJHHRNXZUBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LKDRXBCSQODPBY-NSHGFSBMSA-N L-fructose Chemical compound OCC1(O)OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LKDRXBCSQODPBY-NSHGFSBMSA-N 0.000 description 3
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 3
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 3
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 3
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N (+)-Galactose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 108020004465 16S ribosomal RNA Proteins 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FBXFSONDSA-N Allitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FBXFSONDSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BJHIKXHVCXFQLS-PUFIMZNGSA-N D-psicose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO BJHIKXHVCXFQLS-PUFIMZNGSA-N 0.000 description 2
- LKDRXBCSQODPBY-IANNHFEVSA-N D-sorbose Chemical compound OCC1(O)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LKDRXBCSQODPBY-IANNHFEVSA-N 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-QWWZWVQMSA-N D-threitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N L-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-BXKVDMCESA-N L-mannitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-BXKVDMCESA-N 0.000 description 2
- 229930182842 L-mannitol Natural products 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-IMJSIDKUSA-N L-threitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N aldehydo-D-ribose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- BJHIKXHVCXFQLS-LFRDXLMFSA-N keto-L-tagatose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO BJHIKXHVCXFQLS-LFRDXLMFSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-VRPWFDPXSA-N D-Fructose Natural products OC[C@H]1OC(O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-VRPWFDPXSA-N 0.000 description 1
- UQPHVQVXLPRNCX-GSVOUGTGSA-N D-erythrulose Chemical compound OC[C@@H](O)C(=O)CO UQPHVQVXLPRNCX-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-SOOFDHNKSA-N D-ribopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 1
- LKDRXBCSQODPBY-OEXCPVAWSA-N D-tagatose Chemical compound OCC1(O)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-OEXCPVAWSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N L-(-)-Sorbose Chemical compound OCC1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-OMMKOOBNSA-N L-altritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-OMMKOOBNSA-N 0.000 description 1
- UQPHVQVXLPRNCX-VKHMYHEASA-N L-erythrulose Chemical compound OC[C@H](O)C(=O)CO UQPHVQVXLPRNCX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- BJHIKXHVCXFQLS-ZXEDONINSA-N L-psicose Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(=O)CO BJHIKXHVCXFQLS-ZXEDONINSA-N 0.000 description 1
- QZNPNKJXABGCRC-FUTKDDECSA-N L-rhamnulose Chemical compound C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO QZNPNKJXABGCRC-FUTKDDECSA-N 0.000 description 1
- 230000010718 Oxidation Activity Effects 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000588912 Pantoea agglomerans Species 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 102000004142 Trypsin Human genes 0.000 description 1
- 108090000631 Trypsin Proteins 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N bakuchiol Chemical compound CC(C)=CCC[C@@](C)(C=C)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 210000005056 cell body Anatomy 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000007986 glycine-NaOH buffer Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000010369 molecular cloning Methods 0.000 description 1
- 229930027945 nicotinamide-adenine dinucleotide Natural products 0.000 description 1
- BOPGDPNILDQYTO-NNYOXOHSSA-N nicotinamide-adenine dinucleotide Chemical compound C1=CCC(C(=O)N)=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H](O)[C@@H](O2)N2C3=NC=NC(N)=C3N=C2)O)O1 BOPGDPNILDQYTO-NNYOXOHSSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000036647 reaction Effects 0.000 description 1
- 108010020957 ribitol 2-dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 238000012163 sequencing technique Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000012588 trypsin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/0004—Oxidoreductases (1.)
