JP5331306B2 - 多重潜像素子およびその製造方法 - Google Patents
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例えば、潜像の製造方法としては、熱により発色する感熱発色インキを用いる方法、紫外線の照射により発色するフォトクロミックインキを用いる方法、磁性インキを用いる方法、赤外光を吸収するインキを用いる方法などが提案されている。しかしながら、これらの方法により形成された潜像には、耐久性が低い、繰り返し表示が困難、情報の書き換えが可能、真偽判定に特定の検出装置が必要になるなどのさまざまな問題点があった。
本発明の他の目的は、簡便な方法によって工業的に有利に生産できる多重潜像素子の製造方法を提供することである。
また、本発明は、このような多重潜像素子と、多重潜像素子の一方の面に積層された反射層とで構成された積層体を包含する。
本発明の偏光性の多重潜像を有する素子は、複屈折誘起材料の光照射物(又は光架橋物)で形成(または構成)される。前記複屈折誘起材料は、感光性基を有する高分子(感光性高分子)で少なくとも構成される。
感光性高分子は少なくとも感光性基を有する限り、特に限定されない。感光性基は、光エネルギーにより光架橋反応(例えば、光2量化反応)を起こすことが可能な官能基であれば特に制限されず、例えば、桂皮酸基、フェニルアリル基(シンナモイル基)、フェニルアリリデン基(シンナミリデン基)、フェニルアリリジン基(シンナミリジン基)、カルコン基、アクリロイル基含有感光性基[例えば、フリルアクリロイル基、ビフェニルアクリロイル基、ナフチルアクリロイル基など]、クマリン基、ベンゾフェノン基、またはこれらの誘導体が挙げられる。
(i)感光性基:桂皮酸基、水素結合性メソゲン基:(Ar3=フェニレン基、Y:−C=C−)、ここで感光性基と水素結合性メソゲン基は、化学構造を共有。
(ii)感光性基:シンナモイル基、メソゲン基:(Ar1及びAr2:フェニレン基、Y:直接結合)、連結基:(アルキレン基及び−O−)、
(iii)感光性基:ナフチルアクリロイル基、Ar1及びAr2:フェニレン基、Y:直接結合、連結基:(アルキレン基及び−O−)。
例えば、感光性高分子としては、以下の単量体で形成された重合体が挙げられる。
(i)重合性基と感光性基とを有する単量体の単独または共重合体(ランダム,ブロック,又はグラフト共重合体)、
(ii)重合性基と感光性基とを有する単量体と、重合性基を有する単量体との共重合体(ランダム,ブロック,又はグラフト共重合体)、
(iii)重合性基と感光性基とメソゲン形成性基とを有する単量体の単独または共重合体(ランダム,ブロック,又はグラフト共重合体)、
(iv)重合性基と感光性基とメソゲン形成性基とを有する単量体と、重合性基を有する単量体との共重合体(ランダム,ブロック,又はグラフト共重合体)、
(v)重合性基と感光性基とメソゲン形成性基とを有する単量体と、重合性基および感光性基を有する単量体との共重合体(ランダム,ブロック,又はグラフト共重合体)、
(vi)重合性基と感光性基とメソゲン形成性基とを有する単量体と、重合性基およびメソゲン形成性基を有する単量体との共重合体(ランダム,ブロック,又はグラフト共重合体)など。
なお、液晶性高分子の平均分子量(数平均分子量)は、例えば、2000〜100万程度、好ましくは5000〜50万程度、さらに好ましくは1万〜20万程度であってもよい。
本発明では、複屈折誘起材料として、感光性高分子に加え、液晶性低分子化合物を用いてもよく、複屈折誘起材料の光架橋物は、感光性高分子と液晶性低分子化合物(以下、単に液晶性低分子と呼ぶ場合がある)とで構成された混合物に対して直線偏光を照射した照射物であってもよい。液晶性低分子が加わると、素子の複屈折性を向上でき、より鮮明な潜像を形成できる。
なお、アルキル基、アルキルオキシ基、アルケニル基、アルキニル基、およびハロゲン原子としては、前記メソゲン基の置換基として例示された官能基が挙げられる。
液晶性低分子の分子量は、例えば、50〜800程度、好ましくは100〜700程度、さらに好ましくは200〜600程度である。
このような多重潜像素子は、通常、多重潜像素子の一方の面に反射層を積層した積層体として利用される場合が多い。また、前記積層体において、多重潜像素子は、少なくとも反射層を積層する面とは反対側の面(または多重潜像素子の両面)に、保護層を設けて用いられてもよい。
