JP5252036B2 - 親水性層を有する基材 - Google Patents
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Description
(1)表面にプラスチックを含む支持体と、
前記表面上に配置された、ポリシロキサンを含むプライマー層と、
前記プライマー層上に配置された、前記プライマー層のポリシロキサンの側鎖と共有結合を介して連結された、1つ以上のエチレングリコール単位からなるエチレングリコール鎖を含む親水性層と
を少なくとも含む基材。
(2)前記プライマー層が前記支持体の表面に物理吸着により結合している、(1)の基材。
(3)前記プラスチックがポリスチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、環状ポリオレフィン、アクリル樹脂、及びポリエチレンテレフタラートからなる群から選択される少なくとも1種である、(2)の基材。
(4)前記エチレングリコール鎖の一端が前記プライマー層のポリシロキサンの側鎖と共有結合を介して連結されており、前記エチレングリコール鎖の他端が、他の物質と共有結合を形成可能な官能基と連結されている、
(1)〜(3)のいずれかの基材。
(5)前記官能基が、n個の窒素原子を含有する官能基を含み、
前記親水性層中の窒素濃度が、前記親水性層中のC−O結合に由来する炭素濃度を1としたとき、0.010以上、0.050×n以下ある、
(4)の基材。
(6)前記エチレングリコール鎖の一端が前記プライマー層のポリシロキサンの側鎖と共有結合を介して連結されており、前記エチレングリコール鎖の他端がヒドロキシル基で封鎖されている、(1)〜(3)のいずれかの基材。
(7)(1)〜(6)のいずれかの基材の製造方法であって、
前記支持体の表面上において、ケイ素原子に直結した炭素原子を含み且つ官能基を有する有機基を有するシラノール化合物を重合させ、ポリシロキサンを含むプライマー層を形成する、プライマー層形成工程と、
前記プライマー層とエチレングリコール又はポリエチレングリコールとを、エチレングリコール又はポリエチレングリコールのヒドロキシル基と、前記シラノール化合物の前記官能基である、或いは前記シラノール化合物の前記官能基から誘導された、前記ポリシロキサンの側鎖上の官能基との反応により、1つ以上のエチレングリコール単位からなるエチレングリコール鎖が前記側鎖に共有結合を介して連結されるように反応させる、親水性層形成工程と、を含む方法。
(8)前記プライマー層形成工程が、
加水分解により前記シラノール化合物を生成するケイ素化合物を加水分解し、前記シラノール化合物を生成する工程と、
前記シラノール化合物と塩基とがアルコール中に溶解された溶液を前記支持体の表面上に接触させる工程と
を含む、(7)の方法。
(9)前記ケイ素化合物が、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン又は3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランである、(8)の方法。
(10)前記親水性層形成工程よりも後に、前記エチレングリコール鎖の、ポリシロキサンと連結していない側の末端に、他の物質と共有結合を形成可能な官能基を連結する、官能基連結工程を更に含み、
前記官能基連結工程は、前記エチレングリコール鎖のヒドロキシル基との反応により前記官能基を付与する前駆体化合物が、実質的に無水の、アセトニトリルもしくはジメチルスルホキシド又はこれらの溶媒の混合溶媒中に溶解した溶液と、前記親水性層とを、4〜25℃にて接触させる工程を含む、
(7)〜(9)のいずれかの方法。
(11)前記官能基が(1H−イミダゾール−1−イル)カルボニル基であり、かつ、前記前駆体化合物が1,1’−カルボニルジイミダゾールである、或いは、前記官能基がスクシンイミジルオキシカルボニル基であり、かつ、前記前駆体化合物が炭酸ジ(N−スクシンイミジル)である、(10)の方法。
はじめに、本発明の基材の全体構成の概要を、図7及び8を参照して説明する。
本発明における支持体の材料及び形状は特に限定されない。