- C12N9/0006—Oxidoreductases (1.) acting on CH-OH groups as donors (1.1)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/02—Monosaccharides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
- C12P7/04—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic
- C12P7/18—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic polyhydric
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/86—Products or compounds obtained by genetic engineering
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Virology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
より具体的には、本発明は、L- ラムニトールから1−デオキシ-L- フラクトースへの変換、または1- デオキシD- アリトールから1−デオキシ-D- プシコースへの変換に関わる新規デオキシポリオール脱水素酵素を産生する微生物、並びに該酵素又は該酵素活性を有する微生物を用いるデオキシケトースの製造方法、並びに新規デオキシケトースの提供を目的とする。
(1)エンテロバクター アエロジェネスに属し、L- ラムニトールから1−デオキシ-L- フラクトースへの変換、1- デオキシD- アリトールから1−デオキシ-D- プシコースへの変換、その他のC2およびC3の位置がリビトールまたはL- イディトールと同一構造の、第2位の炭素に結合するアルコール基(H−C−OH)がD- グリセロの配位を持つデオキシポリオールからケト基(C=O)を有する対応するデオキシケトースへの変換に活性を示すが、第2位の炭素に結合するアルコール基がL- グリセロの配位を持つD- イディトール、D- マンニトールおよびD- タリトールには活性を示さないデオキシポリオール脱水素酵素産生能を有する微生物である、エンテロバクター属菌体IK7(寄託番号NITE BP-271)。
(2)C2およびC3の位置がリビトールまたはL- イディトールと同一構造のデオキシポリオール含有溶液に、(1)の微生物の培養によって得られたデオキシポリオール脱水素酵素を含む培養物または、デオキシポリオール脱水素酵素を作用させて、該デオキシポリオールを酸化して対応するデオキシケトースを生成させ、それを採取することを特徴とするデオキシケトースの製造方法。
(3)固定化デオキシポリオール脱水素酵素を作用させる(2)のデオキシケトースの製造方法。
(4)前記のデオキシポリオールが1- デオキシD- アリトールであり、対応するデオキシケトースが1- デオキシD- プシコースである(2)または(3)のデオキシケトースの製造方法。
(5)前記のデオキシポリオールがL- ラムニトールであり、対応するデオキシケトースが1-デオキシ-L- フラクトースである(2)または(3)のデオキシケトースの製造方法。
(6)L-
ラムニトール含有溶液がL- ラムノースを還元して得られるL- ラムニトールを含む反応液である(5)のデオキシケトースの製造方法。
(7)1-デオキシ-L- フラクトース。
(8)L- ラムニトール含有溶液に、エンテロバクター属菌体IK7(寄託番号NITE BP-271)の培養によって得られたデオキシポリオール脱水素酵素能を持つ菌体を作用させて、L- ラムニトール酸化して生成させ採取したものである(7)の1-デオキシ-L- フラクトース。
通常は、Beckman Coulter社のGenomeLab DTCS Quick Start Kit(蛍光ダイデオキシタミネーターを含有するシークエンシングキット)等を使って反応を行い、Beckman Coulter社の自動シークエンサー(CEQ 8000等)で塩基配列を決定する。
(培養のpHは例えば5〜9であり、好ましくは6〜8.5である。培養は振とうあるいは通気撹拌などの好気条件下で行う。)
1.TSB(トリプティック ソイ ブロース)培地 1〜2%
TSB:Becton, Dickinson Company製
2.肉エキス培地
(肉エキス(和光純薬工業(株)製)0.5%、ポリペプトン(和光純薬工業(株)製)0.5%、塩化ナトリウム0.5%、pH7.0)
3.酵母エキス培地
(酵母エキス(和光純薬工業(株)製)0.5%、ポリペプトン0.5%(和光純薬工業(株)製)、塩化ナトリウム0.5%、pH7.0)
寒天培地の場合は寒天を終濃度2%添加する。
例えば、基質として、L- ラムニトールを酸化することで1-デオキシ-L- フラクトースを生産でき、これは新規化合物である。また、L- スレイトール、D- スレイトールを同様に酸化することでL- エリスルロース、D- エリスルロースを生産することをHPLCを用いて確認した。これらは炭素数4のケトースの新たな製造方法である(表2参照)。
炭素源として、糖アルコール、グリセロールなどを用いて液体培地を調製(最適な培地は2%TSBをベースとし炭素源として1%D- マンニトールを含有)し、500ml容三角フラスコに100mlずつ入れ、加熱滅菌(121℃、15分)後、これにエンテロバクター エアロジェネスIK7(寄託番号NITE BP-271)を植菌し、37℃、24時間、120rpmで振とう培養して糖アルコール脱水素酵素を多く含む微生物菌体を製造した。
実施例1の方法で調製した糖アルコール脱水素酵素活性を有する微生物を用いて各種糖アルコールを基質にケトースへの酸化活性を測定した。
