JP5288756B2 - アゾ顔料及び顔料分散体 - Google Patents
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Description
また、色相、堅牢性を改良する目的で種々の色素が開発されている(例えば、特許文献4〜6参照)。
本発明は、着色力、色相等の色彩的特性に優れ、かつ耐光性等の耐久性にも優れるアゾ顔料及び分散安定性に優れる顔料分散体を提供することを目的とする。
<1> 下記一般式(1)で表されるアゾ顔料又は該互変異性体。
<4> 前記一般式(1)で表されるアゾ顔料又は該互変異性体は、下記化学式のいずれかで表される化合物である<1>〜<3>のいずれか1つに記載のアゾ顔料又は該互変異性体。
<5> <1>〜<4>の何れか1つに記載のアゾ顔料及び該互変異性体の少なくとも1種と、界面活性剤及び分散剤の少なくとも1種と、水と、を含有する顔料分散体。
本発明における脂肪族基において、その脂肪族部位は直鎖、分岐鎖および環状のいずれであってもよい。また、飽和であっても不飽和であっても良い。具体的には例えば、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等を挙げることができる。さらに脂肪族基は無置換であっても置換基を有していてもよい。
顔料は、色素分子間の強力な相互作用による凝集エネルギーによって、分子同士がお互いに強固に結合しあっている状態のことである。この状態を作るには、分子間のファンデルワールス力、分子間水素結合が必要なことは、例えば、日本画像学会誌、43巻、10頁(2004年)等に記載されている。
分子間のファンデルワールス力を強めるには、分子への芳香族基、極性基及び/又はヘテロ原子の導入等が考えられる。また、分子間水素結合を形成させるには、ヘテロ原子に結合した水素原子を含有する置換基の導入、及び/又は電子供与性の置環基の導入等が考えられる。更に分子全体の極性が高い方が好ましいと考えられる。そのためには、例えば、アルキル基等鎖状の基は短い方が好ましい。
これらの観点から、顔料分子は、アミド結合、スルホンアミド結合、エーテル結合、スルホン基、オキシカルボニル基、イミド基、ヘテロ環、ベンゼン環等を含有することが好ましい。
R1で表される総炭素原子数1〜8の脂肪族基に置換してもよい置換基としては、前述の「本発明における置換基」の項で述べた基であって、置換可能な基であればいずれであっても良い。
R1で表される総炭素原子数6〜12のアリール基に置換してもよい置換基としては、前述の「本発明における置換基」の項で述べた基であって、置換可能な基であればいずれであっても良い。
R1で表される総炭素原子数6〜12のアリール基として、具体的には例えば、フェニル基、4−ニトロフェニル基、4−アセチルアミノフェニル基、4−メタンスルホニルフェニル基等が挙げられる。
R3で表される総炭素原子数1〜4の脂肪族基は、本発明の効果の点から、炭素数1〜4のアルキル基であることが好ましい。
R3で表される総炭素原子数1〜4の脂肪族基としては、具体的には例えばメチル基、エチル基等が挙げられる。
また、総炭素原子数1〜8の脂肪族アミノ基としては1級アミノ基であっても、2級アミノ基であっても良い。
R3で表される総炭素原子数1〜8の脂肪族アミノ基としては、本発明の効果の点から、総炭素原子数1〜6のアルキルアミノ基であることが好ましい。具体的には例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、メトキシプロピルアミノ基等が挙げられる。
R6で表される総炭素原子数1〜10のカルバモイル基としては、例えばN−メチルカルバモイル基、N−フェニルカルバモイル等が挙げられる。
R6で表される総炭素原子数1〜8の脂肪族オキシカルボニル基は、本発明の効果の点から、総炭素原子数1〜5のアルコキシカルボニル基であることが好ましい。具体的には例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
R6で表される総炭素原子数1〜8の脂肪族スルホニル基は、本発明の効果の点から、総炭素原子数1〜4のアルキルスルホニル基であることが好ましい。具体的には例えば、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基等が挙げられる。
R11で表される総炭素原子数1〜4の脂肪族基は、本発明の効果の点から、総炭素原子数1〜4のアルキル基であることが好ましく、置換基を有さない総炭素原子数1〜4のアルキル基であることがより好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、t−ブチル基等が挙げられる。
R7で表される総炭素原子数1〜8の脂肪族基は、好ましくは総炭素原子数1〜8のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数1〜6のアルキル基である。具体的には例えば、メチル基、エチル基、2−プロピル基、シクロヘキシル基、2−ヒドロキシエチル基、3−メトキシプロピル基、2−アセトアミドエチル基等が挙げられる。
R8で表される総炭素原子数1〜8の脂肪族アミノ基における置換基は、脂肪族基部分に置換してもよく、アミノ基の窒素原子上に置換してもよい。
R10で表されるカルバモイル基としては、例えばN−メチルカルバモイル基、N−フェニルカルバモイル等が挙げられる。
本発明におけるR10は、本発明の効果の点で、シアノ基である場合が好ましい。
以下に反応スキームの1例を示す。
カップリング反応は、上述の方法で得られたジアゾニウム塩と上記一般式(5)で表される化合物とを40℃以下、好ましくは25℃以下で10分〜12時間程度反応させることで行うことができる。
本発明の顔料分散体は、一般式(1)で表されるアゾ顔料及び該互変異性体の少なくとも1種を含むことを特徴とする。これにより、色彩的特性、耐久性及び分散安定性に優れた顔料分散体とすることができる。
本発明のアゾ顔料の粗顔料を本発明の顔料分散体として用いる場合、必要に応じて粗顔料の後処理を行うことが望ましい。後処理の方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング、ソルトミリング、ドライミリング、ソルベントミリング、アシッドペースティング等の摩砕処理、溶媒加熱処理などによる顔料粒子制御工程、樹脂、界面活性剤および分散剤等による表面処理工程が挙げられる。
本発明の顔料分散体における顔料の含有率については、特に制限はない。例えば、0.1〜50質量%とすることができる。
水性樹脂として具体的には、アクリル系、スチレン−アクリル系、ポリエステル系、ポリアミド系、ポリウレタン系、フッ素系等の各樹脂が挙げられる。
本発明における水系顔料分散体が水性樹脂を含有する場合、その含有率は特に制限はない。例えば、顔料に対して0.1〜100質量%とすることができる。
本発明における水系顔料分散体が界面活性剤を含有する場合、その含有率は特に制限はない。例えば、顔料に対して0.1〜100質量%とすることができる。
[具体的化合物例(2)−7の合成]
具体的化合物例(2)−7は、以下のルートで合成される。
107部の3−メトキシプロピルアミンを10℃で攪拌下に50部の化合物(1)を加えて、120℃で3時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、水300部、酢酸エチル300部を加えた。静置し、水層を除去し、酢酸エチル層を飽和食塩水300部で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを除去した後、濃縮し内容物を200部とした。この溶液を攪拌下にヘキサン25mlを徐々に添加し、25℃で2時間攪拌した。
析出した結晶をろ別、乾燥し、化合物(2)を56.6部得た。収率は72.5%であった。
4.5部の化合物(3)を45部のリン酸に加えて38℃に加熱し溶かした。この溶液を氷冷して−3〜0℃に保ち、亜硝酸ナトリウム3.0部を加えて1時間攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に上記で合成した化合物(2)10部をメタノール30部に溶解して化合物(2)の溶液を用意した。この中に上述のジアゾニウム塩溶液を8℃以下で加えた。添加終了と同時に氷浴をはずし、2時間攪拌した。反応液を10℃の水300部攪拌下に加え、更に1時間攪拌した。析出した結晶を濾別し、水で充分にかけ洗いした。結晶を乾燥し、中間体化合物(4)12.5部を得た。収率は83.4%であった。
2.0部の中間体化合物(4)にジメチルアセトアミド20部、炭酸カリウム1.5部、2−クロルピリミジン0.7部を加え、90℃で2時間攪拌した。反応液を室温まで戻し、メタノール100部を加え、室温で1時間攪拌した。析出した結晶を濾別し、メタノールで洗浄した。得られた結晶を乾燥せずに水100部に加え、室温で30分間攪拌し、結晶を濾別し、充分水で洗浄した。得られた結晶を乾燥せずにメタノール80部に加え、加熱還流を1時間行なった。その後空冷下、2時間攪拌し、析出していた結晶を濾別し、メタノール30部で洗浄した。結晶を乾燥し、本発明の具体的化合物例(2)−7(例示化合物(2)−7)を1.7部得た。収率は68.0%であった。図1に赤外吸収チャートを示す。
[具体的化合物例(3)−4の合成]
具体的化合物例(3)−4は、以下のルートで合成される。
1.8部の化合物(3)を20部のリン酸に加えて40℃に加熱し溶かした。この溶液を氷冷して−3〜0℃に保ち、亜硝酸ナトリウム1.2部を加えて1時間攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に化合物(5)1.9部を上述のジアゾニウム塩溶液に10℃以下で加えた。添加終了と同時に氷浴をはずし、1時間攪拌した。反応液を再び冷却し、15〜25℃で水100部を添加し、更に20〜25℃で1時間攪拌した。析出した結晶を濾別し、水で充分にかけ洗いした。結晶を乾燥し、中間体化合物(6)3.5部を得た。収率は94.6%であった。
