JP5310490B2 - エステル含有物品の保存方法 - Google Patents
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1. 少なくとも、金属箔もしくは金属蒸着層、接着剤樹脂層、およびシーラント層からなる多層体を用いてエステル含有物品を密封するエステル含有物品の保存方法であって、該接着剤樹脂層が1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂およびアミン系硬化剤を主成分とする接着剤の硬化により形成され、該アミン系硬化剤がメタキシリレンジアミンとジカルボン酸成分との反応生成物であり、該ジカルボン酸成分の70モル%以上が炭素数18〜36の脂肪族ジカルボン酸であり、接着剤樹脂の破断伸び率(JISK−7161に準拠。幅10mm、厚み30μm、引張速度10mm/min)が100〜700%であることを特徴とするエステル含有物品の保存方法。
2. 前記エステルが、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸ベンジル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸ベンジル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸イソプロピル、酪酸ブチル、酪酸イソアミル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、イソ吉草酸エチル、イソ吉草酸イソアミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、サリチル酸メチルおよびサリチル酸エチルからなる群より選ばれる1種以上である第1項に記載の保存方法。
3. 前記金属箔がアルミニウム箔であり、アルミニウム箔の厚さが3μm以上50μm以下である第1項または第2項に記載の保存方法。
4. 前記脂肪族ジカルボン酸がダイマー酸である第1項〜第3項のいずれかに記載の保存方法。
5. 前記エポキシ樹脂がメタキシリレンジアミンから誘導されたグリシジルアミノ基を有するエポキシ樹脂、ビスフェノールAから誘導されたグリシジルオキシ基を有するエポキシ樹脂およびビスフェノールFから誘導されたグリシジルオキシ基を有するエポキシ樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1つの樹脂である第1項〜第4項のいずれかに記載の保存方法。
6. 前記エポキシ樹脂がメタキシリレンジアミンから誘導されたグリシジルアミノ基を有するエポキシ樹脂である第1項〜第5項のいずれかに記載の保存方法。
また、アミン系硬化剤はメタキシリレンジアミン骨格が高いレベルで含有されることにより、高い耐内容物性が発現する。アミン系硬化剤中のメタキシリレンジアミン骨格の含有量は好ましくは5重量%、より好ましくは10重量%、特に好ましくは15重量%である。
以下に、エポキシ樹脂硬化物を形成するエポキシ樹脂およびアミン系硬化剤について説明する。
本発明で用いられるアミン系硬化剤のアミン当量は、好ましくは500〜7000の範囲、より好ましくは1500〜7000の範囲、特に好ましくは3000〜6000の範囲である。なお、アミン当量はJIS K7237に指定されている全アミン価試験方法により求めることができる。
反応容器に1molのメタキシリレンジアミンを仕込んだ。窒素気流下90℃に昇温し、0.90molのダイマー酸(築野食品工業(株)製ツノダイム395)を1時間かけて滴下した。滴下終了後100℃で1時間攪拌し、さらに、生成する水を留去しながら3時間で180℃まで昇温した。100℃まで冷却し、固形分濃度が60重量%になるように所定量のエタノールを加え、アミン系硬化剤Aを得た。固形分のアミン当量は3300であった。
反応容器に1molのメタキシリレンジアミンを仕込んだ。窒素気流下90℃に昇温し、0.93molのダイマー酸(築野食品工業(株)製ツノダイム395)を1時間かけて滴下した。滴下終了後100℃で1時間攪拌し、さらに、生成する水を留去しながら3時間で180℃まで昇温した。100℃まで冷却し、固形分濃度が60重量%になるように所定量のエタノールを加え、アミン系硬化剤Bを得た。固形分のアミン当量は5600であった。
反応容器に1molのメタキシリレンジアミンを仕込んだ。窒素気流下90℃に昇温し、0.80molのダイマー酸(築野食品工業(株)製ツノダイム395)を1時間かけて滴下した。滴下終了後100℃で1時間攪拌し、さらに、生成する水を留去しながら3時間で180℃まで昇温した。100℃まで冷却し、固形分濃度が60重量%になるように所定量のエタノールを加え、アミン系硬化剤Cを得た。固形分のアミン当量は1700であった。