各種の糖アルコールを1%含有する50mMグリシンNaOH緩衝液(pH11)に菌体(濃度 600nmの吸光度として30相当)で、37℃で1−24時間振とうした。表2は、転換に用いた基質、生産物、反応時間およびその転換率をまとめて示した。これらの基質から生産されるケトースをイオン交換カラムクロマトグラフィーによって単離し、高速液体クロマトグラフィーによって確認した結果を表2にまとめた。
個々のポリオールによって、転換が全て進むもの、一部が進むものなどがあるため一概に全体の相対的な活性を明確な比較としては示すことはできない。しかし、この結果が示すように、アリトールは約2時間で100%がD- プシコースへと転換され、L- ラムニトールは約12時間、そしてL- タリトール、L- マンニトールは、24時間で100それぞれ、1−デオキシL- フラクトースおよびL- ラムニュロース、L- タガトース、L- フラクトースとD- ソルボースの混合物、L- フラクトースへ100%の転換率で酸化される。その他のポリオールも表2に示したように、リビトールからD- リブロースへ、また、L- スレイトールからL- エルスルロースなどにも酸化できる能力を持っている。
実施例1の方法で調製した糖アルコール脱水素酵素活性を有する微生物を用いてL- ラムニトールから1-デオキシ-L- フラクトースを製造した。
反応条件(洗浄菌体反応)L字管(容量30ml)を使用吸光度600nmの値が終濃度50になるように菌体を上記緩衝液と糖液とに懸濁させることが望ましい。菌体の終濃度は0.1〜100程度までは可能糖濃度である。L- ラムニトールの濃度は、0.1〜20%まで転換できるが、1-デオキシL- フラクトースの転換率が最も高く、最適な濃度は10%である。反応温度は37℃が最適であるが、4〜40℃まで可能である。酸化反応時に振とうする必要はないが、50rpm程度で振とうし好気的条件に保つことが望ましい。生成物の確認は得られる反応液を遠心分離して不溶物を除去し、上清を高速液体クロマトグラフィーで分析した。
18時間で最高の1-デオキシ-L- フラクトースが得られ、L- ラムニトールの約80%が1-デオキシ-L- フラクトースが得られる。図1に、基質であるL- ラムニトールのHPLCによる分析結果を示す。リテンションタイム約22分に見られるのがL−ラムニトールである。図2に、エンテロバクター属菌体IK7(寄託番号NITE P-271)を基質L- ラムニトールに作用させた後、生成した1-デオキシ-L- フラクトースのHPLC分析結果を示す。図3に精製した1-デオキシL- フラクトースの13C NMRの分析結果を示す。
エンテロバクター・エアロジェネスIK7(寄託番号NITE BP-271)を用いる微生物反応によって、6−デオキシL−マンニトールを酸化し1-デオキシL−フラクトースを生産した。
[L- ラムノース(6- デオキシ L- マンノース)の還元反応による6- デオキシL- マンニトールの製造]
6- デオキシL- マンノースを化学反応によって、6デオキシL- マンニトールを生産した。
[ラネーニッケルを触媒とした還元反応]
50%ラネーニッケル(和光純薬工業(株)製)10gに対し、20%NaOH水溶液を100g添加した。添加後90℃、1時間の加温を行った。気泡の発生が止まったことを確認した後、デカンテーションにより蒸留水で触媒を洗浄した。洗浄は、洗浄液がpH9.2になるまで行った。
撹拌器、温度計を備えた1Lガラスオートクレーブに、100gの6- デオキシ L- マンノースを含む水溶液300gに上記の方法により得られたラネーニッケル24gを加えたものを添加した後、さらに水を加えて全反応液量を600gに調整した。その際、反応液のpHを7に調整するため、炭酸カルシウムを添加した。50℃に温度を、12kg/cm2(ゲージ圧)に水素圧を、700rpmに攪拌速度を保ち反応を行った。反応液の分析はHPLCを用いて行った。その結果、8時間の反応で6- デオキシ L- マンノースは1%まで減少がみられ、6- デオキシ L- マンニトールを生産することができた。
滅菌した液体培地(2%TSB(trypsin soy broth:Becton Dickinson company)をベースとし炭素源として1%D−マンニトール)にエンテロバクター・アエロジェネスIK7(寄託番号NITE BP-271)を植菌し、37℃、24時間、120rpmで振とう培養して糖アルコール脱水素酵素を多く含む微生物菌体を製造した。
培養終了後、遠心分離し、回収した菌体を適当量の一次交換水で2回洗浄したのちに50mM Tris-HCl (pH9.0)緩衝液で適当量に懸濁した。(これを糖アルコール脱水素酵素を含む菌体溶液)とした。
L字管(容量30ml)に50mM Tris-HCl (pH9.0)緩衝液と糖アルコール脱水素酵素を含む菌体溶液(最終菌体濃度は、吸光度600nmの値がOD値で20)と1-デオキシL−マンニトール(最終濃度10%)を吸光度600nmの値がOD値で50になるように調整し、37℃に保温して、好気条件になるように、軽く振とうした。生成物の確認は得られる反応液を遠心分離して不溶物を除去し、上清を高速液体クロマトグラフィーで分析した。
18時間で最高の1-デオキシ-L−フラクトースが得られ、1-デオキシL−マンニトールの約80%の1-デオキシ-L−フラクトースが得られた。
Claims (8)
- エンテロバクター アエロジェネスに属し、L- ラムニトールから1−デオキシ-L- フラクトースへの変換、1- デオキシD- アリトールから1−デオキシ-D- プシコースへの変換、その他のC2およびC3の位置がリビトールまたはL- イディトールと同一構造の、第2位の炭素に結合するアルコール基(H−C−OH)がD- グリセロの配位を持つデオキシポリオールからケト基(C=O)を有する対応するデオキシケトースへの変換に活性を示すが、第2位の炭素に結合するアルコール基がL- グリセロの配位を持つD- イディトール、D- マンニトールおよびD- タリトールには活性を示さないデオキシポリオール脱水素酵素産生能を有する微生物である、エンテロバクター属菌体IK7(寄託番号NITE BP-271)。