反射層は、多重潜像素子を透過する光線を反射できる限り特に限定されないが、例えば、反射層としては、各種金属板の他、支持層と金属層とで構成された反射シートなどが挙げられる。反射層の厚みは、特に限定されず、例えば、10μm以上(例えば、10μm〜10mm程度)、好ましくは20μm〜5mm程度であってもよい。
また、多重潜像素子を保護するための保護層としては、支持層の項で記載したプラスチックシートやフィルムを用いてもよい。保護層の厚みは、素子に形成された潜像を認識できる限り特に限定されないが、たとえば、1〜100μm程度、好ましくは3〜50μm程度、さらに好ましくは5〜20μm程度であってもよい。このような保護層は、多重潜像素子の上に保護層を構成する成分を塗布することにより形成してもよいし、多重潜像素子に対して保護層を形成するシート又はフィルムを公知又は慣用の接着剤を介して積層することにより形成してもよい。
本発明の多重潜像素子の製造方法は、前記複屈折誘起材料を基板に対して塗布する塗布工程と、電界振動方向が異なる複数の直線偏光性の照射線を、それぞれ露光用マスクを介して塗布物に対して照射する照射工程とで構成される。本発明では、このような製造方法により、非常に簡便に多重潜像を製造することができる。
本発明では、感光性高分子(および、必要に応じて、液晶性低分子化合物)で構成された複屈折誘起材料を溶媒に溶解して基板に塗布する。前記溶媒は、固形成分を溶解できる限り特に制限されず、例えば、脂肪族炭化水素類(ヘキサンなど)、脂環式炭化水素類(シクロヘキサンなど)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、ベンゼン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、ジクロロエタンなど)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなど)、エーテル類(ジオキサン、テトラヒドロフランなど)、エステル類(酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなど)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシドなど)、アミド類(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど)などが例示できる。また、溶媒は混合溶媒であってもよい。これらの溶媒のうち、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、およびエーテル類が好ましく、特に芳香族炭化水素類およびエーテル類が好ましい。
照射工程では、電界振動方向が異なる複数の直線偏光性の照射線を、それぞれ露光用マスクを介して塗布物に対して照射する。すると、露光用マスクで遮光されずに照射された領域では、塗布物の中でさまざまな方向に配置している感光性基のうち、照射線の電解振動方向に沿って配置している感光性基同士が、選択的に光架橋反応(光2量化)する。そして、複屈折誘起材料がメソゲン形成性基を有していない場合、通常、光架橋反応に伴い配向が誘起する。
複屈折誘起材料が、メソゲン形成性基を有する場合、メソゲン形成性基を配向するために加熱工程を設けてもよい。加熱工程では、通常、光照射された塗布物を加熱する。
加熱温度は、複屈折誘起材料の種類により異なるが、通常、60℃〜150℃程度、好ましくは70℃〜140℃程度、さらに好ましくは80℃〜130℃程度であってもよい。
徐冷工程では、加熱された塗布物を徐冷する。徐冷条件についても、液晶性高分子の種類により異なるが、例えば、0.1〜100℃/min程度、好ましくは1〜20℃/min程度の徐冷速度で冷却し、液晶性高分子のガラス転移温度以下まで冷却する。
なお、誘起された配向を固定するために、加熱・徐冷工程を経た塗布物に対して、再度光照射をしてもよい。照射線としては誘起された配向を固定できる限り特に限定されず、前記照射工程の項で例示した各種照射線を用いることができる。配向を有効に固定できる観点から、例えば、波長200〜500nm程度の照射線、好ましくは波長250〜400nm程度の紫外線である場合が多い。