支持体は、少なくともプライマー層が形成される表面にプラスチックを含み、より好ましくは、全体がプラスチックからなる。プラスチックの具体例としては、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、環状ポリオレフィン、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタラートなどが挙げられる。予め支持体表面にプラズマ処理やコロナ処理などの物理的な処理が施されていてもよい。支持体は、プライマー層が形成可能な表面を有している支持体であればよく、全体の形状は特に限定されない。例えばマイクロウェルプレート(複数の凹部が形成された板状体)、粒子、スライド、チューブ、キャピラリー、マイクロ流路などの形態の支持体を用いることができる。特にマイクロウェルプレート、とりわけポリスチレン製のマイクロウェルプレートの形態の支持体は、免疫アッセイ用担体や細胞培養基材等の生化学試験の用途において有用である。
プライマー層は、少なくともポリシロキサンを含む層により形成することができる。ここで、ポリシロキサンとはシロキサン結合(Si−O−Si)の繰り返し単位からなるポリマーであり、シラノール化合物の縮合重合によって得ることができる。シラノール化合物の縮合はシラノール化合物の分子間で起こる反応である。支持体表面のプラスチック分子が反応性の官能基を有してない場合には、シラノール化合物と支持体表面のプラスチック分子との間では反応は起こらない。すなわち、シラノール化合物及び形成されたポリシロキサンは支持体表面のプラスチック分子とは化学的に反応せずに、単に物理的に吸着しているだけである。この点は、ガラスを支持体とする場合とは大きく異なる。このようなシラノール化合物のプラスチック表面への物理吸着力は、モノマーでは極めて弱いが、ある程度縮合が進み、ポリマー(ポリシロキサン)となれば強くなる。シラノール化合物を適度に縮合することによって、プラスチック表面にポリシロキサンを含むプライマー層が形成される。
図9には、支持体表面にプライマー層を形成する手順の概要を示す。
本発明で用いられるシラノール化合物は、シラノール基(Si−OH)に加えて、ケイ素原子に直結した炭素原子を含み且つ官能基を有する有機基を有する。この有機基はポリシロキサンの側鎖となる。シラノール化合物は典型的には式1で表される構造を有する:
(R1)p(R2)4−p−qSi(OH)q ・・・・(式1)
(pは1又は2であり、qは2又は3であり、p+qは3又は4であり、R1は、独立に、ケイ素原子に直結した炭素原子を含み且つ官能基を有する有機基であり、R2はケイ素原子に直結した炭素原子を含む有機基である)。p=1かつq=2又は3であることが好ましく、p=1かつq=3であることがより好ましい。p+q=4である場合、R2は存在しない。
前記シラノール化合物は、加水分解によりシラノール基(Si-OH)を生成可能な基を有するケイ素化合物を、加水分解することにより生成することができる。このようなケイ素化合物は式2で表される構造を有する:
(R1)p(R2)4−p−qSi(Y)q ・・・・(式2)
(Yは、独立に、加水分解によりシラノール基を生成可能な基であり、p、q、R1、R2はそれぞれシラノール化合物に関して定義したとおりである)。
プライマー層を形成する際、式2のケイ素化合物を以下のように加水分解し、式1のシラノール化合物を生成することができる(S901)。加水分解の条件は特に限定されないが、例えば次の方法が可能である。まず、式2のケイ素化合物に希塩酸を添加し、基Yを加水分解する。希塩酸のpHは2.0〜3.0に調整するのが望ましい。ケイ素化合物に対する水分子のモル比は2〜4とする。この操作によって基Yはシラノール基へ変換され、式1のシラノール化合物が生成する。
プライマー層上に配置される親水性層は、1つ以上のエチレングリコール単位(CH2−CH2−O)からなるエチレングリコール鎖(EG鎖)を少なくとも含む。「エチレングリコール鎖(又はEG鎖)」は次式:
−(CH2−CH2−O)m−
(mは重合度を示す整数である)
で表される構造を指す。本明細書では重合度mが2以上であるEG鎖を「ポリエチレングリコール鎖(又はPEG鎖)」と称することがある。
HO−(CH2−CH2−O)m−H
(mは重合度を示す整数である)
で表されるエチレングリコール(EG,m=1)又はポリエチレングリコール(PEG,mは2以上)を用いて形成することができる。
親水性層には他の親水性化合物が更に含まれていてもよい。