反応容器に1molのメタキシリレンジアミンを仕込んだ。窒素気流下90℃に昇温し、0.50molのダイマー酸(築野食品工業(株)製ツノダイム395)を1時間かけて滴下した。滴下終了後100℃で1時間攪拌し、さらに、生成する水を留去しながら3時間で180℃まで昇温した。100℃まで冷却し、固形分濃度が60重量%になるように所定量のエタノールを加え、アミン系硬化剤Dを得た。固形分のアミン当量は400であった。
反応容器に1molのメタキシリレンジアミンを仕込んだ。窒素気流下60℃に昇温し、0.90molのアクリル酸メチルを1時間かけて滴下した。滴下終了後120℃で1時間攪拌し、さらに、生成するメタノールを留去しながら3時間で160℃まで昇温した。100℃まで冷却し、固形分濃度が70重量%になるように所定量のメタノールを加え、アミン系硬化剤Eを得た。固形分のアミン当量は180であった。
反応容器に1molのメタキシリレンジアミンを仕込んだ。窒素気流下90℃に昇温し、0.93molの岡村製油(株)製UB-20(炭素数20のジカルボン酸)を1時間かけて滴下した。滴下終了後100℃で1時間攪拌し、さらに、生成する水を留去しながら3時間で180℃まで昇温した。100℃まで冷却し、固形分濃度が53重量%になるように所定量のエタノールを加え、アミン系硬化剤Fを得た。固形分のアミン当量は3500であった。
エポキシ樹脂とエポキシ樹脂硬化剤と溶剤を所定量混合して、よく攪拌して塗布液を調製した。この塗布液をバーコーターNo.60を使用して塗布し、40℃で2日間乾燥させ、厚み30μmの接着剤樹脂を得た。破断伸び率測定は、JIS K-7161に指定されている方法を用い、10mm幅、10mm/minの引張速度にて行った。
積層フィルムのラミネート強度を測定した。測定は、JIS K-6854に指定されている方法を用い、T型剥離試験により15mm幅、300mm/minの剥離速度にて行った。
積層フィルム2枚(大きさ縦150mm×横100mm)を用意し、その低密度ポリエチレンフィルムの面を対向させて重ね合わせ、その外周周辺の端部を三方ヒートシールしてシール部を形成させ、上方に開口部を有する三辺シール型の包装用袋を作製した。作製した三辺シール型の包装用袋内に、その開口部から各種エステル(サリチル酸メチル、安息香酸エチル、酢酸ベンジル、酢酸エチル、酢酸ブチル)を1種類ずつ100g充填し、開口部をヒートシールにより密封して包装体を製造した。この包装体を40℃で、1ヶ月保存した後、積層フィルムのラミネート強度およびヒートシール強度を調査した。
包装用袋のヒートシール強度を測定した。測定は、JIS Z-0238に指定されている方法を用い、15mm幅、300mm/minの速度にて行った。
メタキシリレンジアミンから誘導されたグリシジルアミノ基を有するエポキシ樹脂(三菱ガス化学(株)製;TETRAD-X)を10重量部およびアミン系硬化剤Aを280重量部含むエタノール/酢酸エチル=1/1溶液(固形分濃度;38重量%)を作製し、そこにシランカップリング剤(東レ・ダウコーニング(株)製;DOW CORNING(R) Z-6050 SILANE)を5.3重量部加え、よく攪拌して塗布液Hを調製した。この塗布液Hを厚み12μmの延伸PETフィルムにバーコーターNo.8を使用して塗布し(塗布量:4.3 g/m2(固形分))、85℃で10秒乾燥させた後、厚み7μmのアルミニウム箔をニップロールにより貼り合わせた。次いで、アルミニウム箔のPETフィルムを貼っていない側に、塗布液HをバーコーターNo.8を使用して塗布し(塗布量:4.3 g/m2(固形分))、85℃で10秒乾燥させた後、厚み40μmの低密度ポリエチレンフィルムをニップロールにより貼り合わせた後、40℃で2日間エージングすることによりアルミニウム箔積層フィルムを得た。接着剤樹脂の破断伸び率は350%であった。得られた積層フィルムについてラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。また、各種エステルを密封し、40℃/1ヶ月保存後のラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。結果を表1に示す。
メタキシリレンジアミンから誘導されたグリシジルアミノ基を有するエポキシ樹脂(三菱ガス化学(株)製;TETRAD-X)の代わりにビスフェノールFから誘導されたグリシジルオキシ基を有するエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製;JER807)を17重量部用いた塗布液Iを使用した以外は実施例1と同様の方法で作製した。接着剤樹脂の破断伸び率は400%であった。得られた積層フィルムについてラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。また、各種エステルを密封し、40℃/1ヶ月保存後のラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。結果を表1に示す。
メタキシリレンジアミンから誘導されたグリシジルアミノ基を有するエポキシ樹脂(三菱ガス化学(株)製;TETRAD-X)を6重量部用いて、アミン系硬化剤Aの代わりにアミン系硬化剤Bを280重量部用いた塗布液Jを使用した以外は実施例1と同様の方法で作製した。接着剤樹脂の破断伸び率は390%であった。得られた積層フィルムについてラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。また、各種エステルを密封し、40℃/1ヶ月保存後のラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。結果を表1に示す。
メタキシリレンジアミンから誘導されたグリシジルアミノ基を有するエポキシ樹脂(三菱ガス化学(株)製;TETRAD-X)の代わりにビスフェノールFから誘導されたグリシジルオキシ基を有するエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製;JER807)を10重量部用いて、アミン系硬化剤Aの代わりにアミン系硬化剤Bを280重量部用いた塗布液Kを使用した以外は実施例1と同様の方法で作製した。接着剤樹脂の破断伸び率は430%であった。得られた積層フィルムについてラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。また、各種エステルを密封し、40℃/1ヶ月保存後のラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。結果を表1に示す。
メタキシリレンジアミンから誘導されたグリシジルアミノ基を有するエポキシ樹脂(三菱ガス化学(株)製;TETRAD-X)を23重量部用いて、アミン系硬化剤Aの代わりにアミン系硬化剤Cを280重量部用いた塗布液Lを使用した以外は実施例1と同様の方法で作製した。接着剤樹脂の破断伸び率は210%であった。得られた積層フィルムについてラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。また、各種エステルを密封し、40℃/1ヶ月保存後のラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。結果を表1に示す。
メタキシリレンジアミンから誘導されたグリシジルアミノ基を有するエポキシ樹脂(三菱ガス化学(株)製;TETRAD-X)の代わりにビスフェノールFから誘導されたグリシジルオキシ基を有するエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製;JER807)を38重量部用いて、アミン系硬化剤Aの代わりにアミン系硬化剤Cを280重量部用いた塗布液Mを使用した以外は実施例1と同様の方法で作製した。接着剤樹脂の破断伸び率は240%であった。得られた積層フィルムについてラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。また、各種エステルを密封し、40℃/1ヶ月保存後のラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。結果を表1に示す。
メタキシリレンジアミンから誘導されたグリシジルアミノ基を有するエポキシ樹脂(三菱ガス化学(株)製;TETRAD-X)を9重量部用いて、アミン系硬化剤Aの代わりにアミン系硬化剤Fを280重量部用いた塗布液Nを使用した以外は実施例1と同様の方法で作製した。接着剤樹脂の破断伸び率は160%であった。得られた積層フィルムについてラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。また、各種エステルを密封し、40℃/1ヶ月保存後のラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。結果を表1に示す。
エポキシ系接着剤塗布液として、エポキシ樹脂(三井化学ポリウレタン(株)製;タケラックA-369)を10重量部、エポキシ樹脂硬化剤(三井化学ポリウレタン(株)製;タケネートA-19(ウレタン系))を1重量部含むイソプロピルアルコール溶液(固形分濃度;35重量%)を作製し、実施例1の接着剤塗布液Hの代わりに用いた以外は実施例1と同様の方法で作製した。接着剤樹脂の破断伸び率は580%であった。得られた積層フィルムについてラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。また、各種エステルを密封し、40℃/1ヶ月保存後のラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。結果を表1に示す。