- C2およびC3の位置がリビトールまたはL- イディトールと同一構造のデオキシポリオール含有溶液に、請求項1の微生物の培養によって得られたデオキシポリオール脱水素酵素を含む培養物または、デオキシポリオール脱水素酵素を作用させて、該デオキシポリオールを酸化して対応するデオキシケトースを生成させ、それを採取することを特徴とするデオキシケトースの製造方法。
- 固定化デオキシポリオール脱水素酵素を作用させる請求項2のデオキシケトースの製造方法。
- 前記のデオキシポリオールが1- デオキシD- アリトールであり、対応するデオキシケトースが1- デオキシD- プシコースである請求項2または3のデオキシケトースの製造方法。
- 前記のデオキシポリオールがL- ラムニトールであり、対応するデオキシケトースが1-デオキシ-L- フラクトースである請求項2または3のデオキシケトースの製造方法。
- L- ラムニトール含有溶液がL- ラムノースを還元して得られるL- ラムニトールを含む反応液である請求項5のデオキシケトースの製造方法。
- 1-デオキシ-L- フラクトース。
- L- ラムニトール含有溶液に、エンテロバクター属菌体IK7(寄託番号NITE BP-271)の培養によって得られたデオキシポリオール脱水素酵素を有する菌体を作用させて、L- ラムニトールを酸化して生成させ採取したものである請求項7の1-デオキシ-L- フラクトース。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008545317A JP5344466B2 (ja) | 2006-11-20 | 2007-03-27 | デオキシポリオール脱水素酵素産生能を有する微生物およびその利用 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006313672 | 2006-11-20 | ||
JP2006313672 | 2006-11-20 | ||
PCT/JP2007/056456 WO2008062570A1 (fr) | 2006-11-20 | 2007-03-27 | Micro-organisme capable de produire une désoxy polyol déshydrogénase et utilisation de celui-ci |
JP2008545317A JP5344466B2 (ja) | 2006-11-20 | 2007-03-27 | デオキシポリオール脱水素酵素産生能を有する微生物およびその利用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2008062570A1 JPWO2008062570A1 (ja) | 2010-03-04 |
JP5344466B2 true JP5344466B2 (ja) | 2013-11-20 |
Family
ID=39429513
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008545317A Active JP5344466B2 (ja) | 2006-11-20 | 2007-03-27 | デオキシポリオール脱水素酵素産生能を有する微生物およびその利用 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8530222B2 (ja) |
EP (1) | EP2096164B1 (ja) |
JP (1) | JP5344466B2 (ja) |
KR (1) | KR101348327B1 (ja) |
WO (1) | WO2008062570A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101411920B1 (ko) * | 2013-04-17 | 2014-06-26 | 건국대학교 산학협력단 | 신규 리비톨 탈수소화효소 및 이를 이용한 l-리불로스의 생산방법 |
CN107109443B (zh) * | 2014-11-06 | 2021-11-02 | 庆尚大学校产学协力团 | 阿洛酮糖的制备方法 |
KR102276305B1 (ko) | 2020-02-07 | 2021-07-12 | 대구대학교 산학협력단 | 신규 리비톨 탈수소효소 및 이를 이용한 d-리불로스 제조방법 |
WO2022181610A1 (ja) * | 2021-02-26 | 2022-09-01 | 国立大学法人香川大学 | アリトールからd-アルロースを製造する微生物およびそれを用いるd-アルロースの製造方法 |
WO2023063337A1 (ja) * | 2021-10-12 | 2023-04-20 | 国立大学法人香川大学 | 実質上純粋なd-タリトールまたはアリトールの製造方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0856659A (ja) * | 1994-08-20 | 1996-03-05 | Hayashibara Biochem Lab Inc | リビトール脱水素酵素とその製造方法並びに用途 |
-
2007
- 2007-03-27 EP EP07739894.9A patent/EP2096164B1/en active Active
- 2007-03-27 KR KR1020097012896A patent/KR101348327B1/ko active IP Right Grant
- 2007-03-27 JP JP2008545317A patent/JP5344466B2/ja active Active
- 2007-03-27 US US12/515,602 patent/US8530222B2/en active Active
- 2007-03-27 WO PCT/JP2007/056456 patent/WO2008062570A1/ja active Application Filing