本発明の基材は、図10に概略を示すとおりプライマー層を形成する工程S1001と、プライマー層のポリシロキサンにEG鎖を連結させる工程S1002とを少なくとも含む方法により製造することができる。図7に示すようにEG鎖末端に官能基を導入する場合は、EG鎖末端へ官能基を連結する工程S1003を更に含む。
本発明の基材は、一実施形態において、EG鎖末端に導入された官能基を利用して「他の物質」をEG鎖末端に固定化することができる。すなわちこの実施形態において、本発明の基材は物質固定化用担体として機能し、「他の物質」は被固定化物質に相当する。以下、「他の物質」を「被固定化物質」と呼ぶことがある。
図1は本発明の基材(物質固定化用担体)の一実施形態を表す。ポリスチレンからなる支持体表面にポリシロキサンを含むプライマー層が形成されている。プライマー層にはEG鎖の片末端が共有結合している。EG鎖の別の片末端には(1H−イミダゾール−1−イル)カルボニルが存在する。
図2に示した方法で物質固定化用担体を製造した。具体的な手順を以下に記す。
1.65mlの3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ)に0.35mlの希塩酸(pH2.4)を添加してシラノールを調製した。これを100mlの2−プロパノール(純正化学)に添加した。ここに、さらに4mlのトリエチルアミン(和光純薬)を添加した。このシラノール溶液を96穴マイクロプレート(BD FalconTM)の各ウェルに100μlずつ分注した。そのまま室温で75分間放置した。その後、ウェル内を純水で洗浄し、窒素ブローで乾燥させた。この操作によってマイクロプレートのウェル内にポリシロキサンとエポキシ基を含むプライマー層が形成された。次に、触媒量の濃硫酸を含んだPEG4000(数平均分子量2700〜3400、関東化学)を各ウェルに100μlずつ分注した。そのまま90℃で30分間加熱した。その後、ウェル内を純水で洗浄し、窒素ブローで乾燥させた。この操作によってプライマー層上にPEGを含む親水性層が形成された。次に、脱水アセトニトリル(関東化学)と脱水ジメチルスルホキシド(関東化学)の等重量混合溶媒を用いて終濃度0.5MのCDI(東京化成)溶液を調製し、これを各ウェルに10μlずつ分注した。そのまま室温で20分間放置した。その後、ウェル内を純水で洗浄し、窒素ブローで乾燥させた。この操作によって親水性層に含まれるPEGの末端に(1H−イミダゾール−1−イル)カルボニル基が導入されたPEG誘導体が形成された。
実施例2の物質固定化用担体(96穴マイクロプレート)を用いて図3に示すELISA(間接法、抗原-抗体-抗体サンドイッチ法)を実施した。具体的な手順を以下に記す。
未処理の96穴マイクロプレート(BD FalconTM)および従来品の96穴マイクロプレート(酸素プラズマ処理によって親水化されたポリスチレン性96穴マイクロプレート)を用いて図3に示すELISA(間接法)を実施した。具体的な手順を以下に記す。
実施例2で得られた96穴マイクロプレートを用いて図5に示すELISA(抗体-抗原-抗体サンドイッチ法)を実施した。具体的な手順を以下に記す。
未処理の96穴マイクロプレート(BD FalconTM)および従来品の96穴マイクロプレート(酸素プラズマ処理によって親水化されたポリスチレン性96穴マイクロプレート)を用いて図5に示すELISA(抗体-抗原-抗体サンドイッチ法)を実施した。具体的な手順を以下に記す。
シラノール処理時間およびEG鎖の数平均分子量がELISA(間接法)の感度に及ぼす影響を調べた。具体的な手順を以下に記す。
EG又はPEGの数平均分子量がタンパク質吸着量に及ぼす影響を調べた。
まず、EG又はPEGからなる親水性層を有する96穴マイクロプレート(活性化していない)を以下の手順で製造した。
タンパク質吸着量を従来技術(市販品3種)と比較した。従来技術(1)および従来技術(2)はMPC(2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン)ポリマー層を有するポリスチレン製96穴マイクロレート、従来技術(3)はPEG層を有するがプライマー層をもたないポリスチレン製96穴マイクロレートである。具体的な手順は実施例6と同一とした。その結果、本発明は従来技術よりも高い吸着抑制効果を示すことがわかった(図11)。これは、EG又はPEGからなる親水性層がMPCポリマー層よりも高い吸着抑制効果をもち、なおかつプライマー層がEG又はPEGの結合密度を高めたためと考えられる。
実施例6のPEG層を有する96穴マイクロプレートへの細胞非接着性を以下の手順で調べた。なお、PEGは数平均分子量が2700〜3400のものを用いた。
Claims (10)
- 表面にプラスチックを含む支持体と、
前記表面上に配置された、ポリシロキサンを含むプライマー層と、
前記プライマー層上に配置された、前記プライマー層のポリシロキサンの側鎖と共有結合を介して連結された、1つ以上のエチレングリコール単位からなるエチレングリコール鎖を含む親水性層と
を少なくとも含み、
前記プライマー層が前記支持体の表面に物理吸着により結合している基材。 - 前記プラスチックがポリスチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、環状ポリオレフィン、アクリル樹脂、及びポリエチレンテレフタラートからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1の基材。
- 前記エチレングリコール鎖の一端が前記プライマー層のポリシロキサンの側鎖と共有結合を介して連結されており、前記エチレングリコール鎖の他端が、他の物質と共有結合を形成可能な官能基と連結されている、
請求項1又は2の基材。 - 前記官能基が、n個の窒素原子を含有する官能基を含み、
前記親水性層中の窒素濃度が、前記親水性層中のC−O結合に由来する炭素濃度を1としたとき、0.010以上、0.050×n以下である、
請求項3の基材。 - 前記エチレングリコール鎖の一端が前記プライマー層のポリシロキサンの側鎖と共有結合を介して連結されており、前記エチレングリコール鎖の他端がヒドロキシル基で封鎖されている、請求項1又は2の基材。
- 請求項1〜5のいずれか1項の基材の製造方法であって、
前記支持体の表面上において、ケイ素原子に直結した炭素原子を含み且つ官能基を有する有機基を有するシラノール化合物を重合させ、ポリシロキサンを含むプライマー層を形成する、プライマー層形成工程と、
前記プライマー層とエチレングリコール又はポリエチレングリコールとを、エチレングリコール又はポリエチレングリコールのヒドロキシル基と、前記シラノール化合物の前記官能基である、或いは前記シラノール化合物の前記官能基から誘導された、前記ポリシロキサンの側鎖上の官能基との反応により、1つ以上のエチレングリコール単位からなるエチレングリコール鎖が前記側鎖に共有結合を介して連結されるように反応させる、親水性層形成工程と、を含む方法。 - 前記プライマー層形成工程が、
加水分解により前記シラノール化合物を生成するケイ素化合物を加水分解し、前記シラノール化合物を生成する工程と、
前記シラノール化合物と塩基とがアルコール中に溶解された溶液を前記支持体の表面上に接触させる工程と
を含む、請求項6の方法。 - 前記ケイ素化合物が、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン又は3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランである、請求項7の方法。
- 前記親水性層形成工程よりも後に、前記エチレングリコール鎖の、ポリシロキサンと連結していない側の末端に、他の物質と共有結合を形成可能な官能基を連結する、官能基連結工程を更に含み、
前記官能基連結工程は、前記エチレングリコール鎖のヒドロキシル基との反応により前記官能基を付与する前駆体化合物が、実質的に無水の、アセトニトリルもしくはジメチルスルホキシド又はこれらの溶媒の混合溶媒中に溶解した溶液と、前記親水性層とを、4〜25℃にて接触させる工程を含む、
請求項6〜8のいずれか1項の方法。 - 前記官能基が(1H−イミダゾール−1−イル)カルボニル基であり、かつ、前記前駆体化合物が1,1’−カルボニルジイミダゾールである、或いは、前記官能基がスクシンイミジルオキシカルボニル基であり、かつ、前記前駆体化合物が炭酸ジ(N−スクシンイミジル)である、請求項9の方法。
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