メタキシリレンジアミンから誘導されたグリシジルアミノ基を有するエポキシ樹脂(三菱ガス化学(株)製;TETRAD-X)を5重量部用いて、アミン系硬化剤Aの代わりにアミン系硬化剤Eを16重量部用いた塗布液Oを使用した以外は実施例1と同様の方法で作製した。接着剤樹脂の破断伸び率は4%であった。得られた積層フィルムについてラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。また、各種エステルを密封し、40℃/1ヶ月保存後のラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。結果を表1に示す。
ポリウレタン系接着剤塗布液として、ポリエステル成分(東洋モートン(株)製;TM-251)を17重量部、ポリイソシアネート成分(東洋モートン(株)製;CAT-RT88)を3.4重量部含む酢酸エチル溶液(固形分濃度;30重量%)を作製し、実施例1の接着剤塗布液Hの代わりに用いた以外は実施例1と同様の方法で作製した。接着剤樹脂の破断伸び率は600%であった。得られた積層フィルムについてラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。また、各種エステルを密封し、40℃/1ヶ月保存後のラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。結果を表1に示す。
メタキシリレンジアミンから誘導されたグリシジルアミノ基を有するエポキシ樹脂(三菱ガス化学(株)製;TETRAD-X)を85重量部用いて、アミン系硬化剤Aの代わりにアミン系硬化剤Dを280重量部用いた塗布液Pを使用した以外は実施例1と同様の方法で作製した。接着剤樹脂の破断伸び率は43%であった。得られた積層フィルムについてラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。また、各種エステルを密封し、40℃/1ヶ月保存後のラミネート強度およびヒートシール強度を評価した。結果を表1に示す。
Claims (6)
- 少なくとも、金属箔もしくは金属蒸着層、接着剤樹脂層、およびシーラント層からなる多層体を用いてエステル含有物品を密封するエステル含有物品の保存方法であって、該接着剤樹脂層が1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂およびアミン系硬化剤を主成分とする接着剤の硬化により形成され、該アミン系硬化剤がメタキシリレンジアミンとジカルボン酸成分との反応生成物であり、該ジカルボン酸成分の70モル%以上が炭素数18〜36の脂肪族ジカルボン酸であり、接着剤樹脂の破断伸び率(JISK−7161に準拠。幅10mm、厚み30μm、引張速度10mm/min)が100〜700%であることを特徴とするエステル含有物品の保存方法。
- 前記エステルが、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸ベンジル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸ベンジル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸イソプロピル、酪酸ブチル、酪酸イソアミル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、イソ吉草酸エチル、イソ吉草酸イソアミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、サリチル酸メチルおよびサリチル酸エチルからなる群より選ばれる1種以上である請求項1記載の保存方法。
- 前記金属箔がアルミニウム箔であり、アルミニウム箔の厚さが3μm以上50μm以下である請求項1または2に記載の保存方法。
- 前記脂肪族ジカルボン酸がダイマー酸である請求項1〜3のいずれかに記載の保存方法。
- 前記エポキシ樹脂がメタキシリレンジアミンから誘導されたグリシジルアミノ基を有するエポキシ樹脂、ビスフェノールAから誘導されたグリシジルオキシ基を有するエポキシ樹脂およびビスフェノールFから誘導されたグリシジルオキシ基を有するエポキシ樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1つの樹脂である請求項1〜4のいずれかに記載の保存方法。
- 前記エポキシ樹脂がメタキシリレンジアミンから誘導されたグリシジルアミノ基を有するエポキシ樹脂である請求項1〜5のいずれかに記載の保存方法。
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