JP5277618B2 - インク、インクジェット記録方法及びカラーフィルタ - Google Patents

インク、インクジェット記録方法及びカラーフィルタ Download PDF

Info

Publication number
JP5277618B2
JP5277618B2 JP2007304204A JP2007304204A JP5277618B2 JP 5277618 B2 JP5277618 B2 JP 5277618B2 JP 2007304204 A JP2007304204 A JP 2007304204A JP 2007304204 A JP2007304204 A JP 2007304204A JP 5277618 B2 JP5277618 B2 JP 5277618B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
ink
acid
carbon atoms
acrylate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2007304204A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2009126960A (ja
Inventor
圭子 石代
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
Priority to JP2007304204A priority Critical patent/JP5277618B2/ja
Publication of JP2009126960A publication Critical patent/JP2009126960A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5277618B2 publication Critical patent/JP5277618B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)

Description

本発明は、インク、インクジェット記録方法及びカラーフィルタに関する。
近年、画像記録材料としては特にカラー画像を形成するための材料が主流であり、着色組成物の応用分野としては、具体的には、インクジェット記録材料、電子写真方式の記録材料、感熱転写方式の記録材料、光記録媒体、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等が挙げられる。また、撮影機器ではCCD等の撮像素子において、ディスプレイではLCDやPDPにおいて、カラー画像を記録、再現するためにカラーフィルタが使用されている。
これらのカラー画像記録材料やカラーフィルタでは、フルカラー画像を再現あるいは記録するために、所謂加色法や減色法の三原色の色素が使用されているが、好ましい色再現域を実現できる吸収特性を有し、且つ様々な使用条件、環境条件に耐えうる堅牢な色素が望まれている。
インクジェット記録法はインク組成物の小滴を飛ばし、紙等の記録媒体に付着させ印刷を行う印刷方法である。得られた画像の色再現は、大別してシアン、マゼンタ、イエローの三色のインク組成物で行われている。
シアンインク組成物としてはフタロシアニン染料が、色度、耐光性、耐熱性が高いため現在広く用いられ、特にダイレクトブルー(Direct Blue)199がインクジェットプリンタ用シアンインクの染料として広く使用されている。優れた耐光性、耐熱性をもつダイレクトブルー199だが、画像の反射スペクトルにおいてマゼンタ色領域の吸収が高く色再現性が不十分であり、更に大気中のオゾン、窒素酸化物(NOx)等の酸化性物質に対し耐性がなく、短時間で褪色してしまうといった欠点を有していた。
このインクの耐ガス性を改良するためインクジェット用インク組成液としての改良、例えば、インク組成液に抗酸化剤、ラジカル反応防止剤等を添加したり、紙上に飛ばしたインク表面上に皮膜形成能を有する樹脂を含む保護液を吐出する方法が提案されている(例えば、特許文献1参照)。
また、記録媒体である紙の改良による、記録物の空気中のオゾン等の酸化性ガスに対する耐性の向上も行われている(例えば、特許文献2、3参照)。更に染料自体の耐性を上げることも検討され、4−スルホフタル酸から合成したフタロシアニンスルホン酸や、4−スルホフタロニトリルから合成したフタロシアニンスルホン酸が、フタロシアニン骨格合成後にスルホン化したフタロシアニンスルホン酸及びスルホンアミドよりも、酸化窒素に対し耐性が向上している(例えば、特許文献4、5参照)。しかし、その効果はまだ十分と言えず、使用する添加剤等の安全性も高くなかった。
更に彩度及び染料自体の耐性を向上するために、例えば、少なくとも1つのナフタレン環構造を含有するフタロシアニン染料をインク組成液に用いることが提案されている(例えば、特許文献6参照)。しかし、該フタロシアニン系染料を含有するインクジェット用インク組成液を用いて高濃度で塗りつぶし印刷を行った場合に、赤浮き現象(「ブロンズ現象」とも言う)が見られる場合がある。このような場合、画像全体としての色バランスが不均一となって画質品質を低下させるため、その改善が強く望まれる。
カラーフィルタは高い透明性が必要とされるために、染料を用いて着色する染色法と呼ばれる方法が行われてきた。
例えば、被染色性の感光性物質をガラス等の基板に塗布し、続いて一つのフィルタ色のパターン露光を行い、未露光部分を現像工程で洗い取って、残ったパターン部分を該フィルタ色の染料で染色するといった操作を全フィルタ色について順次繰り返すことにより、カラーフィルタを製造することができる(例えば、特許文献7参照。)。
この方法は染料を使用するために透過率が高く、カラーフィルタの光学特性は優れているが、耐光性や耐熱性等に限界があり、諸耐性に優れ且つ透明性の高い色材が望まれている。そこで、染料の代わりに耐光性や耐熱性が優れる有機顔料が用いられるようになったが、顔料を用いたカラーフィルタでは染料のような光学特性を得ることは困難であった。
そこで、耐熱性、耐光性に優れる染料としてフタロシアニン染料をカラーフィルタに用いる検討が種々なされてきたが、溶剤溶解性に問題があり、塗布法やインクジェット法によるカラーフィルタの作製が困難であった。溶解性向上の手段として、フタロシアニン染料に含窒素複素環基やフッ化アルキルオキシ基を置換した化合物を用いる方法が提案されている。(例えば、特許文献8、9参照)。しかし、色相、耐熱性、耐光性ともまだ不十分であり、更なる改良が望まれている。
特開2000−225695号公報 特開平8−164664号公報 特開平9−254526号公報 特開2000−303009号公報 特開2002−285050号公報 特開2005−179457号公報 特開平5−80213号公報 特開2005−265994号公報 特開2005−266149号公報
本発明の目的は、色再現性、耐光性に優れ、空気中のオゾン等の酸化物質に対し高い耐性を有し、ブロンジングの発生がないインク、及び該インクを用いたインクジェット記録方法を提供すること、更には吸収特性、耐熱性、耐光性に優れるカラーフィルタを提供することにある。
本発明の上記目的は、下記構成により達成される。
1.下記一般式(I)乃至(V)で表される化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とするインク。
(式中、M1はケイ素、ゲルマニウム、スズのいずれかの金属原子を表し、M2はアルミニウム、インジウム、ガリウム、タリウムのいずれかの金属原子を表す。Lは酸素原子、−O−Si−O−または−O−Si(R)2−O−を表し、Rは炭素数1乃至4のアルキル基、塩素原子、ヒドロキシ基のいずれかを表し、A1、A2、A3及びA4は各々独立に芳香環を形成する原子団を表し、nは1を表し、Zは各々独立にヒドロキシ基、塩素、炭素数6乃至18のアリールオキシ基、炭素数1乃至22のアルコキシ基または下記一般式(VI)で表される基を表す。)
(式中、R1、R2、R3は炭素数1乃至22のアルキル基、炭素数6乃至18のアリール基、炭素数1乃至22のアルコキシ基または炭素数6乃至18のアリールオキシ基を表す。)
2.前記一般式(I)乃至(V)で表される化合物の少なくとも1種を着色微粒子分散物として含有することを特徴とする前記1に記載のインク。
3.前記一般式(I)、(III)または(IV)で表される化合物を構成するM1がケイ素原子であることを特徴とする前記1または2に記載のインク。
4.前記一般式(I)、(III)または(IV)で表される、M1がケイ素原子である化合物を着色微粒子分散物として含有することを特徴とする前記3に記載のインク。
5.前記着色微粒子分散物が油溶性ポリマーを含有することを特徴とする前記2または4に記載のインク。
6.前記1〜5のいずれか1項に記載のインクを記録媒体上に噴霧して記録することを特徴とするインクジェット記録方法。
7.前記1に記載の一般式(I)乃至(V)で表される化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とするカラーフィルタ。
8.前記一般式(I)、(III)または(IV)で表される化合物を構成するM1がケイ素原子であることを特徴とする前記7に記載のカラーフィルタ。
本発明のインクによれば、色濁りのない高彩度のフルカラー画像が得られ、しかも形成されたインクジェット記録画像が長期に亘り安定した耐光性及びオゾンガス耐性を発現することができた。また、色純度が高く耐熱性、耐光性が良好なカラーフィルタを得ることができた。
以下、本発明について詳述する。
本発明のインク及びカラーフィルタは、前記一般式(I)乃至(V)で表されるいずれかの化合物の少なくとも1種を含有するものである。
前記一般式(I)、(III)及び(IV)において、M1は各々独立にケイ素、ゲルマニウム、スズのいずれかの金属原子を表し、好ましくはケイ素である。
一般式(II)、(V)において、M2はアルミニウム、インジウム、ガリウム、タリウムのいずれかの金属原子を表し、好ましくはインジウムである。
前記一般式(III)、(IV)及び(V)において、Lは酸素原子、−O−Si−O−、または−O−Si(R)2−O−を表し、Lが−O−Si(R)2−O−であるとき、式中のRは炭素数1乃至4のアルキル基、塩素原子、ヒドロキシ基を表す。Lとして好ましくは酸素原子である。
更に一般式(I)乃至(V)中のA1、A2、A3及びA4は、各々独立に芳香環を形成する原子団を表し、具体的には下記の構造が挙げられる。
1、A2、A3及びA4は電子吸引性基が置換していてもよく、該電子吸引性基としては、ハメットの置換基定数σp値が0.1以上の置換基が挙げられる。ここで言うハメットの置換基定数σpの値としては、Hansch,C.Leoらの報告(例えば、J.Med.Chem.16、1207(1973);ibid.20、304(1977))に記載の値を用いるのが好ましい。
σpの値が0.10以上の置換基または原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン置換アルキル基(例えば、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメタンスルホニルメチル、ペンタフルオロエチル、パーフルオロブチル)、脂肪族・芳香族もしくは複素環アシル基(例えば、ホルミル、アセチル、ベンゾイル)、脂肪族・芳香族もしくは複素環スルホニル基(例えば、トリフルオロメタンスルホニル、メタンスルホニル、ベンゼンスルホニル)、カルバモイル基(例えば、カルバモイル、メチルカルバモイル、フェニルカルバモイル、2−クロロフェニルカルバモイル)、アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル)、置換芳香族基(例えば、ペンタクロロフェニル、ペンタフルオロフェニル、2,4−ジメタンスルホニルフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル)、複素環基(例えば、2−ベンゾオキサゾリル、2−ベンズチアゾリル、1−フェニル−2−ベンズイミダゾリル、1−テトラゾリル)、アゾ基(例えば、フェニルアゾ)、ジトリフルオロメチルアミノ基、トリフルオロメトキシ基、アルキルスルホニルオキシ基(例えば、メタンスルホニルオキシ)、アシロキシ基(例えば、アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ)、アリールスルホニルオキシ基(例えば、ベンゼンスルホニルオキシ)、ホスホリル基(例えば、ジメトキシホスホリル、ジフェニルホスホリル)、スルファモイル基(例えば、N−エチルスルファモイル、N,N−ジプロピルスルファモイル、N−(2−ドデシルオキシエチル)スルファモイル、N−エチル−N−ドデシルスルファモイル、N,N−ジエチルスルファモイル)などが挙げられる。これらの内、塩素原子、ハロゲン置換アルキル基、ニトロ基、スルファモイル基、カルバモイル基が好ましい。
1、A2、A3及びA4で表される芳香環を形成する原子団として、好ましくはベンゼン環を構成する原子団である。
また、前記一般式(I)乃至(IV)においてZで表される基は、各々独立にヒドロキシ基、塩素原子、炭素数6乃至18のアリールオキシ基、炭素数1乃至22のアルコキシ基、前記一般式(VI)で表される基を表す。
一般式(VI)中のR1、R2及びR3は、炭素数1乃至22のアルキル基、炭素数6乃至18のアリール基、炭素数1乃至22のアルコキシ基、または炭素数6乃至18のアリールオキシ基を表し、好ましくはメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基である。
一般式(I)乃至(IV)中のZで表される基の内、好ましくは一般式(VI)で表される基である。
本発明のインク及びカラーフィルタに着色剤として用いられる化合物としては、前記一般式(I)乃至(V)の内、好ましくは一般式(I)、(III)または(IV)で表される化合物であり、より好ましくは一般式(I)で表される化合物である。
以下に一般式(I)〜(V)で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
次に、本発明のインク及びカラーフィルタについて詳細に説明する。
本発明に係る一般式(I)〜(V)の化合物の少なくとも一種を含有するインクは、一般式(I)〜(V)で表される化合物を1種類のみ使用したものであっても、2種類以上の色素を併用したものであってもよく、また本発明外の色素と併用したものであってもよい。
本発明のインクは、水系溶媒、油系溶媒、固体(相変化)溶媒等の種々の溶媒系を用いることができ、特に水系溶媒を用いたとき本発明の効果を発揮する。水系溶媒は、水(例えば、イオン交換水が好ましい)と水溶性有機溶媒を一般に使用する。
水溶性有機溶媒の例としては、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、ベンジルアルコール等)、多価アルコール類(例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等)、多価アルコールエーテル類(例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等)、アミン類(例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、モルホリン、N−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチルプロピレンジアミン等)、アミド類(例えば、ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、複素環類(例えば、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、シクロヘキシルピロリドン、2−オキサゾリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等)、スルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド等)、スルホン類(例えば、スルホラン等)、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。
上記のような水系溶媒は、一般式(I)〜(V)で表される化合物がその溶媒系に可溶であればそのまま溶解して用いることができる。
一方、一般式(I)〜(V)で表される化合物がその溶媒系にそのままでは不溶である場合、色素を種々の分散機(例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、パールミル、ジェットミル、オングミル等)を用いて微粒子化するか、あるいは可溶である有機溶媒に色素を溶解した後に、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させることができる。更にそのままでは不溶の液体または半溶融状物である場合、そのままかあるいは可溶である有機溶媒に溶解して、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させることができる。
一般式(I)〜(V)で表される化合物がその溶媒系に不溶である場合には、微粒子化させてその溶媒系に分散させることが好ましく、平均粒子経が150nm以下の微粒子に分散されていることが更に好ましい。
前記平均粒子経とは体積平均粒子径であり、透過型電子顕微鏡(TEM)写真の投影面積(少なくとも100粒子以上に対して求める)の平均値から得られた円換算平均粒径を、球形換算して求められる。体積平均粒子径とその標準偏差を求め、標準偏差を体積平均粒子径で割ることで変動係数を求めることができる。あるいは、体積平均粒子径とその標準偏差は動的光散乱法を利用して求めることもできる。例えば、大塚電子製レーザー粒径解析システムや、マルバーン社製ゼータサイザーを用いて求めることができる。
また、一般式(I)〜(V)で表される化合物が可溶である有機溶媒に色素を溶解した後に、油溶性ポリマーと共に着色微粒子分散物として水系溶媒に分散させることが好ましい。
このようなインク用に使用される水系溶媒の具体的調製法については、例えば、特開平5−148436号、同5−295312号、同7−97541号、同7−82515号、同7−118584号の各公報等に記載の方法を参照することができる。
次に油溶性ポリマーについて説明する。前記油溶性ポリマーとしては特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ビニルポリマーが好適に挙げられる。前記ビニルポリマーとしては従来公知のものが挙げられ、水不溶性型、水分散(自己乳化)型、水溶性型のいずれもものであってもよいが、着色微粒子の製造容易性、分散安定性等の点で水分散型のものが好ましい。
前記水分散型のビニルポリマーとしては、イオン解離型のもの、非イオン性分散性基含有型のもの、あるいはこれらの混合型のもののいずれであってもよい。
前記イオン解離型のビニルポリマーとしては、三級アミノ基などのカチオン性の解離性基を含有するビニルポリマーや、カルボン酸、スルホン酸などのアニオン性の解離性基を含有するビニルポリマーが挙げられる。前記非イオン性分散性基含有型のビニルポリマーとしては、ポリエチレンオキシ鎖などの非イオン性分散性基を含有するビニルポリマーが挙げられる。これらの中でも、着色微粒子の分散安定性の点で、アニオン性の解離性基を含有するイオン解離型のビニルポリマー、非イオン性分散性基含有型のビニルポリマー、混合型のビニルポリマーが好ましい。
前記ビニルポリマーを形成するモノマーとしては、例えば、以下のものが挙げられる。即ち、アクリル酸エステル類、具体的には、メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、sec−ブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、アミルアクリレート、ヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート、tert−オクチルアクリレート、2−クロロエチルアクリレート、2−ブロモエチルアクリレート、4−クロロブチルアクリレート、シアノエチルアクリレート、2−アセトキシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート、メトキシベンジルアクリレート、2−クロロシクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、フルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、フェニルアクリレート、5−ヒドロキシペンチルアクリレート、2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−メトキシエチルアクリレート、3−メトキシブチルアクリレート、2−エトキシエチルアクリレート、2−ブトキシエチルアクリレート、2−(2−メトキシエトキシ)エチルアクリレート、2−(2−ブトキシエトキシ)エチルアクリレート、グリシジルアクリレート、1−ブロモ−2−メトキシエチルアクリレート、1,1−ジクロロ−2−エトキシエチルアクリレート、2,2,2−テトラフルオロエチルアクリレート、1H,1H,2H,2H−パーフルオロデシルアクリレート等が挙げられる。
メタクリル酸エステル類、具体的には、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、sec−ブチルメタクリレート、tert−ブチルメタクリレート、アミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、クロロベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、2−(3−フェニルプロピルオキシ)エチルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、フェニルメタクリレート、クレジルメタクリレート、ナフチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、トリエチレングリコールモノメタクリレート、ジプロピレングリコールモノメタクリレート、2−メトキシエチルメタクリレート、3−メトキシブチルメタクリレート、2−エトキシエチルメタクリレート、2−iso−プロポキシエチルメタクリレート、2−ブトキシエチルメタクリレート、2−(2−メトキシエトキシ)エチルメタクリレート、2−(2−エトキシエトキシ)エチルメタクリレート、2−(2−ブトキシエトキシ)エチルメタクリレート、2−アセトキシエチルメタクリレート、2−アセトアセトキシエチルメタクリレート、アリルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、2,2,2−テトラフルオロエチルメタクリレート、1H,1H,2H,2H−パーフルオロデシルメタクリレートなどが挙げられる。
ビニルエステル類、具体的には、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルイソブチレート、ビニルカプロエート、ビニルクロロアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルフェニルアセテート、安息香酸ビニル、サリチル酸ビニルなどが挙げられる。
アクリルアミド類、具体的には、アクリルアミド、メチルアクリルアミド、エチルアクリルアミド、プロピルアクリルアミド、ブチルアクリルアミド、t−ブチルアクリルアミド、t−オクチルアクリルアミド、シクロヘキシルアクリルアミド、ベンジルアクリルアミド、ヒドロキシメチルアクリルアミド、メトキシメチルアクリルアミド、ブトキシメチルアクリルアミド、メトキシエチルアクリルアミド、フェニルアクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、β−シアノエチルアクリルアミド、N−(2−アセトアセトキシエチル)アクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドなどが挙げられる。
メタクリルアミド類、具体的には、メタクリルアミド、メチルメタクリルアミド、エチルメタクリルアミド、プロピルメタクリルアミド、ブチルメタクリルアミド、tert−ブチルメタクリルアミド、シクロヘキシルメタクリルアミド、ベンジルメタクリルアミド、ヒドロキシメチルメタクリルアミド、メトキシエチルメタクリルアミド、フェニルメタクリルアミド、ジメチルメタクリルアミド、β−シアノエチルメタクリルアミド、N−(2−アセトアセトキシエチル)メタクリルアミドなどが挙げられる。