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0856659A (ja) * | 1994-08-20 | 1996-03-05 | Hayashibara Biochem Lab Inc | リビトール脱水素酵素とその製造方法並びに用途 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6012035760; Anal.Biochem. Vol.38, No.1, 1970, p.299-301 * |
JPN6012035761; Biochem.J. Vol.141, 1974, p.693-700 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20090083939A (ko) | 2009-08-04 |
JPWO2008062570A1 (ja) | 2010-03-04 |
US20100167350A1 (en) | 2010-07-01 |
EP2096164B1 (en) | 2016-05-11 |
US8530222B2 (en) | 2013-09-10 |
KR101348327B1 (ko) | 2014-01-08 |
WO2008062570A1 (fr) | 2008-05-29 |
EP2096164A4 (en) | 2009-12-09 |
EP2096164A1 (en) | 2009-09-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5674724B2 (ja) | シロ−イノシトールの製造方法 | |
JPS5886093A (ja) | アミドの生物学的製造法 | |
USRE30872E (en) | Process for producing 2-keto-L-gulonic acid | |
JP5344466B2 (ja) | デオキシポリオール脱水素酵素産生能を有する微生物およびその利用 | |
JP4012596B2 (ja) | L−リボースイソメラーゼとその製造方法並びに用途 | |
JP5118132B2 (ja) | グルクロン酸発酵によるグルクロン酸の製造方法 | |
JP5103597B2 (ja) | 耐熱性l−リボースイソメラーゼとその製造方法並びに用途 | |
JPH0856659A (ja) | リビトール脱水素酵素とその製造方法並びに用途 | |
JP2876417B2 (ja) | D―ソルボースの製造方法 | |
JP5356704B2 (ja) | 希少糖を含む二糖類の生産方法 | |
JP4571961B2 (ja) | L−リボースイソメラーゼとその製造方法並びに用途 | |
JP4356992B2 (ja) | 酵母の還元反応を用いたl−タリトールの製造方法 | |
JP3082104B2 (ja) | L−キシルロースの製造方法 | |
JP4412725B2 (ja) | 微生物の還元反応を用いたl−ソルビトールの製造方法 | |
JPH05137590A (ja) | 微生物によるラクトシルフラクトシドの精製法 | |
JP2693735B2 (ja) | D−リボースの製造法 | |
JPH05276970A (ja) | 微生物によるキシロシルフラクトシド高含有糖液の 製造方法 | |
JPH02107186A (ja) | Nadhオキシダーゼの製造法 | |
JPH05130885A (ja) | 微生物によるラクトシルフラクトシド高含有糖液の 製造方法 | |
JPH09103299A (ja) | 光学活性アルキルアルコールの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20100120 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20100120 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20100120 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100223 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100315 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20100315 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120710 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120910 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20120921 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120911 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130410 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130619 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20130702 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130725 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130807 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5344466 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |