JP5261855B2 - エネルギー貯蔵媒体 - Google Patents
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Description
さらに、J.Electrochem.Soc、145,1193,1998に上記ポリフェニルキノキサリンが強酸中においても導電性を発現し、前述した式(I)に示される反応機構と同様の機構で充放電を行うことが開示されている。
で表される2価の基を構成単位として含有するポリ(含窒素縮合複素環)重合体、特に次式(3a)、(3b)、(3c)
で表される2価の基を構成単位として含有するポリ(キノリンジイル)、ポリ(キノキサリンジイル)またはポリ(ナフチリジンジイル)重合体を適当な過酸化物、例えば過酢酸(過酸化水素水と氷酢酸)、過硫酸、m−クロル過安息香酸と反応させ、環内窒素原子をN−オキシド化することによって製造される。本反応において、使用する過酸化物は上記記載例に限定されるものではなく、また使用する過酸化物の種類、当量または反応条件を工夫することにより本発明で用いる重合体の式(1)と式(2)、または式(1a)と式(2a)、式(1b−1)と式(2b−1)、式(1b−2)と式(2b−2)、式(1c−1)と式(2c−1)、式(1c−2)と式(2c−2)とをそれぞれ製造しわけることができる。
で表されるジハライド化合物、特にキノリンオキシド、キノキサリンオキシド、キノキサリンジオキシド、1,5−ナフチリジンオキシドまたは1,5−ナフチリジンジオキシドの任意の2箇所の水素原子をハロゲン原子に置換した式(4a)、式(4b−1)、式(4b−2)、式(4c−1)または式(4c−2)
で表されるジハライド化合物をゼロ値ニッケル化合物と反応させる方法を掲げることができる。すなわち、上記ジハライド化合物に有機溶媒中において等モル以上のゼロ価ニッケル化合物を加えて反応させ、脱ハロゲン化することによって取得される。好適な反応温度は室温〜約80℃の間にあり、約24時間程度で反応は完結する。上記有機溶媒としては例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、トルエン、テトラヒドロフラン等が適用可能である。
図1に示される負極電極として式(6)
実施例1で用いた式(6)で表されるポリ(ナフチリジン−1−オキシド−2,6−ジイル)重合体を正、負電極活物質として用い、更にドーパントとして硫酸を用いエネルギー貯蔵媒体を作成した。
ドーパントとして塩酸を用いた場合について、実施例1と同様の実験を行った。その結果、エネルギー貯蔵媒体を0.5mA/cm2の定電流にて充電を0.9Vまで行った時、容量は負極活物質重量当たり55Wh/kgであり、サイクル特性においても、初期容量の80%になるまでのサイクル回数は800回であった。
実施例2においてポリアニリン(数平均分子量12000)を正、負電極活物質として用い、実施例2と同様な実験を行った。その結果、得られた容量は負極活物質あたり9.4wh/kgであり、サイクル特性においても初期容量の80%になるまでのサイクル回数は1200回であった。
2 負極
3 正極
4 セパレータ5 集電体
Claims (9)
- 式(1)
【化1】
(式中、a、b、c、d、e、f、g及びhのうち任意の2つは繰り返し単位間の結合に関与する炭素原子であり、少なくとも1つはN→O基を、残りはそれぞれ独立に炭素原子、CH基、窒素原子又はN→O基を表し、a、b、c、dに含まれるN→O基の数の最大総数は2を、窒素原子の数の最大総数は2を表し、また、e、f、g、hに含まれるN→O基の数の最大総数は2を、窒素原子の数の総数は2を表し、重合度nは少なくとも5で表され、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホン基、硫酸基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、アルコキシル基、アミノ基、アルキルチオ基及びアリールチオ基を表す。)
で表される構成単位を有するN−オキシド化ポリ(含窒素縮合複素環)重合体、硫黄原子を含有する陰イオンとそのカウンターイオンとなる陽イオンを含む電解質を含有する材料からなる電極を用いることを特徴とするエネルギー貯蔵媒体。
- 式(2)
【化2】
(式中、a、b、c、d、e、f、g及びhのうち任意の2つは繰り返し単位間の結合に関与する炭素原子を表し、少なくとも1つはN→O基を、残りは炭素原子、CH基、窒素原子又はN→O基を表し、a、b、c、dに含まれるN→O基の数の最大総数は2を、窒素原子の数の最大総数は2を表し、また、e、f、g、hに含まれるN→O基の数の最大総数は2を、窒素原子の数の総数は2を表し、またo、p、q、r、s、t、u及びvのうち、任意の2つは繰り返し単位間の結合に関与する炭素原子を表し、残りはそれぞれ独立に炭素原子、CH基又は窒素原子を表し、o、p、q、rに含まれる窒素原子の数の最大総数は2を表し、またs、t、u、vに含まれる窒素原子の最大総数は2を表し、重合度l+mは少なくとも5の整数を表し、R1、R2、R3、及びR4はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホン基、硫酸基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、アルコキシル基、アミノ基、アルキルチオ基及びアリールチオ基を表す。)で表されるN−オキシド化ポリ(含窒素縮合複素環)重合体、硫黄原子を含有する陰イオンとそのカウンターイオンとなる陽イオンを含む電解質を含有する材料からなる電極を用いることを特徴とするエネルギー貯蔵媒体。
- N−オキシド化ポリ(含窒素縮合複素環)重合体が式(4)
【化6】
(式中、X及びYはそれぞれハロゲン原子を表し、a、b、c、d、e、f、g及びhのうち、任意の2つは前記ハロゲン原子に結合する炭素原子を、少なくとも1つはN→O基を表し、残りはそれぞれ独立に炭素原子、CH基または窒素原子を表し、a、b、c、dに含まれるN→O基の数の最大総数は2を、窒素原子の数の最大総数は2を表し、またe、f、g、hに含まれるN→O基の数の最大総数は2を、窒素原子の最大の総数は2を表し、また、R1、R2はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホン基、硫酸基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、アルコキシル基、アミノ基、アルキルチオ基及びアリールチオ基等を示す。)
で示されるジハライド化合物をゼロ価ニッケル化合物とを反応させ得られるN−オキシド化ポリ重合体である請求項1乃至請求項4のいずれかに記載のエネルギー貯蔵媒体。
- N−オキシド化ポリ(含窒素縮合複素環)重合体が前記式(4)で示されるジハライド化合物をゼロ価ニッケル化合物の存在下で電解還元することで得られるN−オキシド化ポリ重合体である請求項1乃至請求項4のいずれかに記載のエネルギー貯蔵媒体。
- 集電体表面に下記式(1)
【化8】
(式中、a、b、c、d、e、f、g及びhのうち任意の2つは繰り返し単位間の結合に関与する炭素原子であり、少なくとも1つはN→O基を、残りはそれぞれ独立に炭素原子、CH基、窒素原子又はN→O基を表し、a、b、c、dに含まれるN→O基の数の最大総数は2を、窒素原子の数の最大総数は2を表し、また、e、f、g、hに含まれるN→O基の数の最大総数は2を、窒素原子の数の総数は2を表し、重合度nは少なくとも5で表され、R 1 及びR 2 はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホン基、硫酸基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、アルコキシル基、アミノ基、アルキルチオ基及びアリールチオ基を表す。)
または(2)
【化2】
(式中、a、b、c、d、e、f、g及びhのうち任意の2つは繰り返し単位間の結合に関与する炭素原子を表し、少なくとも1つはN→O基を、残りは炭素原子、CH基、窒素原子又はN→O基を表し、a、b、c、dに含まれるN→O基の数の最大総数は2を、窒素原子の数の最大総数は2を表し、また、e、f、g、hに含まれるN→O基の数の最大総数は2を、窒素原子の数の総数は2を表し、またo、p、q、r、s、t、u及びvのうち、任意の2つは繰り返し単位間の結合に関与する炭素原子を表し、残りはそれぞれ独立に炭素原子、CH基又は窒素原子を表し、o、p、q、rに含まれる窒素原子の数の最大総数は2を表し、またs、t、u、vに含まれる窒素原子の最大総数は2を表し、重合度l+mは少なくとも5の整数を表し、R 1 、R 2 、R 3 、及びR 4 はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホン基、硫酸基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、アルコキシル基、アミノ基、アルキルチオ基及びアリールチオ基を表す。)
で示されるN−オキシド化ポリ(含窒素縮合複素環)重合体を有する膜を施すことにより電極を形成し、硫黄原子を含有する陰イオンとそのカウンターイオンとなる陽イオンを含む電解質を含有する溶液を用いて、前記電極中のN−オキシド化ポリ(含窒素縮合複素環)重合体をドーピングすることを特徴とするエネルギー貯蔵媒体の製造方法。
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