オレフィン類、具体的には、ジシクロペンタジエン、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、イソプレン、クロロプレン、ブタジエン、2,3−ジメチルブタジエン等、スチレン類、例えば、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、クロルメチルスチレン、メトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロルスチレン、ジクロルスチレン、ブロムスチレン、ビニル安息香酸メチルエステルなどが挙げられる。
ビニルエーテル類、具体的には、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテルなどが挙げられる。
その他のモノマーとして、クロトン酸ブチル、クロトン酸ヘキシル、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジブチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジブチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジブチル、メチルビニルケトン、フェニルビニルケトン、メトキシエチルビニルケトン、N−ビニルオキサゾリドン、N−ビニルピロリドン、ビニリデンクロライド、メチレンマロンニトリル、ビニリデン、ジフェニル−2−アクリロイルオキシエチルホスフェート、ジフェニル−2−メタクリロイルオキシエチルホスフェート、ジブチル−2−アクリロイルオキシエチルホスフェート、ジオクチル−2−メタクリロイルオキシエチルホスフェートなどが挙げられる。
また、解離性基を有するモノマーとしては、アニオン性の解離性基を有するモノマー、カチオン性の解離性基を有するモノマーが挙げられる。
前記アニオン性の解離性基を有するモノマーとしては、例えば、カルボン酸モノマー、スルホン酸モノマー、リン酸モノマー等が挙げられる。
前記カルボン酸モノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、クロトン酸、イタコン酸モノアルキルエステル(例えば、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノブチルなど)、マレイン酸モノアルキルエステル(例えば、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノブチルなど)などが挙げられる。
前記スルホン酸モノマーとしては、例えば、スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、アクリロイルオキシアルキルスルホン酸(例えば、アクリロイルオキシメチルスルホン酸、アクリロイルオキシエチルスルホン酸、アクリロイルオキシプロピルスルホン酸など)、メタクリロイルオキシアルキルスルホン酸(例えば、メタクリロイルオキシメチルスルホン酸、メタクリロイルオキシエチルスルホン酸、メタクリロイルオキシプロピルスルホン酸など)、アクリルアミドアルキルスルホン酸(例えば、2−アクリルアミド−2−メチルエタンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルブタンスルホン酸など)、メタクリルアミドアルキルスルホン酸(例えば、2−メタクルリアミド−2−メチルエタンスルホン酸、2−メタクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−メタクリルアミド−2−メチルブタンスルホン酸など)などが挙げられる。
前記リン酸モノマーとしては、例えば、ビニルホスホン酸、メタクリロイルオキシエチルホスホン酸などが挙げられる。
これらの中でも、アクリル酸、メタクリル酸、スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、アクリルアミドアルキルスルホン酸、メタクリルアミドアルキルスルホン酸が好ましく、アクリル酸、メタクリル酸、スチレンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルブタンスルホン酸がより好ましい。
前記カチオン性の解離性基を有するモノマーとしては、例えば、ジアルキルアミノエチルメタクリレート、ジアルキルアミノエチルアタクリレートなどの3級アミノ基を有するモノマーが挙げられる。
また非イオン性分散性基を含有するモノマーとしては、例えば、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとカルボン酸モノマーとのエステル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとスルホン酸モノマーとのエステル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとリン酸モノマーとのエステル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとイソシアネート基含有モノマーから形成されるビニル基含有ウレタン、ポリビニルアルコール構造を含有するマクロモノマーなどが挙げられる。
前記ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルのエチレンオキシ部の繰り返し数としては、8〜50が好ましく、10〜30がより好ましい。前記ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルのアルキル基の炭素原子数としては、1〜20が好ましく、1〜12がより好ましい。
これらのモノマーは1種単独で使用されてビニルポリマーが形成されていてもよいし、2種以上が併用されてビニルポリマーが形成されていてもよく、前記ビニルポリマーの目的(Tg調節、溶解性改良、分散物安定性等)に応じて適宜選択することができる。
本発明に使用される油系溶媒は有機溶媒を使用する。
油系溶媒の例としては、アルコール類(例えば、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、フェニルエチルアルコール、フェニルプロピルアルコール、フルフリルアルコール、アニスアルコール等)、エステル類(例えば、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、酢酸フェノキシエチル、フェニル酢酸エチル、プロピオン酸ベンジル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、リン酸トリエチル、リン酸トリブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチル、グルタル酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ(2−メトキシエチル)、セバシン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジオクチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジオクチル、ケイ皮酸−3−ヘキセニル等)、エーテル類(例えば、ブチルフェニルエーテル、ベンジルエチルエーテル、ヘキシルエーテル等)、ケトン類(例えば、ベンジルメチルケトン、ベンジルアセトン、ジアセトンアルコール、シクロヘキサノン等)、炭化水素類(例えば、石油エーテル、石油ベンジル、テトラリン、デカリン、ターシャリーアミルベンゼン、ジメチルナフタリン等)、アミド類(例えば、N,N−ジエチルドデカンアミド等)が挙げられる。
上記のような油系溶媒は、一般式(I)〜(V)で表される化合物をそのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用いることもできる。
このようなインクに使用される油系溶媒の具体的調製法については、特開平3−231975号、特表平5−508883号の各公報に記載の方法を参照することができる。
本発明に使用される固体(相変化)溶媒は溶媒として室温で固体であり、且つインクの加熱噴射時には溶融した液体状である相変化溶媒を使用する。
このような相変化溶媒としては、天然ワックス(例えば、密ロウ、カルナバワックス、ライスワックス、木ロウ、ホホバ油、鯨ロウ、カンデリラワックス、ラノリン、モンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラクタム等)、ポリエチレンワックス誘導体、塩素化炭化水素、有機酸(例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、2−アセトナフトンベヘン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸等)、有機酸エステル(例えば、上記した有機酸のグリセリン、ジエチレングリコール、エチレングリコール等のアルコールとのエステル等)、アルコール(例えば、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、ドデセノール、ミリシルアルコール、テトラセノール、ヘキサデセノール、エイコセノール、ドコセノール、ピネングリコール、ヒノキオール、ブチンジオール、ノナンジオール、イソフタリルアルコール、メシセリン、テレアフタリルアルコール、ヘキサンジオール、デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオール、ヘキサデカンジオール、ドコサンジオール、テトラコサンジオール、テレビネオール、フェニルグリセリン、エイコサンジオール、オクタンジオール、フェニルプロピレングリコール、ビスフェノールA、パラアルファクミルフェノール等)、ケトン(例えば、ベンゾイルアセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコサノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘントリアコンタノン、ヘプタトリアコンタノン、ステアロン、ラウロン、ジアニソール等)、アミド(例えば、オレイン酸アミド、ラウリル酸アミド、ステアリン酸アミド、リシノール酸アミド、パルミチン酸アミド、テトラヒドロフラン酸アミド、エルカ酸アミド、ミリスチン酸アミド、12−ヒドロキシステアリン酸アミド、N−ステアリルエルカ酸アミド、N−オレイルステアリン酸アミド、N,N′−エチレンビスラウリン酸アミド、N,N′−エチレンビスステアリン酸アミド、N,N′−エチレンビスオレイン酸アミド、N,N′−メチレンビスステアリン酸アミド、N,N′−エチレンビスベヘン酸アミド、N,N′−キシリレンビスステアリン酸アミド、N,N′−ブチレンビスステアリン酸アミド、N,N′−ジオレイルアジピン酸アミド、N,N′−ジステアリルアジピン酸アミド、N,N′−ジオレイルセバシン酸アミド、N,N′−システアリルセバシン酸アミド、N,N′−ジステアリルテレフタル酸アミド、N,N′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フェナセチン、トルアミド、アセトアミド、オレイン酸2量体/エチレンジアミン/ステアリン酸(1:2:2のモル比)のような2量体酸とジアミンと脂肪酸の反応生成物テトラアミド等)、スルホンアミド(例えば、パラトルエンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、ブチルベンゼンスルホンアミド等)、シリコーン類(例えば、シリコーンSH6018(東レシリコーン)、シリコーンKR215、216、220(信越シリコーン)等)、クマロン類(例えば、エスクロンG−90(新日鐵化学)等)、コレステロール脂肪酸エステル(例えば、ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸コレステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン酸コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシン酸コレステロール等)、糖類脂肪酸エステル(ステアリン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロース、ベヘン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロース、メリシン酸サッカロース、ステアリン酸ラクトース、パルミチン酸ラクトース、ミリスチン酸ラクトース、ベヘン酸ラクトース、ラウリン酸ラクトース、メリシン酸ラクトース等)が挙げられる。
固体(相変化)溶媒の固体−液体相変化における相変化温度は、60〜200℃であることが好ましく、80〜150℃であることがより好ましい。
上記のような固体(相変化)溶媒は、加熱した溶融状態の溶媒に一般式(I)〜(V)で表される化合物をそのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用いることもできる。
このような相変化溶媒の具体的調製法については、特開平5−186723号、同7−70490号の各公報に記載の方法を参照することができる。
上記したような水系、油系、固体(相変化)溶媒を使用し、一般式(I)〜(V)で表される化合物を溶解あるいは分散した本発明のインクは、その飛翔時の粘度として4×10-2Pa・c以下が好ましく、3×10-2Pa・c以下であることがより好ましい。
また、本発明のインクはその飛翔時の表面張力として2×10-4〜10-3N/cmが好ましく、3×10-4〜8×10-4N/cmであることがより好ましい。
一般式(I)〜(V)で表される化合物は、インクの0.1〜25質量%の範囲で使用されることが好ましく、0.5〜10質量%の範囲であることがより好ましい。
本発明に使用される樹脂型分散剤としては、分子量1,000〜1,000,000の高分子化合物が好ましく、これらは使用される場合にはインク中に0.1〜50質量%含有されることが好ましい。
本発明のインクには、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上の目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添加することもできる。
本発明のインクはその使用する記録方式に関して特に制約はないが、特にオンデマンド方式のインクジェットプリンタ用のインクとして好ましく使用することができる。オンデマンド型方式としては、電気−機械変換方式(例えば、シングルキャビティー型、ダブルキャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモード型、シェアードウォール型等)、電気−熱変換方式(例えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット(登録商標)型等)、静電吸引方式(例えば、電界制御型、スリットジェット型等)、放電方式(例えば、スパークジェット型等)などを具体的な例として挙げることができる。
一般式(I)〜(V)で表される化合物をカラーフィルタ用途に用いるにあたり、一般式(I)〜(V)で表される化合物を透明樹脂へ分散させる場合には、二本ロールミル、三本ロールミル、サンドミル、ニーダー等の各種分散手段を使用できる。
本発明において、樹脂ワニスとしては従来公知のカラーフィルタ用着色組成物に使用されるワニスが用いられる。また、分散媒体としては樹脂ワニスに適切な溶剤あるいは水系媒体が使用される。また、必要に応じて従来公知の添加剤、例えば、分散助剤、平滑化剤及び密着化剤等が添加使用される。
樹脂ワニスとしては、感光性の樹脂ワニスと非感光性樹脂ワニスが使用される。感光性樹脂ワニスとしては、例えば、紫外線硬化性インキ、電子線硬化性インキ等に用いられる感光性樹脂ワニスであり、非感光性樹脂ワニスとしては、例えば、凸版インキ、平版インキ、凹版グラビヤインキ、孔版スクリーンインキ等の印刷インキに使用するワニス、電着塗装に使用するワニス、電子印刷や静電印刷の現像剤に使用するワニス、熱転写リボンに使用するワニス等のいずれもが使用できる。
感光性樹脂ワニスの例としては、感光性環化ゴム系樹脂、感光性フェノール系樹脂、感光性ポリメタクリレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹脂、感光性ポリイミド系樹脂等、及び不飽和ポリエステル系樹脂、ポリエステルアクリレート系樹脂、ポリエポキシアクリレート系樹脂、ポリウレタンアクリレート系樹脂、ポリエーテルアクリレート系樹脂、ポリオールアクリレート系樹脂等のワニスであり、更に反応性希釈剤としてモノマーが加えられたワニスが挙げられる。
一般式(I)〜(V)で表される化合物と上記のワニスにベンゾインエーテル、ベンゾフェノン等の光重合開始剤を加え、従来公知の方法により煉肉することにより、感光性着色組成物とすることができる。また、上記の光重合開始剤に代えて熱重合開始剤を使用して熱重合性着色組成物とすることができる。
上記の感光性着色組成物を用いてカラーフィルタのパターンを形成する場合には、透明基板上に該感光性着色組成物をスピンコート、低速回転コーターやロールコーターやナイフコーター等を用いて全面コーティングを行うか、あるいはインクジェット法等各種の印刷方法による全面印刷またはパターンよりやや大きな部分印刷を行い、予備乾燥後フォトマスクを密着させ、超高圧水銀灯を使用して露光を行ってパターンを焼き付けする。次いで、現像及び洗浄を行い、必要に応じポストベークを行うことによりカラーフィルタのパターンを形成することができる。
非感光性の樹脂のワニスの例としては、セルロースアセテート系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、スチレン系(共)重合体、ポリビニルブチラール系樹脂、アミノアルキッド系樹脂、ポリエステル系樹脂、アミノ樹脂変性ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、アクリルポリオールウレタン系樹脂、可溶性ポリアミド系樹脂、可溶性ポリイミド系樹脂、可溶性ポリアミドイミド系樹脂、可溶性ポリエステルイミド系樹脂、カゼイン、ヒドロキシエチルセルロース、スチレン−マレイン酸エステル系共重合体の水溶性塩、(メタ)アクリル酸エステル系(共)重合体の水溶性塩、水溶性アミノアルキッド系樹脂、水溶性アミノポリエステル系樹脂、水溶性ポリアミド系樹脂等が挙げられ、単独あるいは組み合わせて使用される。
上記の非感光性着色組成物を用いてカラーフィルタのパターンを形成する場合には、透明基板上に該非感光性着色組成物、例えば、カラーフィルタ用印刷インキを用いて上記した各種の印刷方法にて直接基板に着色パターンを印刷する方法、カラーフィルタ用水性電着塗装組成物を用いて電着塗装により基板に着色パターンを形成させる方法、電子印刷方法や静電印刷方法を用いたり、あるいは転写性基材に上記の方式等で一旦着色パターンを形成させてからカラーフィルタ用基板に転写する方法、インクジェット法により等が挙げられる。
常法に従い必要に応じてベーキングを行ったり、表面の平滑化のための研磨を行ったり、表面の保護のためのトップコーティングを行う。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、R.G.B原色系あるいはY.M.C補色系カラーフィルタを得る方法を挙げることができる。
次に、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例1
(着色微粒子分散物の調製)
表3に記載の化合物10g、メチルエチルケトン20g、グリセリン5g、共重合ポリマー(スチレン/アクリル酸/2−ヒドロキシエチルメタクリレート=80/5/15の共重合比である中和済み樹脂)6g、イオン交換水40gの混合液に、平均粒子径が0.5mmのジルコニアビーズ250gを加え、メディア分散機(システムゼータ;(株)アシザワ製)を用いて4時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを濾別して分散液を得た。この分散液に水40mlを加えて希釈した後、減圧留去によりメチルエチルケトンを除去し着色微粒子分散物を得た。
(インク1〜19の作製:水系インクの作製)
表3に記載の化合物の含有量がインクの仕上がり量に対して3%になるように、上記着色微粒子分散物を秤量し、エチレングリコール15%、グリセリン15%、トリエチレングリコールモノブチルエーテル3%、サーフィノール465を0.3%、残りが純水になるように調製し、混合分散し、次いで2μmのメンブランフィルターによって濾過し、ゴミ及び粗大粒子を除去して、表3に示すようにインク1〜19を得た。
(画像試料の作製と色調評価)
上記で得たインク1〜19を市販のエプソン製インクジェットプリンタ(PM−800)を用いてコニカミノルタフォトジェットペーパーPhotolike QP 光沢紙(コニカミノルタフォトイメージング株式会社製)にプリントし、得られた画像試料について、下記のように画像の耐光性、耐オゾン性、色調及びブロンジング評価を行った。
〈耐光性〉
スガ試験機株式会社製キセノンウェザーメーターを用いてキセノン光(70000ルックス)を48時間***した後のサンプルの未***サンプルからの可視領域極大吸収波長における反射スペクトル濃度の低下率%(色素残存率%)=(曝射試料極大吸収波長濃度/未曝射試料極大吸収波長濃度)×100を算出し、下記4段階で評価した。
A:色素残存率が90%以上
B:色素残存率が80%以上90%未満
C:色素残存率が70%以上80%未満
D:色素残存率が70%未満。
〈耐オゾン性〉
得られた試料を、オゾンガス濃度が0.5±0.1ppm、室温、暗所に設定したボックス内に7日間放置し、各画像の反射濃度が1における色素残存率を下記4段階で評価した。
A:色素残存率が90%以上
B:色素残存率が80%以上90%未満
C:色素残存率が70%以上80%未満
D:色素残存率が70%未満。
〈色調〉
得られた試料を、10人のモニターによる目視評価で下記4段階評価による得点を算出した。23点以上であれば、実用上問題ない。
3点:濃く鮮やかな色と感じる
2点:鮮やかな色と感じる
1点:あまり鮮やかな色と感じない
0点:汚い色と感じる
これをもとに以下の3段階で評価した。
A:平均点が2.7以上
B:平均点が2.3以上
C:平均点が2.3未満。
〈ブロンジング評価〉
上記方法でベタ画像をプリントし、ブロンジング発生の有無を観察した。
表3から、本発明のインクを用いて作製した画像試料は、比較のインクによる画像試料と比較して、色調が良好でブロンジングも発生せず、更に耐光性及びオゾン耐性が良好であることがわかる。
実施例2
(カラーフィルタ用感光性コーティング剤の調製)
カラーフィルタを得るために、下記の方法によりガラス板上にモザイク状パターンを形成させた。下記に示した成分を使用して、カラーフィルタ用感光性コーティング剤を調製した。使用した感光性ポリイミド樹脂ワニスは、光増感剤を含む感光性ポリイミド樹脂ワニスである。
(カラーフィルタ用感光性コーティング剤成分)
表4記載の化合物 10部
感光性ポリイミド樹脂ワニス 50部
N−メチル−2−ピロリドン 40部
シランカップリング剤処理を行ったガラス板をスピンコーターにセットし、上記のカラーフィルタ用感光性コーティング剤を最初300rpmで5秒間、次いで2000rpmで5秒間の条件でスピンコートした。次いで、80℃で15分間プリベークを行い、モザイク状のパターンを有するフォトマスクを密着させ、超高圧水銀灯を用い900mJ/cm2の光量で露光を行った。次いで、専用現像液及び専用リンスで現像及び洗浄を行い、ガラス板上にシアン色のモザイク状パターンを形成させた。
〈溶解性〉
作製したコーティング剤成分を室温下で溶解させた時の溶解の程度から、下記基準に従って目視評価した。
○:完全に溶解した
△:少しの溶け残りが認められた
×:不溶分が多く認められた。
〈吸収特性〉
吸収特性の評価は得られたカラーフィルタの透過スペクトルを測定し、色再現上重要なスペクトルの短波側の切れの相対評価及び色濁りの有無を目視評価で行った。
○:切れが急峻
△:切れが急峻でないが、目視では色濁りが認められない場合
×:切れが急峻でなく、目視でも色濁りが認められる。
〈耐熱性〉
作製したカラーフィルタのガラス基板を、該基板面において接するようにホットプレート上に載置し180℃で2時間加熱した後、色度計(MCPD−1000:大塚電子(株)製)を用いて、載置する前後でのパターン画像における色度変化、即ちΔEab*値を測定した。得られたΔEab*値を耐熱性を程度を示す指標とし、下記基準に基づいて評価した。なお、ΔEab*値の小さい方が耐熱性に優れることを示す。
○:ΔEab*値が5以下であった。
△:ΔEab*値が5を超え10未満であった。
×:ΔEab*値が10以上であった。
〈耐光性〉
ウェザーメーター「アトラスC.I65」(アトラス製)を用いて、キセノン光(85000lx)を7日間照射し、キセノン照射前後のフィルタの濃度を測定し、色素残存率で光堅牢性を評価した。結果を表4に示した。なお、フィルタの濃度は「X−Rite310TR」(Xrite Company社製)を用いて測定した。
表4から、本発明のカラーフィルタは、比較のカラーフィルタと比較して、吸収特性、耐熱性、耐光性において優れていることがわかる。