2.0部の中間体化合物(6)にジメチルアセトアミド20部、炭酸カリウム1.2部、2−クロルベンゾチアゾール1.5部を加え、90℃で4時間攪拌した。反応液を室温まで戻し、メタノール100部を加え、室温で1時間攪拌した。析出した結晶を濾別し、メタノールで洗浄した。得られた結晶を乾燥せずに水100部に加え、室温で30分間攪拌し、結晶を濾別し、充分水で洗浄した。得られた結晶を乾燥せずにメタノール120部に加え、加熱還流を1時間行なった。その後空冷下、2時間攪拌し、析出していた結晶を濾別し、メタノール30部で洗浄した。結晶を乾燥し、本発明の具体的化合物例(3)−4(例示化合物(3)−4)を1.8部得た。収率は64.5%であった。図6に赤外吸収チャートを示す。
例示化合物(2)−7の顔料2.5部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、6時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散体を得た。
実施例3における例示化合物(2)−7の代わりに、表1に示した例示化合物をそれぞれ用いた以外は、実施例3と同様にして顔料分散体を作製した。
実施例3における例示化合物(2)−7の代わりに、C.I.ピグメント・イエロー128(チバスペシャリティ社製CROMOPHTAL YELLOW 8GN)を用いた以外は実施例3と同様にして黄色の顔料分散体を作製した。
<分散安定性>
上記で得られた顔料分散体を動的光散乱粒径測定装置(日機装(株)マイクロトラックUPA150)を用いて、常法により分散平均粒径を測定した。顔料分散体を作製して2時間後に測定した分散平均粒径、および70℃で2日間保存後の分散平均粒径が、共に150nm以下のものを○、いずれかが150nm以上のものを×とした。結果を表1に示す。
上記実施例および比較例で得られた顔料分散体をNo.3のバーコーターを用いてアート紙に塗布した。得られた塗布物の画像濃度を、反射濃度計(X−Rite社製X−Rite938)を用いて測定した。結果を表1に示す。
色相については、上記着色力評価と同様にして作製した塗布物の画像濃度1.0における反射スペクトルを用いて評価した。評価は、580nmの反射率75%以上且つ430nmの反射率15%以下且つ500nmの反射率が30%〜60%のものを○(良好)、その基準に入らないものを×(不良)として行った。結果を表1に示す。
色相評価に用いた画像濃度1.0の塗布物を、フェードメーターを用いてキセノン光(160000lux)を7日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を、反射濃度計を用いて測定し、色素残存率[(照射後濃度/照射前濃度)×100%]として評価した。結果を表1に示す。
したがって、本発明の顔料分散体は、例えば、インクジェットなどの印刷用のインク、電子写真用のカラートナー、LCD、PDPなどのディスプレーやCCDなどの撮像素子で用いられるカラーフィルター、塗料、着色プラスチック等に好適に使用することができる。
Claims (5)
- 下記一般式(1)で表されるアゾ顔料又は該互変異性体。
(式中、R1は、総炭素原子数6〜12の置換基を有していてもよいアリール基、又は総炭素原子数2〜12の置換基を有していてもよい芳香族ヘテロ環基を表し、R2は水素原子を表す。R3はメチル基、ヒドロキシエチルアミノ基、又はアミノ基を表し、R4及びR5はそれぞれ独立に、メチルアミノ基、ヒドロキシエチルアミノ基、メトキシプロピルアミノ基、又はアミノ基を表し、R6はシアノ基を表す。X2は窒素原子、又はC−CNを表す。) - 前記一般式(1)において、R1はヘテロ原子を環内に2個以上有する総炭素原子数2〜10の芳香族ヘテロ環基、又は4−ニトロフェニル基を表す請求項1に記載のアゾ顔料又は該互変異性体。
- 前記一般式(1)において、R 1 は、4−ニトロフェニル基、ベンゾチアゾリル基又はピリミジニル基を表す請求項1又は請求項2に記載のアゾ顔料又は該互変異性体。
- 前記一般式(1)で表されるアゾ顔料又は該互変異性体は、下記化学式のいずれかで表される化合物である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のアゾ顔料又は該互変異性体。
- 請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載のアゾ顔料及び該互変異性体の少なくとも1種と、界面活性剤及び分散剤の少なくとも1種と、水と、を含有する顔料分散体。
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