JP5260968B2 - 蛍光顔料の製造方法、蛍光顔料、インク及び塗料 - Google Patents
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Description
(I)シアノ基及び親水基含有の蛍光染料で染着されたビニル共重合体(A)粒子の水分散体を製造する工程、
(II)該ビニル共重合体(A)粒子の水分散体に、シアノ基含有ビニルモノマーを80質量%以上含有するビニルモノマーを滴下し、重合させることによりシード重合体(B)粒子の水分散体を製造する工程、
(III)該シード重合体(B)粒子の水分散体に蛍光染料をアニオン界面活性剤の存在下で添加し、分散混合して該シード重合体(B)粒子を染着する工程、
(IV)該染着されたシード重合体(B)粒子を水分散体から分離する工程、
を有することを特徴とする蛍光顔料の製造方法が提供される。
工程(I)は、シアノ基及び親水基含有の蛍光染料で染着されたビニル共重合体(A)粒子の水分散体を製造する工程である。
BASIC YELLOW 1、BASIC YELLOW 40、
BASIC RED 1:1、BASIC RED 13、
BASIC VIOLET 11:1、
BASIC VIOLET 7、BASIC VIOLET 10、
BASIC ORANGE 22、
BASIC BLUE 7、
BASIC GREEN 1、
ACID YELLOW 3、ACID YELLOW 7、
ACID RED 52、ACID RED 77、ACID RED 92、
ACID BLUE 9、
DISPERSE YELLOW 82、
DISPERSE ORANGE 11、
DISPERSE RED 58、
DISPERSE BLUE 7、
DIRECT YELLOW 85、
DIRECT ORANGE 8、
DIRECT RED 9、
DIRECT BLUE 22、
DIRECT GREEN 6、
FLUORESCENT BRIGTHING AGENT 55、
FLUORESCENT BRIGTHING WHITEX WS 52、
FLUORESCENT 162、FLUORESCENT 112、
SOLVENT YELLOW 44、SOLVENT YELLOW 116、
SOLVENT RED 49、
SOLVENT BLUE 5、
SOLVENT GREEN 7、
PIGMENT YELLOW 1、
PIGMENT BLUE 15、
PIGMENT GREEN 7、
PIGMENT RED 53、PIGMENT RED 57、
FBA 184
等が代表的なものとして挙げられる。なお、これら蛍光染料は、蛍光性のない通常の他の染料を鮮明性に影響を与えない程度に併用して使用することも可能である。
工程(II)は、前記ビニル共重合体(A)粒子の水分散体に、シアノ基含有ビニルモノマーを80質量%以上含有するビニルモノマー(以下、場合により「シアノ基含有ビニルモノマーを主成分とするビニルモノマー」とも言う。)を滴下し、重合し、蛍光染料で染着されたビニル共重合体(A)を内包するシード重合体(B)粒子の水分散体を製造する工程である。この工程は、後述する水分散体から蛍光顔料を分離する際の濾過性や耐溶剤性等を向上させるためにも重要である。なお、シアノ基含有ビニルモノマーを主成分とするビニルモノマーは、シアノ基含有ビニルモノマーが100質量%であってもよい。
工程(III)は、蛍光染料で染着されたビニル共重合体(A)を内包するシード重合体(B)粒子に、更に蛍光染料を染着し、顔料中の蛍光染料の濃度を高くし、鮮明性を向上させる工程である。
工程(IV)は、工程(III)得られた、顔料となる蛍光染料で染着されたシード重合体(B)粒子を水分散体中から分離する工程である。
冷却装置、温度制御装置、モノマー滴下用ポンプ及び撹拌装置を取り付けた反応容器を、温水槽にセットした。次に、この反応容器中に、アラビアガム[今中LTD(株)製“GUM ALABIC AP−200”]1.9部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1.5部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム[花王(株)製“ラテムルE−118B”]1.65部、BASIC VIOLET 11:1 0.57部、BASIC RED 1:1 0.56部及び水271部を仕込み、撹拌下に昇温し、内温を50℃に保った。
工程(I)において、メタクリル酸メチル67.2部を57.2部に、アクリロニトリル35.2部を45.2部に変更する以外は、実施例1と同様にして、マゼンタ色の蛍光顔料を得た。工程(II)の重合時のビニル共重合体(A)とシアノ基含有ビニルモノマーを80質量%以上含有するビニルモノマーとの質量割合は100:16である。
工程(I)において、BASIC VIOLET 11:1とBASIC RED 1:1からなる蛍光染料をBASIC YELLOW 40 0.43部とDISPERSE YELLOW 82 0.7部からなる蛍光染料に変更し、更に、工程(III)において、BASIC VIOLET 11:1をBASIC YELLOW 40 3.95部に変更する以外は、実施例1と同様にして、レモン色の蛍光顔料を得た。
工程(III)において、ジアルキルスルホコハク酸塩型アニオン界面活性剤をアルキルナフタレンスルホン酸塩型アニオン活性剤[花王(株)製“ペレックスNB−L”]に変更する以外は、実施例1と同様にして、マゼンタ色の蛍光顔料を得た。
工程(II)において、重合時のビニル共重合体(A)とシアノ基含有ビニルモノマーを80質量%以上含有するビニルモノマーとの質量割合を100:10に変更する以外は、実施例1と同様にして、マゼンタ色の蛍光顔料を得た。
工程(II)において、重合時のビニル共重合体(A)とシアノ基含有ビニルモノマーを80質量%以上含有するビニルモノマーとの質量割合を100:20に変更する以外は、実施例1と同様にして、マゼンタ色の蛍光顔料を得た。
工程(III)において、ジアルキルスルホコハク酸塩型アニオン界面活性剤をポリオキシエチレンアルキルエーテル型ノニオン活性剤[花王(株)製“エマルゲン709”]に変更する以外は、実施例1と同様にして、マゼンタ色の蛍光顔料を得た。
工程(III)において、ジアルキルスルホコハク酸塩型アニオン界面活性剤をラウリルトリメチルアンモニウムクロライド型カチオン活性剤[花王(株)製“コータミン24P”]に変更する以外は、実施例1と同様にして、マゼンタ色の蛍光顔料を得た。
工程(III)において、ジアルキルスルホコハク酸塩型アニオン界面活性剤を使用しないこと以外は、実施例1と同様にして、マゼンタ色の蛍光顔料を得た。
従来技術に見られる工程(III)を行わない以外は、実施例1と同様にして、マゼンタ色の蛍光顔料を得た。
<粒度分布・平均粒子径>
得られた蛍光顔料は、重合時に凝集して二次粒子となっているため、一次粒子にする工程が必要である。
メラミンアルキッド樹脂ワニス[大日本塗料(株)製“LD−850C”]80部に蛍光顔料20部を混合し、ロール練合し、5ミルのアプリケーターにて塗布、乾燥した試料板を蛍光測色計[(株)日立サイエンスシステムズ製“C−2000”]によって評価した。なお、“良好”とは測色時の最大反射率が90%以上であることを示し(レモン色の場合は120%以上)、“やや良好”とは85%以上90%未満、“普通”とは80%以上85%未満、“不良”とは80%未満であることを示す。
フェード・メーター48時間照射により試験した。なお、試料板は、鮮明性に使用したものを用いた。その時の変退色の程度を変退色用グレースケールにて評価した。変退色用グレースケールによる耐光性の評価は、JIS L 0804−4−1に準ずる。
印刷試験機[(株)明製作所製“RI−3型印刷適性試験機”]により、インキの印刷用紙への印刷テストを行い、転移性をチェックした。試験に用いるインキは、ロジン変性アルキッド樹脂ワニス[シンロイヒ(株)製“BV−040”]76部、アロマフリーソルベント[梨樹化学(韓国)社製“D−SOL 280”]4部及び蛍光顔料20部を混合し、ロール練合したものを用いる。なお、“良好”とはインキが平版に均一にのり、印刷用紙に正常に転移していくことを示し、“不良”とは粗粒等の影響で正常に転移しないことを示す。
JIS K 5601−4−1に準ずる。なお、表中のホルムアルデヒド(HCHO)の放散値は試験開始24時間後の測定値である。
Claims (7)
- (I)シアノ基及び親水基含有の蛍光染料で染着されたビニル共重合体(A)粒子の水分散体を製造する工程、
(II)該ビニル共重合体(A)粒子の水分散体に、シアノ基含有ビニルモノマーを80質量%以上含有するビニルモノマーを滴下し、重合させることによりシード重合体(B)粒子の水分散体を製造する工程、
(III)該シード重合体(B)粒子の水分散体に蛍光染料をアニオン界面活性剤の存在下で添加し、分散混合して該シード重合体(B)粒子を染着する工程、
(IV)該染着されたシード重合体(B)粒子を水分散体から分離する工程、
を有することを特徴とする蛍光顔料の製造方法。 - 前記ビニル共重合体(A)と前記シアノ基含有ビニルモノマーを80質量%以上含有するビニルモノマーとの質量割合が、100:10〜100:20である請求項1に記載の蛍光顔料の製造方法。
- 前記アニオン界面活性剤がスルホコハク酸塩型アニオン界面活性剤である請求項1又は2に記載の蛍光顔料の製造方法。
- 前記工程(III)の分散混合が、50℃〜90℃の温度下で行われる請求項1乃至3に記載の蛍光顔料の製造方法。
- 請求項1乃至4のいずれかに記載の蛍光顔料の製造方法により得られたことを特徴とする蛍光顔料。
- 請求項5に記載の蛍光顔料を着色剤として含有することを特徴とするインク。
- 請求項5に記載の蛍光顔料を着色剤として含有することを特徴とする塗料。
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