JP2012080840A - Menthol bitterness inhibitor - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、メントール、あるいは、ペパーミントオイル、薄荷油、スペアミントオイルなどのミント系香料に含まれるメントールの苦味抑制剤に関する。更に詳しくは、本発明は、苦味が抑制され、良好な清涼感を有する、メントールを含有するミント系香料組成物に関する。 The present invention relates to a menthol bitterness inhibitor contained in mint-based fragrances such as menthol or peppermint oil, thin cargo oil, spearmint oil, and the like. More specifically, the present invention relates to a mint-based fragrance composition containing menthol, in which bitterness is suppressed and the refreshing feeling is good.
メントール、あるいは、ペパーミントオイル、薄荷油、スペアミントオイルなどのミント系香料は、ヒトの表皮膜、特に口腔、鼻、喉に冷たい感じ及び／又は爽やかな感じを与える。これらミント系香料は、いわゆる清涼剤として、キャンディー、ガム、菓子、歯磨、化粧品、医薬品等に幅広く用いられている。これらのミント系香料を用いて清涼感を強く出すためには、メントール配合量を多くすることが最も簡便かつ有効であるが、メントールは多量に使用することにより清涼感が増強される反面、メントールに由来する苦味が強くなり使用上の問題点があった。 Menthol or mint-based fragrances such as peppermint oil, light-weight oil, spearmint oil give a cold and / or refreshing feeling to the human skin, especially the mouth, nose and throat. These mint-based fragrances are widely used as so-called refreshing agents in candy, gum, confectionery, toothpaste, cosmetics, pharmaceuticals and the like. In order to bring out a refreshing sensation using these mint-based fragrances, it is most convenient and effective to increase the amount of menthol, but menthol enhances the refreshing sensation when used in a large amount, but menthol. There was a problem in use because the bitterness derived from this became stronger.
メントール、あるいは、ミント系香料などに由来する苦味を抑制する方法としては、例えば、ジテルペン骨格を有する甘味配糖体を添加する方法（特許文献１）、ジペプチド系甘味料を配合する方法（特許文献２）、メントールにシス−メンテノールを添加して苦味を抑え清涼感を増強する方法（特許文献３）、ガムベース、甘味料、メントールおよびＮ−置換ｐ−メンタン−カルボキシアミドからなるチューインガム組成物（特許文献４）、メントールに特定量のアネトールを配合したサッカリン無配合歯磨組成物（特許文献５）、メントールとエタノールを特定の割合で配合した練歯磨（特許文献６）、メントールとα−アミノ酸を含有する口腔用洗浄剤（特許文献７）、ミント系香料にポリゴジアールを添加する香味の改善方法（特許文献８）、メントール等に重曹や食塩を配合した苦味の少ない口腔用組成物（特許文献９）、食用油脂を有効成分として含有することを特徴とするミント系香料の苦味抑制剤（特許文献１０）、などが提案されている。 Examples of a method for suppressing bitterness derived from menthol or mint flavors include a method of adding a sweet glycoside having a diterpene skeleton (Patent Document 1), a method of blending a dipeptide sweetener (Patent Document) 2) A method of adding cis-mentenol to menthol to suppress bitterness and enhance a refreshing feeling (Patent Document 3), a chewing gum composition comprising a gum base, a sweetener, menthol and N-substituted p-menthane-carboxyamide ( Patent Document 4), Saccharin-free toothpaste composition containing a specific amount of anethole in menthol (Patent Document 5), toothpaste containing menthol and ethanol in a specific ratio (Patent Document 6), menthol and α-amino acid Contained oral cleaning agent (Patent Document 7), flavor improvement method of adding polygodial to mint-based fragrance (patent 8), a composition for oral cavity with low bitterness in which sodium bicarbonate or salt is blended with menthol or the like (Patent Document 9), and a bitterness inhibitor for mint-based fragrance characterized by containing edible oils and fats as active ingredients (Patent Document 10 ), Etc. have been proposed.
しかしながら、上記の従来提案されている方法ではメントールに由来する苦味を抑制する効果が不十分であったり、添加剤の香味が付与されるなど十分満足できるものではなかった。 However, the above-described conventionally proposed methods are not satisfactory because the effect of suppressing the bitterness derived from menthol is insufficient or the flavor of the additive is imparted.
本発明の目的は、メントールを多量に配合した場合でも、苦味がなく良好な清涼感を有し、また添加剤由来の香味が付与されない、メントールの苦味抑制剤を提供することである。 An object of the present invention is to provide a menthol bitterness inhibitor that has a good refreshing feeling without bitterness even when menthol is blended in a large amount, and does not have a flavor derived from additives.
本発明者らは、上記の課題を解決するため鋭意研究を行ってきた結果、微量のグリシド酸エステルを、メントールを含有するミント系香料に添加することにより、清涼感の強さが弱くなるなどの悪影響を及ぼさずに、メントール由来の苦味を効果的に抑制することができることを見いだし、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have added a small amount of a glycidic acid ester to a mint-based fragrance containing menthol, thereby reducing the strength of the refreshing feeling. It was found that the bitterness derived from menthol can be effectively suppressed without adversely affecting the above, and the present invention has been completed.
かくして、本発明は、グリシド酸エステルを有効成分とするメントールの苦味抑制剤を提供するものである。 Thus, the present invention provides a menthol bitterness inhibitor comprising a glycidic acid ester as an active ingredient.
また、本発明は、グリシド酸エステルがフェニルグリシド酸メチル、フェニルグリシド酸エチル、３−メチル−３−フェニルグリシド酸エチル、ｐ−メチル−β−フェニルグリシド酸エチル、メチル ｐ−トリルグリシド酸エチルおよび２−エチル−３−メチル−３−フェニルグリシド酸エチルから選ばれる１種または２種以上である前記のメントールの苦味抑制剤を提供するものである。 In the present invention, the glycidic acid ester is methyl phenylglycidate, ethyl phenylglycidate, ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate, ethyl p-methyl-β-phenylglycidate, methyl p-tolylglycid The bitterness inhibitor of the said menthol which is 1 type (s) or 2 or more types chosen from ethyl acid and ethyl 2-ethyl-3-methyl-3-phenylglycidate is provided.
さらにまた、本発明は、前記のメントールの苦味抑制剤を、メントール１質量部に対して３×１０−８〜３×１０−４質量部添加してなる、メントールを含有するミント系香料組成物を提供するものである。 Furthermore, the present invention provides a mint-based fragrance composition containing menthol, wherein 3 × 10 −8 to 3 × 10 −4 parts by mass of the menthol bitterness inhibitor is added to 1 part by mass of menthol. Is to provide.
さらにまた、本発明は、メントールを含有するミント系香料に、グリシド酸エステルを添加することを特徴とする、メントールの苦味抑制方法を提供するものである。 Furthermore, this invention provides the bitterness suppression method of a menthol characterized by adding glycidic acid ester to the mint-type fragrance | flavor containing menthol.
また、さらに、本発明は、グリシド酸エステルがフェニルグリシド酸メチル、フェニルグリシド酸エチル、３−メチル−３−フェニルグリシド酸エチル、ｐ−メチル−β−フェニルグリシド酸エチル、メチル ｐ−トリルグリシド酸エチルおよび、２−エチル−３−メチル−３−フェニルグリシド酸エチルから選ばれる１種または２種以上である前記のメントールの苦味抑制方法を提供するものである。 Furthermore, in the present invention, the glycidic acid ester is methyl phenylglycidate, ethyl phenylglycidate, ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate, ethyl p-methyl-β-phenylglycidate, methyl p -It provides the bitterness suppression method of the said menthol which is 1 type (s) or 2 or more types chosen from ethyl tolylglycidate and ethyl 2-ethyl-3-methyl-3-phenylglycidate.
さらにまた、本発明は、メントールを含有するミント系香料に、前記の苦味抑制剤を、メントール１質量部に対し３×１０−８〜３×１０−４質量部添加することを特徴とするメントールの苦味抑制方法を提供するものである。 Furthermore, this invention adds 3 * 10 < -8 > -3 * 10 <-4> mass part of said bitterness inhibitor with respect to 1 mass part of menthol to the mint-type fragrance | flavor containing menthol. It provides a method for suppressing the bitterness of the food.
本発明によれば、メントール、あるいは、ペパーミントオイル、薄荷油、スペアミントオイルなどのメントールを含有するミント系香料の清涼感に悪影響を及ぼさずにメントール由来の苦味を効果的に抑制することができるミント系香料の苦味抑制剤を提供することができる。また、本発明の苦味抑制剤を配合したミント系香料組成物を提供することができる。 According to the present invention, menthol or mint that can effectively suppress the menthol-derived bitterness without adversely affecting the refreshing feeling of mint-based fragrances containing menthol such as peppermint oil, light-weight oil, spearmint oil and the like. The bitterness inhibitor of a fragrance | flavor can be provided. Moreover, the mint-type fragrance | flavor composition which mix | blended the bitterness inhibitor of this invention can be provided.
メントールには８種類の異性体が存在するが、本発明におけるメントールとは清涼な香味を有するｌ型のメントールを指す。なお、ｌ型メントールにはｄｌ−メントール中に含まれているｌ型のメントールも含まれる。本発明におけるミント系香料とは、清涼感を付与することができる香料成分であり、メントールそのものの他、ペパーミントオイル、薄荷油、スペアミントオイルなどのメントールを含有する天然精油、あるいは、これらを分画して得られるメントールを含むもの、もしくは、それらの２種以上の混合物を包含する。メントールの含有量はペパーミントオイルでは約４０％〜４５％、薄荷油では約７０％〜８０％、脱脳薄荷油では約３５％〜４０％、スペアミントオイルでは約０．２％程度である。ミント系香料は、飲食品、香粧品等に清涼感、冷涼感を与えることができるが、特にチューインガム、キャンディー、歯磨き、マウスウォッシュなどでは、清涼感を強く出すために、ミント系香料中のメントール含量を多めに配合し、さらにそのミント系香料自体を多めに配合することが求められる場合が多い。その際、最終製品中のメントールの含有量が０．１％未満程度であれば、それほど苦味は感じられないが、０．３％〜３％程度の多量に配合した場合には、独特の苦味が感じられてしまうため、多量の配合が困難であるという欠点を有しており、その改善方法が求められていた。 There are 8 types of isomers in menthol, and menthol in the present invention refers to l-type menthol having a refreshing flavor. The l-type menthol includes l-type menthol contained in dl-menthol. The mint-based fragrance in the present invention is a fragrance component capable of imparting a refreshing sensation. In addition to menthol itself, natural essential oils containing menthol such as peppermint oil, light-loading oil, spearmint oil, or the like are fractionated Or a mixture of two or more of them. The content of menthol is about 40% to 45% for peppermint oil, about 70% to 80% for light load oil, about 35% to 40% for debrain light load oil, and about 0.2% for spearmint oil. Mint flavors can give a refreshing and cool feeling to foods and beverages, cosmetics, etc. Especially in chewing gum, candy, toothpaste, mouthwash, etc., menthol in mint flavors has a strong feeling of coolness. In many cases, it is required to add a large amount of the mint-based fragrance itself. At that time, if the content of menthol in the final product is less than 0.1%, the bitterness is not felt so much, but when blended in a large amount of about 0.3% to 3%, the unique bitterness Therefore, there is a drawback that it is difficult to mix a large amount, and a method for improving the same has been demanded.
一方、グリシド酸エステルは、香料化合物としては従来から用いられており、フルーツ系の香気を付与または変調する物質として知られている。これらの香料としての使用量は、例えば、フェニルグリシド酸エチルであれば、最終製品である飲食品等に対し、４．６〜２０ｐｐｍ程度とされている（合成香料 印藤元一 化学工業日報社，ｐ．６８５（１９９６．３．６））。 On the other hand, glycidic acid esters have been conventionally used as perfume compounds, and are known as substances that impart or modulate a fruit-based aroma. The amount of these fragrances used is, for example, about 4.6 to 20 ppm with respect to the final product such as food and drink etc. if it is ethyl phenylglycidate (synthetic fragrance Motoichi Into Chemical Industry Daily) , P. 685 (1996.3.6)).
本発明は、グリシド酸エステルを有効成分とする上記のメントールを含有するミント系香料の苦味抑制剤である。 The present invention is a mint flavor bitterness inhibitor containing the above-mentioned menthol containing a glycidic acid ester as an active ingredient.
本発明で使用することのできるグリシド酸エステルは、特に限定はないが、例えば、前記、香料として、一般的に用ることのできる、フェニルグリシド酸メチル、フェニルグリシド酸エチル、３−メチル−３−フェニルグリシド酸エチル、ｐ−メチル−β−フェニルグリシド酸エチル、メチル ｐ−トリルグリシド酸エチルおよび２−エチル−３−メチル−３−フェニルグリシド酸エチルなどのフェニルグリシド酸エステルを例示することができる。これらは単独または２種以上併用して使用することができる。これらのうち、特に、フェニルグリシド酸エチル、３−メチル−３−フェニルグリシド酸エチルがメントールの苦味を効果的に抑制でき好適である。 The glycidic acid ester that can be used in the present invention is not particularly limited. For example, methyl glycidate, ethyl phenyl glycidate, and 3-methyl, which can be generally used as the fragrance, are used. Phenylglycidic acid esters such as ethyl-3-phenylglycidate, ethyl p-methyl-β-phenylglycidate, methyl p-tolylglycidate and ethyl 2-ethyl-3-methyl-3-phenylglycidate Can be illustrated. These can be used alone or in combination of two or more. Of these, ethyl phenylglycidate and ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate are particularly preferred because they can effectively suppress the bitter taste of menthol.
本発明では、これらのグリシド酸エステルを香料として通常使用するよりも低い濃度でメントールを含有するミント系香料に添加することで、メントールの苦味を抑制することができる。メントール１質量部に対する、グリシド酸エステルの添加量は、メントールの質量を基準として、グリシド酸エステルを０．０３ｐｐｍ〜３００ｐｐｍ（３×１０−８〜３×１０−４質量部）、好ましくは０．３ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ（３×１０−７〜１×１０−４質量部）、より好ましくは３ｐｐｍ〜３０ｐｐｍ（３×１０−６〜３×１０−５質量部）とすることができる。グリシド酸エステルの配合割合が０．０３ｐｐｍ未満ではメントールの苦味を抑制する効果を発揮することができず、また、３００ｐｐｍを超える範囲では、フルーツ系の香気が感じられるようになり、メントールの清涼感が抑えられてしまい好ましくない。 In this invention, the bitter taste of menthol can be suppressed by adding these glycidic acid ester to the mint-type fragrance | flavor containing a menthol at a density | concentration lower than using normally as a fragrance | flavor. The addition amount of glycidic acid ester with respect to 1 part by mass of menthol is 0.03 ppm to 300 ppm (3 × 10 −8 to 3 × 10 −4 parts by mass) of glycidic acid ester, preferably 0. It can be 3 ppm to 100 ppm (3 × 10 −7 to 1 × 10 −4 parts by mass), more preferably 3 ppm to 30 ppm (3 × 10 −6 to 3 × 10 −5 parts by mass). If the blending ratio of the glycidic acid ester is less than 0.03 ppm, the effect of suppressing the bitter taste of menthol cannot be exerted, and if it exceeds 300 ppm, a fruity aroma can be felt, and the refreshing feeling of menthol Is not preferable.
本発明は、メントールを含有するミント系香料に上述したグリシド酸エステルを配合してミント系香料組成物とすることができる。 This invention can mix | blend the glycidic acid ester mentioned above with the mint-type fragrance | flavor containing menthol, and can be set as a mint-type fragrance | flavor composition.
本発明のミント系香料組成物には、メントール以外に、他のクーリング剤、例えば、イソプレゴール、メントン、イソメントン、プレゴン、イソプレゴン、カンファー、１，８−シネオール、メンチルラクテート、モノメンチルスクシネート及びそのアルカリ土類金属塩、メンチル ３−ヒドロキシブチレート、Ｎ−エチル−ｐ−メンタン−３−カルボキサミド、２−イソプロピル−Ｎ，２，３−トリメチルブチルアミド、Ｎ−（３−メトキシプロピル）−ｐ−メンタン−カルボキサミド、Ｎ−（２−エトキシエチル）−ｐ−メンタン−カルボキサミド、メントングリセロールケタール、（−）−メントキシプロパン−１，２−ジオール、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、およびこれらの任意の混合物などを配合することもできる。 In addition to menthol, the mint-based fragrance composition of the present invention includes other cooling agents such as isopulegol, menthone, isomenton, pregon, isopulegone, camphor, 1,8-cineole, menthyl lactate, monomenthyl succinate and the like Alkaline earth metal salt, menthyl 3-hydroxybutyrate, N-ethyl-p-menthane-3-carboxamide, 2-isopropyl-N, 2,3-trimethylbutyramide, N- (3-methoxypropyl) -p- Menthane-carboxamide, N- (2-ethoxyethyl) -p-menthane-carboxamide, menthone glycerol ketal, (−)-menthoxypropane-1,2-diol, p-menthane-3,8-diol, and these Arbitrary mixtures etc. can also be mix | blended.
また、本発明のミント系香料組成物には、さらに、清涼感に影響を及ぼさない範囲で、例えば、天然香料、合成香料、抗酸化剤などを適宜配合することができる。 Furthermore, for example, natural fragrances, synthetic fragrances, antioxidants, and the like can be appropriately blended with the mint-based fragrance composition of the present invention as long as the refreshing feeling is not affected.
本発明のメントールを含有するミント系香料は、適当な乳化剤、賦形剤などの粉末化基材の存在下に乳化し、この乳化混合物を、乾燥・粉末化し、苦味の抑制されたメントールを含有するミント系香料粉末とすることもできる。かかる粉末化基材としては通常粉末化の際に使用されているものを用いることができ、例えば、砂糖、乳糖、ブドウ糖、水飴、還元水飴等の糖類；糖アルコール類；デキストリン等の各種デンプン分解物およびデンプン誘導体、デンプン、ゼラチン、アラビアガム等の天然ガム類、水溶性ヘミセルロース、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド、脂肪酸トリグリセリド、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、レシチン、キラヤ抽出物などの乳化剤などを挙げることができ、これらを適宜組み合わせて使用することができる。 The mint-based fragrance containing the menthol of the present invention is emulsified in the presence of a powdered base material such as an appropriate emulsifier and excipient, and this emulsified mixture is dried and powdered to contain menthol with suppressed bitterness. It can also be used as a mint-based fragrance powder. As such a pulverizing base material, those usually used in pulverization can be used. For example, sugars such as sugar, lactose, glucose, starch syrup, and reduced starch syrup; sugar alcohols; various starch decompositions such as dextrin And starch derivatives, natural gums such as starch, gelatin, gum arabic, water-soluble hemicellulose, fatty acid monoglyceride, fatty acid diglyceride, fatty acid triglyceride, sucrose fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, lecithin, quilla extract, etc. These can be used, and these can be used in appropriate combination.
本発明のメントールを含有するミント系香料粉末の製造法の好ましい一実施態様を示せば、以下の通りである。まず水に前記した如き粉末化基材を溶解させ、それに前記した如きメントールを含有するミント系香料および本発明の苦味抑制剤を添加し、ホモミキサー、コロイドミル、高圧ホモジナイザー等を用いて混合処理を行い、得られる乳化物を真空乾燥、噴霧乾燥、凍結乾燥等の乾燥手段で乾燥することにより、メントールの苦味が抑制され、清涼感のあるメントールを含有するミント系香料粉末を得ることができる。 A preferred embodiment of the method for producing the mint flavor powder containing the menthol of the present invention is as follows. First, the powdered base material as described above is dissolved in water, the mint flavor containing the menthol as described above and the bitterness inhibitor of the present invention are added thereto, and mixed using a homomixer, a colloid mill, a high-pressure homogenizer, or the like. The mint flavor powder containing menthol with a refreshing sensation can be obtained by drying the emulsion obtained by drying means such as vacuum drying, spray drying, freeze drying, etc. .
かくして得られる本発明のメントールを含有するミント系香料組成物およびメントールを含有するミント系香料粉末は、例えば、チューインガム、キャンディー、錠菓、菓子、ゼリーなどの菓子類；飲料、粉末飲料などの飲料類；口中清涼剤、洗口剤、歯磨剤などの口腔用組成物；医薬品類などに利用することができる。これら飲食品類、口腔用組成物、医薬品類などに配合される本発明のメントールを含有するミント系香料組成物およびメントールを含有するミント系香料粉末の使用量は、賦香品の種類、形態などにより異なるが、一般的には、賦香品１００質量部に対して約０．０１〜３質量部、好ましくは約０．０４〜２質量部の範囲内で使用することができる。 The mint flavor composition containing the menthol of the present invention and the mint flavor powder containing menthol thus obtained are, for example, confectionery such as chewing gum, candy, tablet confectionery, confectionery and jelly; beverages such as beverages and powdered beverages It can be used for oral compositions such as mouth fresheners, mouth washes and dentifrices; pharmaceuticals and the like. The amount of the mint-based fragrance composition containing the menthol of the present invention and the mint-based fragrance powder containing menthol blended in these foods, oral compositions, pharmaceuticals, etc. Generally, it can be used within a range of about 0.01 to 3 parts by mass, preferably about 0.04 to 2 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the fragrance product.
以下、実施例、比較例および参考例をあげて本発明の好ましい態様をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in more detail with reference to Examples, Comparative Examples, and Reference Examples, but the present invention is not limited thereto.
実施例１
５０℃に加温溶解したｌ−メントールに、フェニルグリシド酸エチルのエタノール希釈液を表１に示した濃度となるように添加し、比較品１〜３および本発明品１〜７を得た。
Example 1
To 1-menthol dissolved by heating at 50 ° C., an ethanol dilution of ethyl phenylglycidate was added so as to have the concentrations shown in Table 1, and Comparative Products 1 to 3 and Invention Products 1 to 7 were obtained. .
実施例２（メントール粉末香料の調製）
軟水１３００ｇに化工デンプン３００ｇおよびデキストリン４００ｇを溶解した後、比較品１〜３および本発明品１〜７をそれぞれ３００ｇずつ添加し、ホモミキサーにて乳化粒子経０．５μm〜２μｍ程度に乳化を行い、Ｏ／Ｗエマルジョンを得た。このエマルジョンをモービルマイナー型スプレードライヤー（ニロジャパン社製）を使用して、熱風入り口温度１５０℃、排風温度８０℃、アトマイザー回転数２００００ｒｐｍにて噴霧乾燥を行い、メントールを３０％およびフェニルグリシド酸エチルを表１に示す濃度含有する粉末香料をそれぞれ９８０gずつ得た。
Example 2 (Preparation of menthol powder flavor)
After dissolving 300 g of modified starch and 400 g of dextrin in 1300 g of soft water, 300 g of each of Comparative products 1 to 3 and Invention products 1 to 7 are added and emulsified with a homomixer to a particle size of about 0.5 μm to 2 μm. An O / W emulsion was obtained. This emulsion was spray dried using a mobile minor type spray dryer (manufactured by Niro Japan) at a hot air inlet temperature of 150 ° C., an exhaust air temperature of 80 ° C. and an atomizer speed of 20000 rpm, 30% menthol and phenylglycidic acid 980 g each of powdered fragrances containing ethyl in the concentrations shown in Table 1 were obtained.
実施例３（チューインガムへの賦香試験および官能評価：清涼感、苦味の評価）
下記に示すチューインガム基材に、本発明品または比較品の粉末香料をそれぞれ添加し、高せん断型ミキサーを用いて常法により約５０℃で混合し、冷却後ロールにかけて圧展成型し、１枚３ｇのチューインガム（メントール０．６％含有）を調製した。
Example 3 (Aroma addition test and sensory evaluation to chewing gum: evaluation of refreshing feeling and bitterness)
The powdered fragrance of the present invention or comparative product is added to the chewing gum base shown below, mixed at about 50 ° C. using a high shear mixer by a conventional method, and after cooling, press-molded on a roll, 1 sheet 3 g of chewing gum (containing 0.6% menthol) was prepared.
チューインガム基材組成
原料 配合量（質量部）
チューインガムベース ２４部
砂糖 ５４
ブドウ糖 ８
コーンシロップ（Ｂｘ８５） １１．４
グリセリン ０．６
本発明品または比較品の粉末香料 ２
このチューインガムについて１０名の専門パネリストにより官能評価した。１０人の平均的な官能評価結果を表２に示す。
Chewing gum base composition Raw material Blending amount (parts by mass)
Chewing gum base 24 parts Sugar 54
Glucose 8
Corn syrup (Bx85) 11.4
Glycerin 0.6
Powder fragrance of the present invention product or comparative product 2
The chewing gum was sensory-evaluated by 10 expert panelists. Table 2 shows the average sensory evaluation results of 10 people.
官能評価は、それぞれのミントチューインガムについて、よく訓練された１０名のパネリストにて、チューインガムの咀嚼中における清涼感及び苦味を下記基準により採点し、また、官能評価を記した。１０名のパネリストの採点の平均点および平均的な官能評価結果を表２に示す。
清涼感の強さの採点基準：
非常に良い（強い）：２点
わずかに抑えられると同時に弱いフルーティーな香味を感じる：１点
大幅に押さえられ、かつ、フルーティーな香味が強く感じられる：０点
苦味の強さの採点基準：
非常に強い（メントールと同じ）：−２点
強い ：−１．５点
弱い ：−１点
非常に弱い ：−０．５点
ほとんど感じない：０点
For sensory evaluation, ten panelists who were well trained for each mint chewing gum scored the refreshing feeling and bitterness during chewing of the chewing gum according to the following criteria, and noted the sensory evaluation. Table 2 shows the average scores and average sensory evaluation results of 10 panelists.
Scoring strength for coolness:
Very good (strong): 2 points are slightly suppressed and at the same time a weak fruity flavor is felt: 1 point is greatly suppressed, and a fruity flavor is strongly felt: 0 points
Bitterness scoring criteria:
Very strong (same as menthol): -2 points strong: -1.5 points weak: -1 points very weak: -0.5 points hardly felt: 0 points
表２に示したとおり、メントールに対しフェニルグリシド酸エチルを３×１０−２ｐｐｍ（３×１０−８質量部）〜３×１０２ｐｐｍ（３×１０−４質量部）添加した範囲では、メントールの苦味が抑制され、かつ、フェニルグリシド酸エチル由来のフルーティーな香気もほとんど感じられずに有効に苦味を抑制することができた。また、フェニルグリシド酸エチルのメントールに対する添加濃度は３×１０−２ｐｐｍではわずかに苦味が抑制される程度であるが、添加濃度の増加と共に苦味の抑制効果が高まり、かつ、メントールの清涼感の強さに影響を及ぼさないことが確認された。しかしながら、３×１０２ｐｐｍの添加では大幅に苦味は抑制されるが、フェニルグリシド酸エチル特有のフルーティーな香気が感じられ、やや清涼感が抑えられてきた。またさらに添加量を増やし、１×１０３ｐｐｍの添加では大幅に苦味は抑制されるが、フェニルグリシド酸エチル特有のフルーティーな香気が強く感じられ、清涼感が抑えられてしまった。 As shown in Table 2, in the range where 3 × 10 −2 ppm (3 × 10 −8 parts by mass) to 3 × 10 2 ppm (3 × 10 −4 parts by mass) of ethyl phenylglycidate was added to menthol. The bitterness of menthol was suppressed, and the bitterness could be effectively suppressed with almost no fruity aroma derived from ethyl phenylglycidate. In addition, when the addition concentration of ethyl phenylglycidate to menthol is 3 × 10 −2 ppm, bitterness is slightly suppressed, but as the addition concentration increases, the effect of suppressing bitterness increases, and the refreshing feeling of menthol It was confirmed that it does not affect the strength. However, the addition of 3 × 10 2 ppm greatly suppresses bitterness, but a fruity aroma peculiar to ethyl phenylglycidate is felt, and a refreshing feeling has been somewhat suppressed. Further, when the addition amount was further increased and 1 × 10 3 ppm was added, the bitterness was significantly suppressed, but the fruity aroma peculiar to ethyl phenylglycidate was strongly felt, and the refreshing feeling was suppressed.
以上の結果より、メントール１質量部に対してフェニルグリシド酸エチルの添加量が３×１０−２ｐｐｍ（３×１０−８質量部）〜３×１０２ｐｐｍ（３×１０−４質量部）の範囲であれば、フェニルグリシド酸エチル特有の香気の影響を与えることなく、メントール特有の苦味を抑制できることが判明した。 From the above results, the amount of ethyl phenylglycidate added is 3 × 10 −2 ppm (3 × 10 −8 parts by mass) to 3 × 10 2 ppm (3 × 10 −4 parts by mass) with respect to 1 part by mass of menthol. ), It was found that the bitterness peculiar to menthol can be suppressed without affecting the aroma peculiar to ethyl phenylglycidate.
実施例４
５０℃に加温溶解したｌ−メントールに、表３に示すフェニルグリシド酸エステル（フェニルグリシド酸メチル、フェニルグリシド酸エチル、３−メチル−３−フェニルグリシド酸エチル、ｐ−メチル−β−フェニルグリシド酸エチル、メチル ｐ−トリルグリシド酸エチル、２−エチル−３−メチル−３−フェニルグリシド酸エチル）のエタノール希釈液をそれぞれのフェニルグリシド酸エステルとしてそれぞれ１０ｐｐｍとなるように添加し、本発明品８〜１２を得た。
Example 4
To 1-menthol dissolved by heating at 50 ° C., phenylglycidic acid ester (methyl phenylglycidate, ethyl phenylglycidate, ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate, p-methyl- Ethanol-diluted ethyl β-phenylglycidate, methyl p-tolylglycidate, ethyl 2-ethyl-3-methyl-3-phenylglycidate) as each phenylglycidic acid ester to 10 ppm each It added and obtained this invention goods 8-12.
実施例５
無添加のメントール（比較品１）、本発明品４、８〜１２を使用して、実施例２と同じ方法で粉末香料を調整し、さらに、実施例３と同じ方法でチューインガムを調整し、同じ方法で官能評価を行った。結果を表４に示す。
Example 5
Using additive-free menthol (Comparative product 1), Invention products 4, 8-12, the powder flavor was adjusted in the same manner as in Example 2, and chewing gum was adjusted in the same manner as in Example 3. Sensory evaluation was performed by the same method. The results are shown in Table 4.
表４に示したとおり、いずれのグリシド酸エステルを添加したメントールを賦香したチューインガムも、メントールの苦味が抑制され、清涼感の強さに影響せず、かつ、グリシド酸エステル由来のフルーティーな香気もほとんど感じられずに有効に苦味を抑制することができた。これらのなかでも特に、フェニルグリシド酸エチル、３−メチル−３−フェニルグリシド酸エチルがメントールの苦味を効果的に抑制できるとともに、清涼感が力強く明確に感じられ好適であった。 As shown in Table 4, the chewing gum flavored with menthol to which any glycidic acid ester is added has no menthol bitterness, does not affect the refreshing strength, and is a fruity fragrance derived from glycidic acid ester. However, bitterness could be effectively suppressed with almost no feeling. Among these, ethyl phenylglycidate and ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate are particularly suitable because they can effectively suppress the bitter taste of menthol and the refreshing feeling is clearly felt.
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5220942B1 (en) * | 2012-08-07 | 2013-06-26 | 長谷川香料株式会社 | Menthol bitterness inhibitor |
| JP2014518093A (en) * | 2011-07-05 | 2014-07-28 | クラフト・フーズ・アール・アンド・ディ・インコーポレイテッド | Bitterness masking |
| JP2016521985A (en) * | 2013-06-21 | 2016-07-28 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | Production of dry particles containing menthol |
| AU2016204750B2 (en) * | 2012-05-25 | 2018-05-10 | The Procter & Gamble Company | Composition for reduction of TRPA1 and TRPV1 sensations |
| JP2020061982A (en) * | 2018-10-18 | 2020-04-23 | 小川香料株式会社 | Bitterness inhibitor for menthol and method for inhibiting bitterness |
| US11879215B2 (en) | 2016-10-25 | 2024-01-23 | The Procter & Gamble Company | Fibrous structures |
| US11970818B2 (en) | 2016-10-25 | 2024-04-30 | The Procter & Gamble Company | Fibrous structures |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5431046B2 (en) * | 1976-04-12 | 1979-10-04 | ||
| JPH0272168A (en) * | 1988-09-07 | 1990-03-12 | Inoue Koryo Seizosho:Kk | Perfume composition and production of alpha-alkyl substituted-beta-methyl-beta-phenylglycidic acid ester |
| JP2004018829A (en) * | 2002-06-20 | 2004-01-22 | T Hasegawa Co Ltd | Bitter taste inhibitor for mint flavor |
| JP2004018431A (en) * | 2002-06-14 | 2004-01-22 | Kiyomitsu Kawasaki | Perfume composition for oral cavity and oral cavity composition containing the same |
| JP2005015686A (en) * | 2003-06-27 | 2005-01-20 | Kiyomitsu Kawasaki | Fruit-like flavor composition |
| WO2010010894A1 (en) * | 2008-07-23 | 2010-01-28 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | Flavor-improving agent for menthol and method for improving flavor of manthol |
-
2010
- 2010-10-13 JP JP2010230672A patent/JP5198533B2/en active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5431046B2 (en) * | 1976-04-12 | 1979-10-04 | ||
| JPH0272168A (en) * | 1988-09-07 | 1990-03-12 | Inoue Koryo Seizosho:Kk | Perfume composition and production of alpha-alkyl substituted-beta-methyl-beta-phenylglycidic acid ester |
| JP2004018431A (en) * | 2002-06-14 | 2004-01-22 | Kiyomitsu Kawasaki | Perfume composition for oral cavity and oral cavity composition containing the same |
| JP2004018829A (en) * | 2002-06-20 | 2004-01-22 | T Hasegawa Co Ltd | Bitter taste inhibitor for mint flavor |
| JP2005015686A (en) * | 2003-06-27 | 2005-01-20 | Kiyomitsu Kawasaki | Fruit-like flavor composition |
| WO2010010894A1 (en) * | 2008-07-23 | 2010-01-28 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | Flavor-improving agent for menthol and method for improving flavor of manthol |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JPN6012061854; 香りの百科 , 19890625, ｐ．３６４-３６７, 株式会社朝倉書店 * |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014518093A (en) * | 2011-07-05 | 2014-07-28 | クラフト・フーズ・アール・アンド・ディ・インコーポレイテッド | Bitterness masking |
| AU2016204750B2 (en) * | 2012-05-25 | 2018-05-10 | The Procter & Gamble Company | Composition for reduction of TRPA1 and TRPV1 sensations |
| AU2016204750B9 (en) * | 2012-05-25 | 2018-06-07 | The Procter & Gamble Company | Composition for reduction of TRPA1 and TRPV1 sensations |
| EP2998001B1 (en) * | 2012-05-25 | 2020-07-22 | The Procter and Gamble Company | Composition for reduction of trpa1 and trpv1 sensations |
| JP5220942B1 (en) * | 2012-08-07 | 2013-06-26 | 長谷川香料株式会社 | Menthol bitterness inhibitor |
| JP2016521985A (en) * | 2013-06-21 | 2016-07-28 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | Production of dry particles containing menthol |
| US11879215B2 (en) | 2016-10-25 | 2024-01-23 | The Procter & Gamble Company | Fibrous structures |
| US11970818B2 (en) | 2016-10-25 | 2024-04-30 | The Procter & Gamble Company | Fibrous structures |
| JP2020061982A (en) * | 2018-10-18 | 2020-04-23 | 小川香料株式会社 | Bitterness inhibitor for menthol and method for inhibiting bitterness |
| JP7108511B2 (en) | 2018-10-18 | 2022-07-28 | 小川香料株式会社 | Menthol bitterness suppressor and method for suppressing bitterness |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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