Claims (7)

  1. 下記一般式(I)、(III)および(IV)で表される化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とするインク。
    (式中、
    1はケイ素、ゲルマニウム、スズのいずれかの金属原子を表し
    Lは酸素原子、−O−Si−O−または−O−Si(R)2−O−を表し、Rは炭素数1乃至4のアルキル基、塩素原子、ヒドロキシ基のいずれかを表し、
    1、A2、A3及びA4各々独立に、下記式:
    からなる群より選択される芳香環を形成する原子団を表し、この際、A 1 、A 2 、A 3 及びA 4 は、無置換または電子吸引基で置換されていてもよく、
    nは1を表し、
    Zは各々独立にヒドロキシ基、塩素、炭素数6乃至18のアリールオキシ基、炭素数1乃至22のアルコキシ基または下記一般式(VI)で表される基を表す。)
    (式中、R1、R2、R3は炭素数1乃至22のアルキル基、炭素数6乃至18のアリール基、炭素数1乃至22のアルコキシ基または炭素数6乃至18のアリールオキシ基を表す。)
  2. 前記一般式(I)、(III)または(IV)で表される化合物を構成するM1がケイ素原子であることを特徴とする請求項1に記載のインク。
  3. 前記一般式(I)、(III)または(IV)で表される化合物は、前記Lが、−O−Si−O−または−O−Si(R) 2 −O−(Rは上記と同様である)であり、前記Zが、前記一般式(VI)であることを特徴とする請求項1または2のいずれか1項に記載のインク。
  4. 請求項1〜3のいずれか1項に記載の一般式(I)、(III)または(IV)で表される化合物の少なくとも1種を着色微粒子分散物として含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のインク。
  5. 前記着色微粒子分散物が油溶性ポリマーを含有することを特徴とする請求項に記載のインク。
  6. 請求項1〜5のいずれか1項に記載のインクを記録媒体上に噴霧して記録することを特徴とするインクジェット記録方法。
  7. 請求項1〜3のいずれか1項に記載の一般式(I)、(III)および(IV)で表される化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とするカラーフィルタ。
JP2007304204A 2007-11-26 2007-11-26 インク、インクジェット記録方法及びカラーフィルタ Expired - Fee Related JP5277618B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007304204A JP5277618B2 (ja) 2007-11-26 2007-11-26 インク、インクジェット記録方法及びカラーフィルタ