本発明の多重潜像素子の実施例において用いた複屈折誘起材料の原料化合物に関する合成方法を以下に示す。
4,4’−ビフェニルジオールと2−クロロエタノールを、アルカリ条件下で加熱することにより、4−ヒドロキシ−4’−ヒドロキシエトキシビフェニルを合成した。この生成物に、アルカリ条件下で1,6−ジブロモヘキサンを反応させ、4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−4’−ヒドロキシエトキシビフェニルを合成した。次いで、リチウムメタクリレートを反応させ、4−ヒドロキシエトキシ−4’−(6−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ)ビフェニルを合成した。最後に、塩基性の条件下において、塩化シンナモイルを加え、化学式6に示される単量体1を合成した。
p−クマル酸と6−クロロ−1−ヘキサノールとの混合物を、アルカリ条件下で加熱することにより、4−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)桂皮酸を合成した。この生成物に、メタクリル酸を大過剰加えてエステル化反応させ、化学式7に示される単量体2を合成した。
単量体1とメタクリル酸メチルを85:15のモル比でテトラヒドロフラン中に溶解し、反応開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を添加して重合することにより感光性の重合体1を得た。
単量体2を1、4−ジオキサン中に溶解し、反応開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を添加して重合することにより感光性の重合体2を得た。この重合体2は液晶性を呈した。
4,4’−ビフェニルジオールと6−ブロモヘキサノールを、アルカリ条件下で反応させ、4,4’− ビス(6−ブロモヘキシルオキシ)ビフェニルを合成した。次いで、メタクリル酸リチウムを加え反応させ、生成物をカラム精製することにより化学式8に示される低分子化合物1[4,4’−ビス(メタクリロイルオキシヘキシルオキシ)ビフェニル]を合成した。
重合体1と、4,4’‐ビス(メタクリロイルオキシヘキシルオキシ)ビフェニルとの混合物(重量比:前者/後者=8.5/1.5)と、増感剤としてのミヒラーケトン(2wt%)とを、o‐ジクロロベンゼンに19.5重量%の濃度で溶解し、スピンコータ(回転数:2500rpm)を用いて、乾燥後の厚みが3.1μmとなるよう、この溶液をカバーガラス基板上に塗布した。この塗布膜の上に、左から1/3の部分が隠れるように遮光性メタルマスクを配置し、250W高圧水銀灯からの紫外光を、グランテーラープリズムを介して直線偏光に変換して227秒間〜1124秒間の間のさまざまな照射時間で照射した。ついで塗布膜の上に、右から1/3の部分が隠れるように遮光性メタルマスクを配置し、第1の照射光の電界振動方向に対して電界振動方向を45°回転させる以外は第1の照射と同様にして、直線偏光を基板に照射した。
重合体1と、4,4’‐ビス(メタクリロイルオキシヘキシルオキシ)ビフェニルとの混合物(重量比:前者/後者=8.5/1.5)と、増感剤としてのミヒラーケトン(2wt%)とを、o‐ジクロロベンゼンに19.5重量%の濃度で溶解し、スピンコータ(回転数:2500rpm)を用いて、乾燥後の厚みが3.1μmとなるよう、この溶液をカバーガラス基板上に塗布した。この塗布膜の上にパターン1の遮光性メタルマスクを配置し、250W高圧水銀灯からの紫外光を、グランテーラープリズムを介して直線偏光に変換し440秒間照射した。ついで、塗布膜の上にパターン2の遮光性メタルマスクを配置した後、250W高圧水銀灯からの紫外光を、グランテーラープリズムを介して直線偏光に変換し、パターン1の照射光の電界振動方向に対して電界振動方向を45°回転させて、440秒間照射した。続いて、基板を120℃まで加熱し、加熱終了後は室温に放置することにより徐冷した。最後に250W高圧水銀灯からの紫外光を、グランテーラープリズムを介さず500秒間照射した。このようにして作製した素子をアルミ板上に配置して偏光板を介して観察すると、素子は2種類の潜像を形成した(図2〜図5)。
ポリビニルシンナメート(アルドリッチ社製)を、1,4−ジオキサンに20重量%の濃度で溶解し、スピンコータ(回転数:1500rpm)を用いて、乾燥後の厚みが約9.4μmとなるよう、この溶液をカバーガラス上に塗布した。この塗布膜の上にパターン1の遮光性メタルマスクを配置し、250W高圧水銀灯からの紫外光を、グランテーラープリズムを介して直線偏光に変換し10分間照射した。ついで、塗布膜の上にパターン2の遮光性メタルマスクを配置した後、250W高圧水銀灯からの紫外光を、グランテーラープリズムを介して直線偏光に変換し、パターン1の照射光の電界振動方向に対して電界振動方向を40°回転させて、10分間照射した。このようにして作製した素子を、直交した2枚の偏光板の間に配置して、その透過光を観察すると、素子は2種類の潜像を形成した。
ポリビニルシンナメート(アルドリッチ社製)を、1,4−ジオキサンに20重量%の濃度で溶解し、スピンコータ(回転数:1500rpm)を用いて、乾燥後の厚みが約15μmとなるよう、この溶液をカバーガラス上に塗布した。この塗布膜の上にパターン1の遮光性メタルマスクを配置し、250W高圧水銀灯からの紫外光を、グランテーラープリズムを介して直線偏光に変換し15分間照射した。ついで、塗布膜の上にパターン2の遮光性メタルマスクを配置した後、250W高圧水銀灯からの紫外光を、グランテーラープリズムを介して直線偏光に変換し、パターン1の照射光の電界振動方向に対して電界振動方向を35°回転させて、15分間照射した。このようにして作製した素子をアルミ板上に配置して偏光板を介して観察すると、素子は2種類の潜像を形成した。
重合体2を1,4−ジオキサンに10重量%の濃度で溶解し、スピンコータ(回転数:1500rpm)を用いて、乾燥後の厚みが約1.7μmとなるよう、この溶液をカバーガラス上に塗布した。この塗布膜の上にパターン1の遮光性メタルマスクを配置し、250W高圧水銀灯からの紫外光を、グランテーラープリズムを介して直線偏光に変換し73秒間照射した。ついで、塗布膜の上にパターン2の遮光性メタルマスクを配置した後、250W高圧水銀灯からの紫外光を、グランテーラープリズムを介して直線偏光に変換し、パターン1の照射光の電界振動方向に対して電界振動方向を45°回転させて、73秒間照射した。続いて、基板を120℃まで加熱し、加熱終了後は室温に放置することにより徐冷した。最後に250W高圧水銀灯からの紫外光を、グランテーラープリズムを介さず500秒間照射した。このようにして作製した素子をアルミ板上に配置して偏光板を介して観察すると、素子は2種類の潜像を形成した。
Claims (6)
- 複屈折誘起材料の光照射物で形成された素子であって、(i)前記複屈折誘起材料は、感光性基を有する高分子で構成され、(ii)前記光照射物は、電界振動方向の異なる直線偏光性の照射線がそれぞれ露光用マスクを介して多重照射された照射物であり、かつ(iii)偏光性の多重潜像を有する単層の素子であって、
前記光照射物が、2つの電界振動方向からの直線偏光性の照射線を照射された照射物であり、
第1の照射線からの照射量をIr1、第2の照射線からの照射量をIr2、第1の照射線の電界振動方向を0°、第1の照射線の電界振動方向と第2の照射線の電界振動方向との成す角度をα°とするとき、−5°<n1°<5°の複屈折誘起方向を有する第1の照射領域と、(α−5)°<n2°<(α+5)°の複屈折誘起方向を有する第2の照射領域と、第1および第2の領域が重なって照射された、第3の照射領域とが形成された多重潜像素子。 - 感光性高分子が、感光性基とメソゲン形成性基とを有するユニットで構成された液晶性高分子である請求項1記載の多重潜像素子。
- 複屈折誘起材料が、さらに液晶性低分子化合物を含む請求項1または2に記載の多重潜像素子。
- 複屈折誘起材料を基板に対して塗布する塗布工程と、2つの電界振動方向からの直線偏光性の照射線を、それぞれ露光用マスクを介して塗布物に対して照射する照射工程とで構成された請求項1から3のいずれか一項に記載の多重潜像素子の製造方法。
- 塗布工程と照射工程に加えて、さらに照射された塗布物を加熱する加熱工程と、加熱された塗布物を徐冷する徐冷工程とで構成された請求項4記載の製造方法。
- 請求項1から3のいずれか一項に記載の多重潜像素子と、多重潜像素子の一方の面に積層された反射層とで構成された積層体。
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