JP5220942B1 - Menthol bitterness inhibitor - Google Patents
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Abstract
【課題】
メントールを多量に配合した場合でも、苦味がなく良好な清涼感を有し、また添加剤由来の香味が付与されない、メントールの苦味抑制剤を提供すること。
【解決手段】
メントールを含有するミント系香料に、微量の苦味物質を配合することにより、良好な清涼感およびその強度を減ずることなく、メントール由来の苦味を効果的に抑制することができる。
【選択図】なし【Task】
To provide a bitterness inhibitor of menthol, which has a good refreshing feeling without bitterness even when menthol is blended in a large amount and does not have a flavor derived from an additive.
[Solution]
By blending a small amount of a bitter substance with a mint-based fragrance containing menthol, the bitterness derived from menthol can be effectively suppressed without reducing the good refreshing feeling and its strength.
[Selection figure] None
Description
本発明は、メントール、あるいは、ペパーミントオイル、薄荷油、スペアミントオイル、その他の冷感剤、香料化合物などからなるミント系香料組成物に含まれるメントールの苦味抑制剤に関する。更に詳しくは、本発明は、苦味が抑制され、良好な清涼感を有する、メントールを含有するミント系香料組成物に関する。 The present invention relates to a menthol bitterness inhibitor contained in a mint-based fragrance composition composed of menthol or peppermint oil, thin cargo oil, spearmint oil, other cooling sensation agents, and fragrance compounds. More specifically, the present invention relates to a mint-based fragrance composition containing menthol, in which bitterness is suppressed and the refreshing feeling is good.
メントール、あるいは、ペパーミントオイル、薄荷油、スペアミントオイルなどのミント系香料は、ヒトの表皮膜、特に口腔、鼻、喉に冷たい感じ及び／又は爽やかな感じを与える。これらミント系香料は、いわゆる清涼剤として、キャンディー、ガム、菓子、歯磨、化粧品、医薬品等に幅広く用いられている。これらのミント系香料を用いて清涼感を強く出すためには、メントール配合量を多くすることが最も簡便かつ有効であるが、メントールは多量に使用することにより清涼感が増強される反面、メントール由来の苦味が強くなるという使用上の問題点があった。 Menthol or mint-based fragrances such as peppermint oil, light-weight oil, spearmint oil give a cold and / or refreshing feeling to the human skin, especially the mouth, nose and throat. These mint-based fragrances are widely used as so-called refreshing agents in candy, gum, confectionery, toothpaste, cosmetics, pharmaceuticals and the like. In order to bring out a refreshing sensation using these mint-based fragrances, it is most convenient and effective to increase the amount of menthol, but menthol enhances the refreshing sensation when used in a large amount, but menthol. There was a problem in use that the bitterness derived from it became strong.
メントール、あるいは、ミント系香料などに由来する苦味を抑制する方法としては、例えば、ジテルペン骨格を有する甘味配糖体を添加する方法（特許文献１）、ジペプチド系甘味料を配合する方法（特許文献２）、メントールにシス−メンテノールを添加して苦味を抑え清涼感を増強する方法（特許文献３）、ガムベース、甘味料、メントールおよびＮ−置換ｐ−メンタン−カルボキシアミドからなるチューインガム組成物（特許文献４）、メントールに特定量のアネトールを配合したサッカリン無配合歯磨組成物（特許文献５）、メントールとエタノールを特定の割合で配合した練歯磨（特許文献６）、メントールとα−アミノ酸を含有する口腔用洗浄剤（特許文献７）、ミント系香料にポリゴジアールを添加する香味の改善方法（特許文献８）、メントール等に重曹や食塩を配合した苦味の少ない口腔用組成物（特許文献９）、食用油脂を有効成分として含有することを特徴とするミント系香料の苦味抑制剤（特許文献１０）、ダバナオイルを有効成分として含有することを特徴とする、メントールの風味改善方法（特許文献１１）、グリシド酸エステルを有効成分とするメントールの苦味抑制剤（特許文献１２）、などが提案されている。 Examples of a method for suppressing bitterness derived from menthol or mint flavors include a method of adding a sweet glycoside having a diterpene skeleton (Patent Document 1), a method of blending a dipeptide sweetener (Patent Document) 2) A method of adding cis-mentenol to menthol to suppress bitterness and enhance a refreshing feeling (Patent Document 3), a chewing gum composition comprising a gum base, a sweetener, menthol and N-substituted p-menthane-carboxyamide ( Patent Document 4), Saccharin-free toothpaste composition containing a specific amount of anethole in menthol (Patent Document 5), toothpaste containing menthol and ethanol in a specific ratio (Patent Document 6), menthol and α-amino acid Contained oral cleaning agent (Patent Document 7), flavor improvement method of adding polygodial to mint-based fragrance (patent 8), a composition for oral cavity with low bitterness in which sodium bicarbonate or salt is blended with menthol or the like (Patent Document 9), and a bitterness inhibitor for mint-based fragrance characterized by containing edible oils and fats as active ingredients (Patent Document 10) ), A menthol flavor improvement method (Patent Document 11) characterized by containing Davana oil as an active ingredient, and a menthol bitterness inhibitor (Patent Document 12) containing a glycidic acid ester as an active ingredient. Yes.
しかしながら、上記の従来提案されている方法ではメントール由来の苦味を抑制する効果が不十分であったり、添加剤の香味が付与され、好ましくないなど十分満足できるものではなかった。 However, the conventionally proposed methods are not sufficiently satisfactory, such as an insufficient effect of suppressing the menthol-derived bitter taste or the flavor of the additive, which is undesirable.
本発明の目的は、メントールを多量に配合した場合でも、苦味がなく良好な清涼感を有し、また添加剤由来の香味が付与されない、メントールの苦味抑制剤を提供することである。 An object of the present invention is to provide a menthol bitterness inhibitor that has a good refreshing feeling without bitterness even when menthol is blended in a large amount, and does not have a flavor derived from additives.
本発明者らは、上記の課題を解決するため鋭意研究を行った結果、おどろくべきことに微量の苦味物質を、メントールを含有するミント系香料に添加することにより、良好な清涼感およびその強度を減ずることなく、メントール由来の苦味を効果的に抑制することができることを見いだし、本発明を完成するに至った。かくして、本発明は以下のものを提供する。
（１）苦味物質を有効成分とするメントールの苦味抑制剤
（２）苦味物質がキニーネ、ゲンチオピクロシド、イソアルファ酸、クワッシン、アブシンチン、ベルベリンおよびスウェルチアマリンからなる群から選ばれる１種または２種以上であることを特徴とする（１）のメントールの苦味抑制剤。
（３）（１）または（２）のいずれかに記載のメントールの苦味抑制剤を配合してなる、メントールを含有するミント系香料組成物。
（４）（１）または（２）のいずれかに記載のメントールの苦味抑制剤を、メントールの質量を基準として、キニーネ６０ｐｐｍ〜０．６％、ゲンチオピクロシド４００ｐｐｍ〜４％、イソアルファ酸１０ｐｐｍ〜０．１％、クワッシン０．８ｐｐｍ〜８０ｐｐｍ、アブシンチン４００ｐｐｍ〜４％、ベルベリン２０ｐｐｍ〜０．２％、またはスウェルチアマリン２ｐｐｍ〜２００ｐｐｍの範囲内で配合してなる、メントールを含有するミント系香料組成物。
（５）メントールを含有するミント系香料組成物に、苦味物質を配合することを特徴とする、メントールの苦味抑制方法。
（６）苦味物質がキニーネ、ゲンチオピクロシド、イソアルファ酸、クワッシンおよびアブシンチンからなる群から選ばれる１種または２種以上であることを特徴とする（５）のメントールの苦味抑制方法。
（７）メントールを含有するミント系香料組成物に、（１）または（２）のいずれかに記載の苦味抑制剤を配合することを特徴とするメントールを含有するミント系香料組成物の苦味抑制方法。
（８）メントールを含有するミント系香料組成物に、請求項１または２のいずれかに記載の苦味抑制剤を、メントールの質量を基準として、キニーネ６０ｐｐｍ〜０．６％、ゲンチオピクロシド４００ｐｐｍ〜４％、イソアルファ酸１０ｐｐｍ〜０．１％、クワッシン０．８ｐｐｍ〜８０ｐｐｍ、アブシンチン４００ｐｐｍ〜４％、ベルベリン２０ｐｐｍ〜０．２％、またはスウェルチアマリン２ｐｐｍ〜２００ｐｐｍの範囲内で配合することを特徴とするメントールを含有するミント系香料組成物の苦味抑制方法。
（９）（３）または（４）のミント系香料組成物組成物が配合された飲食品。
As a result of diligent research to solve the above-mentioned problems, the present inventors surprisingly added a very small amount of a bitter substance to a mint-based fragrance containing menthol. It has been found that the bitterness derived from menthol can be effectively suppressed without reducing the amount, and the present invention has been completed. Thus, the present invention provides the following.
(1) A menthol bitterness inhibitor comprising a bitter substance as an active ingredient (2) One selected from the group consisting of quinine, gentiopicroside, isoalpha acid, quassin, abstin, berberine and swellthiamarin The menthol bitterness inhibitor of (1), characterized in that there are two or more.
(3) A mint-based fragrance composition containing menthol, comprising the menthol bitterness inhibitor according to any one of (1) and (2).
(4) The menthol bitterness inhibitor according to any one of (1) and (2), based on the mass of menthol, quinine 60 ppm to 0.6%, gentiopicroside 400 ppm to 4%, isoalpha acid Menthol-containing mint containing 10 ppm to 0.1%, quassin 0.8 ppm to 80 ppm, abstintin 400 ppm to 4%, berberine 20 ppm to 0.2%, or swell thiamarin 2 ppm to 200 ppm Perfume composition.
(5) A menthol bitterness suppressing method, comprising mixing a bitter substance with a mint-based fragrance composition containing menthol.
(6) The method for inhibiting bitterness of menthol according to (5), wherein the bitter substance is one or more selected from the group consisting of quinine, gentiopicroside, isoalpha acid, quassin and abstin.
(7) Inhibiting the bitterness of a mint-based fragrance composition containing menthol, wherein the mint-based fragrance composition containing menthol is blended with the bitterness-inhibiting agent according to either (1) or (2). Method.
(8) In the mint-based fragrance composition containing menthol, the bitterness suppressing agent according to any one of claims 1 and 2, based on the mass of menthol, quinine 60 ppm to 0.6%, gentiopicroside 400 ppm ~ 4%, isoalpha acid 10ppm ~ 0.1%, quassin 0.8ppm ~ 80ppm, abstintin 400ppm ~ 4%, berberine 20ppm ~ 0.2%, or swell thiamarin 2ppm ~ 200ppm The bitterness suppression method of the mint-type fragrance | flavor composition containing the menthol characterized.
(9) A food or drink in which the mint-based fragrance composition composition according to (3) or (4) is blended.
本発明によれば、メントール、あるいは、ペパーミントオイル、薄荷油、スペアミントオイルなどのメントールを含有するミント系香料組成物の清涼感に悪影響を及ぼさずにメントール由来の苦味を効果的に抑制することができるミント系香料組成物の苦味抑制剤を提供することができる。また、本発明の苦味抑制剤を配合したミント系香料組成物を提供することができる。さらには、本発明の苦味が抑制されたミント系香料組成物が配合された飲食品を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to effectively suppress menthol-derived bitterness without adversely affecting the refreshing sensation of a mint-based fragrance composition containing menthol, such as menthol, peppermint oil, light-weight oil, and spearmint oil. The bitterness inhibitor of the mint-type fragrance | flavor composition which can be provided can be provided. Moreover, the mint-type fragrance | flavor composition which mix | blended the bitterness inhibitor of this invention can be provided. Furthermore, the food / beverage products which mix | blended the mint-type fragrance | flavor composition in which the bitter taste of this invention was suppressed can be provided.
メントールには８種類の異性体が存在するが、本発明におけるメントールとは清涼な香味を有するｌ型のメントールを指す。なお、ｌ型メントールにはｄｌ−メントール中に含まれているｌ型のメントールも含まれる。 There are 8 types of isomers in menthol, and menthol in the present invention refers to l-type menthol having a refreshing flavor. The l-type menthol includes l-type menthol contained in dl-menthol.
本発明におけるミント系香料とは、清涼感を付与することができる香料成分であり、メントールそのものの他、ペパーミントオイル、薄荷油、スペアミントオイルなどのメントールを含有する天然精油、あるいは、これらを分画して得られるメントールを含むもの、もしくは、それらの２種以上の混合物を包含する。メントールの含有量はペパーミントオイルでは約４０％〜４５％、薄荷油では約７０％〜８０％、脱脳薄荷油では約３５％〜４０％、スペアミントオイルでは約０．２％程度である。 The mint-based fragrance in the present invention is a fragrance component capable of imparting a refreshing sensation. In addition to menthol itself, natural essential oils containing menthol such as peppermint oil, light-loading oil, spearmint oil, or the like are fractionated. Or a mixture of two or more of them. The content of menthol is about 40% to 45% for peppermint oil, about 70% to 80% for light load oil, about 35% to 40% for debrain light load oil, and about 0.2% for spearmint oil.
本発明のミント系香料組成物には、メントールおよび前記精油類以外に、必要に応じて、他のクーリング剤、例えば、イソプレゴール、メントン、イソメントン、プレゴン、イソプレゴン、カンファー、１，８−シネオール、メンチルラクテート、モノメンチルスクシネート及びそのアルカリ土類金属塩、メンチル ３−ヒドロキシブチレート、Ｎ−エチル−ｐ−メンタン−３−カルボキサミド、２−イソプロピル−Ｎ，２，３−トリメチルブチルアミド、Ｎ−（３−メトキシプロピル）−ｐ−メンタン−カルボキサミド、Ｎ−（２−エトキシエチル）−ｐ−メンタン−カルボキサミド、メントングリセロールケタール、（−）−メントキシプロパン−１，２−ジオール、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、およびこれらの任意の混合物などを配合することもできる。また、本発明のミント系香料組成物には、さらに、必要に応じて、清涼感に影響を及ぼさない範囲で、例えば、天然香料、合成香料、抗酸化剤などを適宜配合することができる。 In addition to menthol and the above essential oils, the mint-based fragrance composition of the present invention contains other cooling agents as required, for example, isopulegol, menthone, isomenton, pregon, isopulegone, camphor, 1,8-cineole, menthyl. Lactate, monomenthyl succinate and its alkaline earth metal salt, menthyl 3-hydroxybutyrate, N-ethyl-p-menthane-3-carboxamide, 2-isopropyl-N, 2,3-trimethylbutyramide, N- (3-methoxypropyl) -p-menthane-carboxamide, N- (2-ethoxyethyl) -p-menthane-carboxamide, menthone glycerol ketal, (−)-menthoxypropane-1,2-diol, p-menthane— 3,8-diol, and any mixtures thereof It can also be blended. Further, for example, natural fragrances, synthetic fragrances, antioxidants and the like can be appropriately blended with the mint-based fragrance composition of the present invention, as necessary, within a range that does not affect the refreshing feeling.
ミント系香料またはミント系香料組成物は、飲食品、香粧品等に清涼感、冷涼感を与えることができるが、特にチューインガム、キャンディー、歯磨き、マウスウォッシュなどでは、清涼感を強く出すために、ミント系香料組成物中のメントールを多めに配合し、さらにそのミント系香料組成物自体を多めに配合することが求められる場合が多い。その際、最終製品中のメントールの含有量が０．１％未満程度であれば、それほど苦味は感じられないが、０．３％〜３％程度の多量に配合した場合には、独特の苦味が感じられてしまうため、多量の配合が困難であるという欠点を有しており、その改善方法が求められていた。 Mint-based fragrance or mint-based fragrance composition can give a refreshing sensation and cooling sensation to foods and drinks, cosmetics, etc., but especially in chewing gum, candy, toothpaste, mouthwash, etc. In many cases, it is required to add a large amount of menthol in the mint-based fragrance composition and further add a large amount of the mint-based fragrance composition itself. At that time, if the content of menthol in the final product is less than 0.1%, the bitterness is not felt so much, but when blended in a large amount of about 0.3% to 3%, the unique bitterness Therefore, there is a drawback that it is difficult to mix a large amount, and a method for improving the same has been demanded.
一方、本願発明で使用する苦味物質は、従来は苦味の付与目的で、各種飲食品、例えば、トニックウォーターやカクテル類などに少量の配合で苦味を付与する目的で使用される成分として知られている。 On the other hand, bitter substances used in the present invention are conventionally known as ingredients used for the purpose of imparting bitterness, and for the purpose of imparting bitterness to various foods and beverages, for example, tonic water and cocktails in a small amount. Yes.
本発明は、苦味物質を有効成分とする上記のメントール、ミント系香料またはミント系香料組成物の苦味抑制剤である。 This invention is a bitterness inhibitor of said menthol, a mint-type fragrance | flavor, or a mint-type fragrance | flavor composition which uses a bitter substance as an active ingredient.
本発明で使用することのできる苦味物質としては、特に限定はないが、例えば、キニーネ、塩酸キニーネ、硫酸キニーネ、ゲンチオピクロシド、イソアルファ酸、クワッシン、アブシンチン、ベルベリンまたはスウェルチアマリンなどを例示でき、これらの成分を含有している、キナ抽出物、ゲンチアナ抽出物、ホップ抽出物、ニガキ抽出物、ニガヨモギ抽出物、オウバク抽出物またはセンブリ抽出物などを例示することができる。これらは単独または２種以上併用して使用することができる。これらのうち、特に、イソアルファ酸またはホップ抽出物がメントールの苦味を効果的に抑制でき好適である。 Examples of bitter substances that can be used in the present invention include, but are not limited to, quinine, quinine hydrochloride, quinine sulfate, gentiopicroside, isoalpha acid, quassin, abstintin, berberine, or swell thiamarin. Examples thereof include a kina extract, a gentian extract, a hop extract, a bitter gourd extract, a green mugwort extract, a buckwheat extract, or an assembly extract containing these components. These can be used alone or in combination of two or more. Of these, isoalpha acid or hop extract is particularly preferable because it can effectively suppress the bitter taste of menthol.
本発明では、これらの苦味物質を、通常苦味を付与するために使用するよりも低い濃度でメントールを含有するミント系香料組成物に添加することで、メントールの苦味を抑制することができる。 In the present invention, the bitterness of menthol can be suppressed by adding these bitter substances to a mint-based fragrance composition containing menthol at a lower concentration than that used to impart a normal bitterness.
メントールに対する苦味物質の配合量としては、質量換算でメントールを基準として、キニーネであれば６０ｐｐｍ〜０．６％、好ましくは１００ｐｐｍ〜０．１５％、より好ましくは２００ｐｐｍ〜０．１％の範囲内、ゲンチオピクロシドであれば４００ｐｐｍ〜４％、好ましくは８００ｐｐｍ〜１％、より好ましくは１５００ｐｐｍ〜０．５％の範囲内、イソアルファ酸であれば１０ｐｐｍ〜０．１％、好ましくは２０ｐｐｍ〜５００ｐｐｍ、より好ましくは４０ｐｐｍ〜２００ｐｐｍの範囲内、クワッシンであれば０．８ｐｐｍ〜８０ｐｐｍ、好ましくは２ｐｐｍ〜４０ｐｐｍ、より好ましくは５ｐｐｍ〜２０ｐｐｍの範囲内、アブシンチンであれば４００ｐｐｍ〜４％、好ましくは８００ｐｐｍ〜２％、より好ましくは０．２％〜１％の範囲内、ベルベリンであれば２０ｐｐｍ〜０．２％、好ましくは５０ｐｐｍ〜０．１％、より好ましくは１００ｐｐｍ〜５００ｐｐｍの範囲内、スウェルチアマリンであれば２ｐｐｍ〜２００ｐｐｍ、好ましくは５ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ、より好ましくは１０ｐｐｍ〜５０ｐｐｍの範囲内を例示することができる。 The amount of the bitter substance with respect to menthol is 60 ppm to 0.6%, preferably 100 ppm to 0.15%, more preferably 200 ppm to 0.1% in the case of quinine based on menthol in terms of mass. In the case of gentiopicroside, 400 ppm to 4%, preferably in the range of 800 ppm to 1%, more preferably in the range of 1500 ppm to 0.5%, and in the case of isoalpha acid, 10 ppm to 0.1%, preferably 20 ppm to 500 ppm, more preferably in the range of 40 ppm to 200 ppm, quassin, 0.8 ppm to 80 ppm, preferably 2 ppm to 40 ppm, more preferably in the range of 5 ppm to 20 ppm, abstintin 400 ppm to 4%, preferably 800 ppm ~ 2%, more preferably 0.2% ~ 1 Berberine, 20 ppm to 0.2%, preferably 50 ppm to 0.1%, more preferably 100 ppm to 500 ppm, and swell thiamarin 2 ppm to 200 ppm, preferably 5 ppm to 100 ppm. More preferably, the range of 10 ppm to 50 ppm can be exemplified.
質量換算でメントール１部に対する配合量として、キニーネ６０ｐｐｍ、ゲンチオピクロシド４００ｐｐｍ、イソアルファ酸１０ｐｐｍ、クワッシン０．８ｐｐｍ、アブシンチン４００ｐｐｍ、ベルベリン２０ｐｐｍ、スウェルチアマリン２ｐｐｍ未満の配合量ではメントールの苦味を抑制する効果を発揮することができないため好ましくない。また、質量換算でメントール１部に対する配合量として、キニーネ０．６％、ゲンチオピクロシド４％、イソアルファ酸０．１％、クワッシン８０ｐｐｍ、アブシンチン４％、ベルベリン０．２％、スウェルチアマリン２００ｐｐｍを超える範囲では、配合した苦味物質そのものの苦味が感じられるようになってしまい、さらには、メントールの清涼感が抑えられてしまい好ましくない。 As a compounding amount with respect to 1 part of menthol in terms of mass, menthol bitterness is suppressed at a compounding amount of 60 ppm quinine, 400 ppm gentiopicroside, 10 ppm isoalpha acid, 0.8 ppm quassin, 400 ppm abstin, 20 ppm berberine, and 2 ppm swell thiamarin. This is not preferable because the effect cannot be exhibited. Moreover, as a compounding quantity with respect to 1 part of menthol by mass conversion, quinine 0.6%, gentiopicroside 4%, isoalpha acid 0.1%, quassin 80ppm, abstintin 4%, berberine 0.2%, swell thiamarin In the range exceeding 200 ppm, the bitterness of the blended bitter substance itself can be felt, and further, the refreshing feeling of menthol is suppressed, which is not preferable.
なお、これらの成分を含有している、キナ抽出物、ゲンチアナ抽出物、ホップ抽出物、ニガキ抽出物またはニガヨモギ抽出物などは、苦味成分含有量と前記の範囲を参考に、適宜配合量を決定することができる。 In addition, the amount of kina extract, gentian extract, hop extract, nigaki extract or sagebrush extract containing these components is appropriately determined with reference to the bitter component content and the above range. can do.
さらにまた、前記以外の苦味物質であっても、苦味物質の水溶液中の苦味閾値が知られているときは、メントール１質量部に対し、（苦味物質の水溶液中の苦味閾値の値（ｐｐｍ濃度で表された場合に表示される数値）×５×１０−４）質量部〜（苦味物質の水溶液中の苦味閾値の値（ｐｐｍ濃度で表された場合に表示される数値）×５×１０−３）質量部の範囲内とすることにより、前記と同様にメントールの苦味を抑制することができる。 Furthermore, even for bitter substances other than those described above, when the bitter taste threshold value in the aqueous solution of the bitter substance is known, the value of the bitter taste threshold value in the aqueous solution of the bitter substance (ppm concentration) (Numerical value displayed when expressed in terms of)) × 5 × 10 −4 ) part by mass (value of bitterness threshold in aqueous solution of bitter substances (numerical value displayed when expressed in ppm concentration) × 5 × 10) -3 ) By making it within the range of parts by mass, the menthol bitterness can be suppressed as described above.
なお、苦味物質の水溶液中の苦味閾値の値（ｐｐｍ濃度で表された場合に表示される数値）は、物質や組成物によって異なるが、水溶液中の苦味閾値が不明な場合は、例えば、次のような方法で水溶液中の苦味閾値を算出することもできる。まず対象とする苦味物質の水溶液を適当に希釈し、苦味を感じるか感じないかの程度の、おおよその濃度の見当をつける（なお、このとき、口中に苦味が残ることが一般的であるため、やや低めの濃度に目安を置いた方が後の評価において好ましい結果が得られる傾向がある）。次いで、その見当を付けた目安の濃度の１／１００、１／５０、１／２０、１／１０、１／５、１／２、１、２、５の各濃度の溶液を調整し、５名以上のパネラーにより、水とこれらの苦味水溶液のそれぞれを、水と交互に低濃度側から順次評価していき、最初に苦味を感じた濃度について、最も低濃度側の評価をしたパネラーと最も高濃度側の評価をしたパネラーを除き、その間の評価をしたパネラーについての苦味を感じた最低濃度の平均値（ｐｐｍ濃度）を算出する。 In addition, although the bitterness threshold value in the aqueous solution of the bitter substance (the numerical value displayed when expressed in ppm concentration) varies depending on the substance or composition, if the bitterness threshold in the aqueous solution is unknown, for example, The bitterness threshold value in the aqueous solution can also be calculated by the method as described above. First, appropriately dilute the target bitterness solution and give an approximate concentration of whether or not you feel bitterness (note that it is common for bitterness to remain in the mouth at this time). However, setting a standard at a slightly lower concentration tends to give favorable results in later evaluation). Next, the solutions having the concentrations of 1/100, 1/50, 1/20, 1/10, 1/5, 1/2, 1, 2, 5 of the standard concentration with which they are registered are prepared, and 5 More than one panelist evaluated water and each of these bitter aqueous solutions alternately with water, starting from the low concentration side. The average value (ppm concentration) of the lowest concentration at which bitterness was felt about the paneler evaluated during the period except the panel evaluated on the high concentration side was calculated.
本発明のメントールを含有するミント系香料組成物は、適当な乳化剤、賦形剤などの粉末化基材の存在下に乳化し、この乳化混合物を、乾燥・粉末化し、苦味の抑制されたメントールを含有するミント系香料組成物粉末とすることもできる。かかる粉末化基材としては通常粉末化の際に使用されているものを用いることができ、例えば、砂糖、乳糖、ブドウ糖、水飴、還元水飴等の糖類；糖アルコール類；デキストリン等の各種デンプン分解物およびデンプン誘導体、デンプン、ゼラチン、アラビアガム等の天然ガム類、水溶性ヘミセルロース、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド、脂肪酸トリグリセリド、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、レシチン、キラヤ抽出物などの乳化剤などを挙げることができ、これらを適宜組み合わせて使用することができる。 The mint-based fragrance composition containing the menthol of the present invention is emulsified in the presence of a powdered base material such as an appropriate emulsifier and excipient, and this emulsified mixture is dried and powdered to suppress bitterness. Mint-based fragrance composition powder containing As such a pulverizing base material, those usually used in pulverization can be used. For example, sugars such as sugar, lactose, glucose, starch syrup, and reduced starch syrup; sugar alcohols; various starch decompositions such as dextrin And starch derivatives, natural gums such as starch, gelatin and gum arabic, water-soluble hemicellulose, fatty acid monoglyceride, fatty acid diglyceride, fatty acid triglyceride, sucrose fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, lecithin, quilla extract, etc. These can be used, and these can be used in appropriate combination.
本発明のメントールを含有するミント系香料組成物粉末の製造法の好ましい一実施態様を示せば、以下の通りである。まず水に前記した如き粉末化基材を溶解させ、それに前記した如きメントールを含有するミント系香料組成物および本発明の苦味抑制剤を添加し、ホモミキサー、コロイドミル、高圧ホモジナイザー等を用いて混合処理を行い、得られる乳化物を真空乾燥、噴霧乾燥、凍結乾燥等の乾燥手段で乾燥することにより、メントールの苦味が抑制され、清涼感のあるメントールを含有するミント系香料組成物粉末を得ることができる。 A preferred embodiment of a method for producing a mint-based fragrance composition powder containing menthol of the present invention is as follows. First, a powdered base material as described above is dissolved in water, and a mint-based fragrance composition containing menthol as described above and the bitterness inhibitor of the present invention are added thereto, using a homomixer, a colloid mill, a high-pressure homogenizer, etc. A mint-based fragrance composition powder containing menthol with a refreshing sensation by suppressing the bitter taste of menthol by performing a mixing process and drying the resulting emulsion by drying means such as vacuum drying, spray drying, freeze drying and the like. Can be obtained.
かくして得られる本発明のメントールを含有するミント系香料組成物およびメントールを含有するミント系香料組成物粉末は、例えば、チューインガム、キャンディー、錠菓、菓子、ゼリーなどの菓子類；飲料、粉末飲料などの飲料類；口中清涼剤、洗口剤、歯磨剤などの口腔用組成物；医薬品類などに利用することができる。これら飲食品類、口腔用組成物、医薬品類などに配合される本発明のメントールを含有するミント系香料組成物およびメントールを含有するミント系香料組成物粉末の使用量は、賦香品の種類、形態などにより異なるが、一般的には、賦香品１００質量部に対して約０．０１〜６質量部、好ましくは約０．０４〜４質量部の範囲内で使用することができる。 The mint-based fragrance composition containing the menthol of the present invention thus obtained and the mint-based fragrance composition powder containing menthol are, for example, confectionery such as chewing gum, candy, tablet confectionery, confectionery, jelly; beverages, powdered beverages, etc. Can be used for oral compositions such as mouth fresheners, mouth washes and dentifrices; pharmaceuticals and the like. The amount of the mint-based fragrance composition containing the menthol of the present invention and the mint-based fragrance composition powder containing menthol blended in these foods and beverages, oral compositions, pharmaceuticals, etc. is the type of the fragrance product, Generally, it can be used within the range of about 0.01 to 6 parts by mass, preferably about 0.04 to 4 parts by mass, with respect to 100 parts by mass of the fragrance, although it varies depending on the form.
以下、実施例、比較例および参考例をあげて本発明の好ましい態様をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in more detail with reference to Examples, Comparative Examples, and Reference Examples, but the present invention is not limited thereto.
実施例１
５０℃に加温溶解したｌ−メントールに対し、イソα酸（エタノール希釈液）を表１に示した濃度となるように添加し、比較品１〜３および本発明品１〜５を得た。
Example 1
To 1-menthol dissolved by heating at 50 ° C., iso-α acid (ethanol diluted solution) was added so as to have the concentration shown in Table 1, and Comparative Products 1 to 3 and Invention Products 1 to 5 were obtained. .
実施例２（メントール粉末香料の調製）
軟水１３００ｇに化工デンプン３００ｇおよびデキストリン４００ｇを溶解した後、比較品１〜３および本発明品１〜５をそれぞれ３００ｇずつ添加し、ホモミキサーにて乳化粒子経０．５μm〜２μｍ程度に乳化を行い、Ｏ／Ｗエマルジョンを得た。このエマルジョンをモービルマイナー型スプレードライヤー（ニロジャパン社製）を使用して、熱風入り口温度１５０℃、排風温度８０℃、アトマイザー回転数２００００ｒｐｍにて噴霧乾燥を行い、メントールを３０％およびイソアルファ酸を表１に示す濃度含有する粉末香料をそれぞれ９８０gずつ得た。
Example 2 (Preparation of menthol powder flavor)
After dissolving 300 g of modified starch and 400 g of dextrin in 1300 g of soft water, 300 g of each of Comparative products 1 to 3 and Invention products 1 to 5 are added, and the mixture is emulsified to about 0.5 μm to 2 μm with a homomixer. An O / W emulsion was obtained. This emulsion is spray-dried using a mobile minor type spray dryer (manufactured by Niro Japan) at a hot air inlet temperature of 150 ° C., an exhaust air temperature of 80 ° C. and an atomizer speed of 20000 rpm, 30% menthol and isoalpha acid are added. 980 g of powdered flavors containing the concentrations shown in Table 1 were obtained.
実施例３（チューインガムへの賦香試験および官能評価：清涼感、苦味の評価）
下記に示すチューインガム基材に、本発明品または比較品の粉末香料をそれぞれ添加し、高せん断型ミキサーを用いて常法により約５０℃で混合し、冷却後ロールにかけて圧展成型し、１枚３ｇのチューインガム（メントール１．０％含有）を調製した。
Example 3 (Aroma addition test and sensory evaluation to chewing gum: evaluation of refreshing feeling and bitterness)
The powdered fragrance of the present invention or comparative product is added to the chewing gum base shown below, mixed at about 50 ° C. using a high shear mixer by a conventional method, and after cooling, press-molded on a roll, 1 sheet 3 g of chewing gum (containing 1.0% menthol) was prepared.
チューインガム基材組成
原料 配合量（質量部）
チューインガムベース ２４部
砂糖 ５２．７
ブドウ糖 ８
コーンシロップ（Ｂｘ８５） １１．４
グリセリン ０．６
本発明品または比較品の粉末香料 ３．３
このチューインガムについて１０名の専門パネリストにより官能評価した。１０人の平均的な官能評価結果を表２に示す。
Chewing gum base composition Raw material Blending amount (parts by mass)
Chewing gum base 24 parts Sugar 52.7
Glucose 8
Corn syrup (Bx85) 11.4
Glycerin 0.6
Powder fragrance of the present product or comparative product 3.3
The chewing gum was sensory-evaluated by 10 expert panelists. Table 2 shows the average sensory evaluation results of 10 people.
官能評価は、それぞれのミントチューインガムについて、よく訓練された１０名のパネリストにて、チューインガムの咀嚼中における清涼感及び苦味を下記基準により採点し、また、官能評価を記した。１０名のパネリストの採点の平均点および平均的な官能評価結果を表２に示す。
清涼感の強さの採点基準：
非常に良い（強い）：２点
わずかに抑えられる：１点
大幅に押さえられる：０点
苦味の強さの採点基準：
非常に強い（メントールと同じ、またはイソアルファ酸の苦味が感じられる）：−２点
強い ：−１．５点
弱い ：−１点
非常に弱い ：−０．５点
ほとんど感じない：０点
For sensory evaluation, ten panelists who were well trained for each mint chewing gum scored the refreshing feeling and bitterness during chewing of the chewing gum according to the following criteria, and noted the sensory evaluation. Table 2 shows the average scores and average sensory evaluation results of 10 panelists.
Scoring strength for coolness:
Very good (strong): 2 points slightly suppressed: 1 point greatly suppressed: 0 points
Bitterness scoring criteria:
Very strong (same as menthol or bitter taste of isoalpha acid): -2 points strong: -1.5 points weak: -1 points very weak: -0.5 points hardly felt: 0 points
表２に示したとおり、メントールに対しイソアルファ酸を１０ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍ添加した範囲では、メントールの苦味が抑制され、かつ、イソアルファ酸特有の苦味もほとんど感じられずに有効に苦味を抑制することができた。また、イソアルファ酸のメントールに対する添加濃度は１０ｐｐｍではわずかにメントールの苦味が抑制される程度であるが、添加濃度が２０ｐｐｍではメントールの苦味の抑制効果が高まり、かつ、メントールの清涼感にはあまり影響を及ぼさないことが確認された。さらにまた、イソアルファ酸のメントールに対する添加濃度が１００ｐｐｍ〜５００ｐｐｍの範囲では大幅に苦味が抑制され、かつ、メントールの清涼感も増強しているとの評価であった。しかしながら、１０００ｐｐｍの添加では、メントールの苦味は抑えられるが、イソアルファ酸の苦味が多少感じられ、メントールの清涼感もやや抑えられる傾向が見られた。また、さらに添加量を増やし、２０００ｐｐｍの添加ではイソアルファ酸特有の苦味がやや目立つように感じられ、また、メントールの清涼感も抑えられてしまった。 As shown in Table 2, in the range where 10 to 1000 ppm of isoalpha acid is added to menthol, the bitterness of menthol is suppressed, and the bitterness peculiar to isoalpha acid is hardly felt and the bitterness is effectively suppressed. I was able to. In addition, when the addition concentration of isoalpha acid to menthol is 10 ppm, the bitter taste of menthol is slightly suppressed, but when the addition concentration is 20 ppm, the effect of suppressing the bitter taste of menthol is enhanced, and the refreshing feeling of menthol is not so much. It was confirmed that it had no effect. Furthermore, when the concentration of isoalpha acid added to menthol was in the range of 100 ppm to 500 ppm, it was evaluated that the bitterness was greatly suppressed and the refreshing feeling of menthol was enhanced. However, when 1000 ppm was added, the bitterness of menthol was suppressed, but the bitterness of isoalpha acid was somewhat felt, and the refreshing feeling of menthol was somewhat suppressed. Further, the addition amount was further increased. When 2000 ppm was added, the bitterness peculiar to isoalpha acid was felt to be slightly conspicuous, and the refreshing feeling of menthol was also suppressed.
以上の結果より、メントール１質量部に対してイソアルファ酸の添加量が１０ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍの範囲であれば、イソアルファ酸特有の苦味の影響を与えることなく、メントール特有の苦味を抑制できることが確認された。 From the above results, it is confirmed that the bitterness peculiar to menthol can be suppressed without affecting the bitterness peculiar to isoalpha acid if the addition amount of isoalpha acid is in the range of 10 ppm to 1000 ppm with respect to 1 part by mass of menthol. It was done.
実施例４
５０℃に加温溶解したｌ−メントールに、表３に示す苦味物質（エタノール希釈液）を、それぞれ表３に示す量となるように添加し、本発明品６〜１１を得た。
Example 4
The bitter substances (ethanol dilution liquid) shown in Table 3 were added to 1-menthol dissolved by heating at 50 ° C. so as to have the amounts shown in Table 3 to obtain Invention Products 6 to 11.
実施例５
無添加のメントール（比較品１）、本発明品３、６〜１１を使用して、実施例２と同じ方法で粉末香料を調整し、さらに、実施例３と同じ方法でチューインガムを調整し、同じ方法で官能評価を行った。結果を表４に示す。
Example 5
Using additive-free menthol (Comparative product 1), Invention products 3, 6 to 11, the powder flavor was adjusted in the same manner as in Example 2, and chewing gum was adjusted in the same manner as in Example 3. Sensory evaluation was performed by the same method. The results are shown in Table 4.
表４に示したとおり、いずれの苦味物質を添加したメントールを賦香したチューインガムも、メントールの苦味が抑制され、清涼感も良好となり、かつ、苦味物質由来の苦味もほとんど感じられずに有効に苦味を抑制することができた。これらのなかでも特に、イソアルファ酸がメントールの苦味を効果的に抑制できるとともに、清涼感が力強く明確に感じられ好適であった。 As shown in Table 4, chewing gum flavored with menthol added with any bitter substance is also effective in suppressing the bitter taste of menthol, improving the refreshing feeling, and hardly feeling the bitter taste derived from the bitter substance. Bitterness could be suppressed. Among these, isoalpha acid is particularly suitable because it can effectively suppress the bitter taste of menthol and the refreshing feeling can be felt strongly and clearly.
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