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007304204A JP5277618B2 (ja) 2007-11-26 2007-11-26 インク、インクジェット記録方法及びカラーフィルタ

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2009126960A JP2009126960A (ja) 2009-06-11
JP5277618B2 true JP5277618B2 (ja) 2013-08-28

Family

ID=40818228

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007304204A Expired - Fee Related JP5277618B2 (ja) 2007-11-26 2007-11-26 インク、インクジェット記録方法及びカラーフィルタ

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP5277618B2 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5732704B2 (ja) * 2011-05-27 2015-06-10 東洋インキScホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
JP5724117B2 (ja) * 2011-05-27 2015-05-27 東洋インキScホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
KR101815879B1 (ko) * 2011-06-28 2018-01-08 주식회사 이엔에프테크놀로지 칼라 필터용 착색 감광성 수지 조성물
JP5569549B2 (ja) 2012-03-27 2014-08-13 コニカミノルタ株式会社 着色剤の製造方法、着色剤組成物、トナー、インクジェット記録用インクおよびカラーフィルタ

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4311775A (en) * 1980-10-06 1982-01-19 Eastman Kodak Company Novel phthalocyanine pigments and electrophotographic uses thereof
JPH0321493A (ja) * 1989-06-19 1991-01-30 Mitsui Petrochem Ind Ltd 光記録媒体
JPH06251417A (ja) * 1993-02-26 1994-09-09 Toyo Ink Mfg Co Ltd 光学記録媒体
US5738716A (en) * 1996-08-20 1998-04-14 Eastman Kodak Company Color pigmented ink jet ink set
JP4118007B2 (ja) * 1999-11-09 2008-07-16 三菱化学株式会社 カラーフィルター用組成物およびカラーフィルター
JP4301716B2 (ja) * 1999-11-09 2009-07-22 三菱化学株式会社 カラーフィルター用組成物およびカラーフィルター
JP4321013B2 (ja) * 2002-06-25 2009-08-26 セイコーエプソン株式会社 アルミニウムフタロシアニン顔料組成物及びこれを用いた画像記録物質
JP2005220186A (ja) * 2004-02-04 2005-08-18 Konica Minolta Holdings Inc インクジェット用カラーインクセット
JP2005297535A (ja) * 2004-03-19 2005-10-27 Fuji Photo Film Co Ltd 記録方法
JP2006182989A (ja) * 2004-12-28 2006-07-13 Canon Inc 金属フタロシアニン化合物、水溶性インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録装置、記録画像及び画像形成方法
JP4766228B2 (ja) * 2005-03-11 2011-09-07 セイコーエプソン株式会社 インク組成物、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物
JP2006284691A (ja) * 2005-03-31 2006-10-19 Dainippon Ink & Chem Inc カラーフィルター用緑色顔料組成物およびそれを緑色画素部に含有してなるカラーフィルター
JP2007125888A (ja) * 2006-10-23 2007-05-24 Fujifilm Corp インクジェット画像記録方法および画像記録装置

Also Published As

Publication number Publication date
JP2009126960A (ja) 2009-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5481177B2 (ja) アゾ顔料、アゾ顔料の製造方法、アゾ顔料を含む分散物、及び着色組成物
EP2230282B1 (en) Oil-based inkjet recording ink
JP5427654B2 (ja) イエロー顔料分散物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用カートリッジ、インクジェット記録方法、インクジェット記録装置及びインクジェット記録物
JP5277618B2 (ja) インク、インクジェット記録方法及びカラーフィルタ
JP2004190007A (ja) 色素およびインクジェット記録液
JP4380112B2 (ja) インクジェット記録液
JP5486912B2 (ja) アゾ顔料又はその互変異性体、その製造方法、顔料分散物、着色組成物、インクジェット記録用インク、カラーフィルター用着色組成物及びカラーフィルター
JP2005002223A (ja) インクジェット記録液
JP5586330B2 (ja) アゾ顔料又はその互変異性体、その製造方法、顔料分散物、着色組成物、インクジェット記録用インク、カラーフィルター用着色組成物及びカラーフィルター
JP4300752B2 (ja) インクジェット記録液
JP2003073358A (ja) 新規なトリフェニルメタン化合物、油性インク、水性インク、画像記録方法、トリフェニルメタン化合物分散液および着色感光性組成物
JP2006317895A (ja) カラートナー、カラーフィルター、着色組成物、インクジェット記録液、インクジェット記録方法及び金属キレート色素
JP2010159406A (ja) アゾ顔料組成物、アゾ顔料組成物の製造方法、アゾ顔料組成物を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク
JP4604478B2 (ja) 新規色素、着色組成物、インクジェット記録液、及びインクジェット記録方法
JP5130630B2 (ja) 着色組成物、インクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、カラーフィルター及び金属キレート色素
JP5606771B2 (ja) アゾメチン化合物、染料組成物及び着色体
JP4608872B2 (ja) 色素、着色組成物、着色微粒子分散物、インクジェット記録液及びインクジェット記録方法
JP5288756B2 (ja) アゾ顔料及び顔料分散体
JP4507485B2 (ja) アントラピリドン系化合物
JP5092246B2 (ja) 着色組成物、インクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、カラーフィルター、色素及び金属キレート色素
JP4867377B2 (ja) 着色組成物、インクジェット記録液、インクジェット記録方法及びカラートナー
JP2005220253A (ja) 着色組成物、インクジェット記録液およびインクジェット記録方法、カラートナー
JP2006016563A (ja) 色素、色素と金属イオン含有化合物との混合物、金属錯体色素、インクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、及びカラーフィルター
JP5544220B2 (ja) アゾ顔料又はその互変異性体、その製造方法、顔料分散物、着色組成物、インクジェット記録用インク、カラーフィルター用着色組成物及びカラーフィルター
JP4543635B2 (ja) アントラピリドン化合物、インクジェット記録液、及びインクジェット記録方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20100715

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20110805

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20120517

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120522

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120720

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20130423

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20130506

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Ref document number: 5277618

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees